JP6817147B2 - 親水性保持剤 - Google Patents
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Description
R1は、置換されていてもよい炭素数12〜14の直鎖状または分枝状のアルキル基であり、
m1は、オキシエチレン基の平均付加モル数で1〜50の数であり、
Q1 +は、エチレン性不飽和結合を有するアンモニウムイオンである。
本発明に係る親水性保持剤は、下記式(1)で表されるイオン結合性塩1を含む。
R1は、置換されていてもよい炭素数12〜14の直鎖状または分枝状のアルキル基であり、
m1は、オキシエチレン基の平均付加モル数で1〜50の数であり、
Q1 +は、エチレン性不飽和結合を有するアンモニウムイオンである。
本発明の親水性保持剤に含まれるイオン結合性塩1は、下記式(1)で表される。
本発明の親水性保持剤は、親水性付与剤を含む親水化コーティング剤に導入することで、当該親水化コーティング剤から形成される塗膜に対して親水性保持効果を付与することができる。言い換えれば、本発明の親水性保持剤および親水性付与剤を含む親水化コーティング剤から形成される塗膜は、洗浄後も高い親水性を発現することができる。具体的には、洗浄後の塗膜表面の接触角が、60°以下、好ましくは40°以下、より好ましくは20°以下、さらにより好ましくは10°以下である。
親水化コーティング剤に含まれる親水性付与剤としては、界面活性剤、アルキルシリケート化合物、コロイダルシリカ、親水性モノマー等の公知の親水性化合物を使用することができる。中でも、親水性付与剤が親水性モノマーである場合、本発明の効果が一層奏される。なお、当該親水性付与剤には、上記式(1)で表されるイオン結合性塩1は含まれない。
塗膜内部の耐水性を維持しつつ、塗膜表面の親水性を高める観点から、親水性付与剤は、下記式(2)で表されるイオン結合性塩2を含むことが好ましい。
親水化コーティング剤は、溶媒を含みうる。溶媒としては、特に制限されないが、環境負荷の観点から、水系媒体が好ましい。ここで、「水系媒体」とは、少なくとも水を50質量%以上含有するものをいい、水以外の成分としては、水に溶解する有機溶剤を挙げることができ、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどが挙げられる。好ましくは、水系媒体として水のみを使用する。
親水化コーティング剤には、樹脂、重合開始剤、酸化防止剤、充填剤、滑剤、染料、有機顔料、無機顔料、可塑剤、加工助剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡剤、ワックス、結晶核剤、離型剤、加水分解防止剤、アンチブロッキング剤、帯電防止剤、ラジカル捕捉剤、防曇剤、防徽剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤等の成分がさらに含まれていてもよい。なお、当該成分が親水性付与剤にも該当する場合には、親水性付与剤に分類するものとする。
本発明の親水性保持剤を親水化コーティング剤に導入する方法としては、特に制限されないが、例えば、本発明の親水性保持剤および上記の親水性付与剤を含む重合性組成物を調製し、当該重合性組成物を乳化重合してポリマーエマルジョンを製造し、当該ポリマーエマルジョンを親水化コーティング剤として使用する方法が好ましい。当該方法であれば、親水性保持剤が界面活性剤として働いてミセルを形成するため、当該ミセル内部で乳化重合が進行し、親水性保持剤と親水性付与剤とが一体化したポリマー粒子が形成されうる。ゆえに、本発明の効果が一層向上しうる。
エチレン性不飽和単量体としては、エチレン性不飽和基を有する化合物(上記の親水性保持剤および親水性付与剤を除く)であれば、特に制限されない。なお、本明細書において、「エチレン性不飽和基」とは、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリル基等を指す。
本発明は、親水性保持剤の存在下、親水性付与剤およびエチレン性不飽和単量体(前記親水性保持剤および親水性付与剤を除く)を乳化重合することを有する、ポリマーエマルジョンの製造方法についても提供する。上述したように、当該方法で得られたポリマーエマルジョンは、それ単独でも親水化コーティング剤として機能しうるため、コーティング剤の調製が簡便となり、好ましい。
上述したように、本発明に係る親水性保持剤を、親水性付与剤を含む親水化コーティング剤に導入することで、当該親水化コーティング剤から形成される塗膜の親水性保持効果が向上する。したがって、本発明は、上記の親水化コーティング剤の乾燥物または硬化物からなる塗膜についても提供する。
(合成例1:イオン結合性塩1の合成)
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(略称:2M−MA)157.2質量部に、トリデカノール(分枝状)を用いて従来公知の方法により合成したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステル塩(略称1305−S、EO平均付加モル数20)517.4質量部を添加した後50℃で1時間反応させた。反応後、目的とするイオン結合性塩1(略称:[2M−MA][1305−S])を657.6質量部得た。
圧力計、導入管、温度計、撹拌機を備えたオートクレーブに、トリデカノール(分枝状)200.4質量部と水酸化カリウム2.0質量部を仕込み、170℃まで昇温した。その後、1,2−ブチレンオキシド216.3質量部を1.0MPa以下の条件にて圧入して10時間反応させ、さらに、エチレンオキシド220.3質量部を1.0MPa以下の条件にて圧入して10時間反応させた。反応後、ポリオキシブチレン/ポリオキエチレントリデシルエーテル639.0質量部を得た。得られたポリオキシブチレン/ポリオキエチレントリデシルエーテル637.0質量部を110℃まで昇温し、スルファミン酸97.1質量部を加え、3時間反応させた。反応後、未反応のスルファミン酸を濾別し、ポリオキシブチレン/ポリオキエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩([C13H27−O−(BO)3−(EO)5−SO3 −][NH4 +])734.1質量部を得た。
(実施例1)
冷却管、窒素導入管、温度計、テフロン(登録商標)半月撹拌翼を備えたフラスコに、水100.0質量部を仕込み、80℃まで昇温した。別途、三角フラスコにアクリル酸n−ブチル80.0質量部、メタクリル酸メチル112.0質量部、アクリル酸4.0質量部、親水性付与剤として上記合成例2で合成した[2M−MA][130305−S]8.0質量部、界面活性剤として日本乳化剤株式会社製ニューコール(登録商標)707−SF(略称:N−707−SF) 2.04質量部および上記合成例1で合成した[2M−MA][1305−S]4.0質量部、水86.3質量部、10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液5.0質量部を仕込み、混合物を得た。冷却管等を備えた上記フラスコに上記混合物15.7質量部(モノマーシード量5質量%)仕込み、80℃に昇温して30分間の初期重合を行った。その後3時間かけて三角フラスコ中の残りの混合物を80℃で滴下した。さらに80℃で1時間熟成を行い、28%アンモニア水1.1質量部を使用して中和し、ポリマーエマルジョン1を得た。
[2M−MA][1305−S]の添加量を2.0質量部に変更し、かつN−707−SFを使用しなかったこと以外は実施例1と同様にして、ポリマーエマルジョン2を得た。
メタクリル酸メチルの添加量を108質量部に変更し、かつ親水性付与剤としてメタクリル酸グリシジル4質量部を混合物にさらに添加したこと以外は実施例2と同様にして、ポリマーエマルジョン3を得た。
初期重合を31.4重量部(モノマーシード量10質量%)で行ったこと以外は実施例2と同様にして、ポリマーエマルジョン4を得た。
初期重合を31.4重量部(モノマーシード量10質量%)で行ったこと以外は実施例3と同様にして、ポリマーエマルジョン5を得た。
[2M−MA][1305−S]を使用しなかったこと以外は実施例1と同様にして、ポリマーエマルジョン6を得た。
メタクリル酸メチルの添加量を120質量部に変更し、かつ[2M−MA][130305−S]を使用しなかったこと以外は実施例2と同様にして、ポリマーエマルジョン7を得た。
上記で得られたエマルジョン1〜7 1gをそれぞれ3MILバーコーターにてガラス板に塗布して110℃で10分乾燥した後、室温にて24時間静置し、ドライ膜厚15μmの塗膜を有する試験片を得た。
[接触角測定]
上記実施例で得られた試験片について、水の接触角を測定した。接触角計を用い、乾燥状態(25℃/50%RH)で、液体として純水を使用して約1μLの液滴を針先に作り、これを試験片の塗膜表面に接触させて試験片上に液滴を作った。試験片と液体とが接する点における、液体表面に対する接線と試験片表面がなす角で、液体を含む側の角度を接触角とした。
水1Lに市販の家庭用中性洗剤5滴(約100mg)を加えた洗浄水をスポンジに湿らせ、このスポンジで試験片を10回擦り、水道水に次いでイオン交換水の順ですすぎ、水滴を拭き取った後に130℃で10分間乾燥させた。この工程を1回行った後、上記と同様にして試験片の接触角を再度測定した。
Claims (8)
- 親水性付与剤を含む親水化コーティング剤から形成される塗膜の親水性を保持するのに用いられる親水性保持剤であって、下記式(1)で表されるイオン結合性塩1を含む、親水性保持剤:
R1は、置換されていてもよい炭素数12〜14の直鎖状または分枝状のアルキル基であり、
m1は、オキシエチレン基の平均付加モル数で1〜50の数であり、
Q1 +は、エチレン性不飽和結合を有するアンモニウムイオンである。 - 前記親水性付与剤は、下記式(2)で表されるイオン結合性塩2を含む、請求項1に記載の親水性保持剤:
R2は、置換されていてもよい炭素数12〜14の直鎖状または分枝状のアルキル基であり、
A2は、炭素数2〜4の直鎖状または分枝状のアルキレン基であり、
m2は、A2Oの平均付加モル数で1〜50の数であり、
(A2O)m2は、少なくとも2種のオキシアルキレン基を含み、その配列はランダム型、ブロック型のいずれでもよく、
Q2 +は、エチレン性不飽和結合を有するアンモニウムイオンである。 - 請求項1に記載の親水性保持剤、親水性付与剤およびエチレン性不飽和単量体(前記親水性保持剤および親水性付与剤を除く)を含む重合性組成物の乳化重合物を含む、親水化コーティング剤。
- 前記親水性付与剤は、下記式(2)で表されるイオン結合性塩2を含む、請求項3に記載の親水化コーティング剤:
- 請求項3または4に記載の親水化コーティング剤の乾燥物または硬化物からなる塗膜。
- 請求項1に記載の親水性保持剤の存在下、親水性付与剤およびエチレン性不飽和単量体(前記親水性保持剤および親水性付与剤を除く)を乳化重合することを有する、ポリマーエマルジョンの製造方法。
- 前記親水性付与剤は、下記式(2)で表されるイオン結合性塩2を含む、請求項6に記載のポリマーエマルジョンの製造方法:
- ポリマー粒子の平均粒径が50〜120nmである、請求項6または7に記載のポリマーエマルジョンの製造方法。
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