JP6626591B2 - o−置換非シクロメタル化アリール基を有するカルベン配位子を含む金属錯体及び有機発光ダイオードにおけるその使用 - Google Patents
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Description
ル置換カルベン配位子を含むシクロメタル化Ir錯体;前述の少なくとも1つのシクロメ
タル化Ir錯体を含む有機電子デバイス、好ましくは有機発光ダイオード(OLED)に
、前記シクロメタル化Ir錯体を、好ましくは発光体材料として、好ましくは少なくとも
1つのホスト材料と組み合わせて含む発光層に、OLEDにおける前記シクロメタル化I
r錯体の使用に、そして、前記有機電子デバイス、好ましくは前記OLED又は前記発光
層を含む固定型視覚表示装置、携帯型視覚表示装置、照明装置、衣料製品中のユニット、
ハンドバッグ中のユニット、アクセサリー中のユニット、家具中のユニット、及び壁紙中
のユニットに関する。本発明はさらに前記シクロメタル化Ir錯体の調製方法に関する。
ける重要な部門である。有機エレクトロニクスは、ポリマー又はより小さな有機化合物を
含む電子回路を使用するエレクトロニクスの一部である。有機エレクトロニクスの使用分
野は、有機電子デバイス、例えば、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル
(LEEC)、有機光電池セル(OPV)、及び有機電界効果トランジスタ(OFET)
におけるポリマー又はより小さな有機化合物の使用である。
いタイプの部品をもたらすことを可能にし、それは例えば、表示装置(ディスプレイ)、
照明、センサー、トランジスタ、データ貯蔵又は光電池セルである。これが、薄く、軽く
、フレキシブルで、低コストで製造できる新しいデバイスの開発を可能にする。
である。特に、有機電子デバイスに用いるための染料(例えばOLED及びLEECにお
ける発光体材料として、あるいはOPVにおける吸収染料として有用な染料)の合成及び
供給は良好な安定性及び長い寿命、並びに(OLED及びLEECの場合には高い量子効
率)を有する有機電子デバイスをもたらすために重要である。
さな有機化合物の使用である。OLEDは、電流によって励起されたときに発光する材料
の性質を利用する。OLEDは平坦な視覚表示装置を製造するために、ブラウン管及び液
晶ディスプレイの代替物として特に興味がもたれている。その非常にコンパクトな設計と
本来的に低い電力消費のおかげで、OLEDを含むデバイスは、特に、携帯(モバイル)
用途、例えば携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、mp3プレーヤー、タブレッ
トコンピュータ、ラップトップなどにおける用途に適している。さらに、白色OLEDは
、これまでに知られている照明技術よりも大きな利点、特に高い効率をもたらす。
、国際公開第2005/113704号及びそこに引用されている文献に記述されている
。
光発光体)であることができる。リン光発光体は、一重項発光を示す蛍光発光体と対照的
に、一般的には三重項発光を示す有機金属錯体である(M. A. Baldoら, Appl. Phys. Let
t., 1999, 75, 4〜6)。量子力学的理由のため、蛍光発光体によって達成される量子効率
、エネルギー効率、及び電力効率の4倍まで、リン光発光体が用いられた場合に可能であ
る。
高い耐性、及び長い作動寿命をもつ有機発光ダイオードに特に興味がもたれる。
る。好適な発光体物質の選択は、OLEDの色純度、効率、寿命、及び作動電圧を含めた
パラメータへ顕著に影響を及ぼす。
の重要な化合物群は、シクロメタル化遷移金属カルベン錯体である。そのような錯体は、
例えば、国際公開第2006/056418A2号、同2005/113704号、同2
007/115970号、同2007/115981号、同2008/000727号、
同2009/050281号、同2009/050290号、同2011/051404
号、米国特許出願公開第2011/057559号公報、国際公開第2011/0731
49号、同2012/121936A2号、米国特許出願公開第2012/030589
4A1号公報、国際公開第2012/170571号、同2012/170461号、同
2012/170463号、同2006/121811号、同2007/095118号
、同2008/156879号、同2008/156879号、同2010/06887
6号、米国特許出願公開第2011/0057559号公報、国際公開第2011/10
6344号、米国特許出願公開第2011/0233528号公報、国際公開第2012
/048266号、及び同2012/172482号に記載されている。
錯体は、多くの場合その分離可能ではないメリジオナル(mer)異性体の形態及び/又
はその通常、熱力学的に好ましいフェーシャル(fac)異性体の形態で存在でき、両方
は異なる物理特性を有する。
は以下のように定義される。
組成がMA3B3の錯体の場合、同じ種類の3つの基が、八面体の1つの面の隅(フェ
ーシャル異性体(fac異性体))あるいは経線(meridian)(すなわち3つの配位子の
結合点のうち2つが、互いに対してトランス位にある(メリジオナル異性体(mer)異
性体)のいずれかを占めることができる。オクタヘドラル(八面体)金属錯体におけるf
ac/mer異性体の定義については、例えば、J. Huheey, E. Keiter, R. Keiter, Ano
rganische Chemie: Prinzipien von Struktur und Reaktivitaet, 2nd, 改訂版, Ralf St
eudelによる翻訳及び増補, Berlin; New York: de Gruyter, 1995, 第575, 576頁を参照
されたい。
カルベン錯体の場合には、mer異性体が主に形成され、これが熱力学的に好ましいfa
c異性体へと変換されうる。しかし、ジアリール置換カルベン配位子のみからなるカルベ
ン錯体の場合には、熱力学的に好ましいfac異性体が通常は主に形成される。
経路の1つにしたがって調製される。
i)(アザ)ベンゾイミダゾリウム塩の脱プロトン化;
ii)銀カルベンの金属交換;
iii)対応するアルコキシ誘導体から出発する、カルベンの生成。
メタル化に適している非対称ジアリール置換カルベン配位子の場合には、カルベン錯体の
ただ一つのシクロメタル化異性体を達成するために、シクロメタル化に影響を及ぼすこと
はできない。異性体の分離には、低収率となる物質の喪失が伴う。
つ青色リン光化合物、及びそれを用いる有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する
。米国特許出願公開第2012/0305894A1号公報による例中で言及された青色
リン光化合物は、下記式:
特許出願公開第2012/0305894A1号公報には、シクロメタル化異性体の形成
をどのように避けうるかは述べられていない。さらに、米国特許出願公開第2012/0
305894A1号公報に記載された化合物のfac及びmer異性体には言及されてい
ない。
有するイミダゾールカルベン配位子を含む有機金属錯体を開示している。特に、イミダゾ
ール環に縮合したN−含有環は、1つの窒素原子又は1つより多い窒素原子を含むことが
できる。これらの物質は、国際公開第2012/121936A2号によれば、OLED
のための青色リン光発光体として有用である。
金属及びジアザベンゾイミダゾールカルベン配位子を含む金属−カルベン錯体、前記錯体
を含む有機発光ダイオード、少なくとも1つのそのような金属−カルベン錯体を含む発光
層、発光エレメントを含む群から選択されるデバイス、そのようなOLEDを含む固定型
スクリーン及び移動型(モバイル)スクリーン、及びにおけるそのような金属−カルベン
錯体のOLEDにおける使用(例えば、発光体、マトリクス材料、電荷輸送材料、及び/
又は電荷もしくは励起子阻止体としての使用)に関する。
金属及び特定のアザベンゾイミダゾロカルベン配位子を含む金属−カルベン錯体、そのよ
うな錯体を含むOLED(有機発光ダイオード)、そのようなOLEDを含む照明エレメ
ント、固定型視覚表示装置、及び移動型視覚表示装置から選択されるデバイス、OLED
におけるそのような金属−カルベン錯体の使用(例えば、発光体、マトリクス材料、電荷
輸送材料、及び/又は電荷もしくは励起子阻止体としての使用)に関する。前記文献から
は、N−アルキル、N−アリール置換カルベン配位子を含むカルベン錯体の場合には、m
er異性体のみを得ることができ、ジアリール置換カルベン配位子を含むカルベン錯体に
関して開示された例は、fac異性体をもたらすことがさらに明らかである。
1、及び同2012/172482A1号は、N−アルキル、N−アリール置換カルベン
配位子を含む多くのカルベン錯体を開示している。そのようなカルベン錯体では、ただ1
つのシクロメタル化異性体が存在する。
る金属−カルベン錯体を提供することが本発明の目的である。ただ1つの又は主に1つの
シクロメタル化異性体の形態の、ジアリール置換カルベン配位子を有する金属−カルベン
錯体を提供することが本発明のさらなる目的である。
い作動電圧、高効率、高性能、熱的ストレスに対する高い耐性、及び特に長い作動寿命を
もつ有機発光ダイオードにおいて使用するために適している。
対応するfac異性体よりも顕著により短い発光減衰時間を示すことが、本願の発明者に
よって、驚くべきことに発見されている。したがって、発光プロセスが、非発光プロセス
とより良く競争することができる。その結果、本発明の金属−カルベン錯体、特にそのm
er異性体は、効率的な発光を示し、したがって、長い作動寿命をもつOLEDのための
発光体材料として非常に適している。
独で又は主な異性体として単離することができる。
を通常伴う異性体の分離が、多くの場合に必要がない。
A1はCH又はNであり;
A2はCR1又はNであり;
A3はCR2又はNであり;
ここで、A1及び/又はA3がNである場合は、A2はCR1であり;
R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、
それぞれ独立に、水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又
は非置換のアルキル基(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくと
も1つのヘテロ原子で中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換
又は非置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ
原子によって中断されており、合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する
、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又
は非置換のアリール基;合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択さ
れるヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;又は、供与又は受容作用を
もつ基、であり;
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、
それぞれ独立に、水素;重水素;1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は
非置換のアルキル基;合計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキ
ル基;6〜12の炭素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する一置
換アリール基、6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16の炭素原
子及び/又はヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール基、合計で5〜18の炭素原子及
び/又はヘテロ原子を有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原子及び/
又はヘテロ原子を有する二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、そのアリール基又は
ヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジ
ベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニル、
及びベンゾチオフェニルからなる群から選択され、前記の基は非置換であるか、又はメチ
ル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、フェニル、又はCF3で置換されて
いてもよく;OPh、ハロゲン基、好ましくはF又はCl、より好ましくはF;CF3、
CN;又はSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、
もしくはSiPh2tBu、から選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;
R10、R11、R12は、
それぞれ独立に、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基、好ましくは
、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、
又はiso-ブチル;6〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、好ましくは
フェニル又はトリル;合計で5〜15の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は
非置換のヘテロアリール基;合計で3〜7の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロア
ルキル基、好ましくはシクロペンチル又はシクロヘキシルであり;
あるいは、
R1及びR2、R3及びR4、並びに/又はR6及びR7は、互いに独立に、それらが
結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和又は芳香族の任意選択により置換
されていてもよい環を形成してもよく、これは、任意選択によりO、S、及びNから選択
される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原子
及び/又はヘテロ原子を有し、かつ、さらに任意選択により置換されていてもよい飽和又
は不飽和又は芳香族の環(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なく
とも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原子及び/
又はヘテロ原子を有する)に縮合されていてもよく;
R5は、
1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置換のアルキル基(これは任
意選択によりO、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断さ
れていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル
基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、合計
で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロア
ルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合計で5〜
30の、炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する、置換又
は非置換ヘテロアリール基;又は、供与又は受容作用をもつ基、であり;
好ましくは、R5は、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置換のア
ルキル基;合計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;6〜
12の炭素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する一置換アリール
基、6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16の炭素原子及び/又
はヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール基、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘ
テロ原子を有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原子及び/又はヘテロ
原子を有する二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、アリール基又はヘテロアリール
基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル
、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニルからなる群から選択
され、前記の基は非置換であるか、又はメチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-
ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メ
トキシ、フェニル、CF3、又はCNで置換されていてもよい;CF3、CN;又はSi
R10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、もしくはSiP
h2tBu、から選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;
Xは、CH、CD、又はNであり;
Yは、CR8又はNであり;
R8は、水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置
換のアルキル基(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つ
のヘテロ原子で中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非
置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子に
よって中断されており、合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換
又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置
換のアリール基;合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘ
テロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;又は、供与又は受容作用をもつ基
、であり;
好ましくは、R8は、水素、重水素、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置
換又は非置換のアルキル基;合計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロ
アルキル基;6〜12の炭素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有す
る一置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16の
炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する非置換のヘテロアリール基、合計で5〜18の炭
素原子及び/又はヘテロ原子を有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原
子及び/又はヘテロ原子を有する二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、そのアリー
ル基又はヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾ
リル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフ
ラニル、及びベンゾチオフェニルからなる群から選択され、ここで前記の基は非置換であ
るか、又はメチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-
ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、フェニル、CF3、
又はCNで置換されていてもよい;ハロゲン基、好ましくはF又はCl、さらに好ましく
はF;CF3、CN;又はSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3
、SiEt3、もしくはSiPh2tBu、から選択される供与又は受容作用をもつ基で
ある。
換基を有するジアリール置換カルベン配位子をもつIrカルベン錯体の規定である。アリ
ール基の2位の置換によって、そのmer異性体の形態のみ又は主にmer異性体の形態
の、ジアリール置換カルベン配位子を有する金属−カルベン錯体を得ることができる。さ
らに、その置換アリール基とIrとのシクロメタル化がそれぞれ避けられ、実質的に低減
される。それゆえに、本発明による式(I)の具体的なシクロメタル化Ir錯体は、唯一
の異性体又は主な異性体としてそのmer異性体の形態で、かつ1つのみ又は主に1つの
シクロメタル化異性体の形態で存在する。さらに、その錯体の発光寿命(発光減衰時間)
は短く、量子収率は高い乃至非常に高い。本発明の錯体を含むデバイスは、高い効率及び
発光性能、並びに低い電圧及び特に長い作動寿命を示す。
ベンユニットの窒素原子)の1つに置換したアリール基がIr−炭素σ結合の形成を伴う
メタル化を起こすことを意味し、それは以下において式(I)のシクロメタル化Ir錯体
について示すとおりである。
ル基の1つの2位に置換基(R5)を有する少なくとも1つのカルベン配位子を含むので
、シクロメタル化異性体Bの形成がそれぞれ避けられ、実質的に低減される。
つの2位は、本発明との関連では、R5で置換された位置である。
で、mer異性体のみを又は主にmer異性体をもたらすために、かつIrと前記のアリ
ール基のシクロメタル化を避ける又は実質的に低下させるためには十分であることを、本
発明者は発見している。
ール基、ヘテロアリール単位、又はヘテロアリールグループ、アルキル基、アルキル単位
、又はアルキルグループ、シクロアルキル基、シクロアルキル単位、又はシクロアルキル
グループ、シクロヘテロアルキル基、シクロヘテロアルキル単位、又はシクロヘテロアル
キルグループ、及び供与又は受容作用をもつ基の語は、別段の記載がない限り、それぞれ
以下のように定義される。
ル基、及び以下で述べる供与又は受容作用をもつ基においては、1つ以上の水素原子(そ
れが存在する場合には)が重水素原子で置換されていてもよい。
ール基、あるいは置換もしくは非置換のアリール基は、本発明において、環ヘテロ原子を
含まない単環式(モノシクロ)、二環式(ビシクロ)、三環式(トリシクロ)芳香族化合
物から誘導される基をいう。その系が単環式系でない場合は、第二の環については「アリ
ール」の用語は、具体的な形態が公知かつ安定であることを条件として、飽和形態(パー
ヒドロ形態)又は部分的不飽和形態(例えば、ジヒドロ形態又はテトラヒドロ形態)をも
含む。これは、本発明において「アリール」の語は、例えば、両方の又は3つの全ての基
が芳香族である二環式(ビシクロ)又は三環式(トリシクロ)基、及びただ1つの環が芳
香族であるビシクロ又はトリシクロ基、及び2つの環が芳香族であるトリシクロ基も包含
する。アリールの例は以下のものである:フェニル、ナフチル、インダニル、1,2−ジヒ
ドロナフテニル、1,4-ジヒドロナフテニル、インデニル、アントラセニル、フェナントレ
ニル、又は1,2,3,4-テトラヒドロナフチル。特に好ましいのは、6〜13個の炭素原子の
基本構造を有するアリール基、例えば、フェニル、ナフチル、又はフルオレニルであり、
非常に特に好ましいのは、6個の炭素原子の基本構造を有するアリール基である。
る基で置換されていることができる。好適なさらなる基は、C1〜C20-アルキル、C
6〜C24-アリール、及び供与又は受容作用をもつ置換基からなる群から選択され、供
与又は受容作用を有する適切な置換基は下で特定されている。好ましいのは6〜12の炭
素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する一置換アリール基、又は
6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基である。好ましい置換基は、C1〜C20
-アルキル基、C1〜C20-アルコキシ基、CN、CF3、ハロゲン基、SiR10R1
1R12(式中、R10、R11、R12は下で特定される)又はアミノ基(NR32R
33、式中、適切なR32及びR33基は下で特定される)であり、さらに好ましい置換
基は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチ
ル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、フェニル、又はCF3;
OPh、ハロゲン基、好ましくはF、Cl、さらに好ましくはF;CF3、CN;又はS
iR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、又はSiPh
2tBuから選択される供与又は受容作用を有する基である。
テロ原子を有する置換若しくは非置換のヘテロアリール基は、単環式(モノシクロ)、二
環式(ビシクロ)、又は三環式(トリシクロ)ヘテロ芳香族を意味することが理解され、
そのいくつかは前述のアリールから誘導されることができ、その場合アリールの基本構造
中の少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子によって置き換わっている。好ましいヘテロ
原子は、N、O、及びSである。ヘテロアリール基の基本構造は、特に好ましくは、例え
ば、ピリジン、ピリミジン、及びピラジン、及び5員環ヘテロ芳香族、例えば、チオフェ
ン、ピロール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、又はフランなどのシステムか
ら選択される。これらの基本構造は、任意選択により1又は2個の6員環芳香族基と縮合
していてもよい。好適な縮合ヘテロ芳香族は、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオ
フェニル、インドリル、又はベンゾイミダゾ[1,2-a]ベンゾイミダゾリルである。特に好
ましい基本構造は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニ
ル、ジベンゾチオフェニル、インドリル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニルであ
る。
、適切な置換基は、C6〜C30-アリールの定義のもとで既に規定したものと同じであ
る。好ましいのは、合計で5〜16の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する非置換ヘテ
ロアリール基、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する一置換ヘテロア
リール基、並びに合計で5〜20の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する二置換ヘテロ
アリール基である。
よって中断されていてもよく、かつ1〜20の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状のア
ルキル基である。好ましいものは、C1〜C10-アルキル基、特に好ましくはC1〜C
6-アルキル基である。さらに、アルキル基は非置換であっても、1以上の置換基で置換
されていてもよい。好ましい置換基は、供与又は受容作用を有する基、好ましくは、C1
〜C20-アルコキシ、ハロゲン、より好ましくはF、C1〜C20-ハロアルキル、例え
ば、CF3;重水素;合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキ
ル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、か
つ合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロシク
ロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;又は、
合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する
、置換又は非置換のヘテロアリール基からなる群から選択される。適切なアリール置換基
は上で規定されており、適切なアルコキシ及びハロゲン置換基は下で規定される。適切な
アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、及びオクチル、またC1〜C20-ハロアルキル-、C6〜C30-アリール-、C1〜C
20-アルコキシ-、及び/又はハロゲンで置換された、特に、Fで置換された、言及した
アルキル基の誘導体、例えば、CF3又はCF2CF3である。これには、言及した基の
n-異性体及び分岐した異性体、例えば、イソプロピル、イソブチル、イソペンチル、sec-
ブチル、tert-ブチル、iso-ブチル、ネオペンチル、3,3-ジメチルブチル-、3-エチルヘキ
シルなどが含まれる。好ましいアルキル基は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピ
ル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、tert-ブチル、CF3、及びCF2CF3であ
る。最も好ましいアルキル基は、CF3、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、
n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、及びiso-ブチルである。
換シクロアルキル基を意味することが理解される。好ましいのは、その基本構造(環)中
に、3〜18、より好ましくは3〜12、最も好ましくは3〜7の炭素原子を有するシク
ロアルキル基であると理解される。適切な置換基は、アルキル基について述べた置換基で
ある。適切なシクロアルキル基の例(これはアルキル基について上述した基によって置換
されていても、非置換でもよい)は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
、シクロオクチル、シクロノニル、及びシクロデシルである。シクロアルキル基は、多環
式環システム、例えば、デカリニル、ノルボルニル、ボルナニル、又はアダマンチルであ
ることもできる。
置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基は、3〜18、好ましくは5〜10、より好ま
しくは5〜8の環原子を有するヘテロシクロアルキル基を意味し、この場合、ヘテロシク
ロアルキルの基本構造中で少なくとも1つの炭素原子がヘテロ原子に置き換わっている。
好ましいヘテロ原子は、N、O、及びSである。適切な置換基は、アルキル基について述
べた置換基である。適切なヘテロシクロアルキル基(これはアルキル基についての上で述
べた基によって置換されているか、非置換であってよい)の例は、以下のヘテロ環から誘
導される基である:ピロリジン、チオラン、テトラヒドロフラン、1,2-オキサチオラン、
オキサゾリジン、ピペリジン、チアン、オキサン、ジオキサン、1,3-ジチアン、モルホリ
ン、ピペリジン。ヘテロシクロアルキル基はまた多環式環システムであることができる。
誘導される。ここでの例には、OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9、及びO
C8H17、並びにSCH3、SC2H5、SC3H7、SC4H9、及びSC8H17
が含まれる。これとの関連において、C3H7、C4H9、及びC8H17には、n-異性
体及び分岐異性体の両方、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル、及び2-エチルヘキシルが含まれる。特に好ましいアルコキシ又はアルキルチオ基は、
メトキシ、エトキシ、n-オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びSCH3である
。
ヨウ素、好ましくはフッ素、塩素、及び臭素、より好ましくはフッ素及び塩素、最も好ま
しくはフッ素である。
れる:
C1〜C20-アルコキシ、C6〜C30-アリールオキシ、C1〜C20-アルキルチ
オ、C6〜C30-アリールチオ、SiR10R11R12、ハロゲン基、ハロゲン化C
1〜C20-アルキル基、カルボニル(−CO(R32))、カルボニルチオ(−C=O(S
R32))、カルボニルオキシ(−C=O(OR32))、オキシカルボニル(−OC=O(
R32))、チオカルボニル(−SC=O(R32))、アミノ(−NR32R33)、O
H、擬ハロゲン基、アミド(−C=O(NR32R33))、−NR32C=O(R33)、
ホスホネート(−P(O)(OR32)2、ホスフェート(−OP(O)(OR32)2)、ホス
フィン(−PR32R33)、ホスフィンオキシド(−P(O)R32 2)、サルフェート
(−OS(O)2OR32)、スルホキシド(−S(O)R32)、スルホネート(−S(O)
2OR32)、スルホニル(−S(O)2R32)、スルホンアミド(−S(O)2NR32
R33)、NO2、ホウ酸エステル(−OB(OR32)2)、イミノ(−C=NR32R
33)、ボラン基、スズ酸塩/スズ酸エステル(stannate)基、ヒドラジン基、ヒドラゾ
ン基、オキシム基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン(sulfoximine)
類、アラン類、ゲルマン類、ボロキシン類、及びボラジン類。
1〜C20-アルコキシ、好ましくはC1〜C6-アルコキシ、より好ましくはエトキシ又
はメトキシ;C6〜C30-アリールオキシ、好ましくはC6〜C10-アリールオキシ、
より好ましくはフェノキシ;SiR10R11R12;ハロゲン基、好ましくはF、Cl
、Br、より好ましくはF又はCl、最も好ましくはF、ハロゲン化C1〜C20-アル
キル基、好ましくは、ハロゲン化C1〜C6-アルキル基、最も好ましくはフッ素化C1
〜C6-アルキル基、例えば、CF3、CH2F、CHF2、又はC2F5;アミノ、好
ましくはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、又はジフェニルアミノ;OH、擬ハロゲン基
、好ましくは、CN、SCN、又はOCN、より好ましくはCN、−C(O)OC1〜C4
-アルキル、好ましくは−C(O)OMe、P(O)R2、好ましくはP(O)Ph2、及びS
O2R2、好ましくはSO2Ph。
ロゲン化C1〜C4-アルキル、好ましくはCF3、CH2F、CHF2、C2F5、ハ
ロゲン、好ましくはF、CN、SiR10R11R12(適切なR10、R11、及びR
12基は下で特定される)、ジフェニルアミノ、又は−C(O)OC1〜C4-アルキルか
らなる群から選択される。なおさらに好ましいのは、OPh、ハロゲン基、好ましくはF
又はCl、さらに好ましくはF;CF3、CN;あるいはSiR10R11R12、好ま
しくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、又はSiPh2tBuである。
及び群がまた供与又は受容作用を有していてもよいことを排除することを意図していない
。例えば、上述したヘテロアリール基は同様に供与又は受容作用をもつ基であり、C1〜
C20-アルキル基は供与作用をもつ基である。
くは非置換のC1〜C20-アルキル又は置換もしくは非置換のC6〜C30-アリール、
又は5〜30の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、適切かつ好ましい
アルキル及びアリール基は上で特定している。さらに好ましくは、R32、R33、及び
R34基はC1〜C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、i-プロピル、又はtert-ブチ
ル、又はフェニルもしくはピリジル、最も好ましくはメチル又はフェニルである。
炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキル基、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピ
ル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、又はiso-ブチル;6〜18の
炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、好ましくはフェニル又はトリル;合計で
5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;
合計で3〜18の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基、好ましくは、シ
クロペンチル又はシクロヘキシル。
に独立に、好ましくは以下の意味を有する。
互いに独立に、水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の、置換又
は非置換のアルキル基(これは任意選択によりO、S、及びNから選択される少なくとも
1つのヘテロ原子によって中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する
置換又は非置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘ
テロ原子によって中断されており、かつ合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子
を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有す
る置換又は非置換のアリール基;合計で5〜30の、炭素原子及び/又はO、S、及びN
から選択されるヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロアリール基;あるいは、供
与又は受容作用をもつ基である。
好ましくは、R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、それぞれ独立に、水素、重
水素、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル基;合
計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;6〜12の炭素原
子を有する非置換のアリール基、6〜18の炭素原子を有する一置換アリール基、6〜1
8の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16の炭素原子及び/又はヘテロ原
子を有する非置換ヘテロアリール基、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を
有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有す
る二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、アリール基又はヘテロアリール基は、フェ
ニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾ
チオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニルか
らなる群から選択され、前記の基は非置換であるか、あるいは、メチル、エチル、n-プロ
ピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メトキシ、フェニル、又はCF3で置換されていることができる;
OPh、ハロゲン基、好ましくはF又はCl、より好ましくはF;CF3、CN;又はS
iR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、又はSiPh
2tBuから選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;
または、
R1及びR2、R3及びR4、並びに/あるいはR6及びR7は、互いに独立に、それら
が結合している炭素原子と一緒に、任意選択により置換されていてもよい飽和又は不飽和
又は芳香族の環を形成していてもよく、これは、O、S、及びNから選択される少なくと
も1つのヘテロ原子で任意選択によって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原
子及び/又はヘテロ原子を有し、少なくとも1つの、さらに任意選択により置換されてい
てもよい飽和又は不飽和又は芳香族の環(これは任意選択によりO、S、及びNから選択
される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭
素原子及び/又はヘテロ原子を有する)に縮合されていてもよい。
;重水素;メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-
ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3、OCF3;フェニル、ピリジル、
ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベ
ンゾフラニル、及びベンゾチオフェニル(前記の基は非置換であるか、又は、メチル、エ
チル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、
メトキシ、CF3、又はフェニル;F、CF3、CN、及びSiPh3から選択される供
与又は受容作用をもつ基で置換されていてもよい)、であり;最も好ましくは、R1、R
2、R3、R4、R6、及びR7はそれぞれ独立に、水素;重水素;メチル、エチル、n-
プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル;フェニル
、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオ
フェニル(前記の基は非置換であるか、又は、メチル、エチル、iso-プロピル、tert-ブ
チル、iso-ブチル、又はメトキシ;CF3又はCNで置換されていてもよい)、である。
それぞれ独立に、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、好ま
しくは、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブ
チル、又はiso-ブチル;6〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基、好ま
しくは、フェニル又はトリル;合計で5〜15の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する
置換又は非置換のヘテロアリール基;合計で3〜7の炭素原子を有する置換又は非置換の
シクロアルキル基、好ましくは、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の、置換又は非置換のアルキル基(これは
任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中
断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアル
キル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断され、かつ合
計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロ
アルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する、置換又は非置換のアリール基;合計で
5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する、置換
又は非置換のヘテロアリール基;あるいは、供与又は受容作用をもつ基、であり;
好ましくは、R5は、1〜6の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状の、置換又は非置換
のアルキル基;合計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;
6〜12の炭素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する一置換アリ
ール基、6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16の炭素原子及び
/又はヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール基、合計で5〜18の炭素原子及び/又
はヘテロ原子を有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原子及び/又はヘ
テロ原子を有する二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、アリール基又はヘテロアリ
ール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラ
ニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニルから選択され、
前記の基は、非置換であるか、あるいは、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、
n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
メトキシ、フェニル、CF3、又はCNで置換されていてもよい;CF3、CN;SiR
10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、又はSiPh2t
Buから選択される供与又は受容作用をもつ基、である。
rt-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3、O
CF3;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル(前記の基は、メチル、エチル、
n-プロピル、iso-ブチル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、メトキシ
、又はフェニルによって置換、好ましくは一置換されていてもよく、あるいは非置換であ
る);CF3及びCNから選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;
最も好ましくは、R5は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-
ブチル、iso-ブチル;フェニル、トリル、又はピリジルである。
R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、
それぞれ独立に、水素;重水素;メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル
、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3
、OCF3;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフ
ラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニル(前記の基は
非置換であるか、又は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-
ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、メトキシ、CF3、又はフェニルで置換されていても
よい);F、CF3、CN、及びSiPh3から選択される供与又は受容作用をもつ基、
であり;かつ
R5は、
メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso
-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3、OCF3;フェニル、ピリジル
、ピリミジル、ピラジニル(前記の基は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、
n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、メトキシ、又はフェニルで置換、好
ましくは一置換されているか、非置換であってよい);CF3及びCNから選択される供
与又は受容作用をもつ基、である。
R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、
それぞれ独立に、水素;重水素;メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル
、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニ
ル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル(前記の基は非置換である
か、又は、メチル、エチル、iso-プロピル、tert-ブチル、iso-ブチル、又はメトキシで
置換されていてもよい);CF3、又はCN、であり;かつ
R5は、
メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル;フェ
ニル、トリル、又はピリジルである。
Yは、CR8又はN、好ましくは、CH又はNである。
Nである。
XはNであり、かつ
YはCR8、好ましくはCHである。
XはNであり、かつ
YはNである。
XはCH又はCD、好ましくはCHであり、かつ
YはCR8、好ましくはCHである。
XはCH又はCD、好ましくはCHであり、かつ
YはNである。
水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の、置換又は非置換のアル
キル基(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ
原子によって中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置
換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中
断され、かつ合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換
のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する、置換又は非置換のアリ
ール基;合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子
を有する、置換又は非置換のヘテロアリール基;あるいは、供与又は受容作用をもつ基、
であり;
好ましくは、R8は、水素、重水素、1〜6の炭素原子を有する、直鎖状又は分枝状の、
置換又は非置換のアルキル基;合計で3〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のシク
ロアルキル基;6〜12の炭素原子を有する非置換アリール基、6〜18の炭素原子を有
する一置換アリール基、6〜18の炭素原子を有する二置換アリール基;合計で5〜16
の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール基、合計で5〜18の炭
素原子及び/又はヘテロ原子を有する一置換ヘテロアリール基、合計で5〜20の炭素原
子及び/又はヘテロ原子を有する二置換ヘテロアリール基;より好ましくは、アリール基
又はヘテロアリール基は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル
、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フルオレニル、インドリル、ベンゾフラニ
ル、及びベンゾチオフェニルであり、前記の基は、非置換であるか、あるいは、メチル、
エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル
、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、フェニル、CF3、又はCNで置換され
ていてもよい;ハロゲン基、好ましくはF又はCl、より好ましくはF;CF3、CN;
又はSiR10R11R12、好ましくはSiMe3、SiPh3、SiEt3、又はS
iPh2tBuから選択される供与又は受容作用をもつ基、である。
である。
である。
(mer)錯体である。
、R2、R3、R4、R6、R5、R7、X、及びYの基は、以下の意味を有する。
とによって、式(I)の本発明のシクロメタル化Ir錯体を調製する方法にも関する。
ン配位子、好ましくはフリーカルベンとして脱プロトン化された形態又は保護されたカル
ベンの形態(例えば、銀−カルベン錯体として)のカルベン配位子が接触させられる。
g−カルベン錯体である、本発明による方法に関する。
r含有化合物と反応される有機化合物である。揮発性物質、例えば低級アルコール、例え
ば、メタノール又はエタノールを、例えば昇温した温度にて及び/又は減圧下で及び/又
は脱離したアルコール分子を結合するモレキュラーシーブスを用いることによって、カル
ベンの前駆体からカルベンが解放されることができる。対応する方法は、当業者に知られ
ている。
法に関する。
般式(I)の化合物について既に上で規定したとおりであり、R13は以下で定義される
:
R13は、独立に、SiR14R15R16、アリール、ヘテロアリール、アルキル、
シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、
R14、R15、R16は、それぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、
シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルである。
定義は、上で規定されている。
ましくはC1〜C10-アルキル、より好ましくはC1〜C8-アルキル、例えば、メチル
、エチル、プロピル、例えば、n-プロピル、イソプロピル、ブチル、例えば、n-ブチル、
イソブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、又はオクチルである。
る。一般式(IV)の化合物は、例えば、下記一般式(Va):
の対応するCl又はBF4塩を、下記一般式(VI):
あるいは、
第一のステップで一般式(Va)又は(Vb)の化合物をビルスマイヤー試薬((クロ
ロメチレン)ジメチルアンモニウムクロライド)及びNaBF4、NaCl、NaBr、
又はNaIと反応させて、下記式(Vc):
の化合物を得て、
第二のステップにおいてR13OH又はM″OR13
(M″はアルカリ金属塩、好ましくはNaである)
と反応させて得ることができ、
式中、A1、A2、A3、R3、R4、R6、R5、R7、X、及びR13は、それぞれ
、一般式(IV)の化合物について又は式(I)のシクロメタル化Ir錯体について上で
既に定義したとおりである。
きる。適切な溶媒は下で特定される。一つの好ましい態様では、一般式(IV)の化合物
は実質的に調製され、又は式(VI)の化合物が過剰に添加されて、それは溶媒として作
用する。
/又は当業者に公知の方法によって入手することができる。例えば、一般式(Va)、(
Vb)、(Vc)の化合物は、適切なクロライドを適切なアミンと反応させることによっ
て得られる。
らに好ましくは60〜110℃の温度で調製される。
間である。
カラムクロマトグラフィーなどによって単離され且つ精製されることができる。
なイリジウムを含む化合物は、例えば、配位子、例えば、ハライド、好ましくはクロライ
ド、1,5-シクロオクタジエン(COD)、シクロオクテン(COE)、ホスフィン類、シ
アニド類、アルコキシド類、擬ハロゲン類、及び/又はアルキルを含む。
l]2、IrCl3xH2O、Ir(acac)3、Ir(COD)2BF4、Ir(COD)
2BARF(BARF=テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート)
、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
性メタレート、塩基性の金属アセテート、アセチルアセトナート、又はアルコキシド、あ
るいは塩基、例えば、KOtBu、NaOtBu、LiOtBu、NaH、シリルアミド
、Ag2O、及びホスファゼン塩基によって脱プロトン化、好ましくは上記反応前に脱プ
ロトン化される。特に好ましいのは、Ag2Oでの脱プロトン化して、対応するAgカル
ベンを得ることであり、これがMを含む化合物と反応され、本発明の錯体が得られる。
ってカルベン配位子の前駆体から放出されることができる。
調製するための本発明による方法は、一般式(IV)の化合物が安定な中間体であり、こ
れは容易に取り扱うことができ、標準的な実験室条件下で単離することができるという利
点を有する。さらに、一般式(IV)の化合物は、慣用されている有機溶媒に溶けること
ができ、それによって均一な溶液中での式(I)の本発明のシクロメタル化Ir錯体の調
製が可能であり、そのため、所望する生成物、すなわち、式(I)のシクロメタル化Ir
錯体の仕上げ処理をより容易に行うことができ、それは例えば単離及び/又は精製につい
てである。
、当業者に公知のものであり、好ましくは、芳香族又は脂肪族溶媒、例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン、又はメシチレン、環状又は非環状エーテル、例えば、ジオキサン又
はTHF、アルコール類、エステル、アミド、ケトン、ニトリル、ハロゲン化化合物、及
びそれらの混合物からなる群から選択される。特に好ましい溶媒は、トルエン、キシレン
、メシチレン、及びジオキサンである。
1:10〜10:1、好ましくは1:1〜1:6、さらに好ましくは1:3〜1:5であ
る。
らに好ましくは60〜150℃の温度で行われる。
0.1〜24時間、さらに好ましくは1〜24時間である。
知の方法、例えば、洗浄、結晶化、又はクロマトグラフィーによって、精製することがで
きる。
性体のみ、あるいは主にmer異性体の形成である。これは、カルベン窒素原子の1つに
結合したアリール残基(アリール部分)のうち1つの2位に置換基を有する非対称ジアリ
ール置換カルベン配位子がシクロメタル化Ir錯体中に存在し、かつ式(IV)、(Va
)、(Vb)、又は(Vc)の対応する化合物がそのシクロメタル化Ir錯体の調製に用
いられるという事実によるものである。ジアリール置換カルベン配位子を有するmer異
性体を主生成物として単離することが今や可能であることを、本発明の発明者は驚くべき
ことに発見した。
mer異性体の質量比は、一般に、0%〜50%(fac)に対して100%〜50%、
好ましくは0%〜40%(fac)に対して100%〜60%(mer)、より好ましく
は0%〜25%(fac)に対して100%〜75%(mer)である。
変換して戻すことは一般に不可能であることが考慮されるべきである。
主に1つのシクロメタル化異性体の形成である。これは、カルベン窒素原子の1つに結合
したアリール残基(アリール部分)のうち1つの2位に置換基を有する非対称ジアリール
置換カルベン配位子がシクロメタル化Ir錯体中に存在し、かつ式(IV)、(Va)、
(Vb)、又は(Vc)の対応する化合物がそのシクロメタル化Ir錯体の調製に用いら
れるという事実によるものである。ただ1つの又は主に1つのシクロメタル化異性体が存
在するので、低収率に結び付く物質の損失を通常伴う異性体の分離が必要ない。
を含む有機電子デバイスに関する。
有機電子デバイスの適切な構造は当業者に公知である。好ましい有機電子デバイスは、
有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEEC)、有機光電池セル(O
PV)、及び有機電界効果トランジスタ(OFET)から選択される。より好ましい有機
電子デバイスはOLEDである。
化合物のフィルムであり、これが電流に応答して発光する発光ダイオード(LED)であ
る。有機半導体のこの層は、通常、2つの電極の間に配置される。一般に、これらの電極
のうち少なくとも1つは透明である。式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、OLEDの
いずれかの所望の層、好ましくは、OLEDの発光性エレクトロルミネッセンス層(発光
層)中に発光体材料として存在しうる。
センス)固体デバイスである。LEECは、通常、移動性イオンを含む有機半導体によっ
て結合された(サンドイッチされた)2つの金属電極を含んでなる。移動性イオンを別に
して、その構造は、有機発光ダイオード(OLED)の構造と非常に似ている。式(I)
のシクロメタル化Ir錯体は、発光体材料としていずれかの所望の層に存在することがで
きる。
能力をもつ有機層から形成された半導体層;導電層から形成されたゲート電極;及びその
半導体層と導電層の間に導入された絶縁層を含む。トランジスタエレメントを作るために
、ソース電極及びドレイン電極が、この配置の上に順に取り付けられる。さらに、当業者
に公知のさらなる層が有機トランジスタ中に存在することができる。式(I)のシクロメ
タル化Ir錯体は、任意の所望する層に存在することができる。
枚の板状電極の間に存在する有機層を含む。その有機層は、くし形電極の上に配置するこ
とができる。有機層の位置に関して特に制限はなく、電極の材料に関して特に制限はない
。しかし、平行に配置された板状電極を用いる場合、少なくとも1つの電極は、透明電極
、例えば、ITO電極又はフッ素ドープ型酸化スズ電極から形成されていることが好まし
い。有機層は、通常、2つの副層(サブレイヤ)、すなわち、p−型半導体特性あるいは
正孔輸送能力をもつ層と、n−型半導体特性あるいは電子輸送能力をもつ層から形成され
る。さらに、当業者に公知のさらなる層が、有機太陽電池中に存在することができる。式
(I)のシクロメタル化Ir錯体は、OPVの任意の所望する層に、好ましくは吸収染料
として存在することができる。
I)のシクロメタル化Ir錯体は、OLED又はLEEC、好ましくはOLED中の発光
層及び/又は正孔輸送層で、さらに好ましくは発光体材料として、あるいはOPV中の吸
収染料として、好ましく用いられる。有機電子デバイスは最も好ましくはOLEDであり
、式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、発光層及び/又は正孔輸送層において用いられ
る。なおさらに好ましくは、式(I)の金属-カルベン錯体は、発光体材料として用いら
れる。
Dは、
(a)アノード、
(b)カソード、
(c)そのアノードとカソードの間の発光層、
(d)任意選択により場合によっては、発光層とアノードの間の正孔輸送層
を含み、式(I)のシクロメタル化Ir錯体が、OLEDの発光層、及び/又は、正孔輸
送層が存在する場合には正孔輸送層中に存在する。
本発明によれば、式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、有機電子デバイス、好ましく
はOLEDに用いられる。さらに好ましくは、式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、発
光体材料として、好ましくはOLEDの発光層中の発光体材料として用いられる。適切な
OLEDは当技術分野で公知であり、適切なOLEDの好ましい構造は上に、さらに詳細
には下に記載されている。
光体である。しかし、これは、リン光発光体がその上に蛍光による発光を示すことを排除
しない。
ン光発光を示す。一般的には、OLEDの作動温度は−40℃〜+90℃である。リン光
に先だって三重項励起状態から中間の非三重項状態への遷移があり、そこから発光減衰が
起こる。
期の値の1/e=0.367879411倍に低下した)τ0は、好ましくは0.1〜2
0マイクロ秒、さらに好ましくは0.1〜10マイクロ秒、最も好ましくは0.1〜4マ
イクロ秒である。
て特徴づけられる。mer錯体の発光減衰時間τ0は、多くの場合に、対応するfac錯
体の発光減衰時間の半分の長さである。
の発光減衰時間は、特に好ましい態様では、0.1〜2マイクロ秒、なおさらに好ましく
は0.1〜1.5マイクロ秒である。
式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、唯一の発光体材料として単独で、又は1以上の
式(I)のシクロメタル化Ir錯体及び/又は1つ以上のさらなる発光体材料との混合物
中で、好ましくはOLEDの発光層において、用いることができる。適切なさらなる発光
体材料は当業者に知られている。
t金属の錯体、特にIrの錯体に基づくリン光発光体化合物である。
金属錯体は、例えば、以下の文献に記載されている:国際公開第02/60910A1号
、米国特許出願公開第2001/0015432号明細書、米国特許出願公開第2001
/0019782A1号明細書、米国特許出願公開第2002/0055014A1号明
細書、米国特許出願公開第2002/0024293A1号明細書、米国特許出願公開第
2002/0048689A1号明細書、欧州特許出願公開第1191612A2号公報
、欧州特許出願公開第1191613A2号公報、欧州特許出願公開第1211257A
2号公報、米国特許出願公開第2002/0094453A1号明細書、国際公開第02
/02714A2号、国際公開第00/70655A2号、国際公開第01/41512
A1号、国際公開第02/15645A1号、国際公開第2005/019373A2号
、国際公開第2005/113704A2号、国際公開第2006/115301A1号
、国際公開第2006/067074A1号、国際公開第2006/056418号、国
際公開第2006/121811A1号、国際公開第2007/095118A2号、国
際公開第2007/115970号、国際公開第2007/115981号、国際公開第
2008/000727号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2012
/121936A2号、米国特許出願公開第2011/0057559号明細書、国際公
開第2011/106344号、米国特許出願公開第2011/0233528号明細書
、及び国際公開第2011/157339号、国際公開第2008/156879号、国
際公開第2010/068876号、米国特許出願公開第2011/0233528号明
細書、国際公開第2012/048266号、国際公開第2013/031662号、国
際公開第2013/031794号。
リジウム(III)、イリジウム(III) トリス(2-(4-トリル)ピリジナート-N,C2’)、ビス(2-
フェニルピリジン)(アセチルアセトナート)イリジウム(III)、イリジウム(III) トリス(1
-フェニルイソキノリン)、イリジウム(III) ビス(2,2’-ベンゾチエニル)(ピリジナート-
N,C3’)(アセチルアセトナート)、トリス(2-フェニルキノリン)イリジウム(III)、イリジ
ウム(III) ビス(2-(4,6-ジフルオロフェニル)ピリジナート-N,C2)ピコリナート、イリジ
ウム(III) ビス(1-フェニルイソキノリン)(アセチルアセトナート)、ビス(2-フェニルキ
ノリン)(アセチルアセトナート)イリジウム(III)、イリジウム(III) ビス(ジベンゾ[f,h]
キノキサリン)(アセチルアセトナート)、イリジウム(III) ビス(2-メチルジベンゾ[f,h]
キノキサリン)(アセチルアセトナート)、ビス[1-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)
イソキノリン](アセチルアセトナート)イリジウム(III)、ビス(2-フェニルベンゾ-チアゾ
ラート)(アセチルアセトナート)イリジウム(III)、ビス(2-(9,9-ジヘキシルフルオレニル
)-1-ピリジン)(アセチルアセトナート)イリジウム(III)、ビス(2-ベンゾ[b]チオフェン-2
-イルピリジン)(アセチルアセトナート)イリジウム(III)、である。
カルベン錯体は以下の刊行物において特定されている:国際公開第2006/05641
8A2号、国際公開第2005/113704号、国際公開第2007/115970号
、国際公開第2007/115981号、国際公開第2008/000727号、国際公
開第2009/050281号、国際公開第2009/050290号、国際公開第20
11/051404号、米国特許出願公開第2011/057559号明細書、国際公開
第2011/073149号、国際公開第2012/121936A2号、米国特許出願
公開第2012/0305894A1号、国際公開第2012/170571号、国際公
開第2012/170461号、国際公開第2012/170463号、国際公開第20
06/121811号、国際公開第2007/095118号、国際公開第2008/1
56879号、国際公開第2008/156879号、国際公開第2010/06887
6号、米国特許出願公開第2011/0057559号明細書、国際公開第2011/1
06344号、米国特許出願公開第2011/0233528号明細書、国際公開第20
12/048266号、及び国際公開第2012/172482号。
好ましくはOLEDの発光層において用いられる。
式(I)のシクロメタル化Ir錯体又は上で述べた発光体材料の混合物を用いること、
好ましくはOLEDの発光層に用いることができ、それはさらなる追加成分なしに、ある
いはその発光体材料に加えて1以上のさらなる成分とともに用いることができる。例えば
、発光体材料の発光色を変えるために、蛍光染料がOLEDの発光層に存在してもよい。
加えて、好ましい態様では、1以上のホスト(マトリクス)材料を用いることができる。
このホスト材料はポリマー、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)であることができる。
ホスト材料は、しかし、さらに小分子、例えば、4,4′-N,N′-ジカルバゾールビフェニル
(CDP=CBP)又は三級芳香族アミン類、例えばTCTAであることができる。
ゾール-9-イル)-2,2′-ジメチルビフェニル(CDBP)、4,4′-ビス(カルバゾール-9-
イル)ビフェニル(CBP)、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン(mCP)、及び以下
の出願において特定されているホスト材料である:国際公開第2008/034758号
、国際公開第2009/003919号。
ことができる)は、以下の刊行物において特定されている:国際公開第2007/108
459号(H−1〜H−37)、好ましくは、H−20〜H−22及びH−32〜H−3
7、最も好ましくはH−20、H−32、H−36、H−37、国際公開第2008/0
35571A1(ホスト1〜ホスト6)、特開2010−135467号公報(化合物1
〜46及びホスト−1〜ホスト39及びホスト−43)、国際公開第2009/0081
00号の化合物No.1〜No.67、好ましくは、No.3、No.4、No.7〜N
o.12、No.55、No.59、No.63〜No.67、より好ましくはNo.4
、No.8〜No.12、No.55、No.59、No.64、No.65、及びNo
.67、国際公開第2009/008099の化合物No.1〜No.110、国際公開
第2008/140114号の化合物1−1〜1−50、国際公開第2008/0909
12号の化合物OC−7〜OC−36及びMo−42〜M0−51のポリマー、特開20
08/084913号公報のH−1〜H−70、国際公開第2007/077810号の
化合物1〜44、好ましくは1、2、4〜6、8、19〜22、26、28〜30、32
、36、39〜44、国際公開第2010/01830号のモノマー1−1〜1−9、好
ましくは1−3、1−7、及び1−9のポリマー、国際公開第2008/029729号
の化合物1−1〜1−36(そのポリマー)、国際公開第2010/0443342号の
HS−1〜HS−101及びBH−1〜BH−17、好ましくはBH−1〜BH−17、
特開2009−182298号公報のモノマー1〜75に基づく(コ)ポリマー、特開2
009−170764号公報、特開2009−135183号公報のモノマー1〜14に
基づく(コ)ポリマー、国際公開第2009/063757号の好ましくはモノマー1−
1〜1−26に基づく(コ)ポリマー、国際公開第2008/146838号の化合物a
−1〜a−43及び1−1〜1−46、特開2008−207520号公報のモノマー1
−1〜1−26に基づく(コ)ポリマー、特開2008−066569号公報のモノマー
1−1〜1−16に基づく(コ)ポリマー、国際公開第2008/029652号のモノ
マー1−1〜1−52に基づく(コ)ポリマー、国際公開第2007/114244号の
モノマー1−1〜1−18に基づく(コ)ポリマー、特開2010−040830号公報
の化合物HA−1〜HA−20、HB−1〜HB−16、HC−1〜HC−23、及びモ
ノマーHD−1〜HD−12に基づく(コ)ポリマー、特開2009−021336号公
報、国際公開第2010/090077号の化合物1〜55、国際公開第2010/07
9678号の化合物H1〜H42、国際公開第2010/067746号、国際公開第2
010/044342号の化合物HS−1〜HS−101及びPoly−1〜Poly−
4、特開2010−114180号公報の化合物PH−1〜PH−36、米国特許公開公
報第2009/284138号明細書の化合物1〜111及びH1〜H71、国際公開第
2008/072596号の化合物1〜45、特開2010−021336号公報の化合
物H−1〜H−38、好ましくはH−1、国際公開第2010/004877号の化合物
H−1〜H−60、特開2009−267255号公報の化合物1−1〜1−105、国
際公開第2009/104488号の化合物1−1〜1−38、国際公開第2009/0
86028号、米国特許出願公開第2009/153034号明細書、米国特許出願公開
第2009/134784号明細書、国際公開第2009/084413号の化合物2−
1〜2−56、特開2009−114369号の化合物2−1〜2−40、特開2009
−114370号公報の化合物1〜67、国際公開第2009/060742号の化合物
2−1〜2−56、国際公開第2009/060757号の化合物1−1〜1−76、国
際公開第2009/060780号の化合物1−1〜1−70、国際公開第2009/0
60779号の化合物1−1〜1−42、国際公開第2008/156105号の化合物
1〜54、特開2009−059767号公報の化合物1〜20、特開2008−074
939号公報の化合物1〜256、特開2008−021687号公報の化合物1〜50
、国際公開第2007/119816号の化合物1〜37、国際公開第2010/087
222号の化合物H−1〜H−31、国際公開第2010/095564号の化合物HO
ST−1〜HOST−61、国際公開第2007/108362号、国際公開第2009
/003898号、国際公開第2009/003919号、国際公開第2010/040
777号、米国特許出願公開第2007/224446号明細書、国際公開第06/12
8800号、国際公開第2012/014621号、国際公開第2012/105310
号、国際公開第2012/130709号、欧州特許出願第12175635.7及び同
12185230.5及び同12191408.9(特に欧州特許出願第1219140
8.9の第25〜29頁)、国際公開第2012/048266号、国際公開第2012
/145173号、国際公開第2012/162325号、及び欧州特許出願公開第25
51932号。
として用いられる。
X′は、NR、S、O、又はPRであり;
Rは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアル
キルであり;
A200は、−NR206R207、−P(O)R208R209、−PR210R21
1、−S(O)2R212、−S(O)R213、−SR214、又は−OR215であり;
R221、R222、及びR223は互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アル
キル、シクロアルキル、又はヘテロシクロアルキルであり、ここで、R221、R222
、あるいはR223の少なくとも1つは、アリール、又はヘテロアリールであり;
R204及びR205は互いに独立に、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアル
キル、アリール、ヘテロアリール、基A200、又は供与もしくは受容作用特性を有する
基であり;
n2及びm1は互いに独立に、0、1、2、又は3であり;
R206、R207はその窒素原子とともに3〜10の環原子を有する環状基を形成し
、これは非置換であることができ、あるいは、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロ
アルキル、アリール、ヘテロアリール、及び供与又は受容作用特性を有する基から選択さ
れる1以上の置換基で置換されていることができ;及び/又はそれは3〜10の環原子を
有する1以上のさらなる環状基と縮合されていることができ、その縮合した基は非置換で
あることができ、あるいは、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、及び供与又は受容作用特性を有する基から選択される1以上の置換
基で置換されていることができ;
R208、R209、R210、R211、R212、R213、R214、及びR2
15は、互いに独立に、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、又はヘ
テロシクロアルキルである。
066226号明細書、欧州特許第1885818B1号明細書、欧州特許出願公開第1
970976号、欧州特許出願公開第1998388号、及び欧州特許出願公開第203
4538号に記載されている。特に好ましいホスト材料の例を下に示す。
多く現れる場合には、全てのT基は同じ意味を有する。
そのデバイスにおいて式(I)の少なくとも1つのシクロメタル化Ir錯体が、少なくと
も1つのホスト材料と組み合わされて用いられる。適切かつ好ましいホスト材料は上で述
べた。
ニル単位及び/又は少なくとも1つのベンゾイミダゾ[1,2-a]ベンゾイミダゾリル単位及
び/又は少なくとも1つのカルバゾリル及び/又は少なくとも1つのジベンゾチオフラニ
ル単位を含む。少なくとも1つのジベンゾフラニル単位及び/又は少なくとも1つのベン
ゾイミダゾ[1,2-a]ベンゾイミダゾリル単位及び/又は少なくとも1つのカルバゾリル及
び/又は少なくとも1つのジベンゾチオフラニル単位を含む適切なホスト材料及び好まし
いホスト材料は上で説明されている。少なくとも1つのホスト材料と組み合わせて用いら
れる少なくとも1つの式(I)のシクロメタル化Ir錯体は、好ましくは、OLEDの発
光層において用いられる。
とも1つの発光体材料、及び少なくとも1つのホスト材料を含む。適切かつ好ましい発光
体材料並びに適切かつ好ましいホスト材料は上で説明されている。
40質量%、好ましくは5〜30質量%、最も好ましくは5〜20質量%の少なくとも1
つの式(I)のシクロメタル化Ir錯体と、60〜95質量%、好ましくは70〜95質
量%、さらに好ましくは80〜95質量%の少なくとも1つのホスト材料又は少なくとも
1つのホスト材料及び少なくとも1つの共ホスト材料(下で説明されている)(この量は
、前記の少なくとも1つのホストの量、又は少なくとも1つのホスト及び少なくとも1つ
の共ホストの合計の量であり、少なくとも1つのホストと少なくとも1つの共ホストの比
は下に示している)を含む発光層を含み、ここで、少なくとも1つの発光体材料と、少な
くとも1つのホスト材料あるいは少なくとも1つのホスト材料及び少なくとも1つの共ホ
ストの量は、合わせて合計100質量%になる。
は1つの化合物であることができ、あるいは2以上の化合物の混合物であることができる
。Irカルベン錯体、好ましくは下に記載されているIrカルベン錯体Ir(DPBIC)
3、Ir(DPABIC)3、又はIr(DPABIC)2(DPBIC)を、第二のホストと
して添加することができる。
類のうち1つと上述した1つの共ホストを伴う混合したマトリクス材料は、好ましくは5
質量%〜15質量%の少なくとも1つ、好ましくは1つの共ホストと、60質量%〜90
質量%の上述したホスト類から選択されるさらなるホストを含む。
くは5〜60nmである。好ましいOLED構造は上で説明されており、より詳細には下
で説明している。
有機電子デバイスの適切な構造は当業者に公知である。好ましい有機電子デバイスは、
有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル(LEEC)、有機光電池セル(O
PV)、及び有機電界効果トランジスタ(OFET)から選択される。より好ましい有機
電子デバイスはOLEDである。
説明されている。以下では、好ましいOLEDのデバイス構造(これは本発明による好ま
しい電子デバイスである)を説明する。
LEDは、
(a)アノード、
(b)カソード、
(c)アノードとカソードの間の発光層、
(d)任意選択により場合によっては、発光層とアノードの間の正孔輸送層
を含み、式(I)のシクロメタル化Ir錯体が、OLEDの発光層及び/又はそれが存在
する場合には正孔輸送層中に存在する。
1.アノード(a)
2.正孔輸送層(d)
3.電子/励起子阻止層(e)
4.発光層(c)
5.カソード(b)
は上述した全ての層を有してはいないことも可能である。例えば、(a)(アノード)、
(c)(発光層)、及び(b)(カソード)並びに層(d)(正孔輸送層)又は層(e)
(電子/正孔阻止層)をもつOLEDも同様に適している。
及び/又は正孔/励起子のための阻止層(f)(それが存在する場合)のカソード側に隣
接した電子輸送層(g)を追加で有してもよく、正孔/励起子のための阻止層(f)が存
在しない場合には、発光層(c)のカソード側に隣接して電子輸送層(g)を有してもよ
い。
する。
1.アノード(a)
2.正孔輸送層(b)
3.電子/励起子阻止層(e)
4.発光層(c)
5.正孔/励起子のための阻止層(f)
6.電子輸送層(g)
7.カソード(b)
(e)、(f)、及び(g)に加えて、下で説明するさらなる層のうち少なくとも1つを
含む。
− アノード(a)と正孔輸送層(d)の間の正孔注入層(h);
− 電子輸送層(g)とカソード(b)の間の電子注入層(i)。
、電子伝導)の複数が1つの層において組み合わされ、例えば、この層に存在する単一材
料によって担われることもさらに可能である。
れていてもよい。例えば、正孔輸送層は、電極から正孔がそのなかへ注入される層、及び
正孔注入層から発光層へ正孔を輸送する層から形成されていてもよい。電子輸送層は同様
に複数の層、例えば、電極によって電子が注入される層、及びその電子注入層から電子を
受け取ってそれを発光層に輸送する層からなっていてよい。説明したこれらの層は、それ
ぞれ、エネルギーレベル、熱耐性、及び電荷担体移動度、及びまた有機層又は金属電極に
よって特定される層のエネルギー差などの因子にしたがって選択される。当業者は、OL
EDの構造を選択して、それを本発明にしたがって発光体材料として用いる有機化合物に
対して最適に適合するようにすることができる。
軌道)はアノードの仕事関数に適合すべきであり、電子伝導層のLUMO(最低空軌道)
はカソードの仕事関数に適合すべきである(但し、これら言及した層が本発明のOLED
に存在することを条件として)。
本発明のOLEDにおける正孔輸送材料及び/又は電子/励起子阻止材料は、1、2、
又は3つ、好ましくは3つの、式(III)及び/又は(III′)の二座配位子を含むIr金
属-カルベン錯体であることができる。
R1″、R2″、及びR3″は、
それぞれ独立に、水素、重水素;任意選択により少なくとも1つのヘテロ原子によって中
断されていてもよく、任意選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、合計
で1〜20の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;任
意選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、3〜20の炭素原子を有する
、置換又は非置換のシクロアルキル基;少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されて
おり、任意選択により場合によっては少なくとも1つの官能基を有し、合計で3〜20の
炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;任
意選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、6〜30の炭素原子を有する
、置換又は非置換のアリール基;少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、
任意選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、合計で5〜18の炭素原子
及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロアリール基;供与又は受容作用
をもつ基、であり、
好ましくは、R1″、R2″、及びR3″はそれぞれ独立に、水素、1〜6の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状のアルキル基、6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のア
リール基、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘ
テロアリール基、ハロゲン基(好ましくは、F又はCl、さらに好ましくはF)、CF3
、SiPh3、及びSiMe3からなる群から選択される供与又は受容作用をもつ基であ
り、
あるいは、R1″及びR2″、又はR2″及びR3″は、互いに独立に、それらが結合し
ている炭素原子と一緒に、任意選択により場合によっては少なくとも1つのヘテロ原子に
よって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する
任意選択により場合によっては置換されていてもよい飽和又は不飽和又は芳香族の環を形
成し、これは任意選択により、場合によっては少なくとも1つのヘテロ原子によって中断
されていてもよくかつ合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、少なく
とも1つの任意選択により置換されていてもよいさらなる飽和又は不飽和又は芳香族の環
に縮合されていてもよく;
A1′′は、CR4′′又はN、好ましくはCR4′′であり;
A2′′は、CR5′′又はN、好ましくはCR5′′であり;
A3′′は、CR6′′又はN、好ましくはCR6′′であり;
A4′′は、CR7′′又はN、好ましくはCR7′′であり;
A1′′′は、CR4′′′又はN、好ましくはCR4′′′であり;
A2′′′は、CR5′′′又はN、好ましくはCR5′′′であり;
A3′′′は、CR6′′′又はN、好ましくはCR6′′′であり;
A4′′′は、CR7′′′又はN、好ましくはCR7′′′であり;
R4′′、R5′′、R6′′、R7′′、R4′′′、R5′′′、R6′′′、及
びR7′′′は、
互いに独立に、水素、重水素;任意選択により少なくとも1つのヘテロ原子によって中断
されていてもよく、任意選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、合計で
1〜20の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;任意
選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、3〜20の炭素原子を有する、
置換又は非置換のシクロアルキル基;少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されてお
り、任意選択により場合によっては少なくとも1つの官能基を有し、合計で3〜20の炭
素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;任意
選択により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、6〜30の炭素原子を有する、
置換又は非置換のアリール基;少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、任意選択
により少なくとも1つの官能基を有していてもよく、合計で5〜18の炭素原子及び/又
はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロアリール基;供与又は受容作用をもつ基
、であり、好ましくは、R4′′、R5′′、R6′′、R7′′、R4′′′、R5′
′′、R6′′′、及びR7′′′はそれぞれ独立に、水素、任意選択により少なくとも
1つの官能基を有していてもよく、任意選択により少なくとも1つのヘテロ原子によって
中断されていてもよく、合計で1〜20の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する直鎖状
又は分枝状のアルキル基;6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合
計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール
基;ハロゲン基(好ましくはF又はCl、さらに好ましくはF);CF3、CN、SiP
h3、及びSiMe3から選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;
あるいは、
R4′′及びR5′′、R5′′及びR6′′、又はR6′′及びR7′′、あるいはR
4′′′及びR5′′′、R5′′′及びR6′′′、又はR6′′′及びR7′′′は
、互いに独立に、それらが結合している炭素原子と一緒に、任意選択により場合によって
は少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原
子及び/又はヘテロ原子を有する、任意選択により場合によっては置換されていてもよい
飽和又は不飽和又は芳香族の環を形成し、この環は、任意選択により場合によっては少な
くとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよくかつ合計で5〜18の炭素原子及
び/又はヘテロ原子を有し、任意選択により置換されていてもよい少なくとも1つのさら
なる飽和又は不飽和又は芳香族の環に縮合されていてもよい。
好ましいIr金属-カルベン錯体は、欧州特許出願番号第13162776.2において
詳細に説明されている。
異なる材料を含む場合には、適した材料は下で述べる。
本発明のOLEDの層(d)のためのさらなる適切な正孔輸送材料は、例えば、Kirk-O
thmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th Edition, Vol. 18, 第837-860頁, 19
96に開示されている。正孔輸送性分子又はポリマーを、正孔輸送材料として用いることが
できる。慣用される正孔輸送分子は、以下のものからなる群から選択される。
アニリノ)フェニル]フェニル]アニリン)、
ニリノ)フェニル]フェニル]アニリン)、
アニリン)、
3,2-ベンゾジアザシロール]、
,7,7'-テトラミン)、
4,4'-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル (α-NPD)、N,N’-ジフェニル-
N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(TPD)、1,1-ビス[(
ジ-4-トリルアミン)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N’-ビス(4-メチルフェニル)-N,
N’-ビス(4-エチルフェニル)-[1,1’-(3,3’-ジメチル)ビフェニル]-4,4’-ジアミン(ETP
D)、テトラキス(3-メチルフェニル)-N,N,N’,N’-2,5-フェニレンジアミン(PDA)、α-フ
ェニル-4-N,N-ジフェニルアミノスチレン(TPS)、p-(ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド
ジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4-(N,N-ジエチルアミノ)2
-メチルフェニル](4-メチルフェニル)メタン(MPMP)、1-フェニル-3-[p-(ジエチルアミノ)
スチリル]5-[p-(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPR又はDEASP)、1,2-trans-ビス(
9H-カルバゾール9-イル)-シクロブタン(DCZB)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニ
ル)-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(TTB)、フッ素化合物、例えば、2,2',7,7'-テト
ラ(N,N-ジ-トリル)アミノ9,9-スピロビフルオレン (スピロ-TTB)、N,N'-ビス(ナフタレン
-1-イル)-N,N'-ビス(フェニル)9,9-スピロビフルオレン(スピロ-NPB)、及び9,9-ビス(4-(
N,N-ビス-ビフェニル-4-イル-アミノ)フェニル-9Hフルオレン、ベンジジン化合物、例え
ば、N,N’-ビス(ナフタレン-1-イル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン、及びポルフィリ
ン化合物、例えば、銅フタロシアニン類。さらに、ポリマー正孔注入材料を用いることが
でき、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン類、ポリピロール、
ポリアニリン、自己ドープ型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-[2[(2-メ
トキシエトキシ)エトキシ]-2,5-ジイル)(Plextronics社から市販されているPlexcore(登
録商標)OC 導電性インク)、及びコポリマー、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフ
ェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)、これはPEDOT/PSSともよばれる。
される。
。適切なカルベン錯体は、例えば、国際公開第2005/019373A2号、国際公開
第2006/056418A2号、国際公開第2005/113704号、国際公開第2
007/115970号、国際公開第2007/115981号、及び国際公開第200
8/000727号に記載されたカルベン錯体である。適したカルベン錯体の1つの例は
、下記式:
005/019373A2号で述べられている。
Em1;合成:例1)で述べられている。
82号で述べられている((合成:例10)における錯体Em10)。
くするため(ピンホール/短絡の回避)、及び第二にデバイスの作動電圧を最小にするた
めに、電子的にドープされていてもよい。電子的ドーピングは、当業者に公知であり、例
えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-ドープ型有
機層);A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Appl. Phys
. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003、及びPfeifferら, Organic Electronics 2003
, 4, 89-103、及びK. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc. Rev. 200
7, 107, 1233に開示されている。例えば、正孔輸送層において混合物、特に、正孔輸送層
の電気的p型ドーピングをもたらす混合物を用いることができる。p型ドーピングは、酸
化性材料の添加によって達成される。これらの混合物は、例えば、以下の混合物であって
よい:上述した正孔輸送材料と、ドーピング材料としての少なくとも1つの金属酸化物、
例えば、MoO2、MoO3、WOx、ReO3、及び/又はV2O5、好ましくはMo
O3及び/又はReO3、より好ましくはMoO3との混合物、あるいは上述した正孔輸
送材料と、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8
-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)、2,5-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-7,7,8,8-テト
ラシアノキノジメタン、ビス(テトラ-n-ブチルアンモニウム)-テトラシアノ-ジフェノ-キ
ノジメタン、2,5-ジメチル-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン
、11,11,12,12-テトラシアノナフト-2,6-キノジメタン、2-フルオロ-7,7,8,8-テトラシア
ノキノジメタン、2,5-ジフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン、ジシアノメチレ
ン-1,3,4,5,7,8-ヘキサフルオロ-6H-ナフタレン-2-イリデン)マロノニトリル(F6-TNAP)、
Mo(tfd)3(Kahnら, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (35), 12530-12531による)、欧
州特許出願公開第1988586号及び欧州特許出願公開第2180029号に記載され
ている化合物、及び欧州特許出願第09153776.1に述べられているキノン化合物
から選択される1以上の化合物との混合物。
ドーピング材料を含み、正孔輸送材料とドーピング材料の量の合計が100質量%である
。
阻止層は、励起子が発光層から外へ拡散することを阻止するために用いることもできる
。
開第2005/019373A2号、国際公開第2006/056418A2号、国際公
開第2005/113704号、国際公開第2007/115970号、国際公開第20
07/115981号、及び国際公開第2008/000727号に記載されているカル
ベン錯体である。ここでは引用した国際公開の開示に明確な参照を行い、これらの開示は
本出願の内容に組み込まれていると考えられるべきである。適したカルベン錯体の1つの
例は、下記式:
アノードは、正電荷担体を供給する電極である。それは、例えば、金属、異なる金属の
混合物、金属合金、金属酸化物、又は異なる金属酸化物の混合物を含む材料から構成され
ることができる。あるいは、アノードは、導電性ポリマーであることができる。適切な金
属には、元素の周期律表の11、4、5、及び6族の金属、及びまた8〜10族の遷移金
属が含まれる。アノードが透明であるべき場合は、元素の周期律表の12、13、及び1
4族の混合金属酸化物が通常は用いられ、例えば、インジウムスズオキシド(ITO)で
ある。アノード(a)が、有機材料、例えば、Nature, Vol. 357, 第477-479頁(1992年6
月11日)に記載されているポリアニリンを含むことが同様に可能である。好ましいアノー
ド材料には、導電性金属酸化物、例えば、インジウムスズオキシド(ITO)及びインジ
ウム亜鉛オキシド(IZO)、アルミニウム亜鉛オキシド(AlZnO)、並びに金属が
含まれる。アノード(及び基材)はボトム・エミッションデバイスを作るために充分に透
明であることができる。好ましい透明基材及びアノードの組み合わせは、市販されている
、ガラス又はプラスチック(基板)上に堆積されたITO(アノード)である。反射性ア
ノードは、デバイスのトップから発せられる光の量を増大させるために、いくつかのトッ
プ・エミッションデバイスのために好ましいものでありうる。生じた光を放出することを
可能にするために、少なくともアノード又はカソードのいずれかは、少なくとも部分的に
透明であるべきである。
製される。
カソード(b)は、電子あるいは負電荷担体を導入するために作用する電極である。カ
ソードはアノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属又は非金属でありうる。アノー
ドのために適した材料は、元素の周期律表の1族のアルカリ金属、例えば、Li、Cs、
2族のアルカリ土類金属、12族の金属、これには希土類金属、ランタニド、及びアクチ
ニドが含まれる、からなる群から選択される。さらに、金属、例えば、アルミニウム、イ
ンジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、及びマグネシウム、並びにそれらの組み
合わせを用いることができる。
される。
電子輸送材料として下で述べる材料のなかで、いくらかは、いくつもの機能を満たしう
る。例えば、電子輸送材料のいくつかは、同時に、それらが低い位置にあるHOMOを有
する場合には正孔阻止材料、あるいはそれらが十分に高い三重項エネルギーを有する場合
には励起子阻止材料である。これらは、例えば、正孔/励起子のための阻止層(f)にお
いて用いることができる。しかし、正孔/励起子阻止体としての機能が、層(g)によっ
ても同様に示されることが可能であり、層(f)は省略することができる。
電子輸送層は、電子を輸送することができる材料を含むことができる。電子輸送層は、
本来その性質を備えている(非ドーピング)か、ドーピングされていることができる。ド
ーピングは、導電性を高めるために用いることができる。本発明のOLEDの層(g)の
ための適した電子輸送材料は、オキシノイド化合物でキレートされた金属、例えば、トリ
ス(8-ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンに基づく化合
物、例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(DDPA=BCP
)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、2,4,7,9-テトラフェニル-1
,10-フェナントロリン、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(DPA)、又は欧州特
許出願公開第1786050号公報、同第1970371号公報、又は同第109798
1号公報に開示されているフェナントロリン誘導体、及びアゾール化合物、例えば、2-(4
-ビフェニルイル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(PBD)及び3-(4
-ビフェニルイル)-4-フェニル-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(TAZ)
、を含む。
製される。
その場合、少なくとも1つの材料は電子伝導性である。好ましくは、そのような混合電子
輸送層においては、少なくとも1つのフェナントロリン化合物、好ましくはBCP、が用
いられ、あるいは下の式(VIII)による少なくとも1つのピリジン化合物、好ましく
は下の式(VIIIa)の化合物が用いられる。より好ましくは、混合電子輸送層におい
ては、少なくとも1つのフェナントロリン化合物に加えて、アルカリ土類金属又はアルカ
リ金属のヒドロキシキノラート錯体、例えば、Liq(リチウム8-ヒドロキシキノラート
)が用いられる。適したアルカリ土類金属又はアルカリ金属のヒドロキシキノラート錯体
は、下で特定されている(式VII)。国際公開第2011/157779号が参照され
る。
とができ、第一にその層の厚さをより厚くするため(ピンホール/短絡の回避)及び第二
にデバイスの作動電圧を最小にするためである。電子的ドーピングは当業者に公知であり
、かつ、例えば、W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-
ドープ有機層);A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo, Ap
pl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003、及びPfeifferら, Organic Electron
ics 2003, 4, 89-103、及びK. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Soc.
Rev. 2007, 107, 1233に開示されている。例えば、電子輸送層の電気的n型ドーピングを
もたらす混合物を用いることができる。n型ドーピングは、還元性物質の添加によって達
成される。これらの混合物は、例えば、上述した電子輸送材料と、アルカリ/アルカリ土
類金属又はアルカリ/アルカリ土類金属塩、例えば、Li、Cs、Ca、Sr、Cs2C
O3との、アルカリ金属錯体、例えば、リチウム8−ヒドロキシキノラート(Liq)と
の、Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、フタル
酸ジカリウム、欧州特許公開第1786050号によるW(hpp)4との、あるいは欧州
特許第1837926B1号明細書に記載されている化合物との混合物であることができ
る。
含む。
R32′及びR33′はそれぞれ独立に、F、C1〜C8-アルキル、又はC6〜C1
4-アリールであり、これは任意選択により1つ以上のC1〜C8-アルキル基で置換され
ていてもよく、あるいは、
2つのR32′及び/又はR33′置換基が一緒になって縮合ベンゼン環を形成し、こ
れは任意選択により1つ以上のC1〜C8-アルキル基で置換されていてもよく;
a及びbは、それぞれ独立に0、1、2、又は3であり;
M1は、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であり;
M1がアルカリ金属原子である場合にはpは1であり、M1がアルカリ土類金属原子で
ある場合にはpは2である。
Qg(gは整数であり、例えば、Li6Q6)で存在してもよい。Qは、8−ヒドロキシ
キノラート配位子又は8−ヒドロキシキノラート誘導体である。
合物を含む。
R34′、R35′、R36′、R37′、R34″、R35″、R36″、及びR3
7″はそれぞれ独立に、水素、C1〜C18-アルキル、Eで置換されている及び/又は
Dで中断されているC1〜C18-アルキル、C6〜C24-アリール、Gで置換されてい
るC6〜C24-アリール、C2〜C20-ヘテロアリール、又はGで置換されているC2
〜C20-ヘテロアリールであり、
Qは、アリーレン又はヘテロアリーレン基であって、そのそれぞれは任意選択によりG
で置換されていてもよく;
Dは、-CO-;-COO-;-S-;-SO-;-SO2-;-O-;-NR40′-;-SiR4
5′R46′-;-POR47′-;-CR38′=CR39′-;又は、-C≡C-であり;
Eは、-OR44′;-SR44′;-NR40′R41′;-COR43′;-COOR
42′;-CONR40′R41′;-CN;又はFであり、
Gは、E、C1〜C18-アルキル、Dで中断されているC1〜C18-アルキル、C1
〜C18-パーフルオロアルキル、C1〜C18-アルコキシ、あるいは、Eで置換されて
いる及び/又はDで中断されているC1〜C18-アルコキシであり、
ここで、
R38′及びR39′は、それぞれ独立に、H、C6〜C18-アリール;C1〜C1
8-アルキル又はC1〜C18-アルコキシで置換されているC6〜C18-アリール;C
1〜C18-アルキル;又は、-O-によって中断されているC1〜C18-アルキルであり
;
R40′及びR41′は、それぞれ独立に、C6〜C18-アリール;C1〜C18-ア
ルキル又はC1〜C18-アルコキシで置換されているC6〜C18-アリール;C1〜C
18-アルキル;又は、-O-によって中断されているC1〜C18-アルキルであるか;あ
るいは、
R40′及びR41′は、一緒に6員環を形成しており;
R42′及びR43′は、それぞれ独立に、C6〜C18-アリール;C1〜C18-ア
ルキル又はC1〜C18-アルコキシで置換されているC6〜C18-アリール;C1〜C
18-アルキル;又は、-O-によって中断されているC1〜C18-アルキルであり;
R44′は、C6〜C18-アリール;C1〜C18-アルキル又はC1〜C18-アル
コキシで置換されているC6〜C18-アリール;C1〜C18-アルキル;又は、-O-に
よって中断されているC1〜C18-アルキルであり;
R45′及びR46′は、それぞれ独立に、C1〜C18-アルキル、C6〜C18-ア
リール、又はC1〜C18-アルキルで置換されているC6〜C18-アリールであり;
R47′は、C1〜C18-アルキル、C6〜C18-アリール、又はC1〜C18-ア
ルキルで置換されているC6〜C18-アリールである。
Qは、
R48′は、H又はC1〜C18-アルキルであり、
R48″は、H、C1〜C18-アルキル、あるいは、
らに好ましくは約50質量%の量で式(VII)の化合物を含み、ここで式(VII)の
化合物の量と式(VIII)の化合物の量は加えて100質量%の合計になる。
Kidoら., Chem. Mater. 20 (2008) 5951-5953、及び特開2008−127326号公報
に記載されており、あるいはこれらの化合物は前述した文献に開示された方法と類似する
方法で調製することができる。
ン化合物との混合物を、電子輸送層において用いることもできる。国際公開第2011/
157790号が参照される。国際公開第2011/157790号に記載されたジベン
ゾフラン化合物A−1〜A−36及びB−1〜B−22が好ましく、ジベンゾフラン化合
物:
らに好ましくは約50質量%の量でLiqを含み、Liqの量とジベンゾフラン化合物(
1又は複数)、特にETM−2の量は、合わせて合計で100質量%である。
ピリジン誘導体を含む。
び/又はピリジン誘導体と、少なくとも1つのアルカリ金属ヒドロキシキノラート錯体を
含む。
載されたジベンゾフラン化合物A−1〜A−36及びB−1〜B−22のうち少なくとも
1つ、特にETM−2を含む。
際公開第2012/147397号公報、及び米国特許出願公開第2012/02616
54号公報に記載された化合物、例えば、下記式:
一般に、注入層は、1つの層、例えば、電極又は電荷生成層から隣の有機層への電荷担
体の注入を向上させることができる材料からなる。注入層はまた、電荷輸送機能も行うこ
とができる。正孔注入層は、アノードから、隣接する有機層への正孔の注入を向上させる
任意の層であることができる。正孔注入層は、溶液を用いて堆積された材料、例えばスピ
ンコーティングされたポリマーを含むことができ、あるいは正孔注入層は、蒸着された小
分子材料、例えば、CuPc又はMTDATAなどであることができる。ポリマー正孔注
入材料、例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリン、自己ドーピング型ポリマー、例えば、スルホン化ポリ(チオフェン-3-
[2-[(2-メトキシエトキシ)エトキシ]-2,5-ジイル])(Plextronics社から市販されているP
lexcore(登録商標) OC導電性インク、例えば、Plexcore AJ20-1000)、及びコポリマー、
例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(これ
はPEDOT/PSSともよばれる)を用いることができる。
される。
電子注入層は、隣接する有機層への電子の注入を向上させる任意の層であることができ
る。リチウム含有有機金属化合物、例えば、リチウム8-ヒドロキシキノリナート(Liq
)、CsF、NaF、KF、Cs2CO3、又はLiFを、作動電圧を低くするために、
電子輸送層(g)とカソード(b)の間に電子注入層(i)として適用することができる
。
される。
する:
アノード(a):50〜500nm、好ましくは100〜200nm;
正孔注入層(h):5〜100nm、好ましくは20〜80nm;
正孔輸送層(d):5〜100nm、好ましくは10〜80nm;
電子/励起子阻止層(e):1〜50nm、好ましくは5〜10nm;
発光層(c):1〜100nm、好ましくは5〜60nm;
正孔/励起子阻止層(f):1〜50nm、好ましくは5〜10nm;
電子輸送層(g):5〜100nm、好ましくは20〜80nm;
電子注入層(i):1〜50nm、好ましくは2〜10nm;
カソード(b):20〜1000nm、好ましくは30〜500nm。
いて)について知っている。個々の層のために適切な材料は当業者に公知であり、例えば
、国際公開第00/70655号に開示されている。
のうちいくつかが表面処理されていることができる。言及した層のそれぞれに対する材料
の選択は、高い効率及び長い寿命をもつOLEDを得るということによって決定されるこ
とが好ましい。
できる。一般に、本発明のOLEDは、適切な基材の上に個々の層を順次蒸着させること
によって製造される。適切な基材は、例えば、ガラス、無機半導体又はポリマーフィルム
である。蒸着のためには、慣用技術、例えば、熱蒸発、化学気相蒸着(CVD)、物理気
相蒸着(PVD)及びその他の方法を用いることができる。代替法においては、有機電子
デバイス、好ましくはOLEDの有機層は、適切な溶媒中の溶液又は分散液から、当業者
に公知のコーティング法を用いて、適用することができる。
、したがって、OLEDの発光スペクトルは、その他の因子のなかでも、各層の相対的な
厚さによる影響を受けうる。このことは、電子輸送層の厚さは、再結合ゾーンの位置がダ
イオードの光共振特性、したがって発光体の発光波長に適合するように、好ましくは選択
されるべきであることを意味する。OLED中の個々の層の厚さの比は、用いられる材料
に左右される。用いられる追加の層の厚さは、当業者に公知である。電子伝導層及び/又
は正孔伝導層は、それらが電子的にドーピングされた場合に規定される層厚さよりも大き
な厚さを有することができる。
Ir錯体の使用、好ましくは発光体材料としての使用に関する。式(I)の適切かつ好ま
しいシクロメタル化Ir錯体、及び適切かつ好ましいOLEDは上で述べられている。発
光体材料は、OLEDの発光層中に存在する。
用、好ましくは発光体材料としての使用は、高効率及び/又は高発光効率及び/又は高い
安定性及び特に長い寿命をもつOLEDを得ることを可能にする。
ての装置に用いることができる。適したデバイスは、好ましくは、固定型視覚表示装置、
例えば、コンピュータ、テレビの視覚表示装置、プリンター、キッチン設備、広告パネル
、情報パネル及び照明のなかの視覚表示装置;移動型視覚表示装置、例えば、スマートフ
ォン、携帯電話、タブレットコンピュータ、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレ
ーヤー、乗り物、キーボード、及びバス及び列車の行き先表示に組み込まれた視覚表示装
置;照明装置;衣類に関する装置;ハンドバッグに組み込まれた装置、アクセサリーに組
み込まれた装置、家具に組み込まれた装置、及び壁紙に組み込まれた装置からなる群から
選択される。
の視覚表示装置、プリンター、キッチン設備、広告パネル、情報パネル及び照明のなかの
視覚表示装置;移動型視覚表示装置、例えば、スマートフォン、携帯電話、タブレットコ
ンピュータ、ラップトップ、デジタルカメラ、MP3プレーヤー、乗り物、キーボード、
及びバス及び列車の行き先表示に組み込まれた視覚表示装置;照明装置;衣類に関する装
置;ハンドバッグに組み込まれた装置、アクセサリーに組み込まれた装置、家具に組み込
まれた装置、及び壁紙に組み込まれた装置であって、本発明による少なくとも1つの有機
電子デバイス、好ましくは少なくとも1つのOLEDを含むか、又は本発明による少なく
とも1つの正孔輸送層もしくは少なくとも1つの電子/励起子阻止層を含むか、又は本発
明による式(I)の少なくとも1つのシクロメタル化Ir錯体を含む装置からなる群から
選択される装置に関する。
ができる。
の全体の発光は、その少なくとも2つの発光層の発光からなることができ、例えば、欧州
特許出願第13160198.1号に記載されているように、白色光を含むことができる
。
OLEDに用いることができる。逆構造OLEDの構造及びそこで典型的に用いられる材
料は、当業者に公知である。
(「積層デバイスという概念」)。これらのデバイスは、通常、透明な電荷生成中間層、
例えば、インジウム錫オキシド(ITO)、V2O5、又は有機p−n接合を用いる。
(部分要素)を含む。
輸送層。追加の層をサブユニットに追加することができる。各SOLEDのサブエレメン
トは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子/励起子阻止層、発光層、正孔/励起子阻
止層、電子輸送層、電子注入層、を含むことができる。各SOLEDのサブエレメントは
、別のサブエレメントと同じ層構造又は異なる層構造を有することができる。
式(I)の全てのシクロメタル化Ir錯体も主題である。
、Irを含む適切な化合物を、適切な配位子又は配位子前駆体と接触させることによって
本発明の金属-カルベン錯体を調製するための方法に関する。適切な方法は上に記載され
ている。
好ましくはOLEDにおける発光体材料としての、本願において記載した式(I)の本発
明のシクロメタル化Ir錯体の使用に関する。適切な有機電子デバイス及び適切なOLE
Dは上に記載されている。
るものではない。
メータ、装置などは、本発明を裏付けることを意図したものであり、本発明の範囲を限定
するものではない。
、質量%及び質量比である。
675.8に記載されている)(11.8 g, 57.4 mmol)を無水THF(300 mL)に溶かす。o-
トルイジン(7.39 g, 68.9 mmol)、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2
,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル(BrettPhos)(0.31 g, 0.57 mmol)、及びクロ
ロ[2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリ-i-プロピル-1,1
′-ビフェニル][2-(2-アミノエチル)フェニル]パラジウム(II)(0.47 g, 0.57 mmol)を
添加する。この溶液に、炭酸セシウム(22.7 g, 68.9 mmol)を添加する。その懸濁液を8
0℃で24時間撹拌する。室温に冷やした後、懸濁液をろ過する。濾液を減圧下で減らして
、残留物を200 mLの熱いアセトニトリルに溶かす。その熱い溶液を20℃に冷やし、200 mL
のn-ペンタンを添加する。次に、その混合物を-15℃に冷やす。この温度で5分間撹拌した
後、沈殿物を濾別し、冷たいn-ペンタンで洗う。その固体を減圧下で30℃にて乾燥させて
、11.0 gの所望の生成物を得る。アセトニトリル/n-ペンタン濾液を蒸発させ、残留物を
100 mLの熱いアセトニトリルに溶かす。この熱い溶液を20℃に冷やし、100 mLのn-ペンタ
ンを添加する。次に、その混合物を-15℃に冷やす。この温度において5分間撹拌後、沈殿
物を濾別し、冷たいn-ペンタンで洗い、2.80 gの所望する生成物を得る。集めた固体は87
%の収率で13.8 gの所望の生成物を与える。1H-NMR (CD2Cl2):δ= 2.17 (s, 3H), 6.03 (
s, 1H), 6.32 (s, 1H), 6.99-7.07 (m, 2H), 7.17 (t, 1H), 7.22 (d, 1H), 7.31 (d, 4H
), 7.35 (d, 1H), 7.74 (d, 2H)。
かす。反応物を室温で夜通し撹拌する。得られた懸濁液を0〜5℃に冷やし、次にそれをろ
過し、最初に濾液で洗い、次に石油エーテルで洗う。その固体を60℃で減圧下にて乾燥さ
せ、1.49 gの所望する生成物を得る(87%収率)。1H-NMR(CD2Cl2):δ= 2.25 (s, 3H),
7.08 (t, 1H), 7.25-7.32 (m, 3H), 7.35-7.39 (m, 4H), 7.52 (s, 1H), 7.87 (d, 2H),
9.9 (br. s, 1H), 10.3 (br. s, 1H)。
)をフラスコに入れる。次に28 mLのオルトギ酸トリメチルを添加する。その混合物をア
ルゴンでパージし、次に1.5時間加熱して還流させる。室温に冷やした後、その混合物を
減圧下で蒸発させる。次に、残留物をジクロロメタンに溶かし、再び蒸発させる(3回)
。残留物を次のステップで直接用いる。1H-NMR(CD2Cl2):δ= 2.27 (s, 3H), 3.20 (s,
3H), 7.13 (s, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.30-7.40 (m, 5H), 7.41-7.47 (m, 3H), 8.03 (d,
2H)。
ジ-μ-クロロビス[(シクロオクタ-1,5-ジエン)イリジウム(I)](0.29 g, 0.43 mmol)を
その溶液に添加する。その溶液をアルゴン流で脱ガスした後、反応物を夜通し140℃に加
熱した。その反応混合物の溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカ)
によって精製する。1つの画分は140 mgのfac異性体(15%)をもたらす。別の画分か
ら得られる固体をアセトン/アセトニトリルの溶液中で撹拌し、アセトンの添加によって
沈殿させ、295 mgのmer異性体を得る(33%)。
fac異性体:1H-NMR(CD2Cl2):δ= 0.68 (s, 9H), 6.49-6.55 (m, 6H), 6.66 (t,
3H), 6.77 (t, 3H), 6.87 (d, 3H), 7.05 (t, 3H), 7.84 (d, 3H), 8.07 (d, 3H), 8.24
(d, 3H), 8.44 (d, 3H)。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 475 nm;τ0 = 3.0μs;PLQY = 9
3%。
mer異性体:MALDI-MS:m/z = 1047.228。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 521 nm;τ0= 1.2μs; PLQY = 75
%。
溶液に、塩化チオニル(26.2 mL, 0.22 mol)を添加する。次に、0.17 mLのDMFを添加す
る。その反応混合物を2.5時間50℃で撹拌する。室温に冷やした後、反応混合物を390 mL
の濃アンモニア溶液(25%)及び500 mLの水に注ぐ。その混合物を0℃に冷やし、夜通し室
温へと撹拌する。THFを減圧下で減らし、その水溶液を酢酸エチルで抽出する。有機層を
水で洗い、次いで水酸化ナトリウム溶液(10%)で洗う。無水硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せた後、溶媒を減らす。残留物を減圧下で乾燥させて、95%収率で30.9 gの所望する生成
物を得る。1H-NMR(DMSO):δ = 7.83 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.81 (s
, 1H)。
を72時間、還流下で撹拌する。溶媒を減圧下で減らし、残留物をクロロホルム中に溶かす
。有機層を水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧下で減らした後、
固体を最初にカラムクロマトグラフィーによって精製し(逆相、溶出液:アセトニトリル
/ジクロロメタン)、次に酢酸エチル中で結晶化させて、78%の収率で表題生成物を得る
(5.95 g)。1H-NMR(CDCl3):δ = 8.05 (s, 1H), 8.60 (s, 1H)。
30 mLのジイソプロピルエチルアミンを、アルゴン雰囲気下で200 mLのジメチルアセトア
ミドに懸濁させる。その懸濁液を120℃に加熱し、夜通し撹拌する。室温に冷やした後、
残った液体を除去し、残留物を塩化メチレンに溶かす。有機相を塩酸(5%)、飽和炭酸水
素ナトリウム溶液、最後に水で順次洗う。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。
残った溶液をシリカ上でろ過し、次に溶媒を除去し、固体を40℃で減圧下にて乾燥させる
。黄色の生成物を酢酸エチル中で結晶化させて、表題化合物を白色粉末(15.5 g)として
93%の収率で得る。1H-NMR(400 MHz, CDCl3):δ = 1.33 (s, 9H), 7.28 (br. s, 1H),
7.41 (d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.75 (d, 1H), 8.38 (d, 1H)。
l)の炭酸カリウム、248 mg(1.16 mmol)の2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメ
トキシ-2,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル、369 mg(1.16 mmol)のクロロ-[2-(ジ
シクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル]-
[2-(2-アミノエチル)フェニル]パラジウム(II) 及び4.95 g(46.2 mmol)のo-トルイジン
を、アルゴン雰囲気下で添加する。その混合物を48時間、66℃で撹拌する。室温に冷やし
た後、反応物を500 mLの塩化メチレンで希釈する。有機相を水で洗い、次に無水硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、溶媒を除去する。残留物を塩化メチレンに溶かし、シリカ上でろ過
する。溶媒を除去した後、褐色オイルをカラムクロマトグラフィー(シリカ, シクロヘキ
サン/酢酸エチル)によって精製し、所望する生成物を46%収率(7.52 g)で得る。1H-NM
R(400 MHz, CDCl3):δ= 1.31 (s, 9H), 2.27 (s, 3H), 5.00 (s, 1H), 6.67 (d, 1H),
6.98 (t, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.23 (d, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.43 (d,
2H), 8.29 (d, 1H)。
す。その混合物をアルゴンで5分間脱ガスし、次に0℃に冷やす。(クロロメチレン)ジメ
チルアンモニウムクロリド(3.4 g, 26.5 mmol)を添加する。その混合物を0〜15℃で24
時間撹拌する。次に、3.98 g(26.5 mmol)のヨウ化ナトリウムを0℃でその反応に添加す
る。その混合物を0〜12℃で夜通し撹拌する。その懸濁液を濾過し、残留物を冷たいアセ
トニトリルで洗う。濾液を蒸発させ、アセトニトリルに溶かす。この溶液を石油エーテル
で洗う。アセトニトリル相を再度蒸発させて、油状残留物を得る。このオイルを、メチル
tert-ブチルエーテル及び塩化メチレン(3:1)の混合物と混ぜる。黄色の沈殿物が出てく
る。その懸濁液を夜通し撹拌し、次に濾過し、メチルtert-ブチルエーテルと塩化メチレ
ン(3:2)の混合物で洗う。残留物を減圧下にて40℃で乾燥させて、5.69 gの所望の生成
物を得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ=1.42 (s, 9H), 2.33 (s, 3H), 7.54-7.59 (m
, 2H), 7.68 (t, 1H), 7.75 (d, 2H), 8.13 (d, 1H), 8.20 (t, 3H), 8.40 (s, 1H), 9.0
9 (s, 1H), 10.91 (s, 1H)。
混合物を0℃に冷やす。ナトリウムメタノレート(325 mg, 6.0 mmol)をその溶液に添加
する。その混合物を0℃から室温まで、夜通し撹拌する。得られる懸濁液を濾過し、冷た
いメタノールで洗う。残留物を減圧下、40℃で乾燥させる。所望する生成物を、55%の収
率で固体として得る(1.04 g)。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ=1.35 (s, 9H), 2.25 (
s, 3H), 3.19 (s, 3H), 6.42 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.33-7.41 (m, 4H), 7.48 (d, 2H
), 7.84 (d, 2H), 7.93 (d, 1H)。
-μ-クロロビス[(シクロオクタ-1,5-ジエン)イリジウム(I)]の混合物に添加する。その混
合物をアルゴンで5分間脱ガスした後、反応物を140℃まで夜通し加熱する。室温まで冷や
した後、反応混合物を濾過し、残留物をo-キシレンで洗う。濾液を減圧下で蒸発させ、得
られる残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカ, シクロヘキサン/酢酸エチル)で精
製して、863 mgの所望する生成物を得る。その固体を夜通しアセトン/アセトニトリル(
1:1;8 mL)の溶液中で撹拌し、ろ過し、きれいなアセトン/アセトニトリル混合物(1:1
)で洗って、495 mgの所望する生成物を得る(79%)。MALDI-MS:m/z = 1289.501。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%のフィルム):λmax = 512 nm;τ0 = 0.9μs;PLQY =
80%。
mol)のアニリン、及び91.8 g(0.71 mol)のジイソプロピルエチルアミンを、200 mLのD
MAに溶かす。その混合物をアルゴンで10分間パージし、次に110℃に夜通し加熱する。橙
色の溶液を減圧下で蒸発させ、残留物を、減圧中、80℃で1.5時間乾燥させる。残留物を
、250 mLのトルエン及び活性炭の中で加熱する。濾過及び溶媒を蒸発させた後、残留物を
再びトルエンに溶かし、シリカ上で濾過する。濾液を再び減圧下で蒸発させ、次にジクロ
ロメタンに溶かし、ろ過する。その黄色の溶液を濃縮し、乾燥して、13.1 gの所望する生
成物を26%の収率で得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ=7.13 (t, 1H), 7.29 (br. s,
1H), 7.36 (t, 2H), 7.64 (d, 2H), 7.80 (d, 1H), 8.36 (d, 1H)。
1.14 mmol)の2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2,4,6-トリイソプロピ
ル-1,1-ビフェニル、及び0.91 g(1.14 mmol)のクロロ[2-(ジシクロヘキシルホスフィノ
)-3,6-ジメトキシ-2′,4′,6′-トリ-i-プロピル-1,1′-ビフェニル][2-(2-アミノエチル
)フェニル]パラジウム(II)を、500 mLのTHF中の中間体1(13.0 g, 47.7 mmol)の溶液に
添加する。その反応混合物をアルゴンで脱ガスし、次に夜通し加熱して還流させる。室温
に冷やした後、その懸濁液を濾過し、ジクロロメタンで洗う。濾液を濃縮する。残留物を
トルエンに溶かし、7 cmのシリカカラムの上で濾過して、13.7 gの生成物を83%の収率で
得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ= 2.29 (s, 3H), 5.10 (s, 1H), 6.64-6.69 (m, 1
H), 6.91-7.42 (m, 8H), 7.54-7.59 (m, 2H), 8.29 (s, 1H)。
Lの塩酸(32%ig)を添加する。10分後、その懸濁液を50 mLのトルエンで希釈し、反応物
を夜通し室温で撹拌する。懸濁液を濾過し、トルエンで洗う。残留物を50℃にて減圧下で
乾燥させて、12.4 gの所望する生成物を82%収率で得る。1H-NMR(400 MHz, DMSO):δ=
2.19 (s, 3H), 6.81 (s, 1H), 6.99-7.09 (m, 3H), 7.21 (t, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.35
(t, 2H), 7.75 (d, 2H), 8.00 (s, 1H), 9.02 (br. s, 1H)。
懸濁液をアルゴンで脱ガスし、次に120℃に夜通し加熱する。橙色の溶液を減圧下で濃縮
して、12.2 gの褐色オイルを得て、これをさらに精製することなく用いる。1H-NMR(400
MHz, DMSO):δ= 2.26 (s, 3H), 3.10 (s, 3H), 6.40 (s, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.35-7.
61 (m, 7H), 7.93 (s, 1H), 8.04 (d, 2H)。
3Å, 1.5 g)、次にジ-μ-クロロビス[(シクロオクタ-1,5-ジエン)イリジウム(I)](432
mg, 0.643 mmol)をその溶液に添加する。その溶液をアルゴンで30分間脱ガスした後、反
応物を夜通し120℃で撹拌する。室温に冷やした後、固体残留物を濾過によって除去し、
ジクロロメタンで洗う。溶媒を除去し、残留物をトルエンに溶かす。その溶液を夜通し撹
拌する。沈殿物を濾別し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー
(シリカ, シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製する。得られる生成物をMTBE中で夜通し
撹拌し、次に濾過し、乾燥させる。生成物は黄色固体として49%収率で得られる(780 mg
)。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 488 nm; τ0 = 0.9μs;PLQY = 9
1%。
ルゴン流下で脱ガスする。次に、酢酸パラジウム(II)(117 mg, 0.52 mmol)、(R)-BINAP
(333 mg, 0.53 mmol)、炭酸セシウム(5.38 g, 16.5 mmol)、及びo-トルイジン(1.90
g, 17.7 mmol)を添加する。その混合物を加熱して還流させ、72時間撹拌する。室温に
冷やした後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物をカラムクロマトグ
ラフィー(シリカ, 溶離液:トルエン)によって精製する。生成物は73%の収率(2.81 g
)で得られる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 2.24 (s, 3H), 5.94 (s, 1H), 7.05 (
d, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.22 (d, 2H), 7.29 (d, 1H), 7.78 (t, 1H)。
る。次にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(113 mg, 0.12 mmol)、(R)-B
INAP(234 mg, 0.38 mmol)、ナトリウムtert-ブトキシド(1.15 g, 12.0 mmol)、及び
アニリン(0.92 g, 9.88 mmol)を添加する。その懸濁液を加熱して還流させ、3日間撹拌
する。室温に冷やした後、反応混合物を濾過し、残留物をジクロロメタンで洗う。濾液を
減圧下で濃縮する。次に、残留物をジクロロメタンに溶かし、上を覆う溶媒の色が橙色に
なるまでシリカをその溶液に添加する。その混合物を、シリカの層の上でジクロロメタン
を用いて濾過し、生成物を92%の収率(2.08 g)で得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ
= 2.29 (s, 3H), 5.07 (s, 1H), 6.61 (d, 1H), 6.78 (q, 1H), 6.85 (t, 1H), 6.91 (s
, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.27 (t, 3H), 7.53 (d, 2H), 8.0
5 (d,1H)。
ルゴン下でオルトギ酸トリエチル(8.5 mL)に懸濁させる。その混合物を80℃に加熱し、
3日間撹拌する。形成した懸濁液を濾過し、生成物を52%の収率(1.11 g)で得る。1H-NMR
(400 MHz, CD2Cl2):δ = 2.31 (s, 3H), 7.58 (m, 2H), 7.71 (m, 5H), 7.89 (d, 1H)
, 7.96 (d, 1H), 8.32 (d, 2H), 8.89 (d, 1H), 11.15 (s, 1H)。
キサン(20 mL)中に懸濁させる。その懸濁液を、アルゴン流を用いて脱ガスし、次に酸
化銀(163 mg, 0.70 mmol)を添加する。反応物を暗所において室温で20時間撹拌する。
次に、無水o-キシレン(20 mL)中のジ-μ-クロロビス[(シクロオクタ-1,5-ジエン)イリ
ジウム(I)(63 mg, 0.09 mmol)の脱気した溶液を、その懸濁液に添加する。混合物を150
℃に加熱し、1,4-ジオキサンを留去する。得られた懸濁液を週末の間、還流させて撹拌す
る。反応混合物を、シリカの薄い層の上で濾過し、残留物をo-キシレンで洗う。得られた
濾液を減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー(シリカ, 溶離液:シクロヘキサン/
酢酸エチル)で精製する。生成物を26%の収率(52 mg)で得る。MALDI-MS:m/z = 1043.5
88。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 453 nm;τ0 = 0.9μs;PLQY = 7
2%。
mol)、及びPd(dppf)Cl2*CH2Cl2(4.4 g, 5.4 mmol)を、アルゴン雰囲気下でトルエン(
1000 mL)に懸濁させる。次に、3M水酸化ナトリウム溶液(108 mL)をその懸濁液に滴下
により添加する。その混合物を90℃に加熱し、夜通し撹拌する。室温に冷やした後、反応
混合物をセライト層の上で濾過し、濾液を減圧下で濃縮する。残留物をジクロロメタンに
溶かし、水、及び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で
乾燥させ、溶媒を除去する。残留する褐色オイルを、カラムクロマトグラフィー(シリカ
, 溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製して、生成物を66%の収率(13.1 g)で
得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ= 2.21 (s, 3H), 3.70 (s, 2H), 6.72 (d, 1H), 7
.25 (m, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.53 (q, 2H)。
トラヒドロフラン(300 mL)に懸濁させる。次に、2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6
-ジメトキシ-2,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル(BrettPhos)(389 mg, 0.71 mmo
l)を添加し、それが溶けるまで撹拌する。同じ手順を、クロロ[2-(ジシクロヘキシルホ
スフィノ)-3,6-ジメトキシ-2',4',6'-トリ-i-プロピル-1,1′-ビフェニル][2-(2-アミノ
エチル)フェニル]パラジウム(II)(579 mg, 0.71 mmol)を用いて行う。次に、その溶液
に、炭酸セシウム(27.8 g, 0.085 mol)及び中間体1(13.0 g, 0.071 mol)を添加する
。その懸濁液を78℃に加熱し、22時間撹拌する。室温まで冷やした後、その混合物を減圧
下で濾過し、残留物をテトラヒドロフランで洗う。濃縮した濾液は、26.1 gの生成物をも
たらし、これをさらに精製することなく次のステップに用いる。1H-NMR(400 MHz, DMSO
):δ= 2.24 (s, 3H), 6.99 (t, 1H), 7.33 (q, 3H), 7.47 (m, 5H), 7.54 (d, 1H), 7.
56 (s, 1H), 7.68 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 8.074 (s, 1H), 8.513 (s, 1H)。
。次に、水(40 mL)を添加し、混合物を室温で2日間撹拌する。懸濁液を濾過し、固体を
ジエチルエーテルで洗い、減圧下で乾燥させる。濾液を減圧下で濃縮し、メタノールに溶
かし、水で沈殿させる。沈殿物を濾過し、ジエチルエーテルで洗い、真空オーブン中で乾
燥させる。一緒にした残留物は98%の収率で1.63 gの生成物を与えた。1H-NMR(400 MHz,
DMSO):δ = 2.26 (s, 3H), 7.02 (t, 1H), 7.35 (q, 3H), 7.45 (m, 4H), 7.53 (q, 2H
), 7.59 (d, 1H), 7.69 (d, 2H), 7.76 (d, 2H), 8.63 (s, 1H), 8.87 (d, 2H)。
)に溶かす。その混合物を100℃に加熱し、1時間撹拌する。その溶液をジクロロメタンで
希釈し、溶媒を減圧下で蒸発させる。得られる固体(1.97 g)をさらに精製することなく
次のステップで用いる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2);δ = 1.09 (t, 3H), 2.34 (s, 3H)
, 3.37-3.44 (m, 1H), 3.53-3.62 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.35-7.40 (m
, 2H), 7.41-7.49 (m, 6H), 7.56 (dd, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.64 (d, 2H), 8.05 (d, 2H
)。
ジウム(I)](324 mg, 0.48 mmol)を無水o-キシレン(138 mL)に懸濁させ、その懸濁液
をアルゴン流下で脱ガスする。その混合物を140℃に加熱し、夜通し撹拌する。懸濁液を
室温に冷やし、固体を濾別する。濾液を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー(溶
離液:シクロヘキサン/ジクロロメタン)によって精製する。一つのフラクションの固体
を、アセトン/アセトニトリル(1:1)の混合物中で撹拌し、99 mgのfac異性体(8%)を
得る。別のフラクションをさらにアセトン/アセトニトリル(1:1)の混合物中で撹拌す
ることによって精製して、410 mgのmer異性体(33%)を得る。
fac異性体:1H-NMR(CD2Cl2):δ= 0.77 (s, 9H), 6.48 (dd, 3H), 6.65 (dt, 3H), 7
.06 (dt, 3H), 7.22-7.38 (m, 21H), 7.70 (d, 3H), 7.80 (d, 3H), 8.10 (d, 3H), 8.50
(d, 3H)。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 471 nm;τ0 = 3.7μs;PLQY =
90%。
mer異性体:フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 521 nm;τ0 = 1.1
μs;PLQY = 70%。
mmol))を、1-メチル-2-ピロリドン(2 mL)に懸濁させる。その混合物をアルゴンでパー
ジし、次に50℃に15時間加熱する。追加のアニリン(350 mg, 3.7 mmol)をその反応物に
添加する。その混合物を50℃で15時間撹拌する。室温に冷やした後、混合物を2 mLのメタ
ノール及び15 mLの水で希釈する。得られる沈殿物を濾過し、メタノール/水(2:1)溶
液で2回洗う。固体を60℃にて減圧下で乾燥させる。所望する生成物が88%の収率(1.1 g
)で得られる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ= 6.89 (d, 1H), 7.32-7.26 (m, 3H), 7.
33 (s, 1H), 7.46 (t, 2H), 8.05 (d, 1H), 9.47 (s, 1H)。
せる。その混合物をアルゴンでパージする。次に、2-メチルフェニルボロン酸(1.09 g,
7.86 mmol)及びPd[P(tBu)3]2(75 mg, 0.14 mmol)をアルゴン雰囲気下で添加する。そ
の反応混合物を85℃に加熱し、15時間撹拌する。室温に冷やした後、反応混合物をセライ
ト上で濾過し、ジクロロメタンで洗う。一緒にした有機層を水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカ,溶離
液:n-ヘキサン/THF)で精製して、所望する生成物を93%の収率(1.2 g)で得る。1H-NM
R(400 MHz, CD2Cl2):δ = 2.24 (s, 3H), 6.76 (d, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.15 (d, 1H
), 7.18-7.26 (m, 4H), 7.31 (d, 2H), 7.40 (t, 2H), 8.22 (d, 1H), 9.54 (s, 1H)。
した後、固体を超音波浴中で溶かす。飽和塩化アンモニウム溶液(4 mL)を添加し、亜鉛
粉末(380 mg, 5.8 mmol)を室温で添加する。その黄色混合物を室温で18時間撹拌する。
次に、20 mLのTHFと追加の亜鉛粉末(380 mg, 5.8 mmol)を添加する。反応混合物を超音
波浴中に保った後、混合物を室温で夜通し撹拌する。溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロ
メタン(50 mL)中に希釈する。その懸濁液をセライト上で濾過し、ジクロロメタンで洗
う。濾液を水で洗い、次にNa2SO4上で乾燥させる。所望する生成物を黄色固体として得る
(97%, 640 mg)。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 2.28 (s, 3H), 3.84 (s, 2H), 5.2
6 (s, 1H), 6.79 (m, 3H), 6.85 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.15-7.25 (m,
6H)。
g, 1.0 mmol)、及び炭酸カリウム(0.19 g, 1.4 mmol)に、アルゴン雰囲気下で、2-(ジ
シクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-2,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル(
0.027 g, 0.05 mmol)及び2-クロロ-[2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-3,6-ジメトキシ-
2,4,6-トリイソプロピル-1,1-ビフェニル]-[2-(2-アミノエチル)フェニル]パラジウム(II
)(0.040 g, 0.05 mmol)を添加する。その反応混合物を40℃で30分間撹拌し、次に80℃
に加熱し、夜通し撹拌する。室温に冷やした後、反応混合物をジクロロメタン及び水で希
釈する。層分離の後、有機層を水で数回洗い、次に無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。有
機層を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカ, 溶離液:シクロヘキサン/
酢酸エチル)で精製する。所望する生成物を97%の収率(0.35 g)で得る。
する。次にその混合物を0℃に冷やす。塩化(クロロメチル)ジメチルアンモニウム(2.11
g, 16.5 mmol)を添加する。得られる溶液を、撹拌しながら、夜通し室温に達するように
させておく。混合物を再び0℃に冷やし、10 mLのアセトニトリル中に懸濁させたヨウ化ナ
トリウム(2.47 g, 16.5 mmol)を添加する。黄色沈殿物が生じる。0℃で5時間撹拌した
後、懸濁液を濾過し、固体をアセトニトリルで洗う。濾液をジクロロメタンで希釈する。
一緒にした有機層を水で数回洗い、次にNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。所望す
る生成物を黄色固体として95%の収率(2.6 g)で得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ=
2.26 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 7.21-7.32 (m, 4H), 7.49 (d, 1H), 7.52-7.61 (m, 2H),
7. 62-7.77 (m, 6H), 7.93 (d, 1H), 8.10 (d, 2H), 10.84 (s, 1H)。
ル中のナトリウムメタノレート(0.44 g, 2.4 mmol)を滴下により添加する。混合物を撹
拌し、夜通し室温に達するようにさせておく。得られた懸濁液を0℃に冷やし、ろ過する
。固体を冷たいメタノールで2回洗い、次に40℃で夜通し乾燥させる。所望する生成物を
、無色固体として得る(0.63 g, 64%)。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 2.29 (s, 3H
), 2.33 (s, 3H), 3.23 (s, 3H), 6.38 (d, 1H), 6.68 (d, 1H), 6.81 (s, 1H), 7.06-7.
49 (m, 11H), 7.56 (d, 2H)。
ス(5Å及び3Å, 各0.5 g)、クロロ([1,5]シクロオクタジエン)イリジウム(I)-ダイマー
(0.17 g, 0.25 mmol)及びDMF(13 mL)を、その溶液に添加する。アルゴン流で5分間パ
ージした後、反応物を140℃に15時間加熱する。室温まで冷やした後、固体を濾過によっ
て除去し、o-キシレンで洗う。濾液を減圧下で濃縮し、次に、カラムクロマトグラフィー
(シリカ, 溶離液:1 x シクロヘキサン/ジクロロメタン;2 x トルエン)によって数回
精製する。所望する生成物は4つの異性体で得られる。MALDI-MS 1312
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 428 nm;τ0 = 3.8μs;PLQY =
42%。
ロモビフェニル(29.1 g, 122 mmol)を、トルエン(275 mL)に懸濁させる。この混合物
にキサントホス(xantphos)(97%ig, 4.38 g, 7.34 mmol)、Pd2(dba)3(2.24 g, 2.45
mmol)、NaOtBu(11.8 g, 122 mmol)、及び水(1.5 mL)を添加する。反応物を夜通し還
流し撹拌する。反応物を室温に冷やし、アルゴンで10分間パージする。次に、追加のキサ
ントホス(xantphos)(2.18 g, 3.67 mmol)及びPd2(dba)3(1.11 g, 1.22 mmol)を添
加する。反応物を加熱して還流させ、夜通し撹拌する。次に、反応物を再び室温に冷やし
、アルゴンで10分間パージする。追加のキサントホス(xantphos)(2.18 g, 3.67 mmol
)及びPd2(dba)3(1.11 g, 1.22 mmol)を三回目として添加する。反応物を加熱して還流
させ、夜通し撹拌する。室温に冷やした後、その懸濁液を減圧下で濾過し、トルエンで洗
う。濾液を減圧下で濃縮する。残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカ, シクロヘキ
サン/ジクロロメタン)で精製し、所望する生成物を94%の収率(39 g)で得る。1H-NMR
(400 MHz, CD2Cl2):δ = 5.68 (d, 2H), 6.81-6.90 (m, 3H), 7.00 (m, 3H), 7.02 (d
, 1H), 7.13-7.25 (q, 6H), 7.27-7.44 (m, 5H)。
懸濁させる。この混合物にNH4BF4(190 mg, 1.8 mmol)を添加する。その反応物を15時間
、還流下に保つ。室温まで冷やした後、反応混合物をCH2Cl2で希釈し、減圧下で蒸発させ
る。褐色の残留物をMeOtBu及び酢酸エチル(各10 mL)に懸濁させ、ろ過し、MeOtBuで洗
う。生成物を45℃で15時間乾燥させて、固体(93%, 720 mg)を得る。1H-NMR(400 MHz,
DMSO):δ = 7.16-7.32 (m, 5H), 7.44 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.65 (t, 1H), 7.70-7
.94 (m, 9H), 7.99 (d, 1H), 10.51 (s, 1H)。
、カリウムヘキサメチルジシラザン(KHMDS, トルエン中0.5 M, 9.2 mL, 4.6 mmol)を25
分にわたって滴下により添加する。その反応混合物を30分間、室温で撹拌し、次に、それ
をトルエン(30 mL)中のジ-μ-クロロビス[(シクロオクタ-1,5-ジエン)-イリジウム(I)]
(310 mg, 0.46 mmol)の混合物へと、20分以内で滴下により移す。その反応混合物を18
時間加熱して還流させる。室温に冷やした後、懸濁液を濾過し、残留物をトルエンで洗う
。一緒にした有機層を濃縮する。生じる固体をジクロロメタン(20 mL)及びエタノール
(40 mL)に溶かす。沈殿物が生じるまで、溶媒を除去し、沈殿物を濾過し、エタノール
で洗う。この手順を2度目に繰り返す。次に、固体をTHF(30 mL)に懸濁させ、残留物を
ろ過し、濾液をわずかに濃縮して固体の第二の部分を得て、この両方とも錯体のメリジオ
ナル異性体を含んでいる(21%)。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λ = 434 nm;τ0 = 17μs;PLQY = 27%
。
mol)及び(1.0 g, 5.7 mmol)の2-アミノビフェニルを添加する。その懸濁液をアルゴン
流によって10分間脱ガスし、次にBINAP(112 mg, 0.18 mmol)及びPd(OAc)2 (40 mg, 0.1
8 mmol)を添加する。その懸濁液を数分間撹拌し、次に炭酸セシウム(9.7 g, 30 mmol)
及びトリエチルアミン(550 mg, 5.4 mmol)を添加する。懸濁液を5分間室温で撹拌し、
次に加熱して還流させる。反応物を4時間撹拌し、次にBINAP(112 mg, 0.18 mmol)及びP
d(OAc)2(40 mg, 0.18 mmol)を添加する。夜通し還流させながら撹拌した後、再度BINAP
(112 mg, 0.18 mmol)及びPd(OAc)2(40 mg, 0.18 mmol)を添加する。反応物を還流さ
せながら15時間撹拌する。室温まで冷やした後、懸濁液を減圧下で濾過し、トルエンで洗
う。濾液を3 mLまで濃縮する。残留物をメタノールで希釈する。褐色の沈殿物が形成され
る。濾過後、濾液を濃縮する。残留物をカラムクロマトフラフィー(シリカ, 溶離液:シ
クロヘキサン/ジクロロメタン)で精製し、所望する生成物を77%の収率(1.24 g)で得
る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 6.10 (s, 1H), 7.03-7.10 (m, 1H), 7.15-7.24 (
m, 1H), 7.32-7.48 (m, 9H), 7.79 (d, 1H)。
ン中に懸濁させる。その混合物を10分間アルゴンで脱ガスする。次に、BINAP(1.42 g, 2
.28 mmol)及びPd2(dba)3(697 mg, 0.761 mmol)を添加する。その混合物を室温で5分間
撹拌する。次に、ナトリウムtert-ブチラート(7.04 g, 71.1 mmol)を添加する。5分間
室温で撹拌した後、混合物を15時間加熱して還流させる。室温に冷やした後、その懸濁液
を濾過し、トルエンで洗う。濾液を濃縮する。残留物をセライト上にチャージし、カラム
クロマトグラフィー(シリカ, 溶離液 トルエン/酢酸エチル)によって精製する。得ら
れた生成物の画分を減圧下で濃縮する。その固体をジクロロメタンに溶かし、同量のメタ
ノールで希釈する。溶媒の一部を除去した後、白色沈殿物が形成される。固体を濾過し、
メタノールで洗う。所望する生成物が45%の収率(7.76 g)で得られる。1H-NMR(400 MHz
, CD2Cl2):δ = 5.29 (s, 1H), 6.71 (d, 1H), 6.73 - 6.79 (m, 1H), 6.91-7.00 (m,
3H), 7.18 (t, 1H), 7. 21-7.30 (q, 3H), 7.34-7.42 (m, 2H), 7.44 -7.57 (m, 6H), 8.
05 (d, 1H)。
濁液を室温で15時間撹拌する。超音波浴中で処理した後、その混合物を30℃で15時間撹拌
する。その懸濁液を濾過し、残留物を水で洗う。45℃で乾燥させた後、所望する生成物が
96%の収率(8.22 g)で得られる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 4.38 (s, 1H), 6.6
9 (t, 1H), 6.96 (d, 1H), 7.20 − 7.35 (m, 7H), 7.35 − 7.44 (m, 4H), 7.45 − 7.5
6 (m, 4H), 8.08 (s, 1H), 10.09 (s, 1H)。
応物を15時間、加熱還流させ、撹拌する。室温に冷やした後、その懸濁液を濾過し、酢酸
エチルで数回洗う。その固体を45℃にて減圧下で乾燥させる。所望する生成物が84%の収
率(260 mg)で得られる。1H-NMR(400 MHz, DMSO):δ = 7.20-7.30 (m, 3H), 7.36 (d
, 2H), 7.58-7.65 (q, 1H), 7.69-7.87 (m, 5H), 7.91 (t, 1H), 7.97 (t, 3H), 8.05 (d
, 1H), 8.73 (d, 1H), 10.90 (s, 1H)。
懸濁液がきらきらするようにアルゴン流を10分間吹き付ける。次に酸化銀(1.03 g, 4.40
mmol)をその懸濁液に添加し、反応物を室温で18時間撹拌する。懸濁液を減圧下で蒸発
させる。固体を無水o-キシレンで希釈し、次に[Ir(COD)Cl]2(600 mg, 0.88 mmol)を添
加する。アルゴン流下で、反応物を18時間加熱し、還流させる。室温に冷やした後、その
褐色の反応混合物を減圧下でろ過する。濾液を蒸発させ、残留物を数mLのジクロロメタン
に溶かす。この溶液を100 mLのエタノールで希釈し、その間、固体が形成される。その沈
殿物をろ過し、40℃で乾燥させる。その混合物をカラムクロマトグラフィー(シリカ, 溶
離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)によって精製して、生成物を明るい黄色の固体(0.
53 g, 25%)として得る。
フォトルミネッセンス(PMMA中2%のフィルム):λmax = 455 nm;τ0= 1.3μs;PLQY
= 79%
.1 mmol)、及び炭酸セシウム(8.82 g, 27.1 mmol)を、アルゴン雰囲気下で125 mLのTH
Fに懸濁させる。その懸濁液をアルゴン流下で10分間脱ガスする。次に、ブレットホス(B
rettPhos)(250 mg, 0.45 mmol)及びブレットホスパラダサイクル(BrettPhos Pallada
cycle)(370 mg, 0.45 mmol)を添加する。その懸濁液を室温で数分間撹拌し、次に18時
間加熱して還流させる。室温まで冷やした後、反応混合物をシリカゲル上でろ過し、THF
で洗う。濾液を減圧下で蒸発させる。残留物を50 mLのアセトニトリル中で撹拌する。懸
濁液をろ過し、残留物を数mLのアセトニトリルで2回洗う。その固体を減圧下で45℃にて
乾燥させる。その固体を再結晶し(100 mLのアセトニトリル, 45℃で乾燥)、58%の収率
(4.48 g)で生成物を得る。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 6.09 (s, 1H), 6.28 (s,
1H), 7.00 (t, 1H), 7.12 (t, 1H), 7.17 (d, 2H), 7.26 (t, 3H), 7.30-7.44 (m, 6H),
7.73 (d, 2H), 7.83 (d, 1H)。
濁させる。その混合物を室温で2時間撹拌する。次に、その混合物を200 mLの水に注ぐ。
黄色の沈殿物をろ過し、水で洗う。45℃で乾燥させた後、所望の生成物が81%の収率(0.8
1 g)で得られる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 7.05-7.10 (m, 2H), 7.22-7.28 (m
, 1H), 7.30-7.36 (m, 4H), 7.40 (d, 1H), 7.45-7.53 (m, 6H), 7.75 (d, 2H), 9.60 (b
r.s, 1H), 10.50 (br.s, 1H)。
を室温で1時間、次に50℃で2時間、次に70℃で2時間撹拌する。次に、反応物を室温で夜
通し撹拌する。反応物を減圧下で濃縮する。黄色い残留物をエタノール中に懸濁させ、超
音波をかける。固体をろ過し、無水エタノールで洗う。40℃で乾燥した後、所望する生成
物が77%の収率(0.8 g)で得られる。1H-NMR(400 MHz, CD2Cl2):δ = 0.87 (t, 3H),
3.10-3.29 (m, 2H), 6.27 (s, 1H), 7.10 (t, 1H), 7.24-7.38 (m, 8H), 7.41 (d, 1H),
7.45-7.55 (m, 3H), 7.57-7.69 (d, 2H)。
の無水o-キシレンに懸濁させる。その反応物に10分間アルゴン流を吹き付け、次に、18時
間加熱して還流させる。室温に冷やした後、その懸濁液をろ過し、濾液を減圧下で蒸発さ
せる。褐色残留物を10 mLのエタノールに懸濁させる。固体をろ過し、数mLのエタノール
で洗う。その固体をジクロロメタンに溶かし、エタノールで希釈する。黄色い沈殿物が形
成されるまで、その溶液を減圧下で蒸発させる。この混合物を室温で18時間撹拌する。そ
の懸濁液をろ過した後、固体を数mLのエタノールで洗う。次に、生成物をカラムクロマト
グラフィー(シリカ, 溶離液:シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製する。生成物が17%
の収率(69 mg)で単離される;Maldi-MS 1235 (M+H)
フォトルミネッセンス(PMMA中2%フィルム):λmax = 521 nm;τ0 = 1.3μs;PLQY =
63%
デバイス例:すべての初期性能は1000 cd/m2で与えられる
40 nm HIL Plexcore AJ20-1000 - 10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(50:50)- 10nm Ir(DPBIC)3
- 40nm E-X/Ir(DPBIC)3/SH-2 (10:10:80) - 5nm SH-2 - 25nm ETM-2:Liq(50:50)- 4nm
KF - 100nm Al
40 nm HIL Plexcore AJ20-1000 - 10nm Ir(DPBIC)3:MoO3 (90:10) - 10nm Ir(DPBIC)3
- 40nm E-X/Ir(DPBIC)3/SH-2(10:10:80)- 5nm SH-2 - 20nm ETM-2:Liq (50:50)- 4
nm KF - 100nm Al
40 nm HIL Plexcore AJ20-1000 - 10nm Ir(DPBIC)3:NDP-9(99:1)- 10nm Ir(DPBIC)
3 - 40nm O18742/Ir(DPBIC)3/SH-2(10:10:80)- 5nm SH-2 - 25nm ETM-2:Liq(50:5
0)- 4nm KF - 100nm Al
40 nm HIL Plexcore AJ20-1000 - 10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(90:10)- 10nm Ir(DPBIC)
3 - 40nm E-X/Ir(DPBIC)3/SH-2(10:10:80)- 5nm SH-2 - 20nm ETM-2:Liq(50:50)
- 4nm KF - 100nm Al
デバイス4.1:E−X:錯体5
デバイス4.2:E−X:錯体9
長い寿命をもつ発光OLEDが、例4.1及び4.2で得られる。
40 nm HIL Plexcore AJ20-1000 - 10nm Ir(DPBIC)3:MoO3(90:10)- 10nm Ir(DPBIC)
3 - 40nm E-X/Ir(DPBIC)3/SH-2(10:10:80)- 5nm Host-X - 20nm ETM-2:Liq(50:50
)- 4nm KF - 100nm Al
デバイス5.1:E−X:錯体4
デバイス5.2:E−X:錯体8
長い寿命をもつ発光OLEDが例5.1及び5.2で得られる。
ITO 120nm - Ir(DPBIC)3:MoO3(90:10)90nm - Ir(DPBIC)3 10nm - 発光体:ホスト-
X(%ホスト-X= 100%-%発光体)40 nm - ホスト-X 5nm - ETM-2:Liq(50:50) 25nm
- KF 4nm - Alu
換されたメリジオナル発光体のものと比較して、OLEDにおいてより良い寿命を示す。
Claims (8)
- 下記式(I)のシクロメタル化Ir錯体からなる有機発光ダイオード用発光体材料。
A1はCH又はNであり;
A2はCR1又はNであり;
A3はCR2又はNであり;
ここで、A1及び/又はA3がNである場合は、A2はCR1であり;
R1、R2、R3、R4、R6、及びR7は、
それぞれ独立に、水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置換のアルキル基(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;又は、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C 1 〜C 4 -アルキル、ハロゲン、CN、SiR 10 R 11 R 12 、ジフェニルアミノ、及び−C(O)OC 1 〜C 4 -アルキルからなる群から選択される供与又は受容作用をもつ基であり;
R10、R11、R12は、
それぞれ独立に、1〜6の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基;6〜12の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合計で5〜15の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;又は合計で3〜7の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基であり;
あるいは、
R1及びR2、R3及びR4、並びに/又はR6及びR7は、互いに独立に、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は不飽和又は芳香族の、任意選択により置換されていてもよい環を形成してもよく、これは、任意選択によりO、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有し、かつ、さらに任意選択により置換されていてもよい飽和又は不飽和又は芳香族の環(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよく、合計で5〜18の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する)少なくとも1つに縮合されていてもよく;
R5は、
1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置換のアルキル基(これは任意選択によりO、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断され、合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合計で5〜30の、炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する、置換又は非置換ヘテロアリール基;又は、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C 1 〜C 4 -アルキル、ハロゲン、CN、SiR 10 R 11 R 12 (式中、R 10 〜R 12 は上で定義した通りである)、ジフェニルアミノ、及び−C(O)OC 1 〜C 4 -アルキルからなる群から選択される供与又は受容作用をもつ基であり;
Xは、CH、CD、又はNであり;
Yは、CR8又はNであり;
R8は、
水素;重水素;1〜20の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の置換又は非置換のアルキル基(これは任意選択により、O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で中断されていてもよい);合計で3〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のシクロアルキル基;O、S、及びNから選択される少なくとも1つのヘテロ原子によって中断されており、合計で3〜30の炭素原子及び/又はヘテロ原子を有する、置換又は非置換のヘテロシクロアルキル基;合計で6〜30の炭素原子を有する置換又は非置換のアリール基;合計で5〜30の炭素原子及び/又はO、S、及びNから選択されるヘテロ原子を有する置換又は非置換のヘテロアリール基;又は、メトキシ、フェニルオキシ、ハロゲン化C 1 〜C 4 -アルキル、ハロゲン、CN、SiR 10 R 11 R 12 (式中、R 10 〜R 12 は上で定義した通りである)、ジフェニルアミノ、及び−C(O)OC 1 〜C 4 -アルキルからなる群から選択される供与又は受容作用をもつ基である。)
但し、下記式:
- 式(I)において、R1、R2、R3、R4、R6、及びR7が、
それぞれ独立に、水素;重水素;メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3、OCF3;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、及びベンゾチオフェニル(前記の基は非置換であるか、又は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、メトキシ、CF3、又はフェニルで置換されていてもよい);又はF、CF3、CN、及びSiPh3から選択される供与又は受容作用をもつ基、であり;かつ
R5が、
メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、OCH3、OCF3;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル(前記の基は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、メトキシ、又はフェニルで置換されているか、非置換であってよい);CF3及びCNから選択される供与又は受容作用をもつ基、である、請求項1に記載の発光体材料。 - 式(I)において、R1、R2、R3、R4、R6、及びR7が、
それぞれ独立に、水素;重水素;メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル;フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル(前記の基は非置換であるか、あるいは、メチル、エチル、iso-プロピル、tert-ブチル、iso-ブチル、又はメトキシで置換されていてもよい);CF3、又はCN、であり;かつ
R5が、
メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル;フェニル、トリル、又はピリジルである、請求項1又は2に記載の発光体材料。 - 式(I)において、X、Yがそれぞれ独立に、CH、CD、又はNである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光体材料。
- 式(I)において、XがNであり、かつ
YがCR 8 である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光体材料。 - 式(I)において、XがNであり、かつ
YがNである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光体材料。 - 式(I)において、XがCH又はCDであり;かつ
YがCR 8 である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光体材料。
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