JP3657430B2 - アクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリマーのエステル基の少なくとも一部を反応させて酸アミドとしてあるアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤およびこの種の分散剤を製造する製造方法に関する。本発明は、また、顔料濃縮物(pigment concentrates)および塗料(coatings)の製造のための分散剤の用途に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来技術によれば、酸基および塩基性基を含むポリアクリル酸エステル(塩に変換されていてもよい)が、分散剤として使用されている。これらは、対応するモノマーアクリル酸エステル、たとえば、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレートおよびこれらのアルコキシ化生成物、アクリル酸のアルコキシ化生成物ならびにジメチルエチルアミノエチルアクリレートの重合により製造される。これらのポリマーについては、ビニル二重結合を含む他のモノマーも、重合に際して共に(in conjunction)使用することができ、スチレン、ビニルピリジン、ビニルイミダゾールおよびアルキルビニルエーテルを例示することができる(欧州特許(EP)第0311157号、米国特許第3980602号明細書)。
【0003】
しかしながら、上記のような分散剤が、ポリアクリル酸エステルのエステル交換反応により、アルキル基を、長鎖の飽和または不飽和のアルコール、ポリオキシアルキレンモノアルコールまたはジアルキルアミノアルカノールにより置換させることによりいかにして得られるかについての提案もされている(欧州特許第0595129号、ドイツ国特許(DEP)第3906702号、ドイツ国特許第3842201号、ドイツ国特許第3842202号)。
【0004】
エステル交換の利点は、モノマーの重合により製造したポリマーに比較して、このようにして製造したポリマーのかなり狭い分子量分布であるといえる。さらに、これらのポリマーは、妨害する毒性のあるモノマーのフラクションがないと強調できる。
従来技術に従うこれらの生成物は、たとえば、複素環構造を有するこれらのポリマーを製造するのに特に適する定めたモノマーが商業的に入手できない不利な点をもっている。
【0005】
第二に、欧州特許第0595129号に記載の塩基性エステル交換生成物は、分散した顔料に十分な安定性を与えないこと、すなわち、顔料が、分散後、再び凝集し、最適な透明度と光沢の発現を与えないことが示されている。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記の欠点を持っていないかまたは実質的に欠点のより少ないポリアクリル酸化合物を提供し、さらに、広範囲の種類のポリアクリル酸化合物を達成できるようにすることである。
【0007】
このようにして、アクリル酸エステル/N−アルキルアクリル酸アミドコポリマー(このもののアクリル酸アミドは、モノマーとして商業的に得られない)が、得られる。
【0008】
驚くべきことに、分散させ安定化させる効果の有意的な向上が、上記のようなアクリレートポリマー(これは、アルキルアクリレートの反応の間に、対応するアミンが、アルコールの代わりに少なくとも一部用いられるとき、ポリマー類似反応により生じる)に対して達成され得ることが示された。
【0009】
たとえば、パラトルエンスルホン酸またはH2 SO4 のような適当な触媒により、エステル結合のアミノリシスは、エステル交換と同様に進行し、ポリアルキルアクリレートからのアルカノールの脱離を伴う。
対照的に、アクリル酸/アクリル酸エステルコポリマーのアミノリシスは、触媒のさらなる添加なしで進行する。その理由は、カルボキシル基自体が、既に触媒的な活性を有するからである。
【0010】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は、ポリマーのエステル基の少なくとも一部を反応させて酸アミドとしてあるアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤において、該分散剤が、アミンによるポリマーのエステル基のアミノリシスにより得られるものであり、該アミノリシスでは、少なくとも一種のアミンが、(a)一般式NH2 −R1 −NR2 R3 (ここで、R1 は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2 およびR3 は、1〜12個の、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する、同じであってもまたは異なっていてもよい脂肪族アルキル基および/または脂環式アルキル基である)のアミンおよび(b)一般式NH2 −R1 −Z(ここで、R1 は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Zは、2個以下の窒素原子を含むことのできる5員または6員のN含有複素環または酸素を追加的に含むことのできる5員または6員のN含有複素環である)のアミンを含む群から使用できることを特徴とするアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤を提供することにより達成される。
【0011】
これらのアミンに加え、一種またはそれ以上のアミンが、(c)6〜22個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪族アミン、(d)6個以下の炭素原子を有する脂環式アミン、(e)アリール置換アルキルアミンおよび(f)ポリオキシアルキレンアミンNH2 −R1 −〔O−R2 −〕x O−R3 (ここで、R1 は、2〜3個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2 は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R3 は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)を含む群からも使用できる。
【0012】
アクリル酸アルキルエステルポリマーが、イタコン酸エステル、マレイン酸エステル、メタクリル酸エステル、メタクリル酸、アクリル酸、スチレン、アルキルビニルエーテルおよび酢酸ビニルを含む群からの一種またはそれ以上のモノマーまたはこの群のモノマーの混合物をコモノマーとして含有してもよく、好ましくは、重量平均分子量1000〜50000を有する。低分子量で、アクリル酸エステルポリマーは、いくらか有効性を失い、高分子量で、高い粘度によりその加工性をかなり減じる。アクリル酸アルキルエステルポリマーは、最も好ましくは、分子量2000〜20000を有する。
【0013】
分散剤は、また、(a)および/または(b)によるアミノリシスにより製造されたアミノ官能性(amino−functional)ポリマーの塩の形で使用できる。燐酸または燐酸エステルおよび/またはスルホン酸および/またはカルボン酸が、塩の形成に対し適当である。
【0014】
成分(a)および/または(b)および任意成分(c)〜(f)は、アミディセーション(amidisation)をし得る基の好ましくは1〜50%、さらに好ましくは5〜40%、最も好ましくは10〜30%が反応するような量で用いられる。
【0015】
第3アミノ基および第1または第2アミノ基を含んでいる脂肪族ジアミン、たとえば、2−(ジエチルアミノ)エチルアミン、3−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、3−(ジエチルアミノ)プロピルアミンまたは1−ジエチルアミノ−4−アミノペンタンが、本発明に従って使用されるべきポリアクリレート中で成分(a)として使用される。特に好ましい成分(a)は、NH2 −(CH2 )3 −N(CH3 )2 (ジメチル−アミノプロピルアミン)である。
【0016】
追加の環外第1または第2アミノ基を含んでいる複素環アミン、たとえば、N−(3−アミノプロピル)イミダゾール、N−(3−アミノプロピル)モルホリンまたはN−(2−アミノエチル)−ピペリジンが、成分(b)として使用される。特に好ましい成分(b)は、N−(3−アミノプロピル)イミダゾールである。
成分(a)および(b)は、単独で用いてもよく、または一緒にして所望の比で用いることができる。
さらに、成分(c)〜(f)が、単独で、または混合物としてポリマー類似反応に使用できる。
【0017】
たとえば、2−エチルヘキシルアミン、オレイルアミンまたはステアリルアミンが、成分(c)として使用でき、たとえば、シクロヘキシルアミンまたはジシクロヘキシルアミンが、成分(d)として使用でき、たとえば、ベンジルアミンが、成分(e)として使用でき、たとえば、商品名ジェファミン(Jeffamin)で知られるポリオキシアルキレンアミンが、成分(f)として使用できる。
この点に関し、アミンは、混合物として反応させてもまたは段階的に順次反応させても問題ではない。
【0018】
さらに、(a)〜(f)に記載のアミンによるアミノリシス中、本発明に従うポリマー中にアルコールをエステル交換により組み入れることができる。このことが有利なのは、溶解度の問題および/または混和性の問題が、対応するアミドを形成する(a)〜(f)に挙げたアミンによるエステル基の高度の変換により起こる場合である。そのような状況で、残りの(C1 −C4 )アルキルエステル基が、エステル交換により、長鎖の置換基(substituent)、たとえば、オレイルアルコール、ステアリルアルコールまたはベンジルアルコールにより置換されてもよい。
【0019】
ポリアクリル酸エステルのアミノリシスは、触媒、たとえば、p−トルエンスルホン酸またはH2 SO4 の存在下で、反応温度約130〜210℃で、任意には、適当な溶剤の存在下で、本分野で公知の方法で進行する。この手順の過程で生じるアルコールは、反応中に、あるいは、反応完了後、蒸留して除いてもよく、または、反応混合物中に残してもよい。
【0020】
本発明に従う分散剤は、通常、分散すべき固体の100重量部に対し、0.5〜100重量部、好ましくは10〜75重量部、最も好ましくは25〜60重量部で用いられる。しかしながら、これは、分散させる固体の被覆すべき表面積に依存する。たとえば、カーボンブラックは、TiO2 よりも多量の分散剤を必要とし、この点で、100重量部を超え得る。分散剤は、通常、有機溶媒および/または水の存在下で固体に付着させる。しかしながら、分散剤は、分散すべき固体に直接付着させてもよい。
【0021】
使用できる固体は、当業者に公知の有機および無機の顔料であり、「顔料ハンドブック(Pigment Handbook)、第1〜3巻、John Wiley & Sons, New York 1988」および「ウルマンの工業化学百科辞典(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry)、第5版、第20巻、第213頁以下(フタロシアニン)および第371頁以下(有機顔料)」の両者に記載されている。カーボンブラック、TiO2 、酸化鉄顔料、フタロシアニンおよびアゾ顔料が、ここで、例として挙げられる。さらに、無機質エキステンダー、たとえば、炭酸カルシウムまたは酸化カルシウム、また、難燃剤、たとえば、アルミニウムまたはマグネシウムの水酸化物を分散させることができる。艶消剤、たとえば、水和シリカも、分散され安定化できる点で顕著である。他の例は、たとえば、欧州特許第0318999号に記載されている。
【0022】
本発明に従う分散剤は、顔料濃縮物の製造に特に適する。この目的のためには、本発明に従う化合物を、有機溶剤および/または水に導入し、次に、分散すべき顔料を攪拌しつつ加える。さらに、これらの顔料濃縮物は、バンダービヒクルおよび/または他のアジュバント物質を含むことができる。これらの顔料濃縮物は、さまざまなバインダービヒクル、たとえば、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリレート樹脂、ポリウレタン樹脂またはエポキシ樹脂に混合することができる。しかしながら、顔料は、本発明に従うポリアクリレートに直接、溶剤なしで、分散させてもよく、それにより熱可塑性および熱硬化性プラスチック配合物の顔料着色に特に適するものとなる。
【0023】
本発明に従う分散剤は、バインダービヒクル、任意成分の溶剤、顔料および/またはエクステンダー、分散剤および任意成分のアジュバント物質を一緒に分散させる塗料の製造に特に適する。
【0024】
【実施例】
製造例
ポリアクリレートの製造(本発明に従わない)
アミノリシスに使用するポリアクリレートを、通常公知の方法、たとえば、ラジラル重合により製造した。より特別な製造方法、たとえば、アニオン重合またはグループトランスファー重合も、用いることができた。
【0025】
アミノリシスによるアクリル酸エステル/N−アルキルアクリル酸アミド共重合体の製造(本発明に従う)
実施例1
重量平均分子量が約11500のポリエチルアクリレート1600gを、160gのジエチルアミノプロピルアミンと混合した。さらに、3.6gのp−トルエンスルホン酸を触媒として加えた。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約180℃)熱した。沸点は、反応中に生じたエタノールにより約139℃に降下した。約12〜15時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去された。このようにして得たポリマーは、重量平均分子量12550g/モルを有していた。
【0026】
実施例2
重量平均分子量が約12000のポリ−n−ブチルアクリレート1450gを、177gのジメチルアミノプロピレンと混合した。さらに、0.5gのp−トルエンスルホン酸を触媒として加えた。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約180℃)熱した。沸点は、反応中に生じたエタノールにより約130℃に降下した。約15〜17時間の後、反応は完結し、生じたn−ブタノールは留去された。このようにして得たポリマーは、重量平均分子量12850g/モルを有していた。
【0027】
実施例3
酸価約53(mg/gKOH)(Joncry 611/S.C.Johnson Polymer)および重量平均分子量約7700のスチレン/アクリレート/アクリル酸コポリマーの一種52.9gを、59.15gのPMAに溶解させ、次に、6.25g(0.05モル)のアミノプロピルイミダゾールで処理した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約145℃)熱した。約4〜6時間の後、反応は完結した。このようにして得たポリマーは、重量平均分子量8250g/モルを有していた。酸価は、変わらないままであった。
【0028】
実施例4
実施例1のようにして得たポリマー100gを、ベンジルアミン10.7g(約0.1モル)と混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約8時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去された。
【0029】
実施例5
実施例1のようにして得たポリマー100gを、26.7g(約0.1モル)のオレイルアミンと混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約8時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去された。
【0030】
実施例6
実施例2のようにして得たポリマー100gを、ベンジルアミン10.7g(約0.1モル)と混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約8時間の後、反応は完結し、生じたn−ブタノールは留去された。
【0031】
実施例7
実施例2のようにして得たポリマー100gを、26.7g(約0.1モル)のオレイルアミンと混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約8時間の後、反応は完結し、生じたn−ブタノールは留去された。
【0032】
実施例8
実施例1のようにして得たポリマー100gを、ポリオキシアルキレンアミン(Pluriol(登録商標) A520A/BASF)62.3g(約0.1モル)と混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約5時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去された。
【0033】
実施例9
実施例2のようにして得たポリマー100gを、ポリオキシアルキレンアミン(Pluriol(登録商標) A520A/BASF)62.3g(約0.1モル)と混合した。反応混合物を窒素の下で還流するまで(約200℃)熱した。約5時間の後、反応は完結し、生じたn−ブタノールは留去された。
【0034】
実施例10
実施例1のようにして得たポリマー98.71gを、34.55gのメトキシポリエチレングリコール(MW約350)と混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。
【0035】
実施例11
実施例2のようにして得たポリマー100.91gを、35.32gのメトキシポリエチレングリコール(MW約350)と混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。
【0036】
実施例12
実施例1のようにして得たポリマー94.80gを、20.15g(約0.1モル)のブチルトリグリコールと混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。
【0037】
実施例13
実施例2のようにして得たポリマー105.14gを、22.34gのブチルトリグリコールと混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。
【0038】
実施例14
実施例1のようにして得たポリマー98.20gを、26.37g(約0.1モル)のオレイルアルコールと混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。
【0039】
実施例15
実施例2のようにして得たポリマー93.50gを、25.10g(約0.1モル)のオレイルアルコールと混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。
【0040】
実施例16
実施例1のようにして得たポリマー104.52gを、21.95g(約0.1モル)のアリルポリエーテル(Uniox PKA 5001/日本油脂社製)と混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。
【0041】
実施例17
実施例2のようにして得たポリマー98.45gを、20.67g(約0.1モル)のアリルポリエーテル(Uniox PKA 5001/日本油脂社製)と混合した。反応混合物を窒素の下で100℃に加熱した。次に、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で2時間攪拌した。さらに、0.33gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃でさらに2時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。次に、0.17gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを200℃で1時間攪拌した。生じたn−ブタノールは留去された。
【0042】
実施例18
重量平均分子量が約49000のポリエチルアクリレート1450gを、14.3gのジメチルアミノプロピルアミンと混合した。さらに、0.7gのp−トルエンスルホン酸を触媒として添加した。反応混合物を窒素の下で還流(約180℃)するまで加熱した。沸点は、反応中に生じたエタノールのために約130℃まで降下した。約15〜17時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去された。このようにして得たポリマーは、重量平均分子量49500g/モルを有していた。
【0043】
比較例
エステル交換による比較ポリマーの製造(本発明に従わない)
ポリエチルアクリレート73.8gを、20gのトルエン、53.6gのオレイルアルコール、23.4gのジエチルエタノールアミンおよび0.7gのオルトチタン酸テトライソプロピルと混合してから、窒素の下で還流下(約150℃)で2時間攪拌した。さらに、0.7gのオルトチタン酸テトライソプロピルを加えてから、バッチを還流下(温度は、約124℃に下がった)で2時間攪拌した。生じたエタノールはトルエンと共に留去された。
【0044】
使用例
本発明に従う化合物を評価するために、追加のバインダービヒクルなしで、顔料濃縮物を準備し、固体の分散性の尺度であるその粘度を測定した。 顔料ペーストの粘度をレオラブ(Rheolab)MC10(Physica/Pacerにより提供された)を用いて測定した。光沢は、DIN67530に従い測定した。曇りパラメーター(haze parameter)は、Byk−Gardner社により提供された「曇り光沢(Haze−Gloss)」計器を用いて測定した。デルタBは、Byk−Gardner社により提供された「TCS」計器を用いDIN5033に従い測定した。
【0045】
顔料ペーストの準備では、原料および粉末化に必要なガラスビーズを順次秤量して500mlの分散ポットに入れ、次に、40mmのテフロン円盤を用い40℃で40分間分散させた。
分散させたペーストを紙篩(メンッシュ開口80μm)を通して篩い、ガラス瓶に入れた。易流動性の顔料ペーストが得られ、これは、非常に良好な流動学的性質を有していた。
【0046】
これらの顔料ペーストを、2成分イソシアネート架橋アクリレート溶液(Macrynal SM515;酢酸ブチル/デスモジュール(Desmodur)N75中に70%含む;キシレン/MPA(1:1)中に75%含む)に加え、次に、白ラッカー(これもMacrynal SM515/デスモジュールN75に基づく)に加えた。高い光沢のラッカー膜が得られた。
【0047】
【表1】
【0048】
【表2】
【0049】
【表3】
【0050】
【表4】
【0051】
【表5】
Claims (11)
- ポリマーのエステル基の1〜50%を反応させて酸アミドとしてあるアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤において、該分散剤が、アミンによるポリマーのエステル基のアミノリシスにより得られるものであり、該アミノリシスでは、少なくとも一種のアミンが、(a)一般式NH2−R1−NR2R3(ここで、R1は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2およびR3は、1〜12個の、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する、同じであってもまたは異なっていてもよい脂肪族アルキル基および/または脂環式アルキル基である)のアミンおよび(b)一般式NH2−R1−Z(ここで、R1は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Zは、2個以下の窒素原子を含むことのできる5員または6員のN含有複素環または酸素を追加的に含むことのできる5員または6員のN含有複素環である)のアミンを含む群から使用できることを特徴とするアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤。
- アミンによるポリマーのエステル基のアミノリシスでは、一種またはそれ以上のアミンが、(c)6〜22個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪族アミン、(d)6個以下の炭素原子を有する脂環式アミン、(e)アリール置換アルキルアミンおよび(f)ポリオキシアルキレンアミンNH2−R1−〔O−R2−〕XO−R3(ここで、R1は、2〜3個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)を含む群からも使用できることを特徴とする請求項1記載の分散剤。
- 該ポリマーが、ビニル二重結合を含む少なくとも一種の追加の異なるモノマー、好ましくは、イタコン酸エステル、マレイン酸エステル、メタクリル酸エステル、メタクリル酸、アクリル酸、スチレン、アルキルビニルエーテルおよび酢酸ビニルを含む群からのモノマーまたはこの群のモノマ−の混合物をコモノマーとして含有することを特徴とする請求項1または2記載の分散剤。
- アクリル酸エステルのアルキル基が、1〜4個の炭素原子を含んでいることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の分散剤。
- アミノリシスに触媒が使用されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の分散剤。
- 重量平均分子量1000〜50000、好ましくは、2000〜20000を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の分散剤。
- 一般式NH2−R1−NR2R3および/またはNH2−R1−Zのアミンによるアミノリシスにより得られる生成物を反応させて塩を形成させることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の分散剤。
- 顔料濃縮物の製造のための請求項1〜7のいずれか1項記載の分散剤の使用において、有機溶剤および/または水を任意に存在させ、バインダービヒクルを任意に用い、さらに任意には慣用のラッカーアジュバント物質を用いていよいようにして、分散させるべき顔料および/またはエキステンダーと一緒に分散剤を均質化させることを特徴とする分散剤の使用。
- 塗料用メジウムの製造のための請求項1〜7のいずれか1項記載の分散剤
の使用において、バインダービヒクル、任意成分の溶剤、顔料および/またはエキステンダー、該分散剤および任意成分のアジュバント物質を一緒に分散させることを特徴とする分散剤の使用。 - 請求項1〜7のいずれか1項記載の分散剤を製造する製造方法において、アクリル酸エステルポリマーをアミンによりアミノ化させ、ポリマーのエステル基の1〜50%を反応させて酸アミドとし、アミノリシスでは、少なくとも一種のアミンが、(a)一般式NH2−R1−NR2R3(ここで、R1は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2およびR3は、1〜12個の、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する、同じであってもまたは異なっていてもよい脂肪族アルキル基および/または脂環式アルキル基である)のアミンおよび(b)一般式NH2−R1−Z(ここで、R1は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Zは、2個以下の窒素原子を含むことのできる5員または6員のN含有複素環または酸素を追加的に含むことのできる5員または6員のN含有複素環である)のアミンを含む群から使用できることを特徴とする製造方法。
- アミノリシスでは、(a)一般式NH 2 −R 1 −NR 2 R 3 (ここで、R 1 は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R 2 およびR 3 は、1〜12個の、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する、同じであってもまたは異なっていてもよい脂肪族アルキル基および/または脂環式アルキル基である)のアミンおよび(b)一般式NH 2 −R 1 −Z(ここで、R 1 は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Zは、2個以下の窒素原子を含むことのできる5員または6員のN含有複素環または酸素を追加的に含むことのできる5員または6員のN含有複素環である)のアミンを含む群から選ばれるアミンに、さらに、一種またはそれ以上のアミンが、(c)6〜22個の炭素原子を有する飽和または不飽和の脂肪族アミン、(d)6個以下の炭素原子を有する脂環式アミン、(e)アリール置換アルキルアミンおよび(f)ポリオキシアルキレンアミンNH2−R1−〔O−R2−〕XO−R3(ここで、R1は、2〜3個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R2は、2〜4個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、R3は、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)を含む群からも使用できることを特徴とする請求項10記載の分散剤を製造する製造方法。
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