JP6668903B2 - シーリング材用組成物 - Google Patents
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Description
この変成シリコーン系の湿気硬化性樹脂組成物は、通常、変成シリコーンポリマーを含有する。
変成シリコーンポリマーは、主鎖としてポリエーテルや(メタ)アクリル系ポリマーを有し、さらに、架橋可能な架橋性シリル基を有する重合体である。変成シリコーンポリマーは、硬化触媒と併用することができ、この場合、密封下では長期間安定であるが、湿気にさらすと急速に硬化してゴム状物質に変わることができる。このため、変成シリコーン系の湿気硬化性樹脂組成物は1液型組成物とすることができる。
シーリング材等に用いることができる、変成シリコーン系の硬化性樹脂組成物として、例えば、特許文献1が提案されている。
特許文献1には、少なくとも1個の架橋性シリル基を末端に有する(メタ)アクリル系重合体(A)100質量部と、分岐していてもよい炭素数8以上の1価または2価の脂肪族または脂環式炭化水素基を有し、第1級アミノ基を少なくとも1個有するジアミン化合物(B)0.1〜100質量部と、分岐していてもよい炭素数8以上の1価の脂肪族または脂環式炭化水素基、ならびに、架橋性シリル基および/または(メタ)アクリロイル基を有するジアミン化合物(C)0.1〜100質量部と、を含有する硬化性樹脂組成物が記載されている。
そこで、本発明は耐汚染性に優れるシーリング材用組成物を提供することを目的とする。
本発明は上記知見等に基づくものであり、具体的には以下の構成により上記課題を解決するものである。
炭素数20以上のアルキル基及びアミノ基1を有するアミン化合物と、
アミノ基2を有するシランカップリング剤と、
充填剤と、
硬化触媒とを含有する、シーリング材用組成物。
2. 前記炭素数が22〜30である、上記1に記載のシーリング材用組成物。
3. 前記アミン化合物の融点が50℃以上である、上記1又は2に記載のシーリング材用組成物。
4. 前記アミン化合物は前記アミノ基1を1分子中に1個有し、イミノ基を有さない、上記1〜3のいずれかに記載のシーリング材用組成物。
5. 前記アミン化合物の含有量が、前記変性重合体100質量部に対して、0.5〜10質量部である、上記1〜4のいずれかに記載のシーリング材用組成物。
6. 前記シランカップリング剤が前記アミノ基2を1分子中に1個有し、イミノ基を有さない、上記1〜5のいずれかに記載のシーリング材用組成物。
7. 前記シランカップリング剤の含有量が、前記変性重合体100質量部に対して、0.5〜3.0質量部である、上記1〜6のいずれかに記載のシーリング材用組成物。
8. 前記硬化触媒が錫触媒を含む、上記1〜7のいずれかに記載のシーリング材用組成物。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートはアクリレートまたはメタクリレートを表し、(メタ)アクリロイルはアクリロイルまたはメタクリロイルを表し、(メタ)アクリルはアクリルまたはメタクリルを表す。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、成分が2種以上の物質を含む場合、上記成分の含有量は、2種以上の物質の合計の含有量を意味する。
本発明において、アミノ基は「−NH2」を指し、イミノ基は「−NH−又は=NH」を指す。
本発明のシーリング材用組成物(本発明の組成物)は、
少なくとも1個の架橋性シリル基を有し、前記架橋性シリル基が末端に結合する変性重合体と、
炭素数20以上のアルキル基及びアミノ基1を有するアミン化合物と、
アミノ基2を有するシランカップリング剤と、
充填剤と、
硬化触媒とを含有する、シーリング材用組成物である。
従来のシーリング材用組成物は、窒素を含む官能基(例えば、アミノ基、−NH−)を2個有するジアミン化合物を含有する。上記ジアミン化合物はシーリング材のタックの抑制等を目的に使用される。上記ジアミン化合物が低分子である場合、その融点は35℃前後である。このような場合、シーリング材中のジアミン化合物は冬場のような低温の環境下において液体であることが多いため、シーリング材の表面にブリードアウトしやすくなる。すると、ジアミン化合物のアミノ基が空気中の二酸化炭素と反応してシーリング材の表面に炭酸塩を形成し、タックを抑制することができる。このようにタックを抑制することによって、シーリング材の表面に埃、塵のような汚れが付着することを防ぐことができる。
雨が降り上記炭酸塩がシーリング材の表面から流れてしまうと、タックの抑制等の効果は一旦弱くなるが、再びジアミン化合物がブリードアウトすることによってタックの抑制の効果は再生することができる。
しかし、ジアミン化合物がブリードアウトしやすい場合、シーリング材が雨等に何度もさらされることによって、シーリング材中のジアミン化合物が少なくなってしまう又はなくなってしまい、ジアミン化合物が再びブリードアウトすることが困難になる。その結果、シーリング材は上記のような耐汚染性を長期にわたって維持することができない。
このように、本発明の組成物はアミン化合物及びシランカップリング剤がシーリング材からブリードアウトしにくいことによって、長期にわたってアミン化合物及びシランカップリング剤をブリードアウトさせることができ、耐汚染性に優れると考えられる。
以下、本発明の組成物に含有される各成分について詳述する。
本発明の組成物に含有される変性重合体は、少なくとも1個の架橋性シリル基を有し、架橋性シリル基が末端に結合する、ポリマーである。
変性重合体の主鎖としては、例えば、(メタ)アクリル系重合体のような炭化水素の骨格を有する重合体;ポリエーテルが挙げられる。なかでも、変性重合体の主鎖が、(メタ)アクリル系重合体であることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
主鎖としての(メタ)アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸エステル単量体による繰り返し単位を有する重合体であれば特に制限されない。
本発明において、架橋性シリル基は、例えば、湿気等の存在下、硬化触媒等を使用することにより縮合反応を起こすことができる基を意味する。
架橋性シリル基としては、例えば、ケイ素原子と結合した加水分解性基を有するケイ素含有基、シラノール基が挙げられる。より具体的には例えば、下記一般式(1)で表される基が挙げられる。
ここで、R8は炭素数1〜20の1価の炭化水素基であり、3個のR8は同一であってもよく、異なっていてもよい。Yは水酸基または加水分解性基を示し、Yが2個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1または2をそれぞれ示す。
また、t個の下記一般式(2)で表される基におけるbは異なっていてもよい。tは0〜19の整数を示す。ただし、a+t×b≧1を満足するものとする。
架橋性シリル基の中で、下記一般式(3)で表される架橋性シリル基が、入手容易の点から好ましい。下記一般式(3)中、R7、Y、aは上述のR7、Y、aと同義である。
フェニルアクリレート、トルイルアクリレート、ベンジルアクリレート、ビフェニルアクリレートのような芳香族炭化水素を有するアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステル;
2−メトキシエチルアクリレート、3−メトキシブチルアクリレートのようなアルコキシ基を有するアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステル;
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレートのようなヒドロキシ基を有するアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステル;
グリシジルアクリレートのようなエポキシ基を有するアクリル酸エステル;
2−アミノエチルアクリレートのようなアミノ基及び/又はイミノ基を有するアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステル;
ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレートのような第3級アミンを有するアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステル;
トリフルオロメチルメチルアクリレート、2−トリフルオロメチルエチルアクリレート、2−パーフルオロエチルエチルアクリレート、2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチルアクリレート、パーフルオロエチルアクリレート、パーフルオロメチルアクリレート、ジパーフルオロメチルメチルアクリレート、2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルエチルアクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチルアクリレート、2−パーフルオロデシルエチルアクリレート、2−パーフルオロヘキサデシルエチルアクリレートのようなハロゲンを有するアクリル酸エステル等のアクリル酸エステルまたはこれに対応するメタクリル酸エステルが挙げられる。
これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
そのほかに、アクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン等に起因する単量体単位が挙げられる。
本発明の組成物に含有されるアミン化合物は、炭素数20以上のアルキル基及びアミノ基を有する化合物である。アミン化合物はアミノ基をアミノ基1として有する。
アミン化合物は、本発明の組成物が硬化してシーリング材を形成したのち、シーリング材の表面にブリードアウトし、シーリング材の耐汚染剤として機能することができる。
アミン化合物が有するアルキル基は直鎖状、分岐状、環状の何れであってもよい。直鎖状であることが好ましい態様の1つとして挙げられる。
アミン化合物はアミノ基1(−NH2)を1分子中1個以上有することができ、本発明の効果がより優れ、タック切れに優れる(本発明の組成物を(例えば24時間)硬化させた後、組成物表面のタック(残留タック)が小さいことを意味する。以下同様)点で、1個であることが好ましい。
−NH−R41− (4)
式(4)中、R41は炭素数1〜19の炭化水素基が好ましい態様として挙げられる。炭素数1〜19の炭化水素基は特に制限されない。−NH−はいわゆるイミノ基である。
R52−(NH−R51)m5−NH2 (5)
式(5)中、R52は炭素数20以上のアルキル基であり、R51は炭素数1〜19の炭化水素基であり、m5は0又は1である。
炭素数20以上のアルキル基は上記と同様である。
R51は式(4)のR41と同様である。
m5は、本発明の効果がより優れる点で、0が好ましい。m5が0である場合、アミン化合物はモノアミンとなる。
アミン化合物はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物に含有されるシランカップリング剤は加水分解性シリル基とアミノ基とを有する化合物である。シランカップリング剤はアミノ基をアミノ基2として有する。
シランカップリング剤は加水分解性シリル基を有することによって変性重合体と反応することができる。これによって本発明においてシランカップリング剤はシーリング材からブリードアウトしにくくなる。
加水分解性シリル基は、ケイ素原子に加水分解性が結合する基である。本発明において、加水分解性シリル基は、加水分解性が分加水分解して生成するヒドロキシ基を含む。加水分解性シリル基は例えば上記架橋性シリル基と同様である。加水分解性基としては、具体的には例えば、アルコキシ基が挙げられる。アルコキシ基としては例えば、メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。
ケイ素原子に1〜2個の加水分解性基が結合する場合、残りの基は特に制限されない。例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。
−R62−(NH−R61)m61− (6)
式(6)中、R61、R62はそれぞれ独立に炭化水素基である。炭化水素基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基(鎖状、分岐状)、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基のような炭素数1〜10のアルキレン基が挙げられる。
m61は0又は1である。
R72は上記残りの基と同様である、
m71は1〜3である。
R73はR61と同様に炭化水素基である。
m72は0又は1である。
R74はR62と同様に炭化水素基である。
シランカップリング剤は、本発明の効果がより優れ、タック切れに優れる点で、イミノ基を有さないことが好ましい態様の1つとして挙げられる。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシランのようなアミノ基を有する化合物(モノアミン);
3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンのようなC=Nを有する化合物;
N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランのような−NH−を有する化合物が挙げられる。
シランカップリング剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物に含有される充填剤は、シーリング材用組成物に含有できる充填剤であれば特に制限されない。例えば、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カーボンブラックなどが挙げられる。
なかでも、炭酸カルシウムが好ましい。炭酸カルシウムは特に制限されない。
充填剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物に含有される硬化触媒は、架橋性シリル基又は加水分解性シリル基を加水分解及び/又は縮合させうる化合物であれば特に制限されない。
硬化触媒は、それぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物を1液型組成物として製造することができる。
本発明の組成物を適用することができる基材は特に制限されない。例えば、ガラス、プラスチック、ゴム、木材、金属、アスファルト、石、多孔質部材が挙げられる。
本発明の組成物を基材に適用する方法は特に制限されない。
本発明の組成物によって形成されたシーリング材に接着剤を打ち継ぐことができる。接着剤は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
<組成物の製造>
下記第1表の各成分を同表に示す組成(質量部)で用いて、これらを撹拌機で混合し、組成物を製造した。
上記のとおり製造された組成物を用いて以下の評価を行った。結果を第1表に示す。
(残留タック)
上記のとおり製造された組成物を基材上に10mmの厚さで塗布し、23℃、50%RHの条件で24時間硬化させた後、得られたシーリング材の表面の残留タックをタックチェッカー(製品名タッキネスチェッカHTC−1、東洋精機社製)を用いて残留タックの強さを測定した。
残留タックの強さが0.2Nを超え0.5N以下の場合、残留タックの軽減に優れると評価し、これを「〇」と表示した。
残留タックの強さが0.5Nを超える場合、残留タックの軽減に劣ると評価し、これを「×」と表示した。
・初期
上記のとおり製造された組成物を基材上に10mmの厚さで塗布し、50℃、50%RHの条件で24時間硬化させた、次いで23℃、50%RHの条件で3時間硬化させた後、得られたシーリング材の表面の耐汚染性を日本シーリング材工業会規格JSIA 003:2011に準じて調べた。
上記評価の結果、シーリング材の表面に汚れがなかった場合、初期の耐汚染性に優れると評価してこれを「〇」と表示した。
上記評価の結果、シーリング材の表面に汚れがあった場合、初期の耐汚染性に劣ると評価してこれを「×」と表示した。
上記のとおり製造された組成物を基材上に10mmの厚さで塗布し、50℃、50%RHの条件で24時間硬化させ、次いで23℃、50%RHの条件で3時間硬化させ、更に、屋外に3か月間置いた後、得られたシーリング材の表面の耐汚染性を日本シーリング材工業会規格JSIA 003:2011に準じて調べた。
上記評価の結果、シーリング材の表面に汚れがなかった場合、屋外暴露後の耐汚染性に非常に優れると評価してこれを「◎」と表示した。
シーリング材の表面の10%未満に珪砂が付着した場合、屋外暴露後の耐汚染性に優れると評価してこれを「〇」と表示した。
シーリング材の表面の10%以上20%未満に珪砂が付着した場合、屋外暴露後の耐汚染性に劣ると評価してこれを「△」と表示した。
シーリング材の表面の20%以上に珪砂が付着した場合、屋外暴露後の耐汚染性に非常に劣ると評価してこれを「×」と表示した。
上記のとおり製造された組成物を基材上に10mmの厚さで塗布し、23℃、50%RHの条件で硬化させ、得られたシーリング材の表面のタックを指で触ることにより表面タックの有無を確認し、硬化開始から表面タックがなくなるまでの時間を測定した。
表面タックがなくなるまでの時間が硬化開始から1時間以上であった場合、作業性に優れると評価してこれを「〇」と表示した。
表面タックがなくなるまでの時間が硬化開始から1時間未満であった場合、作業性に劣ると評価してこれを「×」と表示した。
・変性重合体:末端にトリメトキシシリル基有する、(メタ)アクリル酸エステルの重合体。商品名SB802S(カネカ社製)
・比較アミン化合物2(ヘキシレン基):1,6−ヘキサンジアミン、東京化成社製
・比較アミン化合物3(ドデシレン基):1,12−ドデカンジアミン、東京化成社製
・シランカップリング剤2(アミノ基+イミノ基):N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、商品名KBM−602(下記構造)、信越化学工業社製
・充填剤2:重質炭酸カルシウム、スノーライトS(丸尾カルシウム社製)
・硬化触媒:ジブチル錫(U−202H、日東化成社製)
・脱水剤:ビニルトリメトキシシラン(商品名:KBM−1003、信越化学工業社製)
・可塑剤:ポリオキシプロピレンジオール(商品名:エクセノール3020、旭硝子社製)
・減粘剤:商品名ミネラルスピリット、新日本石油社製
実施例1、2を比較すると、アミノ基を1個有しイミノ基を有さないシランカップリング剤1を含有する実施例1は、アミノ基及びイミノ基を有するシランカップリング剤2を含有する実施例2よりも、屋外暴露後の耐汚染性により優れた。
実施例1、3を比較すると、シランカップリング剤の含有量が0.2質量部を超える実施例1は、上記含有量が0.2質量部である実施例3よりも、屋外暴露後の耐汚染性により優れ、残留タックの軽減に優れた。
実施例1、4を比較すると、シランカップリング剤の含有量が4質量部未満である実施例1は、上記含有量が4質量部である実施例4よりも、屋外暴露後の耐汚染性により優れ、残留タックの軽減、作業性に優れた。
Claims (8)
- 少なくとも1個の架橋性シリル基を有し、前記架橋性シリル基が末端に結合する変性重合体と、
炭素数20以上のアルキル基及びアミノ基1を有するアミン化合物と、
アミノ基2を有するシランカップリング剤と、
充填剤と、
硬化触媒とを含有する、シーリング材用組成物。 - 前記炭素数が22〜30である、請求項1に記載のシーリング材用組成物。
- 前記アミン化合物の融点が50℃以上である、請求項1又は2に記載のシーリング材用組成物。
- 前記アミン化合物は前記アミノ基1を1分子中に1個有し、イミノ基を有さない、請求項1〜3のいずれか1項に記載のシーリング材用組成物。
- 前記アミン化合物の含有量が、前記変性重合体100質量部に対して、0.5〜10質量部である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のシーリング材用組成物。
- 前記シランカップリング剤が前記アミノ基2を1分子中に1個有し、イミノ基を有さない、請求項1〜5のいずれか1項に記載のシーリング材用組成物。
- 前記シランカップリング剤の含有量が、前記変性重合体100質量部に対して、0.5〜3.0質量部である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のシーリング材用組成物。
- 前記硬化触媒が錫触媒を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のシーリング材用組成物。
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