JP6721723B2 - イソキサゾリン環を含むピリジン系化合物及び除草剤としての該用途 - Google Patents
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- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Description
R1は、H、C1〜C4のアルキル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたは、C1〜C2のアルキル基を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
Xは、ハロゲンまたは−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、C−ハロゲンまたはNを示し、
Zは、H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、またはC1〜C4のハロアルキル基を示す)またはヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は、N、OまたはSを少なくとも1つ以上含む5員または6員飽和または不飽和環を示す)を示す。
界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちから選択された1つ以上の添加剤0.1〜99.9重量%を含むことを特徴とする除草剤組成物を提供する。
R1は、H、C1〜C4のアルキル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたは、C1〜C2のアルキル基を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
Xは、ハロゲンまたは−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、C−ハロゲンまたはNを示し、
Zは、H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、またはC1〜C4のハロアルキル基を示す)またはヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は、N、OまたはSを少なくとも1つ以上含む5員または6員飽和または不飽和環を示す)を示すことが望ましく、
さらに望ましくは、
R1は、H、メチル基、エチル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたはメチル基を示し、
nは、0または1の整数を示し、
Xは、Clまたは、−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、CCl、CFまたはNを示し、
Zは、H、Br、Cl、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、F、Clまたはメトキシ基を示す)または、
さらに望ましくは、
R1は、H、メチル基、エチル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたはメチル基を示し、
nは、0または1の整数を示し、
Xは、−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、メチル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、CCl、CFまたはNを示し、
Zは、H、Br、Cl、メチル基、tert−ブチル基またはトリフルオロメチル基を示す。
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリネート;
4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリン酸;
エチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
イソプロピル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
イソブチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メトキシベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−ブロモベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−フルオロベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
リチウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
ナトリウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
エチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
イソプロピル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
イソブチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−メトキシベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−ブロモベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−フルオロベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート;
6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート;
6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(メチルアミノ)ピコリネート;
メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリネート;
3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリン酸;及び
農薬学的に許容可能なこれらの塩からなる群から選択されたいずれか1つの化合物。
R1は、H、C1〜C4のアルキル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたは、C1〜C2のアルキル基を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
Xは、ハロゲンまたは−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、C−ハロゲンまたはNを示し、
Zは、H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、またはC1〜C4のハロアルキル基を示す)またはヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は、N、OまたはSを少なくとも1つ以上含む5員または6員飽和または不飽和環を示す)を示す。
メチル4−アセトアミド−3,6−ジクロロピコリネート(10g、38.0mmol)をエタノール(200mL)に溶解した後、常温でカリウムビニルトリフルオロボラート(5.70g、41.8mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(621mg、0.76mmol)、トリエチルアミン(5.83mL、41.8mmol)を添加した。以後、前記反応液で約1時間窒素ガスバブリングさせた後、窒素雰囲気下で18時間加熱還流撹拌させた。反応終了後、常温に冷やしてセライトフィルタリングした濾液を減圧濃縮させ、前記殘渣を酢酸エチルと水で三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して99%の収率で目的化合物(9.6g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.65(s, 1H), 7.93(brs, 1H), 6.81(dd, J=17.5, 10.8Hz, 1H), 6.27(d, J=17.4Hz, 1H), 5.59(d, J=10.8Hz, 1H), 5.32(s, 1H), 4.02(s, 3H), 2.33(s, 3H)
2段階)メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
ジメトキシエタン(5mL)に溶解した2−(ヒドロキシイミノ)酢酸(107mg、1.2mmol)反応液にN−クロロスクシンイミド(320mg、2.4mmol)を添加して110℃に加熱した後、1時間還流撹拌し、再び常温に冷やした。前記反応液をフィルタリングした濾液にメチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(254mg、1.0mmol)、水(0.5mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(210mg、2.5mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥して減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して70%の収率で目的化合物(232mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ8.77(s, 1H), 7.95(brs, 1H), 5.81(t, J=9.3Hz, 1H), 4.02(s, 3H), 3.61(d, J=9.3Hz, 2 H), 2.33(s, 3 H)
3段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(730mg、2.20mmol)をメタノール(10mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(1.3mL、17.58mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで三回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して67%の収率で目的化合物(430mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ6.99(s, 1H), 5.74(dd, J=11.1, 7.0Hz, 1H), 4.99(brs, 2H), 3.99(s, 3H), 3.66(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.45(dd, J=17.5, 7.0Hz, 1H)
実施例2.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ7.09(s, 1H), 5.75(dd, J=10.1, 7.7Hz, 1H), 3.75(dd, J=17.4, 10.1Hz, 1H), 3.63(dd, J=17.4, 7.7Hz, 1H)
実施例3.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(300mg、1.18mmol)をベンゼン(5mL)に溶かした後、0℃でフェニルイソシアネート(0.28mL、2.60mmol)、ニトロエタン(93μL、1.3mmol)、トリエチルアミン(8μL、0.06mmol)を添加した後、90℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥して減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して70%の収率で目的化合物(256mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ8.73(s, 1H), 7.93(brs, 1H), 5.63(dd, J=10.1, 6.9Hz, 1H), 4.01(s, 3H), 3.42(dd, J=17.3, 10.1Hz, 1H), 3.27(dd, J=17.3, 6.9Hz, 1H), 2.31(s, 3H), 2.03(s, 3H)
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(220mg、0.71mmol)をメタノール(4mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.42mL、5.65mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。10%メタノール/ジクロロメタンで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して38%の収率で目的化合物(72mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ7.00(s, 1H), 5.58(dd, J=11.1, 5.6Hz, 1H), 5.32(brs, 2H), 3.99(s, 3H), 3.43(dd, J=17.4, 11.1Hz, 1H), 3.17(dd, J=17.4, 5.6Hz, 1H), 2.01(s, 3H)
実施例4.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ6.95(s, 1H), 5.60(dd, J=11.1, 6.1Hz, 1H), 3.56(dd, J=17.6, 11.1Hz, 1H), 3.14(dd, J=17.6, 6.1Hz, 1H), 2.02(s, 3H)
実施例5.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(3.5g、13.74mmol)を酢酸エチル(50mL)に溶かした後、ジブロモホルムアルドキシム(4.18g、2.89mmol)、水(5mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(2.89g、34.36mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して81%の収率で目的化合物(4.2g)を得た
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(3.54g、9.29mmol)をメタノール(40mL)に溶解した後、0℃でBF3−OEt2(5.16mL、41.82mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱して還流反応させた。反応終了後、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して92%の収率で目的化合物(2.86g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ6.97(s, 1H), 5.64(dd, J=11.1, 7.0Hz, 1H), 4.90 (brs, 2H), 3.99(s, 3H), 3.65(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.43(dd, J=17.5, 7.0Hz, 1H)
実施例6.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ6.94(s, 1H), 5.66(dd, J=10.1, 7.6Hz, 1H), 3.75(dd, J=17.4, 10.1Hz, 1H), 3.43(dd, J=17.4, 7.6Hz, 1H)
実施例7.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(300mg、1.18mmol)を酢酸エチル(5mL)に溶かした後、2,2,2−トリフルオロ−N−ヒドロキシアセトイミドールブロマイド(406mg、1.42mmol)、水(0.5mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(248mg、2.95mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して53%の収率で目的化合物(228mg)を得た。
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(173mg、0.47mmol)をメタノール(4mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.28mL、3.78mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。10%メタノール/ジクロロメタンで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して86%の収率で目的化合物(132mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.92(s, 1H), 5.87(dd, J=11.1, 6.8Hz, 1H), 4.92(brs, 2H), 4.00(s, 3H), 3.52−3.63(m, 2H)
実施例8.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 6.92(s, 1H), 5.84(dd, J=11.6, 7.7Hz, 1H), 3.76(dd, J=17.8, 11.6Hz, 1H), 3.48(dd, J=17.8, 7.7Hz, 1H)
実施例9.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
ピバルアルデヒドオキシム(191mg、1.88mmol)をジクロロメタンに溶解した後、0℃でN−クロロスクシンイミド(273mg、2.04mmol)、ジメチルホルムアミド(12μL、0.16mmol)を添加して35℃で反応させた。ピバルアルデヒドオキシムが消えることを確認した後、反応液を0℃に低めてメチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(400mg、1.57mmol)、炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(330mg、3.93mmol)を添加した後、30℃で18時間反応させた。反応終了後、水とジクロロメタンで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して68%の収率で目的化合物(380mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.69(s, 1H), 7.92(brs, 1H), 5.61(dd, J=10.1, 6.6Hz, 1H), 4.01(s, 3H), 3.43(dd, J=16.9, 10.1Hz, 1H), 3.27(dd, J=16.9, 6.6Hz, 1H), 2.31(s, 3H), 1.24(s, 9H)
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(320mg、0.90mmol)をメタノール(6mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.54mL、7.24mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮して93%の収率で目的化合物(262mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.98(s, 1H), 5.54(dd, J=10.1, 5.9Hz, 1H), 4.85(brs, 2H), 3.98(s, 3H), 3.45(dd, J=17.0, 10.1Hz, 1H), 3.17(dd, J=17.0, 5.9Hz, 1H), 1.18(s, 9H)
実施例10.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 6.90(s, 1H), 5.57(dd, J=11.1, 6.2Hz, 1H), 3.58(dd, J=17.4, 11.1Hz, 1H), 3.18(dd, J=17.4, 6.2Hz, 1H), 1.20(s, 9H)
実施例11.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−ビニルピコリネート(400mg、1.57mmol)をベンゼン(6mL)とジクロロメタン(6mL)で溶解した後、0℃でニトロメタン(0.17mL.3.14mmol)、トリエチルアミン(0.66mL、4.71mmol)を添加し、トリメチルシリルクロリド(0.6mL、4.71mmol)を徐々に滴加した。60℃で2時間加熱還流反応させた後、フィルタリングした。フィルタリングした濾液は、減圧濃縮後にジエチルエーテルに溶解させて再度フィルタリングした。その濾液にパラトルエンスルホン酸(65.6mg、0.35mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。反応終了後、反応物を炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液で洗浄し、酢酸エチルで三回繰り返して抽出した有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して77%の収率で目的化合物(610mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.67(s, 1H), 7.98(brs, 1H), 7.20(s, 1H), 5.60(dd, J=11.1, 7.1Hz, 1H), 3.99(s, 3H), 3.42(ddd, J=17.3, 11.1, 1.7Hz, 1H), 3.37(ddd, J=17.3, 7.1, 1.7Hz, 1H), 2.30(s, 3H)
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(43mg、0.14mmol)をメタノール(1mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.1mL、1.15mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮して92%の収率で目的化合物(0.13mg)を得た。
1H NMR(300MHz CD3OD) δ 7.31(s, 1H), 6.91(s, 1H), 5.40(dd, J=11.3, 6.8Hz, 1H), 3.94(s, 3H), 3.44(ddd, J=17.4, 11.4, 1.6Hz, 1H), 3.19(ddd, J=17.4, 6.8, 1.6Hz, 1H)
実施例12.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アセトアミド−3,6−ジクロロピコリネート(10g、38.01mmol)をエタノール(130mL)に溶解した後、常温でカリウムトリフルオロ(プロプ−1−エン−2−イル)ボラート(8.44g、57.02mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(556mg、0.76mmol)、トリエチルアミン(7.9mL、57.02mmol)を添加した。この反応液に約1時間窒素ガスバブリングさせた後、窒素雰囲気下で18時間加熱還流撹拌した。反応終了後、常温に冷やしてセライトフィルタリングした濾液を減圧濃縮した。この殘渣を酢酸エチルと水で三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して92%の収率で目的化合物(9.42g)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 8.83(s, 1H), 7.93(brs, 1H), 3.99(s, 3 H), 3.87(d, J=17.4Hz, 1H), 3.25(d, J=17.4Hz, 1H), 2.30(s, 3H), 1.78(s, 3H)
2段階)メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(プロプ−1−エン−2−イル)ピコリネート(5g、18.61mmol)を酢酸エチル(60mL)に溶かした後、ジブロモホルムアルドキシム(5.66g、27.91mmol)、水(6mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(3.91g、46.52mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して70%の収率で目的化合物(5.1g)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 8.83(s, 1H), 7.93(brs, 1H), 3.99(s, 3H), 3.87(d, J=17.4Hz, 1H), 3.25(d, J=17.4Hz, 1H), 2.30(s, 3H), 1.78(s, 3H)
3段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(300mg、0.77mmol)をメタノール(15mL)に溶解した後、0℃でBF3−OEt2(0.43mL、3.46mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱して還流反応させた。反応終了後、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して92%の収率で目的化合物(247mg)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.10(s, 1H), 5.05(brs, 2H), 3.98(s, 3H), 3.77(d, J=17.4Hz, 1H), 3.26(d, J=17.4Hz, 1H), 1.75(s, 3H)
実施例13.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 7.05(s, 1H), 3.67(d,J=17.4Hz, 1H), 3.43(d, J=17.4Hz, 1H), 1.75(s, 3H)
実施例14.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
ジメトキシエタン(5mL)に溶解した2−(ヒドロキシイミノ)酢酸(119mg、1.34mmol)反応液にN−クロロスクシンイミド(358mg、2.68mmol)を添加して110℃に加熱した後、1時間還流撹拌し、再び常温に冷やした。この反応液をフィルタリングした濾液にメチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(プロプ−1−エン−2−イル)ピコリネート(300mg、1.12mmol)、水(0.5mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(235mg、2.79mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して70%の収率で目的化合物(271mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.82(s, 1H), 7.98(brs, 1H), 3.99(s, 3H), 3.83(d, J=17.3Hz, 1H), 3.20(d, J=17.3Hz, 1H), 2.31(s, 3H), 1.78(s, 3H)
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−クロロ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(1.5g、4.33mmol)をメタノール(15mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(2.47mL、34.67mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)精製して76%の収率で目的化合物(997mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.08(s, 1H), 4.87(brs, 2H), 3.98(s, 3H), 3.70(d, J=17.3Hz, 1H), 3.20(d, J=17.4Hz, 1H), 1.75(s, 3H)
実施例15.メチル4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリネートの製造
ジメトキシエタン(10mL)に溶解した2−(ヒドロキシイミノ)酢酸(249mg、2.79mmol)反応液にN−クロロスクシンイミド(745mg、5.58mmol)を添加して110℃に加熱した後、1時間還流撹拌し、再び常温に冷やした。この反応液をフィルタリングした濾液にメチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−アリルピコリネート(500mg、1.86mmol)、水(1mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(391mg)を添加した後、80℃で16時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して47%の収率で目的化合物(300mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.48(s, 1H), 7.95(brs, 1H), 5.13−5.28(m, 1H), 4.00(s, 3H), 3.17−3.36(m, 2H), 2.99−3.17(m, 2H), 2.30(s, 3H)
2段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−6−イル)メチル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−6−イル)メチル)ピコリネート(230mg、0.66mmol)をメタノール(3mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.4mL、5.32mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで三回繰り返して抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して76%の収率で目的化合物(141mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.68(s, 1H), 5.04−5.22(m, 1H), 4.85(brs, 2H), 3.97(s, 3H), 3.17−3.35(m, 1H), 2.89−3.16(m, 3H)
実施例16.4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 6.87(s, 1H), 5.03−5.20(m, 1H), 3.47(m, 1H), 3.03−3.18(m, 3H)
実施例17.エチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 6.96(s, 1H), 5.72(dd, J=11.0, 6.4Hz, 1H), 5.03(brs, 2H), 4.46(q, J=7.3Hz, 2H), 3.63(dd, J=17.4, 11.0Hz, 1H), 3.46(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H), 1.42(t, J=7.3Hz, 3H)
実施例18.イソプロピル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.93(s, 1H), 5.71(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.32(m, 1H), 4.97(brs, 2H), 3.63(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.47(dd, J=17.4, 6.5Hz, 1H), 1.41(d, J=6.4Hz, 6H)
実施例19.イソブチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.96(s, 1H), 5.72(dd, J=11.1, 6.4Hz, 1H), 5.02(brs, 2H), 4.18(d, J=6.8Hz, 2H), 3.62(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.48(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H), 2.10(m, 1H), 1.02(d, J=6.8Hz, 6H)
実施例20.ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.42−7.51(m, 2H), 7.30−7.42(m, 3H), 6.96(s, 1H), 5.72(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.42(s, 2H), 4.98(brs, 2H), 3.63(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.45(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例21.4−メチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.34(d, J=7.9Hz, 2H), 7.17(d, J=7.9Hz, 2H), 6.91(s, 1H), 5.68(dd, J=11.0, 6.5Hz, 1H), 5.37(s, 2H), 4.96(brs, 2H), 3.59(dd, J=17.5, 11.0Hz, 1H), 3.44(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H), 2.34(s, 3H)
実施例22.4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.65(d, J=8.3Hz, 2H), 7.58(d, J=8.3Hz, 2H), 6.97(s, 1H), 5.72(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.47(s, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.64(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.46(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例23.4−メトキシベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.40(d, J=8.7Hz, 2H), 6.93(s, 1H), 6.90(d, J=8.7Hz, 2H), 5.71(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.36(s, 2H), 4.86(brs, 2H), 3.81(s, 3H), 3.62(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.44(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例24.4−ブロモベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.50(d, J=8.3Hz, 2H), 7.32(d, J=8.3Hz, 2H), 6.95(s, 1H), 5.69(dd, J=11.1, 6.4Hz, 1H), 5.35(s, 2H), 5.03(brs, 2H), 3.61(dd, J=17.3, 11.1Hz, 1H), 3.45(dd, J=17.3, 6.4Hz, 1H)
実施例25.4−フルオロベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.44(m, 2H), 7.07(m, 2H), 6.95(s, 1H), 5.71(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 5.38(s, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.62(dd, J=17.4, 11.2Hz, 1H), 3.45(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H)
実施例26.フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.44(m, 2H), 7.29(m, 3H), 7.02(s, 1H), 5.77(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 5.00(brs, 2H), 3.66(dd, J=17.6, 11.2Hz, 1H), 3.53(dd, J=17.6, 6.4Hz, 1H)
実施例27.リチウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 6.78(s, 1H), 5.61(dd, J=11.1, 7.3Hz, 1H), 3.63(dd, J=17.4, 1.11Hz, 1H), 3.41(dd, J=17.4, 7.3Hz, 1H)
実施例28.ナトリウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 6.90(s, 1H), 5.26(dd, J=9.6, 7.3Hz, 1H), 3.16(dd, J=15.6, 9.6Hz, 1H), 2.69(dd, J=15.6, 7.3Hz, 1H)
実施例29.エチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.96(s, 1H), 5.62(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.00(brs, 2H), 4.42(q, J=7.2Hz, 2H), 3.63(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.45(dd, J=17.4, 6.5Hz, 1H), 1.42(t, J=7.2Hz, 3H)
実施例30.イソプロピル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.94(s, 1H), 5.65(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.32(m, 1H), 5.00(brs, 2H), 3.67(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.51(dd, J=17.4, 6.5Hz, 1H), 1.41(d, J=6.3Hz, 6H)
実施例31.イソブチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 6.95(s, 1H), 5.65(dd, J=11.1, 6.4Hz, 1H), 4.95(brs, 2H), 4.18(d, J=6.9Hz, 2H), 3.67(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.52(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H), 2.09(m, 1H), 1.02(d, J=6.4Hz, 6H)
実施例32.ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.4−7.46(m, 2H), 7.32−7.39(m, 3H), 6.93(s, 1H), 5.61(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.42(s, 2H), 4.93(brs, 2H), 3.62(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.47(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例33.4−メチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.35(d, J=8.0Hz, 2H), 7.18(d, J=8.0Hz, 2H), 6.92(s, 1H), 5.63(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.38(s, 2H), 4.88(brs, 2H), 3.65(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.48(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H), 2.35(s, 3H)
実施例34.4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.66(d, J=8.3Hz, 2H), 7.59(d, J=8.3Hz, 2H), 6.97(s, 1H), 5.66(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.48(s, 2H), 4.88(brs, 2H), 3.69(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.50(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例35.4−メトキシベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.39(d,J=8.3Hz, 2H), 6.91(d, J=8.3Hz, 2H), 6.89(s, 1H), 5.62(dd, J=11.1, 6.5Hz, 1H), 5.35(s, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.81(s, 3H), 3.65(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.48(dd, J=17.5, 6.5Hz, 1H)
実施例36.4−ブロモベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.52(d,J=8.3Hz, 2H), 7.34(d, J=8.3Hz, 2H), 6.96(s, 1H), 5.65(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 5.37(s, 2H), 4.91(brs, 2H), 3.67(dd, J=17.4, 11.2Hz, 1H), 3.50(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H)
実施例37.4−フルオロベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネートの製造
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 7.44(m, 2H), 7.07(m, 2H), 6.94(s, 1H), 5.63(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 5.38(s, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.66(dd, J=17.4, 11.2Hz, 1H), 3.49(dd, J=17.4, 6.4Hz, 1H)
実施例38.フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
4−アセトアミド−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリン酸(390mg、1.08mmol)をテトラヒドロフラン(5mL)に溶かした後、フェノール(0.19mL、2.15mmol)、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボイミドヒドロクロリド(412mg、2.15mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(197mg、1.61mmol)を添加した。常温で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して49%の収率で目的化合物(230mg)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 8.76(s,1H), 8.05(brs,1H), 7.45(m,2H), 7.28(m,3H), 5.75(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 3.70(dd, J=17.6, 11.2Hz, 1H), 3.67(dd, J=17.6, 6.4Hz, 1H), 2.31(s, 3H)
2段階)フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
フェニル4−アセトアミド−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(255mg、0.58mmol)をメタノール(3mL)に溶解した後、0℃でBF3−OEt2(0.32mL、2.62mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱して還流反応させた。反応終了後、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して89%の収率で目的化合物(204mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.44(m,2H), 7.30(m,3H), 7.03(s,1H), 5.69(dd, J=11.2, 6.4Hz, 1H), 5.01(brs, 2H), 3.71(dd, J=17.6, 11.2Hz, 1H), 3.57(dd, J=17.6, 6.4Hz, 1H)
実施例39.メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレートの製造
10℃で5−クロロ−2,4−ダイヒドロキシ−6−メトキシカルボキシルピリミジン(3g、14.67mmol)に塩化ホスホリル(POCl3)(55mL、0.59mmol)を添加した。0℃に低めた後、N,N’−ジエチルアニリン(3.5mL、22mmol)を徐々に滴加した。再び常温に徐々に昇温しつつ撹拌した後、加熱して18時間還流撹拌した。反応終了後、反応物を常温に下げた後、ホスホリルクロリド(POCl3)を蒸溜して除去し、残余ホスホリルクロリド(POCl3)をクエンチング(quenching)させるために、反応物を氷水に注いた。クエンチングが終われば、エーテルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して83%の収率で目的化合物(2.95g)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 4.04(s, 3H)
2段階)6−アミノ−2,5−ジクロロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル2,5,6−卜リクロロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル(100mg、0.41mmol)をテトラヒドロフラン(5mL)に溶解した後、0℃で30%アンモニア水(0.04mL、2.07mmol)を添加して1時間撹拌した。反応終了後、フィルタリングして濾液を濃縮する。ヘキサンで洗浄してカラムクロマトグラフィー精製過程なしに99%収率で目的化合物(91mg)を得た。
1H NMR(500MHz, DMSO−d6) δ 8.56(brs, 1H), 7.93(brs, 1H), 3.88(s, 3H)
3段階)6−アミノ−5−クロロ−2−ビニル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル
6−アミノ−2,5−ジクロロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル(1g、4.05mmol)をメタノールに溶解させた後、常温でカリウムトリフルオロ(プロプ−1−エン−2−イル)ボラート(905mg、6.76mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(74mg、0.09mmol)、トリエチルアミン(0.94mL、6.76mmol)を添加した。この反応液に約1時間窒素ガスバブリングさせた後、窒素雰囲気下で16時間加熱還流撹拌した。反応終了後、常温に冷やしてセライトフィルタリングした濾液を減圧濃縮した。この濾液を酢酸エチルと水で3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して69%の収率で目的化合物(667mg)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 6.69(dd, J=17.3, 10.45Hz, 1H), 6.50(dd, J=17.3, 1.92Hz, 1H), 5.74(brs, 2H), 5.69(dd, J=10.45, 1.29Hz, 1H), 3.99(s, 3H)
4段階)メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート
6−アミノ−5−クロロ−2−ビニル−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル(665mg、3.11mmol)を酢酸エチル(8mL)に溶かした後、ジブロモホルムアルドキシム(758mg、3.74mmol)、水(4mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(654mg、7.78mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して64%の収率で目的化合物(672mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.38(brs, 2H), 5.62(dd, J=11.1, 7.8Hz, 1H), 3.99(s, 3H), 3.70(dd, J=17.4, 11.1Hz, 1H), 3.59(dd, J=17.4, 7.8Hz, 1H)
実施例40.6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 5.53(dd, J=11.1, 7.7Hz, 1H), 3.75(dd, J=17.4, 11.1Hz, 1H), 3.62(dd, J=17.4, 7.7Hz, 1H)
実施例41.メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレートの製造
6−アミノ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−クロロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル(300mg、0.89mmol)をトルエン(3mL)とクロロホルム(1mL)に溶解した後、酢酸無水物(Ac2O)(0.10mL、1.07mmol)と触媒量の硫酸(H2SO4)を常温で添加した後、60℃で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を用いて抽出する。有機層は、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して60%の収率で目的化合物(203mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 8.28(brs, 1H), 5.71(dd, J=10.2, 7.5Hz, 1H), 4.02(s, 3H), 3.65(m, 2H), 2.64(s, 3H)
2段階)メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート
6−アセチルアミノ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−クロロ−ピリミジン−4−カルボン酸メチルエステル(120mg、0.32mmol)にジオキサンに溶けている4M塩酸(2.4mL)を添加して常温で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を用いて抽出する。有機層は、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製を行わずに99%の収率で目的化合物(105mg)を得た。
1H NMR(500MHz, CDCl3) δ 6.28(brs, 2H), 5.69(dd, J=11.5, 7.8Hz, 1H), 3.99(s, 3H), 3.66(dd, J=17.4, 11.5Hz, 1H), 3.54(dd, J=17.4, 7.8Hz, 1H)
実施例42.6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸の製造
1H NMR(500MHz, CD3OD) δ 5.61(dd, J=11.1, 7.8Hz, 1H), 3.72(dd, J=17.4, 11.1Hz, 1H), 3.59(dd, J=17.4, 7.8Hz, 1H)
実施例43.メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(メチルアミノ)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.84(s, 1H), 5.76(dd, J=11.1, 7.0Hz, 1H), 5.22(brs, 1H), 3.97(s, 3H), 3.66(dd, J=17.5, 11.1Hz, 1H), 3.48(dd, J=17.5, 7.0Hz, 1H), 3.00(d, J=4.9Hz, 3H)
実施例44.メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリネートの製造
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.06(s, 1H), 5.76(dd, J=11.0, 6.9Hz, 1H), 3.98(s, 3H), 3.64(dd, J=17.6, 11.0Hz, 1H), 3.50(dd, J=17.6, 6.9Hz, 1H), 3.03(s, 6H)
実施例45.3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 7.08(s, 1H), 5.76(dd, J=10.9, 7.9Hz, 1H), 3.68(dd, J=17.3, 10.9Hz, 1H), 3.52(dd, J=17.3, 7.9Hz, 1H), 3.08(s, 6H)
実施例46.メチル4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネートの製造
メチル4−アミノ−3,5,6−トリクロロピコリネート(4.1g、16.05mmol)をトルエン(65mL)とクロロホルム(5mL)に溶解した後、酢酸無水物(Ac2O)(1.8mL、19.26mmol)と触媒量の硫酸(H2SO4)を常温で添加した後、60℃で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を用いて抽出する。有機層は、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して87%の収率で目的化合物(4.15g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 4.02(s, 3H), 2.33(s, 3H)
2段階)メチル4−アセトアミド−3,5−ジクロロ−6−ビニルピコリネート
メチル4−アセトアミド−3,5,6−トリクロロピコリネート(4g、13.44mmol)をエタノールに溶解させた後、常温でカリウムビニルトリフルオロボラート(2.70g、20.17mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(197mg、0.27mmol)、トリエチルアミン(2.81mL、20.17mmol)を添加した。この反応液に約1時間窒素ガスバブリングさせた後、窒素雰囲気下で16時間加熱還流撹拌した。反応終了後、常温に下げてセライトフィルタリングした濾液を減圧濃縮した。この濾液を酢酸エチルと水で3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して75%の収率で目的化合物(2.93g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.53(brs, 1H), 7.15(dd, J=17.0Hz, 10.6Hz, 1H), 6.53(d, J=17.05Hz, 1H), 5.68(d, J=10.6Hz, 1H), 4.00(s, 3H), 2.25(s, 3H)
3段階)メチル4−アセトアミド−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
ジメトキシエタン(5mL)に溶解した2−(ヒドロキシイミノ)酢酸(739mg、8.30mmol)反応液にN−クロロスクシンイミド(2.22g、16.60mmol)を添加して110℃に加熱した後、1時間還流撹拌して、再び常温に冷やす。この反応液をフィルタリングした濾液にメチル4−アセトアミド−3,5−ジクロロ−6−ビニルピコリネート(2g、6.92mmol)、水に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(1.45g、2.5mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して70%の収率で目的化合物(1.78g)を得た。1H NMR(300MHz, CDCl3)δ 7.62(s, 1H), 6.17(dd, J=11.0, 8.0Hz, 1H), 4.07(dd, J=17.3, 8.0Hz, 1H), 3.99(s, 3H), 3.43(dd, J=17.3, 11.0Hz, 1H), 2.28(s, 3H)
4段階)メチル4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート
メチル4−アセトアミド−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート(1g、2.73mmol)をメタノール(10mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(1.6mL、21.82mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(50%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して87%の収率で目的化合物(773mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 6.10(dd, J=11.0, 8.5Hz, 1H), 5.33(brs, 2H), 4.06(dd, J=17.3, 8.0Hz, 1H), 3.98(s, 3H), 3.43(dd, J=17.3, 11.0Hz, 1H)
実施例47.4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 6.16(dd, J=11.0, 8.2Hz, 1H), 3.98(dd, J=17.3, 8.2Hz, 1H), 3.50(dd, J=17.3, 11.0Hz, 1H)
実施例48.メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリネートの製造
メチル4−アミノ−3,6−ジクロロピコリネートをアセトニトリル(75mL)に溶解した後、セレクトフルオル(12.0g、33.93mmol)を添加した。70℃に加熱して7時間反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して69%の収率で目的化合物(3.74g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 5.05(brs, 2H), 3.97(s, 3H)
2段階)メチル4−アセトアミド−3,6−ジクロロ−5−フルオロピコリネート
メチル4−アミノ−3,6−ジクロロ−5−フルオロピコリネート(3.1g、13.2mmol)をトルエン(40mL)とクロロホルム(5mL)に溶解した後、酢酸無水物(Ac2O)(2.5mL、26.5mmol)と触媒量の硫酸(H2SO4)を常温で添加した後、60℃で16時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)水溶液を用いて抽出する。有機層は、硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィー(30%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して71%の収率で目的化合物(2.7g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.31(brs, 1H), 4.01(s, 3H), 2.31(s, 3H)
3段階)メチル4−アセトアミド−3−クロロ−5−フルオロ−6−ビニルピコリネート
メチル4−アセトアミド−3,6−ジクロロ−5−フルオロピコリネート(2.63g、9.39mmol)をエタノール(40mL)に溶解した後、常温でカリウムビニルトリフルオロボラート(1.89g、14.09mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(137mg、0.19mmol)、トリエチルアミン(1.96mL、14.09mmol)を添加した。この反応液に約1時間窒素ガスバブリングさせた後、窒素雰囲気下で18時間加熱還流撹拌した。反応終了後、常温に冷やしてセライトフィルタリングした濾液を減圧濃縮した。この殘渣を酢酸エチルと水で3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して95%の収率で目的化合物(2.44g)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.29(brs, 1H), 6.94(ddd, J=17.3, 11.0, 1.6Hz, 1H), 6.48(dd, J=17.3, 1.6Hz, 1H), 3.50(dd, J=11.0, 1.6Hz, 1H), 4.00(s, 3H), 2.28(s, 3H)
4段階)メチル4−アセトアミド−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート
メチル4−アセトアミド−3−クロロ−5−フルオロ−6−ビニルピコリネート(500mg、1.83mmol)を酢酸エチル(3mL)に溶かした後、ジブロモホルムアルドキシム(558mg、2.75mmol)、水(2mL)に溶かした炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)(385mg、4.58mmol)を添加した後、80℃で18時間加熱還流反応させた。反応終了後、水と酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して45%の収率で目的化合物(325mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.40(brs, 1H), 6.00(ddd, J=11.1, 8.3, 1.2Hz, 1H), 3.95−4.06(m, 4H), 3.53(dd, J=17.1, 11.1Hz, 1H), 2.31(s, 3H)
5段階)メチル4−アセトアミド−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート
メチル4−アセトアミド−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート(310mg、0.79mmol)に4モルの濃度でジオキサンに溶解されている塩酸(5.9mL)を常温で添加した後、40℃に加熱して18時間撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して87%の収率で目的化合物(240mg)を得た。
1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 7.43(s, 1H), 6.05(ddd, J=11.1, 8.4, 1.4Hz, 1H), 3.92−4.02(m, 4H), 3.41−3.53(m, 1H), 2.28−2.30(s, 3H)
6段階)メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリネート
メチル4−アセトアミド−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロ−5−フルオロピコリネート(145mg、0.41mmol)をメタノール(2mL)に溶解した後、0℃でアセチルクロリド(0.24mL、3.31mmol)を徐々に滴加した後、1時間加熱還流反応させた。反応終了後、常温に冷やしてから水を反応液に添加した。酢酸エチルで3回抽出し、有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥した後、減圧濃縮した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(40%酢酸エチル/ヘキサン)で精製して69%の収率で目的化合物(88mg)を得た。1H NMR(300MHz, CDCl3) δ 5.97(dd, J=11.3, 9.3Hz, 1H), 5.04(brs, 2H), 3.97(s, 3H), 3. 42(dd, J=17.0, 9.3Hz, 1H), 3.42(dd, J=17.0, 11.3Hz, 1H)
実施例49.4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリン酸の製造
1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 6.00(ddd, J=11.1, 8.7, 1.1Hz, 1H), 3.88(dd, J=17.2, 8.7Hz, 1H), 3.55(dd, J=17.2, 11.1Hz, 1H)
製剤
本発明による前記化学式1で表示されるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物は、除草剤として有用に使用することができる。したがって、本発明は、前記化学式1で表示される化合物及び該農薬学的に許容可能な塩からなる群から選択された化合物を活性成分として含む除草剤を権利範囲として含む。
下記成分を完全に混合し、液体界面活性剤を固体成分上に噴霧しつつ、混合した。ハンマミルで粉砕して粒子サイズが100μm以下になるようにした。
−活性化合物20重量%
−ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル2重量%
−リグニンスルホン酸ナトリウム4重量%
−シリコンアルミン酸ナトリウム6重量%
−モンモリロナイト68重量%
製剤2:水和剤
下記成分を混合し、粒子サイズが25μm以下になるまでハンマミルで粉砕した後、包装した。
−活性化合物80重量%
−アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム2重量%
−リグニンスルホン酸ナトリウム2重量%
−合成無定形シリカ3重量%
−カオリナイト13重量%
製剤3:乳剤
下記成分を混ぜて均一に溶解して乳剤にした。
−活性化合物30重量%
−シクロヘキサノン20重量%
−ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル11重量%
−アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム4重量%
−メチルナフタレン35重量%
製剤4:粒剤
下記成分を均一に混合粉砕した後、この混合物100重量部に、水20重量部を加えて混合し、押出式造粒機を使用して14〜32メッシュの粒剤として加工した後、乾燥して粒剤を製造した。
−活性化合物5重量%
−ナトリウムラウリルアルコール硫酸エステル塩2重量%
−リグニンスルホン酸ナトリウム5重量%
−カルボキシメチルセルロース2重量%
−硫酸カリウム16重量%
−石膏70重量%
本発明の製剤は、実際の使用においては、適当な濃度に希釈して散布した。
本発明によるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物は、土壌処理及び茎葉処理時に、稲、小麦、とうもろこしに対して、高い選択性を示し、留紅草、イチビ、クサネム、オナモミ、ヤエムグラのような雑草を選択的に防除する効果が卓越なので、小麦、とうもろこし及び稲作に特に有用である。
ヨーロッパイチゲフウロ、ゲンノショウコなどのイチゲフウロ科雑草;銀盞花、イチビなどのアオイ科雑草;カナムグラ、アサなどのアサ科雑草;チョウジタデ、メマツヨイグサなどのアカバナ科雑草;スベリヒユなどのスベリヒユ科雑草;スギナなどのトクサ科雑草;カラスビシャクなどのサトイモ科雑草;ヤブジラミなどのセリ科雑草;ザクロソウなどのザクロソウ科雑草;ツユクサなどのツユクサ科雑草;ツルマンネングサなどのベンケイソウ科雑草;クサノオウなどのケシ科雑草;ガガイモなどのガガイモ科雑草;スミレなどのスミレ科雑草;ウシハコベなどのナデシコ科雑草;アオミズなどのイラクサ科雑草;タビラコなどのムラサキ科雑草;オオバコなどのオオバコ科雑草;オキジムシロなどのバラ科雑草;コナギなどのミズアオイ科雑草などが含まれる。
表面積300cm2の方形プラスチックポットに、砂質壤土と配合床土を1:1で混合した土壌を充填し、留紅草、イチビ、クサネム、オナモミなど4種の雑草を播種した。同様に作られた1つのポットには、とうもろこし、小麦、稲など3種の作物種子を播種した。ポットに灌水して1日後、薬剤を散布した。散布は、Teejet 8002EVS(Spraying Systems Co.,USA)ノズルが装着されたtrack sprayer(R&D Sprayer,USA)を利用し、散布量は、1000L/haに調整した。散布溶液は、各実施例の物質または対照物質をアセトンに溶解させた後、同量の0.1%(v/v)ツイン20水溶液を加えて調剤した。散布薬量は、200g/haにした。ポットは、昼間25〜30℃、夜間15〜25℃に保持される温室に置き、定期的に灌水した。試験物質または対照物質散布2〜3週後に、各雑草及び作物に対する薬効と薬害を0〜10(0:効果なし、10:完全枯死)scaleで逹観評価し、その結果は、下記表3に開示した。本発明による化学式1で表示される化合物は、稲、小麦、とうもろこしに高い選択性を示し、雑草に強力な除草活性を示した。
作物及び雑草のポットを前記表3の試験方法と同様に製作するが、雑草は、留紅草、イチビ、クサネム、オナモミなど3種を対象にした。以下、処理及び逹観評価方法は、同様にし、その結果は、下記表4に開示した。本発明による化学式1で表示される化合物は、稲、小麦、とうもろこしに高い選択性を示し、雑草に強力な除草活性を示した。
試験例2.雑草発生後(Post−emergence)処理除草活性試験
作物及び雑草のポットを上の試験例1と同様な方法で製作した後、2週間作物(チャ)と雑草が約3葉期に至ったとき、上と同じ方法で試験物質と対照物質とをそれぞれ散布した。散布薬量は、200g/haにした。試験物質または対照物質散布2〜3週後に、各雑草及び作物に対する薬効と薬害を、0〜10(0:効果なし、10:完全枯死)scaleで逹観評価した。その結果は、下記表5に開示した。
作物及び雑草のポットを、前記表5の試験方法と同じ方法で製作するが、雑草は、留紅草、イチビ、クサネム、オナモミなど4種を対象にした。散布薬量は、作物に対しては200g/ha、雑草に対しては50g/haにした。以下、処理及び逹観評価方法は、同様にし、その結果は、下記表6に開示した。本発明による化学式1で表示される化合物は、稲、小麦、とうもろこしに高い選択性を示し、雑草に強力な除草活性を示した。
Claims (12)
- 下記化学式1で表示されるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物及び該農薬学的に許容可能な塩からなる群から選択されたいずれか1つの化合物:
R1は、H、C1〜C4のアルキル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたは、C1〜C2のアルキル基を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
Xは、ハロゲンまたは−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、C−ハロゲンまたはNを示し、
Zは、H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、またはC1〜C4のハロアルキル基を示す)またはヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は、N、OまたはSを少なくとも1つ以上含む5員または6員飽和または不飽和環を示す)を示す。 - R1は、H、メチル基、エチル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたはメチル基を示し、
nは、0または1の整数を示し、
Xは、Clまたは、−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、CCl、CFまたはNを示し、
Zは、H、Br、Cl、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、F、Clまたはメトキシ基を示す)、または、
- R1は、H、メチル基、エチル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたはメチル基を示し、
nは、0または1の整数を示し、
Xは、−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、メチル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、CCl、CFまたはNを示し、
Zは、H、Br、Cl、メチル基、tert−ブチル基またはトリフルオロメチル基を示すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−tert−ブチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−5−メチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリネート;
4−アミノ−6−((3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)メチル)−3−クロロピコリン酸;
エチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
イソプロピル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
イソブチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メトキシベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−ブロモベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−フルオロベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
リチウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
ナトリウム4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
エチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
イソプロピル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
イソブチル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
ベンジル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−メチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−トリフルオロメチルベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−メトキシベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−ブロモベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
4−フルオロベンジル4−アミノ−6−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−3−クロロピコリネート;
フェニル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート;
6−アミノ−5−クロロ−2−(3−ブロモ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボキシレート;
6−アミノ−5−クロロ−2−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(メチルアミノ)ピコリネート;
メチル3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリネート;
3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−4−(ジメチルアミノ)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリネート;
4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)ピコリン酸;
メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリネート;
4−アミノ−3−クロロ−6−(3−クロロ−4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル)−5−フルオロピコリン酸;及び
農薬学的に許容可能なこれらの塩からなる群から選択されたいずれか1つの化合物。 - 請求項1ないし4のうち、いずれか1項の化合物、該農薬学的に許容可能な塩またはこれらの混合物を有効成分として含む除草剤。
- 前記除草剤は、栽培作物に対する選択性を有し、広葉雑草の除去のための雑草発生前(pre−emergence)または発生後(post−emergence)処理用であることを特徴とする請求項5に記載の除草剤。
- 前記栽培作物は、とうもろこし、小麦または稲であり、前記広葉雑草は、留紅草、イチビ、クサネム、オナモミまたはヤエムグラであることを特徴とする請求項6に記載の除草剤。
- 有効成分とする化学式1で表示されるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物及び該農薬学的に許容可能な塩からなる群から選択された化合物、または該混合物0.1〜99.9重量%;及び
界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちから選択された1つ以上の添加剤0.1〜99.9重量%を含むことを特徴とする除草剤組成物:
R1は、H、C1〜C4のアルキル基またはベンジル基を示し、
R2は、Hまたは、C1〜C2のアルキル基を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
Xは、ハロゲンまたは−NR3R4(ここで、R3またはR4は、独立し、H、C1〜C2のアルキル基、またはC(O)メチル基を示す)を示し、
Yは、CH、C−ハロゲンまたはNを示し、
Zは、H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシカルボニル基、R5が1つ以上置換されたフェニル基(ここで、R5は、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、またはC1〜C4のハロアルキル基を示す)またはヘテロ環基(ここで、ヘテロ環基は、N、OまたはSを少なくとも1つ以上含む5員または6員飽和または不飽和環を示す)を示す。 - 前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳濁剤、微濁剤、液剤、分散性液剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、液状水和剤、水面浮上性粒剤及び錠剤のうちから選択されたいずれか1つの剤形として製剤化されることを特徴とする請求項8に記載の除草剤組成物。
- 前記有効成分以外にさらにアセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤;オーキシン除草剤;オーキシン輸送阻害剤;カロテノイド生合成阻害剤;5−エノールピルビルシキメート−3−ホスフェートシンターゼ(ESPS)阻害剤;グルタミンシンテターゼ阻害剤;脂質生合成阻害剤;有糸***阻害剤;プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤;光合性阻害剤;相乗作用剤;成長物質;細胞壁生合成阻害剤;及び公知除草剤からなる群から選択される1つ以上の成分をさらに含むことを特徴とする請求項8に記載の除草剤組成物。
- 下記化学式2及び化学式3で表示される化合物の反応から下記化学式1で表示されるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物の製造方法:
- 塩基条件下で、前記化学式2で表示した、6番位置がビニルまたはアリル基で置換された化合物;及び前記化学式3で表示したブロモオキシム化合物;を反応させる段階である下記反応式1を含むことを特徴とする請求項11に記載の化学式1で表示されるイソキサゾリン環を含むピリジン系化合物の製造方法。
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