JP2009197053A - 1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリオール、ポリイソシアネート化合物、及び水酸基含有(メタ)アクリレートから合成され、分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)、分子末端に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)、光重合開始剤(C)、を必須成分として含有する常温(25℃)で液状で、50〜2000mJ/cm2の紫外線照射して使用する1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、[3]分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)の分子末端(メタ)アクリロイル基が、使用するポリオールの水酸基の20〜50%である上記[1]または上記[2]に記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物に関する。
また、本発明は、[4]分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)の分子末端(メタ)アクリロイル基が、使用するポリオールの水酸基の30〜40%である上記[1]または上記[2]に記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物に関する。
また、本発明は、[5]分子末端に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)が、紫外線照射によって重合を開始する官能基を少なくとも1個以上有し、かつ、端官能基にヒドロキシル基を有さない可塑剤である上記[1]ないし上記[4]のいずれかに記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物に関する。
溶媒:テトラヒドロフラン
基準物質:ポリスチレン
サンプル濃度:0.25重量/体積%
カラム温度:23℃
攪拌機、温度制御装置、還流冷却機、窒素導入管、及び減圧装置を備えたセパラブルフラスコにポリオールとして以下のポリエステルポリオールを仕込み、攪拌しながら加熱を開始して80℃で減圧により脱水処理をした。
非結晶性のポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量3000)]
窒素雰囲気中でポリイソシアネート化合物として4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート16.7部を添加し、110℃で1時間反応させ、さらに(メタ)アクリレートとして2−ヒドロキシエチルアクリレート2.6部と重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を添加し、110℃で1時間反応させた。次に光重合開始剤(C)として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.6部添加し、よく脱泡混合しウレタンプレポリマーを得た。次いで、得られたウレタンプレポリマー100部に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)としてフェノールエトキシ変性アクリレート20部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を30部(新日本石油株式会社製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量33%)を得た。
以下の組成にて実施例1と同様にしてウレタンプレポリマーを得た。
非結晶性ポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量3000)]
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 16.7部
2−ヒドロキシエチルアクリレート 3.9部
ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.3部
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 2.6部
得られたウレタンプレポリマー100部に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)としてフェノールエトキシ変性アクリレート20部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を30部(新日本石油株式会社製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量50%)を得た。
以下の組成にて実施例1と同様にしてウレタンプレポリマーを得た。
非結晶性ポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量3000)]
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 16.7部
2−ヒドロキシエチルアクリレート 1.5部
ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.3部
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 2.6部
得られたウレタンプレポリマー100部に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)としてフェノールエトキシ変性アクリレート20部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を30部(新日本石油株式会社製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量20%)を得た。
攪拌機、温度制御装置、還流冷却機、窒素導入管、及び減圧装置を備えたセパラブルフラスコに以下のポリエステルポリオールを仕込み、攪拌しながら加熱を開始して80℃で減圧により脱水処理をした。
非結晶性のポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量500)]
窒素雰囲気中で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート100部を添加し、110℃で1時間反応させ、さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート15.3部と重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を添加し、110℃で1時間反応させた。次に光重合開始剤(C)として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.6部添加し、よく脱泡混合しウレタンプレポリマーを得た。次いで、得られたウレタンプレポリマー100部に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)としてフェノールエトキシ変性アクリレート10部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を10部(新日本石油株式会社製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量33%)を得た。
攪拌機、温度制御装置、還流冷却機、窒素導入管、及び減圧装置を備えたセパラブルフラスコに以下のポリエステルポリオールを仕込み、攪拌しながら加熱を開始して80℃で減圧により脱水処理をした。
非結晶性のポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量2000)]
窒素雰囲気中で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート25.0部を添加し、110℃で1時間反応させ、さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート3.8部と重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を添加し、110℃で1時間反応させた。次に光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.6部添加し、よく脱泡混合しウレタンプレポリマーを得た。次いで、得られたウレタンプレポリマー100部に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)としてフェノールエトキシ変性アクリレート10部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を20部(新日本石株式会社油製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量33%)を得た。
以下の組成にて実施例1と同様にしてウレタンプレポリマーを得た。
非結晶性ポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量3000)]
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート 16.7部
2−ヒドロキシエチルアクリレート 5.2部
ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.3部
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 2.6部
得られたウレタンプレポリマー100部にアクリロイル基を含む可塑剤としてフェノールエトキシ変性アクリレート20部(東亞合成株式会社製、商品名:M−102)、可塑剤を30部(新日本石油株式会社製、商品名:SAS296)、エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレートを1部(新中村化学工業株式会社製、商品名:A−TMPT−3EO)添加し、よく混合して1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物(NCO/OH比2.0、アクリロイル基置換量67%)を得た。
実施例1で得た1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物を使用して、ゴム反発性を測定する際は、紫外線照射を行わないこととして、同様に測定を実施した。
実施例1で得た1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物を使用して、ゴム反発性を測定する際は、紫外線照射を10mJ/cm2で行い、同様に測定した。
実施例1で得た1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物を使用して、ゴム反発性を測定する際は、紫外線照射を3000mJ/cm2で行い、同様に測定した。
攪拌機、温度制御装置、還流冷却機、窒素導入管、及び減圧装置を備えたセパラブルフラスコに以下のポリエステルポリオールを仕込み、攪拌しながら加熱を開始して80℃で減圧により脱水処理をした。
非結晶性のポリエステルポリオール 100部
[メチルペンタンジオール、アジピン酸を主成分とするポリエステルポリオール(水酸基の官能基数2.0、数平均分子量3000)]
窒素雰囲気中で4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート16.7部を添加し、110℃で1時間反応させ、さらに2−ヒドロキシエチルアクリレート2.6部と重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル0.3部を添加し、110℃で1時間反応させた。次に光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.6部添加し、よく脱泡混合しウレタンプレポリマーを得た。
実施例1〜5で得た1液湿気硬化型ウレタン樹脂組成物と比較例1〜5で得た接着剤組成物をヘラにて被着体に塗布した。被着体は3mm厚の天然ゴムを用いておりバフかけをした後、MEK(メチルエチルケトン)で脱脂し、プライマー塗布したものを使用した。塗布した接着剤表面を、高圧水銀灯を用いて紫外線照射を行い、直ちにゴムをくの字に折り曲げ接着剤面同士を貼り合せる。貼り合せ後、直ちに30秒間圧着した。圧着開放してからゴムが元に戻るまでの保持できる時間を測定した。また、その時の破壊状態として、接着剤の凝集破壊を示した場合はC、接着剤の界面はく離を示した場合はA、界面はく離と凝集破壊の両方を示した場合はACとして評価した。
JIS K7117−2の粘度測定法に準じ、円錐‐平板システムにて20℃での粘度を測定した。
天然ゴムの被着体にヘラ塗布したとき、目視にて均一に塗布できる状態を「○」として、均一に塗布できない状態は「×」として評価した。
Claims (5)
- ポリオール、ポリイソシアネート化合物、及び水酸基含有(メタ)アクリレートから合成され、分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)、分子末端に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)、光重合開始剤(C)、を必須成分として含有する常温(25℃)で液状で、50〜2000mJ/cm2の紫外線照射して使用する1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
- 分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)が、数平均分子量が300〜7000の非結晶性ポリオールから合成される請求項1に記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
- 分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)の分子末端(メタ)アクリロイル基が、使用するポリオールの水酸基の20〜50%である請求項1または請求項2に記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
- 分子末端に(メタ)アクリロイル基及びイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(A)の分子末端(メタ)アクリロイル基が、使用するポリオールの水酸基の30〜40%である請求項1または請求項2に記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
- 分子末端に(メタ)アクリロイル基を少なくとも1個以上有する可塑剤(B)が、紫外線照射によって重合を開始する官能基を少なくとも1個以上有し、かつ、端官能基にヒドロキシル基を有さない可塑剤である請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の1液湿気硬化型ウレタン樹脂接着剤組成物。
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