JP4980938B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本発明は、有機電界発光素子に関する。
電界発光現象を利用する電界発光素子は、液晶表示に比べて自発光型であるために視認性が高く、さらに高速な応答性が得られるため、ディスプレイ等に使用すると鮮明な画像表示が可能であり、また、全固体型素子であるために耐衝撃性に優れている等の特徴を有している。そのため、近年、薄型ディスプレイ、液晶ディスプレイのバックライト、あるいは平面光源などに広く使用されることが期待されている。
電界発光素子は、構成する材料により無機電界発光素子と、有機電界発光素子とに大別することができる。無機電界発光素子は硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子であるが、この分散型電界発光素子の駆動方式は高電界の印加により、加速された電子が発光中心を衝突励起して発光させるという所謂「衝突励起型発光」であるため、高い交流電圧で駆動させる必要がある。そのため、駆動回路が複雑であったり、また、輝度が低い等の課題を有している。
一方、有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）は、電極から注入された電荷（正孔および電子）が有機化合物からなる発光層中で再結合して発光するという所謂「注入型発光」であるため、低電圧駆動することが可能である（非特許文献１及び特許文献１）。また、有機化合物の分子設計を変更することによって、任意の発光色、特性を容易に変化させることが可能であるという利点もある。このため現在では、種々の材料や素子構成等が提案され、研究開発が活発化している。
その一方で、これまでに提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ様々な問題・課題が残されている。例えば、駆動状態、あるいは非駆動状態にも関わらず、保存するだけで素子の機能が劣化して発光輝度が低下するという発光寿命上の問題が存在する。また、一般的に発光輝度がまだ低く、実用上充分ではない。
発光輝度を向上させる方法として発光層にホスト材料としてトリス（８−キノリノラート）アルミニウム等を使用し、ゲスト化合物としてクマリン誘導体、ピラン誘導体を使用した有機電界発光素子（非特許文献２）、ゲスト化合物としてＮ，Ｎ−ジメチルキナクリドンを使用した有機電界発光素子（例えば、非特許文献３）、ゲスト化合物としてルブレンを使用した有機電界発光素子（例えば、非特許文献４）が提案されている。
これらの有機電界発光は、有機分子が電場より注入されたキャリア電子及び正孔の再結合により励起状態を形成し、基底状態に落ちる際に発光が生じる。この場合、励起された有機分子は高いエネルギーの励起一重項状態（電子が逆スピン）と低いエネルギーの励起三重項状態（電子が同スピン）をとる。
さらに近年、有機電界発光素子の研究において、発光効率を高める材料として、有機燐光発光物質が注目されている。そして有機ＥＬ素子の発光層のゲスト材料として、燐光材料を利用することも提案されている（非特許文献５、非特許文献６）。一般に燐光の発光過程は、基底状態から一重項励起状態に有機分子が励起され、続いて一重項励起状態から三重項励起状態へ項間交差（intersystem crossing）と称される無放射遷移が起こり、燐光発光は三重項励起状態→基底状態の発光を示す。
有機電界発光素子の発光層において、有機燐光発光物質の一重項励起状態と三重項励起状態とを利用すれば、高い発光効率が達成されると予想されている。三重項励起状態を利用する理由としては、有機電界発光素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが３：１の割合で生成すると考えられているので、蛍光を使った素子の３倍の発光効率の達成が考えられているためである。
近年、燐光発光を用いた有機電界発光素子の発光効率および耐久性を向上させる目的で、有機発光層のホスト材料や、発光層に隣接する層の材料の改良が盛んに行われている。例えば、燐光発光材料を含む発光層に、４,４'-ビス（Ｎ-カルバゾリル）-１,１'-ビフェニル（「ＣＢＰ」ともいう）や、１,３-ビス（Ｎ-カルバゾリル）ベンゼン（「ｍ-ＣＰ」ともいう）に代表されるカルバゾール誘導体をホスト材料として用いることがよく知られている。しかしながら、まだ十分な性能を有しているとは言い難く、さらなる高効率化および耐久性の向上が望まれている（例えば、特許文献２及び３参照）。
さらに、有機電界発光素子の発光層などにフルオレニル骨格を有する化合物を含有させる技術も知られている（例えば、特許文献４参照）。
Appl.Phys.Lett.,51,913（1987） J.Appl.Phys.,65,3610（1989） Appl.Phys.Lett.,70,1665（1997） Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995) Appl.Phys.Lett.,74,442（1999） Appl.Phys.Lett.,75,4（1999） 特開昭６３−２６４６９２号公報
国際公開第０３／８０７６０号パンフレット
国際公開第０４／７４３９９号パンフレット
特開２００４−２７７３６８号公報
Appl.Phys.Lett.,51,913（1987） J.Appl.Phys.,65,3610（1989） Appl.Phys.Lett.,70,1665（1997） Jpn.J.Appl.Phys.,34,L824(1995) Appl.Phys.Lett.,74,442（1999） Appl.Phys.Lett.,75,4（1999）
本発明は、発光層に燐光発光材料を含有する「燐光発光材料を用いた有機電界発光素子」の、発光効率および耐久性を向上させることを目的とする。
本発明者は、発光層に燐光発光材料を含有する「燐光発光材料を用いた有機電界発光素子」において、特定の化合物を、発光層に含まれるホスト化合物として含有させるか、または発光層の陽極側に隣接する正孔注入輸送層に含有させると、有機電界発光素子の発光効率や耐久性が向上することを見出した。
すなわち、本発明は以下に示す有機電界発光素子に関する。
［１］一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は燐光発光材料を含有し、
前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表されるフルオレン化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
［１］一対の電極間に、発光層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は燐光発光材料を含有し、
前記機能層のいずれかの層は、一般式（１）で表されるフルオレン化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
式（１）において、
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよく、
ｎ１〜ｎ６は０または１〜３の整数を表し、
ＡおよびＢは、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基あるいは置換または未置換のアラルキル基を表すが、ＡとＢは互いに同一の基ではなく
ｎは１または２を表す。
ただし、ＡおよびＢがいずれもアリール基である場合は除かれる。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよく、
ｎ１〜ｎ６は０または１〜３の整数を表し、
ＡおよびＢは、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基あるいは置換または未置換のアラルキル基を表すが、ＡとＢは互いに同一の基ではなく
ｎは１または２を表す。
ただし、ＡおよびＢがいずれもアリール基である場合は除かれる。
［２］一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光層、正孔注入輸送層、または電子注入輸送層である、［１］に記載の有機電界発光素子。
本発明により、発光効率や耐久性などが優れた、燐光発光材料を用いた有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の有機電界発光素子は一対の電極を有し、前記一対の電極間に少なくとも発光層を有する機能層が狭持される。前記発光層には、燐光発光材料が含有される。前記一対の電極間に狭持される機能層には、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能、および電子注入機能や電子輸送機能に応じて、電荷注入輸送層が含まれうる。電荷注入輸送層とは、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層（発光層の陽極側に配置される）や、電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層（発光層の陰極側に配置される）などである。
発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能、および電子注入機能や電子輸送機能が高い場合には、発光層だけの一層型素子（電子注入輸送層がない）とすることができる。一層型素子では、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層の機能を兼ね備える。
また、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能が十分でない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子とすることが好ましい。一方、発光層に含まれる化合物の電子注入機能や電子輸送機能が十分でない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子とすることができる。もちろん、発光層を、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ三層型の素子とすることもできる。
また、発光層に含まれる化合物の正孔注入機能や正孔輸送機能が十分でない場合には、発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子とすることが好ましい。一方、発光層に含まれる化合物の電子注入機能や電子輸送機能が十分でない場合には、発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子とすることができる。もちろん、発光層を、正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ三層型の素子とすることもできる。
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよい。正孔注入輸送層および電子注入輸送層はそれぞれ、注入機能を有する層と、輸送機能を有する層とを別々に有していてもよい。
より具体的に、本発明の有機発光素子の構造の例が図１〜図８に示されるが、特にこれらに限定されるわけではない。
図１には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−１）が；図２には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−２）が；図３には、基板１／陽極２／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−３）が；図４には、基板１／陽極２／発光層４／陰極型６と、電源７を含む素子（ＥＬ−４）が示される。
図１には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−１）が；図２には、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−２）が；図３には、基板１／陽極２／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−３）が；図４には、基板１／陽極２／発光層４／陰極型６と、電源７を含む素子（ＥＬ−４）が示される。
図５Ａには、基板１／陽極２／正孔注入層３’／正孔輸送層３”／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ａ）が示される。
一方、図５Ｂには、基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／正孔阻止層（電子輸送層）５’／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ｂ）が示される。
さらに、図５Ｃには、基板１／陽極２／正孔注入層３’／正孔輸送層３”／発光層４／正孔阻止層（電子輸送層）５’／電子注入輸送層５／陰極６と、電源７を含む素子（ＥＬ−５Ｃ）が示される。
また、図６〜図８には、ＥＬ−４に類似する素子が示される。つまり、図６には、正孔注入輸送成分３ａと、発光成分４ａと、電子注入成分５ａとを混合させた発光層を一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−６）が；図７には、正孔注入輸送成分３ａと、発光成分４ａとを混合させた発光層を、一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−７）が；図８には、発光層として発光成分４ａと、電子注入輸送成分５ａを混合させた発光層を、一対の電極間に挟持させた型の素子（ＥＬ−８）が示される。
本発明の有機電界発光素子の好ましい素子構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−３）型素子、（ＥＬ−５Ａ）型素子、（ＥＬ−５Ｂ）型素子、（ＥＬ−５Ｃ）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５Ａ）型素子、（ＥＬ−５Ｂ）型素子、（ＥＬ−５Ｃ）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
もちろん、本発明の有機電界発光素子の素子構成は、これらに限定されるものではない。それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層をそれぞれ、複数設けてもよい。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、発光成分と正孔注入輸送成分の混合層を設けてもよく、電子注入輸送層と発光層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けてもよい。
燐光発光材料
本発明の有機発光素子の発光層は、燐光発光材料を含む。燐光発光材料は、発光層においてドーパント材料（またはゲスト材料）として作用することが好ましい。発光層に含有される燐光発光材料は、一種単独でも、二種以上の組合せでもよい。燐光発光材料は、特に限定されないが、遷移金属錯体であることが好ましい。遷移金属錯体の例には、下記一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される化合物が含まれる。
本発明の有機発光素子の発光層は、燐光発光材料を含む。燐光発光材料は、発光層においてドーパント材料（またはゲスト材料）として作用することが好ましい。発光層に含有される燐光発光材料は、一種単独でも、二種以上の組合せでもよい。燐光発光材料は、特に限定されないが、遷移金属錯体であることが好ましい。遷移金属錯体の例には、下記一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される化合物が含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＭ１は、ｍ価の金属原子を表し、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金を表す。
一般式（ａ−１）におけるＡ１は、５員または６員の含窒素複素環を形成するための原子群を表す。形成される含窒素複素環は、置換基を有していてもよい。含窒素複素環の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、ピラジン、トリアジン、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、キノリル、イソキノリル、キノキサリン、およびフェナントリレンなどが含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＡ２は、５員または６員の環状構造を形成するための原子群を表す。形成される環状構造は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環であり、置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素環または芳香族複素環の好ましい例には、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、チエニル、ピリジル、キノリル、およびイソキノリルなどが含まれる。
一般式（ａ−１）におけるＡ１またはＡ２が有する置換基の例には、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２〜６のアルケニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミンオ基；アセチル基等のアシル基；トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；シアノ基などが含まれる。
ＬおよびＬ’はＭ１に配位可能な原子を表し、ＬおよびＬ’を繋ぐ点線は結合を形成していても、分離していてもよいことを表す。また、ｎｄは１〜ｍの整数を表す。
一方、一般式（ａ−２）において、Ｖ１〜Ｖ８は水素原子または、アルキル基、あるいは、アリール基から選ばれる置換基を表し；Ｙ１〜Ｙ４は、Ｃ−Ｖ９（Ｖ９は水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す）、あるいは窒素原子を表し；Ｍ２は金属原子を表す。
一般式（ａ−１）または一般式（ａ−２）で表される燐光発光材料の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
燐光材料を含む発光層に、ホスト化合物として一般式（１）で表される化合物および／または一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物が含まれる場合には、燐光発光材料の含有量は、ホスト化合物に対して、０．００１から４０重量％であることが好ましく、０．０１〜３０重量％であることがより好ましく、０．１〜２０重量％であることがさらに好ましい。
発光層における一般式（１）以外の発光機能を有する化合物の含有量は、一般式（１）で表される化合物に対して、０．００１〜４０重量％であることが好ましく、０．０５〜３０重量％であることがより好ましく、０．１〜２０重量％であることがさらに好ましい。
一般式（１）で表される化合物（ホスト材料）
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極に狭持される機能層の、少なくともいずれかの一層に、一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層に含まれることが好ましく、発光層に含まれることがより好ましい。発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として作用することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極に狭持される機能層の、少なくともいずれかの一層に、一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送層および／または発光層に含まれることが好ましく、発光層に含まれることがより好ましい。発光層に含まれる一般式（１）で表される化合物は、ホスト材料として作用することが好ましい。
式（１）におけるＲ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に置換基を表し、式（１）におけるｎ１〜ｎ６は、０または１〜３の整数を表す。Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよい。
式（１）におけるＡおよびＢは、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。ただし、ＡとＢは互いに同一の基ではない。さらに、ＡとＢのいずれもが、アリール基である場合は除かれる。
式（１）におけるｎは、１または２を表す。
式（１）におけるＡおよびＢは、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。ただし、ＡとＢは互いに同一の基ではない。さらに、ＡとＢのいずれもが、アリール基である場合は除かれる。
式（１）におけるｎは、１または２を表す。
つまり、一般式（１）で表されるフルオレン化合物は、ｎの値に応じて、以下の（１−Ａ）または（１−Ｂ）の２種の構造をとるが、好ましくは（１−Ａ）の構造（ｎ＝１）である。
式（１−Ａ）または式（１−Ｂ）におけるＲ１〜Ｒ６、ｎ１〜ｎ６、ＡおよびＢは、一般式（１）のそれと同様に定義される。
一般式（１）で表される化合物におけるＲ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に置換基を表す。
Ｒ１〜Ｒ６が表す置換基は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換または未置換のアミノ基；エステル基；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基；炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基；炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基；または炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基であることが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ６が表す置換基は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換または未置換のアミノ基；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキル基；炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキルオキシ基；炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基；または炭素数４〜１６の置換または未置換のアリールオキシ基であることがより好ましい。
Ｒ１〜Ｒ６が表す置換基は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換または未置換のアミノ基；エステル基；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキル基；炭素数７〜２０の置換または未置換のアラルキルオキシ基；炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール基；または炭素数４〜２０の置換または未置換のアリールオキシ基であることが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ６が表す置換基は、水素原子；ハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；置換または未置換のアミノ基；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基；炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキル基；炭素数７〜１６の置換または未置換のアラルキルオキシ基；炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基；または炭素数４〜１６の置換または未置換のアリールオキシ基であることがより好ましい。
また、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ隣接する基と共に環を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６が示すハロゲン原子の例には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアミノ基の例には、（無置換の）アミノ基、Ｎ-メチルアミノ基、Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-iso-プロピルアミノ基、Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-iso-ブチルアミノ基、Ｎ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-ｎ-ヘキシルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-フェニルアミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（３-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（２-アントラニル）アミノ基、Ｎ-（９-アントラニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-iso-プロピルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-iso-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-sec-ブチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジベンジルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジフェネチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-エチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-プロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-iso-プロピルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ｎ-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-メチル-Ｎ-フェネチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-tert-ブチルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-エチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-iso-プロピル-Ｎ-シクロペンチルアミノ基、Ｎ-iso-プロピル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-iso-プロピル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノ基、Ｎ-tert-ブチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロペンチル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-ベンジルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ,Ｎ-ジ（３-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（１-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（２-ナフチル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ基、Ｎ-（１-ナフチル）-Ｎ-（４'-フェニルフェニル）アミノ基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のエステル基は、オキシカルボニル基であっても、カルボニルオキシ基のいずれであってもよい。オキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ-プロピルオキシカルボニル基、iso-プロピルオキシカルボニル基、ｎ-ブチルオキシカルボニル基、iso-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、ｎ-ペンチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、１-ナフチルオキシカルボニル基、２-ナフチルオキシカルボニル基などが含まれる。カルボニルオキシ基の例には、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ-プロピルカルボニルオキシ基、ｎ-ブチルカルボニルオキシ基、tert-ブチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、１-ナフチルカルボニルオキシ基、２-ナフチルカルボニルオキシ基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のうち、無置換のアルキル基の具体例には、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、イソプロピル基、ｎ-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ｎ-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、１-メチルペンチル基、４-メチル-２-ペンチル基、２-エチルブチル基、ｎ-ヘプチル基、１-メチルヘキシル基、ｎ-オクチル基、１-メチルヘプチル基、２-エチルヘキシル基、２-プロピルペンチル基、ｎ-ノニル基、２,２-ジメチルヘプチル基、２,６-ジメチル-４-ヘプチル基、３,５,５-トリメチルヘキシル基、ｎ-デシル基、１-エチルオクチル基、ｎ-ウンデシル基、１-メチルデシル基、ｎ-ドデシル基、ｎ-トリデシル基、１-ヘキシルヘプチル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、１-ヘプチルオクチル基、ｎ-ヘキサデシル基、ｎ-ヘプタデシル基、１-オクチルノニル基、ｎ-オクタデシル基、１-ノニルデシル基、１-デシルウンデシル基、ｎ-エイコシル基、ｎ-ドコシル基、ｎ-テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１-イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２-シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１-ノルボルニル基、２-ノルボルナンメチル基、１-ビシクロ〔２.２.２〕オクチル基、１-アダマンチル基、３-ノルアダマンチル基、１-アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４-メチルシクロヘキシル基、３-メチルシクロヘキシル基、２-メチルシクロヘキシル基、２,３-ジメチルシクロヘキシル基、２,５-ジメチルシクロヘキシル基、２,６-ジメチルシクロヘキシル基、３,４-ジメチルシクロヘキシル基、３,５-ジメチルシクロヘキシル基、２,４,６-トリメチルシクロヘキシル基、３,３,５-トリメチルシクロヘキシル基、２,６-ジイソプロピルシクロヘキシル基、４-tert-ブチルシクロヘキシル基、３-tert-ブチルシクロヘキシル基、４-フェニルシクロヘキシル基、２-フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のうち、オキシ基を有するアルキル基の具体例には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ-ブトキシメチル基、ｎ-ヘキシルオキシメチル基、（２-エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ-オクチルオキシメチル基、ｎ-デシルオキシメチル基、２-メトキシエチル基、２-エトキシエチル基、２-ｎ-プロポキシエチル基、２-イソプロポキシエチル基、２-ｎ-ブトキシエチル基、２-ｎ-ペンチルオキシエチル基、２-ｎ-ヘキシルオキシエチル基、２-（２'-エチルブチルオキシ）エチル基、２-ｎ-ヘプチルオキシエチル基、２-ｎ-オクチルオキシエチル基、２-（２'-エチルヘキシルオキシ）エチル基、２-ｎ-デシルオキシエチル基、２-ｎ-ドデシルオキシエチル基、２-ｎ-テトラデシルオキシエチル基、２-シクロヘキシルオキシエチル基、２-メトキシプロピル基、３-メトキシプロピル基、３-エトキシプロピル基、３-ｎ-プロポキシプロピル基、３-イソプロポキシプロピル基、３-（ｎ-ブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-ペンチルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ヘキシルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルブトキシ）プロピル基、３-（ｎ-オクチルオキシ）プロピル基、３-（２'-エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-デシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-ドデシルオキシ）プロピル基、３-（ｎ-テトラデシルオキシ）プロピル基、３-シクロヘキシルオキシプロピル基、４-メトキシブチル基、４-エトキシブチル基、４-ｎ-プロポキシブチル基、４-イソプロポキシブチル基、４-ｎ-ブトキシブチル基、４-ｎ-ヘキシルオキシブチル基、４-ｎ-オクチルオキシブチル基、４-ｎ-デシルオキシブチル基、４-ｎ-ドデシルオキシブチル基、５-メトキシペンチル基、５-エトキシペンチル基、５-ｎ-プロポキシペンチル基、６-エトキシヘキシル基、６-イソプロポキシヘキシル基、６-ｎ-ブトキシヘキシル基、６-ｎ-ヘキシルオキシヘキシル基、６-ｎ-デシルオキシヘキシル基、４-メトキシシクロヘキシル基、７-エトキシヘプチル基、７-イソプロポキシヘプチル基、８-メトキシオクチル基、１０-メトキシデシル基、１０-ｎ-ブトキシデシル基、１２-エトキシドデシル基、１２-イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、２-（２'-メトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-エトキシエトキシ）エチル基、２-（２'-ｎ-ブトキシエトキシ）エチル基、３-（２'-エトキシエトキシ）プロピル基、２-アリルオキシエチル基、２-（４'-ペンテニルオキシ）エチル基、３-アリルオキシプロピル基、３-（２'-ヘキセニルオキシ）プロピル基、３-（２'-ヘプテニルオキシ）プロピル基、３-（１'-シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４-アリルオキシブチル基、ベンジルオキシメチル基、２-ベンジルオキシエチル基、２-フェネチルオキシエチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（２'-メチルベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-フルオロベンジルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロベンジルオキシ）エチル基、３-ベンジルオキシプロピル基、３-（４'-メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４-ベンジルオキシブチル基、２-（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２-（４'-メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、フェニルオキシメチル基、４-メチルフェニルオキシメチル基、３-メチルフェニルオキシメチル基、２-メチルフェニルオキシメチル基、４-メトキシフェニルオキシメチル基、４-フルオロフェニルオキシメチル基、４-クロロフェニルオキシメチル基、２-クロロフェニルオキシメチル基、２-フェニルオキシエチル基、２-（４'-メチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-エチルフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-メトキシフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-クロロフェニルオキシ）エチル基、２-（４'-ブロモフェニルオキシ）エチル基、２-（１'-ナフチルオキシ）エチル基、２-（２'-ナフチルオキシ）エチル基、３-フェニルオキシプロピル基、３-（２'-ナフチルオキシ）プロピル基、４-フェニルオキシブチル基、４-（２'-エチルフェニルオキシ）ブチル基、５-（４'-tert-ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６-（２'-クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８-フェニルオキシオクチル基、１０-フェニルオキシデシル基、１０-（３'-クロロフェニルオキシ）デシル基、２-（２'-フェニルオキシエトキシ）エチル基、３-（２'-フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４-（２'-フェニルオキシエトキシ）ブチル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のうち、チオ基を有するアルキル基の例には、ｎ-ブチルチオメチル基、ｎ-ヘキシルチオメチル基、２-メチルチオエチル基、２-エチルチオエチル基、２-ｎ-ブチルチオエチル基、２-ｎ-ヘキシルチオエチル基、２-ｎ-オクチルチオエチル基、２-ｎ-デシルチオエチル基、３-メチルチオプロピル基、３-エチルチオプロピル基、３-ｎ-ブチルチオプロピル基、４-エチルチオブチル基、４-ｎ-プロピルチオブチル基、４-ｎ-ブチルチオブチル基、５-エチルチオペンチル基、６-メチルチオヘキシル基、６-エチルチオヘキシル基、６-ｎ-ブチルチオヘキシル基、８-メチルチオオクチル基、２-（２'-メトキシエチルチオ）エチル基、４-（３'-エトキシプロピルチオ）ブチル基、２-（２'-エチルチオエチルチオ）エチル基、２-アリルチオエチル基、２-ベンジルチオエチル基、３-（４'-メチルベンジルチオ）プロピル基、４-ベンジルチオブチル基、２-（２'-ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３-（３'-ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、２-フェニルチオエチル基、２-（４'-メトキシフェニルチオ）エチル基、２-（２'-フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３-（２'-フェニルチオエチルチオ）プロピル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアルキル基のうち、ヒドロキシル基を有するアルキル基の例には、２-ヒドロキシエチル基、２-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシプロピル基、３-ヒドロキシブチル基、４-ヒドロキシブチル基、６-ヒドロキシヘキシル基、５-ヒドロキシヘプチル基、８-ヒドロキシオクチル基、１０-ヒドロキシデシル基、１２-ヒドロキシドデシル基、２-ヒドロキシシクロヘキシル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアルコキシ基の具体例は、上記アルキル基から誘導される直鎖、分岐または環状のアルコキシ基などである。
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキル基の具体例には、（無置換の）ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エチルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル基、β-メチルフェネチル基、α,α-ジメチルベンジル基、α,α-ジメチルフェネチル基、４-メチルフェネチル基、４-メチルベンジル基、３-メチルベンジル基、２-メチルベンジル基、４-エチルベンジル基、２-エチルベンジル基、４-イソプロピルベンジル基、４-tert-ブチルベンジル基、２-tert-ブチルベンジル基、４-tert-ペンチルベンジル基、４-シクロヘキシルベンジル基、４-ｎ-オクチルベンジル基、４-tert-オクチルベンジル基、４-アリルベンジル基、４-ベンジルベンジル基、４-フェネチルベンジル基、４-フェニルベンジル基、４-（４'-メチルフェニル）ベンジル基、４-メトキシベンジル基、２-メトキシベンジル基、２-エトキシベンジル基、４-ｎ-ブトキシベンジル基、４-ｎ-ヘプチルオキシベンジル基、４-ｎ-デシルオキシベンジル基、４-ｎ-テトラデシルオキシベンジル基、４-ｎ-ヘプタデシルオキシベンジル基、３,４-ジメトキシベンジル基、４-メトキシメチルベンジル基、４-イソブトキシメチルベンジル基、４-アリルオキシベンジル基、４-ビニルオキシメチルベンジル基、４-ベンジルオキシベンジル基、４-フェネチルオキシベンジル基、４-フェニルオキシベンジル基、３-フェニルオキシベンジル基、４-ヒドロキシベンジル基、３-ヒドロキシベンジル基、２-ヒドロキシベンジル基、４-ヒドロキシ-３-メトキシベンジル基、４-フルオロベンジル基、２-フルオロベンジル基、４-クロロベンジル基、３-クロロベンジル基、２-クロロベンジル基、３,４-ジクロロベンジル基、２-フルフリル基、ジフェニルメチル基、１-ナフチルメチル基、２-ナフチルメチル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアラルキルオキシ基の具体例は、例えば、上記アラルキル基から誘導される置換または未置換のアラルキルオキシ基である。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基の第一の例は、未置換のフェニル基および置換基を有するフェニル基である。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基のうち、アルキル基を有するフェニル基の例には、４-メチルフェニル基、３-メチルフェニル基、２-メチルフェニル基、４-エチルフェニル基、３-エチルフェニル基、２-エチルフェニル基、４-ｎ-プロピルフェニル基、４-イソプロピルフェニル基、２-イソプロピルフェニル基、４-ｎ-ブチルフェニル基、４-イソブチルフェニル基、４-sec-ブチルフェニル基、２-sec-ブチルフェニル基、４-tert-ブチルフェニル基、３-tert-ブチルフェニル基、２-tert-ブチルフェニル基、４-ｎ-ペンチルフェニル基、４-イソペンチルフェニル基、４-tert-ペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルフェニル基、４-ｎ-ヘプチルフェニル基、４-ｎ-オクチルフェニル基、４-（２'-エチルヘキシル）フェニル基、４-tert-オクチルフェニル基、４-ｎ-ノニルフェニル基、４-ｎ-デシルフェニル基、４-ｎ-ドデシルフェニル基、４-ｎ-テトラデシルフェニル基、４-ｎ-ヘキサデシルフェニル基、４-ｎ-オクタデシルフェニル基、４-シクロペンチルフェニル基、４-シクロヘキシルフェニル基、４-（４'-tert-ブチルシクロヘキシル）フェニル基、４-（４'-メチルシクロヘキシル）フェニル基、３-シクロヘキシルフェニル基、２-シクロヘキシルフェニル基、２,３-ジメチルフェニル基、２,４-ジメチルフェニル基、２,５-ジメチルフェニル基、３,４-ジメチルフェニル基、３,５-ジメチルフェニル基、２,６-ジメチルフェニル基、２,３,５-トリメチルフェニル基、３,４,５-トリメチルフェニル基、２,４-ジエチルフェニル基、２,３,６-トリメチルフェニル基、２,４,６-トリメチルフェニル基、２,６-ジエチルフェニル基、２,６-ジイソプロピルフェニル基、２,６-ジイソブチルフェニル基、２,４-ジ-tert-ブチルフェニル基、２,５-ジ-tert-ブチルフェニル基、３,５-ジ-tert-ブチルフェニル基、２,４-ジネオペンチルフェニル基、２,５-ジ-tert-ペンチルフェニル基、４,６-ジ-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、５-tert-ブチル-２-メチルフェニル基、４-tert-ブチル-２,６-ジメチルフェニル基、２,３,５,６-テトラメチルフェニル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基のうち、アルコキシ基を有するフェニル基の例には、４-メトキシフェニル基、３-メトキシフェニル基、２-メトキシフェニル基、４-エトキシフェニル基、２-エトキシフェニル基、３-ｎ-プロポキシフェニル基、４-イソプロポキシフェニル基、２-イソプロポキシフェニル基、４-ｎ-ブトキシフェニル基、４-イソブトキシフェニル基、２-イソブトキシフェニル基、２-sec-ブトキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルオキシフェニル基、４-イソペンチルオキシフェニル基、２-イソペンチルオキシフェニル基、２-ネオペンチルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシフェニル基、２-（２'-エチルブチル）オキシフェニル基、４-ｎ-オクチルオキシフェニル基、４-ｎ-デシルオキシフェニル基、４-ｎ-ドデシルオキシフェニル基、４-ｎ-テトラデシルオキシフェニル基、４-ｎ-ヘキサデシルオキシフェニル基、４-ｎ-オクタデシルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルオキシフェニル基、２-シクロヘキシルオキシフェニル基、２,３-ジメトキシフェニル基、２,４-ジメトキシフェニル基、２,５-ジメトキシフェニル基、２,６-ジメトキシフェニル基、３,４-ジメトキシフェニル基、３,５-ジメトキシフェニル基、３,５-ジエトキシフェニル基、３,５-ジ-ｎ-ブトキシフェニル基、２-メトキシ-４-メチルフェニル基、２-メトキシ-５-メチルフェニル基、２-メチル-４-メトキシフェニル基、３-メチル-４-メトキシフェニル基、３-メチル-５-メトキシフェニル基、３-エチル-５-メトキシフェニル基、２-メトキシ-４-エトキシフェニル基、２-メトキシ-６-エトキシフェニル基、３,４,５-トリメトキシフェニル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基のうち、ハロゲン原子を有するフェニル基の例には、４-フルオロフェニル基、３-フルオロフェニル基、２-フルオロフェニル基、４-クロロフェニル基、３-クロロフェニル基、２-クロロフェニル基、４-ブロモフェニル基、２-ブロモフェニル基、２,３-ジフルオロフェニル基、２,４-ジフルオロフェニル基、２,５-ジフルオロフェニル基、２,６-ジフルオロフェニル基、３,４-ジフルオロフェニル基、３,５-ジフルオロフェニル基、２,３-ジクロロフェニル基、２,４-ジクロロフェニル基、２,５-ジクロロフェニル基、２,６-ジクロロフェニル基、３,４-ジクロロフェニル基、３,５-ジクロロフェニル基、２,５-ジブロモフェニル基、２,４,６-トリクロロフェニル基、２,３,６-トリブロモフェニル基、３,４,５-トリフルオロフェニル基、２-フルオロ-４-メチルフェニル基、２-フルオロ-５-メチルフェニル基、３-フルオロ-２-メチルフェニル基、３-フルオロ-４-メチルフェニル基、４-フルオロ-２-メチルフェニル基、５-フルオロ-２-メチルフェニル基、２-クロロ-４-メチルフェニル基、２-クロロ-５-メチルフェニル基、２-クロロ-６-メチルフェニル基、３-クロロ-２-メチルフェニル基、４-クロロ-２-メチルフェニル基、４-クロロ-３-メチルフェニル基、２-クロロ-４,６-ジメチルフェニル基、２-フルオロ-４-メトキシフェニル基、２-フルオロ-６-メトキシフェニル基、３-フルオロ-４-エトキシフェニル基、５-クロロ-２-メトキシフェニル基、６-クロロ-３-メトキシフェニル基、５-クロロ-２,４-ジメトキシフェニル基、２-クロロ-４-ニトロフェニル基、４-クロロ-２-ニトロフェニル基、４-トリフルオロメチルフェニル基、３-トリフルオロメチルフェニル基、２-トリフルオロメチルフェニル基、３,５-ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４-トリフルオロメチルオキシフェニル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基のうち、アルケニル基、アラルキル基、またはアリール基を有するフェニル基の例には、４-アリルフェニル基、２-アリルフェニル基、２-イソプロペニルフェニル基、４-ベンジルフェニル基、２-ベンジルフェニル基、４-（４'-メチルベンジル）フェニル基、４-クミルフェニル基、４-（４'-メトキシクミル）フェニル基、４-フェニルフェニル基、３-フェニルフェニル基、２-フェニルフェニル基、４-（４'-メチルフェニル）フェニル基、４-（４'-エチルフェニル）フェニル基、４-（４'-イソプロピルフェニル）フェニル基、４-（４'-tert-ブチルフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-ヘキシルフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-オクチルフェニル）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-エトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-ｎ-ブトキシフェニル）フェニル基、２-（２'-メトキシフェニル）フェニル基、４-（４'-フルオロフェニル）フェニル基、４-（４'-クロロフェニル）フェニル基、３-メチル-４-フェニル基、２-メトキシ-５-フェニルフェニル基、３-メトキシ-４-フェニルフェニル基などが含まれる。
アルコキシアルキル基（アルコキシアルキルオキシ基を含む）を有するフェニル基の例には、４-メトキシメチルフェニル基、４-エトキシメチルフェニル基、４-ｎ-ブトキシメチルフェニル基、３-メトキシメチルフェニル基、４-（２’-メトキシエチル）フェニル基、４-（２'-エトキシエチルオキシ）フェニル基、４-（２'-ｎ-ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４-（３'-エトキシプロピルオキシ）フェニル基などが含まれる。
アルケニルオキシ基（アルケニルオキシアルキル基や、アルケニルオキシアルキルオキシ基を含む）を有するフェニル基の例には、４-ビニルオキシフェニル基、４-アリルオキシフェニル基、３-アリルオキシフェニル基、４-（４'-ペンテニルオキシ）フェニル基、４-アリルオキシメチルフェニル基、４-（２'-アリルオキシエチルオキシ）フェニル基などが含まれる。
アラルキルオキシ基（アラルキルオキシアルキル基や、アラルキルオキシアルキルオキシ基を含む）を有するフェニル基の例には、４-ベンジルオキシフェニル基、２-ベンジルオキシフェニル基、４-フェネチルオキシフェニル基、４-（４'-クロロベンジルオキシ）フェニル基、４-（４'-メチルベンジルオキシ）フェニル基、４-（４'-メトキシベンジルオキシ）フェニル基、４-（３'-エトキシベンジルオキシ）フェニル基、４-（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４-（２'-ベンジルオキシエチルオキシ）フェニル基が含まれる。
アリールオキシ基（アリールオキシアルキル基や、アリールオキシアルキルオキシ基を含む）を有するフェニル基の例には、４-フェニルオキシフェニル基、３-フェニルオキシフェニル基、２-フェニルオキシフェニル基、４-（４'-メチルフェニルオキシ）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４-（４'-クロロフェニルオキシ）フェニル基、４-フェニルオキシメチルフェニル基、４-（２'-フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４-〔２'-（４'-メチルフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４-〔２'-（４'-メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４-〔２'-（４'-クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基などが含まれる。
アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アラルキルカルボニル基、またはアリールカルボニル基を有するフェニル基の例には、４-アセチルフェニル基、３-アセチルフェニル基、２-アセチルフェニル基、４-エチルカルボニルフェニル基、２-エチルカルボニルフェニル基、４-ｎ-ブチルカルボニルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルカルボニルフェニル基、４-ｎ-オクチルカルボニルフェニル基、４-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４-アリルカルボニルフェニル基、４-ベンジルカルボニルフェニル基、４-（４'-メチルベンジル）カルボニルフェニル基、４-フェニルカルボニルフェニル基、４-（４'-メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４-（４'-クロロフェニル）カルボニルフェニル基などが含まれる。
オキシカルボニル基を有するフェニル基の例には、４-メトキシカルボニルフェニル基、２-メトキシカルボニルフェニル基、４-エトキシカルボニルフェニル基、３-エトキシカルボニルフェニル基、４-ｎ-プロポキシカルボニルフェニル基、４-ｎ-ブトキシカルボニルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４-ｎ-デシルオキシカルボニルフェニル基、４-シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４-アリルオキシカルボニルフェニル基、４-ベンジルオキシカルボニルフェニル基、４-（４'-クロロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４-フェネチルオキシカルボニルフェニル基、４-フェニルオキシカルボニルフェニル基、４-（４'-エチルフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４-（４'-クロロフェニル）オキシカルボニルフェニル基、４-（４'-エトキシフェニル）オキシカルボニルフェニル基などが含まれる。
カルボニルオキシ基を有するフェニル基の例には、４-アセチルオキシフェニル基、３-アセチルオキシフェニル基、２-アセチルオキシフェニル基、４-エチルカルボニルオキシフェニル基、２-エチルカルボニルオキシフェニル基、４-ｎ-プロピルカルボニルオキシフェニル基、４-ｎ-ペンチルカルボニルオキシフェニル基、４-ｎ-オクチルカルボニルオキシフェニル基、４-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、３-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル基、４-アリルカルボニルオキシフェニル基、４-ベンジルカルボニルオキシフェニル基、４-フェネチルカルボニルオキシフェニル基、４-フェニルカルボニルオキシフェニル基、４-（４'-メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４-（２'-メチルフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４-（４'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基、４-（２'-クロロフェニル）カルボニルオキシフェニル基などが含まれる。
チオ基を有するフェニル基の例には、４-メチルチオフェニル基、２-メチルチオフェニル基、２-エチルチオフェニル基、３-エチルチオフェニル基、４-ｎ-プロピルチオフェニル基、２-イソプロピルチオフェニル基、４-ｎ-ブチルチオフェニル基、２-イソブチルチオフェニル基、２-ネオペンチルフェニル基、４-ｎ-ヘキシルチオフェニル基、４-ｎ-オクチルチオフェニル基、４-シクロヘキシルチオフェニル基、４-ベンジルチオフェニル基、３-ベンジルチオフェニル基、２-ベンジルチオフェニル基、４-（４'-クロロベンジルチオ）フェニル基、４-フェニルチオフェニル基、３-フェニルチオフェニル基、２-フェニルチオフェニル基、４-（４'-メチルフェニルチオ）フェニル基、４-（３'-メチルフェニルチオ）フェニル基、４-（４'-メトキシフェニルチオ）フェニル基、４-（４'-クロロフェニルチオ）フェニル基などが含まれる。
アミノ基を有するフェニル基の例には、４-アミノフェニル基、３-アミノフェニル基、２-アミノフェニル基、４-（Ｎ-メチルアミノ）フェニル基、３-（Ｎ-メチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-エチルアミノ）フェニル基、２-（Ｎ-イソプロピルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-ｎ-ブチルアミノ）フェニル基、２-（Ｎ-ｎ-ブチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-ｎ-オクチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-ｎ-ドデシルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-ベンジルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-フェニルアミノ）フェニル基、２-（Ｎ-フェニルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）フェニル基、３-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）フェニル基、２-（Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノ）フェニル基、２-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ブチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジ-ｎ-ヘキシルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ-シクロヘキシル-Ｎ-メチルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジエチルアミノ）-１-ナフチル基、４-（Ｎ-ベンジル-Ｎ-フェニルアミノ）フェニル基、４-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）フェニル基、４-〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４-メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４-〔Ｎ,Ｎ-ジ（３'-メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４-〔Ｎ,Ｎ-ジ（４'-メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４-〔Ｎ,Ｎ-ジ（４'-メトキシフェニル）アミノ〕フェニル基、２-（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）フェニル基などが含まれる。
他のフェニル基の例には、４-ニトロフェニル基、３-ニトロフェニル基、２-ニトロフェニル基、３,５-ジニトロフェニル基、４-ホルミルフェニル基、３-ホルミルフェニル基、２-ホルミルフェニル基、４-ピロリジノフェニル基、４-ピペリジノフェニル基、４-モルフォリノフェニル基、４-（Ｎ-エチルピペラジノ）フェニル基、４-ヒドロキシフェニル基、３-ヒドロキシフェニル基、２-ヒドロキシフェニル基、４-メチル-３-ヒドロキシフェニル基、６-メチル-３-ヒドロキシフェニル基、４-シアノフェニル基、２-シアノフェニル基などが含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基の第二の例は、未置換のナフチル基および置換基を有するナフチル基である。ナフチル基の例には、１-ナフチル基、２-ナフチル基、４-エチル-１-ナフチル基、６-ｎ-ブチル-２-ナフチル基、１,２,３,４-テトラヒドロ-５-ナフチル基、１,２,３,４-テトラヒドロ-６-ナフチル基、４-アリルオキシ-１-ナフチル基、４-ベンジルオキシ-１-ナフチル基、５-（４'-メチルベンジルオキシ）-１-ナフチル基、６-ベンジルオキシ-２-ナフチル基、６-（４'-メチルベンジルオキシ）-２-ナフチル基、７-ベンジルオキシ-２-ナフチル基、２-メトキシ-１-ナフチル基、４-メトキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブトキシ-１-ナフチル基、５-エトキシ-１-ナフチル基、６-エトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、６-ｎ-ヘキシルオキシ-２-ナフチル基、７-メトキシ-２-ナフチル基、７-ｎ-ブトキシ-２-ナフチル基、４-クロロ-１-ナフチル基、４-クロロ-２-ナフチル基、６-ブロモ-２-ナフチル基、２,４-ジクロロ-１-ナフチル基、１,６-ジクロロ-２-ナフチル基、４-フェニルオキシ-１-ナフチル基、６-フェニルオキシ-２-ナフチル基、７-フェニルオキシ-２-ナフチル基、４-アセチル-１-ナフチル基、６-アセチル-２-ナフチル基、６-ｎ-ブチルカルボニル-２-ナフチル基、４-フェニルカルボニル-１-ナフチル基、４-エトキシカルボニル-１-ナフチル基、６-メトキシカルボニル-２-ナフチル基、６-ｎ-ブトキシカルボニル-２-ナフチル基、６-フェニルオキシカルボニル-２-ナフチル基、６-ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、４-アセチルオキシ-１-ナフチル基、４-ｎ-ブチルカルボニルオキシ-１-ナフチル基、５-アセチルオキシ-１-ナフチル基、６-エチルカルボニルオキシ-２-ナフチル基、７-アセチルオキシ-２-ナフチル基、６-ベンジルカルボニルオキシ-２-ナフチル基、４-フェニルカルボニルオキシ-１-ナフチル基、６-フェニルカルボニルオキシ-２-ナフチル基、７-フェニルカルボニルオキシ-２-ナフチル基、２-エチルチオ-１-ナフチル基、４-メチルチオ-１-ナフチル基、６-エチルチオ-２-ナフチル基、６-フェニルチオ-２-ナフチル基、４-ニトロ-１-ナフチル基、４-ホルミル-１-ナフチル基、１-ホルミル-２-ナフチル基、４-ピロリジノ-１-ナフチル基、２-ヒドロキシ-１-ナフチル基、８-ヒドロキシ-１-ナフチル基、４-ヒドロキシ-１-ナフチル基、１-ヒドロキシ-２-ナフチル基、６-ヒドロキシ-２-ナフチル基、４-シアノ-１-ナフチル基、６-シアノ-２-ナフチル基を含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６のアリール基の他の例には、２-アントラセニル基、９-アントラセニル基、フルオレニル基、４-キノリル基、５-ピリジル基、４-ピリジル基、３-ピリジル基、２-ピリジル基、２-ピリミジル基、４-ピリミジン基、５-ピリミジル基、２-ピリダジニル基、２-ピラジニル基、３-フリル基、２-フリル基、３-チエニル基、２-チエニル基、２-オキサゾリル基、２-チアゾリル基、２-ベンゾチオフェニル基、２-ベンゾフリル基、２-ベンゾオキサゾリル基、２-ベンゾチアゾリル基、２-ベンゾイミダゾリル基、５-インダニル基が含まれる。
Ｒ１〜Ｒ６の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例は、上記のアリール基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基である。
一般式（１）におけるｎ１〜ｎ６は、それぞれ０〜３の整数を表す。ｎ１〜ｎ６が２以上の場合には、それぞれのＲ１〜Ｒ６は同一であっても、異なっていてもよい。ｎ１〜ｎ６は好ましくは、０〜２であり、より好ましくは０〜１である。
一般式（１）で表されるフルオレン化合物におけるＡおよびＢは、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のアラルキル基を表す。
ＡおよびＢは、炭素数１〜１０の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素数４〜２０の置換または未置換の芳香族複素環基、あるいは、炭素数７〜２０のアラルキル基であることが好ましく；炭素数１〜６の置換または未置換の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素数４〜１５の置換または未置換の芳香族複素環基、あるいは、炭素数７〜１５の置換または未置換のアラルキル基であることがより好ましい。
ＡおよびＢで表されるアルキル基の具体例は、例えば、Ｒ１〜Ｒ６の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例と同様である。ＡおよびＢで表されるアリール基の具体例は、例えば、Ｒ１〜Ｒ６の置換または未置換のアリール基の具体例と同様である。ＡおよびＢで表されるアラルキル基の具体例は、例えば、Ｒ１〜Ｒ６の置換または未置換のアラルキル基の具体例と同様である。
ただし、ＡとＢは、互いに同一の基ではなく、異なる基であることを特徴とする。ＡとＢとの組合せは、例えば以下に示されるものが好ましいが、特に限定されない。
１.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、ＢがＡとは異なる直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
１−１.Ａが直鎖または分岐のアルキル基、Ｂが環状のアルキル基の組合せ
１−２.Ａが環状のアルキル基、Ｂが直鎖または分岐のアルキル基の組合せ
１−３.Ａが直鎖のアルキル基、Ｂが分岐のアルキル基の組合せ
１−４.Ａが分岐のアルキル基、Ｂが直鎖のアルキル基の組合せ
２.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｂが置換または未置換のアリール基の組合せ
３ Ａが置換または未置換のアリール基、Ｂが直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
４.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｂが置換または未置換のアラルキル基の組合せ
５.Ａが置換または未置換のアラルキル基、Ｂが直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
６.Ａが置換または未置換のアラルキル基、Ｂが置換または未置換のアリール基の組合せ
７.Ａが置換または未置換のアリール基、Ｂが置換または未置換のアラルキル基の組合せ
８.Ａが置換または未置換のアラルキル基、ＢがＡとは異なる置換または未置換のアラルキル基の組合せ
１.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、ＢがＡとは異なる直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
１−１.Ａが直鎖または分岐のアルキル基、Ｂが環状のアルキル基の組合せ
１−２.Ａが環状のアルキル基、Ｂが直鎖または分岐のアルキル基の組合せ
１−３.Ａが直鎖のアルキル基、Ｂが分岐のアルキル基の組合せ
１−４.Ａが分岐のアルキル基、Ｂが直鎖のアルキル基の組合せ
２.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｂが置換または未置換のアリール基の組合せ
３ Ａが置換または未置換のアリール基、Ｂが直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
４.Ａが直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｂが置換または未置換のアラルキル基の組合せ
５.Ａが置換または未置換のアラルキル基、Ｂが直鎖、分岐または環状のアルキル基の組合せ
６.Ａが置換または未置換のアラルキル基、Ｂが置換または未置換のアリール基の組合せ
７.Ａが置換または未置換のアリール基、Ｂが置換または未置換のアラルキル基の組合せ
８.Ａが置換または未置換のアラルキル基、ＢがＡとは異なる置換または未置換のアラルキル基の組合せ
上記の組合せのうち、１、１−１、１−２、２、３、４、５、６または７の組合せが好ましく、１−１、１−２、２、３、４または５がさらに好ましい。
一般式（１）で表される化合物において、ｎは１又は２を表し、好ましくは、１を表す。
本発明の一般式（１）で表される化合物の具体例として、例えば、以下に示す化合物（化６〜化４０）を挙げることができるが、本発明はこれらの具体例に限定されるものではない。
一般式（１）で表される化合物は、特開２００４−２７７３６８号明細書を参照して製造することができる。例えば、以下に示す工程により製造することができる。すなわち、一般式（Ａ）で表される化合物に、２倍モル以上の一般式（Ｂ）で表されるボロン酸誘導体を、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基）、およびパラジウム触媒〔例えば、パラジウム／炭素、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕の存在下で反応させて、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
上記スキームにおけるＲ１〜Ｒ６、ｎ１〜ｎ６、Ａ、Ｂおよびｎは、一般式（１）のそれと同様に定義される。Ｘは、ハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表す。
一方、一般式（１）で表される化合物は、以下に示す工程によっても製造することができる。すなわち、一般式（Ｃ）で表されるボロン酸誘導体と、２倍モル以上の一般式（Ｄ）で表される化合物を、塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基）、およびパラジウム触媒〔例えば、パラジウム／炭素、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕の存在下で反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
上記スキームにおけるＲ１〜Ｒ６、ｎ１〜ｎ６、Ａ、Ｂおよびｎは、一般式（１）のそれと同様に定義される。Ｘはハロゲン原子またはトルフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離基を表す。
前述の通り、有機電界発光素子は、一対の電極と、当該電極対に狭持された機能層を有する。機能層には、少なくとも発光層が含まれ、さらに正孔注入輸送層や電子注入輸送層などが含まれていてもよい。
有機電界発光素子の各構成要素について、図１に示された基板１／陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６を有する（ＥＬ−１）型素子を参照して説明する。図１において７は電源を示す。
本発明の有機電界発光素子は、基板１に支持されていることが好ましい。基板は、透明ないし半透明であることが好ましい。基板の材質の例には、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラスなどのガラス、およびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレンなどの透明性高分子が含まれる。
また基板は、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板であってもよい。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
陽極２の電極材料は、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陽極２の電極材料の例には、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Indium Tin Oxide）、ポリチオフェン、ポリピロールなどが含まれる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
また、陽極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは、使用する電極材料の材質にもよるが、一般に約５〜１０００ｎｍ、好ましくは約１０〜５００ｎｍである。
陽極２は、電極材料を蒸着法、スパッタリング法などの方法により、基板の上に形成することができる。
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する。本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層３は、一般式（１）で表される化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物を含む。他の正孔注入輸送機能を有する化合物の例には、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどが含まれる。正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
一般式（１）で表される化合物以外の、正孔注入輸送機能を有する化合物の具体例には、トリアリールアミン誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体が含まれる。
トリアリールアミン誘導体の例には、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（４’’-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３’’-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３’’-メトキシフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（１’’-ナフチル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、３,３'-ジメチル-４,４'-ビス〔Ｎ-フェニル-Ｎ-（３''-メチルフェニル）アミノ〕-１,１'-ビフェニル、１,１-ビス〔４'-［Ｎ,Ｎ-ジ（４''-メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９,１０-ビス〔Ｎ-（４'-メチルフェニル）-Ｎ-（４''-ｎ-ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３,８-ビス（Ｎ,Ｎ-ジフェニルアミノ）-６-フェニルフェナントリジン、４-メチル-Ｎ,Ｎ-ビス〔４'',４'''-ビス［Ｎ',Ｎ'-ジ（４-メチルフェニル）アミノ］ビフェニル-４-イル〕アニリン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,３-ジアミノベンゼン、Ｎ,Ｎ'-ビス〔４-（ジフェニルアミノ）フェニル〕-Ｎ,Ｎ'-ジフェニル-１,４-ジアミノベンゼン、５,５''-ビス〔４-（ビス［４-メチルフェニル］アミノ〕フェニル-２,２’：５',２’’-ターチオフェン、１,３,５-トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４,４',４''-トリス（Ｎ-カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４,４',４''-トリス〔Ｎ,Ｎ-ビス（４'''-tert-ブチルビフェニル-４''''-イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１,３,５-トリス〔Ｎ-（４'-ジフェニルアミノ〕ベンゼンなどが含まれる。
一般式（１）で表される化合物と、その他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合には、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の含有量は、０．１重量％以上であることが好ましく、０．５〜９９．９重量％であることがより好ましく、３〜９７重量％であることがさらに好ましい。
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
発光層は、前述の燐光発光材料（燐光発光機能を有する化合物）の少なくとも一種を含む。さらに発光層は、一般式（１）で表される化合物か、一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物の、いずれか一方または両方を含む。本発明の有機電界発光素子の発光層は、一般式（１）で表される化合物を含有していることが好ましい。
発光層において、燐光発光材料はドーパント材料（またはゲスト材料）として機能する。一方、一般式（１）で表される化合物および／または一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物はホスト材料として機能する。
一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物の例には、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などが含まれる。
一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物は、トリアリールアミン誘導体および有機金属錯体が好ましい。トリアリールアミン誘導体の例には、正孔注入輸送機能を有する化合物として例示した化合物が含まれる。有機金属策体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２-（２'-ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩などが含まれる。
有機電界発光素子の発光層に、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物と、一般式（１）で表される化合物以外の発光機能を有する化合物との両方が含有される場合には、両方の化合物の合計に占める一般式（１）で表される化合物の割合は、６０〜９９．９９９重量％であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層の陰極側には電子注入輸送層が形成される。電子注入輸送層は、発光層に隣接して形成されてもよく、または発光層と電子注入輸送層との間に電子輸送層（正孔阻止層）が形成されていてもよい。
正孔阻止層は、発光層に注入された正孔を発光層中に効率よく蓄積する。それにより、正孔と電子とが再結合する確立を向上させて、発光の高効率化を達成する。正孔阻止層には、例えば、フェアントロリン誘導体、トリアゾール誘導体、ビス（２-メチルキノリノラト）（４-フェニルフェノラート）アルミニウムなどが含まれる。
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の有機電界発光素子の電子注入輸送層には、一般式（１）の化合物が含まれていてもよく、他の電子注入輸送機能を有する化合物が含まれていてもよい。他の電子注入輸送機能を有する化合物の例には、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などが含まれる。電子注入輸送層には、電子注入機能を有する化合物の一種が含まれていてもよく、また複数種が含まれていてもよい。
有機金属錯体の例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０-ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５-ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５-ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩などが含まれる。
電子注入輸送層は、好ましくは一般式（１）で表される化合物または有機アルミニウム錯体を含む。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８-キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の例には、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物が含まれる。
（Ｑ）３−Ａｌ ・・・（ａ）
（式（ａ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ ・・・（ｂ）
（式（ｂ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ ・・・（ｃ）
（式（ｃ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（式（ａ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’ ・・・（ｂ）
（式（ｂ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基を表す）
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２ ・・・（ｃ）
（式（ｃ）におけるＱは、置換または未置換の８-キノリノラート配位子を表す）
電子注入輸送層に含まれる置換または未置換の８-キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例には、トリス（８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（５-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（３,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,５-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、トリス（４,６-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,３-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,４-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,６-ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,６-トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２,４,５,６-テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（１-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）（２-ナフトラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（２-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（４-フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）（３,５-ジ-tert-ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２,４-ジメチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-エチル-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-４-メトキシ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-シアノ-８-キノリノラート）アルミニウム、ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウム-μ-オキソ-ビス（２-メチル-５-トリフルオロメチル-８-キノリノラート）アルミニウムなどが含まれる。
陰極６の電極材料は、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物であることが好ましい。陰極６の電極材料の例には、リチウム、リチウム−インジウム合金、リチウムフルオライド、有機酸リチウム塩（安息香酸リチウム、酢酸リチウムなど）、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄などが含まれる。これらの電極材料を単独で使用しても、また複数種を併用してもよい。
陰極は、一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下であることが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜５００ｎｍである。有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明または半透明であることが好ましい。陽極または陰極の発光光の透過率が、７０％以上となるように、電極材料、電極の厚みを設定することが好ましい。
陰極は、これらの電極材料の層を蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法などにより電子注入輸送層の上に形成することによって、作製することができる。
正孔注入輸送層、発光層または電子注入輸送層は、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用して形成することができるが、特にこれらの手段に限定されない。
真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は通常、１０−３Ｐａ程度以下の真空下で、ボート温度（蒸着源温度）を約５０〜５００℃、基板温度を−５０〜３００℃程度、蒸着速度を約０．００５〜５０ｎｍ／secとすることが好ましいが、特に限定されない。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を真空蒸着法で形成する場合は、真空下で、各層を連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して真空蒸着法により形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、蒸着することが好ましい。
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分、および必要に応じてバインダー樹脂などを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。
溶媒は、有機溶媒でも水でもよい。有機溶媒の例には、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１-メチルナフタレンなどの炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチルなどのエステル系溶媒；メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒；ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソールなどのエーテル系溶媒；Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、１-メチル-２-ピロリドン、１,３-ジメチル-２-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒が含まれる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させるには、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなどを使用して、各成分を微粒子状に分散させることができる。
溶液塗布法に用いる塗布液に含まれるバインダー樹脂の例には、ポリ-Ｎ-ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物が含まれる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。
塗布液の固体成分濃度は特に限定されず、所望の厚みを得るために適した濃度範囲に設定する。通常は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜３０重量％である。
バインダー樹脂を使用する場合、塗布液におけるその含有量は特に限定されない。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分の合計に対するバインダー樹脂の含有率は、通常は５〜９９．９重量％であり、好ましくは１０〜９９重量％である。
バインダー樹脂を使用する場合、塗布液におけるその含有量は特に限定されない。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分の合計に対するバインダー樹脂の含有率は、通常は５〜９９．９重量％であり、好ましくは１０〜９９重量％である。
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
有機電界発光素子は、酸素や水分などの浸入を防止する目的で、保護層（封止層）を有することが好ましい。保護層の材質は、有機高分子材料または無機材料などである。有機高分子材料の例には、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイドなどが含まれ、光硬化性樹脂であってもよい。無機材料の例には、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物などが含まれる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
また有機電界発光素子は、不活性物質中に封入されて、保護されてもよい。不活性物質の例には、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油などが含まれる。
有機電界発光素子の電極に、保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けてもよい。
有機電界発光素子の陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質の例には、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体などが含まれる。さらに、電極（例えば陽極）の表面は、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理してもよい。
有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子として使用してもよい。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、照明装置（平面照明、特殊照明等）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
［実施例１］
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上にビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノー１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を設けた。
次に、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（以下、ｍ−ＣＰと略記する）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
例示化合物Ａ−４と、式（ａ１−１）で表される燐光発光材料であるトリス（フェニルピリジル）イリジウム錯体〔以下、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と略記する〕をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
さらに、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（以下、ＢＰｈｅｎと略記する）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着した。最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度２１００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３９００時間であった。
［比較例１］
実施例１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記の化合物（ＣＢＰ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記の化合物（ＣＢＰ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．２Ｖであり、輝度１８００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は６００時間であった。
［実施例２］
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−９の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−９の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度２２００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３８００時間であった。
［比較例２］
実施例１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記の４,４'−ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（α−ＮＰＤ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、発光層の形成に際して例示化合物Ａ−４の化合物を使用する代わりに、下記の４,４'−ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（α−ＮＰＤ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．１Ｖであり、輝度９００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１２０時間であった。
［実施例３］
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２１の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２１の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度２１００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３９００時間であった。
［実施例４］
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２６の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１において、例示化合物Ａ−４の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２６の化合物を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は３７００時間であった。
［実施例５］
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を成膜した。ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノー１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を設けた。
次に、ｍ−ＣＰを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
例示化合物Ｂ−９と、上記式（ａ１−１３）で表される燐光発光材料であるイリジウム錯体をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
さらに、ＢＰｈｅｎを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１１００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
［実施例６］
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｂ−３１の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｂ−３１の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度１２００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３１００時間であった。
［実施例７］
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−６１の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−６１の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．３Ｖであり、輝度１１００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３２００時間であった。
［実施例８］
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−３６の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−３６の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．４Ｖであり、輝度１０００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３０００時間であった。
［実施例９］
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例５において、例示化合物Ｂ−９の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ａ−２の化合物を使用した以外は、実施例５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．５Ｖであり、輝度１２００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は３１００時間であった。
［実施例１０］
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上にビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノー１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を設けた、次に、ｍ−ＣＰを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
上記ＣＢＰと、式（ａ１−１）で表される燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
例示化合物Ａ−６１を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．８Ｖであり、輝度２１００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間であった。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔阻止層に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔阻止層に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
［実施例１１］
実施例１０において、正孔阻止層（電子輸送層）の形成にあたり、例示化合物Ａ−６１の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｂ−３１の化合物を使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
実施例１０において、正孔阻止層（電子輸送層）の形成にあたり、例示化合物Ａ−６１の化合物を使用する変わりに、例示化合物Ｂ−３１の化合物を使用した以外は、実施例１０に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は５．７Ｖであり、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間であった。
［実施例１２］
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
厚さ１１０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を１×１０−５Ｐａに減圧した。
先ず、ＩＴＯ透明電極上にビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）〕−４，４’−ジアミノー１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を設けた。
次に、例示化合物Ａ−３６を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
上記ＣＢＰと、式（ａ１−１）で表される燐光発光材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３をそれぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１６ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送層上に蒸着して膜厚２５ｎｍの発光層を設けた。
その後、ＢＰｈｅｎを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、で前記発光層の上に蒸着して膜厚１５ｎｍの正孔阻止層（電子輸送層）を設けた。
さらにトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔阻止層の上に蒸着して厚さ２５ｎｍの電子輸送層を設けた。なお蒸着時の基板温度は室温であった。
引き続き、リチウムフルオライドを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、最後に陰極としてアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して有機電界発光素子を作製した。蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させた。初期には、電圧値は６．０Ｖであり、輝度２２００ｃｄ／ｍ２の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間であった。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔輸送層に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
比較例１の有機電界発光素子と比較して本発明の化合物を正孔輸送層に使用することで、駆動電圧が低電圧化し、発光輝度が向上し、輝度の半減期も永くなることが分かる。
本発明により、燐光発光材料からの発光を利用した有機電界発光素子の、発光効率や安定性、耐久性を高めることができる。
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３’ 正孔注入層
３” 正孔輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５’ 正孔阻止層（電子輸送層）
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源
２ 陽極
３ 正孔注入輸送層
３’ 正孔注入層
３” 正孔輸送層
３ａ 正孔注入輸送成分
４ 発光層
４ａ 発光成分
５ 電子注入輸送層
５’ 正孔阻止層（電子輸送層）
５ａ 電子注入輸送成分
６ 陰極
７ 電源
Claims (9)
- 一対の電極間に、発光層、正孔注入輸送層、及び電子注入輸送層を含む機能層を挟持してなる有機電界発光素子であって、
前記発光層は下記一般式（ａ−１）で表される燐光発光材料を含有し、
前記発光層、前記正孔注入輸送層、及び前記電子注入輸送層からなる群から選ばれるいずれかの層に、下記一般式（１）で表されるフルオレン化合物の少なくとも１種を含有する、有機電界発光素子。
Ｍ１は、ｍ価の金属原子を表し、
Ａ１は、５員または６員の含窒素複素環を形成するための原子群を表し、
Ａ２は、５員または６員の環状構造を形成するための原子群を表し、
ＬおよびＬ’はＭ１に配位可能な原子を表し、ＬおよびＬ’を繋ぐ点線は結合を形成していても、分離していてもよいことを表し、
ｎｄは１〜ｍの整数を表す。〕
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に置換基を表し、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ隣接する基と共に、環を形成していてもよく、
ｎ１〜ｎ６は０または１〜３の整数を表し、
ＡおよびＢは、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基あるいは置換または未置換のアラルキル基を表すが、ＡとＢは互いに同一の基ではなく
ｎは１または２を表す（ただし、ＡおよびＢがいずれもアリール基である場合を除く）。〕 - 前記式（ａ−１）中のＭ１で表される金属原子が、イリジウムまたは白金である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）において、ＡおよびＢの一方が、直鎖、分岐または環状のアルキル基であり、かつ他方が、置換または未置換のアラルキル基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）において、ＡおよびＢの一方が、直鎖または分岐のアルキル基であり、他方が、環状のアルキル基である、請求項１に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層が発光層である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層が正孔注入輸送層である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 一般式（１）で表されるフルオレン化合物を含有する層が電子注入輸送層である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極間に挟持される機能層は、正孔注入輸送層をさらに有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一対の電極間に挟持される機能層は、電子注入輸送層をさらに有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
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