JP6734410B2 - アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーを製造するための方法 - Google Patents
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Description
の少なくとも1種の化合物またはそれらの塩、および少なくとも1種の縮合ホルムアルデヒドと、少なくとも1種のプロトン酸の存在下、かつ式(II)
の少なくとも1種の化合物の存在下に反応させることが含まれる。
のものが挙げられる。n=8〜15である式(III)の化合物を採用するのが好ましい。n=8〜30である式(III)の化合物を採用するのが特に好ましい。
a)少なくとも1種のモノビニル芳香族化合物から、および少なくとも1種のポリビニル芳香族化合物およびさらには任意選択により場合によりポロゲン、および少なくとも1種の重合開始剤から形成されるモノマーの微少液滴を反応させて、ビニル芳香族粒状ポリマーを形成させる工程、
b)式(II)の化合物の存在下、かつ式(I)の化合物および少なくとも1種の縮合ホルムアルデヒドの存在下、かつ少なくとも1種のプロトン酸の存在下に、このビニル芳香族粒状ポリマーを転化させて、アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーとする工程、および
c)そのアミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーを転化して、アミノメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーとする工程、および
d)最後に、そのアミノメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーをアルキル化剤と反応させて、アニオン交換体およびキレート樹脂を形成させる工程。
1.1. スチレン、ジビニルベンゼンおよびエチルスチレンをベースとする単分散性のマクロポーラス粒状ポリマーの調製
10Lのガラス製反応器に、3000gの完全にイオンフリーの水、ならびに320gの完全にイオンフリーの水の中に10gのゼラチン、16gのリン酸水素二ナトリウム・十二水和物、および0.73gのレソルシノールを溶解させた溶液を仕込み、混合する。その混合物を、25℃で平衡に到達させる。次いで、撹拌しながら、3.1重量%のジビニルベンゼンおよび0.6重量%のエチルスチレン(市販されている、ジビニルベンゼンおよびエチルスチレン(80%ジビニルベンゼン)の異性体混合物の形で使用)、0.4重量%のジベンゾイルペルオキシド、58.6重量%のスチレン、および37.5重量%のイソドデカン(ペンタメチルヘプタンの含量が高い工業グレードの異性体混合物)からなる狭い粒径分布を有するマイクロカプセル化されたモノマーの微少液滴の混合物3200gを加え、ゼラチンおよびアクリルアミドとアクリル酸とのコポリマーを含むホルムアルデヒドで硬化させた複合コアセルベートからなるマイクロカプセル、および3200gのpH12を有する水相を添加する。
丸底フラスコに713gのベンゾトリフルオリドを仕込む。この初期仕込み物に、103.6gの実施例1.1からの粒状ポリマー、147.1gのフタルイミド、および31.3gのパラホルムアルデヒドを混ぜ込み、次いでその混合物を、室温で30分間撹拌する。30分が経過したら、冷却しながら、367.2gの硫酸(96%)を滴下により添加するが、温度が25℃を超えないようにする。これに続けて、室温で24時間撹拌し、その後で、篩上で粒状物を分離し、水、アセトン、酢酸、および水を用いて洗浄する。
体積収量:570mL
窒素含量(乾燥後):5.2%
比較例(本発明ではない)
2.1. 膨潤剤のジクロロエタンを含むフタルイミドメチル化単分散性マクロポーラス粒状ポリマーの調製
丸底フラスコに625gの1,2−ジクロロエタンを仕込む。この初期仕込み物に、103.6gの実施例1.1からの粒状ポリマー、147.1gのフタルイミド、および31.3gのパラホルムアルデヒドを混ぜ込み、次いでその混合物を、室温で30分間撹拌する。30分が経過したら、363.3gの硫酸(96%)を滴下により添加し、それに続けて、室温で24時間撹拌する。その後で、篩上で粒状物を分離し、水、アセトン、酢酸、および水を用いて洗浄する。
体積収量:605mL
窒素含量(乾燥後):5.1%
比較例(本発明ではない)
3.1. 膨潤剤のフルオロベンゼンを含むフタルイミドメチル化単分散性マクロポーラス粒状ポリマーの調製
丸底フラスコに371gのフルオロベンゼンを仕込む。この初期仕込み物に、62.2gの実施例1.1からの粒状ポリマー、88.2gのフタルイミド、および18.8gのパラホルムアルデヒドを混ぜ込み、次いでその混合物を、室温で30分間撹拌する。30分が経過したら、冷却しながら、218.3gの硫酸(96%)を滴下により添加するが、温度が25℃を超えないようにする。これに続けて、室温で24時間撹拌し、その後で、篩上で粒状物を分離し、水、アセトン、酢酸、および水を用いて洗浄する。
体積収量:156mL
窒素含量(乾燥後):0.2%
比較例(本発明ではない)
4.1. 膨潤剤の酢酸/無水酢酸を含むフタルイミドメチル化、単分散、マクロポーラス粒状ポリマーの調製
室温で、丸底フラスコに180gの酢酸を仕込む。この初期仕込み物に、48.3gのパラホルムアルデヒドおよび220.7gのフタルイミドを添加する。それに続けて、7.4gの硫酸(100%)の懸濁液を滴下により添加し、その混合物を加熱して70℃とし、70℃で1時間撹拌する。次いで、153gの無水酢酸を滴下により、0.5時間かけて添加する。その後で、159.2gの実施例1.1からの単分散性の粒状ポリマーを添加し、次いで、2時間かけて、286.9gの硫酸(100%)を計量仕込みする。その懸濁液を加熱して115℃とし、この温度でさらに10時間撹拌する。それを冷却して70℃とし、篩上で、その粒状物を分離する。次いでその粒状物を、70℃で酢酸を用いて2回、かつ70℃で完全にイオンフリーの水を用いて3回、洗浄する。
体積収量:725mL
窒素含量(乾燥後):4.5%
Claims (12)
- アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーの製造方法であって、少なくとも1種のビニル芳香族粒状ポリマーを、式(I)
の少なくとも1種の化合物またはそれらの塩、および少なくとも1種の縮合ホルムアルデヒドと、
少なくとも1種のプロトン酸の存在下、および
クロロベンゾトリフルオリド、ジクロロベンゾトリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、またはそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物の存在下に反応させることを含む、方法。 - プロトン酸として、硫酸が採用されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 縮合ホルムアルデヒドとして、パラホルムアルデヒドまたはトリオキサンまたはそれらの混合物が採用されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- ビニル芳香族粒状ポリマーとして、スチレン/ジビニルベンゼンコポリマーが採用されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)の化合物として、フタルイミドまたはその塩が採用されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ビニル芳香族粒状ポリマーとして、単分散性のビニル芳香族粒状ポリマーが採用されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- ビニル芳香族粒状ポリマーとして、マクロポーラスな単分散性のビニル芳香族粒状ポリマーが採用されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- クロロベンゾトリフルオリド、ジクロロベンゾトリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、またはそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物対式(I)の化合物の物質量の比が、3.5:1から9:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- ビニル芳香族粒状ポリマー中の芳香族基対式(I)の化合物の物質量の比が、0.5:1から1.8:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)の化合物対縮合ホルムアルデヒドの物質量の比が、0.95:1から1.1:1の範囲であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 式(I)の化合物対採用されるプロトン酸の物質量の比が、10:1から1:10の範囲であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- ビニル芳香族粒状ポリマーをアミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーに転化させるための反応温度が、20℃〜40℃であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
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US20240254296A1 (en) | Process for producing anion exchangers |
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