JP6839585B2 - 印刷インキ用分散剤組成物 - Google Patents
印刷インキ用分散剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6839585B2 JP6839585B2 JP2017066605A JP2017066605A JP6839585B2 JP 6839585 B2 JP6839585 B2 JP 6839585B2 JP 2017066605 A JP2017066605 A JP 2017066605A JP 2017066605 A JP2017066605 A JP 2017066605A JP 6839585 B2 JP6839585 B2 JP 6839585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- printing ink
- less
- composition
- mass
- dispersant composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims description 125
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 105
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims description 60
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 31
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 23
- 229940059260 amidate Drugs 0.000 claims description 23
- NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N etomidate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN=CN1[C@H](C)C1=CC=CC=C1 NPUKDXXFDDZOKR-LLVKDONJSA-N 0.000 claims description 23
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 imidazoline compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 8
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 5
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002862 amidating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 114
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 5
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTDLPBPQKAPMN-KTKRTIGZSA-N 2-[2-[(z)-heptadec-8-enyl]-4,5-dihydroimidazol-1-yl]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC1=NCCN1CCO WGTDLPBPQKAPMN-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVIAMKXOQGCYCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCN QVIAMKXOQGCYCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCN LPULCTXGGDJCTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN LJQFHDUFUVMPSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXCIYPLCDLCHC-UHFFFAOYSA-N 1-icosyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)CCN1C=NCC1 LVXCIYPLCDLCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCN PWBYEVGYPCMAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCJUXQVRMUDZ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1-ethyl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=NCCN1CC QFGCJUXQVRMUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- PPKVREKQVQREQD-UHFFFAOYSA-N antimony pentasulfide Chemical compound S=[Sb](=S)S[Sb](=S)=S PPKVREKQVQREQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001283 antimony pentasulfide Drugs 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N cadmium sulfide Chemical compound [Cd]=S CJOBVZJTOIVNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N chembl421 Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N=NC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
Description
また、特許文献2には、オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体のアミド化物を用いて、染料や顔料などの非水溶媒中に微粒子を分散させることが開示されている。
印刷インキ用粉体と、
オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体の、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンによるアミド化物又はその塩(a)と、
酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)との混合有機溶剤(b)と、
を含有する、印刷インキ組成物に関する。
オレフィンと不飽和二塩基酸とを、酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)とを含む反応溶媒中で反応させて共重合体を得る工程、及び
前記共重合体を、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンでアミド化して前記共重合体のアミド化物を得る工程、
を有する、印刷インキ用分散剤組成物の製造方法に関する。
(a)成分は、オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体の、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンによるアミド化物又はその塩である。(a)成分は、印刷インキ用粉体の分散剤として機能する。
尚、このアミド化率は、(a)成分製造時の原料の仕込みモル%に基づいて算出できる。アミド化率が、200モル%を超える場合は、遊離アミド化物が存在するものと推察される。
カラム:α−M+α−M(東ソー株式会社製)
カラム温度:40℃
検出器:RI
溶離液:60mmol/Lリン酸、50mmol/L臭化リチウム、DMF溶剤
流速:1.0mL/min
注入量:0.1mL
標準:ポリスチレン
重合開始剤の使用量(対不飽和二塩基酸)は、良好な重合率並びに分散性能を得る観点から、好ましくは0.1モル%以上、より好ましくは0.3モル%以上、更に好ましくは0.5モル%以上、そして、好ましくは20モル%以下、より好ましくは10モル%以下、更に好ましくは5モル%以下である。
重合開始剤は重合終了後の熟成工程において共重合体の重合率を更に向上させる目的で添加しても良い。その際の使用量は0.01モル%以上0.1モル%以下(対不飽和二塩基酸)が好ましい。
また、(b2)成分の低級アルコールとしては、炭素数2以上6以下のアルコールが挙げられ、具体的には、イソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、イソブチルアルコール、n−ブチルアルコール等が挙げられる。(b2)成分は、イソプロピルアルコール及びn−ブチルアルコールからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
また、本発明の印刷インキ用分散剤組成物は、水の含有量が少ないものが好ましい。更に好ましくは、水を実質的に含有しないものが好ましい。ここで、「水を実質的に含有しない」とは、組成物中の水の含有量が好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下であることをいう。
本発明の印刷インキ組成物は、印刷インキ用粉体と、前記(a)成分と、前記(b)成分とを含有する。(a)成分、及び(b)成分の具体例及び好ましい態様は、本発明の印刷インキ用分散剤組成物と同じである。
着色剤は、顔料が挙げられる。顔料としては、印刷インキで一般的に用いられている各種無機顔料、有機顔料等が使用できる。無機顔料としては、例えば、酸化チタン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、群青、カーボンブラック、黒鉛、サチンホワイト、亜鉛華、等の有色顔料、シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タルク等の体質顔料、アクリル樹脂で表面処理したアルミニウム粒子を含有するアルミペースト、表面に酸化チタンと酸化スズと酸化ジルコニウムとがコーティングされたマイカ等のパール顔料を挙げることができる。有機顔料としては、例えば、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合アゾ顔料、銅フタロシアニン顔料、縮合多環顔料等を挙げることができる。
また、着色剤以外の無機粉体としては、リン酸カルシウム、リン酸亜鉛、ベントナイト、フェライト、アルミナ、酸化マグネシウム、ホワイトカーボン、セメント、石膏、チタン酸塩、珪酸塩等が挙げられる。
・着色剤 組成物中、好ましくは7質量%以上30質量%以下
・(a)成分 着色剤100質量部に対して、好ましくは0.5質量部以上30質量部以下
・(b)成分 組成物中、好ましくは40質量%以上92.5質量%以下
また、印刷インキ用粉体の顔料又は粗粒子を粉砕と同時にスラリー化する場合には、印刷インキ用粉体の鉱石又は粗粒子に本発明の印刷インキ用分散剤組成物を添加して、粉砕と同時にスラリー化する方法等を行うこともできる。粉砕と同時にスラリー化する方法には、ビーズミル等一般に用いられる湿式粉砕機を使用することが出来る。
本発明は、オレフィンと不飽和二塩基酸とを、酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)とを含む反応溶媒中で反応させて共重合体を得る工程、及び
前記共重合体を、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンでアミド化して前記共重合体のアミド化物を得る工程、
を有する、印刷インキ用分散剤組成物の製造方法を提供する。
本発明の印刷インキ用分散剤組成物や本発明の印刷インキ組成物で述べた事項は、本発明の印刷インキ用分散剤組成物の製造方法に適用できる。
本発明の印刷インキ用分散剤組成物の製造方法は、前記共重合体のアミド化物を、前記式(1)のイミダゾリン化合物で中和する工程を有することができる。
印刷インキ用粉体と、
オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体の、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンによるアミド化物又はその塩(a)と、
酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)との混合有機溶剤(b)と、
を混合する、印刷インキ組成物の製造方法を提供する。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器に無水マレイン酸(三井化学(株)製)70.6g、酢酸エチル(シノケム・ジャパン(株)製)32.5g及びイソプロピルアルコール(以下IPAと略記)(JXエネルギー(株)製)32.5gを仕込み、窒素気流下で93℃に加熱後、この温度を維持しながら、85質量%ジイソブチレン(丸善石油化学(株)製)の酢酸エチルとIPA混合溶液95.0g及び重合開始剤として2質量%パーブチルO(日油社製、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート)の酢酸エチルとIPA混合溶液74.0gをそれぞれ別の滴下ロートから1.5時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了15分後に2質量%パーブチルOの酢酸エチルとIPA混合溶液3.0gを一括で添加し、その後、93℃で9時間熟成し、重合反応を完結させた。反応終了後、冷却し、65℃に保持しながら2−エチルヘキシルアミン(広栄化学工業(株)製)93.0gを滴下ロートから1時間かけて滴下しアミド化反応を行った。滴下終了後、65℃で2時間熟成した。その後、冷却し、40℃に保持しながら中和剤であるオレイルヒドロキシエチルイミダゾリン((株)八代製)185.5gを滴下ロートから1.5時間かけて滴下し中和反応を行った。滴下終了後、40℃で1時間熟成し、反応を完結させ、無水マレイン酸/ジイソブチレン共重合体アミド化物のオレイルエチルイミダゾリンによる中和物を得た。本アミド化物の中和物のアミド化率、重量平均分子量(前記方法により測定した値、以下同じ)、合成時の使用溶剤、中和剤及び中和度を表1に示す。なお、オレイルヒドロキシエチルイミダゾリンは、式(1)中のR1がオレイル基、R2がエチレン基の化合物である。
この方法により得られた反応生成物を、そのまま印刷インキ用分散剤組成物とした。
製造条件を表1の通りとする以外は製造例1と同様にして、表1に示すアミド化物もしくはその中和物又はエステル化物を含む反応生成物を得た。得られた反応生成物は、そのまま印刷インキ用分散剤組成物とした。
尚表1中、イタコン酸は磐田化学工業(株)製、イソブチレンは(株)クラレ社製、オレイルアミン、ステアリルアミン、n−オクチルアミンは花王(株)製、n−ブチルアミン、n−デシルアミン、2−エチルヘキシルアルコール、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、トルエン、メチルエチルケトン(MEK)、キシレンは和光純薬工業(株)製、イソヘキシルアミン、イソオクチルアミン、イソデシルアミン、イソペンチルアミン、イソドデシルアミン、ステアリルエチルイミダゾリン、ラウリルエチルイミダゾリンは東京化成工業(株)製である。
表1中、製造例1〜4では、共重合体のアミド化物が(a)成分、合成時の使用溶剤が(b)成分である。
表1の印刷インキ用分散剤組成物と比較の分散剤とを用いて印刷インキ組成物を調製し、以下の評価を行った。結果を表2に示した。
100mLのスクリュー管に、平均粒径が24nmのカーボンブラック(三菱化学(株)製MA100)4g、溶剤、表1の印刷インキ用分散剤組成物又は比較の分散剤を仕込んだ。ここで、比較の分散剤は、ルブリゾール24000(ポリエチレンイミン系分散剤、ルブリゾール社製)であった。また、表1の印刷インキ用分散剤組成物と比較の分散剤は、それぞれ、合成時に使用した溶剤と同じ溶剤で希釈して固形分30質量%に調製したものを使用した。表1の印刷インキ用分散剤組成物については、固形分の量は、共重合体のアミド化物もしくはエステル化物又は塩の量であるとみなすことができる。なお、比較の分散剤では、溶剤は、酢酸エチル/IPAの質量比が1/1の混合有機溶剤を用いた。
その後、ブランソン社製の超音波分散装置B1510で3時間処理を行い、スラリーを調製した。これを印刷インキ組成物とした。印刷インキ組成物におけるカーボンブラック濃度が10質量%となるように溶剤の量を調製した。
印刷インキ用分散剤組成物又は比較の分散剤の添加量が、8、10、又は12質量%(対カーボンブラック(固形分換算))の印刷インキ組成物を用意した。
各分散剤添加量の印刷インキ組成物について、調製直後に、堀場製作所社製のレーザー散乱粒度分布計LA−920を用いて、25℃における印刷インキ組成物のカーボンブラックの平均粒径を測定した。結果を表2に示す。
尚、印刷インキ組成物は、各分散剤添加量において平均粒径が2μm以下であるものを分散性が良好であるとした。
(1)で得られた印刷インキ組成物を、アドバンテック社製減圧乾燥機VO−320で80℃、24時間で減圧乾燥を行い、溶剤を完全に除去した。その後、再度、酢酸エチル/IPAの質量比が1/1の混合有機溶剤を加えてカーボンブラック濃度10質量%に調整し、超音波分散装置で1時間分散処理を行い、カーボンブラックを再分散させた印刷インキ組成物を得た。次いで(1)と同様に印刷インキ組成物のカーボンブラックの平均粒径を測定した。結果を表2に示す。
尚、印刷インキ組成物は、各分散剤添加量において平均粒径が2μm以下であるものを再分散性が良好であるとした。
(2)で得られた印刷インキ組成物を、ヤマト社製乾燥機DK600中に50℃、7日間静置した。その後、(1)と同様に印刷インキ組成物のカーボンブラックの平均粒径を測定した。結果を表2に示す。
尚、印刷インキ組成物は、各分散剤添加量において平均粒径が2μm以下であるものを分散性が良好であるとし、2μmを超える場合は、2μmにより近いものの方がより分散性が良好であるとした。
Claims (13)
- オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体の、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンによるアミド化物又はその塩(a)と、酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)との混合有機溶剤(b)とを含有する、印刷インキ用分散剤組成物。
- 酢酸エステル(b1)が、酢酸エチル及び酢酸ブチルからなる群から選ばれる少なくとも1種であり、低級アルコール(b2)が、イソプロピルアルコール及びn−ブチルアルコールからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- オレフィンが、ジイソブチレン及びイソブチレンからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜3に記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- 不飽和二塩基酸が、無水マレイン酸、マレイン酸及びイタコン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4に記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- (a)の含有量と(b)の含有量との質量比(a)/(b)が0.1以上0.9以下である、請求項1〜5いずれかに記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- (a)を分散剤組成物中10質量%以上80質量%以下含有する、請求項1〜6いずれかに記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- (b1)の含有量と(b2)の含有量の質量比(b1)/(b2)が0.01以上100以下である、請求項1〜7いずれかに記載の印刷インキ用分散剤組成物。
- 印刷インキ用粉体と、
オレフィンと不飽和二塩基酸との共重合体の、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンによるアミド化物又はその塩(a)と、
酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)との混合有機溶剤(b)と、
を含有する、印刷インキ組成物。 - 印刷インキ用粉体が着色剤である、請求項9記載の印刷インキ組成物。
- 印刷インキ用粉体100質量部に対して、(a)を1質量部以上30質量部以下含有する、請求項9又は10記載の印刷インキ組成物。
- オレフィンと不飽和二塩基酸とを、酢酸エステル(b1)と低級アルコール(b2)とを含む反応溶媒中で反応させて共重合体を得る工程、及び
前記共重合体を、炭素数6以上10以下の分岐鎖アルキル基を有するアミンでアミド化して前記共重合体のアミド化物を得る工程、
を有する、印刷インキ用分散剤組成物の製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017066605A JP6839585B2 (ja) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | 印刷インキ用分散剤組成物 |
PCT/JP2018/012097 WO2018181155A1 (ja) | 2017-03-30 | 2018-03-26 | 印刷インキ用分散剤組成物 |
CN201880014152.3A CN110366583B (zh) | 2017-03-30 | 2018-03-26 | 印刷油墨用分散剂组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017066605A JP6839585B2 (ja) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | 印刷インキ用分散剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018168285A JP2018168285A (ja) | 2018-11-01 |
JP6839585B2 true JP6839585B2 (ja) | 2021-03-10 |
Family
ID=63677239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017066605A Active JP6839585B2 (ja) | 2017-03-30 | 2017-03-30 | 印刷インキ用分散剤組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6839585B2 (ja) |
CN (1) | CN110366583B (ja) |
WO (1) | WO2018181155A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7461222B2 (ja) | 2020-05-26 | 2024-04-03 | サカタインクス株式会社 | フィルム用グラビア印刷インキ組成物、印刷方法、印刷物及びラミネート積層体 |
WO2023127917A1 (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | 花王株式会社 | 蓄電デバイス電極用分散剤組成物 |
JP7339404B2 (ja) | 2021-12-27 | 2023-09-05 | 花王株式会社 | 蓄電デバイス電極用分散剤組成物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3720651A (en) * | 1970-05-01 | 1973-03-13 | Kuraray Co | Method of manufacturing a copolymer of a c4 olefin with maleic anhydride |
US5869695A (en) * | 1997-04-25 | 1999-02-09 | Isp Investments Inc. | Process for making derivatized polymers of maleic anhydride containing maleamic acid and its corresponding cyclic imide repeat units |
CA2335927A1 (en) * | 1998-06-23 | 1999-12-29 | Cabot Corporation | Barium titanate dispersions |
CN1186407C (zh) * | 1999-12-28 | 2005-01-26 | 理想科学工业株式会社 | 模版印刷油墨 |
MXPA01001665A (es) * | 2000-02-18 | 2002-04-01 | John Michael Friel | Pinturas para el marcado de caminos,preparadas a partir de prepinturas; metodo y aparato para formar zonas y lineas marcadas en los caminos, con dichas pinturas y dispositivo para aplicar dichas pinturas |
DE10155774B4 (de) * | 2001-11-14 | 2020-07-02 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester alkoxylierten Glycerins und einen polaren stickstoffhaltigen Paraffindispergator |
DE602005020390D1 (de) * | 2004-06-10 | 2010-05-20 | Kao Corp | Polymere Dispergiermittel |
DE102004058072A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Polyamid-Dispersion |
JP4544178B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2010-09-15 | 富士ゼロックス株式会社 | インクジェット用インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
JP5134351B2 (ja) * | 2007-12-07 | 2013-01-30 | 花王株式会社 | 電子材料用油中分散剤組成物 |
US7776147B1 (en) * | 2009-01-27 | 2010-08-17 | Xerox Corporation | Pigmented phase change inks with dispersant and synergist |
JP2014125594A (ja) * | 2012-12-27 | 2014-07-07 | Ricoh Co Ltd | インクジェット用インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、画像形成方法、画像形成物 |
-
2017
- 2017-03-30 JP JP2017066605A patent/JP6839585B2/ja active Active
-
2018
- 2018-03-26 CN CN201880014152.3A patent/CN110366583B/zh active Active
- 2018-03-26 WO PCT/JP2018/012097 patent/WO2018181155A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110366583A (zh) | 2019-10-22 |
WO2018181155A1 (ja) | 2018-10-04 |
CN110366583B (zh) | 2022-04-12 |
JP2018168285A (ja) | 2018-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6423785B1 (en) | Maleic anhydride copolymers containing amine oxide groups and their use as dispersants for pigments of fillers | |
JP6839585B2 (ja) | 印刷インキ用分散剤組成物 | |
CA2671779C (en) | Modified comb copolymers | |
CA2671827C (en) | Polymer mixture comprising a comb copolymer | |
JP3657430B2 (ja) | アクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤 | |
JP5762751B2 (ja) | 湿潤分散剤 | |
US9957343B2 (en) | Ionic bonding group-containing comb polymers | |
JPS5947264A (ja) | 顔料用粗粒無機物質の水性懸濁液の粉砕剤 | |
CA2862283A1 (en) | Dispersion of adsorbing emulsion polymer particles | |
RU2643548C2 (ru) | Способ получения водных суспензий неорганических веществ при помощи аминов в сочетании с винилкарбоновыми полимерами | |
EP2499203B1 (de) | Kompositpartikel mit organischen und anorganischen domänen | |
JP2000262883A (ja) | 無機粉末用油中分散剤 | |
JPH0517266B2 (ja) | ||
CA2879438C (en) | Adsorbing vinyl ester binders | |
US11453791B2 (en) | Powder particulate diamide-polyolefin wax mixture | |
JP5134351B2 (ja) | 電子材料用油中分散剤組成物 | |
WO2020184725A1 (ja) | ポリオレフィン樹脂分散液及びその製造方法 | |
US20090137742A1 (en) | Ionomers of poly-1-olefin waxes | |
JP3177616B2 (ja) | 炭酸カルシウム用分散剤 | |
JP2005288294A (ja) | 電子材料用分散剤 | |
JP3230256B2 (ja) | アルミニウム化合物用分散剤 | |
JPH0431319A (ja) | バテライト型炭酸カルシウムの安定化方法 | |
JP2000345068A (ja) | 充填用炭酸カルシウム | |
JPS6092360A (ja) | 水性顔料分散液 | |
JP3230255B2 (ja) | アルミニウム化合物用分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210215 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6839585 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |