JP6640624B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151部(16.0モル)、ペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社)604部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1部、トルエン552部を混合し、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持できるように減圧下の条件で、ペンタエリスリトール中の全水酸基の58%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は179部であった。反応終了後に、トルエン353部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.1倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌下に添加して中和処理を実施し、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。有機層を分離し、撹拌下で有機層100部に対して水10部を添加し水洗処理を行った。有機層を分離し、減圧下に加熱してトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステルは837部であり、水酸基価は190mgKOH/gであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151部(16.0モル)、ペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社)604部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1部、トルエン552部を混合し、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持できるように減圧下の条件で、ペンタエリスリトール中の全水酸基の58%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は179部であった。反応終了後に、トルエン353部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.4倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌下に添加して中和処理を実施し、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。有機層を分離し、撹拌下で有機層100部に対して水10部を添加し水洗処理を行った。有機層を分離し、減圧下に加熱してトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステルは837部であり、水酸基価は165mgKOH/gであった。
温度計、撹拌機、水冷コンデンサーを備えた4つ口フラスコに、アクリル酸1,151部(16.0モル)、ペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社)604部(4.44モル)、パラトルエンスルホン酸43.9部、ハイドロキノンモノメチルエーテル2.1部、トルエン552部を混合し、空気を吹き込みながら反応温度約100℃を維持できるように減圧下の条件で、ペンタエリスリトール中の全水酸基の80%がエステル化されるまで反応させた。反応は縮合水を除去しながら行い、発生した縮合水は256部であった。反応終了後に、トルエン353部を追加した。このトルエンを追加した反応液の酸分に対して1.4倍モル量に相当する20質量%水酸化ナトリウム水溶液を撹拌下に添加して中和処理を実施し、過剰なアクリル酸及びパラトルエンスルホン酸を除去した。有機層を分離し、撹拌下で有機層100部に対して水10部を添加し水洗処理を行った。有機層を分離し、減圧下に加熱してトルエンを留去した。得られたアクリル酸エステルは1082部であり、水酸基価は120mgKOH/gであった。
フラスコにヘキサメチレンジイソシアネート(旭化成ケミカルズ株式会社)168g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例1で得られた水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル532g(1.8モル)と(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート/2−アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート混合物(質量比=56/44混合物、東亞合成株式会社製「アロニックスM−215」)187g(0.4モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートA(U−A)を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート(エボニックジャパン株式会社)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例1で得られた水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル532g(1.8モル)と(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート/2−アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート混合物(質量比=56/44混合物、東亞合成株式会社製「アロニックスM−215」)187g(0.4モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートB(U−B)を得た。
フラスコにノルボルネンジイソシアネート(三井化学株式会社)206g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例2で得られた水酸基価163mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル532g(1.8モル)と(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート/2−アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート混合物(質量比=56/44混合物、東亞合成株式会社製「アロニックスM−215」)187g(0.4モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートC(U−C)を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート(エボニックジャパン株式会社)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例1で得られた水酸基価190mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル325g(1.1モル)と(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート/2−アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート混合物(質量比=56/44混合物、東亞合成株式会社製「アロニックスM−215」)514g(1.1モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートD(U−D)を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート(エボニックジャパン株式会社)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例3で得られた水酸基価120mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル1028g(2.2モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートE(U−E)を得た。
フラスコにイソホロンジイソシアネート(エボニックジャパン株式会社)222g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.44g、上記合成例3で得られた水酸基価120mgKOH/gのペンタエリスリトールのアクリル酸エステル514g(1.1モル)と(2−アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレート/2−アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート混合物(質量比=56/44混合物、東亞合成株式会社製「アロニックスM−215」)514g(1.1モル)を仕込み、70〜80℃にて遊離イソシアネート量が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートF(U−F)を得た。
表2に示す割合で配合された、上記合成例で得られたウレタンアクリレート(U−A〜F)と、多官能(メタ)アクリレート化合物又はその他(メタ)アクリレートの合計量各100質量部に対して、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 イルガキュア184)を3質量部それぞれ配合し、溶解した。これをポリエチレンテレフタレート基材(東洋紡株式会社製PET、型番:コスモシャインA4300)上に膜厚が約7μmになるように塗布し、高圧水銀ランプ80W/cmを用いて、積算照度600mJ/cm2にて、窒素雰囲気下にて照射し硬化させた。
JIS K5400に準じ、鉛筆引っかき試験機で荷重750gかけて引っかき、傷の付かない最も硬い鉛筆の硬さとした。
上記で得られたフィルムをJIS K5701−1に準じ、摩擦試験機(大平理化工業株式会社)を用い、スチールウール#0000を1kg荷重で100往復させた。試験前後の試験用フィルムのヘーズ値をヘーズメーター(日本電色工業株式会社製「NDH4000」)を用いて測定し、両値の差で評価した。数値は低いものほど耐擦傷性が良いことを示す。
試験用フィルムを10cm×10cmの大きさに切り出したものを水平面上に置き、1隅を固定して、水平面からの3隅の浮き(mm)をそれぞれ測定し、その平均値で評価した。数値が低いものほど成形性が良いことを示す。
本発明が含有するウレタン(メタ)アクリレートは、(A)水酸基価が160mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物の(メタ)アクリル酸付加物と、(B)(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレートと、(C)有機イソシアネート化合物との反応生成物であり、その構造は複雑であるため、一般式で表すことは困難である。さらに、構造が特定されなければ、それに応じて定まるその物質の特性も容易には特定できない。また、異なる複数のモノマーを反応させるにあたり、それらの配合比、反応条件が異なれば、得られる反応生成物の特性も大きく異なる。すなわち、本発明が含有するウレタン(メタ)アクリレートを、その構造又は特性により直接特定することは不可能である。
Claims (7)
- (A)無水酢酸/ピリジン(15g/85g)に溶解させ、90℃で1.5時間反応させ、少量の水を加えてさらに10分間反応させた後に室温まで冷却し、指示薬としてフェノールフタレインを加え、1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し求めた水酸基価が190mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物の(メタ)アクリル酸付加物と、
(B)(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ヒドロキシエチルイソシアヌレートと、
(C)有機イソシアネート化合物との反応生成物であるウレタン(メタ)アクリレートを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物。 - (A)水酸基価が190mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物の(メタ)アクリル酸付加物の3価以上の脂肪族多価アルコール化合物が、3価以上6価以下の脂肪族多価アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- (A)水酸基価が190mgKOH/g以上220mgKOH/g以下である、3価以上の脂肪族多価アルコール化合物の(メタ)アクリル酸付加物の3価以上の脂肪族多価アルコール化合物がペンタエリスリトールであることを特徴とする、請求項2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- (C)有機イソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及びノルボルネンジイソシアネートからなる群より選択された1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- (D)1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレートをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 前記(A)成分と(B)成分との割合((A)/(B))が、質量比で、95/5〜50/50であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかの1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 水酸基価から計算される(A)成分と(B)成分の水酸基の合計のモル数(a+b)と(C)成分のイソシアネート基のモル数(c)とのモル比((a+b)/c)が、0.5以上、1未満であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかの1項に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
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