JP6739129B1 - 水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及びこれを含む農薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2には、(RCOO)mX(OH)n(R:炭素数6〜9の脂肪族炭化水素基、X:炭素数2〜8の1〜4価の脂肪族ヒドロキシ化合物から全ての水酸基を除いた残基、mは1〜3の整数、nは0又は1〜3の整数であって、1≦m+n≦4を満足する整数)及びそのリン酸エステル塩又は硫酸エステル塩から選ばれる少なくとも一つ又は二つ以上からなる水面浮遊型農薬組成物用拡展剤が開示されている。
特許文献3には、炭素数6〜14のアルカンジオール及びHO−A1−O−R−O−A2−OH(R:炭素数6〜14のアルカンジオールから全ての水酸基を除いた残基、A1,A2:合計1〜7個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基)で示されるアルカンジオール誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上から成ることを特徴とする水面浮遊型農薬組成物用拡展剤が開示されている。
特許文献4には、農薬活性成分と、HO−(A1−O)m−X1−(O−A2)n−OH(X1は炭素数6〜14の2価の飽和炭化水素基を示し、A1及びA2は、各々炭素数2〜4のアルキレン基を示し、m及びnは各々が整数を示す。mとnとの合計は1〜7の整数の何れかであり、mが2以上の整数である場合、各々のA1は同一又は相異なり、nが2以上の整数である場合、各々のA2は同一又は相異なる)で表されるアルカンジオール誘導体と、縮合リン酸又はその塩と、浮遊助剤及び増量剤とを含有する水面浮遊性農薬粒状組成物が開示されている。
また、特許文献5には、R1COO−(AO)n−R2(R1:炭素数6〜9の直鎖のアルキル基又は炭素数6〜9の分岐のアルキル基、AO:炭素数2のオキシアルキレン基、n:3〜4の整数、R2:炭素数1〜2の直鎖のアルキル基。)で示されるエステル化合物から成ることを特徴とする水面浮遊型農薬組成物用拡展剤が開示されている。
本発明は、以下に示される。
HO−R1−O−G1−H (1)
(式中、R1は炭素原子数が6〜14のアルキレン基であり、G1は−(R5O)s−で表される2価の基であり、R5は炭素原子数が2又は3のアルキレン基であり、sは1〜10の整数であり、sが2以上の場合、−(R5O)s−におけるR5は全て同一であっても、異なっていてもよい。)
本発明の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤は、更に、下記一般式(2)で表される化合物を含有することができる。
H−G2−O−R2−O−G3−H (2)
(式中、R2は炭素原子数6〜14のアルキレン基であり、G2は−(OR7)t−で表される2価の基であり、R7は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、tは1〜10の整数であり、tが2以上の場合、−(OR7)t−におけるR7は全て同一であっても、異なっていてもよく、G3は−(R9O)u−で表される2価の基であり、R9は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、uは1〜10の整数であり、uが2以上の場合、−(R9O)u−におけるR9は全て同一であっても、異なっていてもよい。)
本発明の水面浮遊型農薬組成物は、更に、増量剤を含有することができる。
HO−R1−O−G1−H (1)
(式中、R1は炭素原子数が6〜14のアルキレン基であり、G1は−(R5O)s−で表される2価の基であり、R5は炭素原子数が2又は3のアルキレン基であり、sは1〜10の整数であり、sが2以上の場合、−(R5O)s−におけるR5は全て同一であっても、異なっていてもよい。)
上記ジオール化合物(A)において、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の合計数であるsは、1〜10であり、好ましくは2〜8、より好ましくは3〜8である。sが2以上の場合、−(R5O)S−におけるR5は全て同一であっても、異なっていてもよいが、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基の両方を含む場合、これらの基が規則的あるいは不規則的に連なって結合した構造を有する。
H−G2−O−R2−O−G3−H (2)
(式中、R2は炭素原子数6〜14のアルキレン基であり、G2は−(OR7)t−で表される2価の基であり、R7は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、tは1〜10の整数であり、tが2以上の場合、−(OR7)t−におけるR7は全て同一であっても、異なっていてもよく、G3は−(R9O)u−で表される2価の基であり、R9は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、uは1〜10の整数であり、uが2以上の場合、−(R9O)u−におけるR9は全て同一であっても、異なっていてもよい。)
上記ジオール化合物(B)において、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の合計数であるtは、1〜10であり、好ましくは2〜6、より好ましくは3〜5である。tが2以上の場合、−(OR7)t−におけるR7は全て同一であっても、異なっていてもよいが、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基の両方を含む場合、これらの基が規則的あるいは不規則的に連なって結合した構造を有する。
上記ジオール化合物(B)において、オキシエチレン基又はオキシプロピレン基の合計数であるuは、1〜10であり、好ましくは2〜6、より好ましくは3〜5である。uが2以上の場合、−(R9O)u−におけるR9は全て同一であっても、異なっていてもよいが、オキシエチレン基及びオキシプロピレン基の両方を含む場合、これらの基が規則的あるいは不規則的に連なって結合した構造を有する。
上記農薬活性成分は、水との共存で活性が損なわれないものであれば、特に限定されない。例えば、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、誘引剤、忌避剤等が挙げられる。これらの農薬活性成分は、水溶性及び水不溶性のいずれでもよい。また、本発明の水面浮遊型農薬組成物に含まれる農薬活性成分は、1種のみであってよいし、2種以上であってもよい。
上記農薬活性成分及び拡展剤の含有割合は、特に限定されない。
本発明の水面浮遊型農薬組成物を農地の水面に施用する場合には、造粒物であることが好ましい。
1−1.ジオール化合物(A)
以下の合成例1〜29で得られた化合物A−1〜A−25及びa−1〜a−4を用いた。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール160.3g(1モル)をオートクレーブに仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末0.3g(原料に対して6ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、これらを撹拌しながら、反応系の温度を130℃〜150℃に維持しつつ、エチレンオキサイド176g(4モル)を圧入して付加重合反応を開始した。そして、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。その後、反応系の触媒をリン酸で中和し、次いで、液体クロマトグラフにより反応生成物を分離回収した。得られた反応生成物をLC−MS分析に供したところ、下記式で表される化合物であることが分かった。以下、この化合物をA−1として示す(表1参照)。
ESI−MS:m/z=337(M+H)+
エチレンオキサイド4モルに代えて、プロピレンオキサイド4モルを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−2を得た(表1参照)。
エチレンオキサイド4モルのみに代えて、エチレンオキサイド2モル及びプロピレンオキサイド2モルの混合物を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−3を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール160.3g(1モル)をオートクレーブに仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末0.3g(原料に対して6ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、これらを撹拌しながら、反応系の温度を130℃〜150℃に維持しつつ、エチレンオキサイド2モルを圧入して、同温度で1時間熟成させた後、130℃〜150℃にてプロピレンオキサイド2モルを圧入して、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。反応終了以降は合成例1と同様の操作を行い、化合物A−4を得た(表1参照)。
圧入するエチレンオキサイド(2モル)及びプロピレンオキサイド(2モル)の順序を逆にした以外は、合成例4と同様の操作を行い、化合物A−5を得た(表1参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルから8モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−6を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2,4−ジエチル−1,3−ペンタンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから6モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−7を得た(表1参照)。
2,4−ジエチル−1,3−ペンタンジオール1モル、及び、触媒として水酸化カリウム粉末0.3g(原料に対して6ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、これらを撹拌しながら、反応系の温度を130℃〜150℃に維持しつつ、プロピレンオキサイド1モルを圧入して、同温度で1時間熟成させた後、130℃〜150℃にてエチレンオキサイド1モルを圧入して、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。反応終了以降は合成例1と同様の操作を行い、化合物A−8を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2−メチル−1,8−オクタンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから5モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−9を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2−メチル−1,8−オクタンジオールを用い、4モルのエチレンオキサイドに代えて、7モルのプロピレンオキサイドを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−10を得た(表1参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルから6モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−11を得た(表1参照)。
4モルのエチレンオキサイドに代えて、6モルのプロピレンオキサイドを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−12を得た(表1参照)
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから5モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−13を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,8−オクタンジオールを用い、エチレンオキサイド4モルのみに代えて、エチレンオキサイド3モル及びプロピレンオキサイド5モルの混合物を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−14を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,9−ノナンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから5モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−15を得た(表1参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルから9モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−16を得た(表1参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルとし、プロピレンオキサイドの使用量を5モルとした以外は、合成例4と同様の操作を行い、化合物A−17を得た(表1参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルから1モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−18を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,10−デカンジオールを用い、エチレンオキサイド4モルのみに代えて、エチレンオキサイド4モル及びプロピレンオキサイド1モルの混合物を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−19を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,12−ドデカンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから8モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−20を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,6−ヘキサンジオールを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−21を得た(表1参照)。
1,10−デカンジオール1モル、及び、触媒として水酸化カリウム粉末0.3g(原料に対して6ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、これらを撹拌しながら、反応系の温度を130℃〜150℃に維持しつつ、エチレンオキサイド5モルを圧入して、同温度で1時間熟成させた後、130℃〜150℃にてプロピレンオキサイド4モルを圧入して、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。反応終了以降は合成例1と同様の操作を行い、化合物A−22を得た(表1参照)。
1,2−テトラデカンジオール1モル、及び、触媒として水酸化カリウム粉末0.3g(原料に対して6ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、これらを撹拌しながら、反応系の温度を130℃〜150℃に維持しつつ、プロピレンオキサイド2モルを圧入して、同温度で1時間熟成させた後、130℃〜150℃にてエチレンオキサイド4モルを圧入して、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。反応終了以降は合成例1と同様の操作を行い、化合物A−23を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,2−テトラデカンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから10モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−24を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,6−ヘキサンジオールを用い、4モルのエチレンオキサイドに代えて、1モルのプロピレンオキサイドを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物A−25を得た(表1参照)。
エチレンオキサイド4モルのみに代えて、エチレンオキサイド6モル及びプロピレンオキサイド6モルの混合物を用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物a−1を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから14モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物a−2を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,4−ブタンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから6モルに変更した以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物a−3を得た(表1参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、1,2−ヘキサデカンジオールを用いた以外は、合成例1と同様の操作を行い、化合物a−4を得た(表1参照)。
以下の合成例30〜33で得られた化合物B−1〜B−4を用いた。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール160.3g(1モル)をオートクレーブに仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末0.9g(原料に対して18ミリモル当量)を加えた後、オートクレーブ内を窒素ガスにより十分に置換した。次いで、撹拌下に反応温度を130℃〜150℃に維持しつつ、エチレンオキサイド176g(4モル)を圧入して付加重合反応をさせ、同温度で1時間熟成させて付加重合反応を終了した。その後、触媒をリン酸で中和し、次いで、副生物を液体クロマトグラフィにより分離し、下記式で表されるジオール化合物B−1を得た(表2参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2,4−ジエチル−1,3−ペンタンジオールを用い、エチレンオキサイドの使用量を4モルから6モルに変更した以外は、合成例30と同様の操作を行い、ジオール化合物B−2を得た(表2参照)。
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールに代えて、2−メチル−1,8−オクタンジオールを用い、エチレンオキサイド4モルに代えて、プロピレンオキサイド8モルを用いた以外は、合成例30と同様の操作を行い、ジオール化合物B−3を得た(表2参照)。
エチレンオキサイドの使用量を4モルから10モルに変更した以外は、合成例30と同様の操作を行い、ジオール化合物B−4を得た(表2参照)。
実施例1−1〜1−31及び比較例1−1〜1−8
上記で得られたジオール化合物(A)のみ、又は、ジオール化合物(A)及び(B)を用いて、水面浮遊型農薬組成物用拡展剤を得た(表3参照)。実施例1−1〜1−31で得られたものを、水面浮遊型農薬組成物用拡展剤C−1〜C−31とし、比較例1−1〜1−8で得られたものを、水面浮遊型農薬組成物用拡展剤c−1〜c−8とした。
上記で得られた水面浮遊型農薬組成物用拡展剤と、下記の農薬活性成分及び増量剤と、少量の水とを用いて、粒状の水面浮遊型農薬組成物を製造した。そして、水面を有する農地への施用を想定した評価を行った。
(農薬活性成分)
Z−1:カフェンストロール
Z−2:ベンスルフロンメチル
Z−3:ダイムロン
Z−4:プレチラクロール
Z−5:ダイアジノン
Z−6:トリシクラゾール
(増量剤)
J−1:クレー粉末
J−2:炭酸カルシウム粉末
J−3:塩化カリウム粉末
J−4:タルク粉末
J−5:ベントナイト粉末
J−6:珪藻土粉末
J−7:ラクトース粉末
J−8:スターチ粉末
J−9:ホワイトカーボン粉末
J−10:中空性ガラス粒子
J−11:木粉
J−12:コルク粉
J−13:発泡性シラス粉末
J−14:マイクロスフィア
J−15:カルボキシメチルセルロース粉末
20部のカフェンストロール(Z−1)と、31部のクレー(J−1)と、10部のベントナイト(J−5)と、35部の中空性ガラス(J−10)とを均一混合した後、この混合物と、4部の拡展剤(C−1)と、少量の水とを十分に混練した。次いで、得られた混練物を、目開き1.0mmのスクリーンを装着したバスケット型造粒器(筒井理化学器械社製「KAR−75」)を用いて押出成形に供した。その後、成形物を恒温器にて50℃で乾燥させ、長さ2〜4mmに整粒して、円柱形粒状の水面浮遊型農薬組成物を製造した(表4参照)。
試料を図2及び図3の×印に投入してから、粒状物が水面を浮遊して2分間で移動した距離(図2及び図3の△印で折り返した場合、最大で200cm)を測定した。この操作を5回行い、距離の平均値から、下記の基準で評価した。
(評価基準)
◎:170cm以上
○:130cm以上、170cm未満
×:130cm未満
試料を図2及び図3の×印に投入してから、水面を浮遊する粒状物が△印まで拡展するまでの所要時間を測定した。測定は5回行い、その平均値から下記の計算式により拡展速度を算出し、下記の基準で評価した。
拡展速度(cm/秒)=100(cm)/所要時間(秒)
(評価基準)
◎:6cm/秒以上
○:4cm/秒以上6cm/秒未満
×:4cm/秒未満
試料を図2及び図3の×印に投入した後、崩壊するときの様子を目視観察し、下記の基準で評価した。
(評価基準)
◎◎:不規則な動きで拡展、粒崩壊時に激しく回転した
◎:不規則な動きで拡展、粒崩壊時に回転した
○:不規則な動きで拡展、崩壊時に回転しなかった
×:直線的に拡展、崩壊時に回転しなかった
試料を図2及び図3の×印に投入した後、崩壊して水中で分散した粉体の様子を上方から目視観察し、下記の基準で評価した。
(評価基準)
○:粉体の凝集がなく、水面全体で均一に分散した
△:一部の粉体の凝集が見られた、又は、粉体の偏在が一部見られた
×:大部分の粉体にて凝集が見られた、又は、粉体の偏在が顕著に見られた
表4〜表8に示す原料を用いて、実施例2−1と同様にして押出成形を行い、円柱形粒状の水面浮遊型農薬組成物を製造した。その後、各種評価を行った。その結果を表4〜表8に併記した。
一方、表7及び表8の比較例2−1〜2−8は、本発明に係るジオール化合物(A)を含まない水面浮遊型農薬組成物用拡展剤を含有する農薬組成物の例であり、十分な性能が得られなかった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
HO−R1−O−G1−H (1)
(式中、R1は炭素原子数が6〜14のアルキレン基であり、G1は−(R5O)s−で表される2価の基であり、R5は炭素原子数が2又は3のアルキレン基であり、sは1〜10の整数であり、sが2以上の場合、−(R5O)s−におけるR5は全て同一であっても、異なっていてもよい。) - 前記一般式(1)の化合物において、R1は炭素原子数が8〜12のアルキレン基である請求項1に記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
- 前記一般式(1)の化合物において、R1は炭素原子数が8又は9のアルキレン基であり、sは2〜8の整数である請求項1又は2に記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
- 更に、下記一般式(2)で表される化合物を含有する請求項1から3のいずれか一項に記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
H−G2−O−R2−O−G3−H (2)
(式中、R2は炭素原子数6〜14のアルキレン基であり、G2は−(OR7)t−で表される2価の基であり、R7は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、tは1〜10の整数であり、tが2以上の場合、−(OR7)t−におけるR7は全て同一であっても、異なっていてもよく、G3は−(R9O)u−で表される2価の基であり、R9は炭素原子数2又は3のアルキレン基であり、uは1〜10の整数であり、uが2以上の場合、−(R9O)u−におけるR9は全て同一であっても、異なっていてもよい。) - 前記一般式(1)で表される化合物及び前記一般式(2)で表される化合物の含有割合は、これらの化合物の含有量の合計を100質量%とした場合に、前記一般式(1)で表される化合物が40〜99質量%であり、前記一般式(2)で表される化合物が1〜60質量%である請求項4に記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤。
- 農薬活性成分と、請求項1から5のいずれか一項に記載の水面浮遊型農薬組成物用拡展剤とを含有することを特徴とする水面浮遊型農薬組成物。
- 更に、増量剤を含有する請求項6に記載の水面浮遊型農薬組成物。
- 前記農薬活性成分、前記水面浮遊型農薬組成物用拡展剤及び前記増量剤の含有割合は、これらの成分の含有量の合計を100質量%とした場合に、前記農薬活性成分が0.1〜80質量%であり、前記水面浮遊型農薬組成物用拡展剤が0.1〜10質量%であり、前記増量剤10〜97質量%である請求項7に記載の水面浮遊型農薬組成物。
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