JP6778812B2 - 複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法 - Google Patents
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Description
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンを第1反応器に導入して、反応温度200〜400℃、空間速度300〜1000h−1で、第1触媒の作用で異性化反応を発生させ、第1反応器の反応生成物を得るステップ(a)と、
ステップ(a)で得られた第1反応器の反応生成物を第1精留塔に投入して、製品としてトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンと第1精留塔の塔底液を得るステップ(b)と、
ステップ(b)で得られたトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレン30〜70wt%(wt%、質量百分率)とフッ化水素を混合した後、第2反応器に投入して、フッ化水素とトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンのモル比を8〜20:1、反応温度を180〜400℃、空間速度を300〜1000h−1として、第2触媒の作用下で反応させ、第2反応器の反応生成物を得るステップ(c)と、
ステップ(c)で得られた第2反応器の反応生成物を相分離器に入れて分離し、無機相と有機相を得るステップ(d)と、
ステップ(d)で得られた有機相を第2精留塔に入れて、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン製品と第2精留塔の塔底液を得るステップ(e)と、
ステップ(e)で得られた第2精留塔の塔底液を第3精留塔に入れて、シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン製品と第3精留塔の塔底液を得るステップ(f)と、
ステップ(f)で得られた第3精留塔の塔底液を第4精留塔に入れて、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン製品と第4精留塔の塔底液を得るステップ(g)とを含む。
CF3CH=CHCl(HFO−1233zd)+HF→CF3CH=CHF(HFO−1234ze)+HCl
CF3CH=CHF(HFO1234ze)+HF→CF3CH2CHF2(HFC−245fa)
CF3CH2CHF2(HFC−245fa)→CF3CH=CHF(HFO−1234ze)+HF
又は、CF3CH=CHClとHFを反応させてCF3CH2CHFClを得て、次に脱塩化水素(HCl)してCF3CH=CHFを得て、また、CF3CH=CHClとHFをワンステップで反応させても、CF3CH2CHF2は得られる。
(1)プロセスがシンプルで、効率的であり、本発明では、二段気相法で反応させ、反応プロセス、触媒配合比率、反応温度、空間速度などのパラメータを最適化させることで反応効率向上させ、エネルギー消費量を著しく低下させる。
(2)環境に優しく、廃棄ガス・廃水・固体廃棄物の発生量が少なく、本発明では、気相法による生産プロセスが使用されており、完全に反応されていない原料と中間製品を反応器に戻してさらに反応させることができることから、廃棄ガス・廃水・固体廃棄物の排出量を著しく低下させる。
(3)投資が少なく、操作の柔軟性が高く、1セットの装置によりトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン、シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの4種類の製品を同時に生産でき、市場の需要に応じて製品の割合を柔軟に調整できるため、装置への投資を著しく低下させる。
第1反応器を反応温度に昇温させて、HFO−1233zd(Z)を投入して反応させ、反応器の空間速度を設定値に保持し、1時間反応後、第1反応器の出口からサンプリングして分析した。異なる温度と空間速度での反応結果を表1−1に示した。
Claims (7)
- 複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法であって、
シス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンを第1反応器に導入して、反応温度200〜400℃、空間速度300〜1000h−1で、第1触媒の作用で異性化反応を発生させ、第1反応器の反応生成物を得るステップ(a)と、
ステップ(a)で得られた第1反応器の反応生成物を第1精留塔に投入して、製品としてトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンと第1精留塔の塔底液を得るステップ(b)と、
ステップ(b)で得られたトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレン30〜70wt%とフッ化水素を混合した後、第2反応器に投入して、フッ化水素とトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンのモル比を8〜20:1、反応温度を180〜400℃、空間速度を300〜1000h−1として、第2触媒の作用下で反応させ、第2反応器の反応生成物を得るステップ(c)と、
ステップ(c)で得られた第2反応器の反応生成物を相分離器に入れて分離し、無機相と有機相を得るステップ(d)と、
ステップ(d)で得られた有機相を第2精留塔に入れて、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン製品と第2精留塔の塔底液を得るステップ(e)と、
ステップ(e)で得られた第2精留塔の塔底液を第3精留塔に入れて、シス−1,3,3,3−テトラフルオロプロピレン製品と第3精留塔の塔底液を得るステップ(f)と、
ステップ(f)で得られた第3精留塔の塔底液を第4精留塔に入れて、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン製品と第4精留塔の塔底液を得るステップ(g)とを含み、
ステップ(c)において、前記第2触媒の組成は、酸化クロム73〜90質量%、酸化亜鉛9.5〜25質量%、酸化ガリウム0.5〜2質量%であり、フッ化水素とトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンのモル比を8〜20:1に制御することにより、前記第2触媒の寿命を延長する、ことを特徴とする方法。 - ステップ(b)において、前記第1精留塔の塔底液を第1反応器に循環させる、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
- ステップ(d)において、無機相を第2反応器に循環させる、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
- ステップ(g)において、第4精留塔の塔底液を第2反応器に循環させる、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
- ステップ(a)において、反応温度は250〜320℃、空間速度は500〜800h−1である、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
- ステップ(c)において、前記フッ化水素とトランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロピレンのモル比は10〜15:1、反応温度は200〜350℃、空間速度は500〜700h−1である、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
- ステップ(a)において、前記第1触媒は、アルミナ担持クロムとマグネシウムであり、クロムの担持量は3〜8wt%、マグネシウムの担持量は1〜3wt%である、ことを特徴とする請求項1に記載の複数種のハロゲン化オレフィンとフッ化アルカンを同時生産する方法。
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