JP6873053B2 - タンパク質脱アセチル化阻害剤の製造方法 - Google Patents
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- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
Description
本出願は、2015年6月8日に出願の米国仮出願第62/172,624号に対する優先権を主張し、その内容全体が参照として本明細書に組み込まれている。
化合物11aを化合物3aに変換させる工程を含み、:
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
Rは、C1からC6アルキルであり、;並びに
化合物3aを化合物(Ia)に変換させる工程を含む。
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
Rは、C1からC6アルキルである。
化合物4aを化合物5aに変換させる工程を含み、:
R’はC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物5aを化合物(Ia)に変換させる工程を含み、:
化合物3bを化合物(I)に変換させる工程を含む。
化合物5bを化合物(I)に変換させる工程を含む。
(1)2−クロロピリミジン−5−カルボン酸エチルを2−クロロアニリンと反応させ化合物11を得ること、;
(2)化合物11をヨードベンゼンと反応させ化合物3を得ること、;
(3)化合物3をアルカリ水溶液と、次に酸と反応させ化合物4を得ること、;
(4)化合物4を7−アミノヘプタン酸メチルと反応させ化合物5を得ること、;及び
(5)化合物5をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させ化合物(I)又はその塩を得る工程を含む化合物(I)の製造方法が本明細書で提供される。
とりわけ、化合物11aを化合物3aに変換させる工程を含み、:
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物3aを化合物(Ia)変換させる工程を含む化合物(Ia)の製造方法が本明細書で提供される。
Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、;並びに
RはC1からC6アルキルである。
化合物4aを化合物5aに変換させる工程を含み、:
R’はC1からC6アルキルであり、;並びに
化合物5aを化合物(Ia)に変換させる工程を含み、
図2及び3に関して、化合物(I)の合成における中間体として有用な化合物が本明細書で提供されている。一態様において、化合物11bが本明細書で提供され、式中、Zは、−CN及び−CO2Rからなる群から選択され、式中、RはC1からC6アルキルである。特定の実施形態において、Zは−CO2Rである。別の特定の実施形態において、Zは−CO2Etである。
本明細書の方法において有用な酸及び塩基は、当該技術分野において既知である。酸触媒は、実際に無機(例えば、塩酸、硫酸、硝酸、三塩化アルミニウム)又は有機(例えば、カンファースルホン酸、p−トルエンスルホン酸、酢酸、イッテルビウムトリフラート)であり得る任意の酸性化学物質である。酸は、化学反応を促進するために触媒量又は理論量で有用である。塩基は、実際に無機(例えば、重炭酸ナトリウム、水酸化カリウム)又は有機(例えば、トリエチルアミン、ピリジン)であり得る任意の塩基性化学物質である。塩基は、化学反応を促進するために触媒量又は理論量で有用である。
参照による組み込み
均等物
TAインスツルメントQ10 DSCを用いて示差走査熱量計(DSC)のデータを収集した。密閉されていないが覆われており外部から影響を受けないアロジン処理されたアルミニウム試料パン内に、およそ(2から8mg)の試料を入れ、50mL/分の窒素パージ下において10°C/分の速度で30から300°Cまで走査した。
反応スキーム
実施例2:比較用の2−((2−クロロフェニル)(フェニル)アミノ)−N−(7−(ヒドロキシアミノ)−7−オキソヘプチル)ピリミジン−5−カルボキサミドの合成−化合物(I)
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
工程(5)
実施例3:実施例2の工程2から3に関するプロセスの進行
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
工程(5)
実施例5:化合物(I)の代替合成
反応スキーム
工程(2)
工程(3)
工程(4)
化合物5の合成:
工程(5)
I.形態I/パターンA
II.形態IV/パターンD
Claims (15)
- 以下の工程を含む、化合物(Ia)の製造方法:
(1)化合物1a:
Xはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択され;
Zは−CO2Rから成る群から選択され;及び
RはC1−C6アルキルである]
を形成する工程;
(2)化合物11aを元素銅の存在下でヨードベンゼンと反応させ、化合物3a:
(3)化合物3aを水と反応させ、化合物4a:
(4)化合物4aをヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下でアルキルアミンと反応させ、化合物5a:
R’はC1−C6アルキルである]
を得る工程;並びに
(5)化合物5aをアルコキシド塩基及びヒドロキシルアミンと反応させ、化合物(Ia):
- ZがCO2Etである、請求項1に記載の方法。
- R’がメチルである、請求項1に記載の方法。
- 以下の工程を含む、化合物(I)の製造方法:
(1)化合物1b:
Zは−CO2Rから成る群から選択され;及び
RはC1−C6アルキルである]
を形成する工程;
(2)化合物11bを元素銅の存在下でヨードベンゼンと反応させ、化合物3b:
(3)化合物3bを水と反応させ、化合物4:
(4)化合物4をヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下でアルキルアミンと反応させ、化合物5b:
R’はC1−C6アルキルである]
を得る工程;並びに
(5)化合物5bをアルコキシド塩基及びヒドロキシルアミンと反応させ、化合物(I):
- ZがCO2Etである、請求項8に記載の方法。
- R’がメチルである、請求項8に記載の方法。
- 以下の工程を含む、化合物(I)の製造方法:
(1)2−クロロピリミジン−5−カルボン酸エチルをアルコール溶媒の存在下で2−クロロアニリンと反応させ、化合物11
(2)化合物11を元素銅の存在下でヨードベンゼンと反応させ化合物3
(3)化合物3を水と反応させ、その後酢酸と反応させ、化合物4
(4)化合物4をヒドロキシベンゾトリアゾール及び1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドの存在下で7−アミノヘプタン酸メチルと反応させ、化合物5:
(5)化合物5をアルコール溶媒の存在下でヒドロキシルアミンまたはその塩及びアルコキシド塩基と反応させ、化合物(I):
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