JP6657487B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]有機EL材料及び1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含有する有機EL素子であって、有機EL素子中における、有機EL材料の体積(cm3)に対する溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1)を満たすことを特徴とする、有機EL素子。
5<XA≦2650 (1)
[2]有機EL素子が、基板、電極及び2以上の有機EL材料層を有し、1以上の有機EL材料層に溶媒Aを含有する、[1]に記載の有機EL素子。
[3]有機EL材料層が、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層を含み、少なくとも発光層に溶媒Aを含有する、[2]に記載の有機EL素子。
[4]溶媒Aが、炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、及び硫黄原子を含む溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[3]のいずれかに記載の有機EL素子。
[5]有機EL材料が、式(Y)で表される化合物、式(H−1)で表される化合物、及び式(Ir−1)〜(Ir−5)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[4]のいずれかに記載の有機EL素子。
[6]基板上に電極及び2以上の有機EL材料層を有する有機EL素子の製造方法であって、1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含む溶媒と有機EL材料とを含有する溶液(インク)を塗布及び乾燥させて、1以上の有機EL材料層を形成し、有機EL素子中の有機EL材料の体積(cm3)に対する有機EL素子中の溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1):
5<XA≦2650 (1)
を満たすように調整することを特徴とする、製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「Me」はメチル基、「Et」はエチル基、「Bu」はブチル基、「i-Pr」はイソプロピル基、「t-Bu」はtert-ブチル基を表す。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×108である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上(さらに2個以上)存在する単位を意味する。
1価の複素環基の炭素原子数は、通常、2〜60である。
1価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基が挙げられる。「1価の複素環基」は、置換基を有していてもよい。
<有機EL素子>
本発明の有機EL素子は、有機EL材料及び1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含有し、有機EL素子中における、有機EL材料の体積(cm3)に対する溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1)を満たすことを特徴とする。
5<XA≦2650 (1)
1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒A(以下、「溶媒A」とも表記する。)は、本発明の有機EL素子中、具体的には有機EL素子中の有機EL材料層の少なくとも1層に含まれている。溶媒Aは、1気圧下での沸点の下限値は255℃が好ましく、260℃がより好ましく、265℃がさらに好ましく、270℃が特に好ましい。その沸点の上限値は320℃が好ましく、310℃がより好ましく、300℃が特に好ましい。上限値及び下限値は任意の組み合わせを選択することができる。
前記有機EL素子中に含まれる溶媒Aは、例えば、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー法で測定することができる。ガスクロマトグラフィー法と同様に、あらかじめ取得した検量線とAREA面積から目的とする有機溶媒を定量することができる。具体的な測定方法・定量手法は、以下の通りである。
有機EL素子中の有機EL材料の体積は、例えば、発光面積と膜厚とから算出することができる。前記発光面積は電気的に確認することもできるし、偏光顕微鏡などにより確認することもできる。膜厚はLCRメーターや段差計などでも確認することもできるし、電子顕微鏡などを用いた断面観察でも確認することができる。
有機EL材料が高分子化合物を含む場合、高分子化合物としては、例えば、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するRY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又はC(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY11は、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一であってもよく異なっていてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1〜RY4及びRY11で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、ArY1で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜30モル%であり、より好ましくは3〜20モル%である。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲等は、ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1〜ArX4及びRX1〜RX3で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル%であり、より好ましくは1〜50モル%であり、さらに好ましくは5〜30モル%である
有機EL材料が低分子化合物を含む場合、低分子化合物としては、例えば、式(H−1)で表される低分子化合物が挙げられる。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。 nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
nH3は、好ましくは0以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。
nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましく1以上3以下の整数であり、更に好ましく1である。
[式中、R及びRaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表す。複数存在するR及びRaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ra同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。]
LH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
LH21で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例は、LH1で表されるアリーレン基又は2価の複素環基の定義及び例と同様である。
LH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、LH1が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
RH21で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例は、ArH1及びArH2で表されるアリール基及び1価の複素環基の定義及び例と同様である。
RH21が有していてもよい置換基の定義及び例は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
式Ir-2で表される金属錯体において、RD11〜RD20の少なくとも1つは、好ましくは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-3で表される金属錯体において、RD1〜RD8及びRD11〜RD20の少なくとも1つは、好ましくは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-4で表される金属錯体において、RD21〜RD26の少なくとも1つは、好ましくは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
式Ir-5で表される金属錯体において、RD31〜RD37の少なくとも1つは、好ましくは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、式(D-A)で表される基である。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*、**及び***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。 RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
nD2は、1又は2を表す。
Dは、式(D-A)で表される基を表す。複数存在するDは、同一でも異なっていてもよい。 RDCは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDCは、同一でも異なっていてもよい。
RDDは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRDDは、同一でも異なっていてもよい。]
酸化防止剤は、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、有機EL材料である高分子化合物又は低分子化合物と同じ溶媒に可溶であることが好ましい。
酸化防止剤の配合量は、有機EL材料(高分子化合物及び低分子化合物)100重量部に対して、通常、0.001〜10重量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の有機EL素子は、基板上に電極及び2以上(又は3以上)の有機EL材料層を有する有機EL素子であることが好ましい。当該有機EL素子は、1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含む溶媒と有機EL材料とを含有する溶液を塗布及び乾燥させて、1以上の有機EL材料層を形成し、有機EL素子中の有機EL材料の体積(cm3)に対する有機EL素子中の溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1):
5<XA≦2650 (1)
を満たすように調整することにより製造される。
1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含む溶媒とは、上記「2.有機EL素子」の項で記載した1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aと、必要に応じその他の溶媒B(以下、「溶媒B」とも表記する。)とを含む溶媒が挙げられる。
有機EL素子中の有機EL材料層の各層は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
<乾燥方法>
インクジェットプリント法により得られた塗布膜の乾燥は、各層の種類に応じて適宜選択することができる。通常、大気雰囲気下、又は不活性ガス(窒素、アルゴン等)雰囲気下にて、100〜250℃、好ましくは150〜200℃にて、5分〜60分加熱することができる。また、常圧下(1気圧)又は減圧下(100Pa〜0.1MPa)で加熱してもよい。この乾燥工程における温度、圧力及び時間は、各層中において、沸点の低い溶媒Bが除去され、沸点の高い溶媒Aの所定量が残存するように設定できる。即ち、本乾燥工程により、有機EL素子中における、有機EL材料の体積に対する溶媒Aの割合XAが、式(1)を満たすように調整することができる。
正孔輸送層には、通常、正孔輸送材料が用いられる。正孔輸送材料は、前記の低分子化合物と高分子化合物から選択される。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられる。
電子輸送層には、通常、電子輸送材料が用いられる。電子輸送材料は、前記の低分子化合物と高分子化合物から選択される。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入層及び電子注入層には、通常、正孔注入材料及び電子注入材料が用いられる。正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物から選択される。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
有機EL素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本発明の有機EL素子は、例えば、ディスプレイ、照明等の用途に有用である。
燐光発光性化合物E1は、特開2006−188673号公報に記載の方法に従って合成した。
単量体CM3は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。 単量体CM4は、特開2003−226744号公報に記載の方法に従って合成した。
その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(873g)を滴下し、100℃で5時間攪拌した。
その後、そこへ、フェニルボロン酸(3.08g)及びトルエン(120g)を加え、100℃で14時間攪拌した。
得られた反応液から水層を除いた後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液及びトルエンを加え、40℃で3時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、水層を除去することにより有機層を得た。得られた有機層を、10重量%塩酸で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄した。洗浄した有機層を、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿物が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1を204g得た。高分子化合物P1のMnは6.7×104であり、Mwは2.3×105であった。
燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2(重量比=45/55)を、キシレン(沸点:144℃)及び安息香酸n−ヘキシル(沸点:272℃)(重量比=99.9/0.1)の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2の含有量が2.1重量%となる液状組成物1を調製した。
燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2(重量比=45/55)を、キシレン(沸点:144℃)及び安息香酸n−ヘキシル(沸点:272℃)(重量比=99.0/1.0)の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2の含有量が2.1重量%となる液状組成物2を調製した。
燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2(重量比=45/55)を、キシレン(沸点:144℃)及び安息香酸n−ヘキシル(沸点:272℃)(重量比=90/10)の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2の含有量が2.1重量%となる液状組成物3を調製した。
燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2(重量比=45/55)を、キシレン(沸点:144℃)及び安息香酸n−ヘキシル(沸点:272℃)(重量比=50/50)の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物E1及び高分子化合物P2の含有量が2.1重量%となる液状組成物4を調製した。
(各層の膜厚設定)
スピンコート法により成膜する正孔注入層、正孔輸送層、発光層の厚みは、事前にスピンコート法によりガラス基板上に成膜したそれぞれの単独の層を触針式段差計(KLA−Tencor社製、P−16+)にて確認することにより所定膜厚を得る条件を設定した。
ガラス基板に、スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該基板上に、正孔注入材料をスピンコートにより60nmの厚さの正孔注入層を成膜した。これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で230℃、15分間加熱した後、室温まで自然冷却させた。
キシレンに、高分子化合物P1を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、190℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
組成物1を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下となるまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを3nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを100nm蒸着した。蒸着後、窒素ガス雰囲気下において、ガラス基板を用いて封止層を形成することにより、有機EL素子D1を作製した。なお、有機EL素子D1が有する陽極、陰極及び各層と、封止層の形成に用いたガラス基板との間には空間が存在する。封止層の形成は窒素ガス雰囲気下で行われているため、該空間には窒素ガスが充填されている。
実施例D1における組成物1を、組成物2としたこと以外は、実施例D1と同様にして有機EL素子D2を作製した。
得られた有機EL素子D2に電圧を印加したところ、EL発光(緑色)が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、43.5時間であった。
実施例D1における組成物1を、組成物3としたこと以外は、実施例D1と同様にして有機EL素子D3を作製した。
得られた有機EL素子D3に電圧を印加したところ、EL発光(緑色)が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、35.0時間であった。
実施例D1における組成物1を、組成物4としたこと以外は、実施例D1と同様にして有機EL素子D4を作製した。
得られた有機EL素子D4に電圧を印加したところ、EL発光(緑色)が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、28.8時間であった。
実施例D2における発光層の形成工程において、150℃を200℃とすること以外は、実施例D2と同様にして有機EL素子CD1を作製した。
得られた有機EL素子CD1に電圧を印加したところ、EL発光(緑色)が観測された。初期輝度が3000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、22.8時間であった。
<残溶媒量測定方法>
有機EL素子中に残留する溶媒量(以下、残溶媒量と記載する)は、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー法で測定した。ヘッドスペースサンプラー(Turbo Matrix製HS40)、ガスクロマトグラフィー(島津製GC−2010)と質量分析計(島津製QP−2010 Plus)とから構成されている。それぞれの測定条件を以下に示す。
■ヘッドスペースサンプラー条件
ヘッドスペースモード:コンスタント
バイヤルベンディング:ON
GCサイクル時間:60分
加圧時間:3分
引き上げ時間:0.5分
保温時間:30分
注入時間:0.5分
ゾーン温度設定:O/N/T
オーブン温度:200℃
ニードル温度:210℃
HSキャリアガス圧力:120kPa
■ガスクロマトグラフィー条件
カラム:DB−5(径0.25mmΦ×長さ30m×膜厚0.25μm)
カラムオーブン温度:60℃
気化室温度:250℃
■質量分析計条件
イオン源温度:240℃
インターフェイス温度:240℃
検出器ゲインモード:絶対値
検出器ゲイン:1.00kV
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板に、スパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該基板上に、正孔注入材料をスピンコートにより60nmの厚さの正孔注入層を成膜した。これを大気雰囲気中において、ホットプレート上で230℃、15分間加熱した後、室温まで自然冷却させた。
キシレンに、高分子化合物P1を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、190℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
組成物1を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、150℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
有機EL素子の表面、裏面、側面に付着している不純物を取り除くためにアセトンなどの沸点が低い有機溶媒を含んだ布などで拭き取りし乾燥させた後、膜面積が1.4cm×1.4cmとなるようにガラス基板をカットし、残溶媒量測定サンプルS1を作製した。ここで、残留溶媒量測定サンプルS1の有機EL材料の厚みは正孔注入層60nm、正孔輸送層20nmと発光層80nmとを合わせた160nmとした。カットした残溶媒量測定サンプルS1をヘッドスペース用バイアル瓶に封入できる大きさまで更にペンチで粉砕した後に、ヘッドスペース用バイアル瓶に封入し、上記記載の方法で残溶媒量を測定したところ、19μg/cm3であった。
実施例S1における組成物1を、組成物2としたこと以外は、実施例S1と同様にして残溶媒量測定サンプルS2を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、58μg/cm3であった。
実施例S1における組成物1を、組成物3としたこと以外は、実施例S1と同様にして残溶媒量測定サンプルS3を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、84μg/cm3であった。
実施例S1における組成物1を、組成物4としたこと以外は、実施例S1と同様にして残溶媒量測定サンプルS4を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、132μg/cm3であった。
実施例S2における発光層の形成工程において、150℃を200℃とすること以外は、実施例S2と同様にして残溶媒量測定サンプルCS1を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、5μg/cm3であった。
燐光発光性化合物E1、燐光発光性化合物E2、燐光発光性化合物E3、及び低分子化合物E4(重量比;E1/E2/E3/E4=1/0.1/25/73.9)をトルエン(沸点:111℃)及び3−フェノキシトルエン(沸点:272℃)(重量比:トルエン/3−フェノキシトルエン=99/1)の溶媒に溶解させ、燐光発光性化合物E1、燐光発光性化合物E2、燐光発光性化合物E3、低分子化合物E4の含有量が3.0重量%となる液状組成物5を調製した。
トルエン(沸点:111℃)及び3−フェノキシトルエン(沸点:272℃)(重量比:トルエン/3−フェノキシトルエン=99.9/0.1)の溶媒に溶解させた以外は液状組成物5と同様にして液状組成物6を調製した。
実施例D1における組成物1を、組成物5に、発光層の形成工程において、150℃を170℃とすること以外は、実施例D1と同様にして有機EL素子D5を作製した。
得られた有機EL素子D5に電圧を印加したところ、EL発光(白色)が観測された。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、29.3時間であった。
実施例D5における組成物5を、組成物6にすること以外は、実施例D5と同様にして有機EL素子D6を作製した。
得られた有機EL素子D6に電圧を印加したところ、EL発光(白色)が観測された。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、34.0時間であった。
実施例D6における発光層の形成工程において、170℃を130℃とすること以外は、実施例D6と同様にして有機EL素子D7を作製した。
得られた有機EL素子D7に電圧を印加したところ、EL発光(白色)が観測された。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、32.5時間であった。
実施例D5における発光層の形成工程において、170℃を130℃とすること以外は、実施例D5と同様にして有機EL素子CD2を作製した。
得られた有機EL素子CD2に電圧を印加したところ、EL発光(白色)が観測された。初期輝度が1000cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、LT95を測定したところ、11.4時間であった。
実施例S1における組成物1を、組成物5に、発光層の形成工程において、150℃を170℃とすること以外は、実施例S1と同様にして残溶媒量測定サンプルS5を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、388μg/cm3であった。
実施例S5における組成物5を、組成物6にすること以外は、実施例S5と同様にして残溶媒量測定サンプルS6を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、160μg/cm3であった。
実施例S6における発光層の形成工程において、170℃を130℃とすること以外は、実施例S6と同様にして残溶媒量測定サンプルS7を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、1761μg/cm3であった。
実施例S5における発光層の形成工程において、170℃を130℃とすること以外は、実施例S5と同様にして残溶媒量測定サンプルCS2を作製した。上記に記載の方法で残溶媒量を測定したところ、2697μg/cm3であった。
Claims (8)
- 有機EL材料及び1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含有する有機EL素子であって、有機EL素子中における、有機EL材料の体積(cm3)に対する溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1)を満たすことを特徴とする、有機EL素子。
5<XA≦2650 (1) - 有機EL素子が、基板、電極及び2以上の有機EL材料層を有し、1以上の有機EL材料層に溶媒Aを含有する、請求項1に記載の有機EL素子。
- 有機EL材料層が、正孔注入層、正孔輸送層、及び発光層を含み、少なくとも発光層に溶媒Aを含有する、請求項2に記載の有機EL素子。
- 溶媒Aが、炭化水素溶媒、アルコール溶媒、エステル溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒、窒素原子を含む溶媒、及び硫黄原子を含む溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜3のいずれかに記載の有機EL素子。
- 有機EL材料が、
式(Y)で表される化合物、
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
式(H−1)で表される化合物、
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]、及び
式(Ir−1)〜(Ir−5)で表される化合物、
[式中、
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載の有機EL素子。 - 基板上に電極及び2以上の有機EL材料層を有する有機EL素子の製造方法であって、1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含む溶媒と有機EL材料とを含有する溶液を塗布及び乾燥させて、1以上の有機EL材料層を形成し、有機EL素子中の有機EL材料の体積(cm3)に対する有機EL素子中の溶媒Aの含有量(μg)の割合XA(μg/cm3)が、式(1):
5<XA≦2650 (1)
を満たすように調整することを特徴とする、製造方法。 - 1気圧下での沸点が250℃以上の溶媒Aを含む溶媒が、溶媒A及び溶媒Bを含み、溶媒Bが1気圧下での沸点が50℃以上250℃未満である、請求項6に記載の製造方法。
- 溶媒Bが、ハロゲン化炭化水素溶媒、脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、脂肪族エーテル溶媒、芳香族エーテル溶媒、アルコール溶媒、ケトン溶媒、アミド溶媒、エステル溶媒、及びカーボネート溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項7に記載の製造方法。
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