JP6586104B2 - ５−置換インダゾール−３−カルボキサミドならびにその調製および使用の方法 - Google Patents

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Description

関連出願
本願は、2014年3月20日提出の米国仮出願第61/968,350号の恩典を主張し、この開示は参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。
技術分野
本開示は、1つまたは複数のWntタンパク質の阻害剤を含む、Wnt経路における1つまたは複数のタンパク質の阻害剤、およびこれらを含む組成物に関する。特に、本発明は、Wnt経路シグナル伝達の活性化によって特徴付けられる障害（例えば、癌、異常な細胞増殖、血管形成、アルツハイマー病、肺疾患、線維性障害、軟骨欠損、および骨関節症）の処置、Wnt経路シグナル伝達によって仲介される細胞事象の調節、ならびにWnt経路および/または1つもしくは複数のWntシグナル伝達成分の突然変異または調節不全による遺伝疾患および神経状態/障害/疾患における、インダゾール化合物またはその塩もしくは類縁体の使用に関する。Wnt関連疾患状態を治療する方法も提供する。
背景
Wnt成長因子ファミリーは、マウスで同定された10を超える遺伝子と、ヒトで同定された少なくとも19の遺伝子を含む。シグナル伝達分子のWntファミリーのメンバーは、無脊椎動物および脊椎動物発生中の多くの短期および長期パターン形成プロセスを仲介する。Wntシグナル伝達経路は、成長および分化を調節する誘導性相互作用におけるその役割で知られており、後胚期の組織完全性の恒常性維持においても役割を果たしている。Wntは細胞質β-カテニンを安定化し、これはc-myc、c jun、fra-1、およびサイクリンD1を含む遺伝子の発現を刺激する。加えて、Wntシグナル伝達の誤調節は発生異常を引き起こすことがあり、いくつかのヒト癌の発生に関係があるとされている。またWnt経路は、皮膚、血液、腸、前立腺、筋肉および神経系を含む、成体組織の増えつつあるリストにおける幹細胞または前駆細胞の維持にも関係づけられている。
二重特異性チロシンリン酸化調節キナーゼ1Aは、ヒトにおいてDYRK1A遺伝子によってコードされる酵素である。DYRK1Aは二重特異性チロシンリン酸化調節キナーゼ（DYRK）ファミリーの一員である。DYRK1Aは核標的シグナル配列、タンパク質キナーゼドメイン、ロイシンジッパーモチーフ、および高度に保存的な13連続ヒスチジン反復配列を含む。これはセリン/スレオニンおよびチロシン残基上のその自己リン酸化を触媒する。これは細胞増殖を調節するシグナル伝達経路において重要な役割を果たし、脳の発達に関与し得る。DYRK1Aは21番染色体のダウン症候群必須領域に局在し、ダウン症候群に関連する学習欠損の候補遺伝子であると考えられる。DYRK1Aは成人脳ニューロンにおいても発現され、DYRK1Aが成熟中枢神経系において役割を果たし得ることを示している。したがって、いくつかの証拠系統はDYRK1Aのいくつかのシナプス機能を示している。例えば、DYRK1Aはエンドサイトーシスタンパク質複合体機構のいくつかの成分（ダイナミン1、アンフィファイシン、およびシナプトジャニン）をリン酸化し、その相互作用を調節することが明らかにされており、シナプス小胞リサイクルにおける役割を示唆している。加えて、DYRK1Aにおける多形性（SNP）は、単球由来マクロファージにおけるHIV-1複製、ならびにHIV-1感染個人の2つの独立コホートにおけるAIDSへの進行に関連することが判明した。
概要
本開示は、細胞を、Wnt活性に拮抗するのに、例えば、異常な成長状態を逆転させるか制御するのに、またはWntシグナル伝達成分の変異による遺伝障害を修正するのに十分な量のインダゾール化合物などの薬剤と接触させる段階を含む、方法および試薬を提供する。
本開示はまた、細胞を、DYRK1A活性に拮抗するのに、例えば、i）出生前および出生後早期の脳の発達を正常化するのに；ii）青少年および成人期の認知機能を改善するのに；ならびにiii）アルツハイマー型神経変性を減弱するのに十分な量の、インダゾール化合物などの薬剤と接触させる段階を含む、方法および試薬も提供する。
本明細書において開示するいくつかの態様は、インダゾール中核を含むWntおよび/またはDYRK1A阻害剤を含む。本明細書において開示する他の態様は、これらの化合物を用いての薬学的組成物および処置法を含む。
本明細書において開示する1つの態様は、式Iの構造を有する化合物を含む。
Figure 0006586104
式Iのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
Figure 0006586104
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールへの1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-Oアリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-SO2R49、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-CF3、-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-CF3、-C2-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R49は各出現時に-CF3、エチル、および-C4-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に-C1-4アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR53はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；かつ
zは1〜5の整数である。
本明細書において開示する1つの態様は、式IIの構造を有する化合物を含む。
Figure 0006586104
式IIのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
本明細書において開示する1つの態様は、式IIIの構造を有する化合物を含む。
Figure 0006586104
式IIIのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
本明細書において開示する1つの態様は、式IVの構造を有する化合物を含む。
Figure 0006586104
式IVのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4はFおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
R13はハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
R14はハロゲン化物、-C2-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
本明細書において開示する1つの態様は、式Vの構造を有する化合物を含む。
Figure 0006586104
式Vのいくつかの態様において：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
いくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物の立体異性体および薬学的に許容される塩を含む。
いくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物のプロドラッグを含む。
本開示のいくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物および薬学的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤を含む薬学的組成物を含む。
本明細書において開示する他の態様は、1つまたは複数のWntタンパク質を含むWnt経路の1つまたは複数のメンバーを阻害する方法であって、癌ならびに異常な血管形成、細胞増殖、細胞周期およびWntシグナル伝達成分の突然変異に関連する他の疾患などの、異常なWntシグナル伝達が関係するとされている障害または疾患を患っている患者に、式I、II、III、IV、およびVの化合物を投与することによる方法を含む。したがって、本明細書において提供する化合物および組成物を用いて、癌を治療する、血管形成を低減もしくは阻害する、細胞増殖を低減もしくは阻害する、およびWntシグナル伝達成分の突然変異による遺伝障害を訂正することができる。
本明細書において開示する他の態様は、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害などの、DYRK1A過剰発現が関係するとされる障害または疾患に冒されている患者に投与することにより、DYRK1Aを阻害する方法を含む。
本明細書において提供する化合物および組成物で治療しうる疾患のさらなる非限定例には、様々な癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎、乾癬、強皮症、真菌およびウイルス感染、骨軟骨異形成、肺疾患、骨関節症、関節軟骨欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、ならびにレット症候群が含まれる。
本開示のいくつかの態様は、式I、II、III、IV、およびVの化合物の調製法を含む。
[本発明1001]
式Iの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
Figure 0006586104
式中：
R 1 はH、ハロゲン化物、および-C 1-3 アルキルからなる群より選択され；
R 2 は6〜10員ヘテロアリール(R 4 )およびフェニル(R 5 ) m (R 6 )からなる群より選択され；
ただしR 2 は
Figure 0006586104
ではなく；
R 3 はH、無置換-C 1-9 アルキル、無置換-C 1-9 ハロアルキル、-(C 1-6 アルキル)N(R 68 ) 2 、-(C 2-6 アルキル)O(C 1-6 アルキル)、-カルボシクリル(R 7 ) p 、-単環式ヘテロシクリル(R 8 ) p 、-スピロ環式ヘテロシクリル(R 8 ) p 、-(C 1-3 アルキル)ヘテロシクリル(R 9 ) p 、-二環式アリール(R 10 ) q 、-(C 1-3 アルキル)アリール(R 10 ) q 、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R 4 は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C 1-6 ハロアルキル、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 22 ) p 、-O-アリール(R 23 ) q 、-NHC(=O)R 24 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 25 ) 2 からなる群より選択され；
各R 5 はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R 6 はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 26 ) p 、-O-アリール(R 27 ) q 、-NHC(=O)R 28 、および-(CH 2 ) z N(R 29 ) 2 からなる群より選択され；
各R 7 はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 8 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 30 、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル(R 7 ) p 、-CN、-N(R 25 ) 2 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 11 ) q 、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 9 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 33 、-CN、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 10 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 11 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 12 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 13 はCl、Br、I、無置換-C 1-6 アルキル、無置換-C 2-6 ハロアルキル、-CN、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 42 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より選択され；
各R 14 はCl、Br、I、無置換-C 1-6 ハロアルキル、CN、無置換-C 1-6 アルキル、-OR 48 、-SO 2 R 35 、-(C 2-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 44 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 45 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 46 )(R 47 )からなる群より選択され；
各R 15 はハロゲン化物、無置換-C 1-6 アルキル、無置換-C 2-6 ハロアルキル、-OR 43 、-SO 2 R 49 、-(C 2-3 アルキル)ヘテロシクリル(R 50 ) p 、-アリール(R 51 ) q 、-(C 1-3 アルキル)アリール(R 52 ) q 、-C(=O)N(R 53 ) 2 、-NHC(=O)R 54 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 55 )(R 56 )からなる群より選択され；
各R 16 はハロゲン化物、-CN、無置換-C 1-6 アルキル、無置換-C 2-6 ハロアルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 57 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より選択され；
各R 17 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 18 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 19 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 58 )(R 59 )からなる群より独立に選択され；
各R 20 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C 1-6 アルキル、無置換-C 2-6 ハロアルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 21 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 22 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-OH、-CH 2 OH、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 23 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 24 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-N(R 60 ) 2 、および-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 25 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 25 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R 26 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-OH、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 27 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 28 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-N(R 60 ) 2 、および-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 29 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 30 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 31 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R 32 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 33 は各出現時にHおよび-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 34 は各出現時にH、-CF 3 、-C 1-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 62 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 35 は各出現時に-CF 3 および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 36 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 37 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 38 は各出現時にH、-C 1-6 アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 38 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R 39 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 40 は各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 41 は各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、無置換-C 1-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 42 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル、および-(C 4-6 カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R 43 は各出現時に-CF 3 、-C 3-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 63 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 44 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 45 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 46 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 47 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C 2-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 48 は各出現時に-CF 3 、-C 2-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 62 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 49 は各出現時に-CF 3 、エチル、および-C 4-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 50 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 51 は各出現時にCl、Br、I、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 52 は各出現時にCl、Br、I、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 53 は各出現時に-C 1-4 アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 53 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R 54 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル、および-(C 4-6 カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R 55 は無置換-C 2-6 アルキルであり；
各R 56 は各出現時にH、無置換-C 2-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 64 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 57 は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 58 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 59 は各出現時に-C 1-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 60 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 60 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R 61 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 62 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 63 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 64 は各出現時にHおよび-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 64 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R 65 は-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 8 ) p であり；
各R 68 は各出現時にHおよび無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式Iの化合物は、
Figure 0006586104
からなる群より選択される化合物ではない。
[本発明1002]
R 1 がH、F、およびMeからなる群より選択される、本発明1001の化合物。
[本発明1003]
R 1 がHである、本発明1001〜1002のいずれかの化合物。
[本発明1004]
R 1 がFである、本発明1001〜1002のいずれかの化合物。
[本発明1005]
R 2 がピリジニル(R 4 )である、本発明1001〜1004のいずれかの化合物。
[本発明1006]
R 2 がピリジン-3-イル(R 4 )である、本発明1001〜1005のいずれかの化合物。
[本発明1007]
R 4 が-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 22 ) p である、本発明1001〜1006のいずれかの化合物。
[本発明1008]
R 4 が-ヘテロシクリル(R 22 ) p である、本発明1001〜1007のいずれかの化合物。
[本発明1009]
R 4 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1008のいずれかの化合物。
[本発明1010]
R 4 が-(CH 2 )ヘテロシクリル(R 20 ) p である、本発明1001〜1007のいずれかの化合物。
[本発明1011]
R 4 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1007および1010のいずれかの化合物。
[本発明1012]
R 2 がフェニル(R 5 ) m (R 6 )である、本発明1001〜1004のいずれかの化合物。
[本発明1013]
R 5 がHである、本発明1001〜1004および1012のいずれかの化合物。
[本発明1014]
R 6 が-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 26 ) p である、本発明1001〜1004および1012〜1013のいずれかの化合物。
[本発明1015]
R 6 が-ヘテロシクリル(R 26 ) p である、本発明1001〜1004および1012〜1014のいずれかの化合物。
[本発明1016]
R 6 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1004および1012〜1015のいずれかの化合物。
[本発明1017]
R 6 が-(CH 2 )ヘテロシクリル(R 26 ) p である、本発明1001〜1004および1012〜1014のいずれかの化合物。
[本発明1018]
R 6 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1004、1012〜1014および1017のいずれかの化合物。
[本発明1019]
R 3 がHである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1020]
R 3 が-C 1-9 アルキルである、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1021]
R 3 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1020のいずれかの化合物。
[本発明1022]
R 3 が-カルボシクリル(R 7 ) p である、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1023]
R 3 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1022のいずれかの化合物。
[本発明1024]
R 3 が-単環式ヘテロシクリル(R 8 ) p である、本発明1001〜1018のいずれかの化合物。
[本発明1025]
R 3 が
Figure 0006586104
からなる群より選択される、本発明1001〜1018および1024のいずれかの化合物。
[本発明1026]
式Iの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1001の化合物：
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［2］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［3］；
N-シクロヘキシル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［4］；
N-シクロブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［5］；
N-シクロプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［6］；
N-イソプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［7］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［8］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［9］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［10］；
N-シクロプロピル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［11］；
N-シクロヘキシル-5-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［12］；
5-(3-フルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［13］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［14］；
5-(3-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［15］；
5-(2-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［16］；
5-(4-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［17］；
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［18］；
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［19］；
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［21］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［22］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［23］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［24］；
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［25］；
N-ベンジル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［26］；
N-(3-フルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［27］；
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［28］；
N-ベンジル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［29］；
5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3-フルオロベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［30］；
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［31］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［32］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［33］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［34］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［35］；
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［36］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［37］；
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［38］；
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［39］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［40］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［41］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［42］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［45］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［46］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［56］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［57］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［58］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［59］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［60］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［61］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［62］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［64］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［65］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［66］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［67］；
N-(6-((1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［70］；
N-(4-(3-メチルブタンアミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［73］；
N-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［77］；
N-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［78］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［79］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［80］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［83］；
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［85］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［88］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［89］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［90］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［91］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［94］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［95］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［97］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［98］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［100］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［101］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［102］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［103］；
5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［104］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［105］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［106］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［107］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［108］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［109］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［110］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［111］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［112］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［113］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［114］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［115］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［116］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［117］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［118］；
-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［119］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［120］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［123］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［124］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［125］；
N-イソプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［126］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［127］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［128］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［129］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［130］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［131］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［132］；
N-イソプロピル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［133］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［134］；
N-イソプロピル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［135］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［136］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［137］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［138］；
N-イソプロピル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［139］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［142］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［143］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［144］；
N-シクロプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［145］；
N-シクロプロピル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［146］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［147］；
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［148］；
N-シクロプロピル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［149］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［150］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［151］；
N-シクロプロピル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［152］；
N-シクロプロピル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［153］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［154］；
N-シクロプロピル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［155］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［156］；
N-シクロプロピル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［157］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［160］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［161］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［162］；
N-シクロブチル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［163］；
N-シクロブチル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［164］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［165］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［166］；
N-シクロブチル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［167］；
N-シクロブチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［168］；
N-シクロブチル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［169］；
N-シクロブチル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［170］；
N-シクロブチル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［171］；
N-シクロブチル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［172］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［173］；
N-シクロブチル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［174］；
N-シクロブチル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［175］；
N-シクロブチル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［176］；
N-シクロペンチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［179］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［180］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［181］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［182］；
N-シクロペンチル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［183］；
N-シクロペンチル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［184］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［185］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［186］；
N-シクロペンチル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［187］；
N-シクロペンチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［188］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［189］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［190］；
N-シクロペンチル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［191］；
N-シクロペンチル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［192］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［193］；
N-シクロペンチル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［194］；
N-シクロペンチル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［195］；
N-シクロペンチル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［196］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［199］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［200］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［201］；
N-シクロヘキシル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［202］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［203］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［204］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［205］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［206］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［208］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［209］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［210］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［211］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロヘキシル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［212］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［213］；
N-シクロヘキシル-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［214］；
N-シクロヘキシル-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［215］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［218］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［219］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［220］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［221］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［222］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［223］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［224］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［225］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［227］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［228］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［229］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［230］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［231］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［232］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［233］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［234］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［237］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［238］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［239］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［240］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［241］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［242］；
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［243］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［244］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［245］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［246］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［247］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［248］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［249］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［250］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［251］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［252］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［253］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［256］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［257］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［258］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［259］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［260］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［261］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［263］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［264］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［265］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［266］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［267］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［268］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［269］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［270］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［273］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［274］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［275］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［276］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［277］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［278］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［279］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［280］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［281］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［282］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［283］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［284］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［285］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［286］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［287］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［288］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［289］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［291］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［292］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［293］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［294］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［295］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［296］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［297］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［298］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［299］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［300］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［301］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［302］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［303］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［304］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［305］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［306］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［307］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［308］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［311］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［312］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［313］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［314］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［315］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［316］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［317］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［318］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［319］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［320］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［321］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［322］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［323］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［324］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［325］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［326］；
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［327］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［329］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［330］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［331］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［332］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［333］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［334］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［335］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［336］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［337］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［338］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［339］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［340］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［341］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［342］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［343］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［344］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［345］；
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［346］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［349］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［350］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［351］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［352］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［353］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［354］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［355］；
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［356］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［357］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［358］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［359］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［360］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［361］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［362］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［363］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［364］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［365］；
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［366］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［369］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［370］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［371］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［372］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［373］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［374］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［375］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［376］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［377］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［378］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［379］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［380］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［381］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［382］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［383］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［384］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［385］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［386］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［389］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［390］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［391］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［392］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［393］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［394］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［395］；
N-(ピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［396］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［397］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［398］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［399］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［400］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［401］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［402］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［403］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［404］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［405］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［408］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［409］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［410］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［411］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［412］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［413］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［414］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［415］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［416］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［417］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［418］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［419］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［420］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［421］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［422］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［423］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［424］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［427］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［428］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［429］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［430］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［431］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［432］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［433］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［434］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［435］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［436］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［437］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［438］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［439］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［440］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［441］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［442］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［445］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［446］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［447］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［448］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［449］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［450］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［451］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［452］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［453］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［454］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［455］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［456］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［457］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［458］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［459］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［460］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［463］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［464］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［465］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［466］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［467］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［468］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［469］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［470］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［471］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［472］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［473］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［474］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［475］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［476］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［477］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［478］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［482］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［483］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［484］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［485］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［486］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［487］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［488］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［489］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［490］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［491］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［492］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［493］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［494］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［495］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［496］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［497］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［500］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［501］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［502］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［503］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［504］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［505］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［506］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［507］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［508］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［509］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［510］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［511］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［512］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［513］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［514］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［515］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［530］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［531］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［532］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［533］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［534］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［535］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［536］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［537］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［538］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［539］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［540］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［541］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［542］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［543］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［544］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［545］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［546］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［547］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［550］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［551］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［552］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［553］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［554］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［555］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［556］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［557］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［558］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［559］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［560］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［561］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［562］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［563］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［564］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［565］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［566］；
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［567］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［570］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［571］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［572］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［573］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［574］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［575］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［576］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［577］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［578］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［579］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［580］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［581］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［582］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［583］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［584］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［585］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［586］；
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［587］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［606］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［607］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［608］；
N-(6-イソブチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［609］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［610］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［611］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［612］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［613］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［614］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［615］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［616］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［617］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［618］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［619］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［620］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［621］；
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［622］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［625］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［626］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［627］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［628］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［629］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［630］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［631］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［632］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［633］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［634］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［635］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［636］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［637］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［638］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［639］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［640］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［641］；
N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［642］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［800］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［801］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［802］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［803］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［804］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［805］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［806］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［807］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［808］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［809］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［810］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［811］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［812］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［813］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［814］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［815］；
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［816］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［819］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［820］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［821］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［822］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［823］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［824］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［825］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［826］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［827］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［828］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［829］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［830］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［831］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［832］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［833］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［834］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［837］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［838］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［839］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［840］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［841］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［842］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［843］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［844］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［845］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［846］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［847］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［848］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［849］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［850］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［851］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［852］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［853］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［854］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［857］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［858］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［859］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［860］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［861］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［862］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［863］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［864］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［865］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［866］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［867］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［868］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［869］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［870］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［871］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［872］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［873］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［874］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［877］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［878］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［879］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［880］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［881］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［882］；
N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［883］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［884］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［885］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［886］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［887］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［888］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［889］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［890］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［891］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［892］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［895］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［896］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［897］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［898］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［899］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［900］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［901］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［902］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［903］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［904］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［905］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［906］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［907］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［908］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［909］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［910］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［911］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［912］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［915］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［916］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［917］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［918］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［919］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［920］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［921］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［922］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［923］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［924］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［925］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［926］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［927］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［928］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［929］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［930］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［933］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［934］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［935］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［936］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［937］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［938］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［939］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［940］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［941］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［942］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［943］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［944］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［945］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［946］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［947］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［948］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［949］；
N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［950］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［953］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［954］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［955］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［956］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［957］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［958］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［959］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［960］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［961］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［962］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［963］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［964］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［965］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［966］；
-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［967］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［968］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［969］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［970］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［973］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［974］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［975］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［976］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［977］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［978］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［979］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［980］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［981］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［982］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［983］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［984］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［985］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［986］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［987］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［988］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［989］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［990］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［993］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［994］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［995］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［996］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［997］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［998］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［999］；
N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1000］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1001］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1002］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1003］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1004］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1005］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1006］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1007］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1008］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1009］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1010］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1013］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1014］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1015］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1016］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1017］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1018］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1019］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1020］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1021］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1022］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1023］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1024］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1025］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1026］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1027］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1028］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1029］；
N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1030］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1033］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1034］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1035］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1036］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1037］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1038］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1039］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1040］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1041］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1042］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1043］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1044］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1045］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1046］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1047］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1048］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1049］；
N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1050］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1069］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1070］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1071］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1072］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1073］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1074］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1075］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1076］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1077］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1078］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1079］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1080］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1081］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1082］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1083］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1084］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1085］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1086］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1089］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1090］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1091］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1092］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1093］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1094］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1095］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1096］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1097］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1098］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1099］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1100］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1101］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1102］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1103］；
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1104］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1107］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1108］；
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1109］；
5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1110］；
5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1111］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1112］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1113］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1114］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1115］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1116］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1117］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1118］；
5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1119］；
5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1120］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1121］；
5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1122］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1123］；
5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1124］；
N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1152］；
6-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1155］；
6-フルオロ-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1156］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-6-フルオロ-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1157］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1158］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1159］；
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1180］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1181］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1182］；
N-(1-(tert-ブチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1183］；
N-(1-(2-フルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1184］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1185］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1186］；
N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1187］；
N-((1-イソプロピルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1188］；
N-((1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1189］；
N-((1-イソプロピルアゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1190］；
N-((1-(tert-ブチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1191］；
N-((1-(2-フルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1192］；
N-((1-(2,2-ジフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1193］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((1-(2,2,2-トリフルオロエチル)アゼチジン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1194］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1195］；
N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1196］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1197］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1198］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1199］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1200］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1201］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1202］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1203］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1204］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1205］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1206］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1207］；
5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1208］；
N-シクロプロピル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1209］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1210］；
5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1211］；
N-シクロペンチル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1212］；
N-シクロヘキシル-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1213］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1214］；
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1215］；
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1245］；
5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1246］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1247］；
N-イソプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1248］；
N-イソプロピル-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1249］；
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1252］；
N-(tert-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1253］；
N-イソブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1254］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1255］；
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1256］；
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1257］；
(S)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1258］；
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1259］；
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1261］；
N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1265］；
N-(2-モルホリノエチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1267］；
N-シクロプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1269］；
N-シクロプロピル-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1270］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1271］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1273］；
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1274］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1276］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1279］；
N-シクロヘキシル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1281］；
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1283］；
N-(4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1285］；
N-(4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1286］；
N-(4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1287］；
N-(4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1288］；
6-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1290］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1291］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1292］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-6-フルオロ-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1293］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(キノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1294］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1296］；
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1297］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1299］；
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1300］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1302］；
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1303］；
6-クロロ-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1304］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1305］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1307］；
6-フルオロ-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1308］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1309］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1311］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1313］；
N-(1-(シクロブチルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1314］；
N-(1-イソペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1316］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1317］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1318］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1319］；
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1340］；
6-フルオロ-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1342］；
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1343］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1346］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1347］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1348］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1349］；
N-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1359］；
N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1363］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1366］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1369］；
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1372］；および
6-フルオロ-N-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1376］。
[本発明1027]
式IIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
Figure 0006586104
式中：
R 1 はH、ハロゲン化物、および-C 1-3 アルキルからなる群より選択され；
R 2 は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R 3 はH、無置換-C 1-9 アルキル、無置換-C 1-9 ハロアルキル、-(C 1-6 アルキル)N(R 68 ) 2 、-(C 2-6 アルキル)O(C 1-6 アルキル)、-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリル(R 7 ) p 、-ヘテロシクリル(R 8 ) p 、-(C 1-3 アルキル)ヘテロシクリル(R 9 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 10 ) q 、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R 7 はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 8 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 30 、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル(R 7 ) p 、-CN、-N(R 25 ) 2 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 11 ) q 、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 9 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 33 、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル(R 7 ) p 、-CN、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 11 ) q 、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 10 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 11 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 12 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 17 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 21 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 25 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 25 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 30 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 31 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 アルキル、および-C 1-6 ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R 32 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 33 は各出現時にHおよび-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 34 は各出現時にH、-CF 3 、-C 1-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 62 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 35 は各出現時に-CF 3 および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 36 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 37 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 38 は各出現時にH、-C 1-6 アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 38 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 39 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 40 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 41 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、無置換-C 1-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 61 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 62 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
R 65 は-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 8 ) p であり；
各R 68 は各出現時にHおよび無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1028]
式IIの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1027の化合物：
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［20］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［92］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［93］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［96］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［121］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［122］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［140］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［141］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［158］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［159］；
N-シクロブチル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［177］；
N-シクロブチル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［178］；
N-シクロペンチル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［197］；
N-シクロペンチル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［198］；
N-シクロヘキシル-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［216］；
N-シクロヘキシル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［217］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［235］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［236］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［254］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［255］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［271］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［272］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［290］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［309］；
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［310］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［328］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［347］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［348］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［367］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［368］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［387］；
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［388］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［406］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［407］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［425］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［426］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［443］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［444］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［461］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［462］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［479］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［480］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［498］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［499］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［516］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［517］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［520］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［521］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［524］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［525］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［528］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［529］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［548］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［549］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［568］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［569］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［588］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［589］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［592］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［593］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［596］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［597］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［600］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［601］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［604］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［605］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［623］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［624］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［643］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［644］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［647］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［648］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［651］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［652］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［655］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［656］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［659］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［660］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［663］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［664］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［667］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［668］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［671］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［672］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［675］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［676］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［679］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［680］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［702］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［703］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［706］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［707］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［710］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［711］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［714］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［715］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［718］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［719］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［722］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［723］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［726］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［727］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［730］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［731］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［734］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［735］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［738］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［739］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［742］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［743］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［746］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［747］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［750］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［751］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［754］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［755］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［758］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［759］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［762］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［763］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［766］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［767］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［770］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［771］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［774］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［775］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［778］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［779］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［782］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［783］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［786］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［787］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［790］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［791］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［794］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［795］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［817］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［818］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［835］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［836］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［855］；
N-(2-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［856］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［875］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［876］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［893］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［894］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［913］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［914］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［931］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［932］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［951］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［952］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［971］；
N-(2-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［972］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［991］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［992］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1011］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1012］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1031］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1032］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1051］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-((1-メチルピペリジン-4-イル)オキシ)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1052］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1055］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1056］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1059］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1060］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1063］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1064］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1067］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1068］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1087］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1088］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1105］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1106］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1125］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1126］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1129］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1130］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1133］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1134］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1160］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1161］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1162］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2-メトキシエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1163］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(オキセタン-3-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1164］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1165］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1166］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1167］；
N-(2-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)エチル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1168］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-モルホリノエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1169］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-メトキシエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1170］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1171］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1172］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1173］；
N-(1-アセチルピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1174］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソブチリルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1175］；
N-(1-(シクロプロパンカルボニル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1176］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-ピバロイルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1177］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(1-メチルシクロプロパン-1-カルボニル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1178］；
N-(1-アセチルアゼチジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1179］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1216］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1217］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1218］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1219］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1220］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1221］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1222］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1223］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1224］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1225］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1226］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1227］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)-2,3-ジフルオロフェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1228］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1229］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1230］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1231］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1232］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1233］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1234］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピロリジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1235］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1236］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1237］；
N-(tert-ブチル)-5-(2,3-ジフルオロ-5-モルホリノフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1238］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1239］；
N-シクロプロピル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1240］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1241］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1242］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-3-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1243］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-N-(オキセタン-2-イルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1244］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1260］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1264］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1266］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-モルホリノエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1268］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1272］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1278］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1325］；
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1327］；および
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1332］。
[本発明1029]
式IIIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
Figure 0006586104
式中：
R 1 はH、ハロゲン化物、および-C 1-3 アルキルからなる群より選択され；
R 2 は6〜10員ヘテロアリール(R 4 )であり；
R 3 はH、無置換-C 1-9 アルキル、無置換-C 1-9 ハロアルキル、-(C 1-6 アルキル)N(R 68 ) 2 、-(C 2-6 アルキル)O(C 1-6 アルキル)、-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリル(R 7 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 8 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 10 ) q 、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R 4 は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R 7 はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 8 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 30 、-(C 1-3 アルキル)カルボシクリル(R 7 ) p 、-CN、-N(R 25 ) 2 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 11 ) q 、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 10 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 11 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 12 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 21 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 25 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 25 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 30 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 31 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 アルキル、および-C 1-6 ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R 32 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 34 は各出現時にH、-CF 3 、-C 1-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 62 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 35 は各出現時に-CF 3 および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 36 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 37 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 38 は各出現時にH、-C 1-6 アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 38 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 39 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 40 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 41 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、無置換-C 1-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 61 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 62 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 66 は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
R 67 は-C 1-6 ハロアルキルおよび-C 1-6 アルキルからなる群より選択され；
各R 68 は各出現時にHおよび無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1030]
式IIIの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1029の化合物：
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［82］；
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［84］；
5-(5-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［86］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［87］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［518］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［519］；
N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［522］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［523］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［526］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［527］；
N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［590］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［591］；
N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［594］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［595］；
N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［598］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［599］；
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［602］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［603］；
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［645］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［646］；
N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［649］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［650］；
N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［653］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［654］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［657］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［658］；
N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［661］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［662］；
N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［665］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［666］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［669］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［670］；
N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［673］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［674］；
N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［677］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［678］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［700］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［701］；
N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［704］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［705］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［708］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［709］；
N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［712］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［713］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［716］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［717］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［720］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［721］；
N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［724］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［725］；
N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［728］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［729］；
N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［732］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［733］；
N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［736］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［737］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［740］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［741］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［744］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［745］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［748］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［749］；
N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［752］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［753］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［756］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［757］；
N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［760］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［761］；
N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［764］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［765］；
N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［768］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［769］；
N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［772］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［773］；
N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［776］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［777］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［780］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［781］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［784］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［785］；
N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［788］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［789］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［792］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［793］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［796］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［797］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1053］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1054］；
N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1057］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1058］；
N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1061］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1062］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1065］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1066］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1127］；
N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1128］；
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1131］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1132］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
6-フルオロ-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1154］；および
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1344］。
[本発明1031]
式IVの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
Figure 0006586104
式中：
R 1 はH、ハロゲン化物、および-C 1-3 アルキルからなる群より選択され；
R 2 は6〜10員ヘテロアリール(R 4 )からなる群より選択され；
R 3 はH、無置換-C 1-9 アルキル、無置換-C 1-9 ハロアルキル、-(C 1-6 アルキル)N(R 68 ) 2 、-(C 2-6 アルキル)O(C 1-6 アルキル)、-カルボシクリル(R 7 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 9 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 10 ) q 、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R 4 はFおよび無置換-C 1-6 アルキルからなる群より選択され；
各R 7 はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 9 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C 1-3 アルキル) n OR 33 、-CN、-ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-C(=O)R 32 、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 10 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 31 ) p 、-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 11 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 12 はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
R 13 はハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より選択され；
R 14 はハロゲン化物、-C 2-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より選択され；
各R 21 はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C 1-6 ハロアルキル、-CN、-C 1-6 アルキル、-OR 34 、-SO 2 R 35 、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 36 ) p 、-(C 1-3 アルキル) n アリール(R 37 ) q 、-C(=O)N(R 38 ) 2 、-NHC(=O)R 39 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 40 )(R 41 )からなる群より独立に選択され；
各R 25 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 25 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 31 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R 32 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 33 は各出現時にHおよび-C 2-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 34 は各出現時にH、-CF 3 、-C 1-6 アルキル、-ヘテロシクリル(R 61 ) p 、および-アリール(R 62 ) q からなる群より独立に選択され；
各R 35 は各出現時に-CF 3 および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 36 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 37 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R 38 は各出現時にH、-C 1-6 アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 38 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 39 は各出現時に-C 1-6 アルキルおよび-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 40 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、および無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 41 は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C 1-6 ハロアルキル、無置換-C 1-6 アルキル、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 38 ) 2 からなる群より独立に選択され；
各R 61 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 62 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 68 は各出現時にHおよび無置換-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
[本発明1032]
式IVの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1031の化合物：
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1250］；
6-フルオロ-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1251］；
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1262］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1263］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1275］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1277］；
N-シクロペンチル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1280］；
N-シクロヘキシル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1282］；
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1284］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(2-メチル-2-アザスピロ[3.5]ノナン-7-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1289］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロキノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1295］；
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1298］；
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1301］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1306］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1310］；
N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1312］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1315］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1320］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1321］；
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1322］；
5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1335］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1336］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1350］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1351］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1352］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1353］；
N-((3S,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1354］；
N-((3S,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1355］；
N-((3R,4R)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1356］；
N-((3R,4S)-3-フルオロ-1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1357］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1364］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチル-2-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1365］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1367］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1368］；
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1370］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1371］；
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1373］；および
N-((1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピロリジン-3-イル)メチル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1374］。
[本発明1033]
式Vの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
Figure 0006586104
式中：
R 1 はH、ハロゲン化物、およびC 1-3 アルキルからなる群より選択され；
R 2 は6〜10員ヘテロアリール(R 4 )およびフェニル(R 5 ) m (R 6 )からなる群より選択され；
R 3 は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R 4 は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C 1-6 ハロアルキル、無置換-C 1-6 アルキル、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 22 ) p 、-O-アリール(R 23 ) q 、-NHC(=O)R 24 、および-(C 1-6 アルキル) n N(R 25 ) 2 からなる群より選択され；
各R 5 はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R 6 はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C 1-3 アルキル) n ヘテロシクリル(R 26 ) p 、-O-アリール(R 27 ) q 、-NHC(=O)R 28 、および-(CH 2 ) z N(R 29 ) 2 からなる群より選択され；
各R 22 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-OH、-CH 2 OH、-CN、-N(R 25 ) 2 、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 23 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 24 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-N(R 60 ) 2 、および-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 25 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 25 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R 26 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-OH、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 27 はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 28 は各出現時に-C 1-6 アルキル、-N(R 60 ) 2 、および-(C 1-3 アルキル) n カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R 29 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 36 はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF 3 、-CN、および-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択され；
各R 60 は各出現時にHおよび-C 1-6 アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR 60 はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
[本発明1034]
式Vの化合物が下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される、本発明1033の化合物：
5-(ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［43］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［71］；
N-(6-(3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［72］；
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［81］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［207］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［226］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［262］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［681］；
5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［682］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［683］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［684］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［685］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［686］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［687］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［688］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［689］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［690］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［692］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［693］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［695］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［696］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［697］；
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1135］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1136］；
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1137］；
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1138］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1139］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1140］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1141］；
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1142］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1144］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1145］；
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1147］；
5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1148］；
N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1149］；
-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；および
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］。
[本発明1035]
下記からなる群またはその薬学的に許容される塩より選択される化合物：
6-メチル-N,5-ジ(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［44］；
5-(5-(2,4-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［47］；
5-(5-(2,5-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［48］；
5-(5-(2,6-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［49］；
5-(5-((3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［50］；
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［51］；
N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［52］；
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［53］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［54］；
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［55］；
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［74］；
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［75］；
N-メチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［76］；
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［481］；
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［799］；
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1153］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(シクロプロピルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1323］；
N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1324］；
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1326］；
5-(ピリミジン-5-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1328］；
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1329］；
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1330］；
6-メチル-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1331］；
N-(2-クロロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1333］；
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1334］；
N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1337］；
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1338］；
5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1339］；
6-フルオロ-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1345］；
N-(6-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1358］；
5-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1360］；
6-フルオロ-N-フェニル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［6-フルオロ-N-フェニル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1361］；
N-(6-(1,1-ジフルオロエチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1362］；
N-(6-(ジフルオロメトキシ)ピリジン-3-イル)-6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1375］；および
6-フルオロ-5-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1377］。
[本発明1036]
本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量、および薬学的に許容される賦形剤を含む、薬学的組成物。
[本発明1037]
患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む、患者における障害または疾患を処置する方法であって、障害または疾患が、癌、肺線維症、骨または軟骨の疾患、神経学的障害、骨関節炎、肺疾患、線維性障害からなる群より選択される、方法。
[本発明1038]
患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む、患者における障害または疾患を処置する方法であって、障害または疾患が、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群からなる群より選択される、方法。
[本発明1039]
障害または疾患が癌である、本発明1037の方法。
[本発明1040]
障害または疾患が肺線維症である、本発明1037の方法。
[本発明1041]
障害または疾患が骨または軟骨の疾患である、本発明1037の方法。
[本発明1042]
障害または疾患が神経学的障害であり、神経学的状態/障害/疾患が、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症、プリオン病、パーキンソン病、ハンチントン病、進行性核上性麻痺、大脳皮質基底核変性症、多系統萎縮症、筋萎縮性側索硬化症（ALS）、封入体筋炎、自閉症、変性筋障害、他の代謝性神経障害、内分泌神経障害、起立性低血圧症、多発性硬化症およびシャルコー・マリー・トゥース病からなる群より選択される、本発明1037の方法。
[本発明1043]
障害または疾患がタウタンパク質、アミロイド、またはαシヌクレイン病理学に関連する神経学的障害である、本発明1037の方法。
[本発明1044]
障害または疾患が、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中からなる群より選択される、本発明1043の方法。
[本発明1045]
障害または疾患が骨関節炎である、本発明1037の方法。
[本発明1046]
障害または疾患が肺疾患である、本発明1037の方法。
[本発明1047]
障害または疾患が線維性障害であり、線維性障害が、皮膚線維症；強皮症；進行性全身性線維症；肺線維症（lung fibrosis）；筋線維症；腎線維症（kidney fibrosis）；糸球体硬化症；糸球体腎炎；肥厚性瘢痕形成；子宮線維症；腎線維症（renal fibrosis）；肝硬変、肝線維症；癒着；慢性閉塞性肺疾患；心筋梗塞後の線維症；肺線維症（pulmonary fibrosis）；びまん性/間質性肺疾患に関連する線維症および瘢痕化；中枢神経系線維症；増殖性硝子体網膜症（PVR）に関連する線維症；再狭窄；子宮内膜症；虚血性疾患；ならびに放射線線維症からなる群より選択される、本発明1037の方法。
[本発明1048]
患者がヒトである、本発明1037の方法。
[本発明1049]
癌が、肝細胞癌、結腸癌、乳癌、膵臓癌、慢性骨髄性白血病（CML）、慢性骨髄単球性白血病、慢性リンパ球性白血病（CLL）、急性骨髄性白血病、急性リンパ球性白血病、ホジキンリンパ腫、リンパ腫、肉腫、および卵巣癌からなる群より選択される、本発明1037および1039のいずれかの方法。
[本発明1050]
癌が、肺癌-非小細胞、肺癌-小細胞、多発性骨髄腫、鼻咽頭癌、神経芽腫、骨肉腫、陰茎癌、下垂体腫瘍、前立腺癌、網膜芽腫、横紋筋肉腫、唾液腺癌、皮膚癌-基底および扁平上皮細胞、皮膚癌-黒色腫、小腸癌、胃癌、精巣癌、胸腺癌、甲状腺癌、子宮肉腫、膣癌、外陰癌、喉頭または下咽頭がん、腎臓癌、カポジ肉腫、妊娠性絨毛性疾患、消化管間質腫瘍、消化管カルチノイド腫瘍、胆嚢癌、眼癌（黒色腫およびリンパ腫）、ユーイング腫瘍、食道癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌、子宮頸癌、脳または脊髄腫瘍、骨転移、骨癌、膀胱癌、胆管癌、肛門癌、および副腎皮質癌からなる群より選択される、本発明1037および1039のいずれかの方法。
[本発明1051]
化合物がWnt経路における1つまたは複数のタンパク質を阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1052]
化合物が1つまたは複数のWntタンパク質によって誘導されるシグナル伝達を阻害する、本発明1037および1051のいずれかの方法。
[本発明1053]
1つまたは複数のWntタンパク質が、WNT1、WNT2、WNT2B、WNT3、WNT3A、WNT4、WNT5A、WNT5B、WNT6、WNT7A、WNT7B、WNT8A、WNT8B、WNT9A、WNT9B、WNT10A、WNT10B、WNT11、およびWNT16から選択される、本発明1052の方法。
[本発明1054]
化合物がDYRK1Aを阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1055]
化合物がキナーゼ活性を阻害する、本発明1037の方法。
[本発明1056]
患者における血管形成を防止または低減する方法であって、患者に本発明1001〜1035のいずれかの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む方法。
前述の一般的説明および以下の詳細な説明はいずれも例示的かつ説明的なものにすぎず、添付の特許請求の範囲に記載する、本発明を制限するものではないことが理解されるべきである。
TGF-β3陽性対照と比較して、本明細書において提供する様々な化合物を用いて行った軟骨形成アッセイのアッセイプロットを示す折れ線グラフである。
詳細な説明
1つまたは複数のWntタンパク質を含むWnt経路の1つまたは複数のメンバーを阻害するための組成物および方法は有用である。
DYRK1Aを阻害するための組成物および方法は有用である。
本明細書において提供するいくつかの態様は、神経学的疾患または障害、癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎（anklyosing spondylitism）、乾癬、強皮症、糸状菌およびウイルス感染症、骨および軟骨疾患、肺疾患、骨関節炎、関節軟骨（軟骨）欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、眼の骨密度および血管異常（骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、OPPG）、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、II型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、ならびにレット症候群を含むが、それらに限定されるわけではない、疾患の処置法に関する。
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置しうる骨および軟骨疾患の非限定例には、骨棘（骨増殖体）、頭蓋骨癒合症、進行性骨化性線維形成異常、線維性骨異形成症、骨の巨細胞腫瘍、股関節唇損傷、半月板損傷、骨関節炎、関節軟骨（軟骨）欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、離断性骨軟骨炎、骨軟骨腫（骨腫瘍）、大理石骨病、再発性多発軟骨炎、ならびにソルター・ハリス骨折が含まれる。
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る、タウタンパク質、アミロイドまたはαシヌクレイン病理学に関連する神経疾患または障害の非限定例には、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害が含まれるが、それらに限定されるわけではない。
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る、慢性炎症が関与する疾患の非限定例には、眼障害、関節痛、関節炎（リウマチ性、骨、乾癬性、痛風性）、癌（結腸、***、肺、膵臓など）、胃腸障害（潰瘍性結腸炎および炎症性腸疾患）、肺障害（慢性閉塞性肺障害および喘息）、アレルギー、皮膚障害（アトピー性皮膚炎および乾癬）、糖尿病、膵炎、腱炎、肝炎、心疾患、心筋炎、脳卒中、狼蒼、および多発性硬化症、パーキンソン病およびアルツハイマー病を含む認知症などの神経学的障害が含まれる。
いくつかの態様において、本明細書において提供する化合物および組成物で処置し得る癌の非限定例には、結腸癌、卵巣癌、膵臓癌、乳癌、肝臓癌、前立腺癌、および血液癌が含まれる。
いくつかの態様において、Wnt経路の病理的活性化もしくは突然変異またはDYRK1A過剰発現のいずれかによって引き起こされる、動物、例えば哺乳動物の疾患を治療するために有効な、薬学的組成物が提供される。この組成物は、薬学的に許容される担体および本明細書に記載の化合物を含む。
定義
特に定義しないかぎり、本明細書において用いるすべての技術および科学用語は、本開示が属する分野の技術者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。すべての特許、特許出願、公開出願、および他の出版物は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。本明細書の用語について複数の定義がある場合、特に記載がないかぎり、本項の定義が優先される。
本明細書において用いられる「アルキル」とは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、およびネオペンチルなどの、炭素および水素だけを含む分枝または直鎖化学基を意味する。アルキル基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。アルキル基は、1つまたはいくつかの位置で、飽和または不飽和（例えば、-C=C-または-C≡C-サブユニットを含む）であってもよい。典型的には、アルキル基は1から9個の炭素原子（例えば、1から6個の炭素原子、1から4個の炭素原子、または1から2個の炭素原子）を含むことになる。
本明細書において用いられる「カルボシクリル」とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘキセニルなどの、環系骨格に炭素原子だけを含む環状の環系を意味する。カルボシクリルは複数の縮合環を含んでいてもよい。カルボシクリルは、環系の少なくとも1つの環が芳香族ではないとの条件で、任意の飽和度を有していてもよい。カルボシクリル基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。典型的には、カルボシクリル基は3から10個の炭素原子、例えば3から6個の炭素原子を含むことになる。
本明細書において用いられる「低級アルキル」とは、直鎖であっても分枝していてもよい、1から3個の炭素原子を有するアルキルのサブセットを意味する。低級アルキルの例には、メチル、エチル、n-プロピル、およびイソプロピルが含まれる。同様に、「低級」なる用語を用いるラジカルは、ラジカルのアルキル部分に1から約3個の炭素を有するラジカルを意味する。
本明細書において用いられる「アリール」とは、環骨格に炭素原子だけが存在する、1つの環（例えば、フェニル）または複数の縮合環（例えば、ナフチルまたはアントリル）を含む芳香族環系を意味する。アリール基は無置換でもよく1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい。いくつかの態様においてアリールはフェニルである。
本明細書において用いられる「アリールアルキル」とは、アリールおよびアルキル部分が前述のとおりである、アリール-アルキル基を意味する。好ましいアリールアルキル基は、C1-4アルキル部分を含む。例示的アリールアルキル基にはベンジルおよび2-フェネチルが含まれる。
本明細書において用いられる「ヘテロアリール」なる用語は、5〜14個の環原子、または5、6、9または10個の環原子を有し；環状配列中に6、10、または14個のパイ電子を共有する、単環式、二環式、三環式または多環式基を意味し；ここで系の少なくとも1つの環は芳香族であり、かつ系の少なくとも1つの環はN、O、およびSからなる群より独立に選択される1つまたは複数のヘテロ原子を含む。ヘテロアリール基は無置換でもよく、または1つもしくは複数の置換基で置換されていてもよい。ヘテロアリールの例には、チエニル、ピリジニル、フリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チオジアゾリル、ピラゾリル、イソキサゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、チアゾリル ベンゾチエニル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、シンノリニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、ナフチリジニル、プリニル、チエノピリジニル、ピリド[2,3-d]ピリミジニル、ピロロ[2,3-b]ピリジニル、キナゾリニル、キノリニル、チエノ[2,3-c]ピリジニル、ピラゾロ[3,4-b]ピリジニル、ピラゾロ[3,4-c]ピリジニル、ピラゾロ[4,3-c]ピリジン、ピラゾロ[4,3-b]ピリジニル、テトラゾリル、クロマン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン、ベンゾ[d][1,3]ジオキソール、2,3-ジヒドロベンゾフラン、2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]オキサチイン、およびその他が含まれる。
本明細書において用いられる「ヘテロアリールアルキル」とは、ヘテロアリールおよびアルキル部分が前述のとおりである、ヘテロアリール-アルキル基を意味する。好ましいヘテロアリールアルキル基は、C1-4アルキル部分を含む。例示的ヘテロアリールアルキル基にはピリジルメチルが含まれる。
本明細書において用いられる「アシル」とは、H-CO-またはアルキル-CO-、カルボシクリル-CO-、アリール-CO-、ヘテロアリール-CO-もしくはヘテロシクリル-CO基を意味し、ここでアルキル、カルボシクリル、アリールまたはヘテロシクリル基は本明細書に記載のとおりである。いくつかの態様において、アシルは低級アルキルを含む。例示的アルキルアシル基には、ホルミル、アセチル、プロパノイル、2-メチルプロパノイル、t-ブチルアセチル、ブタノイル、およびパルミトイルが含まれる。
本明細書において用いられる「アルコキシカルボニル」とは、アルキル基が本明細書に記載のとおりである、アルキル-O-CO基を意味する。例示的アルコキシカルボニル基には、メトキシ-およびエトキシカルボニルが含まれる。
本明細書において用いられる「アルコキシ」とは、アルキル基が本明細書に記載のとおりである、アルキル-O基を意味する。例示的アルコキシ基には、ジフルオロメトキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよびヘプトキシ、ならびにその直鎖または分枝位置異性体が含まれる。
本明細書において用いられる「ハロ」、「ハロゲン化物」または「ハロゲン」は、クロロ、ブロモ、フルオロ、またはヨード原子ラジカルである。いくつかの態様において、ハロはクロロ、ブロモまたはフルオロである。例えば、ハロはフルオロであり得る。
本明細書において用いられる「ハロアルキル」とは、1つまたは複数のクロロ、ブロモ、フルオロ、またはヨード原子で置換されている直鎖または分枝アルケニルまたはアルキニルである、炭化水素置換基を意味する。いくつかの態様において、ハロアルキルはフルオロアルキルであり、ここで水素原子の1つまたは複数はフルオロで置換されている。いくつかの態様において、ハロアルキルは長さが炭素1から約3個（例えば、長さが炭素1から約2個または長さが炭素1個）のものである。「ハロアルキレン」なる用語は、ハロアルキルのジラジカル変種を意味し、そのようなジラジカルはラジカル間、他の原子間、または環と別の官能基との間のスペーサーとして作用してもよい。
本明細書において用いられる「ヘテロシクリル」とは、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、非芳香環系を意味する。ヘテロシクリルは1つの単環を構成してもよく、または複数の縮合環、架橋二環、および/もしくはスピロ環を含んでいてもよい。ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、複素環は5〜7員を有する。6員単環式複素環において、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大3個から選択され、ここで複素環が5員環である場合、これはO、N、および/またはSから選択される1または2個のヘテロ原子を有し得る。ヘテロシクリルの例には、アジリニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、1,4,2-ジチアゾリル、ジヒドロピリジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジニル、オキサジニル、チアジニル、チイニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ヘキサヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサチアゾリジニル、ピラゾロニル、トリアゾリジニルなどが含まれる。
本明細書において用いられる「単環式ヘテロシクリル」とは、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、1つの非芳香環を意味する。ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、複素環は5〜7員を有する。6員単環式複素環において、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大3個から選択され、ここで複素環が5員環である場合、これはO、N、および/またはSから選択される1または2個のヘテロ原子を有し得る。ヘテロシクリルの例には、アジリニル、アジリジニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、1,4,2-ジチアゾリル、ジヒドロピリジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピリジニル、オキサジニル、チアジニル、チイニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル イミダゾリジニル、チオモルホリニル、ヘキサヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサチアゾリジニル、ピラゾロニル、トリアゾリジニルなどが含まれる。
本明細書において用いられる「スピロ環式ヘテロシクリル」とは、環が1個だけの原子を通じて連結され、環系骨格に少なくとも1つのヘテロ原子を含む、非芳香族二環系を意味する。スピロ環式ヘテロシクリルは、複数のスピロ原子を通じて連結された縮合環および/またはスピロ環の鎖を含み得る。スピロ環式ヘテロシクリルは、1つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、無置換でもよい。いくつかの態様において、スピロ環式ヘテロシクリルは5〜11員を有する。スピロ環式ヘテロシクリルにおいて、ヘテロ原子はO、Nおよび/またはSの1〜最大5個から選択される。スピロ環式ヘテロシクリルの例には、7-アザスピロ[3.5]ノナン、2-アザスピロ[3.5]ノナン、6-アザスピロ[3.5]ノナン、2-オキサスピロ[3.5]ノナン、2-アザスピロ[3.4]オクタン、6-アザスピロ[3.4]オクタン、2-オキサスピロ[3.4]オクタン、2-アザスピロ[3.3]ヘプタン、2-オキサスピロ[3.3]ヘプタンなどが含まれる。
「置換された」なる用語は、分子の1つまたは複数の非水素原子上の水素に置き換わる置換基を有する部分を意味する。「置換」または「〜で置換された」は、そのような置換が置換された原子および置換基の許容される原子価と一致している、ならびに置換が、例えば、転位、環化、脱離などによる変換を自発的に起こさない、安定な化合物をもたらすとの暗黙の条件を含むことが理解されるであろう。置換基には、例えば、アルキル、ハロゲン化物、ヒドロキシル、カルボニル（カルボキシル、アルコキシカルボニル、ホルミル、またはアシルなどの）、チオカルボニル（チオエステル、チオアセテート、またはチオホルメートなどの）、アルコキシル、ホスホリル、ホスフェート、ホスホネート、ホスフィネート、アミノ、アミド、アミジン、イミン、シアノ、ニトロ、アジド、スルフヒドリル、アルキルチオ、スルフェート、スルホネート、スルファモイル、スルホンアミド、またはスルホニル部分が含まれ得る。
本明細書において用いられる、2つの基が「連結」または「結合」されて「環」を形成すると示される場合、結合は2つの基の間で形成されると理解されるべきであり、1つまたは両方の基における水素原子の結合による置き換えを含み、それによりカルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリール環を形成してもよい。当業者であれば、そのような環は慣用的な化学反応によって生成可能でありかつ容易に生成されることを理解するであろう。いくつかの態様において、そのような環は、3〜7員、例えば、5または6員を有する。
当業者であれば、本明細書に記載のいくつかの構造が、他の化学構造によって適切に表しうる化合物の共鳴型または互変異性体でありうることを理解すると考えられ、動力学的な場合でも、当業者はそのような構造がそのような化合物の試料のほんのわずかな部分にすぎないことを理解する。そのような共鳴型または互変異性体は本明細書に示さないが、そのような化合物は本発明の開示内で明らかに企図される。
本明細書において提供する化合物は様々な立体化学型を含んでいてもよい。化合物は、特定の化合物における構造的不斉の結果生じる、ジアステレオマーならびに光学異性体、例えば、ラセミ混合物を含む鏡像異性体の混合物、ならびに個々の鏡像異性体およびジアステレオマーも含む。個々の異性体の分離または個々の異性体の選択的合成は、当業者には周知の様々な方法の適用により達成される。特に記載がないかぎり、開示する化合物が立体化学を明示せずに構造によって命名または描写され、かつ1つまたは複数のキラル中心を有する場合、化合物のすべての可能な異性体を表すことが理解される。
「投与」または「投与すること」なる用語は、化合物または薬学的組成物のある用量を、哺乳動物、鳥、魚、または両生類を含む脊椎動物または無脊椎動物に与える方法を意味し、ここで方法は、例えば、経口、皮下、静脈内、リンパ内、鼻腔内、局所、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、経膣、経直腸、存在論（ontologically）、神経耳科学、眼内、結膜下（subconjuctivally）、前眼房注射、硝子体内、腹腔内、髄腔内、嚢胞内、胸膜腔内、傷洗浄、口腔内、腹部内、関節内、耳内、気管支内、包内、髄膜内、吸入、気管内もしくは気管支内点滴注入、肺腔中への直接点滴注入、脊髄内、滑液嚢内、胸腔内、胸腔洗浄（thoracostomy irrigation）、硬膜外、鼓室内、大槽内、血管内、脳室内、骨内、感染した骨の洗浄、またはプロテーゼとの任意の混合材の部分としての適用による。投与法は、様々な因子、例えば、薬学的組成物の成分、疾患の部位、関与する疾患、および疾患の重症度に応じて異なりうる。
本明細書において用いられる「診断法」とは、健康または疾患状態の特定または特徴づけを補助する、化合物、方法、システム、または装置である。診断法は当技術分野において公知のとおり標準的アッセイにおいて用いることができる。
「哺乳動物」なる用語は、その通常の生物学的意味で用いられる。したがって、これは具体的には、ヒト、ウシ、ウマ、サル、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、および非ヒト霊長類を含むが、多くの他の種も含む。
「薬学的に許容される担体」、「薬学的に許容される希釈剤」、または「薬学的に許容される賦形剤」なる用語は、生物学的またはそれ以外で望ましくないものではない任意かつすべての溶媒、共溶媒、錯化剤、分散媒、コーティング、等張および吸収遅延剤などを含む。そのような媒質および物質の薬学的活性物質のための使用は、当技術分野において周知である。任意の通常の媒質または物質が活性成分と不適合である範囲を除いて、治療的組成物におけるその使用が企図される。補助的活性成分も、組成物に組み込むことができる。加えて、当技術分野において一般に用いられるものなどの、様々な補助剤を含んでいてもよい。これら、および他のそのような化合物は文献、例えば、Merck Index, Merck & Company, Rahway, NJに記載されている。薬学的組成物における様々な成分の含有についての考察は、例えば、Gilman et al. (Eds.) (2010); Goodman and Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics, 12th Ed., The McGraw-Hill Companiesに記載されている。
「薬学的に許容される塩」なる用語は、本明細書において提供される化合物の生物学的有効性および特性を保持し、かつ生物学的またはその他で有害ではない塩を意味する。多くの場合、本明細書において提供される化合物は、アミノおよび/もしくはカルボキシル基またはそれに類似の基の存在によって、酸性および/または塩基性塩を形成することができる。薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸および有機酸と形成することができる。塩が誘導されうる元の無機酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが含まれる。塩が誘導されうる元の有機酸には、例えば、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸などが含まれる。薬学的に許容される塩基付加塩は、無機および有機塩基と形成することができる。塩が誘導されうる元の無機塩基には、例えば、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムなどが含まれ；特に好ましいのはアンモニウム、カリウム、ナトリウム、カルシウムおよびマグネシウム塩である。塩が誘導されうる元の有機塩基には、例えば、具体的にはイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、およびエタノールアミンなどの、一級、二級、および三級アミン、天然置換アミンを含む置換アミン、環状アミン、塩基性イオン交換樹脂などが含まれる。多くのそのような塩は、例えばWO 87/05297に記載のとおり、当技術分野において公知である。
「溶媒和物」とは、溶媒と、本明細書に提供される化合物または塩との相互作用によって形成される化合物を意味する。適切な溶媒和物は、水和物を含む薬学的に許容される溶媒和物である。
本明細書において用いられる「患者」は、ヒトまたは非ヒト哺乳動物、例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、非ヒト霊長類またはトリ、例えば、ニワトリ、ならびに任意の他の脊椎動物または無脊椎動物を意味する。いくつかの態様において、患者はヒトである。
本明細書において提供される化合物の「治療上有効な量」または「薬学的に有効な量」とは、所望の生理学的効果を達成するのに十分なものであり、疾患状態の性質および重症度、ならびに化合物の効力に応じて変動しうる。「治療上有効な量」はまた、本明細書に記載の疾患および／または状態を治療するのに有効である1つまたは複数の他の薬剤と組み合わせて1つまたは複数の式Iの化合物を含むように意図される。化合物の組み合わせは、相乗的な組み合わせであり得る。例えば、Chou and Talalay, Advances in Enzyme Regulation (1984), 22, 27-55によって説明されるような相乗効果は、組み合わせて投与される場合の化合物の効果が、単一の薬剤として単独で投与される場合の化合物の相加効果よりも大きい場合に生じる。一般に、相乗効果は、化合物の準最適な濃度で最も明確に実証される。活動性の疾患の予防のために、治療のためとは異なる濃度を用いうることが理解されるであろう。この量はさらに、患者の身長、体重、性別、年齢および既往歴に依存しうる。
治療効果は、疾患の症状の1つまたは複数を、ある程度まで軽減し、疾患を治癒することも含みうる。「治癒すること」とは、疾患の症状が除去されることを意味する。しかし、治癒が得られた後も、疾患の特定の長期または持続性の影響が存在することもある（広汎性組織損傷など）。
本明細書において用いられる「治療する」、「治療」、または「治療すること」とは、本明細書において提供される化合物または薬学的組成物を治療目的のために投与することを意味する。「治療的処置」なる用語は、すでに疾患を患っている患者に治療を施し、したがって既存の症状を改善する、症状の基となる代謝的原因を改善する、障害のさらなる発生を延期もしくは防止する、および/または発生するであろう、もしくは発生すると予想される症状の重症度を低減するなどの、治療上有益な効果をもたらすことを意味する。
化合物
本明細書に記載の化合物および組成物を、抗増殖剤、例えば、抗癌および抗血管形成剤として、ならびに／あるいは、例えば、異常なWntシグナル伝達に関連する疾患または障害を治療するための、Wntシグナル伝達経路の阻害剤として用いることができる。加えて、これら化合物を1つまたは複数のキナーゼ、キナーゼ受容体、またはキナーゼ複合体の阻害剤として用いることもできる。そのような化合物および組成物は、細胞の増殖、分化、および/またはアポトーシスを制御するためにも有用である。
本明細書に記載の化合物および組成物を用いて、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害などの、DYRK1A過剰発現が関係するとされる障害または疾患を処置するためにDYRK1Aを阻害することができる。
本開示のいくつかの態様は、式Iの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
Figure 0006586104
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-SO2R49、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-CF3、-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-CF3、-C2-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R49は各出現時に-CF3、エチル、および-C4-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に-C1-4アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、およびシクロヘキシルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR53はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜4員複素環または6〜7員複素環を形成し；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式Iの化合物は、
Figure 0006586104
からなる群より選択される化合物ではない。
式Iのいくつかの態様において、R1はH、F、およびMeからなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R1はHである。
式Iのいくつかの態様において、R1はFである。
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジニル(R4)である。
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジン-3-イル(R4)である。
式Iのいくつかの態様において、R4は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである。
式Iのいくつかの態様において、R4は-ヘテロシクリル(R22)pである。
式Iのいくつかの態様において、R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R4は-(CH2)ヘテロシクリル(R20)pである。
式Iのいくつかの態様において、R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R2はフェニル(R5)m(R6)である。
式Iのいくつかの態様において、R5はHである。
式Iのいくつかの態様において、R6は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)pである。
式Iのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pである。
式Iのいくつかの態様において、R6は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pである。
式Iのいくつかの態様において、R6は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R3はHである。
式Iのいくつかの態様において、R3は-C1-9アルキルである。
式Iのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pである。
式Iのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pである。
式Iのいくつかの態様において、
Figure 0006586104
。
式Iのいくつかの態様において、R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R13は無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R14は無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R15は無置換-C1-6アルキル、-OR43、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R16は-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、各R53は各出現時に独立に-C1-4アルキルである。
式Iのいくつかの態様において、各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時に-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択される。
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジニルR4である。
式Iのいくつかの態様において、R2はピリジン-3-イルR4である。
本開示のいくつかの態様は、式IIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
である。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
である。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pである；
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(C1-2アルキル)nヘテロシクリル(R8)pである；
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1〜2であり、かつR8はハロゲン化物である。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1〜2であり、かつR8はFである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6アルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4アルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3アルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2アルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8はメチルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6ハロアルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4ハロアルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3ハロアルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-(CH2)ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2ハロアルキルである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は-ヘテロシクリル(R8)pである。
式IIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
であり、かつR65は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
本開示のいくつかの態様は、式IIIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
本開示のいくつかの態様は、式IVの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)からなる群より選択され；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R9)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4はFおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR33、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、Cl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
R13はハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
R14はハロゲン化物、-C2-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R33は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；かつ
yは1〜3の整数である。
本開示のいくつかの態様は、式Vの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物 -CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
各qは独立に1〜5の整数である。
本開示のいくつかの態様は、式VIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
Figure 0006586104
であり；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環上の炭素または窒素のいずれかに連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-9アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式VIの化合物は
Figure 0006586104
ではない。
本開示のいくつかの態様は、式VIIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は
Figure 0006586104
であり；
R4は6〜10員ヘテロアリールへの1つの置換基であり、H、ハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、-N(R40)(R41)、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)pからなる群より独立に選択され、ここでヘテロシクリルはNおよびCだけを含む6員環、C、N、OおよびSを含む5員環、C、N、OおよびSを含む4員環、ならびにC、N、OおよびSを含む3員環からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；かつ
zは1〜5の整数である。
本開示のいくつかの態様は、式VIIIの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
R3は無置換-C1-9アルキルであり；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン化物、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；かつ
zは1〜5の整数である。
本開示のいくつかの態様は、式IXの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
Figure 0006586104
ではなく；
R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、Cl、Br、I、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-Oアリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13は無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14は無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15は無置換-C1-6アルキル、-OR43、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16は-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に独立に-C1-4アルキルであり；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時に-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式IXの化合物は、
Figure 0006586104
からなる群より選択される化合物ではない。
本開示のいくつかの態様は、式Xの化合物、またはその塩、薬学的に許容される塩、もしくはプロドラッグを含む：
Figure 0006586104
式中：
R1はH、ハロゲン化物、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
ただしR2は
Figure 0006586104
ではなく；
R3はH、無置換C1-9アルキル、-無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-カルボシクリル(R7)p、-単環式ヘテロシクリル(R8)p、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p、-二環式アリール(R10)q、-(C1-3アルキル)アリール(R10)q、
Figure 0006586104
からなる群より選択され；
R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、無置換-C1-6ハロアルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CN、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R13はCl、Br、I、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、CN、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R42、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R14はCl、Br、I、無置換-C1-6ハロアルキル、CN、無置換-C1-6アルキル、-OR48、-SO2R35、-(C2-3アルキル)nヘテロシクリル(R44)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R45)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R46)(R47)からなる群より選択され；
各R15はハロゲン化物、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR43、-(C2-3アルキル)ヘテロシクリル(R50)p、-アリール(R51)q、-(C1-3アルキル)アリール(R52)q、-C(=O)N(R53)2、-NHC(=O)R54、および-(C1-6アルキル)nN(R55)(R56)からなる群より選択され；
各R16はハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R57)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より選択され；
各R17はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R18はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R19はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R58)(R59)からなる群より独立に選択され；
各R20はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にハロゲン化物、-CN、無置換-C1-6アルキル、無置換-C2-6ハロアルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲン化物からなる群より独立に選択され；
各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R42は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R43は各出現時に-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R63)qからなる群より独立に選択され；
各R44はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R45はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R46は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R47は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R48は各出現時に-C3-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
各R50はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R51は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R52は各出現時にCl、Br、I、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
各R53は各出現時に独立に-C1-4アルキルであり；
各R54は各出現時に-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)カルボシクリル、および-(C4-6カルボシクリル)からなる群より独立に選択され；
各R55は窒素に連結した置換基であり、無置換-C2-6アルキルであり；
各R56は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C2-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R64)2からなる群より独立に選択され；
各R57は各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C2-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R58は窒素に連結した置換基であり、各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R59は窒素に連結した置換基であり、各出現時に-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン化物、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R63はアリール環に連結した置換基であり、各出現時に-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
各R64は各出現時にHおよび-C2-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR64はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
R65は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)pであり；
各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
mは1〜4の整数であり；
各nは独立に0〜1の整数であり；
各pは独立に1〜10の整数であり；
各qは独立に1〜5の整数であり；
tは1〜4の整数であり；
yは1〜3の整数であり；
zは1〜5の整数であり；
ただし式Xの化合物は、
Figure 0006586104
からなる群より選択される化合物ではない。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、mは1〜4の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各nは独立に0〜1の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、nは1である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、nは0である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各pは独立に1〜10の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各pは独立に1〜4の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各pは独立に1〜2の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、pは1である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各qは独立に1〜5の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各qは独立に1〜3の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、各qは独立に1〜2の整数である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、qは1である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、各tは独立に1〜4の整数である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、各tは独立に1〜3の整数である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、各tは独立に1〜2の整数である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、tは1である。
式I、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、各yは独立に1〜3の整数である。
式I、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、各yは独立に1〜2の整数である。
式I、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、yは1である。
式I、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、zは1〜5の整数である。
式I、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、zは1〜2の整数である。
式I、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、zは1である。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R1はH、F、およびMeからなる群より選択される。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R1はHである。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R1はFである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は6員ヘテロアリール(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は10員ヘテロアリール(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-2-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-4-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-イソキノリニル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-イソキノリン-4-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピリミジニル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピリミジン-5-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-イソキノリニル(R4)である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4はHである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4はClである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(CH2)ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-O-アリール(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-O-フェニル(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-NHC(=O)R24である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(C1-6アルキル)nN(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(CH2)N(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(CH2)N(R25)2であり、かつR25は独立に-C1-2アルキルである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R4は-(CH2)N(Me)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は-ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-O-アリール(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-O-フェニル(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-NHC(=O)R24である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-(C1-6アルキル)nN(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(R25)2であり、かつR25は独立に-C1-2アルキルである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(Me)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は-ヘテロシクリル(R22)pである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-O-アリール(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-O-フェニル(R23)qである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-NHC(=O)R24である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-(C1-6アルキル)nN(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジニル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(R25)2である。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(R25)2であり、かつR25は独立に-C1-2アルキルである。
式I、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4は-(CH2)N(Me)2である。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4はFである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4は無置換-C1-6アルキルである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4は無置換-C1-4アルキルである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4は無置換-C1-3アルキルである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4は無置換-C1-2アルキルである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R4はメチルである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は6員ヘテロアリール(R4)であり、かつR4はFである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は10員ヘテロアリール(R4)であり、かつR4はFである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は-プリジニル(R4)であり、かつR4はFである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は-プリジン-3-イル(R4)であり、かつR4はFである。
式IV、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は-ピラジン-2-イル(R4)であり、かつR4はFである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R2は-フェニル(R5)m(R6)である。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R5はHである。
式I、II、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R5はFである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R5はClである。
式I、II、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R5はFであり、かつmは2である。
式II、V、VI、VII、およびVIIIのいくつかの態様において、R2は
Figure 0006586104
である。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6はHである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)pである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、かつR26はHである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-6アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-5アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-4アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-3アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-2アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26はメチルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はハロゲン化物である。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はFである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-(CH2)ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はClである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、かつR26はHである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-6アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-5アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-4アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-3アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26は-C1-2アルキルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1であり、かつR26はメチルである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はハロゲン化物である。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はFである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は-ヘテロシクリル(R26)pであり、pは1〜2であり、かつR26はClである。
式I、V、VI、VII、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R6は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3はHである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-9アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-6アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-5アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-4アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-3アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C1-2アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3はメチルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C2-6アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C3-6アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C4-6アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C5-6アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C2-5アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C2-4アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C2-3アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C3-5アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-C3-4アルキルである。
式I、II、III、IV、VIII、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-6アルキル)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-4アルキル)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-3アルキル)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-2アルキル)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)N(R68)2であり、かつ各R68は独立に無置換-C1-3アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)N(R68)2であり、かつ各R68は独立に無置換-C1-2アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)N(Me)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)N(R68)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)N(R68)2であり、かつ各R68は独立に無置換-C1-3アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)N(R68)2であり、かつ各R68は独立に無置換-C1-2アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)N(Me)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C2-5アルキル)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C2-4アルキル)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C2-3アルキル)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)O(C1-4アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)O(C1-3アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)O(C1-2アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)OMeである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)OEtである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)OnPrである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)OiPrである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)O(C1-6アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)O(C1-4アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)O(C1-3アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)O(C1-2アルキル)である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)OMeである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)OEtである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)OnPrである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2CH2)OiPrである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、ここでカルボシクリルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルからなる群より選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、かつR7はHである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、かつR7はハロゲン化物である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1〜2であり、かつR7はハロゲン化物である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1〜2であり、かつR7はFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、かつR7は-CF3である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、かつR7は-CNである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、かつR7は-N(R25)2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1であり、R7は-N(R25)2であり、かつR25は独立にHおよび-C1-6アルキルから選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1であり、R7は-N(R25)2であり、かつR25は独立にHおよび-C1-2アルキルから選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1であり、かつR7は-NH2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-カルボシクリル(R7)pであり、pは1であり、かつR7は-NMe2である。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-5アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-6アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C3-6アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C4-6アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C5-6アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-5アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-4アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-3アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C3-5アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C3-4アルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-4アルキルであり、ここでアルキルは-C≡C-を含む。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6ハロアルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-6ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-5ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-4ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-3ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C1-2ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-4ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-単環式ヘテロシクリル(R8)pであり、pは1であり、かつR8は無置換-C2-3ハロアルキルであり、ここでハロはFである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
からなる群より選択される。
式I、II、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)pである。
式I、II、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-2アルキル)ヘテロシクリル(R9)pである。
式I、II、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2CH2)ヘテロシクリル(R9)pである。
式I、II、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は
Figure 0006586104
である。
式I、II、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2)ヘテロシクリル(R9)pである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-(C1-3アルキル)nアリール(R10)qである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-アリール(R10)qである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)pである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、R10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、かつR31はHである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、R10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1〜2であり、かつR31はFである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-6アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-5アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-4アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-3アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-2アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31はメチルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-6ハロアルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-(CH2)ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C2-4ハロアルキルである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、R10は-ヘテロシクリル(R31)pである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、R10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、かつR31はHである。
式II、III、およびIVのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、R10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1〜2であり、かつR31はFである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-6アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-5アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-4アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-3アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-2アルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31はメチルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C1-6ハロアルキルである。
式IIおよびIIIのいくつかの態様において、R3は-フェニル(R10)qであり、qは1であり、かつR10は-ヘテロシクリル(R31)pであり、pは1であり、かつR31は-C2-4ハロアルキルである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-3アルキル)アリール(R10)qである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-3アルキル)フェニル(R10)qである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(C1-2アルキル)フェニル(R10)qである。
式I、II、III、IV、IX、およびXのいくつかの態様において、R3は-(CH2)フェニル(R10)qである。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの例示的化合物を表1に示す。
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投与および薬学的組成物
いくつかの態様は、（a）本明細書において提供する化合物、あるいはその対応する鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくは互変異性体、または薬学的に許容される塩の治療上有効な量；および（b）薬学的に許容される担体を含む、薬学的組成物を含む。
本明細書において提供する化合物は、他の活性薬剤との併用（一緒または逐次投与する）においても有用であり得る。
式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物ならびに他のもう1つの活性薬剤の併用によって処置し得る疾患の非限定例は、結腸直腸癌、卵巣癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、および骨関節炎である。例えば、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物を1つまたは複数の化学療法化合物と併用することができる。
いくつかの態様において、結腸直腸癌を式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物ならびに以下の薬物の1つまたは複数の併用によって処置することができる：5-フルオロウラシル（5-FU）、これはビタミン様薬物のロイコボリン（フォリン酸とも呼ばれる）と共に投与することができる；カペシタビン（XELODA(登録商標)）、イリノテカン（CAMPTOSAR(登録商標)）、オキサリプラチン（ELOXATIN(登録商標)）。式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物とさらに併用しうるこれらの薬物の組み合わせの例は、FOLFOX（5-FU、ロイコボリン、およびオキサリプラチン）、FOLFIRI（5-FU、ロイコボリン、およびイリノテカン）、FOLFOXIRI（ロイコボリン、5-FU、オキサリプラチン、およびイリノテカン）およびCapeOx（カペシタビンおよびオキサリプラチン）である。直腸癌のために、放射線と組み合わせた5-FUまたはカペシタビンによる化療を投与した後、手術を行ってもよい（ネオアジュバント処置）。
いくつかの態様において、卵巣癌を式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物ならびに以下の薬物の1つまたは複数の併用によって処置することができる：トポテカン、リポソームドキソルビシン（DOXIL(登録商標)）、ゲムシタビン（GEMZAR(登録商標)）、シクロホスファミド（CYTOXAN(登録商標)）、ビノレルビン（NAVELBINE(登録商標)）、イホスファミド（IFEX(登録商標)）、エトポシド（VP-16）、アルトレタミン（HEXALEN(登録商標)）、カペシタビン（XELODA(登録商標)）、イリノテカン（CPT-11、CAMPTOSAR(登録商標)）、メルファラン、ペメトレキセド（ALIMTA(登録商標)）およびアルブミン結合パクリタキセル（nab-パクリタキセル、ABRAXANE(登録商標)）。式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物とさらに併用しうるこれらの薬物の組み合わせの例は、TIP（パクリタキセル［タキソール］、イホスファミド、およびシスプラチン）、VeIP（ビンブラスチン、イホスファミド、およびシスプラチン）およびVIP（エトポシド［VP-16］、イホスファミド、およびシスプラチン）である。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および/またはXの化合物を以下の任意の方法との組み合わせで用いて、癌を処置することができる：（a）ホルモン療法、例えば、アロマターゼ阻害剤、LHRH［黄体形成ホルモン放出ホルモン］類縁体および阻害剤など；（b）焼灼または塞栓法、例えば、高周波焼灼（RFA）、エタノール（アルコール）焼灼、マイクロ波熱療法および冷凍外科療法（冷凍療法）；（c）アルキル化剤、例えば、シスプラチンおよびカルボプラチン、オキサリプラチン、メクロレタミン、シクロホスファミド、クロラムブシルおよびイホスファミドを用いての化学療法；（d）代謝拮抗剤、例えば、アザチオプリンおよびメルカプトプリンを用いての化学療法；（e）植物アルカロイドおよびテルペノイド、例えば、ビンカアルカロイド（すなわち、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビノレルビンおよびビンデシン）およびタキサンを用いての化学療法；（f）ポドフィロトキシン、エトポシド、テニポシドおよびドセタキセルを用いての化学療法；（g）トポイソメラーゼ阻害剤、例えば、イリノテカン、トポテカン、アムサクリン、エトポシド、リン酸エトポシド、およびテニポシドを用いての化学療法；（h）細胞毒性抗生物質、例えば、アクチノマイシン、アントラサイクリン、ドキソルビシン、ダウノルビシン、バルルビシン、イダルビシン、エピルビシン、ブレオマイシン、プリカマイシンおよびマイトマイシンを用いての化学療法；（i）チロシンキナーゼ阻害剤、例えば、メシル酸イマチニブ（GLEEVEC(登録商標)、STI-571としても公知）、ゲフィチニブ（Iressa、ZD1839としても公知）、エルロチニブ（TARCEVA(登録商標)として市販）、ボルテゾミブ（VELCADE(登録商標)）、タモキシフェン、トファシチニブ、クリゾチニブ、Bcl-2阻害剤（例えば、臨床試験中のオバトクラックス、ABT-263、およびゴシポール）、PARP阻害剤（例えば、イニパリブ、臨床試験中のオラパリブ）、PI3K阻害剤（例えば、第III相試験中のペリホシン）、VEGF受容体2阻害剤（例えば、アパチニブ）、AN-152、（AEZS-108）、Braf阻害剤（例えば、ベムラフェニブ、ダブラフェニブおよびLGX818）、MEK阻害剤（例えば、トラメチニブおよびMEK162）、CDK阻害剤、（例えば、PD-0332991）、サリノマイシンおよびソラフェニブを用いての化学療法；（j）モノクローナル抗体、例えば、リツキシマブ（MABTHERA(登録商標)またはRITUXAN(登録商標)として市販）、トラスツズマブ（ハーセプチン、ErbB2としても公知）、セツキシマブ（ERBITUX(登録商標)として市販）およびベバシズマブ（AVASTIN(登録商標)として市販）を用いての化学療法；ならびに（k）放射線療法。
いくつかの態様において、糖尿病性網膜症を、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および/またはXの化合物と自然補助食品、例えばビルベリー、ブッチャーズブルーム、イチョウ、ブドウ種子エキス、およびピクノジェノール（マツ樹皮）の1つまたは複数との組み合わせで処置することができる。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および/またはXの化合物を以下の任意の方法との組み合わせで用いて、肺線維症を処置することができる：酸素療法、肺リハビリテーションおよび手術。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および/またはXの化合物を以下の任意の方法との組み合わせで用いて、骨関節症を処置することができる：（a）非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）、例えば、イブプロフェン、ナプロキセンおよびアセトアミノフェン；（b）理学療法；（c）コルチコステロイド薬剤の注射；ならびに（d）ヒアルロン酸誘導体（例えば、Hyalgan、Synvisc）の注射。
本明細書に開示される化合物またはその薬学的に許容される塩の投与は、経口、皮下、静脈内、鼻腔内、局所、経皮、腹腔内、筋肉内、肺内、経膣、経直腸、存在論、神経耳科学、眼内、結膜下、前眼房注射、硝子体内、腹腔内、髄腔内、嚢胞内、胸膜腔内、傷洗浄、口腔内、腹部内、関節内、耳内、気管支内、包内、髄膜内、吸入、気管内または気管支内点滴注入、肺腔中への直接点滴注入、脊髄内、滑液嚢内、胸腔内、胸腔洗浄、硬膜外、鼓室内、大槽内、血管内、脳室内、骨内、感染した骨の洗浄、またはプロテーゼとの任意の混合材の部分としての適用を含むが、それらに限定されるわけではない、認められた任意の投与様式によるものでありうる。いくつかの態様において、投与方法は経口および非経口投与を含む。
薬学的使用が意図される、本明細書において提供される化合物は、結晶または非結晶生成物として投与してもよい。薬学的に許容される組成物は、固体、半固体、液体、溶液、コロイド、リポソーム、エマルジョン、懸濁液、錯体、コアセルベートおよびエアロゾルでありうる。剤形、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、液剤、懸濁剤、坐剤、エアロゾル剤、インプラント、制御放出などが、本明細書において提供される。それらは、例えば、沈降、結晶化、ミリング、グラインディング、超臨界流体処理、コアセルベーション、コンプレックスコアセルベーション、カプセル化、乳化、錯化、凍結乾燥、噴霧乾燥、または蒸発乾燥などの方法により、固形プラグ、粉末、フィルムとして得てもよい。マイクロ波または高周波乾燥をこの目的のために用いてもよい。化合物を、あらかじめ決められた速度での、持続性および／または持効性、パルス投与のために、デポー注射、浸透圧ポンプ、丸剤（錠剤およびまたはカプセル剤）、経皮（エレクトロトランスポートを含む）パッチ、インプラントなどを含む、持続放出または制御放出剤形で投与してもよい。
化合物は、単独あるいは、通常の薬学的担体、賦形剤などとの組み合わせのいずれかで、投与することができる。薬学的に許容される賦形剤には、イオン交換剤、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、d-α-トコフェロールポリエチレングリコール1000スクシナートなどの自己乳化薬物送達系（SEDDS）、トゥイーン、ポロキサマー、または他の同様のポリマー送達基質などの薬学的剤形において用いられる界面活性剤、ヒト血清アルブミンなどの血清タンパク質、リン酸塩などの緩衝物質、トリス、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、硫酸プロタミン、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩などの塩または電解質、コロイド状シリカ、3ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、アルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリラート、ワックス、ポリエチレン-ポリオキシプロピレン-ブロックポリマー、および羊毛脂が含まれるが、それらに限定されるわけではない。α-、β-、およびγ-シクロデキストリンなどのシクロデキストリン、もしくは2-および3-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンを含むヒドロキシアルキルシクロデキストリンなどの化学修飾誘導体、または他の可溶化誘導体も、本明細書に記載の化合物の送達を増強するために用いることができる。本明細書に記載の化合物を0.005％から100％の範囲で含み、残りは非毒性担体からなる剤形または組成物を調製してもよい。企図される組成物は0.001％〜100％の本明細書に提供する化合物、一つの態様において0.1〜95％、もう一つの態様において75〜85％、さらなる態様において20〜80％の活性成分を含んでいてもよい。そのような剤形の実際の調製法は当業者には公知であるか、または明らかになり；例えば、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, 22nd Edition (Pharmaceutical Press, London, UK. 2012)を参照されたい。
一つの態様において、組成物は丸剤または錠剤などの単位剤形の形を取り、したがって組成物は、本明細書に提供する化合物に加えて、乳糖、ショ糖、リン酸2カルシウムなどの希釈剤；ステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤；およびデンプン、アカシアゴム、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、セルロース、セルロース誘導体などの結合剤を含んでいてもよい。もう一つの固形剤形において、粉末、マルメ（marume）、溶液または懸濁液（例えば、炭酸プロピレン、植物油、PEG、ポロキサマー124、またはトリグリセリド中）をカプセル（ゼラチンまたはセルロースベースのカプセル）中に封入する。1つまたは複数の本明細書に提供する化合物またはさらなる活性成分が物理的に分離されている単位剤形；例えば、各薬物の顆粒（またはカプセル中の錠剤）を含むカプセル；二層式錠剤；二区画ゲルキャップなども企図される。腸溶コーティングされたまたは遅延放出性経口剤形も企図される。
液体の薬学的に投与可能な組成物は、例えば、本明細書に提供する化合物および任意の薬学的補助剤を担体（例えば、水、食塩水、水性デキストロース、グリセロール、グリコール、エタノールなど）に溶解、分散などして液剤、コロイド、リポソーム、乳濁液、複合体、コアセルベート、または懸濁剤を生成することにより調製することができる。望まれる場合には、薬学的組成物は、湿潤剤、乳化剤、共溶媒、可溶化剤、pH緩衝化剤など（例えば、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、シクロデキストリン誘導体、モノラウリン酸ソルビタン、酢酸トリエタノールアミン、オレイン酸トリエタノールアミンなど）の少量の非毒性補助物質を含むこともできる。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約0.25 mg/Kg〜約50 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約0.25 mg/Kg〜約20 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約0.50 mg/Kg〜約19 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約0.75 mg/Kg〜約18 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約1.0 mg/Kg〜約17 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約1.25 mg/Kg〜約16 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約1.50 mg/Kg〜約15 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約1.75 mg/Kg〜約14 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約2.0 mg/Kg〜約13 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約3.0 mg/Kg〜約12 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約4.0 mg/Kg〜約11 mg/Kgである。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の単位投薬量は、ヒトにおいて約5.0 mg/Kg〜約10 mg/Kgである。
いくつかの態様において、組成物を1回投与に適した単位剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を1日2回投与に適した単位剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を1日3回投与に適した単位剤形で提供する。
注射剤は、液剤、コロイド、リポソーム、錯体、コアセルベートもしくは懸濁剤として、乳剤として、または注射前に液体中で再構成するのに適した固体形態のいずれかの、従来の形態で調製することができる。そのような非経口組成物中に含まれる本明細書に提供する化合物のパーセンテージは、その具体的性質、ならびに化合物の活性および患者の必要性に大きく依存する。しかし、溶液中0.01％から10％のパーセンテージの活性成分または活性薬剤（例えば、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物）が使用可能であり、組成物が固体または懸濁剤である場合はより高くてもよく、これは後に前述のパーセンテージまで希釈される。
いくつかの態様において、組成物は溶液中に活性薬剤を約0.1〜10%含む。
いくつかの態様において、組成物は溶液中に活性薬剤を約0.1〜5%含む。
いくつかの態様において、組成物は溶液中に活性薬剤を約0.1〜4%含む。
いくつかの態様において、組成物は溶液中に活性薬剤を約0.15〜3%含む。
いくつかの態様において、組成物は溶液中に活性薬剤を約0.2〜2%含む。
いくつかの態様において、組成物を約1〜96時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を約1〜72時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を約1〜48時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を約1〜24時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を約1〜12時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、組成物を約1〜6時間の期間にわたる静脈内注入による連続的投薬に適した剤形で提供する。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約5 mg/m2〜約300 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約5 mg/m2〜約200 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約5 mg/m2〜約100 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約10 mg/m2〜約50 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約50 mg/m2〜約200 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約75 mg/m2〜約175 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
いくつかの態様において、これらの組成物は、約100 mg/m2〜約150 mg/m2の用量でヒトへ静脈内注入によって投与することができる。
濃度および用量の値は、具体的な化合物および軽減させる状態の重症度によっても変動しうることが留意されるべきである。任意の特定の患者に対し、個別の必要性および組成物の投与を行っている、または監督している者の専門的判断に従い、具体的投与法を経時的に調節すべきであること、ならびに本明細書に示す濃度範囲は例示にすぎず、特許請求する組成物の範囲または実施を限定する意図はないことがさらに理解されるべきである。
ある好ましい態様において、組成物は、例えば、ネブライザー、定量吸入器、噴霧器、霧吹き器、エアロゾル、ドライパウダー吸入器、注入器、液体点滴注入または他の適切な装置もしくは技術によって、呼吸器（鼻および肺を含む）へ投与することができる。
いくつかの態様において、鼻粘膜への送達に意図されるエアロゾルを、鼻を介しての吸入について提供する。鼻腔への最適な送達について、約5〜約100ミクロンの吸入粒度が有用であり、約10〜約60ミクロンの粒度が好ましい。鼻送達について、鼻粘膜上への密着を最大限にし、投与される製剤の肺沈着を最小限にするかまたは防止するためには、より大きな吸入粒度が望ましいことがある。いくつかの態様において、肺への送達に意図されるエアロゾルを、鼻または口を介しての吸入について提供する。肺への送達について、約10μm未満の吸入される空気力学的粒度が有用である（例えば、約1〜約10ミクロン）。吸入される粒子は、溶解された薬物を含有する液体小滴、懸濁された薬物粒子を含有する液体小滴（薬物が懸濁化媒体中に不溶性である場合）、純粋な原薬の乾燥粒子、賦形剤と混合された原薬、リポソーム、エマルジョン、コロイド系、コアセルベート、薬物ナノ粒子の凝集物、または埋め込まれた薬物ナノ粒子を含有する希釈剤の乾燥粒子と定義され得る。
いくつかの態様において、呼吸器送達（全身または局所のいずれか）に意図される本明細書に開示される式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、水性製剤として、非水性液剤もしくは懸濁剤として、アルコールを含むもしくは含まないハロゲン化炭化水素噴射剤中の懸濁剤もしくは液剤として、コロイド系として、エマルジョンとして、コアセルベートとして、または乾燥粉末として、投与することができる。水性製剤は、液圧式もしくは超音波式の噴霧化を用いる液体ネブライザーによって、または改変されたマイクロポンプシステム（例えば、ソフトミスト吸入器、AERODOSE（登録商標）またはAERX（登録商標）システム）よって、エアロゾル化され得る。噴射剤に基づくシステムは、適切な加圧式定量吸入器（pMDI）を使用し得る。乾燥粉末は、効果的に原薬を分散することができるドライパウダー吸入器（DPI）を使用し得る。所望の粒度および分布は、適切な装置を選択することによって得ることができる。
いくつかの態様において、本明細書に開示される式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの組成物は、様々な方法によって耳へ投与することができる。例えば、正円窓カテーテル（例えば、米国特許第6,440,102号および第6,648,873号）を使用することができる。
あるいは、製剤は、外耳および中耳の間での使用のためのウィック（wick）中へ組み込む（例えば、米国特許第6,120,484号）か、またはコラーゲンスポンジもしくは他の固体支持体へ吸収させる（例えば、米国特許第4,164,559号）ことができる。
必要に応じて、本開示の製剤は、ゲル製剤中へ組み込むことができる（例えば、米国特許第4,474,752号および第6,911,211号）。
いくつかの態様において、耳への送達に意図される本明細書に開示される式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、埋め込まれたポンプおよび送達系を介し、針を通して中耳もしくは内耳（蝸牛）に直接、あるいは蝸牛インプラントスタイレット電極チャネルまたは側頭骨から蝸牛への針などであるが、それに限定されるわけではない、代替の作製された薬物送達チャネルを通して、投与することができる。
他の選択肢には、マルチチャネル電極、またはこの目的のために薄膜中に作られた特別に埋め込まれた薬物送達チャンネル（経路）を有する電極上にコーティングされた薄膜を通してのポンプによる送達が含まれる。他の態様において、酸性または塩基性固体ガシクリジン（gacyclidine）は、体外または体内埋め込みポンプシステムのリザーバから送達することができる。
本開示の製剤はまた、中耳、内耳、または蝸牛中への鼓室内注射によって耳へ投与することができる（例えば、米国特許第6,377,849号および第11/337,815号）。
治療剤の鼓室内注射は、鼓膜を越えて中耳および／または内耳中へ治療剤を注射する技術である。ある態様において、本明細書に記載の製剤は、経鼓室注射（transtympanic injection）によって、直接、正円窓膜上へ投与される。別の態様において、本明細書に記載のイオンチャネル調節剤耳許容（auris-acceptable）製剤は、内耳への非経鼓室アプローチによって正円窓膜上に投与される。さらなる態様において、本明細書に記載の製剤は、蝸牛窓稜の修飾を含む正円窓膜への外科的アプローチによって正円窓膜上へ投与される。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、カカオ脂または他のグリセリド、ならびにポリビニルピロリドン、PEG（例えばPEG軟膏剤）などの合成ポリマーなどの通常の坐剤用基剤を含有する、浣腸剤、直腸用ゲル剤、直腸用フォーム、直腸用エアロゾル、坐剤、ゼリー状坐剤、または停留浣腸剤などの直腸用組成物に処方される。
薬物（溶液、コロイド、懸濁液または錯体のいずれかとして）の直腸投与用の坐剤は、通常の温度では固体であるが直腸温度では液体であり、従って直腸中で融解しもしくは浸食され／溶解し、化合物を放出する適切な非刺激性賦形剤と本明細書に提供する化合物とを混合することによって、製造することができる。このような物質には、カカオ脂、グリセリンゼラチン、硬化植物油、ポロキサマー、様々な分子量のポリエチレングリコールとポリエチレングリコールの脂肪酸エステルとの混合物が含まれる。組成物の坐剤形態では、それに限定されるものではないが、任意でカカオ脂と組み合わせた脂肪酸グリセリドの混合物などの低融点ワックスが最初に融解する。
固形組成物は、本明細書に提供する化合物の物理化学的性質、望まれる溶解速度、費用の問題、および他の基準に依存して、様々な異なる型の剤形で提供することができる。態様の一つにおいて、固形組成物は一単位である。これは、化合物の一単位用量が単一の物理的に成形された固形剤形または物品中に含まれることを意味する。すなわち、固形組成物は凝集性であり、これは単位が非凝集性である多単位剤形と対照的である。
固形組成物の剤形として用いうる一単位の例には、圧縮錠などの錠剤、フィルム様単位、箔様単位、ウエハース、凍結乾燥基質単位などが含まれる。一態様において、固形組成物は多孔性凍結乾燥型である。そのような凍結乾燥剤は、時としてウエハースまたは凍結乾燥錠とも呼ばれ、それらの急速な崩壊ゆえに特に有用であり、これは化合物の急速な溶解も可能にする。
一方、いくつかの適用のために、固形組成物を前述の定義の多単位剤形として形成してもよい。多単位の例は粉末、顆粒、微粒子、ペレット、ミニ錠剤、ビーズ、凍結乾燥粉末などである。一つの態様において、固形組成物は凍結乾燥粉末である。そのような分散凍結乾燥系は多数の粉末粒子を含み、粉末生成において用いた凍結乾燥工程ゆえに、各粒子は不規則で多孔性の微小構造を有し、これを通して粉末は水を非常に素早く吸収することが可能で、その結果速やかに溶解する。発泡性組成物も、化合物の迅速な分散および吸収を補助するために、企図される。
急速な薬物溶解を達成することができる多粒子系のもう一つの型は、本明細書に提供する化合物でコーティングされた水溶性賦形剤からの粉末、顆粒、またはペレットのものであり、したがって化合物は個々の粒子の外側表面に位置する。この型の系において、そのようなコーティング粒子の核を調製するために、水溶性低分子量賦形剤が有用であり得、これは後に化合物、例えば結合剤、細孔形成剤、糖類、糖アルコール、フィルム形成ポリマー、可塑剤、または薬学的コーティング組成物中で用いられる他の賦形剤などの1つまたは複数の追加の賦形剤を含むコーティング組成物でコーティングすることができる。
本明細書においてキットもまた提供される。典型的には、キットは本明細書に記載の1つまたは複数の化合物または組成物を含む。特定の態様において、キットは、例えば、本明細書において提供される化合物を送達または投与するための1つまたは複数の送達系、およびキットを使用するための説明書（例えば、患者を治療するための手引き）を含むことができる。もう一つの態様において、キットは本明細書に記載の化合物または組成物、および内容物を癌患者に投与することを示すラベルを含むことができる。もう一つの態様において、キットは本明細書に記載の化合物または組成物、および内容物を、肝細胞癌、結腸癌、白血病、リンパ腫、肉腫、卵巣癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎、乾癬、強皮症、真菌およびウイルス感染、骨および軟骨の疾患、アルツハイマー病、肺疾患、骨関節症、関節軟骨欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、骨密度および眼中血管欠損症（骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、OPPG）、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、II型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群の1つまたは複数を有する患者に投与することを示すラベルを含むことができる。
治療法
本明細書において提供する化合物および組成物は、1つまたは複数のWntタンパク質を含みうる、Wnt経路の1つまたは複数の成分の阻害剤および／または調節剤として用いることができ、したがって、癌ならびに異常な血管形成、細胞増殖、および細胞周期に関連する疾患などの、異常なWntシグナル伝達が関係するとされている様々な障害および疾患を治療するために用いることができる。したがって、本明細書において提供する化合物および組成物を用いて、Wnt経路のおよび／または1つもしくは複数のWntシグナル伝達成分の突然変異または調節不全による、癌を治療する、血管形成を低減もしくは阻害する、細胞増殖を低減もしくは阻害する、遺伝障害を訂正する、および／または神経学的状態／障害／疾患を処置することができる。本明細書において提供する化合物および組成物で治療しうる疾患の非限定例には、様々な癌、慢性炎症、糖尿病性網膜症、肺線維症、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎、乾癬、強皮症、真菌およびウイルス感染、骨および軟骨の疾患、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症（ALS）、運動ニューロン疾患、多発性硬化症、または自閉症などの神経学的状態／疾患、肺疾患、骨関節症、関節軟骨欠損、変性椎間板疾患（または椎間板変性症）、大腸ポリポーシス、骨密度および眼中血管欠損症（骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、OPPG）、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、II型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群が含まれる。
癌に関して、Wnt経路は、例えば、結腸癌、肝細胞癌、肺癌、卵巣癌、前立腺癌、膵臓癌ならびにCML、CLLおよびT-ALLなどの白血病を含む様々な癌において構成的に活性化されることが公知である。したがって、本明細書に記載の化合物および組成物を、Wnt経路が構成的に活性化されるこれらの癌を治療するために用いてもよい。特定の態様において、癌は肝細胞癌、結腸癌、白血病、リンパ腫、肉腫および卵巣癌から選択される。
他の癌も本明細書に記載の化合物および組成物で治療することができる。
特に、本明細書に記載の化合物、組成物および方法により治療しうる癌には、下記が含まれるが、それらに限定されるわけではない。
1）例えば、ER+乳癌、ER-乳癌、her2-乳癌、her2+乳癌、線維腺腫、葉状腫瘍、および肉腫などの間質性腫瘍、ならびに大管乳頭腫などの上皮腫瘍；上皮内腺管癌（パジェット病を含む）および上皮内小葉癌を含む上皮内（非侵襲性）癌、ならびに侵襲性腺管癌、侵襲性小葉癌、髄様癌、膠様（粘液）癌、管状癌、および侵襲性乳頭癌を含むが、それらに限定されるわけではない、侵襲性（浸潤性）癌を含む***の癌；および混合型悪性腫瘍を含む乳癌。乳癌のさらなる例には、ルミナルA、ルミナルB、ベーサルA、ベーサルB、およびエストロゲン受容体ネガティブ（ER-）、プロゲステロン受容体ネガティブ、およびher2ネガティブ（her2-）であるトリプルネガティブ乳癌が含まれうる。いくつかの態様において、乳癌は高リスクのOncotypeスコアを有しうる。
2）例えば、肉腫、例えば、血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、および脂肪肉腫；粘液腫；横紋筋腫；線維腫；脂肪腫および奇形腫を含む心臓癌。
3）例えば、気管支原性癌、例えば、扁平上皮癌、未分化小細胞癌、未分化大細胞癌、および腺癌；肺胞および細気管支癌；気管支腺腫；肉腫；リンパ腫；軟骨腫様過誤腫；ならびに中皮腫を含む肺癌。
4）例えば、食道の癌、例えば、扁平上皮癌、腺癌、平滑筋肉腫、およびリンパ腫；胃の癌、例えば、癌腫、リンパ腫、および平滑筋肉腫；膵臓の癌、例えば、膵管腺癌、インスリノーマ、グルカゴノーマ、ガストリノーマ、類癌腫、およびビポーマ；小腸の癌、例えば、腺癌、リンパ腫、類癌腫、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、および線維腫；大腸の癌、例えば、腺癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、および平滑筋腫を含む胃腸癌。
5）例えば、腎臓の癌、例えば、腺癌、ウィルムス腫瘍（腎芽細胞腫）、リンパ腫、および白血病；膀胱および尿道の癌、例えば、扁平上皮癌、移行上皮癌、および腺癌；前立腺の癌、例えば、腺癌、および肉腫；精巣の癌、例えば、精上皮腫、奇形腫、胎生期癌、奇形癌、絨毛癌、肉腫、間細胞癌、線維腫、線維腺腫、類腺腫瘍、および脂肪腫を含む尿生殖器管癌。
6）例えば、肝癌、例えば、肝細胞癌；胆管癌；胚芽腫；血管肉腫；間細胞腺腫；および血管腫を含む肝臓癌。
7）例えば、骨原性肉腫（骨肉腫）、線維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫瘍脊索腫、オステオクロンドローマ（osteochrondroma）（骨軟骨外骨腫症）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫瘍を含む骨癌。
8）例えば、頭蓋の癌、例えば、骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、および変形性骨炎；髄膜の癌、例えば、髄膜腫、髄膜肉腫、および神経膠腫症；脳の癌、例えば、星状細胞腫、髄芽腫、神経膠腫、上衣腫、胚細胞腫（松果体腫）、多形膠芽腫、乏突起膠腫、神経鞘腫、網膜芽細胞腫、および先天性腫瘍；ならびに脊髄の癌、例えば、神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、および肉腫を含む神経系癌。
9）例えば、子宮の癌、例えば、子宮内膜癌；子宮頸の癌、例えば、子宮頸癌、および腫瘍前子宮頚部異形成；卵巣の癌、例えば、漿液性嚢胞腺癌、粘液性嚢胞腺癌、未分類の癌、顆粒層卵胞膜細胞腫、セルトリ‐ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、および悪性奇形腫を含む卵巣癌；外陰の癌、例えば、扁平上皮癌、上皮内癌、腺癌、線維肉腫、および黒色腫；膣の癌、例えば、明細胞癌、扁平上皮癌、ブドウ状肉腫、および胎児性横紋筋肉腫；ならびにファロピウス管の癌、例えば、癌腫を含む婦人科の癌。
10）例えば、血液の癌、例えば、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ球性白血病、骨髄増殖性疾患、多発性骨髄腫、および骨髄異形成症候群、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、（悪性リンパ腫）およびヴァルデンストレームマクログロブリン血症を含む血液癌。
11）例えば、悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮癌、カポジ肉腫、異形成性母斑（moles dysplastic nevi）、脂肪腫、血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、および強皮症を含む皮膚癌および皮膚障害。
12）例えば、神経芽腫を含む副腎癌。
癌は、転移性であることもあれば、転移性でないこともある、固形腫瘍でありうる。癌は、白血病のように、散在組織として起こることもある。したがって、本明細書において提供する「腫瘍細胞」なる用語は、前述の障害の任意の1つに罹っている細胞を含む。
本明細書に記載の化合物または組成物を用いての癌の治療法は、例えば、化学療法、放射線照射、または手術（例えば、卵巣摘出術）による、癌の既存の治療法と組み合わせてもよい。いくつかの態様において、化合物または組成物を、別の抗癌剤または治療の前、最中、または後に投与することができる。
本明細書に記載の化合物および組成物を、抗血管形成剤として、ならびにタンパク質キナーゼの活性を調節および/または阻害する薬剤として用い、したがって癌およびタンパク質キナーゼによって仲介される細胞増殖に関連する他の疾患の治療を提供することができる。したがって、本明細書において提供するのは、キナーゼ阻害を通して、癌を治療する、または血管形成を防止もしくは低減する方法である。
加えて、および癌の治療を含めて、本明細書に記載の化合物および組成物は、患者の増殖性障害を治療するための細胞周期制御剤として機能することができる。過剰な増殖に関連する障害には、例えば、癌、強皮症、白血球の望まれない増殖に関与する免疫障害、ならびに再狭窄および他の平滑筋障害が含まれる。さらに、そのような化合物は、有糸***後の組織および/または細胞の脱分化を防止するために用いてもよい。
無制御のまたは異常な細胞増殖に関連する疾患または障害には、下記が含まれるが、それらに限定されるわけではない：
・癌腫、リンパ系統の造血腫瘍、骨髄系統の造血腫瘍、間葉起源の腫瘍、中枢および末梢神経系の腫瘍、ならびに黒色腫、精上皮腫およびカポジ肉腫を含む他の腫瘍を含むが、それらに限定されるわけではない、様々な癌。
・異常な細胞増殖を特徴とする疾患プロセス、例えば、良性前立腺過形成、家族性大腸ポリポーシス、神経線維腫症、アテローム性動脈硬化症、関節炎、糸球体腎炎、血管形成術または血管手術後の再狭窄、炎症性腸疾患、移植拒絶、内毒素性ショック、および真菌感染。線維性障害、例えば、皮膚線維症；強皮症；進行性全身性線維症；肺線維症；筋線維症；腎線維症；糸球体硬化症；糸球体腎炎；肥厚性瘢痕形成；子宮線維症；腎臓線維症；肝硬変、肝線維症；癒着、例えば、腹部、骨盤、脊椎または腱において生じるもの；慢性閉塞性肺疾患；心筋梗塞後の線維症；肺線維症；びまん性／間質性肺疾患に関連する線維症および瘢痕化；中枢神経系線維症、例えば、脳卒中後の線維症；アルツハイマー病または多発性硬化症などの神経変性障害に関連する線維症；増殖性硝子体網膜症（PVR）に関連する線維症；再狭窄；子宮内膜症；虚血性疾患および放射線線維症。
・癌（本明細書において記載した型を含むが、それらに限定されるわけではない）、ウイルス感染症（ヘルペスウイルス、ポックスウイルス、エプスタイン-バーウイルス、シンドビスウイルスおよびアデノウイルスを含むが、それらに限定されるわけではない）、HIV感染した個人におけるAIDS発症の防止、自己免疫疾患（全身性紅斑性狼瘡、関節リウマチ、敗血症、強直性脊椎炎、乾癬、強皮症、自己免疫仲介性糸球体腎炎、炎症性腸疾患および自己免疫糖尿病を含むが、それらに限定されるわけではない）、神経変性障害（アルツハイマー病、肺疾患、筋萎縮性側索硬化症、色素性網膜炎、パーキンソン病、AIDS関連認知症、脊髄性筋萎縮症および小脳変性を含むが、それらに限定されるわけではない）、骨髄異形成症候群、再生不良性貧血、心筋梗塞に関連する虚血性傷害、脳卒中および再灌流傷害、不整脈、アテローム性動脈硬化症、毒素誘導性またはアルコール関連肝疾患、血液疾患（慢性貧血および再生不良性貧血を含むが、それらに限定されるわけではない）、筋骨格系の変性疾患（骨粗鬆症および関節炎を含むが、それらに限定されるわけではない）、アスピリン感受性鼻副鼻腔炎、嚢胞性線維症、多発性硬化症、腎臓疾患ならびに癌性疼痛などの、不完全なアポトーシス関連の状態。
・大腸ポリポーシス、骨密度および眼中血管欠損症（骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、OPPG）、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群などの、Wntシグナル伝達成分の突然変異による遺伝疾患。
本明細書において提供する化合物および組成物は、免疫調節活性を有することが明らかにされており、先天性免疫系（例えば、マクロファージおよびT細胞）を制御し、多様な疾患領域における慢性炎症に関与することが周知の炎症誘発性サイトカイン放出（例えば、TNF、IL-6）を抑制すると予想される。したがって、本明細書において提供する化合物および組成物を用いて、眼障害、関節痛、関節炎（リウマチ性、骨、乾癬性、痛風性）、癌（結腸、***、肺、膵臓など）、胃腸障害（潰瘍性結腸炎および炎症性腸疾患）、肺障害（慢性閉塞性肺障害および喘息）、アレルギー、皮膚障害（アトピー性皮膚炎および乾癬）、糖尿病、膵炎、腱炎、肝炎、心疾患、心筋炎、脳卒中、狼蒼、ならびに多発性硬化症、パーキンソン病およびアルツハイマー病を含む認知症などの神経学的障害を含むが、それらに限定されるわけではない、障害および疾患に関連する慢性炎症を処置することができる。
本明細書において提供する化合物および組成物を、酵素DYRK1Aの阻害剤および/または調節剤として用いることができ、したがって、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害を含むが、それらに限定されるわけではない、タウタンパク質、アミロイドまたはαシヌクレイン病理学に関連する様々な障害および疾患を処置するために用いることができる。
本明細書に提供される化合物および組成物で治療することができる神経学的障害（例えば神経学的状態および神経学的疾患）の非限定的な例には、アルツハイマー病、失語症、失行症、クモ膜炎、毛細血管拡張運動失調症、注意欠陥多動性障害、聴覚処理障害、自閉症、アルコール症、ベル麻痺、双極性障害、腕神経叢損傷、カナバン病、手根管症候群、カウザルギー、中枢性疼痛症候群、橋中央ミエリン溶解、中心核ミオパシー、頭部障害、脳動脈瘤、脳動脈硬化症、脳萎縮症、脳性巨人症、脳性麻痺、脳血管炎、頸椎脊椎管狭窄症、シャルコー・マリー・トゥース病、キアリ奇形、慢性疲労症候群、慢性炎症性脱髄性多発ニューロパチー（CIDP）、慢性疼痛、コフィン-ローリー症候群、複合性局所疼痛症候群、圧迫性神経障害、先天性両側顔面神経麻痺、大脳皮質基底核変性症、頭蓋動脈炎、頭蓋骨癒合症、クロイツフェルト・ヤコブ病、蓄積外傷疾患、クッシング症候群、巨細胞性封入体病（CIBD）、ダンディ・ウォーカー症候群、ドーソン病、ド・モルシェ症候群、ドゥジュリーヌ・クルンプケ麻痺、ドゥジュリーヌ・ソッタ病、睡眠相後退症候群、認知症、皮膚筋炎、発達性統合運動障害、糖尿病性神経障害、広汎性硬化症、ドラベ症候群、自律神経障害、失算症、書字障害、失読症、ジストニー、エンプティセラ症候群、脳炎、脳ヘルニア、脳三叉神経領域血管腫症、大便失禁、てんかん、エルプ麻痺、皮膚紅痛症、本態性振戦、ファブリー病、ファール症候群、家族性痙性麻痺、熱性痙攣、フィッシャー症候群、フリートライヒ運動失調、線維筋痛症、フォヴィル症候群、ゴーシェ病、ゲルストマン症候群、巨細胞性動脈炎、巨細胞性封入体病（giant cell inclusion disease）、球様細胞白質萎縮症、異所性灰白質、ギラン・バレー症候群、HTLV-1関連脊髄障害、ハーラーフォルデン・シュパッツ病、片側顔面痙攣、遺伝性痙性対麻痺、遺伝性多発神経炎性失調、耳帯状疱疹、帯状疱疹、平山症候群、全前脳症、ハンチントン病、水無脳症、水頭症、高コルチゾール血症、低酸素症、免疫介在性脳脊髄炎、封入体筋炎、色素失調症、乳児フィタン酸蓄積症、乳児レフサム病、点頭てんかん、炎症性ミオパチー、頭蓋内嚢胞、頭蓋内圧亢進、ジュベール症候群、Karak症候群、カーンズ・セイヤー症候群、ケネディ病、Kinsbourne症候群、クリッペル・ファイル症候群、クラッベ病、クーゲルバーグ・ウェランダー病、クールー、ラフォラ病、ランバート-イートン無筋力症症候群、ランドー・クレッフナー症候群、延髄外側（ヴァレンベルク）症候群、リー病、レノックス・ガストー症候群、レッシュ・ナイハン症候群、白質ジストロフィー、レビー小体型認知症、脳回欠損、閉込め症候群、ルー・ゲーリグ病、腰部椎間板疾患、腰部脊柱管狭窄症、ライム病、マチャド・ジョセフ病（脊髄小脳失調症3型）、巨脳症、大視症、巨大脳症、メルカーソン-ローゼンタール症候群、メニエール病、髄膜炎、メンケス病、異染性白質ジストロフィー、小頭症、小視症、ミラー・フィッシャー症候群、ミソフォニア（misophonia）、ミトコンドリアミオパチー、メビウス症候群、単肢筋萎縮症、運動ニューロン疾患、運動能力障害、もやもや病、ムコ多糖症、多発脳梗塞性認知症、多巣性運動ニューロパチー、多発性硬化症、多系統萎縮症、筋ジストロフィー、筋痛性脳脊髄炎、重症筋無力症、ミエリン破壊性びまん性硬化症（myelinoclastic diffuse sclerosis）、乳児ミオクローヌス性脳症（myoclonic Encephalopathy of infants）、ミオクローヌス、ミオパチー、筋細管ミオパチー、先天性筋緊張症、ナルコレプシー、神経線維腫症、神経弛緩薬性悪性症候群、エリテマトーデス、神経性筋強直症、神経セロイドリポフスチノーシス、ニーマン・ピック病、オサリバン・マクラウド症候群、後頭神経痛、潜在性脊椎癒合不全続発（occult Spinal Dysraphism Sequence）、大田原症候群、オリーブ橋小脳萎縮症、オプソクローヌス・ミオクローヌス症候群、視神経炎、起立性低血圧症、反復視、感覚異常症、パーキンソン病、先天性パラミオトニア、腫瘍随伴性疾患、発作性発作、パリー・ロンベルク症候群、ペリツェーウス・メルツバッヘル病、周期性麻痺、末梢神経障害、光くしゃみ反射、フィタン酸蓄積症、ピック病、多小脳回（PMG）、多発性筋炎、脳空洞症、ポリオ後症候群、帯状疱疹後神経痛（PHN）、***性低血圧症、プラダー-ウィリ症候群、原発性側索硬化症、プリオン病、進行性顔面片側萎縮症、進行性多病巣性白質脳症、進行性核上性麻痺、偽脳腫瘍、ラムゼイ・ハント症候群I型、ラムゼイ・ハント症候群II型、ラムゼイ・ハント症候群III型、ラスムッセン脳炎、反射神経血管ジストロフィー、レフサム病、不穏下肢症候群、レトロウイルス関連ミエロパチー、レット症候群、ライ症候群、律動障害、ロンベルク症候群、舞踏病（Saint Vitus dance）、サンドホフ病、統合失調症、シルダー病、裂脳症、感覚統合機能障害、中隔視覚異形成症、シャイ・ドレーガー症候群、シェーグレン症候群、スナチエーション（snatiation）、ソトス症候群、痙縮、二分脊椎、脊髄腫瘍、脊髄性筋萎縮症、脊髄小脳失調症、スティール-リチャードソン-オルスゼフスキー症候群、スティッフパーソン症候群、脳卒中、スタージ-ウェーバー症候群、亜急性硬化性汎脳炎、皮質下動脈硬化性脳症、脳表ヘモジデリン沈着症、シドナム舞踏病、失神、共感覚、脊髄空洞症、足根管症候群、遅発性ジスキネジア、遅発性ディスフレニア（tardive dysphrenia）、ターロヴ嚢胞、テイ・サックス病、側頭動脈炎、破傷風、係留脊髄症候群、トムゼン病、胸郭出口症候群、疼痛性チック、トッド麻痺、トゥーレット症候群、中毒性脳症、一過性脳虚血発作、伝達性海綿状脳症、横断性脊髄炎、振戦、三叉神経痛、熱帯性痙性不全対麻痺、トリパノソーマ症、結節硬化症、ユビシノシス（ubisiosis）、フォン・ヒッペル-リンダウ病（VHL）、Viliuisk脳脊髄炎（VE）、ヴァレンベルク症候群、ウェルドニッヒ・ホフマン病、ウェスト症候群、ウィリアムス症候群、ウィルソン病およびツェルウェガー症候群が含まれる。
化合物および組成物は、浸潤癌、腫瘍血管形成および転移の発生の阻害においても有用でありうる。
いくつかの態様において、本開示は、異常な細胞増殖に関連する疾患または障害を治療する方法であって、少なくとも1つの他の薬剤と組み合わせて（同時にまたは連続して）1つまたは複数の式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物の治療上有効な量をこのような治療を必要としている患者に投与する段階を含む方法を提供する。
いくつかの態様において、薬学的組成物は、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量と薬学的に許容される賦形剤とを含む。
いくつかの態様において、患者において異常なWntシグナル伝達が関係すると見なされる障害または疾患を治療する方法が本明細書において提供され、本方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、障害または疾患はガンに関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は関節に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は膝に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は股関節に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は肩に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は関節炎に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は胃腸障害に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は肺障害に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患はアレルギーに関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は皮膚障害に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は糖尿病に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は膵炎に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は腱炎に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は心疾患に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は狼蒼に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は神経学的障害に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は多発性硬化症に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患はパーキンソン病に関連する疼痛および炎症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は癌である。
いくつかの態様において、障害または疾患は糖尿病性網膜症である。
いくつかの態様において、慢性炎症は障害または疾患に関連する。
いくつかの態様において、障害または疾患は肺線維症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は関節リウマチである。
いくつかの態様において、障害または疾患は強皮症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は真菌またはウイルス感染症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は骨または軟骨の疾患である。
いくつかの態様において、障害または疾患はアルツハイマー病である。
いくつかの態様において、障害または疾患は骨関節症である。
いくつかの態様において、障害または疾患は肺疾患である。
いくつかの態様において、障害または疾患は、Wntシグナル伝達成分の突然変異によって引き起こされる遺伝疾患であり、ここで、遺伝疾患は、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病およびレット症候群より選択される。
いくつかの態様において、患者はヒトである。
いくつかの態様において、癌は、肝細胞癌、結腸癌、乳癌、膵臓癌、慢性骨髄性白血病（CML）、慢性骨髄単球性白血病、慢性リンパ性白血病（CLL）、急性骨髄性白血病、急性リンパ性白血病、ホジキンリンパ腫、リンパ腫、肉腫および卵巣癌より選択される。
いくつかの態様において、癌は、肺癌−非小細胞、肺癌−小細胞、多発性骨髄腫、鼻咽腔癌、神経芽腫、骨肉腫、陰茎癌、下垂体腫瘍、前立腺癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、唾液腺癌、皮膚癌−基底および扁平上皮細胞、皮膚癌−黒色腫、小腸癌、胃癌、精巣癌、胸腺癌、甲状腺癌、子宮肉腫、膣癌、外陰癌、喉頭または下咽頭癌、腎臓癌、カポジ肉腫、妊娠性絨毛性疾患、消化管間質腫瘍、消化管カルチノイド腫瘍、胆嚢癌、眼癌（黒色腫およびリンパ腫）、ユーイング腫瘍、食道癌、子宮内膜癌、結腸直腸癌、子宮頸癌、脳または脊髄腫瘍、骨転移、骨癌、膀胱癌、胆管癌、肛門癌および副腎皮質癌より選択される。
いくつかの態様において、癌は肝細胞癌である。
いくつかの態様において、癌は結腸癌である。
いくつかの態様において、癌は乳癌である。
いくつかの態様において、癌は膵臓癌である。
いくつかの態様において、癌は慢性骨髄性白血病（CML）である。
いくつかの態様において、癌は慢性骨髄単球性白血病である。
いくつかの態様において、癌は慢性リンパ性白血病（CLL）である。
いくつかの態様において、癌は急性骨髄性白血病である。
いくつかの態様において、癌は急性リンパ性白血病である。
いくつかの態様において、癌はホジキンリンパ腫である。
いくつかの態様において、癌はリンパ腫である。
いくつかの態様において、癌は肉腫である。
いくつかの態様において、癌は卵巣癌である。
いくつかの態様において、癌は肺癌−非小細胞である。
いくつかの態様において、癌は肺癌−小細胞である。
いくつかの態様において、癌は多発性骨髄腫である。
いくつかの態様において、癌は鼻咽腔癌である。
いくつかの態様において、癌は神経芽腫である。
いくつかの態様において、癌は骨肉腫である。
いくつかの態様において、癌は陰茎癌である。
いくつかの態様において、癌は下垂体腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は前立腺癌である。
いくつかの態様において、癌は網膜芽細胞腫である。
いくつかの態様において、癌は横紋筋肉腫である。
いくつかの態様において、癌は唾液腺癌である。
いくつかの態様において、癌は皮膚癌−基底および扁平上皮細胞である。
いくつかの態様において、癌は皮膚癌−黒色腫である。
いくつかの態様において、癌は小腸癌である。
いくつかの態様において、癌は胃癌である。
いくつかの態様において、癌は精巣癌である。
いくつかの態様において、癌は胸腺癌である。
いくつかの態様において、癌は甲状腺癌である。
いくつかの態様において、癌は子宮肉腫である。
いくつかの態様において、癌は膣癌である。
いくつかの態様において、癌は外陰癌である。
いくつかの態様において、癌はウィルムス腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は喉頭または下咽頭癌である。
いくつかの態様において、癌は腎臓癌である。
いくつかの態様において、癌はカポジ肉腫である。
いくつかの態様において、癌は妊娠性絨毛性疾患である。
いくつかの態様において、癌は消化管間質腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は消化管カルチノイド腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は胆嚢癌である。
いくつかの態様において、癌は眼癌（黒色腫およびリンパ腫）である。
いくつかの態様において、癌はユーイング腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は食道癌である。
いくつかの態様において、癌は子宮内膜癌である。
いくつかの態様において、癌は結腸直腸癌である。
いくつかの態様において、癌は子宮頸癌である。
いくつかの態様において、癌は脳または脊髄腫瘍である。
いくつかの態様において、癌は骨転移である。
いくつかの態様において、癌は骨癌である。
いくつかの態様において、癌は膀胱癌である。
いくつかの態様において、癌は胆管癌である。
いくつかの態様において、癌は肛門癌である。
いくつかの態様において、癌は副腎皮質癌である。
いくつかの態様において、障害または疾患は神経学的状態、障害または疾患であり、ここで、神経学的状態／障害／疾患は、アルツハイマー病、前頭側頭型認知症、レビー小体型認知症、プリオン病、パーキンソン病、ハンチントン病、進行性核上性麻痺、大脳皮質基底核変性症、多系統萎縮症（mutiple system atrophy）、筋萎縮性側索硬化症（ALS）、封入体筋炎、自閉症、変性筋障害、糖尿病性神経障害、他の代謝性神経障害、内分泌神経障害、起立性低血圧症、多発性硬化症およびシャルコー・マリー・トゥース病より選択される。
いくつかの態様において、障害または疾患はタウタンパク質、アミロイドまたはαシヌクレイン病理学に関連する神経疾患または障害である。
いくつかの態様において、障害または疾患は、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ダウン症候群、17番染色体に連鎖しパーキンソニズムを伴う前頭側頭型認知症（FTDP-17）、レビー小体型認知症、パーキンソン病、ピック病、および自閉症、認知症、てんかん、ハンチントン病、多発性硬化症などの明白な神経変性を伴うさらなる疾患；慢性外傷性脳症、外傷性脳損傷、腫瘍、および脳卒中などの後天性脳損傷に関連する疾患および障害からなる群より選択される。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物はDYRK1Aを阻害する。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、Wnt経路における1つまたは複数のタンパク質を阻害する。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、1つまたは複数のWntタンパク質によって誘導されるシグナル伝達を阻害する。
いくつかの態様において、Wntタンパク質は、WNT1、WNT2、WNT2B、WNT3、WNT3A、WNT4、WNT5A、WNT5B、WNT6、WNT7A、WNT7B、WNT8A、WNT8B、WNT9A、WNT9B、WNT10A、WNT10B、WNT11、およびWNT16より選択される。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、キナーゼ活性を阻害する。
いくつかの態様において、患者におけるWnt経路によって仲介される疾患または障害を治療する方法が提供され、この方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物は、1つまたは複数のWntタンパク質を阻害する。
いくつかの態様において、患者におけるキナーゼ活性によって仲介される疾患または障害を治療する方法が提供され、この方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、疾患または障害は、腫瘍成長、細胞増殖、または血管形成を含む。
いくつかの態様において、方法は、タンパク質キナーゼ受容体の活性を阻害し、方法は、受容体を式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の有効な量と接触させる段階を含む。
いくつかの態様において、患者における異常な細胞増殖に関連する疾患または障害を治療する方法が提供され、この方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、方法は、患者における血管形成を防止または低減し；方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、方法は、患者における異常な細胞増殖を防止または低減し；方法は、患者に式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つの化合物（もしくは複数の化合物）またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量を投与する段階を含む。
いくつかの態様において、患者における異常な細胞増殖に関連する疾患または障害を治療する方法が提供され、この方法は、薬学的に許容される担体および1つまたは複数の他の薬剤と組み合わせて式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの1つまたは複数の化合物を含む薬学的組成物を患者に投与する段階を含む。
さらに、例えば、サイクリン依存性キナーゼ（CDK）の阻害剤としての化合物および組成物は、細胞RNAおよびDNA合成のレベルを調節することができ、したがって、HIV、ヒト乳頭腫ウイルス、ヘルペスウイルス、エプスタイン-バーウイルス、アデノウイルス、シンドビスウイルス、ポックスウイルスなどのウイルス感染の治療において有用であると予想される。
本明細書に記載の化合物および組成物は、例えば、細胞周期のG0またはG1期において活性なものなどのCDK/サイクリン複合体、例えば、CDK2、CDK4、および/またはCDK6複合体のキナーゼ活性を阻害することができる。
生物活性の評価
本明細書に記載の化合物の生物活性を、当業者に公知の任意の適切なアッセイを用いて試験することができ、例えば、国際公開公報第2001/053268号および国際公開公報第2005/009997号を参照されたい。例えば、化合物の活性を、以下に概略を示す試験法の1つまたは複数を用いて試験してもよい。
一例において、腫瘍細胞をWntに無関係の成長についてスクリーニングしてもよい。そのような方法において、関心対象の腫瘍細胞を関心対象の化合物（すなわち阻害剤）と接触させ、細胞の増殖を、例えば、トリチウム化したチミジンの取り込みによりモニターする。いくつかの態様において、Wntシグナル伝達経路の突然変異に関連する癌の存在についてスクリーニングした候補患者から腫瘍細胞を単離してもよい。候補の癌には、上に挙げたものが含まれるが、それらに限定されるわけではない。
もう一つの例において、Wnt生物活性、例えば、β-カテニンの安定化および幹細胞の成長促進についてインビトロアッセイを用いてもよい。Wntの生物活性についてのアッセイには、β-カテニンの安定化が含まれ、これは、例えば、候補阻害剤組成物の連続希釈により測定することができる。Wnt生物活性の例示的アッセイは、Wnt組成物を候補阻害剤存在下で細胞、例えば、マウスL細胞と接触させる。細胞を、β-カテニンを安定化させるのに十分な期間、通常は少なくとも約1時間培養し、溶解する。細胞溶解産物をSDS PAGEにより分離し、次いでニトロセルロースに転写し、β-カテニンに特異的な抗体をプローブに用いて調べる。
さらなる例において、候補化合物の活性をアフリカツメガエル副軸生物アッセイ［Leyns, L. et al. Cell (1997), 88(6), 747-756］において測定することができる。
もう1つの例において、DYRK1A生物活性、例えば、ヒトSH-SY5Y神経芽細胞腫細胞株などのニューロン細胞株における微小管関連タンパク質タウ（MAPT/タウ）リン酸化の調節についてのインビトロアッセイを用いてもよい。リン酸化のDYRK1a調節レベルについてのアッセイは、基礎的pSer396タウのレベルをモニターすることを含み得、これは例えば、10マイクロモルの最高濃度を用いて候補阻害剤組成物を連続希釈しELISAまたはウェスタンブロッティングで検出することにより測定することができる。DYRK-1a調節リン酸化についての例示的アッセイは、96穴プレート様式で、微小管およびタウリン酸化を安定させるのに十分な期間、通常は少なくとも2日間培養し、次いで化合物の1/3連続希釈物で終夜処理して、溶解させた、SH-SY5Y細胞を用いる。細胞溶解物をSDS PAGEで分離し、次いでニトロセルロースに転写し、pSer396タウに特異的な抗体で調べる。ウェスタンブロッティングで用いたHRP連結抗体の化学発光シグナルをCarestream Image Stationを用いて検出し、pSer396およびβ-アクチンのブロット濃度測定をImageJ（NIH）を用いて分析する。
さらなる例において、候補化合物の活性は、前述の溶解物を全タウコーティングプレートに添加して特異的pSer396抗体で検出することにより、ELISAによって測定することができる。ELISAシグナルの比色検出を、Cytation3プレート読み取り器（Biotek）により実施する。
本開示をさらに例示するために、以下の実施例が含まれる。実施例は、当然のことながら、本開示を具体的に限定すると解釈されるべきではない。添付の特許請求の範囲の領域内のこれらの実施例の変種は、当業者の技術の範囲内であり、本明細書において記載し、特許請求する、本発明の範囲内に入ると考えられる。読者は、本開示および当分野の技術を与えられた当業者であれば、徹底的な実施例なしに本発明を調製および使用しうることを理解するであろう。
化合物調製
本開示の化合物を調製する際に用いる出発原料は、公知であるか、公知の方法により作成されるか、または市販されている。当業者には、本明細書において特許請求する化合物に関係する前駆体および官能基を調製するための方法は、全般的に文献に記載されていることが明らかであろう。文献および本開示を与えられた当業者は、任意の化合物を調製するための十分な技術が備わっている。
有機化学の技術者であれば、詳細な指示なしに容易に操作を行うことができる、すなわち、これらの操作を行うことは十分に当業者の領域および技量の範囲内であることが理解される。これらには、カルボニル化合物のそれらの対応するアルコールへの還元、酸化、アシル化、求電子および求核の両方の芳香族置換、エーテル化、エステル化およびけん化などが含まれる。これらの操作は、March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 7th Ed., John Wiley & Sons (2013)、Carey and Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis 5th Ed., Springer (2007)、Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Transformations, 2nd Ed., John Wiley & Sons (1999)などの標準の教科書において議論されている。
当業者であれば、特定の反応は、分子内の他の官能基をマスクまたは保護し、したがって任意の望ましくない副反応を避ける、および/または反応の収率を上げる場合に、最もうまく実施されることを容易に理解するであろう。多くの場合、当業者は、そのような収率の上昇を達成するため、または望ましくない反応を避けるために、保護基を利用する。これらの反応は文献において見いだされ、これらもまた十分に当業者の領域の範囲内である。これらの操作の多くの例は、例えば、P. Wuts Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5th Ed., John Wiley & Sons (2014)において見いだすことができる。
本明細書において用いる商標は例にすぎず、本開示の出願時に用いられた例示的材料を表している。当業者であれば、ロット、製造工程などの変動が予想されることを理解するであろう。したがって、実施例、およびその中で用いる商標は非限定的であり、これらは限定されることを意図せず、当業者が本開示の態様の1つまたは複数を実施するためにどのように選択しうるかを単に例示するものである。
（1H）核磁気共鳴スペクトル（NMR）は、Bruker NMR分光計（Avance TM DRX300、1H用300MHzまたはAvance TM DRX500、1H用500MHz）またはVarian NMR分光計（Mercury 400BB 、1H用400MHz）で示した溶媒中で測定した。ピークの位置はテトラメチルシランから低磁場への百万分率（ppm）で表す。ピーク多重度は以下のとおりに示す：s、一重線；d、二重線；t、三重線；q、四重線；ABq、AB四重線；quin、五重線；sex、六重線；sep、七重線；non、九重線；dd、二重線の二重線；d/ABq、AB四重線の二重線；dt、三重線の二重線；td、二重線の三重線；dq、四重線の二重線；m、多重線。
以下の略語は示した意味を有する：
食塩水＝飽和塩化ナトリウム水溶液
CDCl3＝重水素化クロロホルム
DAST＝ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド
DCE＝ジクロロエタン
DCM＝ジクロロメタン
DHP＝3,4-ジヒドロ-2H-ピラン
DIPEA＝N,N-ジイソプロピルエチルアミン
DMF＝N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO-d6＝重水素化ジメチルスルホキシド
ESIMS＝電子スプレー質量分析
EtOAc＝酢酸エチル
Et3SiH＝トリエチルシラン
HATU＝1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシド・ヘキサフルオロホスファート
HCl＝塩酸
HOAc＝酢酸
KOAc＝酢酸カリウム
K3PO4＝リン酸カリウム
LAH＝水素化アルミニウムリチウム
MeOH＝メタノール
MgSO4＝硫酸マグネシウム
MsCl＝メタンスルホニルクロリド（塩化メシル）
NaBD4＝重水素化ホウ素ナトリウム
NaBH(OAc)3＝トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム
NaHCO3＝炭酸水素ナトリウム
NMR＝核磁気共鳴
ON＝終夜
Pd/C＝炭素担持パラジウム
PdCl2(dppf)2＝1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン-パラジウム(II)ジクロリド
Pd(PPh3)2Cl2＝ジクロロ-ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)
Pd(PPh3)4＝テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
PPTS＝p-トルエンスルホン酸ピリジニウム
r.t.＝室温
SEM＝2-(トリメチルシリル)エトキシメチル
TEA＝トリエチルアミン
TFA＝トリフルオロ酢酸
THF＝テトラヒドロフラン
TLC＝薄層クロマトグラフィ
以下の例示的スキームは読者の指標のために提供し、本明細書において提供する化合物の例示的作成法をひとまとめに表す。さらに、本開示の化合物の他の調製法は、当業者であれば、以下の反応スキームおよび実施例に照らして容易に明らかになるであろう。当業者であれば、文献および本開示を考慮して、これらの化合物をそれらの方法によって調製するのに十分な備えがある。以下に示す合成スキームにおいて用いる化合物番号は、それらの特定のスキームだけのためであり、明細書の他の部分における同じ番号と解釈または混同されるべきではない。特に記載がないかぎり、すべての変数は上で規定するとおりである。
一般的手順
本開示の式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、および／またはXの化合物をスキーム1に示すとおりに調製することができる。
Figure 0006586104
スキーム1は、まず1H-インダゾール-3-カルボン酸（II）のワインレブアミド（III）を形成することによる、インダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）の調製法を記載する。ワインレブアミド（III）を(ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード)ベンゼンと反応させて5-ヨード-1H-インダゾール-3-カルボン酸（IV）を生成し、続いてインダゾール窒素のTHP保護を行う。保護したインダゾールVのワインレブアミドを還元してアルデヒドVIとし、続いてビス(ピナコラト)ジボロンと反応させて、ピナコールエステル（VII）を得る。様々な芳香族および非芳香族臭化物との鈴木カップリングにより、R2置換インダゾールVIIIを得る。アルデヒドの酸（IX）への酸化と、その後の様々なアミンのHATU仲介カップリングおよび続く脱保護により、所望のインダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）を得る。
本発明の式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物を、スキーム2に示すとおりに調製することもできる。
Figure 0006586104
スキーム2は、インダゾール5位の臭素化と、続くエステル化によりエステルXIIを生成することによる、インダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）の代替調製法を記載する。インダゾール窒素をTHP保護し、エステルを加水分解して酸XIVとする。酸を様々なアミンとカップリングさせてアミドXVを生成し、これを次いで様々なボロン酸とカップリングさせて（経路1）Xを得る。または、XVをボロン酸エステルに変換し、次いで様々な臭化物にカップリングさせて（経路2）Xを得ることもできる。インダゾール窒素の最終脱保護により、所望のインダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）を得る。
本発明の式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IXおよび/またはXの化合物を、スキーム3に示すとおりに調製することもできる。
Figure 0006586104
スキーム3は、インダゾール5位の臭素化と、続く経路1：エステル化によりエステルXIIを生成し、次いでインダゾール窒素をトリチル保護し、次いで最終的にエステルを加水分解して酸XVIIとすること；または経路2：インダゾール窒素をトリチル保護して直接酸XVIIとすることのいずれかによる、インダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）のもう1つの代替調製法を記載する。酸を様々なアミンとカップリングさせてアミドXVIIIを生成し、これを次いで様々なボロン酸とカップリングさせて（経路3）XIXを得る。またはXVIIIをボロン酸エステルに変換し、次いで様々な臭化物にカップリングさせて（経路4）XIXを得ることができる。インダゾール窒素の最終脱保護により、所望のインダゾール-3-カルボキサミド誘導体（I）を得る。
例示的化合物例
中間体N-(5-ブロモピリジン-3-イル)-2,4-ジフルオロベンズアミド（XXIII）の調製をスキーム4に示す。
Figure 0006586104
段階1
DCM（50mL）中の2,4-ジフルオロ安息香酸（XX）（2.00g、12.65mmol、1当量）の溶液に、塩化オキサリル（1.3mL、15.18mmol、1.2当量）と、続いて触媒量のDMFを加えた。この混合物を室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮して、塩化2,4-ジフルオロベンゾイル（XXI）を得、これをそれ以上精製せずに用いた。
段階2
ピリジン（20mL）中の塩化2,4-ジフルオロベンゾイル（XXI）の溶液に、次いで3-アミノ-5-ブロモピリジン（XXII）（2.63g、15.18mmol、1.21当量）を加え、室温で16時間撹拌した。次いで、反応を水（10mL）で停止し、溶媒を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルのクロマトグラフィ（ヘキサン：EtOAc＝4：1）で精製して、N-(5-ブロモピリジン-3-イル)-2,4-ジフルオロベンズアミド（XXIII）（3.3g、10.6mmol、収率84.0％）を黄褐色固体で得た。ESIMS C12H7BrF2N2O実測値m/z 312.8 (M+H)。
以下の中間体を、上のスキーム4に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
N-(5-ブロモピリジン-3-イル)-2,5-ジフルオロベンズアミド（XXIV）：黄褐色固体（01.66g、5.3mmol、収率41.9％）。ESIMS C12H7BrF2N2O実測値m/z 312.8 (M+H)。
Figure 0006586104
N-(5-ブロモピリジン-3-イル)-2,6-ジフルオロベンズアミド（XXV）：ベージュ固体（2.72g、8.7mmol、収率68.7％）。ESIMS C12H7BrF2N2O実測値m/z 312.9 (M+H)。
Figure 0006586104
3-(5-ブロモピリジン-3-イル)-1,1-ジメチル尿素（XXVI）：褐色固体（1.24g、5.09mmol、収率88％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(5-ブロモピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド（XXVII）：オフホワイト固体（収率83％）、
Figure 0006586104
中間体（XXIX）の調製を以下のスキーム5に示す。
Figure 0006586104
段階1
DCE（108mL）中の5-ブロモニコチンアルデヒド（XXVIII）（5.0g、26.9mmol）の溶液に、ジメチルアミン-HCl（4.39g、53.8mmol）およびTEA（7.5g、53.8mmol）を加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した。NaBH(OAc)3を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をDCMおよび飽和NaHCO3水溶液で希釈した。有機層を分離し、水、食塩水で洗浄し、乾燥し、減圧下で濃縮して、1-(5-ブロモピリジン-3-イル)-N,N-ジメチルメタンアミン（XXIX）を褐色液体で得た（収率92.6％）。
Figure 0006586104
以下の中間体を、上のスキーム5に記載の手順によって調製した。
Figure 0006586104
3-ブロモ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン（XXX）：金色液体（1.35g、収率97％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
3-ブロモ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン（XXXI）：褐色液体（13.1g、収率94％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
3-ブロモ-5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン（XXXII）：褐色液体（7.38g、26.64mmol、収率94.9％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
3-ブロモ-5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン（XXXIII）：褐色油状物（2.93g、10.88mmol、収率97.8％）。ESIMS C12H17BrN2実測値m/z 271.1 (81BrM+H)。
Figure 0006586104
1-((5-ブロモピリジン-3-イル)メチル)アゼパン（XXXIV）：褐色液体（2.80g、10.4mmol、収率95.3％）。ESIMS C12H17BrN2実測値m/z 271.0 (81BrM+H)。
Figure 0006586104
3-(アゼチジン-1-イルメチル)-5-ブロモピリジン（XXXV）：褐色油状物（300mg、1.32mmol、収率12.2％）。ESIMS C9H11BrN2実測値m/z 226.9 (79BrM+H)。
Figure 0006586104
3-((5-ブロモピリジン-3-イル)メチル)-6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン（XXXVI）：褐色固体（1.35g、5.0mmol、収率79.8％）。ESIMS C11H13BrN2O実測値m/z 270.7 (81BrM+H)。
Figure 0006586104
6-((5-ブロモピリジン-3-イル)メチル)-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン（XXXVII）：褐色油状物（0.852g、3.16mmol、収率71.8％）。ESIMS C11H13BrN2O実測値m/z 270.9 (81BrM+H)。
Figure 0006586104
4-((5-ブロモピリジン-3-イル)メチル)チオモルホリン1,1-ジオキシド（XXXVIII）：褐色油状物（588mg、1.93mmol、収率33.0％）。ESIMS C11H13BrN2O実測値m/z 306.6 (81BrM+H)。
Figure 0006586104
1-(5-ブロモピリジン-3-イル)ピペリジン-4-オール（XXXIX）：褐色油状物（2.15g、7.93mmol、収率72.7％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
1-(3-ブロモ-5-フルオロベンジル)ピペリジン（XL）：澄明液体（2.83g、10.4mmol、収率100％）。ESIMS C12H15BrFN実測値m/z 272.0 (79BrM+H)。
3-ブロモ-5-(ピペリジン-1-イルメチル-d2)ピリジン（XLV）の調製を以下のスキーム6に示す。
Figure 0006586104
段階1
THF（45mL）中の5-ブロモピリジン-3-カルボン酸メチル（XLI）（2.00g、9.25mmol、1当量）の溶液に、重水素化ホウ素ナトリウム（0.77g、18.5mmol、2当量）を撹拌しながらバッチ式で加えた。次いで、CD3OD（5mL）を加え、混合物を16時間加熱還流した。反応を氷上に加えることにより停止した。水層をEtOAcで抽出し、有機層をMgSO4で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルのクロマトグラフィ（ヘキサン：EtOAc＝4：1）で精製して、(5-ブロモピリジン-3-イル)メタン-d2-オール-d（XLII）（0.58g、3.1mmol、収率33％）を褐色油状物で得た。ESIMS C6H3D3BrNO実測値m/z 291.9 (81BrM+H)。
段階2〜3
DCM（30mL）中の(5-ブロモピリジン-3-イル)メタン-d2-オール-d（XLII）（0.58g、3.1mmol、1当量）の溶液に、TEA（1.28mL、9.15mmol、3当量）を加えた。塩化メタンスルホニル（0.26mL、3.35mmol、1.1当量）を0℃で加えた。反応混合物を3時間撹拌した後、ピペリジン（XLIV）（0.90mL、9.15mmol、3当量）を加え、反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、この混合物を水に加え、水層をEtOAcで抽出し、有機層をMgSO4で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルのクロマトグラフィ（ヘキサン：EtOAc＝1：1）で精製して、3-ブロモ-5-(ピペリジン-1-イルメチル-d2)ピリジン（XLV）（0.59g、3.1mmol、収率73.9％）を褐色油状物で得た。ESIMS C11H13D2BrN2実測値m/z 256.8 (79BrM+H)。
(1-(6-クロロピラジン-2-イル)アゼチジン-3-イル)カルバミン酸tert-ブチル（XLVIII）の調製を以下のスキーム7に示す。
Figure 0006586104
段階1
無水DMF（19.2mL）中のアゼチジン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル塩酸塩（XLVI）（2g、9.58mmol）の溶液にDIPEA（8.37ml、47.9mmol）を加えた。この混合物に2,6-ジクロロピラジン（XLVII）（1.428g、9.58mmol）を加え、反応混合物を95℃で3時間撹拌した。反応を水（20mL）で停止し、EtOAcで抽出した。有機層を無水Na2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（40g）（100％ヘキサン→ヘキサン：EtOAc 1：1）で精製して、(1-(6-クロロピラジン-2-イル)アゼチジン-3-イル)カルバミン酸tert-ブチル（XLVIII）（2.2882g、8.04mmol、収率84％）を白色固体で得た。ESIMS C12H17ClN4O2実測値m/z 285.1 (M+H)。
3-ブロモ-5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン（LI）の調製を以下のスキーム8に示す。
Figure 0006586104
段階1
マイクロ波バイアルに3,5-ジブロモピリジン（XLIX）（2.0g、8.44mmol）およびピロリジン（L）（3.0g、42.2mmol）を加えた。反応混合物を100℃で16時間マイクロ波処理した。粗製混合物をシリカゲルのクロマトグラフィ（ヘキサン：EtOAc＝4：1）で精製して、3-ブロモ-5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン（LI）（1.41g、6.21mmol、収率73.6％）を白色固体で得た。ESIMS C9H11BrN2実測値m/z 228.9 (M+H)。
3-ブロモ-5-(ジフルオロメチル)ピリジン（LIII）の調製を以下のスキーム9に示す。
Figure 0006586104
段階1
無水DCM（20mL）中の5-ブロモニコチンアルデヒド（LII）（1.3g、7.0mmol）の溶液に、DAST（1.73mL、14.0mmol）をアルゴン雰囲気下で加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を飽和NaHCO3水溶液にゆっくり加えた。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で蒸発させた。粗製混合物をシリカゲルのクロマトグラフィ（ヘキサン：EtOAc＝1：1）で精製して、3-ブロモ-5-(ジフルオロメチル)ピリジン（LIII）（814mg、3.91mmol、収率55.9％）を固体で得た。
Figure 0006586104
1-(3-ブロモ-4,5-ジフルオロベンジル)ピペリジン（LVI）の調製を以下のスキーム10に示す。
Figure 0006586104
段階1
DMF（20mL）中の3-ブロモ-4,5-ジフルオロ安息香酸（LIV）（2.4g、10.1mmol）の溶液に、ピペルジン（piperdine）（XLIV）（1.2mL、12.1mmol）、HATU（3.84g、10.1mmol）およびDIPEA（3.6mL、20.2mmol）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物にEtOAcおよび飽和NaHCO3水溶液を加えた。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で蒸発させた。粗製混合物をシリカゲルのクロマトグラフィ（100％ヘキサン→ヘキサン：EtOAc＝1：1)で精製して、(3-ブロモ-4,5-ジフルオロフェニル)(ピペリジン-1-イル)メタノン（LV）（2.6g、8.55mmol、収率84.6％）を黄色油状物で得た。ESIMS C12H12BrF2NO実測値m/z 304.1 (M+H)。
段階2
(3-ブロモ-4,5-ジフルオロフェニル)(ピペリジン-1-イル)メタノン（LV）（872mg、2.86mmol）をBH3-THF（6mL、5.74mmol）に溶解し、室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物にEtOAcおよび飽和NaHCO3水溶液を加えた。有機相を分離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で蒸発させた。粗製混合物をシリカゲルのクロマトグラフィ（100％ヘキサン→ヘキサン：EtOAc＝1：3）で精製して、1-(3-ブロモ-4,5-ジフルオロベンジル)ピペリジン（LVI）（650mg、2.24mmol、収率78.3％）を黄色固体で得た。ESIMS C12H14BrF2N実測値m/z 290.0 (M+H)。
中間体6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LX）の調製を以下のスキーム11に示す。
Figure 0006586104
段階1
ジオキサン（50mL）中の2-クロロ-5-ニトロピリジン（LVII）（3.17g、20.0mmol）の溶液に、1-メチルピペラジン（LVIII）（4.00g、40.0mmol）および炭酸カリウムを加えた。反応混合物を終夜還流し、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水で処理し、超音波処理した後、30分間撹拌した。固体をろ過し、冷水で洗浄し、乾燥して、1-メチル-4-(5-ニトロピリジン-2-イル)ピペラジン（LIX）を黄色固体（3.85g、17.3mmol、収率86.6％）で得た。ESIMS C10H14N4O2実測値m/z 223.1 (M+H)。
段階2
10％パラジウム炭素（40mg）をEtOH（50.0mL）中の1-メチル-4-(5-ニトロピリジン-2-イル)ピペラジン（LIX）（3.80g、17.09mmol）の溶液に加えた。フラスコを排気し、水素雰囲気で置換した。溶液を水素雰囲気下、室温で6時間撹拌した。触媒をセライトのパッドを通してろ過し、溶媒を減圧下で除去して、6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LX）を褐色粘稠油状物で得、これは減圧下で固化した（3.30g、17.1mmol、定量的）。ESIMS C10H16N4実測値m/z 193.0 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム11に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LXI）：赤紫色固体（1.45g、9.70mmol、収率99.3％）。ESIMS C8H11N3実測値m/z 149.0 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LXII）：紫色固体（820mg、4.43mmol、収率89.9％）。ESIMS C8H9F2N3実測値m/z 186.0 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタン-6-イル)ピリジン-3-アミン（LXIII）：紫色粘稠油状物（562mg、2.94mmol、収率72.4％）。ESIMS C10H13N3O実測値m/z 192.0 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LXIV）：暗紫色油状物（1.43g、8.77mmol、収率100％）。ESIMS C9H13N3実測値m/z 164 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-アミン（LXV）：暗赤色粘稠油状物（4.93g、27.81mmol、収率95.9％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
1-(5-アミノピリジン-2-イル)ピペリジン-4-オール（LXVI）：暗褐色油状物（5.7g、29.5mmol、収率99.5％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-モルホリノピリジン-3-アミン（LXVII）：紫色固体（782mg、4.36mmol、収率95％）。ESIMS C9H13N3O実測値m/z 180 (M+H)。
Figure 0006586104
2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-アミン（LXVIII）：淡橙色固体（803mg、4.92mmol、収率63.2％）。ESIMS C9H13N3実測値m/z 164.0 (M+H)。
Figure 0006586104
2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-アミン（LXIX）：淡橙色固体（821mg、4.63mmol、収率59.5％）。ESIMS C10H15N3実測値m/z 178.1 (M+H)。
Figure 0006586104
N2-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-N2-メチルピリジン-2,5-ジアミン（LXX）：暗紫色油状物（1.55g、7.98mmol、収率96％）。ESIMS C10H18N4実測値m/z 195 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-アミン（LXXI）：暗赤色油状物（1.2g、5.79mmol、収率92.0％）。ESIMS C11H17N3O実測値m/z 208.1 (M+H)。
中間体4-(5-アミノピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル（LXXIV）の調製を以下のスキーム12に示す。
Figure 0006586104
段階1
EtOH（20mL）中の2-クロロ-5-ニトロピリジン（LVII）（2.0g、12.6mmol）の溶液に、ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル（LXXII）（7.05g、37.9mmol）を加えた。反応混合物を70℃で16時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いでEtOAcに溶解した。EtOAcを1M NaOH、食塩水で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥して、4-(5-ニトロピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル（LXXIII）を黄色固体（4.94g）で得た。ESIMS C14H20N4O4実測値m/z 309.0 (M+H)。
段階2
中間体4-(5-アミノピリジン-2-イル)ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチル（LXXIV）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。紫色固体（990mg、3.56mmol、定量的）。ESIMS C14H22N4O2実測値m/z 278.8 (M+H)。
中間体N-(3-アミノピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキサミド（LXXVIII）の調製を以下のスキーム13に示す。
Figure 0006586104
段階1
ピリジン中の3-ニトロピリジン-4-アミン（LXXV）（500mg、3.59mmol）の溶液に、塩化シクロプロパンカルボニル（LXXVI）（413mg、3.95mmol）を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をEtOAcに溶解した。EtOAc溶液を水、食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濃縮して残渣とし、N-(3-ニトロピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキサミド（LXXVII）を淡黄色固体（740mg、3.57mmol、収率99.5％）で得た。ESIMS C9H9N3O3実測値m/z 207.7 (M+H)。
段階2
中間体N-(3-アミノピリジン-4-イル)シクロプロパンカルボキサミド（LXXVIII）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。暗灰色固体（632mg、3.57mmol、定量的）。ESIMS C9H11N3O実測値m/z 178.0 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム13に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
N-(3-アミノピリジン-4-イル)-3-メチルブタンアミド（LXXIX）：橙色固体（692mg、3.58mmol、収率100％）。ESIMS C10H15N3O実測値m/z 194.0 (M+H)。
中間体6-イソプロポキシピリジン-3-アミン（LXXXI）の調製を以下のスキーム14に示す。
Figure 0006586104
段階1
イソプロパノール（20mL）中の2-クロロ-5-ニトロピリジン（LVII）（1.58g、10.0mmol）の懸濁液に、NaH（鉱油中60％）（800mg、20mmol）を少しずつ加えた。溶液をAr雰囲気下、室温で2時間撹拌した。次いで、反応を水の滴加により停止した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をCHCl3と水との間で分配した。有機層を分離し、水相をCHCl3で洗浄した。合わせたCHCl3を水、食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカカラム（5：1 EtOAc：ヘキサン）で精製して、2-クロロ-5-ニトロピリジン（LXXX）を黄色固体（880mg、4.83mmol、収率48.3％）で得た。
Figure 0006586104
段階2
中間体6-イソプロポキシピリジン-3-アミン（LXXXI）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。褐色油状物（735mg、4.83mmol、収率100％）。
Figure 0006586104
以下の中間体を上のスキーム14に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
6-(オキセタン-3-イルオキシ)ピリジン-3-アミン（LXXXII）：黄色固体（1.69g、10.0mmol、収率100％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-(メトキシ-d3)ピリジン-3-アミン（LXXXIII）：青色油状物（1.21g、9.5mmol、収率99.8％）。
Figure 0006586104
中間体6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-アミン（LXXXVI）の調製を以下のスキーム15に示す。
Figure 0006586104
段階1
ピリジン（20mL）中の2-クロロ-5-ニトロピリジン（LVII）（682mg、4.30mmol）および2-フルオロフェノール（LXXXIV）（482mg、4.30mmol）の溶液を、マイクロ波反応器中、180℃で1時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をEtOAcに溶解し、水、食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（100％ヘキサン→2：98 EtOAc：ヘキサン）で精製して、2-(2-フルオロフェノキシ)-5-ニトロピリジン（LXXXV）を黄色油状物（7.70mg、3.29mmol、収率76.5％）で得た。ESIMS C11H7FN2O3実測値m/z 234.9 (M+H)。
段階2
中間体6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-アミン（LXXXVI）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。暗褐色油状物（611mg、2.99mmol、収率91.2％）。ESIMS C11H9FN2O実測値m/z 204.9 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム15に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-アミン（LXXXVII）：黄色粘稠油状物（2.27g、9.7mmol、収率77％）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-アミン（LXXXVIII）：暗褐色油状物（870mg、4.3mmol、収率100％）。
Figure 0006586104
中間体6-フェニルピリジン-3-アミン（XCII）の調製を以下のスキーム16に示す。
Figure 0006586104
段階1
ジオキサン（14mL）および水（3mL）の混合物中の2-ブロモ-5-ニトロピリジン（LXXXIX）（302mg、1.49mmol）の溶液に、フェニルボロン酸（XC）（199mg、1.64mmol）、Pd(PPh3)4（86mg、0.74mmol）およびK3PO4（473mg、2.23mmol）を加えた。反応混合物を95℃で1時間マイクロ波処理した。反応混合物を冷却し、有機相を分離し、MgSO4で乾燥し、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（100％ヘキサン→5：95 EtOAc：ヘキサン）で精製して、5-ニトロ-2-フェニルピリジン（XCI）をオフホワイト針状物（254mg、1.27mmol、収率85％）で得た。ESIMS C11H8N2O2実測値m/z 200.9 (M+H)。
段階2
中間体6-フェニルピリジン-3-アミン（XCII）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。黒緑色粘稠油状物（211mg、1.24mmol、収率98％）。
Figure 0006586104
以下の中間体を上のスキーム16に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-アミン（XCIII）：褐色油状物（252mg、1.34mmol、収率98％）。ESIMS C11H9FN2実測値m/z 189.0 (M+H)。
Figure 0006586104
6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-アミン（XCIV）：暗紫色油状物（202mg、1.07mmol、収率98％）。ESIMS C11H9FN2実測値m/z 189.1 (M+H)。
中間体5-ベンジルピリジン-3-アミン（XCVIII）の調製を以下のスキーム17に示す。
Figure 0006586104
段階1
ジオキサン（14mL）中の3-ブロモ-5-ニトロピリジン（XCV）（295mg、1.45mmol）の溶液に、2-ベンジル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン（XCVI）（420μL、1.89mmol）、PdCl2(dppf)2、（120mg、0.15mmol）および2M K3PO4水溶液（2.2mL、4.36mmol）を加えた。反応混合物を90℃で2時間マイクロ波処理した。反応混合物を冷却し、有機相を分離し、MgSO4で乾燥し、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（100％ヘキサン→6：94 EtOAc：ヘキサン）で精製して、3-ベンジル-5-ニトロピリジン（XCVII）を褐色油状物（117mg、0.54mmol、収率37％）で得た。
Figure 0006586104
段階2
5-ベンジルピリジン-3-アミン（XCVIII）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。黒緑色粘稠油状物（139mg、0.75mmol、収率98％）。ESIMS C12H12N2実測値m/z 185.1 (M+H)。
中間体(5-アミノピリジン-2-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン（CI）の調製を以下のスキーム18に示す。
Figure 0006586104
段階1
DMF（15mL）中の5-ニトロピコリン酸（XCIX）（500mg、2.97mmol）の溶液に、ピロリジン（L）（244μl、2.47mmol）およびDIPEA（1.03mL、5.95mmol）を加えた。反応混合物を0℃で冷却した後、HATU（1.13g、2.47mmol）を加えた。反応混合物を室温まで加温し、2時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで水および10％iPrOH/CHCl3の混合物に溶解した。有機層を分離し、水相を10％iPrOH/CHCl3で再度洗浄した。合わせた有機相を食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、蒸発させて、(5-ニトロピリジン-2-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン（C）を赤色固体（849mg）で得た、ESIMS C10H11N3O3実測値m/z 222.1 (M+H)。
段階2
中間体(5-アミノピリジン-2-イル)(ピロリジン-1-イル)メタノン（CI）の調製をスキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。黄色固体（708mg、7.3mmol、収率96.4％）。ESIMS C10H13N3O実測値m/z 191.4 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム18に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
5-アミノ-N-シクロペンチルピコリンアミド（CII）：黄色固体（450mg、2.19mmol、収率93.7％）。ESIMS C11H15N3O実測値m/z 206.1 (M+H)。
中間体6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-アミン（CV）の調製を以下のスキーム19に示す。
Figure 0006586104
段階1
0℃に冷却したTHF（53mL）およびH2O（20mL）中のナトリウムチオメトキシドの溶液に、2-クロロ-5-ニトロピリジン（LVII）（5.09g、32.09mmol）を加えた。反応混合物を室温まで加温し、2時間撹拌した。反応混合物を氷水に加え、10分間撹拌し、ろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、2-(メチルチオ)-5-ニトロピリジン（CIII）を黄色固体（5.14g、30.20mmol、94.1％）で得た。
Figure 0006586104
段階2
DCM（60mL）中の2-(メチルチオ)-5-ニトロピリジン（CIII）（502mg、2.95mmol）の溶液にmCPBA（1.33g、5.90mmol）を加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した。mCPBA（2×250mg）をさらに2回に分けて1時間間隔で加え、全反応時間は4時間であった。反応混合物を飽和NaHCO3水溶液に加えた。有機相を分離し、水、食塩水で洗浄し、次いでMgSO4で乾燥した。溶媒を減圧下で除去して、粗製2-(メチルスルホニル)-5-ニトロピリジン（CIV）（854mg）を得、これを精製せずに段階3のために用いた。ESIMS C6H6N2O4S実測値m/z 203.0 (M+H)。
段階3
中間体6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-アミン（CV）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。粗生成物を精製せずにそのままで用いた。ESIMS C6H8N2O2S実測値m/z 173.0 (M+H)。
中間体5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-アミン（CIX）の調製を以下のスキーム20に示す。
Figure 0006586104
段階1
5-ブロモニコンチン（nicontin）アルデヒド（CVI）（5.01g、26.9mmol）および塩酸ジメチルアミン（4.39g、53.8mmol）を1,2-ジクロロエタン（108mL）に懸濁した。トリエチルアミン（7.50mL、53.8mmol）を加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（8.56g、40.4mmol）を加え、反応混合物を室温で終夜さらに撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液およびDCMで希釈した。有機層を分離し、水および食塩水で逐次洗浄し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮して、1-(5-ブロモピリジン-3-イル)-N,N-ジメチルメタンアミン（XXIX）（1.19g、23.9mmol、収率89％）を褐色油状物で得た。
Figure 0006586104
段階2
25mLマイクロ波容器中、1-(5-ブロモピリジン-3-イル)-N,N-ジメチルメタンアミン（XXIX）（1.27g、5.92mmol）、4-メトキシベンジルアミン（CVII）（0.77mL、5.92mmol）、炭酸セシウム（2.70g、8.29mmol）およびキサントホス（0.17g、0.30mmol）をキシレン（12.0mL）に懸濁した。溶媒を脱気し、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)（0.27g、0.30mmol）を加えた。容器を密封し、反応混合物をマイクロ波反応器内、130℃で5時間加熱した。溶媒を固体材料からデカントし、濃縮して残渣とした。残渣をシリカゲルクロマトグラフィで40gのトムソン順相シリカゲルカートリッジ（100％CHCl3→3：97 MeOH[7N NH3]：CHCl3）を用いて精製し、5-((ジメチルアミノ)メチル)-N-(4-メトキシベンジル)ピリジン-3-アミン（CVIII）（0.68g、2.49mmol、収率42％）を黄色固体で得た。
Figure 0006586104
段階3
5-((ジメチルアミノ)メチル)-N-(4-メトキシベンジル)ピリジン-3-アミン（CVIII）（0.15g、0.56mmol）をTFA（2.0mL）に溶解し、室温で1時間撹拌した。TFAを除去し、残渣をMeOH/クロロホルム混合物（7/93）中の7Nアンモニアで処理してTFAを中和し、再度濃縮して残渣とした。残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィで4gのトムソン順相シリカゲルカートリッジ（100％CHCl3→3：97 MeOH[7N NH3]：CHCl3）を用いて精製し、5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-アミン（CIX）（0.044g、0.29mmol、収率52％）を褐色油状物で得た。ESIMS C8H13N3実測値m/z 152 (M+H)。
中間体6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-アミン（CXIII）の調製を以下のスキーム21に示す。
Figure 0006586104
段階1
アルゴン雰囲気下、-78℃で撹拌したDCM（25mL）中の5-ニトロピコリン酸メチル（CX）（1.282g、7.03mmol）の懸濁液に、DIBAL（トルエン中1M）（9.14mL、9.14mmol）をゆっくり加えた。溶液を3時間かけて室温まで戻した。酒石酸ナトリウムカリウムの水溶液を加え、水およびDCMでさらに希釈した。溶液を室温でさらに30分間撹拌した後、有機層を分離した。水層を2×DCMで抽出し、有機層と合わせ、MgSO4で乾燥し、ろ過し、減圧下で蒸発させた。残渣をカラムクロマトグラフィで精製して、5-ニトロピコリンアルデヒド（CXI）を褐色油状物（0.64g、4.2mmol、収率60％）で得た。
Figure 0006586104
段階2
5-ニトロ-2-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン（CXII）の調製を、スキーム20、段階1に挙げる手順に従って実施した。紫色油状物（0.41g、1.98mmol、収率86％）。
Figure 0006586104
段階3
中間体6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-アミン（CXIII）の調製を、スキーム11、段階2に挙げる手順に従って実施した。暗褐色油状物（0.35g、1.97mmol、定量的）。ESIMS C10H15N3実測値m/z 178 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム21に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-アミン（CXIV）：褐色油状物（120mg、0.58mmol、収率100％）。ESIMS C11H18N4実測値m/z 207.0 (M+H)。
中間体2-クロロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリン（CXVIII）の調製を以下のスキーム22に示す。
Figure 0006586104
段階1
DCE（40mL）中の4-クロロ-3-ニトロベンズアルデヒド（CXV）（1.5g、8.08mmol）の撹拌溶液に、ピロリジン（L）（0.664ml、8.08mmol）を加え、混合物を10分間撹拌した。次いで、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（3.43g、16.17mmol）を少しずつ加え、混合物を室温で20時間撹拌した。反応を飽和NaHCO3水溶液で停止し、DCMで希釈し、有機層を分離し、飽和NaHCO3水溶液、H2Oおよび飽和NaCl水溶液で逐次洗浄した。有機層を無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラム（100％ヘキサン→ヘキサン：EtOAc 2.5：1）で精製して、1-(4-クロロ-3-ニトロベンジル)ピロリジン（CXVI）（1.39g、5.78mmol、収率71.4％）を得た。ESIMS C11H13ClN2O2実測値m/z 241.0 (M+H)。
段階2
EtOH（30mL）中の1-(4-クロロ-3-ニトロベンジル)ピロリジン（CXVI）（1.39g、5.78mmol）および塩化スズ(II)（5.48g、28.9mmol）の混合物を終夜加熱還流した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣を水に溶解し、1N NaOHで塩基性化し、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和NaCl水溶液で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、高減圧下で乾燥して、2-クロロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)アニリン（CXVIII）（0.61g、2.90mmol、収率50.1％）を得、これを精製せずに次の段階に用いた。ESIMS C11H15ClN2実測値m/z 211.0 (M+H)。
中間体1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-アミン（CXXII）の調製を以下のスキーム23に示す。
Figure 0006586104
段階1
アセトニトリル（480mL）中のピペリジン-4-イルカルバミン酸tert-ブチル（CXIX）（50.0g、250mmol）、トリフルオロメタンスルホン酸2-フルオロ-2-メチルプロピル（CXX）（84g、374mmol）および炭酸カリウム（69.0g、499mmol）の混合物を85℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をEtOAc/水の間で分配し、有機層を分離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィでEtOAc/ヘキサンを用いて精製して、(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)カルバミン酸tert-ブチル（CXXI）（72.9g、266mmol、収率106％）を黄白色固体で得た。ESIMS C14H27FN2O2実測値m/z 274.9 (M+H)。
段階2
1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)カルバミン酸tert-ブチル（CXXI）（68.5g、250mmol）をMeOH中12N塩酸の溶液（41.6mL、499mmol）に加えた。反応混合物にふたをし、室温で終夜撹拌した。溶媒をほぼ真空下で除去して、定量的収率の1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-アミン（CXXII）、2HCl（62.1g、251mmol、収率101％）を回収した。それ以上精製せずに次の段階へと続行した。ESIMS C9H19FN2実測値m/z 175.1 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム23に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-アミン（CXXIII）：褐色油状物（1.685g、6.71mmol、収率74.7％）。ESIMS C8H16F2N2実測値m/z 179.1 (M+H)。
中間体1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-アミン（CXXV）の調製を以下のスキーム24に示す。
Figure 0006586104
段階1
アセトニトリル（20mL）中のピペリジン-4-イルカルバミン酸tert-ブチル（CXIX）（959mg、4.79mmol）、1-フルオロ-2-ヨードエタン（CXXIII）（1.0g、5.75mmol）、および炭酸カリウム（3.32g、23.95mmol）の混合物を85℃で終夜加熱した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をEtOAc/水の間で分配し、有機層を分離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィでEtOAc/ヘキサンを用いて精製して、(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)カルバミン酸tert-ブチル（CXXIV）（1.24g、5.0mmol、収率105％）を黄白色固体で得た。ESIMS C12H23FN2O2実測値m/z 247.0 (M+H)。
段階2
(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)カルバミン酸tert-ブチル（CXXIV）（1.24g、4.79mmol）をジオキサン中4N塩酸の溶液（10mL、40mmol）に加えた。反応混合物にふたをし、室温で終夜撹拌した。溶媒をほぼ真空下で除去して、定量的収率の1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-アミン（CXXV）、2HCl（1.2g、5.47mmol、収率114％）を回収した。それ以上精製せずに次の段階へと続行した。ESIMS C7H15FN2実測値m/z 147.0 (M+H)。
以下の中間体を上のスキーム24に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-アミン（CXXVI）：褐色油状物（2.1g、11.5mmol）。ESIMS C7H13F3N2実測値m/z 183.1 (M+H)。
Figure 0006586104
1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-アミン（CXXVII）：褐色油状物（1.96g、12.6mmol）。ESIMS C9H18N2実測値m/z 155.0 (M+H)。
Figure 0006586104
1-イソブチルピペリジン-4-アミン（CXXVIII）：白色固体（14.48g、92.7mmol）。ESIMS C9H20N2実測値m/z 156.5 (M+H)。
Figure 0006586104
1-ネオペンチルピペリジン-4-アミン（CXXIX）：橙色固体（600mg、3.52mmol）。ESIMS C10H22N2実測値m/z 170.9 (M+H)。
Figure 0006586104
1-イソブチルアゼチジン-3-アミン（CXXX）：白色固体（0.524g、3.18mmol）。ESIMS C7H16N2実測値m/z 129.2 (M+H)。
中間体5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXV）の調製を以下のスキーム25に示す。
Figure 0006586104
段階1
氷酢酸（60mL）中のインダゾール-3-カルボン酸（CXXXI）（1.0g、6.16mmol）の懸濁液を120℃で加熱して、澄明溶液を得た。溶液を90℃まで冷却した。溶液を90℃で加熱しながら、これに氷酢酸（2mL）中の臭素（0.633mL、12.33mmol）の溶液をゆっくり加えた。溶液を90℃で16時間さらに加熱した。溶液を室温まで冷却し、氷水に加え、室温で15分間さらに撹拌した。生成した固体をろ過し、冷水で洗浄し、減圧下、室温で乾燥して、5-ブロモ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXII）を白色固体（1.30g、5.39mmol、収率87.5％）で得た。
Figure 0006586104
段階2
濃硫酸（1mL）を無水MeOH（50mL）中の5-ブロモ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXII）（1.30g、5.39mmol）の懸濁液に加え、アルゴン雰囲気下で4時間加熱還流した。溶液を室温まで冷却し、MeOHを減圧下で蒸発させた。残渣をEtOAcに溶解し、水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮して、5-ブロモ-1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル（CXXXIII）を白色固体（1.35g、5.29mmol、収率98％）で得た。
Figure 0006586104
段階3
無水ジクロロエタン（20mL）中の5-ブロモ-1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル（CXXXIII）（1.35g、5.29mmol）、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム（0.143g、0.56mmol）および3,4ジヒドロ-2H-ピラン（1.02mL、11.90mmol）の懸濁液を、アルゴン雰囲気下で5時間還流した。懸濁液は澄明溶液となった。溶液を冷却し、過剰の溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をEtOAcに溶解し、NaHCO3希薄溶液（飽和NaHCO3溶液/H2O：1：9）で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィ（100％ヘキサン→5：95 EtOAc：ヘキサン）で精製して、5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル（CXXXIV）を白色固体（1.47g、4.34mmol、収率82％）で得た。
Figure 0006586104
段階4
2N NaOH水溶液（10mL）を水（20mL）中の5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸メチル（CXXXIV）（1.30g、3.83mmol）の懸濁液に加え、90℃で1時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、氷水で希釈し、10％塩酸水溶液でpH3.0まで酸性化した。生成した固体をろ過し、冷水で洗浄し、減圧下、室温で乾燥して、5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXV）を白色固体（0.87g、2.68mmol、収率70％）で得た。ESIMS C13H13BrN2O3実測値m/z 326.0 (M+H)。
段階5
アルゴン雰囲気下、THF（800mL）中の5-ブロモ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXII）（59.8g、248mmol）の溶液に、3,4ジヒドロ-2H-ピラン（50.6mL、558mmol）およびp-TsOH（4.72g、24.8mmol）を加えた。反応混合物を60℃で16時間加熱還流した。p-TsOH（0.025当量）および3,4ジヒドロ-2H-ピラン（0.56当量）をさらに追加し、還流を5時間続けた。溶液を減圧下で濃縮した。EtOAcを残渣に加え、懸濁液をろ過し、高減圧下で終夜乾燥して、5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXV）を白色固体（49.07g、150.9mmol、収率60.8％）で得た。ESIMS C13H13BrN2O3実測値m/z 326.3 (M+H)。
中間体5-ブロモ-6-フルオロ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXL）の調製を以下のスキーム26に示す。
Figure 0006586104
段階1
水（180mL）中の4-ブロモ-3-フルオロ-アニリン（CXXXXVI）（5g、26.3mmol、1当量）、塩酸ヒドロキシルアミン（6.58g、94.7mmol、3.6当量）、硫酸ナトリウム（29.9mmol、210.5mmol、8当量）、濃HCl（1.49mL）の溶液に、2,2,2-トリクロロ-1-エトキシエタノール（CXXXVII）（6.11g、31.6mmol、1.21当量）を加え、次いで混合物を55℃で20時間加熱した。次いで、固体をろ過し、水で洗浄し、減圧下、60℃で3時間乾燥した。次いで、固体をH2SO4（15.5mL）に60℃で、温度を70℃未満に維持するような速度のバッチ式で加えた。次いで、この混合物を80℃で20分間加熱し、次いで氷上に加えた。固体をろ過し、水で洗浄し、減圧下、60℃で乾燥して、5-ブロモ-6-フルオロ-インドリン-2,3-ジオン（CXXXVIII）（5.33g、21.8mmol、収率83％）を黄色固体で得た。
Figure 0006586104
段階2
5-ブロモ-6-フルオロ-インドリン-2,3-ジオン（CXXXVIII）（4.34g、17.8mmol、1当量）を1N NaOH（19.5mL）に加え、50℃で1時間加熱した。次いで、帯褐色混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、この混合物を0℃まで冷却し、水（4.4mL）中の硝酸ナトリウム（1.23g、17.8mmol、1当量）の溶液を加え、0℃で20分間撹拌した。この溶液を水（37mL）中のH2SO4（1.9mL、35.6mmol、2当量）の溶液に、パスツールピペットをその先端が常に溶液の表面下になるように用いて、0℃で15分かけて加えた。この溶液を0℃で30分間撹拌した。濃HCl（16.8mL）中の塩化スズ(II)（8.1g、42.7mmol、2.4当量）を0℃で30分かけて加え、混合物を2時間撹拌した。固体をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して、褐色固体の5-ブロモ-6-フルオロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXIX）（4.2g、収率91.1％）を得、これをそれ以上精製せずに用いた。
Figure 0006586104
段階3
MeCN（12mL）中の5-ブロモ-6-フルオロ-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXIX）（2.0g、7.72mmol）の溶液に、TFA（30μL、0.40mmol）およびDHP（2.2mL、15.44mmol）を加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をシリカゲルカラム［100％CHCl3（0.1％TFA）→10％MeOH/CHCl3（0.1％TFA）］で精製して、5-ブロモ-6-フルオロ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXL）を黄色固体（2.11g、6.14mmol、収率79.5％）で得た。
Figure 0006586104
以下の中間体を上のスキーム26に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
5-ブロモ-6-メチル-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXLI）：黄色固体（1.35g、3.98mmol、収率95.7％）。
Figure 0006586104
実施例1.
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（83）の調製を以下のスキーム27に示す。
Figure 0006586104
段階1
DCM（20mL）中の5-ブロモ-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボン酸（CXXXV）（2.0g、6.15mmol、1.00当量）の懸濁液を塩化オキサリル（792μL、9.22mmol、1.5当量）および無水DMF（100μL）に加えた。反応混合物をAr雰囲気下、室温で30分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をAr雰囲気下で無水ピリジン（20mL）に溶解した後、ピラジン-2-アミン（CXLII）（643mg、6.76mmol）を加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した後、水に加えた。混合物を飽和NaHCO3水溶液で塩基性化し、室温で15分間撹拌した。固体をろ過し、冷水で洗浄し、減圧下、室温で乾燥して、5-ブロモ-N-(ピラジン-2-イル)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（CXLIII）（2.24g、5.57mmol、収率90.5％）を淡黄色固体で得た。
Figure 0006586104
段階2〜3
無水DMF（10mL）中の3-ブロモ-5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン（XXXIII）（269mg、1.0mmmol）の溶液に、ビス(ピナコラト)ジボロン（304mg、1.2mmol）、PdCl2(dppf)2（49mg、0.06mmol）およびKOAc（294mg、3.0mmol）を加え、次いでArパージした。反応混合物をAr雰囲気下、95℃で2時間加熱した。溶液を室温まで冷却した後、5-ブロモ-N-(ピラジン-2-イル)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（CXLIII）（402mg、1.0mmol）、Pd(PPh3)4（34mg、0.03mmol）、K3PO4（318mg、1.5mmol）および水（1mL）を加えた。反応混合物をArパージし、Ar雰囲気下、100℃で4時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を水とDCMとの間で分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥し、セライト床を通してろ過した。ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラム（100％CHCl3→5％MeOH/CHCl3）で精製して、5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（CXLV）をオフホワイト固体（220mg、0.43mmol、収率43.0％）で得た。
Figure 0006586104
段階4
無水DCM（5mL）中の5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1-(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（CXLV）（222mg、0.40mmol）の溶液に、トリメチルシラン（159μL、1.0mmol）およびTFA（5mL）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶液をろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させた。残渣をCHCl3と水との間で分配した。水層を分離し、CHCl3で洗浄し、5N NH4OHで塩基性化し、CHCl3で抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残渣をEtOAcに懸濁し、煮沸し、室温まで冷却した。固体をろ過し、冷EtOAcで洗浄し、減圧下で乾燥して、5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（83）を白色固体（58mg、0.12mmol、収率31.1％）で得た。
Figure 0006586104
以下の化合物を上の実施例1に記載の手順に従って調製した。
Figure 0006586104
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1。
白色固体（53.5mg、0.16mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 2。
白色固体（81.4mg、0.25mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 3。
ベージュ固体（91.1mg、0.28mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 4。
白色固体（36.7mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 5。
白色固体（75.1mg、0.26mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 6。
白色固体（59.8mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 7。
白色固体（77.5mg、0.28mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 8。
淡褐色固体（12.4mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 9。
白色固体（52.3mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 10。
白色固体（54.6mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 11。
ベージュ固体（9.4mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 12。
白色固体（40.1mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(3-フルオロフェニル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 13。
白色固体（23.4mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 14。
白色固体（10.5mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(3-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 15。
白色固体（55.8mg、0.16mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 16。
白色固体（19.7mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(4-フルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 17。
白色固体（23.2mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 18。
白色固体（46.8mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 19。
白色固体（38.5mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 20。
白色固体（16.5mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 21。
白色固体（24.2mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 22。
白色固体（42.4mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 23。
白色固体（58.2mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 24。
白色固体（25.8mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 25。
白色固体（18.1mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-ベンジル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 26。
白色固体（107mg、0.25mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3-フルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 27。
白色固体（57.5mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 28。
白色固体（44.7mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-ベンジル-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 29。
白色固体（30.8mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(3-フルオロベンジル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 30。
白色固体（12.7mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3,5-ジフルオロベンジル)-5-(3-フルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 31。
白色固体（25.5mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 32。
白色固体（73.0mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 33。
ベージュ固体（7.5mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 34。
白色固体（32.7mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 35。
白色固体（27.3mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 36。
白色固体（14.6mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-フェニルシクロプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 37。
白色固体（55.2mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 38。
ベージュ固体（46.0mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1R,2R)-2-フェニルシクロプロピル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 39。
ベージュ固体（7.8mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 40。
白色固体（52.6mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 41。
白色固体（120.2mg、0.31mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 42。
白色固体（36.9mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 43。
白色固体（40.3mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-メチル-N,5-ジ(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 44。
白色固体（12.0mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 45。
白色固体（7.3mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 46。
白色固体（4.9mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(2,4-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 47。
黄褐色固体（22.4mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(2,5-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 48。
黄褐色固体（25.4mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(2,6-ジフルオロベンズアミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 49。
黄褐色固体（13.1mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 50。
白色固体（59mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 51。
白色固体（58mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 52。
黄色固体（107mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 53。
白色固体（192mg、0.45mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 54。
白色固体（193mg、0.42mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 55。
オフホワイト固体（67mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 56。
白色固体（88mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 57。
白色固体（89mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3,5-ジフルオロピリジン-2-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 58。
ベージュ固体（10.0mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(3-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 59。
白色固体（1.9mg、0.004mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 60。
白色固体（138.1mg、0.29mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 61。
白色固体（6.7mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 62。
白色固体（6.4mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル-d2)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 63。
黄褐色固体（149.3mg、0.36mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(5-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 64。
白色固体（89mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-メチルピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 65。
白色固体（117mg、0.27mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 66。
白色固体（194mg、0.40mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 67。
白色固体（131mg、0.28mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(メトキシ-d3)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 68。
白色固体（342mg、0.77mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(メトキシ-d3)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル-d2)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 69。
ベージュ固体（171.3mg、0.38mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-((1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル)オキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 70。
赤色固体（30mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 71。
白色固体（157mg、0.31mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 72。
オフホワイト固体（92mg、0.17mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4-(3-メチルブタンアミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 73。
淡褐色固体（13mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 74。
淡褐色固体（11mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 75。
白色固体（127mg、0.24mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-メチル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 76。
白色固体（65mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3-フルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 77。
白色固体（205mg、0.48mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-メトキシピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 78。
白色固体（143mg、0.32mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3,5-ジフルオロピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 79。
白色固体（48mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 80。
白色固体（4.8mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 81。
白色固体（86.5mg、0.19mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 82。
白色固体（48mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 83。
白色固体（70mg、0.16mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 84。
白色固体（73mg、0.17mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 85。
白色固体（140mg、0.29mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 86。
ベージュ固体（56.1mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 87。
白色固体（117mg、0.27mmol）
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 88。
白色固体（104mg、0.24mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 89。
白色固体（13.6mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 90。
白色固体（77.2mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 91。
白色固体（24.6mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 92。
ベージュ固体（47.6mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 93。
白色固体（33.4mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 94。
白色固体（60.6mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 95。
白色固体（41.3mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 96。
白色固体（4.6mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 97。
白色固体（25mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-メチルピリミジン-5-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 98。
褐色固体（13.8mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-N,5-ジ(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 99。
褐色固体（17.3mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 100。
白色固体（31.8mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 101。
白色固体（49.9mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 102。
白色固体（83.4mg、0.22mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 103。
白色固体（72.1mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 128。
淡褐色固体（52mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 129。
淡褐色固体（39mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 131。
淡褐色固体（41mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 132。
淡褐色固体（48mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 140
白色固体（23mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 143。
白色固体（10mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 148。
白色固体（36mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロペンチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 179。
白色固体（22mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロペンチル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 181。
黄白色固体（15.0mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 200。
白色固体（20.2mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 217。
白色固体（4mg、0.009mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 254。
ベージュ固体（2.2mg、0.006mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 272。
ベージュ固体（2.2mg、0.006mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 291。
白色固体（4.6mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(tert-ブチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 293。
白色固体（41.0mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 329。
白色固体（20mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 349。
白色固体（47.0mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(プロパ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 367。
白色固体（8.8mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(ブタ-2-イン-1-イル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 369。
白色固体（49.3mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 820。
白色固体（8mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2-(トリフルオロメチル)ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1116。
白色固体（20.4mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1141。
白色固体（45mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-ベンジルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1152。
白色固体（51.3mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1153。
オフホワイト固体（13mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1160。
白色固体（93mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1161。
白色固体（93mg、0.22mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-(オキセタン-3-イル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1164。
白色固体（25mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1165。
白色固体（25mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1166。
白色固体（11mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1180。
白色固体（66mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1181。
白色固体（55mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2,2-トリフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1182。
白色固体（92mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(2-(ピロリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1195
白色固体（1.4mg、0.004mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1198。
白色固体（27mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1200。
淡褐色固体（20mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1202。
淡褐色固体（38mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(tert-ブチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1206。
白色固体（36mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-((3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1210。
白色固体（17mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1214。
白色固体（8mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1215。
白色固体（17mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1245。
黄白色固体（15mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1246。
白色固体（53mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1247。
白色固体（43mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1248。
白色固体（40mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソプロピル-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1249。
白色固体（50mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1250。
白色固体（46mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1251。
白色固体（25.0mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1252。
白色固体（36mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(tert-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1253。
白色固体（32mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-イソブチル-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1254。
白色固体（52mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1255。
白色固体（59mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1256。
白色固体（27mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
(R)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1257。
白色固体（22mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
(S)-N-(sec-ブチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1258。
白色固体（26.7mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-(ジメチルアミノ)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1259。
白色固体（1.5mg、0.005mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1260。
白色固体（14mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1261。
白色固体（60mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(3-イソプロポキシプロピル)-5-(6-メチルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1262。
白色固体（28mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1263。
白色固体（42mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(3-イソプロポキシプロピル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1264。
白色固体（21mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1265。
白色固体（21.3mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-(ピペリジン-1-イル)エチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1266。
白色固体（29mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-モルホリノエチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1267。
白色固体（55.1mg、0.16mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(2-モルホリノエチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1268。
白色固体（39mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1269。
白色固体（48.7mg、0.17mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロプロピル-5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1270。
白色固体（50mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-シクロプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1271。
淡褐色固体（37mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(1-メチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1272。
白色固体（15.3mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1273。
白色固体（58.6mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1274。
白色固体（8.2mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルアゼチジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1275。
白色固体（34.4mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1276。
白色固体（22.4mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1277。
白色固体（23.5mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(7-メチル-7-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1278。
白色固体（23.6mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-シクロペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1279。
白色固体（36mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロペンチル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1280。
白色固体（11mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(ピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1281。
白色固体（74.5mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-シクロヘキシル-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1282。
白色固体（16mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1283。
白色固体（27.4mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1284。
白色固体（24.7mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1s,4s)-4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1285。
白色固体（88.6mg、0.26mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1r,4r)-4-アミノシクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1286。
白色固体（36.7mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1s,4s)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1287。
白色固体（51.8mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-((1r,4r)-4-(ジメチルアミノ)シクロヘキシル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1288。
白色固体（31mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(2-メチル-2-アザスピロ[3.5]ノナン-7-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1289。
白色固体（25.5mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1290。
淡褐色固体（29mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1291。
白色固体（25mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1292。
白色固体（70mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-6-フルオロ-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1293。
白色固体（30mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(キノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1294。
白色固体（45mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロキノリン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1295。
白色固体（40mg、0.10mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1296。
白色固体（50mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(イソキノリン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1297。
白色固体（36mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1298。
白色固体（90mg、0.22mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロエチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1299。
白色固体（76mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1300。
白色固体（37mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1301。
白色固体（36.5mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2,2-ジフルオロプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1302。
白色固体（40mg、0.09mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-(ジフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1303。
白色固体（30mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-クロロ-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1304。
白色固体（65mg、0.16mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソプロピルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1305。
白色固体（61mg、0.15mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1306。
白色固体（68.1mg、0.17mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1307。
白色固体（328mg、0.80mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-N-(1-イソブチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1308。
白色固体（86.6mg、0.22mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1309。
白色固体（131.8mg、0.33mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1310。
白色固体（257mg、0.62mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1311。
白色固体（46.6mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1312。
白色固体（28.5mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(1-(シクロプロピルメチル)ピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1313。
白色固体（87mg、0.21mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(シクロブチルメチル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1314。
白色固体（20mg、0.05mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1315。
白色固体（138mg、0.34mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-イソペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1316。
白色固体（33mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1317。
黄褐色固体（55mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(3-フルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1318。
黄褐色固体（55mg、0.14mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1319。
白色固体（7.5mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1320。
白色固体（184mg、0.45mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1321。
白色固体（9.5mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-(2-フルオロ-2-メチルプロピル)ピペリジン-4-イル)-5-(2-メチルピリミジン-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1322。
白色固体（6.7mg、0.02mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(シクロプロピルメチル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1323。
白色固体（75.3mg、0.23mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1324。
白色固体（64.9mg、0.17mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((ジメチルアミノ)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1325。
ベージュ固体（24.3mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1326。
白色固体（32.0mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1327。
白色固体（109mg、0.25mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(ピリミジン-5-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1328。
黄白色固体（27.8mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1329。
白色固体（53.5mg、0.13mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(5-クロロピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1330。
白色固体（34.3mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-メチル-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1331。
白色固体（1.9mg、0.005mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(4-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1332。
白色固体（33.5mg、0.07mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(2-クロロ-5-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1333。
白色固体（24mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1334。
黄褐色固体（16mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1335。
白色固体（97.4mg、0.31mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-N-イソブチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1336。
白色固体（34.1mg、0.11mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-メチル-N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1337。
白色固体（63mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-エチルピペリジン-4-イル)-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1338。
白色固体（30mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1339。
白色固体（10.8mg、0.03mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(1-メチルピペリジン-4-イル)-5-(4-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1340。
白色固体（4.5mg、0.01mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(4-フルオロフェニル)-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1341。
白色固体（13.5mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-N-(1-ネオペンチルピペリジン-4-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1342。
白色固体（74mg、0.18mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1343。
黄褐色固体（33.2mg、0.08mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1344。
黄褐色固体（17.0mg、0.04mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
6-フルオロ-5-(ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1345。
ベージュ固体（25mg、0.06mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
N-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1359。
オフホワイト固体（55mg、0.12mmol）。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
5-(6-(メチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(ピロリジン-1-イルメチル)フェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド 1360。
ベージュ固体（49mg、0.19mmol）。
Figure 0006586104
実施例2.
上で合成した化合物を、以下に記載するWnt活性についてのアッセイ手順を用いてスクリーニングした。
レポーター細胞株は、ホタルルシフェラーゼ遺伝子の発現を駆動するWnt反応性プロモーターを含むレンチウイルス構築物を癌細胞株（例えば、結腸癌）の細胞に安定的に導入することにより生成した。
SP5プロモーター、すなわちSP5プロモーター由来の8つのTCF/LEF結合部位を有するプロモーターがホタルルシフェラーゼ遺伝子の上流に連結されているレンチウイルス構築物を、作製した。レンチウイルス構築物は選択可能マーカーとしてハイグロマイシン耐性遺伝子を含んでいた。SP5プロモーター構築物を、SW480細胞、すなわち切断APCタンパク質を生成する変異APC遺伝子を有する結腸癌細胞株に導入し、β-カテニンの調節解除された蓄積を引き起こした。対照細胞株を、活性化にβ-カテニンを必要としないSV40プロモーターの制御下でルシフェラーゼ遺伝子を含む別のレンチウイルス構築物を用いて、生成した。
レポーター構築物を有するSW480細胞培養物を、384穴マルチウェルプレートに、ウェルごとに約10,000細胞で分配した。次いで、化合物をウェルに、3マイクロモル濃度の最高濃度を用い、半対数希釈で加えた。各細胞型の一連の対照ウェルには緩衝液および化合物溶媒のみを加えた。化合物添加の24時間後、ルシフェラーゼのレポーター活性を、例えば、BrightGloルミネセンス試薬（Promega）の添加およびVictor3プレート読み取り器（Perkin Elmer）によりアッセイした。読み取り値をDMSOだけで処理した細胞に対して規準化し、次いで規準化活性をIC50の計算に用いた。表2は本明細書において提供する選択した化合物の活性を示す。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
実施例3.
上で合成した化合物を、以下に記載するDYRK1A活性についてのアッセイ手順を用いてスクリーニングした。
SH-SY5Y細胞を、15％FBS、可欠アミノ酸およびペニシリン/ストレプトマイシンを補足したDMEM/F-12培地中で培養する。処理の2日前に、細胞を96穴プレート上に20e5細胞/ウェルで播種する。
DMSOに再懸濁した化合物を8つのウェルに、10μM〜最終4.6nMまでの連続滴定液として分配し、細胞を終夜（16〜18時間）曝露した後、回収する。ウェルを細胞死または形態の変化について可視化してチェックし、必要があれば、上清を乳酸デヒドロゲナーゼ放出の測定（LDH、CytoToxOne kit、Progema）により細胞毒性について試験する。対照として、市販のDYRK1A阻害剤HarmineおよびIndyはキナーゼアッセイで良好なDYRK1A阻害を有し、CDK1活性を有さない（それぞれEC50は18および53nM、CDK1については6μM）が、Tauアッセイで弱いEC50（Harmineでは約10μM、Indyでは30μM）を有することが判明した。
細胞を、ホスファターゼおよびプロテアーゼ阻害剤（Thermo Scientific）を補足したRIPA緩衝液で溶解し、次いで溶解産物を超音波処理し、12,000gで10分間遠心分離して、全ての細胞デブリを除去する。次いで、溶解産物をELISAによりpSer396について直接試験する（Life Technology、Kit KHB7031）か、またはウェスタンブロット分析のためにNuPage Bis-Trisゲルにロードする。ELISAシグナルの比色検出はCytation3プレート読み取り器（Biotek）で実施し、ウェスタンブロッティングで用いるHRP連結抗体の化学発光シグナルはCarestream Image Stationを用いて検出する。両方のアッセイにおいて、pTauの検出のために同じpSer396抗体を用いる。
pSer396およびβ-アクチンのブロット濃度測定をImageJ（NIH）を用いて分析し、Prism（GraphPad）でpSer396/全Tau ELISAシグナルを用いてプロットし、カーブフィッティングを行い、各化合物のEC50を求めた。表3は本明細書において提供する選択した化合物の活性を示す。
Figure 0006586104
Figure 0006586104
実施例4.
上で合成した化合物を、軟骨形成（軟骨が発生するプロセス）を誘導するそれらの能力を判定するために、一次ヒト間葉系幹細胞（hMSC）を用いてスクリーニングした。
ヒト間葉系幹細胞培養：
一次ヒト間葉系幹細胞（hMSC）をLonza（Walkersville、MD）から購入し、Mesenchymal Stem Cell Growth Media（Lonza）中で増殖させた。実験には3継代と6継代との間の細胞を用いた。
化合物スクリーニング：
各化合物をDMSOに10mM保存溶液として溶解し、化合物のソースプレートを調製するために用いた。96穴透明底アッセイプレート（Greiner Bio-One）への連続希釈（1：3、2700nM〜10nMまでの6点用量反応曲線）および化合物移動は、ECHO 550（Labcyte、Sunnyvale、CA）を用いて実施し、適切にDMSO注入して最終DMSO濃度0.03％とした。hMSCを250μL/ウェルのIncomplete Chondrogenic Induction Medium（Lonza；DMEM、デキサメタゾン、アスコルビン酸、インスリン-トランスフェリン-セレン［ITS補足］、ゲンタマイシン-アンホテリシン［GA-1000］、ピルビン酸ナトリウム、プロリンおよびL-グルタミン）中、20,000細胞/ウェルで播種した。TGF-β3（10ng/mL）を分化の陽性対照として用いる一方、陰性対照ウェルは規準化およびEC50値計算のために75nL DMSOで処理した。細胞を37℃、5％CO2で6日間インキュベートした。軟骨形成結節（chondrogenic nodule）を撮像するために、細胞を4％ホルムアルデヒド（Electron Microscopy Sciences）を用いて固定し、2μg/mLローダミンB（Sigma-Aldrich）および20μMナイルレッド（Sigma-Aldrich）で染色した［Johnson K., et.al, A Stem Cell-Based Approach to Cartilage Repair, Science, (2012), 336(6082), 717-721］。結節を、531nmでの励起および625nmでの発光により撮像し（4×の倍率でウェルごとに4画像）、CellInsight CX5（Thermo Scientific）を用いて定量した。各ウェル中の結節の数を、Excel（Microsoft Inc.）を用い、同じプレート上の3つのDMSO処理ウェルの平均に対して規準化した。各化合物濃度の3つの重複ウェルの規準化平均（DMSOに対する変化倍率）を計算した。化合物のいくつかの溶解性限度により、カーブフィッティングは不完全で、EC50判定は不正確となった。様々な水溶性限度を有する2つの異なる化合物曲線からのこれらのデータ点を示す、図1のグラフの説明を参照されたい。
TGF-β3を陽性対照として用いて、等価のレベルの軟骨形成を誘導するのに必要な試験化合物の濃度を報告する。加えて、各化合物の最大活性および各化合物が最大軟骨形成活性に達したそれぞれの用量を報告する。図1は、各アッセイプロットからいかにして値を得たかを示す。表4は本明細書において提供する選択した化合物の活性を示す。
Figure 0006586104
実施例5.
上で合成した化合物を、線維化プロセスを阻害するそれらの能力を判定するために、TGF-β1で処理した一次ヒト線維芽細胞（IPF患者由来）を用いてスクリーニングした。
ヒト線維芽細胞培養：
IPF患者由来の一次ヒト線維芽細胞（LL29細胞）［1Xiaoqiu Liu, et.al., ''Fibrotic Lung Fibroblasts Show Blunted Inhibition by cAMP Due to Deficient cAMP Response Element-Binding Protein Phosphorylation'', Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (2005), 315(2), 678-687；2Watts, K. L., et.al., ''RhoA signaling modulates cyclin D1 expression in human lung fibroblasts; implications for idiopathic pulmonary fibrosis'', Respiratory Research (2006), 7(1), 88］をAmerican Type Culture Collection（ATCC）から入手し、15％ウシ胎仔血清およびペニシリン/ストレプトマイシンを補足したF12培地中で増殖させた。
化合物スクリーニング：
各化合物をDMSOに10mM保存溶液として溶解し、化合物のソースプレートを調製するために用いた。384穴透明底アッセイプレート（Greiner Bio-One）への連続希釈（1：3、15μM〜5nMまでの8点用量反応曲線）および化合物移動は、ECHO 550（Labcyte、Sunnyvale、CA）を用いて実施し、適切にDMSO注入して最終DMSO濃度0.1％とした。LL29細胞を50μl/ウェルの無血清F12培地中、1,000細胞/ウェルで播種した。細胞添加の1時間後、TGF-β1（Peprotech；10ng/ml）を線維化を誘導するためにプレートに加えた（上記参照文献1および2）。TGF-β1で処理していないウェルを規準化およびIC50値計算のための対照として用いた。細胞を37℃、5％CO2で3日間インキュベートした。細胞を4％ホルムアルデヒド（Electron Microscopy Sciences）を用いて固定し、PBSで3回洗浄し、続いてPBS中3％ウシ血清アルブミン（BSA；Sigma）および0.3％トリトンX-100（Sigma）を用いてブロックおよび透過処理した。次いで、細胞を、PBS中3％ウシ血清アルブミン（BSA；Sigma）および0.3％トリトンX-100（Sigma）中のα-平滑筋アクチン（αSMA：Abcam）に特異的な抗体で染色し（上記参照文献1および2）、4℃で終夜インキュベートした。次いで、細胞をPBSで3回洗浄し、続いてAlexa Flor-647結合二次抗体（Life Tech）およびDAPIと共に室温で1時間インキュベートした。次いで、細胞をPBSで3回洗浄し、撮像のためにプレートを密封した。αSMA染色を、630nmでの励起および665nmでの発光により撮像し、CellInsight CX5（Thermo Scientific）でコンパートメント解析プログラムを用いて定量した。αSMA陽性の全細胞の％を各ウェルで計数し、Excel（Microsoft Inc.）を用いて、同じプレート上のTGF-β1で処理した8ウェルの平均に対して規準化した。各化合物濃度の6つの重複ウェルの規準化平均（未処理に対する変化倍率）を用いて用量反応曲線を作成し、IC50値をPrism（GraphPad）で非線形回帰曲線の当てはめを用いて計算した。IC50値を報告する。
表5は本明細書において提供する選択した化合物の活性を示す。
Figure 0006586104
本明細書において用いられる「含む（comprising）」なる用語は、「含む（including）」、「含む（containing）」、または「特徴付けられる」と同義で、包括的であるか、または制限がなく、その他の挙げられていない要素または方法段階を除外するものではない。

Claims (19)

  1. 式Iの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
    Figure 0006586104
    式中：
    R1はH、およびハロゲンからなる群より選択され；
    R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
    R3はH、無置換-C1-9アルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-スピロ環式ヘテロシクリル(R8)p、および-(C1-3アルキル)ヘテロシクリル(R9)p
    からなる群より選択され；
    R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、無置換-C1-6ハロアルキル、ヘテロシクリル(R22)p、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
    各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、および-N(R25)2 からなる群より独立に選択され；
    各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R9はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、およびハロゲンからなる群より独立に選択され；
    各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R24は-C1-6アルキルであり；
    各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって、3〜7員複素環を形成し；
    各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各nは独立に0〜1の整数であり；
    各pは独立に1〜10の整数であり；
    各qは独立に1〜5の整数である。
  2. R 1 がH、F、およびMeからなる群より選択される、請求項1記載の化合物。
  3. R 1 がHである、請求項1〜2のいずれか一項記載の化合物。
  4. R 1 がFである、請求項1〜2のいずれか一項記載の化合物。
  5. R 2 がピリジニル(R 4 )である、請求項1〜4のいずれか一項記載の化合物。
  6. R 2 がピリジン-3-イル(R 4 )である、請求項1〜5のいずれか一項記載の化合物。
  7. R 4 が-ヘテロシクリル(R 22 ) p である、請求項1〜6のいずれか一項記載の化合物。
  8. R 4 が
    Figure 0006586104
    からなる群より選択される、請求項1〜7のいずれか一項記載の化合物。
  9. R 3 がHである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
  10. R 3 が-C 1-9 アルキルである、請求項1〜8のいずれか一項記載の化合物。
  11. R 3 が
    Figure 0006586104
    からなる群より選択される、請求項1〜8および10のいずれか一項記載の化合物。
  12. 式Iの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項1記載の化合物：
    5-(5-アミノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［105］；
    5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［106］；
    5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［107］；
    5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［108］；
    5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［109］；
    5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［118］；
    -(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［119］；
    5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［123］；
    N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［124］；
    N-イソプロピル-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［125］；
    N-イソプロピル-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［126］；
    5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［127］；
    5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［137］；
    5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［138］；
    5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1159］；
    N-((1-メチルピペリジン-4-イル)メチル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1187］；
    N-(tert-ブチル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1198］；
    5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ペンタン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1199］；
    N-(tert-ブチル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1214］；
    N-(ペンタン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1215］；
    N-イソプロピル-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1245］；および
    5-(5-((ジエチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-イソプロピル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1246］。
  13. 式IIIの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
    Figure 0006586104
    式中：
    R1はH、ハロゲン、および-C1-3アルキルからなる群より選択され；
    R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)であり；
    R3はH、無置換-C1-9アルキル、無置換-C1-9ハロアルキル、-(C1-6アルキル)N(R68)2、-(C2-6アルキル)O(C1-6アルキル)、-(C1-3アルキル)nカルボシクリル(R7)p、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R8)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R10)q、
    Figure 0006586104
    からなる群より選択され；
    R4は
    Figure 0006586104
    からなる群より選択され；
    各R7はカルボシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R8はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-(C1-3アルキル)nOR30、-(C1-3アルキル)カルボシクリル(R7)p、-CN、-N(R25)2、-(C1-3アルキル)nアリール(R11)q、-ヘテロシクリル(R31)p、-C(=O)R32、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R10はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、無置換-C1-6ハロアルキル、-CN、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R31)p、-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R11はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R12はピリジニル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
    各R21はヘテロアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、-C1-6アルキル、-OR34、-SO2R35、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R36)p、-(C1-3アルキル)nアリール(R37)q、-C(=O)N(R38)2、-NHC(=O)R39、および-(C1-6アルキル)nN(R40)(R41)からなる群より独立に選択され；
    各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
    各R30は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R31はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6アルキル、および-C1-6ハロアルキルからなる群より独立に選択され；
    各R32は各出現時に-C1-6アルキルおよび-カルボシクリルからなる群より独立に選択され；
    各R34は各出現時にH、-CF3、-C1-6アルキル、-ヘテロシクリル(R61)p、および-アリール(R62)qからなる群より独立に選択され；
    各R35は各出現時に-CF3および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R37はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、およびMeからなる群より独立に選択され；
    各R38は各出現時にH、-C1-6アルキル、および-カルボシクリルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR38はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
    各R39は各出現時に-C1-6アルキルおよび-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
    各R40は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、および無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R41は窒素に連結した置換基であり、各出現時にH、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、および-(C1-6アルキル)nN(R38)2からなる群より独立に選択され；
    各R61はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R62はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R66は環上の炭素に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-C1-6ハロアルキル、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    R67は-C1-6ハロアルキルおよび-C1-6アルキルからなる群より選択され；
    各R68は各出現時にHおよび無置換-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各nは独立に0〜1の整数であり；
    各pは独立に1〜10の整数であり；
    各qは独立に1〜5の整数であり；
    tは1〜4の整数であり；かつ
    yは1〜3の整数である。
  14. 式IIIの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項13記載の化合物：
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［82］；
    5-(5-((6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［84］；
    5-(5-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［86］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［87］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［518］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［519］；
    N-(6-シアノピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［522］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-シアノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［523］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［526］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［527］；
    N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［590］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［591］；
    N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［594］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［595］；
    N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［598］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ヒドロキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［599］；
    N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［602］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-メトキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［603］；
    N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［645］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［646］；
    N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［649］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［650］；
    N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［653］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェノキシ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［654］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［657］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(メチルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［658］；
    N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［661］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(イソプロピルスルホニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［662］；
    N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［665］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ジメチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［666］；
    N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［669］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［670］；
    N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［673］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((2-(ジメチルアミノ)エチル)(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［674］；
    N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［677］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［678］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［700］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［701］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［704］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［705］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［708］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［709］；
    N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［712］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［713］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［716］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［717］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［720］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［721］；
    N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［724］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-メチルピペラジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［725］；
    N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［728］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［729］；
    N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［732］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［733］；
    N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［736］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［737］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［740］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［741］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［744］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［745］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［748］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［749］；
    N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［752］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［753］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［756］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［757］；
    N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［760］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［761］；
    N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［764］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［765］；
    N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［768］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(4-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［769］；
    N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［772］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(5-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［773］；
    N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［776］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-ベンジルピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［777］；
    N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［780］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(4-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［781］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［784］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ペンタン-3-イルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［785］；
    N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［788］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(シクロペンチルカルバモイル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［789］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［792］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(ピロリジン-1-カルボニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［793］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［796］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［797］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1053］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-フェニル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1054］；
    N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1057］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ベンゾ[d][1,3]ジオキソル-5-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1058］；
    N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1061］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1062］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1065］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピラジン-2-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1066］；
    N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1127］；
    N-(2-アミノピリミジン-5-イル)-5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1128］；
    5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1131］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリダジン-4-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1132］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
    6-フルオロ-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1154］；および
    5-(6-(3-アミノアゼチジン-1-イル)ピラジン-2-イル)-N-(5-(3-フルオロフェニル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1344］。
  15. 式Vの化合物、またはその薬学的に許容される塩：
    Figure 0006586104
    式中：
    R1はH、ハロゲン、およびC1-3アルキルからなる群より選択され；
    R2は6〜10員ヘテロアリール(R4)およびフェニル(R5)m(R6)からなる群より選択され；
    R3は
    Figure 0006586104
    からなる群より選択され；
    R4は6〜10員ヘテロアリールに連結した1つの置換基であり、H、ハロゲン、-CN、無置換-C1-6ハロアルキル、無置換-C1-6アルキル、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R22)p、-O-アリール(R23)q、-NHC(=O)R24、および-(C1-6アルキル)nN(R25)2からなる群より選択され；
    各R5はフェニル環に連結した置換基であり、各出現時にHおよびハロゲンからなる群より独立に選択され；
    R6はフェニル環に連結した1つの置換基であり、H、-(C1-3アルキル)nヘテロシクリル(R26)p、-O-アリール(R27)q、-NHC(=O)R28、および-(CH2)zN(R29)2からなる群より選択され；
    各R22はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-OH、-CH2OH、-CN、-N(R25)2、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R23はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R24は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
    各R25は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR25はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
    各R26はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-OH、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R27はアリール環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R28は各出現時に-C1-6アルキル、-N(R60)2、および-(C1-3アルキル)nカルボシクリルからなる群より独立に選択され；
    各R29は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R36はヘテロシクリル環に連結した置換基であり、各出現時にH、ハロゲン、-OH、-CF3、-CN、および-C1-6アルキルからなる群より独立に選択され；
    各R60は各出現時にHおよび-C1-6アルキルからなる群より独立に選択されるか、または、2つの隣接するR60はそれらが連結している窒素原子と一緒になって3〜7員複素環を形成し；
    mは1〜4の整数であり；
    各nは独立に0〜1の整数であり；
    各pは独立に1〜10の整数であり；かつ
    各qは独立に1〜5の整数である。
  16. 式Vの化合物が下記からなる群より選択されるか、またはその薬学的に許容される塩である、請求項15記載の化合物：
    5-(ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［43］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［71］；
    N-(6-(3,3-ビス(ヒドロキシメチル)アゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［72］；
    5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(キノリン-8-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［81］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［207］；
    5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［226］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［262］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［681］；
    5-(5-アミノピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［682］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［683］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［684］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［685］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［686］；
    5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［687］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［688］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［689］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［690］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［691］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［692］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［693］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［694］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［695］；
    5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［696］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［697］；
    N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［698］；
    5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(3,3-ジフルオロアゼチジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［699］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1135］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-モルホリノピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1136］；
    5-(5-((ジメチルアミノ)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1137］；
    5-(5-(アゼチジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1138］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピロリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1139］；
    5-(5-((3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1140］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(ピペリジン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1141］；
    5-(5-((4,4-ジフルオロピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1142］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-メチルピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1143］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1144］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(モルホリノメチル)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1145］；
    5-(5-(アゼパン-1-イルメチル)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1146］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-(3,3-ジメチルウレイド)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1147］；
    5-(5-(シクロプロパンカルボキサミド)ピリジン-3-イル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1148］；
    N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-5-(5-フェノキシピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1149］；
    -(2,3-ジフルオロフェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1150］；および
    5-(2,3-ジフルオロ-5-(ピペリジン-1-イルメチル)フェニル)-N-(6-(2,6-ジメチルモルホリノ)ピリジン-3-イル)-1H-インダゾール-3-カルボキサミド［1151］。
  17. 請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の治療上有効な量、および薬学的に許容される賦形剤を含む、薬学的組成物。
  18. 患者における障害または疾患を処置するための薬学的組成物の調製における、請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、障害または疾患が、癌、肺線維症、骨または軟骨の疾患、神経学的障害、骨関節炎、肺疾患、および線維性障害からなる群より選択される、使用。
  19. 患者における障害または疾患を処置するための薬学的組成物の調製における、請求項1〜16のいずれか一項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、障害または疾患が、大腸ポリポーシス、骨粗鬆症-偽性神経膠腫症候群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管新生、早期冠動脈疾患、無四肢症候群、ミュラー管退行および男性化、SERKAL症候群、2型糖尿病、Fuhrmann症候群、Al-Awadi/Raas-Rothschild/Schinzelアザラシ肢症候群、歯-爪-皮膚異形成、肥満、裂手/足奇形、尾部重複体症候群、歯無形成、ウィルムス腫瘍、骨格異形成、巣状皮膚低形成、常染色体劣性無爪症、神経管欠損、αサラセミア（ATRX）症候群、脆弱X染色体症候群、ICF症候群、アンジェルマン症候群、プラダー-ウィリ症候群、ベックウィズ-ヴィーデマン症候群、ノリエ病、およびレット症候群からなる群より選択される、使用。
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