JP6880027B2 - ドーパント、電荷移動塩及び有機電子デバイス - Google Patents
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- C08G2261/522—Luminescence fluorescent
- C08G2261/5222—Luminescence fluorescent electrofluorescent
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Description
(Core)n−(X)m
(I)
(式中、Coreはコア基である;nは0であり、且つ、mは1であり、又はnは1であり、且つ、mは、少なくとも1である;Xは下記の式(II)の基である:
R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれが独立して、H又は置換基である;
R1〜R5の1つは、nが1である場合には、式(II)の基をCoreに連結する直接の結合又は二価の連結基である;
xは、0、1、2、3又は4である;
yは、0、1、2、3又は4である)
であって、少なくとも1つのイオン性置換基により置換される、式(I)の化合物
を提供する。
R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれが独立して、H又は置換基であり、ただし、R1〜R5のうちの少なくとも1つの少なくとも1つの存在は、イオン基を含む置換基である;
R1〜R5の1つは、式(II)の基をポリマー骨格に連結する直接の結合又は二価の連結基である;
xは、0、1、2、3又は4である;
yは、0、1、2、3又は4である。
(Core)n−(X)m
(I)
(式中、Coreはコア基である;nは0であり、且つ、mは1であり、又はnは1であり、且つ、mは、少なくとも1である;Xは下記の式(II)の基である:
R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれが独立して、H又は置換基である;
x及びyはそれぞれが独立して、0、1、2、3又は4である;
R1〜R5の1つは、nが1である場合には、式(II)の基をCoreに連結する直接の結合又は二価の連結基である)
を有しており、且つ
式(I)の化合物は、少なくとも1つのイオン性置換基により置換される。
−(Sp1)p−(A)q
(III)
(式中、Sp1はスペーサー基である;Aはアニオン又はカチオンである;pは0又は1である;qは、pが0であるならば、1である;且つ、qは、pが1であるならば、少なくとも1であり、好ましくは1である)
を有しており、ただし、この場合、化合物はさらに、1つ又は複数の対イオンBを、1つ又は複数のアニオンA又はカチオンAの電荷を釣り合わせるために含む。
1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S、C=O、COO又はフェニレンにより置換され得るC1〜10アルキレン、及び
非置換であり得る、或いは、1つ又は複数のC1〜20アルキル基(ただし、該C1〜20アルキル基の1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S、C=O又はCOOにより置換され得る)により置換され得るアリーレン又はヘテロアリーレン(好ましくはフェニレン)。
D;
1つ又は複数の非隣接C原子が、非置換であるか、又は1つもしくは複数の置換基により置換されるC6〜20アリール又はC6〜20アリーレン(必要に応じてフェニル)、非置換であるか、又は1つもしくは複数の置換基により置換される5員〜20員ヘテロアリール又は5員〜20員ヘテロアリーレン、O、S、C=O又は−COOから選択される基により置換され得るアルキル(必要に応じてC1〜20アルキル);或いは
式−(Ar1)nの基、式中、それぞれの存在におけるAr1は独立して、非置換であるか、又は1つもしくは複数の置換基により置換されるC6〜20アリール基又は5員〜20員ヘテロアリール基であり、且つ、nは少なくとも1である(必要に応じて、1、2又は3である)。
有機半導体は、有機半導体及びn型ドーパントの接触時における自発的なn型ドーパントによるn型ドーピング、又は活性化時におけるn型ドーパントによるn型ドーピングをどちらであっても受ける。自発的なn型ドーピングが起こらないか、又は限定的に起こるならば、n型ドーピングの程度が活性化によって増大させられる場合がある。
n型ドーパントが、有機半導体へのドーピングを自発的に生じさせない場合、n型ドーピングが、活性化によってもたらされる場合がある。好ましくは、有機半導体及びn型ドーパントを含有する層を含むデバイスが形成された後、必要に応じて封入後において、n型ドーピングがもたらされる。活性化は、n型ドーパント及び/又は有機半導体の励起による場合がある。
OLED100は1つ又は複数の発光層を含有する場合がある。
カソードは1つ又は複数の層を含む場合がある。好ましくは、カソードは、1つもしくは複数の導電性材料を含む電子注入層、又は1つもしくは複数の導電性材料からなる電子注入層と接している層を含み、或いは、そのような電子注入層と接している層からなる。例示的な導電性材料が金属であり、好ましくは、少なくとも4eVの仕事関数を有する金属(必要に応じて、アルミニウム、銅、銀又は金又は鉄)である。例示的な非金属導電性材料には、導電性の金属酸化物(例えば、インジウムスズ酸化物及びインジウム亜鉛酸化物)、グラファイト及びグラフェンが含まれる。様々な金属の仕事関数は、CRC Handbook of Chemistry and Physics(12〜114、87版、CRC Pressによって発行、David R.Lideによって編集)に示される通りである。2つ以上の値が所与の金属について示されるならば、最初に列挙されている値が適用される。
正孔輸送層がアノード103と発光層105との間に設けられる場合がある。
導電性の正孔注入層(これは導電性の有機材料又は無機材料から形成される場合がある)が、アノードから半導電性ポリマーの層(1つ又は複数)への正孔注入を助けるために、図1に例示されるようにOLEDのアノード103と発光層105との間に設けられる場合がある。ドープされた有機正孔注入材料の例には、置換されていてもよいドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、具体的には、電荷を釣り合わせるためのポリ酸(例えば、欧州特許第0901176号及び欧州特許第0947123号において開示されるようなポリスチレンスルホナート(PSS))、ポリアクリル酸又はフッ素化スルホン酸(例えば、Nafion(登録商標))などがドープされるPEDT;米国特許第5723873号及び米国特許第5798170号において開示されるようなポリアニリン;並びに、置換されていてもよいポリチオフェン又はポリ(チエノチオフェン)が含まれる。導電性の無機材料の例には、Journal of Physics D:Applied Physics(1996)、29(11)、2750〜2753において開示されるような遷移金属酸化物(例えば、VOx、MoOx及びRuOxなど)が含まれる。
本明細書中に記載されるようなポリマーが、有機半導体へのドーピングを自発的に生じさせないn型ドーパントにより置換されるならば、n型ドーパントは好ましくは、水分及び酸素の侵入を防止するための薄膜を含有するデバイスの封入の後において、本明細書中に記載されるようにn型ドーピングを生じさせるために活性化される。
発光層105及び電子注入層107は、蒸着法及び溶液堆積法を含めてどのような方法によってでも形成される場合がある。溶液堆積法が好ましい。
ドープされた有機半導体層が、有機発光デバイスの電子注入層に関連して記載されている。しかしながら、本明細書中に記載されるように形成される層は、例えば、有機光起電性デバイス又は有機光検出器の電子抽出層として、n型有機薄膜トランジスターの補助電極層として、或いは熱電発電器におけるn型半導体として、他の有機電子デバイスにおいて使用され得ることが理解されるであろう。
無垢のアクセプター材料、及び本明細書中に記載されるようなn型ドープされたアクセプター材料のUV可視吸収スペクトルを、ドーパントとのブレンドとして、ガラス基板へのスピンコーティングによって測定した。薄膜の厚さが20nm〜100nmの範囲であった。
ソフトウェアを伴うCHI660D電気化学ワークステーション(IJ Cambria Scientific Ltd)
CHI 104 3mmガラス状炭素ディスク作用電極(IJ Cambria Scientific Ltd)
白金線補助電極
参照電極(Ag/AgCl)(Havard Apparatus Ltd)
化学薬品
アセトニトリル(Hi−dry無水品−ROMIL)(セル溶液溶媒)
トルエン(Hi−dry無水品)(サンプル調製溶媒)
フェロセン−FLUKA(参照標準物)
テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート−FLUKA(セル溶液塩)
サンプル調製
アクセプターポリマーを作用電極の上に薄い薄膜(約20nm)としてスピンコーティングした。ドーパント材料をトルエンにおける希薄溶液(0.3w%)として測定した。
測定セルは、電解質、サンプルが薄い薄膜として被覆されるガラス状炭素作用電極、白金対向電極、及びAg/AgCl参照ガラス電極を含有する。フェロセンが参照物質として実験終了時にセル内に加えられる(LUMO(フェロセン)=−4.8eV)。
中間体1(23.6g、0.0568mol)のテトラヒドロフラン(120ml)における溶液を−90℃に冷却した。N−BuLi(n−ヘキサンにおける2.5M、34ml、0.0852mol)を混合物に−90℃でゆっくり加え、−90℃で1時間撹拌した。二酸化炭素ガスを−90℃で1.5時間、反応量で吹き込んだ。反応混合物を室温にまでゆっくり加温し、水(150ml)を加えることによって反応停止させた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルにより抽出した(200ml、2回)。一緒にした有機層を、水(300ml)、ブライン(300ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質をセライトに吸着させ、3%メタノール/クロロホルムを溶離液として使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、94.68%のHPLC純度を有する18gの中間体2を薄いオレンジ色の粘性液体として得た(65%の収率)。
中間体3:
中間体2(18g、0.0473mol)のエタノール(180mL)における溶液を0℃に冷却し、塩化チオニル(28.14g、0.236mol)を10分間にわたって滴下して加えた。その後、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を氷(200g)に注ぎ、30分間撹拌し、10%重炭酸ナトリウム水溶液を加えることによって塩基性にした。混合物を酢酸エチルにより抽出した(100ml、3回)。一緒にした有機層を、水(200ml)、ブライン(300ml)により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質をセライトに吸着させ、13%酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として使用する(トリエチルアミン中和された)シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、99.32%のHPLC純度を有する4.2gの中間体3を薄いオレンジ色の液体として得た(42%の収率)。
中間体4:
窒素を、4−N,N−ジメチルアミノベンズアルデヒド(3g、0.0201mol)の無水メタノール(20ml)における溶液に10分間吹き込んだ。中間体3(4.2g、0.0201mol)を加え、窒素の吹き込みをさらに5分間続けた。氷酢酸(1mL)を加え、混合物を室温で16時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、ろ過した。固体を冷メタノール(10ml)により洗浄し、乾燥して、99.01%のHPLC純度を有する中間体4の1.8gの画分を白色の固体として、また、97.51%のHPLC純度を有する中間体4の1.1gの画分を白色の固体として得た(43%の収率)。
化合物実施例1:
窒素を中間体4(5.000g、14.73mmol)及びテトラヒドロフラン(25ml)の混合物に5分間吹き込み、続いて、メタノール(10ml)と、水酸化セシウム一水和物(7.421g、44.19mmol)の水(5ml)における溶液とを加えた。窒素を混合物に10分間吹き込み、その後、混合物を70℃に16時間加熱した。冷却すると、混合物を減圧下で蒸発乾固した。残渣を水に溶解し、水から、水:メタノール(1:1)へのグラジエントを溶離液として使用するC18逆相シリカでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。化合物実施例1を含有する一緒にした分画物を減圧下で蒸発乾固し、残渣をアセトニトリル(100ml)とともに粉砕し、ろ過し、真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、4.976gの化合物実施例1をNMRによる99%の純度で白色の粉末として得た(76%の収率)。
化合物実施例2
化合物実施例3
N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−アミノベンズアルデヒド(8.00g、44.6mmol)をジクロロメタン(100ml)に溶解し、0℃に冷却した。トリエチルアミン(10.38g、14.2ml、102.7mmol)を加え、窒素を反応混合物に5分間吹き込んだ。トシルクロリド(10.21g、53.57mmol)を20分かけて少量ずつ加え、反応液を室温にまで一晩加温した。反応混合物を0℃に冷却し、水(5ml)を滴下して加え、続いて、10%のHCl水溶液を、pH2に達するまで滴下して加えた。水(50ml)を加え、水相をジクロロメタンにより2回抽出した。有機相をH2Oにより1回洗浄し、3%のNH4OH水溶液により2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮乾固した。粗生成物を、ジクロロメタン、続いてジクロロメタン:酢酸エチル(85:15)を使用するシリカプラグ(φ70mm×50mm)でろ過した。最初の画分を減圧下で濃縮乾固し、メタノール(20ml)とともに粉砕し、ろ過し、風乾して、中間体5をピンク色の固体として得た(2.95g、HPLCにより99.14%純粋、20%の収率)。2番目の画分を減圧下で濃縮乾固して、中間体5をピンク色の固体として得た(7.72g、HPLCにより97.53%純粋、52%の収率)。
中間体6
窒素を、中間体5(3.000g、8.99mmol)、アセトニトリル(20ml)及びトリエチルアミン(9.105g、89.9mmol)の混合物に5分間吹き込んだ。混合物を72時間にわたって加熱還流した。冷却すると、反応混合物をトルエン(150ml)に注ぎ、30分間撹拌した。スラリーをろ過し、固体を真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、中間体6を灰白色の固体として得た(3.00g、NMRにより99%純粋、77%の収率)。
化合物実施例3
窒素を、中間体6(0.680g、1.565mmol)及びN,N’−ジメチル−1,2−フェニレンジアミン(0.234g、1.72mmol)の無水メタノール(2ml)における溶液に5分間吹き込んだ。酢酸(0.05ml)を加え、窒素を反応混合物に5分間吹き込んだ。混合物を室温で一晩撹拌した。窒素を、水酸化ナトリウム(43mg、1.08mmol)の水(5ml)における溶液に5分間吹き込んだ。その後、この溶液を反応混合物に加えた。反応混合物を、アセトニトリルを溶離液として使用するC18逆相シリカでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。化合物実施例3を含有する一緒にした分画物を減圧下で蒸発乾固した。残渣を水(50ml)に溶解し、トルエンにより洗浄し(2回、20ml)、一定流の窒素のもとでジクロロメタンにより抽出した(2回、30ml)。ジクロロメタン溶液を減圧下で濃縮乾固した。残渣を真空オーブンにおいて室温で16時間乾燥して、化合物実施例3を灰白色の固体として得た(0.364g、NMRにより99%純粋、42%の収率)。
化合物実施例4
化合物実施例5
窒素を、ボロン酸エステル7(6.4g、7.0mmol)及びジブロミド8(2.5g、3.0mmol)のトルエン(60ml)における溶液に30分間吹き込んだ。酢酸パラジウム(2.1mg、0.01mmol)、トリス(o−メトキシフェニル)ホスフィン(12.9mg、0.04mmol)及びaliquat336(31.0mg、0.08mmol)を、脱気トルエン(20ml)を使用して加えた。窒素を混合物に30分間吹き込んだ。混合物を90℃にまで加熱し、脱気した炭酸ナトリウムの溶液(15ml、10%水溶液、15.0mmol)を加えた。反応混合物を90℃で一晩撹拌した。その後、反応混合物を室温にまで冷却し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物(1.67g、7.4mmol)の(33mlの水における)溶液を反応混合物に加えた。混合物を80℃で2時間撹拌し、室温にまで冷却した。相を分離し、有機相を40℃での水により洗浄し(3回)、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチルを溶離液として使用する塩基性アルミナでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、88%のHPLC純度を有する6.4gの中間体9を得た(94%の収率)。
中間体9(6.4g、2.87mmol)のテトラヒドロフラン(60ml)における溶液を0℃にまで冷却した。テトラヒドロフラン(20ml)における溶液でのフッ化テトラブチルアンモニウム(3.0g、11.46mmol)を滴下して加えた。混合物を0℃で1.5時間撹拌し、水(70ml)を混合物に加えた。テトラヒドロフランを留去し、残渣をトルエン(50ml)、酢酸エチル(20ml)及びジクロロメタン(30ml、2回)により抽出した。一緒にしたトルエン相及び酢酸エチル相を水により洗浄した(3回)。一緒にしたジクロロメタン相を水により洗浄した(3回)。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、アセトニトリルから、30%テトラヒドロフラン/アセトニトリルへのグラジエントを溶離液として使用するC18逆相シリカでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。中間体10を含有する分画物を一緒にし、減圧下で濃縮し、ヘプタンとともに撹拌し、ろ過して、HPLCによる96.9%の純度を有する2.16gの中間体10を得た(39%の収率)。
窒素を、中間体10(2.16g、1.12mmol)、炭酸カリウム(0.62g、4.50mmol)及び18−クラウン−6(0.059g、0.22mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(20ml)における混合物に30分間吹き込んだ。混合物を70℃に加熱し、脱気したN,N−ジメチルホルムアミド(20ml)における溶液での中間体11(1.76g、3.37mmol)を混合物に加えた。混合物を、窒素を混合物に吹き込みながら70℃で4時間撹拌した。混合物を室温にまで冷却し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルに溶解し、水により洗浄し(3回)、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を、50%ヘプタン/酢酸エチル、続いて10%メタノール/酢酸エチルを溶離液として使用する塩基性アルミナでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物を、酢酸エチルから、10%メタノール/酢酸エチルへのグラジエントを溶離液として使用する塩基性アルミナでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、1gの中間体12を得た(34%の収率)。
化合物実施例5:
窒素を、中間体12(1.00g、0.382mmol)及びテトラヒドロフラン(5ml)の溶液に5分間吹き込んだ。水酸化セシウム一水和物(0.769g、4.581mmol)の水(1ml)及びメタノール(2ml)における溶液を溶液に加えた。窒素を混合物に10分間吹き込み、その後、混合物を70℃に16時間加熱した。冷却すると、混合物を減圧下で蒸発乾固した。残渣を一定流の窒素のもと、水(30ml)とともに粉砕した。脱気したアセトニトリル(50ml)を残渣に加え、混合物を蒸発乾固した。残渣を真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、化合物実施例5を白色の固体として得た(0.370g、NMRにより95%純粋、32%の収率)。
化合物実施例6
窒素を、中間体3(1.00g、4.802mmol)及び4−ジエチルアミノベンズアルデヒド(0.85g、4.802mmol)の無水メタノール(3ml)における懸濁物に10分間吹き込んだ。酢酸(0.1ml)を加え、窒素を反応混合物に5分間吹き込んだ。反応液を室温で5時間撹拌し、その後、0℃に冷却し、脱気したメタノール(4ml)を加えた。混合物を5分間撹拌し、ろ過した。固体を冷メタノール(20ml)により洗浄し、真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、中間体13を灰白色の固体として得た(1.30g、NMRにより99%純粋、74%の収率)。
化合物実施例6
窒素を、中間体13(1.200g、3.268mmol)及びテトラヒドロフラン(5ml)の混合物に5分間吹き込んだ。水酸化セシウム一水和物(1.646g、9.803mmol)の水(1ml)及びメタノール(2ml)における溶液。窒素を混合物に10分間吹き込み、混合物を70℃に16時間加熱した。冷却すると、混合物を減圧下で蒸発乾固した。残渣を水に溶解し、水から、水:メタノール(1:1)へのグラジエントを使用するC18逆相シリカでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。化合物実施例6を含有する一緒にした分画物を減圧下で蒸発乾固した。残渣をアセトニトリル(20ml)とともに粉砕し、ろ過し、真空オーブンにおいて50℃で16時間乾燥して、1.154gの化合物実施例6をNMRによる99%の純度で白色の粉末として得た(75%の収率)。
化合物実施例7
化合物実施例1のCs+カチオンをLi+カチオンに交換して、下記の化合物実施例7を得た:
配合物を、化合物実施例1及びアクセプターポリマー1をメタノール溶媒に溶解して、アクセプターポリマー1/化合物実施例1の組成物の0.4wt%濃度の溶液を形成することによって形成した。
下記の構造を有する緑色りん光デバイスを調製した:
ITO/HIL(50nm)/LEL(80nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
上記構造において、ITOはインジウムスズ酸化物のアノードであり、HILは正孔注入層であり、EILは電子注入層であり、LELは発光層である。
下記の構造を有する白色発光素子を調製した:
ITO/HIL(35nm)/HTL(22nm)/LEL(65nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
上記構造において、ITOはインジウムスズ酸化物のアノードであり、HILは正孔注入層であり、HTLは正孔輸送層であり、LELは発光層であり、EILは電子注入層である。
青色発光デバイスを、LELが、青色ポリマー1をキシレン溶液からスピンコーティングすることによって形成されたことを除いて、デバイス実施例2について記載されるように形成させた。
下記の構造を有するデバイスを調製した:
ITO/HIL(50nm)/LEL(80nm)/EIL(20nm)/Ag(100nm)
デバイスを、上記で記載されるプロセスに従って形成させた。
青色発光OLEDを、電子注入層が、化合物実施例1(30wt%)及びアクセプターポリマー1(70wt%)をスピンコーティングすることによって5nmの厚さに形成されたことを除いて、デバイス実施例3において記載されるように調製した。
デバイスを、化合物実施例4が化合物実施例1の代わりに使用されたことを除いて、デバイス実施例5Aについて記載されるように調製した。図18を参照すると、デバイス実施例5Aの電流密度が、デバイス実施例5Bの電流密度よりも有意に大きい。どのような理論によってでもとらわれることを望まないが、式(I)の化合物のイオン基とベンゾイミダゾール基との間の距離がドーパントのn型ドーピング強度に影響を及ぼしているかもしれない。
下記の構造を有するデバイスを調製した:
ITO/HBL(10nm)/LEL(100nm)/EIL(10nm)/Ag(100nm)
上記構造において、ITOはインジウムスズ酸化物のアノードであり、HBLは正孔阻止層であり、EILは電子注入層であり、LELは発光層である。
Claims (18)
- 下記の式(I)の化合物:
(Core)n−(X)m
(I)
(式中、Coreは、式Ar z の基(式中、それぞれの存在におけるArが独立して、非置換であり得る、或いは、1つ又は複数の置換基により置換され得るC 6〜20 アリール基であり、zが、少なくとも1である)から選択されるコア基である;nは0であり、且つ、mは1であり、又はnは1であり、且つ、mは、少なくとも1である;Xは下記の式(II)の基である:
式中、
R1 、R4及びR5はそれぞれが独立して、H又は置換基である;
各R 2 はそれぞれ独立してC 1〜40 ヒドロカルビルである;
R 3 はHである;
R 1 、R 2 、R 4 又はR 5 の1つは、nが1である場合には、式(II)の基をCoreに連結する直接の結合又は二価の連結基である;
xは、0、1、2、3又は4である;
yは、0、1、2、3又は4である)
であって、
式(I)の化合物は、下記の式(III)で表される少なくとも1つのイオン性置換基により置換され:
−(Sp 1 )p−(A)q
(III)
(式中、p=1の場合、Sp 1 は、1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S、C=O又はCOOにより置換され得るC 2〜12 アルキレン、及び、非置換であり得る、或いは、1つ又は複数のC 2〜20 アルキル基(ただし、該C 2〜20 アルキル基の1つ又は複数の非隣接C原子が、O、S、C=O又はCOOにより置換され得る)により置換され得るアリール又はヘテロアリールから選択されるスペーサー基である;
Aは、スルホナート及び−COO − からなる群から選択されるアニオン、又は式−NR 11 3 + 、式−P(R 11 ) 3 + 、式S(R 11 ) 2 + 及び複素芳香族カチオン(ただし、前記式において、それぞれの存在におけるR 11 はH又はC 1〜12 ヒドロカルビルである)からなる群から選択されるカチオンである;
pは0又は1である;
qは、pが0であるならば、1である;且つ、qは、pが1であるならば、少なくとも1である)
式(I)の化合物は、少なくとも一つの対イオンBを、前記1つ又は複数のアニオンA又はカチオンAの電荷を釣り合わせるためにさらに含む;及び
nが0であって、R 1 、R 4 及びR 5 のうちの少なくとも1つの少なくとも1つの存在が式(III)のイオン性置換基であり;又は、nが1であって、Coreが1以上の式(III)のイオン性置換基で置換されており;又は、nが1であって、Coreがイオン性置換基で置換されておらず、R 1 、R 4 及びR 5 のうちの少なくとも1つが式(III)のイオン性置換基である、
式(I)の化合物。 - それぞれのR2が独立して、C1〜12アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記Aがアニオンであり、前記B又はそれぞれのBがCs+又は有機カチオンである、請求項1又は2に記載の化合物。
- nが0である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのR1及び/又は少なくとも1つのR4がイオン性置換基である、請求項4に記載の化合物。
- nが1である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R 1 、R 2 、R 4 及びR 5 の1つが、式(II)の前記基をCoreに連結する直接の結合である、請求項6に記載の化合物。
- 下記の式(II)の基を含む側基により置換される骨格を有するポリマー
(式中、
R1 、R4及びR5はそれぞれが独立して、H又は置換基であり、ただし、R 1 、R 4 及びR 5 のうちの少なくとも1つの少なくとも1つの存在は、請求項1又は3に記載される式(III)で表わされるイオン性置換基を含む置換基である;
各R 2 はそれぞれ独立してC 1〜40 ヒドロカルビルである;
R 3 はHである;
R 1 、R 2 、R 4 及びR 5 の1つは、式(II)の前記基を前記ポリマー骨格に連結する直接の結合又は二価の連結基である;
xは、0、1、2、3又は4である;
yは、0、1、2、3又は4である)。 - 有機半導体と、請求項1〜7のいずれか一項に記載される化合物又は請求項8若しくは9に記載されるポリマーとを含む組成物。
- 請求項10に記載される組成物と、少なくとも1つの溶媒とを含む配合物。
- 前記少なくとも1つの溶媒が、水、アルコール、ジメチルスルホキシド、炭酸プロピレン及び2−ブタノンから選択される極性溶媒である、請求項11に記載の配合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載される化合物又は請求項8若しくは9に記載されるポリマーを有機半導体にドーピングすることによって形成される電荷移動塩。
- 請求項13に記載される電荷移動塩を含む層を含む有機電子デバイス。
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に発光層とを含む有機発光デバイスであり、前記電荷移動塩を含む前記層が、前記発光層と前記カソードとの間の電子注入層である、請求項14に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子注入層が前記発光層と接している、請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 請求項14〜16のいずれか一項に記載の有機電子デバイスの層を形成する方法であって、請求項11に記載の配合物を表面に堆積させ、前記少なくとも1つの溶媒を蒸発させる工程を含む、方法。
- 熱処理又は放射線照射によって前記層を活性化して、前記n型ドーパントによる前記有機半導体へのドーピングを生じさせる工程を含む、請求項17に記載の方法。
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