JP6605311B2 - 4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
で表される炭素原子数16〜24の脂肪族アルコールである。その具体例としては、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、イコサノール、ヘンイコサノール、ドコサノール、トリコサノールおよびテトラコサノールからなる群から選択される1種以上が挙げられる。
で表される4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルが得られる。
脂肪族アルコールの仕込量に対する各成分の生成量のモル比を転化率とした。また、各出発物質の仕込量に対する残存量のモル比を残存率とした。
装置: Waters アライアンス 2487/2996
カラム型番: L−Column
液量: 1.0mL/min
溶媒比: H2O(pH2.3)/CH3OH=58/42(30min)→5min→10/90(55min)、グラジエント分析
波長: 229nm/254nm
カラム温度: 40℃
装置: 株式会社島津製作所製GC−2014/GC−14A
カラム型番: G−100
注入量: 1.0μL
オーブン温度: 310℃
キャリアガス: ヘリウム
検出器: FID
撹拌機、温度センサーおよびディーンスターク装置を備えた2Lの4つ口フラスコ(反応容器)に、ヘキサデカノール(CeOH)185gを加え、窒素気流下、70℃まで昇温し溶融させた。次いで、4−ヒドロキシ安息香酸メチル(MOB)129g、および触媒としてテトライソプロポキシチタン6.5gを加え、1時間かけて150℃まで昇温し、同温度で8時間反応させた。この間、反応容器内の窒素流量は50mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.16mL/min)に設定した。
得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
窒素流量を65mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.20mL/min)としたこと以外は、実施例1と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
窒素流量を97mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.30mL/min)としたこと以外は、実施例1と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
窒素流量を16mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.05mL/min)としたこと以外は、実施例1と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
撹拌機、温度センサーおよびディーンスターク装置を備えた2Lの4つ口フラスコ(反応容器)に、ヘキサデカノール(CeOH)832gを加え、窒素気流下、70℃まで昇温し溶融させた。次いで、4−ヒドロキシ安息香酸メチル(MOB)580g、および触媒としてテトライソプロポキシチタン29.2gを加え、1時間かけて150℃まで昇温し、同温度で8時間反応させた。この間、反応容器内の窒素流量は429mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.30mL/min)に設定した。
得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
反応容器として5Lの4つ口フラスコを用いた以外は、実施例4と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
窒素流量を71mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.05mL/min)としたこと以外は、実施例4と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
窒素流量を923mL/min(MOBとCeOHの合計量1g当たり0.65mL/min)としたこと以外は、実施例4と同様にして反応液を得た。得られた反応液を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)およびガスクロマトグラフィー(GC)にて定量分析を行った。結果を表1に記す。
撹拌機、温度センサーおよび冷却管を備え、底部にコック付きの排出口を2Lの底抜き4つ口フラスコに、水387g、メタノール903gおよび85重量%リン酸15gの混合溶液を仕込んだ。次いで、実施例1で得られた反応液306gを110℃まで冷却した後、混合溶液に加えた。溶液を60℃まで昇温して溶融させた後、同温度で1時間撹拌し、撹拌を停止して同温度で1時間静置することにより有機層と水層に分離し、下層の有機層を底部の排出口から回収した。
回収した有機層にメタノール710gを加え、再度60℃まで昇温して溶解させた後、15℃まで冷却して晶析させた。晶析で得られた固形物を濾別によって取り出し、メタノール240gで洗浄した後、45℃、10mmHgの条件で乾燥させて、結晶207gを得た。
反応液を比較例1で得られた反応液に変更したこと以外は、実施例6と同様にして結晶を得た。得られた結晶は158gであった。得られた結晶を、HPLCおよびGCにて定量分析を行ったところ、純度98.4重量%であり、MOB0.1重量%、CeOH1.4重量%、チタン含有量1.1ppmであり、収率は56.0%となった。
Claims (8)
- 式(3)で表される4−ヒドロキシ安息香酸長鎖エステルが、4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルである、請求項1に記載の製造方法。
- 式(1)で表される4−ヒドロキシ安息香酸短鎖エステルが、4−ヒドロキシ安息香酸メチルである、請求項1または2に記載の製造方法。
- 不活性ガスが、窒素、二酸化炭素、アルゴン、ヘリウム、ネオン、キセノンおよびクリプトンからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 不活性ガスが窒素である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 4−ヒドロキシ安息香酸短鎖エステル1モルに対し、脂肪族アルコール0.1〜3モルを反応させる、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 4−ヒドロキシ安息香酸短鎖エステル100重量部に対し、金属触媒0.1〜10重量部を存在させる、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 金属触媒が、チタン系触媒、スズ系触媒、アンチモン系触媒、およびジルコニウム系触媒からなる群から選択される1種以上である、請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
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