JP6724620B2 - 接着剤、積層体、積層体の製造方法および電子部品 - Google Patents
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Description
本発明は、バンプを備えた半導体素子の接合において、接着剤層の空隙の発生を抑制できる接着剤を提供することを目的とする。
前記接着剤において、前記芳香族2級アミン(A)は、前記式(1)で表わされる基を2〜5個有することが好ましい。
前記接着剤において、前記式(2)で示される芳香族2級アミン(A)は、下記式(4)で表わされる構造を有し、前記式(3)で示される芳香族2級アミン(A)は、下記式(5)で表される構造を有することが好ましい。
前記接着剤は、さらに、下記式(6)で表される基を少なくとも2個有する芳香族1級アミン(B)を含有することが好ましい。
本発明の積層体は、複数の基材を、前記接着剤の膜を介して積層して形成された積層体である。
また、本発明の積層体は、前記積層体の製造方法によって製造された積層体である。
本発明の電子部品は、前記積層体を有する電子部品である。
本発明の接着剤は、芳香族2級アミン(A)およびエポキシ樹脂(C)を含有し、さらに芳香族1級アミン(B)、フィラー(D)およびその他の成分を含有し得る。
芳香族2級アミン(A)
芳香族2級アミン(A)は、エポキシ樹脂に対する硬化剤である。
芳香族2級アミン(A)は、下記式(1)で表わされる基を少なくとも2個有する。
前記アリール基としては、好ましくは炭素数6〜12のアリール基であり、たとえば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族2級アミン(A)は、例えば、芳香族1級アミンとエポキシ基を2つ以上有する化合物とを反応させることによって得ることができる。
o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミノアニソール、2,4−トルエンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェインルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパン、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、ビス{4−(3−アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ジフェニルエーテル、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ケトン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,3,5−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,5−ジ−t−ブチルベンゼン、1,4−ビス{4−アミノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ}ベンゼン、4,4’−ジアミノ−2−(トリフルオロメチル)ジフェニルエーテル、2,3’−ジアミノジフェニルエーテル、ビス(4−アミノフェノキシ)メタン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ネオペンタン、2,5−ビス(4−アミノフェノキシ)−ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジメトキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチルジベンゾチオフェン 5,5−ジオキシド、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノベンズアミド)−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルケトン、4,4’−ジアミノジフェニルケトン、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ケトン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、N−(4−アミノフェニル)−4−アミノベンズアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン、トリメチレンオキシビス−4−アミノベンゾエートおよびポリテトラメチレンオキシビス−4−アミノベンゾエート等のジアミン;
4,4’,4”−トリアミノトリフェニルメタン、2,3,6−ピリジントリアミン、2,4,6−ピリジントリアミン、2,4,5−ピリミジントリアミン、2,4,6−トリアミノトルエン、1,2,3−ベンゼントリアミン、1,3,5−ベンゼントリアミン、2,4,4’−トリアミノジフェニルエーテル、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル、メラミン、および3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルスルホン等の多価アミン;を挙げることができる。
前記エポキシ基を2つ以上有する化合物としては、エポキシ基を2つ有する化合物、エポキシ基を3つ有する化合物、およびエポキシ基を4つ以上有する化合物等が挙げられる。
エピコート827、エピコート828、エピコート834(以上、三菱化学社製)、EPICLON840、EPICLON850、EXA−850CRP(以上、DIC社製)BPO−20E、BPO−60E(以上、新日本理化株式会社製)、エピコート806、エピコート807(以上、三菱化学社製)、EPICLON830、EPICLON830−S、EPICLON835、EPICLON EXA−83CRP、EPICLON EXA−830LVP、およびEPICLON EXA−835LV(以上、DIC社製)等の市販されているビスフェノール型エポキシ樹脂、2,7−ナフタレンジグリシジルエーテル、2,6−ナフタレンジグリシジルエーテル等の芳香族環を有するエポキシ基を2つ有する化合物; 等が挙げられる。
テトラグリシジル−3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,4’−ジアミノ−2,2’−ジメチルジフェニルエーテル、テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,4’−ジアミノ−5−メチルジフェニルメタン、テトラグリシジル−3,4’−ジアミノ−2’−メチルジフェニルメタンおよびトリグリシジル−m−アミノフェノール等の芳香族環を有するエポキシ基を3つ有する化合物;等が挙げられる。
エポキシ樹脂(C)は、分子内に1個以上のエポキシ基を有していれば、低分子であっても、高分子であってもよい。これらの中でも低分子が、接着剤層の空隙の発生を良好に抑制できることから好ましい。
本発明の接着剤は下記式(6)で表される基を少なくとも2個有する芳香族1級アミン(B)を含有することができる。
芳香族1級アミン(B)としては、前記「芳香族2級アミン(A)」で挙げた「芳香族1級アミン」と同様の化合物を挙げることができる。またこれらの化合物中でも、ジアミンが、接着剤層に空隙の発生を抑制しながら接合強度を高めることができることから好ましい。
本発明の接着剤が芳香族1級アミン(B)を含有する場合、芳香族2級アミン(A)および芳香族1級アミン(B)の含有量は、エポキシ樹脂(C)に含まれるエポキシ基の数1モルに対して、芳香族2級アミン(A)のアミンの水素原子の数および芳香族1級アミン(B)のアミンの水素原子の数の合計数が、通常、0.5〜1.5モル、好ましくは0.7〜1.3モルとなる量である。
本発明の接着剤はフィラー(D)を含有することができる。本発明の接着剤がフィラー(D)を含有すると、半導体基板からの熱伝導を促進させ、半導体基板の温度を低下させ、半導体基板を積層して形成される積層体を有する電子部品を安定的に動作させることができる。
フィラー(D)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
フィラー(D)の含有量は、接着剤の固形分中、通常、20〜80質量%である。
本発明の接着剤は、その他の成分として、有機溶剤等の希釈剤、硬化剤、フラックス、分散剤、界面活性剤、乳化剤、低弾性化剤、希釈剤、消泡剤、イオントラップ剤等を含有することができる。
本発明の接着剤は、芳香族2級アミン(A)およびエポキシ樹脂(C)、さらに必要に応じて、芳香族1級アミン(B)、フィラー(D)およびその他の成分を混合することにより製造することができる。
本発明の積層体は、複数の基材を前記接着剤の膜を介して積層して形成された積層体である。
本発明の積層体は、たとえば、電極パッドを有する第1基板上に、前記電極パッドに対応する開口部を有するレジストを形成する工程(1)、前記開口部に溶融はんだを加熱しながら充填してはんだ電極を形成する工程(2)、前記レジストおよび前記はんだ電極上または電極パッドを有する第2基板上に請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤の膜を形成する工程(3)、前記はんだ電極を介して、前記第1基板の電極パッドと前記第2基板の電極パッドとの電気的接続構造を形成する工程(4)を有する積層体の製造方法によって製造することができる。
以下、本発明の積層体の製造方法を、図1を参照しながら説明する。
工程1では、たとえば、まず図1(1−1)に示すように、電極パッド2を有する基板1上に感光性樹脂組成物の塗膜3を形成する。
基板1は、たとえば半導体基板、ガラス基板、シリコン基板、並びに半導体板、ガラス板およびシリコン板の表面に各種金属膜などを設けて形成される基板などである。基板1は多数の電極パッド2を有している。
工程2では、開口部4に溶融はんだを加熱しながら充填する。その後冷却することによって、図1(2)に示すように、各開口部4にはんだ電極6が形成される。
開口部4に溶融はんだを加熱しながら充填する方法には特に制限はなく、IMS法による通常の充填方法を採用することができる。IMS法においては、通常、250℃以上に溶融はんだを加熱しながら充填を行う。
工程3では、レジスト5およびはんだ電極6上または電極パッド12を有する第2基板11上に前記接着剤の膜7を形成する。図1(3)は、電極パッド12を有する第2基板11上に膜7を形成した状態を示す。膜7は、レジスト5およびはんだ電極6上に前記接着剤をディップ法、スピンコート法、スプレーコート法、ブレード法またはインクジェット法等の方法により塗布することにより形成することができる。
工程4では、はんだ電極6を介して、第1基板1の電極パッド2と電極パッド12を有する第2基板11の電極パッド12との電気的接続構造を形成する。
図1(4)は、本発明の積層体の製造方法で製造された積層体10を示す。積層体10は、工程(1)〜(3)により製造された図1(2)および(3)に示すはんだ電極6を介して、第1基板1の電極パッド2と第2基板11の電極パッド12とを接続することにより形成された電気的接続構造を有する。
本発明の電子部品は、前述した積層体を有する電子部品である。前記電子部品としては、半導体素子、表示素子、及びパワーデバイス等を挙げることができる。
1.芳香族2級アミンの製造
[製造例1]芳香族2級アミン(A1)の製造
1Lの3口フラスコに、エチレングリコールジグリシジルエーテルを28.7g、アニリンを93.1g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを121.8g加え、120℃にて4時間反応させた。プロピレングリコールモノメチルエーテル及び未反応のアニリンを減圧留去し、下記式(A1)に示す芳香族2級アミン(A1)を製造した。
1H NMR(400MHz、CDCl3):δ:3.0〜3.3(6H),3.3〜4.3(12H),6.4〜7.0(6H),7.1〜7.4(4H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにポリエチレングリコールジグリシジルエーテルを117.6g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを210.7g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A2)に示す芳香族2級アミン(A2)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:2.8〜4.5(50H),6.5〜6.8(6H),7.1〜7.2(4H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにプロピレングリコールジグリシジルエーテルを61.8g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを154.9g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A3)に示す芳香族2級アミン(A3)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.0〜1.3(3H),3.0〜4.8(17H),6.5〜7.0(6H),7.1〜7.3(4H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルを81.0g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを174.1g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A4)に示す芳香族2級アミン(A4)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.0〜1.3(9H),2.3〜5.0(23H),6.5〜7.0(6H),7.1〜7.3(4H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにエポキシプロポキシプロピル末端ポリジメチルシロキサンを90.6g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを183.7g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A5)に示す芳香族2級アミン(A5)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.0〜0.2(12H),0.4〜0.6(4H),1.5〜2.0(12H),2.7〜4.3(18H),6.6〜6.9(6H),7.1〜7.3(4H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルを64.0g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを157.1g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A6)に示す芳香族2級アミン(A6)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:δ:0.8〜1.0(3H),1.2〜1.5(2H),3.0〜4.5(27H),6.5〜7.0(9H),7.1〜7.3(6H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりにビスフェノールA型エポキシ樹脂を86.9g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを180.0g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A7)に示す芳香族2級アミン(A7)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.6〜1.8(6H),2.7〜4.5(14H),6.6〜6.9(10H),7.1〜7.3(8H)
製造例1において、エチレングリコールジグリシジルエーテルの代わりに1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルを68.7g用い、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを161.8g用いた以外は製造例1と同様にして、下記式(A8)に示す芳香族2級アミン(A8)を製造した。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:1.3〜2.0(8H),2.9〜4.4(18H),6.6〜7.0(6H),7.1〜7.4(4H)
[実施例1〜11および比較例1〜3]
表1に示す成分を、表1に示す配合量で混合し、実施例1〜11および比較例1〜3の接着剤を製造した。表1中の各成分の詳細は、以下に記載する通りである。
芳香族1級アミン(B2):4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
エポキシ樹脂(C1):下記式(C1)に示すビスフェノールA型エポキシ樹脂
シリカフィラー(D1):商品名「MUF−2BV」、龍森社製
その他硬化剤(E1):ジシアンジアミド
その他硬化剤(E2):1−イソブチル−2−メチルイミダゾール
実施例1〜11および比較例1〜3の接着剤について、以下の方法にてその性能を評価した。評価結果を表1に記載する。
接着剤を5mg塗ったシリコンウエハ上に、10mm角のガラス基板を載置し、250℃のホットプレート上で加熱した。加熱開始時点から接着剤の流動性が無くなる時点、つまり、ガラス基板とシリコンウエアが接着面に対して平行方向に1MPaの剪断力(500μm/秒の速度、23℃)を加えても移動しなくなるまでの時間を測定し、その時間をゲル化時間とした。
8インチガラスウエハ上に複数の銅電極パッドを有する基板上にスピンコーターを用いて、はんだ用レジスト(商品名「JSR ELPAC WPRシリーズ」、JSR(株)製)を塗布し、ホットプレートで120℃にて5分間加熱し、厚さ55μmの塗膜を形成した。次いでアライナー(Suss社製、型式「MA−200」)を用い、パターンマスクを介して、波長420nmの光を照射強度300mJ/cm2にて露光した。露光後、塗膜を2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に240秒間接触させ、塗膜を流水で洗浄し、現像した。次いで、窒素フロー下、対流式オーブンで200℃にて10分間加熱し、電極パッドに対応する部分に開口部を有するレジスト保持基板を形成した。電子顕微鏡で観察したところ、各開口部の開口は直径30μmの円形であり、各開口部の深さは50μmであった。また、開口部の最大幅は30μmであった。
A:空隙が見られない。
B:空隙が見られるが、20個未満である。
C:空隙が20個以上見られる。
2、12 電極パッド
3 塗膜
4 開口部
5 レジスト
6 はんだ電極
7 膜
10 積層体
Claims (8)
- 電極パッドを有する第1基板上に、前記電極パッドに対応する開口部を有するレジストを形成する工程(1)、
前記開口部に溶融はんだを加熱しながら充填してはんだ電極を形成する工程(2)、
前記レジストおよび前記はんだ電極上または電極パッドを有する第2基板上に、下記式(1)で表わされる基を少なくとも2個有する芳香族2級アミン(A)およびエポキシ樹脂(C)を含有する接着剤の膜を形成する工程(3)、
および、
前記はんだ電極を介して、前記第1基板の電極パッドと前記第2基板の電極パッドとの電気的接続構造を形成する工程(4)
を有し、
前記芳香族2級アミン(A)は、下記式(2)又は下記式(3)で表わされる構造を有し、
さらに、前記芳香族2級アミン(A)は、
アニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、2−アミノフェノール、3−アミノフェノール、4−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチルフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、3−アミノ−2−メチルフェノール、5−アミノ−2−メチルフェノール、1−アミノ−2−ナフトール、3−アミノ−2−ナフトール、2−(4−アミノフェニル)−6−アミノベンゾオキサゾールおよび5−アミノ−1−ナフトールであるモノアミン;
o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、2,4−ジアミノアニソール、2,4−トルエンジアミン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3'−ジエチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルスルホン、4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、3,4'−ジアミノジフェインルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパン、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、ビス{4−(3−アミノフェノキシ)フェニル}スルホン、4,4'−ジアミノ−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ジフェニルエーテル、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ケトン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,3,5−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)−2,5−ジ−t−ブチルベンゼン、1,4−ビス{4−アミノ−2−(トリフルオロメチル)フェノキシ}ベンゼン、4,4'−ジアミノ−2−(トリフルオロメチル)ジフェニルエーテル、2,3'−ジアミノジフェニルエーテル、ビス(4−アミノフェノキシ)メタン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)プロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ブタン、1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ネオペンタン、2,5−ビス(4−アミノフェノキシ)−ビフェニル、4,4'−ジアミノ−3,3'−ジメチルビフェニル、4,4'−ジアミノ−2,2'−ジメチルビフェニル、4,4'−ジアミノ−2,2'−ジメトキシビフェニル、4,4'−ジアミノ−2,2'−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、3,7−ジアミノ−2,8−ジメチルジベンゾチオフェン 5,5−ジオキシド、4,4'−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4'−ジアミノ−3,3'−ジヒドロキシビフェニル、4,4'−ビス(4−アミノベンズアミド)−3,3'−ジヒドロキシビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、3,3',4,4'−テトラアミノジフェニルケトン、4,4'−ジアミノジフェニルケトン、ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ケトン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4'−ジアミノジフェニルスルフィド、N−(4−アミノフェニル)−4−アミノベンズアミド、N,N'−ビス(4−アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N'−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン、トリメチレンオキシビス−4−アミノベンゾエートおよびポリテトラメチレンオキシビス−4−アミノベンゾエートであるジアミン;
4,4',4"−トリアミノトリフェニルメタン、2,3,6−ピリジントリアミン、2,4,6−ピリジントリアミン、2,4,5−ピリミジントリアミン、2,4,6−トリアミノトルエン、1,2,3−ベンゼントリアミン、1,3,5−ベンゼントリアミン、2,4,4'−トリアミノジフェニルエーテル、3,3',4,4'−テトラアミノジフェニルエーテル、メラミン、および3,3',4,4'−テトラアミノジフェニルスルホンである多価アミン;から選択される芳香族1級アミンと、
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エポキシプロポキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、分子量2000以下のポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、および分子量2000以下のポリエチレングリコールジグリシジルエーテルである芳香族環を有さないエポキシ基を2つ有する化合物;
ビスフェノール型エポキシ樹脂、2,7−ナフタレンジグリシジルエーテル、2,6−ナフタレンジグリシジルエーテルである芳香族環を有するエポキシ基を2つ有する化合物;
トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルおよびグリセロールトリグリシジルエーテルである芳香族環を有さないエポキシ基を3つ有する化合物;
テトラグリシジル−3,4'−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,3'−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,4'−ジアミノ−2,2'−ジメチルジフェニルエーテル、テトラグリシジル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル、テトラグリシジル−3,4'−ジアミノ−5−メチルジフェニルメタン、テトラグリシジル−3,4'−ジアミノ−2'−メチルジフェニルメタンおよびトリグリシジル−m−アミノフェノールである芳香族環を有するエポキシ基を3つ有する化合物;ならびに、
分子量2000以下のトリメチロールプロパンポリグリシジルエーテルおよび分子量2000以下のソルビトールポリグリシジルエーテルであるエポキシ基を4つ以上有する化合物;から選択されるエポキシ基を2つ以上有する化合物と
を反応させることによって得られる、
積層体の製造方法。 - 前記芳香族2級アミン(A)は、前記式(1)で表わされる基を2〜5個有する、請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記R 1 が芳香族環を有しない2価の有機基であり、前記R 2 が芳香族環を有しない3価の有機基である、請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記式(2)で示される芳香族2級アミン(A)は、下記式(4)で表わされる構造を有し、前記式(3)で示される芳香族2級アミン(A)は、下記式(5)で表される構造を有する、請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記接着剤が、さらに、シリカフィラー(D)を含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の積層体の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の積層体の製造方法によって製造された積層体。
- 請求項7に記載の積層体を有する電子部品。
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CN115368253B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-12-15 | 北京化工大学 | 一种含双对苯二胺结构的橡胶防老剂、制备方法、组合物及应用 |
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