JP6863378B2 - 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた粘・接着剤 - Google Patents
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Description
本発明において、高分子架橋剤(A)は、下記の式(1a)で表される繰り返し単位と、式(1b)で表される繰り返し単位と、式(2)で表される繰り返し単位とを含む、(メタ)アクリル基を末端に有するポリウレタン(メタ)アクリレートである。
式(1b)において、Zbは、炭素原子数が2〜12の二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は炭素原子数が3〜12の二価の分岐状脂肪族炭化水素基を示す。Zbに含まれる一つの炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよい。
高分子架橋剤(A)は、例えば、以下の要領で得ることができる。すなわち、式(1a)又は式(1b)で表される繰り返し単位を有する「ポリカーボネートポリオール」と、式(2)で表される繰り返し単位を有する「ポリイソシアネート」と、式(a−1)、式(a−2)、式(b−1)、式(b−2)又は式(c)で表される「水酸基含有(メタ)アクリレート化合物」又はイソシアネート基含有(メタ)アクリレート化合物とを反応させることによって得ることができる。この高分子架橋剤(A)を生成させる反応は、特に限定されないが、例えば、ワンショット法やプレポリマー法等により行うことができる。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応において使用するポリカーボネートポリオールは、式(1a)又は式(1b)で表される骨格を有する。このようなポリカーボネートポリオールは、例えば、ポリオールと、炭酸エステルとを、触媒の存在下で反応させることによって得られる。
ポリカーボネートポリオールを生成させる反応を行うにあたり、触媒を用いてもよい。ポリカーボネートポリオールを生成させる反応に好ましく用いられる触媒としては、例えば、エステル交換触媒が挙げられる。エステル交換触媒の具体例としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、コバルト、ゲルマニウム、スズ、セリウム等の金属、及びそれらの水酸化物、アルコキシド、カルボン酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、有機金属等が挙げられる。なかでも、水素化ナトリウム、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラブトキシド、ジルコニウムテトラブトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルスズオキサイドが、ポリカーボネートポリオールを生成させる反応の触媒として好ましく用いられる。ポリカーボネートポリオールを生成させる反応には、これらの触媒のうちの1種のみを単独で用いてもよいし、複数種類を混合して用いてもよい。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応において使用するポリイソシアネートは、式(2)で表される骨格を有する。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応において使用する水酸基含有多官能(メタ)アクリレート化合物は、式(a−1)、式(a−2)、式(b−1)又は式(b−2)で表される基を有し、末端に水酸基を有するものや、これらのエチレンオキシ変性品やラクトン変性品であれば特に限定されない。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応において使用する水酸基含有単官能(メタ)アクリレート化合物は、式(c)で表される基を有するものや、これらのエチレンオキシ変性品やラクトン変性品、異性体であれば特に限定されない。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応において使用するイソシアネート基含有単官能(メタ)アクリレート化合物は、式(c)で表される基を有するものや、これらのエチレンオキシ変性品やラクトン変性品、異性体であれば特に限定されない。
ポリカーボネートポリオールとポリイソシアネートとを反応させてウレタンを生成させる反応や、ポリカーボネートポリオールとポリイソシアネートとアクリレート化合物とを反応させて高分子架橋剤(ウレタン(メタ)アクリレート)を生成させる反応においては、反応速度を向上させるために公知の重合触媒を用いることができ、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート等の有機スズ化合物や、チタンテトラアセチルアセトネート、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)等の有機チタン化合物や、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムジブトキシビス(エチルアセトアセテート)等の有機ジルコニウム化合物や、トリエチルアミン等の三級アミンが好適に使用される。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応においては、イソシアネート基との反応性が低い溶媒を適宜使用することができる。高分子架橋剤(A)を生成させる反応において好ましく用いられる溶媒の具体例としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられる。高分子架橋剤(A)を生成させる反応においては、これらの溶媒の1種のみを単独で用いてもよいし、複数種類の溶媒を混合して用いてもよい。溶媒を使用することで、ポリウレタンアクリレートの溶液を得ることができる。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応においては、ポリカーボネートポリオールとポリイソシアネートとを反応させてウレタンを生成させる反応において、ウレタン同士を鎖延長させて分子量を増大させることを目的として、鎖延長剤を用いることができる。使用する鎖延長剤は、目的や用途に応じて適宜選択できる。
高分子架橋剤(A)を生成させる反応においては、原料の水酸基含有多官能(メタ)アクリレート化合物、水酸基含有単官能(メタ)アクリレート化合物や、生成したポリ(チオ)ウレタン(メタ)アクリレートの重合や酸化を抑制するために、重合禁止剤や酸化防止剤を存在させることが好ましい。重合禁止剤や酸化防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、2,4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、2,6−t−ブチル−p−クレゾール、p−ベンゾキノン、2,5−ジヒドロキシ−p−ベンゾキノン等が使用される。なお、これらの重合禁止剤や酸化防止剤のうちの1種のみを単独で用いてもよいし、複数種類を混合して用いてもよい。
本発明において、好ましく用いられる水酸基含有(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、又は、これらのエチレンオキシ変性品やプロピレンオキシ変性品、ラクトン変性品等の多官能(メタ)アクリレート化合物、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、ヒドロキシ(ヘプチル)メタアクリレート、ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。なかでも、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートがより好ましく用いられる。これらの水酸基含有アクリレートの1種のみを単独で用いてもよいし、複数種類を混合して用いてもよい。また、水酸基を含有しない飽和単官能(メタ)アクリレート化合物を併用してもよい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、水酸基含有アクリレート(B)以外の任意の重合性化合物(C)をさらに含んでいてもよい。本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、水酸基含有アクリレート(B)以外の任意の重合性化合物(C)を含んでいなくてもよい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤(D)をさらに含むことが好ましい。好ましく用いられる光重合開始剤(D)の具体例としては、例えば、アセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンゾフェノン、2−クロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン−n−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、チオキサントン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6,−トリメチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタノン等が挙げられるが、好ましくは1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。これらの光重合開始剤(D)のうちの1種のみを単独で用いてもよいし、複数種類を混合して用いてもよい。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、必要に応じて更に光増感剤、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、着色剤、可塑剤、安定剤、充填剤等の添加剤を本発明の効果が損なわれない範囲で添加されていてもよい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、高分子架橋剤(A)、水酸基含有アクリレート(B)及び重合性化合物(C)の総量を100質量部としたときに、高分子架橋剤(A)を60質量部以上含むことが好ましく、65質量部以上含むことがより好ましい。高分子架橋剤(A)の含有量を上記範囲とすることにより、耐熱性及び耐湿熱性の高い粘・接着剤組成物が得られる。但し、高分子架橋剤(A)の含有量が多すぎると、耐湿熱性が低下する場合がある。従って、本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、高分子架橋剤(A)、水酸基含有アクリレート(B)及び重合性化合物(C)の総量を100質量部としたときに、高分子架橋剤(A)を90質量部以下含むことが好ましく、85質量部以下含むことが好ましい。
本発明に係る光硬化性樹脂組成物は、紫外線等のエネルギー線を照射することによって硬化する。本発明の光硬化性樹脂組成物は、具体的には、例えば、キセノンランプ、キセノンー水銀ランプ、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、UV−LEDランプ等公知の紫外線光照射装置を用いて所定の紫外線を照射することによって硬化させることができる。
上述のようにエネルギー線の照射により本発明に係る光硬化性樹脂組成物は硬化する。このため、本発明に係る光硬化性樹脂組成物を用いることによって接着剤を構成することができる。また、エネルギーを照射する前の光硬化性樹脂組成物が粘性を有する場合には、当該光硬化性樹脂組成物は、粘着材を構成することができる。
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置に、ポリカーボネートジオール(商品名:UM−90(1/3)、宇部興産(株)製、水酸基価123.7mgKOH/g、ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールとシクロヘキサンジメタノールであるポリカーボネートジオール)79.2g(0.0873モル)、メトキノン0.02g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.04g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを窒素を導入しながら仕込んだ。その後、70℃で撹拌した。次に、イソホロンジイソシアネート(IPDI)15.5g(0.0699モル)を加え、80℃で、2時間撹拌した。次に、空気を導入し、空気雰囲気下にした。その後、2−アクロロイルエチルオキシイソシアネート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製))4.71g(0.0338モル)を加え、2時間反応させてポリウレタンアクリレート(UA−1)を得た。
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置に、ポリカーボネートジオール(商品名:UM−90(1/1)、宇部興産(株)製、水酸基価129.1mgKOH/g、ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールとシクロヘキサンジメタノールであるポリカーボネートジオール)52.1g(0.0575モル)、ポリカーボネートジオール(商品名:UH−200、宇部興産(株)製、水産基価56.1mgKOH/g)29.2g(0.0146モル)、メトキノン0.03g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.04g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.03gを窒素を導入しながら仕込んだ。その後、70℃で撹拌した。次に、イソホロンジイソシアネート(IPDI)12.4g(0.0558モル)を加え80℃で、2時間撹拌した。次に、空気を導入し、空気雰囲気下にした。その後、2−アクロロイルエチルオキシイソシアネート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)4.63g(0.0327モル)を加え、2時間反応させてポリウレタンアクリレート(UA−2)を得た。
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置に、ポリカーボネートジオール(商品名:UM−90(1/3)、宇部興産(株)製、水酸基価123.7mgKOH/g、ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールとシクロヘキサンジメタノールであるポリカーボネートジオール)70.3g(0.0775モル)、メトキノン0.02g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.03g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.02gを窒素を導入しながら仕込んだ。その後、70℃で撹拌した。次に、イソホロンジイソシアネート(IPDI)20.6g(0.0928モル)を加え80℃で、2時間撹拌した。次に、空気を導入し、空気雰囲気下にした。その後、2−ヒロロキシエチルアクリレート(和光純薬(株)製)3.70g(0.0319モル)を加え、2時間反応させてポリウレタンアクリレート(UA−3)を得た。
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置に、ポリカーボネートジオール(商品名:UM−90(1/1)、宇部興産(株)製、水酸基価129.1mgKOH/g、ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールとシクロヘキサンジメタノールであるポリカーボネートジオール)74.1g(0.0818モル)、ポリカーボネートジオール(商品名 UH−100、宇部興産社製、水産基価111.1mgKOH/g)37.0g(0.0367モル)、メトキノン0.03g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.03g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.04gを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後、70℃で撹拌した。次に、反応物に対して、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を21.2g(0.00952モル)を加え80℃で、2時間撹拌した。次に、空気を導入し、空気雰囲気下にした。その後、反応物に、2−アクロロイルエチルオキシイソシアネート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)6.24g(0.0442モル)を加え、2時間反応させてポリウレタンアクリレート(UA−4)を得た。
撹拌機及び加熱器を備えた反応装置に、ポリカーボネートジオール(商品名:UM−90(1/3)、宇部興産(株)製、水酸基価123.7mgKOH/g、ポリオール成分が1,6−ヘキサンジオールとシクロヘキサンジメタノールであるポリカーボネートジオール)60.3g(0.0665モル)、ポリカーボネートジオール(商品名 UH−50、宇部興産社製、水産基価222.6mgKOH/g)6.24g(0.0124モル)、メトキノン0.02g、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)0.03g、触媒としてジブチルスズジラウレート0.03gを、窒素を導入しながら仕込んだ。その後、70℃で撹拌した。次に、反応物に対して、イソホロンジイソシアネート(IPDI)を14.3g(0.0644モル)を加え80℃で、2時間撹拌した。次に、空気を導入し、空気雰囲気下にした。その後、反応物に、2−アクロロイルエチルオキシイソシアネート(商品名:カレンズAOI、昭和電工(株)製)3.89g(0.0276モル)を加え、2時間反応させてポリウレタンアクリレート(UA−5)を得た。
表1に示す種類の高分子架橋剤(A)、水酸基含有アクリレート(B)、水酸基含有アクリレート(B)以外の重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及びその他の成分を表1に示すように秤量し、均一になるまで攪拌・混合した。その後、細孔1.0μmのシリンジフィルターでろ過して光硬化性樹脂組成物を得た。
使用するポリウレタンアクリレート(A)、水酸基含有アクリレート(B)、水酸基含有アクリレート(B)以外の重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及びその他の成分の種類及び量を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様に光硬化性樹脂組成物を調製した。比較例5は特許第45310913号公報に記載の方法に従って調製した。
ガラス基板の端に厚み0.3mmのシリコーンシートをのせ、スペーサーとした。このガラス基板上に各実施例、各比較例において得た光硬化性樹脂組成物を載せ、さらにその上にガラス基板を上に載せて2枚のガラス基板で光硬化性樹脂組成物層を挟持した積層体を作製した。この積層体にUV照射装置(UB−15201BY−A、USHIO電器(株)製、光源UVL‐1500M2‐N1)を用いて算光量5J/cm2となるようにUVを照射し、各実施例及び各比較例のサンプルを作製した。
上記作製の各サンプルのヘイズ(%)を、濁度計(日本電色工業社製NDH5000)を用いてK 7361−1:1997に準じて測定した。その後85℃、湿度85%の雰囲気下で500時間放置し、再び、ヘイズ(%)を同様に測定し、ヘイズの変化量で評価した。
上記作製の各サンプルの黄変度(b*)を、光源Cを用い、視野2°で変角分光側色計「カラーロボ」(カラーテクノシステム社製)を用いてJISK7105−1981に準じて測定した。また、各サンプルを100℃雰囲気下で500時間放置した後に同様に黄変度(b*)を測定し、下記式を用いてb*の変化量(Δb*)を求めた。
その結果、Δb*が0.2未満である場合を「優」、Δb*が0.2以上0.5未満である場合を「良」、Δb*が0.5以上である場合を「不良」として評価した。結果を表1及び表2に示す。
UC−203:ポリイソプレン重合物の無水マレイン酸不可物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物((株)クラレ製)
4−HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート(東京化成社製)
2−HBMA:2−ヒドロキシブチルメタクリレート(商品名:ライトエステルHOB(N))、共栄社化学(株)製)
LA:ラウリルアクリレート(アルドリッチ社製)
FA−512M:ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート(商品名:FA−512M、日立化成工業(株)社製)
IBXA:イソボルニルアクリレート(商品名:IBXA、大阪有機化学工業(株)社製)
クリアロンP−85:テルペン系水素添加樹脂(ヤスハラケミカル(株)製)
Polyvest P110:液状ポリブタジエン重合体(エボニック社製)
IRGACURE184:光重合開始剤、1−ヒドロキシーシクロヘキシルフェニルケトン、BASF社製
Lucirin TPO:光重合開始剤、ジフェニル(2,4,6−トリメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド、BASF社製)
Claims (2)
- 高分子架橋剤(A)と、
水酸基含有アクリレート(B)と、
を含み、
任意成分として重合性化合物(C)をさらに含んでいてもよく、
高分子架橋剤(A)が、下記の式(1a)で表される繰り返し単位と、式(1b)で表される繰り返し単位と、式(2)で表される繰り返し単位とを含む、(メタ)アクリル基を末端に有するポリウレタンアクリレートであり、
高分子架橋剤(A)、水酸基含有アクリレート(B)及び重合性化合物(C)の総量を100質量部としたときに、高分子架橋剤(A)を60質量部以上含み、水酸基含有アクリレート(B)を15質量部〜40質量部含む、光硬化性樹脂組成物。
(式(1a)において、Zaは、炭素原子数が6〜18の二価の環状脂肪族炭化水素基を示し、
Zaに含まれる一つの炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよく、
式(1b)において、Zbは、炭素原子数が2〜12の二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、又は炭素原子数が3〜12の二価の分岐状脂肪族炭化水素基を示し、
Zbに含まれる一つの炭素原子が硫黄原子に置換されていてもよい。式(1a)のnと、式(1b)のnとは、同一又は異なっていてもよく、それぞれ、1〜40の自然数を示す。式(2)において、Rは、炭素原子数が2〜12の二価の直鎖状脂肪族炭化水素基、炭素原子数が3〜12の二価の分岐状脂肪族炭化水素基、炭素原子数が6〜18の二価の環状脂肪族炭化水素基又は炭素原子数が6〜18の二価の芳香族炭化水素基を示す。) - 請求項1に記載の光硬化性樹脂組成物を含む粘・接着剤。
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