JP6566370B2 - 金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤、積層体、電池外装用包装材並びに電池ケース及びその製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕ポリオール(A)、ポリイソシアネートの多量体(B)、並びに7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)を有する、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、前記ポリイソシアネートの多量体(B)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)を含む、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔2〕前記ポリオール(A)が、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)及びポリエステルポリオール(a12)の少なくとも1種、飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ水酸基含有環式炭化水素化合物(a2)、並びにポリイソシアネート(a3)を含有する成分を重付加して得られる、ポリウレタンポリオールを含む、上記〔1〕に記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔3〕前記ポリエステルポリオール(a12)が、水添ダイマー酸由来の構成単位と水添ダイマージオール由来の構成単位とを有するポリエステルポリオールを含む、上記〔2〕に記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔4〕前記飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体を含む、上記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔5〕前記飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)が、イソホロンジイソシアネートの多量体を含む、上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔6〕前記ポリオール(A)に含まれる水酸基数に対する、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)に含まれるイソシアナト基数の比率が、1〜15である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔7〕前記金属化合物(C)が、7族及び12族の少なくとも一種のカルボン酸塩を少なくとも1種以上含む、上記〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔8〕前記金属化合物(C)が亜鉛又はマンガンのカルボン酸塩を含む、上記〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔9〕溶剤(D)をさらに含む、上記〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔10〕金属箔と樹脂フィルムが、上記〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤から得られる接着剤層を介して積層された、積層体。
〔11〕前記金属箔がアルミニウム箔であり、前記樹脂フィルムが熱融着性樹脂フィルムを含有する、上記〔10〕に記載の積層体。
〔12〕前記金属箔の厚さが10〜100μmであり、前記樹脂フィルムの厚さが9〜100μmである、上記〔10〕又は〔11〕に記載の積層体。
〔13〕上記〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載の積層体を用いて得られる、電池外装用包装材。
〔14〕上記〔13〕に記載の電池外装用包装材を用いて得られる、電池ケース。
〔15〕上記〔13〕に記載の電池外装用包装材を深絞り成形又は張り出し成形する、電池ケースの製造方法。
〔16〕前記鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)は、ポリブタジエンポリオール及び水添ポリブタジエンポリオールの少なくとも1種を含み、好ましくはポリブタジエンポリオール及び水添ポリブタジエンポリオールの少なくとも1種であり、より好ましくは水添ポリブタジエンポリオールを含み、更に好ましくは水添ポリブタジエンポリオールである、上記〔2〕〜〔9〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔17〕前記水酸基含有環式炭化水素(a2)は、架橋構造を有する飽和脂環構造を有し、好ましくはノルボルナン骨格、アダマンタン骨格、又はトリシクロデカン骨格を有し、より好ましくはトリシクロデカン骨格を有する、上記〔2〕〜〔9〕、及び〔16〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔18〕前記ポリイソシアネート(a3)は、飽和脂環式ジイソシアネートであり、好ましくは1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、又はノルボルナンジイソシアネートであり、より好ましくはメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)である、上記〔2〕〜〔9〕、〔16〕及び〔17〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
〔19〕前記飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)は、イソホロンジイソシアネートのアロファネート化多量体及びイソシアヌレート体の少なくとも1種であり、好ましくはイソホロンジイソシアネートのアロファネート化多量体である、上記〔1〕〜〔9〕、〔16〕〜〔18〕のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
本実施の形態に係る金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤は、ポリオール(A)、ポリイソシアネートの多量体(B)、並びに7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)を有する、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、前記ポリイソシアネートの多量体(B)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)を含む。
本実施の形態に係る金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤において、前記ポリオール(A)は主剤に当たり、ポリイソシアネートの多量体(B)は硬化剤に当たり、金属化合物(C)は反応促進剤に当たる。
ここで、本明細書における「〜」は、「〜」という記載の前の値以上、「〜」という記載の後の値以下を意味する。
本実施の形態に用いられるポリオール(A)(以下、「(A)成分」又は「(A)」ということがある)は、分子構造に2つ以上の水酸基を含有するものであれば特に制限されないが、耐電解液性の観点から、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)、ポリエステルポリオール(a12)、及び飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ水酸基含有環式炭化水素化合物(a2)の3種から選ばれる少なくとも1種、並びにポリイソシアネート(a3)を含有する成分を重付加して得られる、ポリウレタンポリオール(A1)を含むことが好ましい。
同様の観点から、ポリオール(A)は、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)及びポリエステルポリオール(a12)の少なくとも1種、及びポリイソシアネート(a3)を含有する成分を重付加して得られる、ポリウレタンポリオール(A2)を含むことがより好ましい。
同様の観点から、ポリオール(A)は、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)及びポリエステルポリオール(a12)の少なくとも1種、飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ水酸基含有環式炭化水素化合物(a2)、並びにポリイソシアネート(a3)を含有する成分を重付加して得られる、ポリウレタンポリオール(A3)を含むことが更に好ましい。
上記のポリオール(A)、ポリウレタンポリオール(A1)、ポリウレタンポリオール(A2)及びポリウレタンポリオール(A3)は、由来成分として、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)及びポリエステルポリオール(a12)の少なくとも1種を含むことが好ましいが、耐電解液性の観点から、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)を含むことがより好ましい。
ポリオール(A)がポリウレタンポリオール(A1)を含む場合、ポリオール(A)中における、ポリウレタンポリオール(A1)の含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
ポリオール(A)がポリウレタンポリオール(A2)を含む場合、ポリオール(A)中における、ポリウレタンポリオール(A2)の含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
ポリオール(A)がポリウレタンポリオール(A3)を含む場合、ポリオール(A)中における、ポリウレタンポリオール(A3)の含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
ポリオール(A)中における、(a11)成分、(a12)成分、(a2)成分、及び(a3)成分の総含有量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、より更に好ましくは100質量%である。
本実施の形態の鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)は、脂環構造を含まないポリオレフィンポリオールを意味する。
本実施の形態に用いられる鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)(以下、「ポリオレフィンポリオール(a11)」又は「(a11)成分」又は「(a11)」ともいう)は、分子中に1種又は2種以上のオレフィンを重合又は共重合させてなるポリオレフィン骨格と、2つ以上の水酸基とを含有し、かつ脂環構造を有さないものであれば特に制限されない。
鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)は、水素化されたもの(水素添加物)であっても水素化されていないもの(非水素添加物)であってもよいが、耐電解液性の観点から、水素添加物(水添体)の方が好ましい。
鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)の具体例としては、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどのポリジエンポリオール、ポリジエンポリオールとポリオレフィンのグラフト重合物及びこれらのポリジエンポリオールやグラフト重合物の水素添加物等が挙げられる。これらは、単独又は2種以上混合して使用することができる。
これらの市販品としては、例えば、G−1000、G−3000、GI−1000、GI−3000(いずれも日本曹達株式会社製)、エポール(出光興産株式会社製)等が挙げられる。
本実施の形態のポリエステルポリオール(a12)(以下、「(a12)成分」又は「(a12)」ともいう)は、分子中にエステル結合と、2つ以上の水酸基を含有するものであれば特に制限されない。
また、ポリエステルポリオール(a12)は、耐電解液性の観点から、水添ダイマー酸由来の構成単位と水添ダイマージオール由来の構成単位とを有するポリエステルポリオール、及びヒマシ油の少なくとも1種が好ましく、水添ダイマー酸由来の構成単位と水添ダイマージオール由来の構成単位とを有するポリエステルポリオールを含むことがより好ましく、水添ダイマー酸由来の構成単位と水添ダイマージオール由来の構成単位とを有するポリエステルポリオールであることが更に好ましい。
不飽和脂肪酸Aの炭素数は、14〜22が好ましい。このように比較的長い炭化水素鎖を有することにより、耐電解液性が向上するものと考えられる。
上記ダイマー酸は、好ましくはエチレン性二重結合を2〜4個有する不飽和脂肪酸Aとエチレン性二重結合を1〜4個有する不飽和脂肪酸Aとを反応して得られる二量体酸であり、より好ましくはエチレン性二重結合を2個有する不飽和脂肪酸Aとエチレン性二重結合を1又は2個有する不飽和脂肪酸Aとを反応して得られる二量体酸である。これら二量体酸の由来成分である2つの不飽和脂肪酸Aは、異なる種類であっても同一の種類であってもよい。
上記不飽和脂肪酸Aとしては、テトラデセン酸(ツズ酸、マッコウ酸、ミリストオレイン酸)、ヘキサデセン酸(パルミトレイン酸等)、オクタデセン酸(オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸等)、エイコセン酸(ガドレイン酸等)、ドコセン酸(エルカ酸、セトレイン酸、ブラシジン酸等)、テトラデカジエン酸、ヘキサデカジエン酸、オクタデカジエン酸(リノール酸等)、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸、オクタデカトリエン酸(リノレン酸等)、エイコサテトラエン酸(アラキドン酸等)等が挙げられ、オレイン酸もしくはリノール酸がもっとも好ましい。得られるダイマー酸は、通常、二重結合の結合部位や異性化によって、構造が異なるダイマー酸混合物であり、分離して使用してもよいが、そのまま使用できる。さらに、得られるダイマー酸は、少量のモノマー酸(例えば6質量%以下、特に4質量%以下)やトリマー酸以上のポリマー酸等(例えば6質量%以下、特に4質量%以下)を含有していてもよい。
本実施の形態に用いられる飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ水酸基含有環式炭化水素化合物(a2)(以下、「水酸基含有環式炭化水素(a2)」又は「(a2)成分」又は「(a2)」ともいう)は、本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤から得られる接着剤層の耐電解液性の観点から、飽和脂環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基を有し、その他の部分の構造が炭化水素からなる化合物であれば特に制限はない。
飽和環式炭化水素構造としては、シクロペンタン骨格、シクロヘキサン骨格、シクロヘプタン骨格等のシクロアルカン骨格、ノルボルナン骨格、アダマンタン骨格、トリシクロデカン骨格等の架橋構造を有する飽和脂環構造等が挙げられ、そのような構造を持つ水酸基含有環式炭化水素(a2)としては、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ノルボルナンジオール、アダマンタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタントリオール等が挙げられる。これらは、単独又は2種以上混合して使用することができる。好ましくは架橋構造を有する飽和脂環構造を含むものであり、ノルボルナンジオール、アダマンタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタントリオール等が好ましい例として挙げられる。それらの市販品としては、アダマンタントリオール(出光興産株式会社製、三菱ガス化学株式会社製)、TCDアルコールDM(オクセア社製)等が挙げられる。
本実施の形態に用いるポリイソシアネート(a3)(以下、「(a3)成分」又は「(a3)」ともいう)としては、イソシアナト基を2つ以上含有する化合物、もしくはその多量体であれば特に制限はない。例えば、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネート等の飽和脂環式ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサンメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、またこれらのアロファネート化多量体、イソシアヌレート体、ビウレット変性物等が挙げられる。これらは、単独又は2種以上混合して使用することができる。好ましくは飽和脂環式ジイソシアネートであり、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネート等が挙げられ、特に好ましくはイソホロンジイソシアネート(3−イソシアナートメチル−3,5,5−トリメチルシクロへキシルイソシアネート)、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)(別名:ジシクロへキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート)である。これらの市販品としては、デスモジュールI、デスモジュールW(それぞれバイエル社製)、IPDI、H12MDI(それぞれデグッサ社製)等が挙げられる。
本実施の形態に用いるポリウレタンポリオールの製造方法の一例としては、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)、ジルコニウムテトラアセチルアセトネートのような公知のウレタン化触媒の存在下又は非存在下で、ポリオレフィンポリオール(a11)及び/又はポリエステルポリオール(a12)と、ポリイソシアネート(a3)と、必要に応じて水酸基含有環式炭化水素化合物(a2)とを重付加反応させることにより行える。反応時間を短縮するために、触媒の存在下で反応させてもよく、かつ好ましい。触媒の添加量は、(a11)、(a12)、(a2)及び(a3)成分の総量100質量部に対して0.001〜1.00質量部であることが好ましく、0.005〜0.50質量部がより好ましく、0.01〜0.30質量部が更に好ましい。0.001質量部以上であれば、十分に反応が早くなり、1質量部以下であれば接着力を保持できる。
溶媒の添加量は、(a11)、(a12)、(a2)及び(a3)成分の総量100質量部に対して50〜500質量部であることが好ましく、50〜200質量部がより好ましく、80〜120質量部が更に好ましい。
なお各ポリオール成分に含まれる水酸基数は、JIS K 1557−1:2007(滴定法)のA法にて求めることができる。各イソシアネート成分に含まれるイソシアナト基数は、JIS K 6806:2003(滴定法)にて求めることができる。
本実施の形態におけるポリイソシアネートの多量体(B)(以下、「(B)成分」又は「(B)」ということがある)は、本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤に硬化剤として配合するものである。
このように、ポリイソシアネートを多量体にすることにより、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤が耐熱性及び耐電解液性に優れたものとなる。その理由は不明であるが、イソシアヌレート体及びアロファネート化多量体等の構造が耐熱性及び耐電解液性に優れているからであると推測される。
なお、本実施の形態のポリイソシアネートの多量体(B)は、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤の調製時に、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)を予め混合したものを投入しても、別々に投入しても構わない。
ポリイソシアネートの多量体(B)中における、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)の合計量は、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上である。
本実施の形態における周期律表の7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)(以下、「7族及び/又は12族の金属化合物(C)」又は「金属化合物(C)」又は「(C)成分」又は「(C)」ともいう)は、本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤中のポリウレタンポリオール(A)及びポリイソシアネートの多量体(B)の反応を促進するための反応促進剤として配合するものである。
7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)として、例えば、金属ヘキサン酸塩、金属オクチル酸塩(2−エチルヘキサン酸塩)、金属ネオデカン酸塩、金属ステアリン酸塩、金属オレイン酸塩等の金属カルボン酸塩、金属アセチルアセトナート等が挙げられる。中でも長期電解液浸漬後の接着強度の観点から、金属カルボン酸塩を含むことが好ましく、マンガン及び亜鉛から選ばれる金属のカルボン酸塩を少なくとも1種以上含むことがより好ましく、亜鉛のカルボン酸塩を含むことが更に好ましい。
具体的には、7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)は、ネオデカン酸亜鉛(C20H38O4Zn)、ヘキソエート亜鉛(オクチル酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、C16H30O4Zn)、ステアリン酸亜鉛(C36H70O4Zn)、亜鉛アセチルアセトナート(C10H14O4Zn)、ヘキソエートマンガン(オクチル酸マンガン、2−エチルヘキサン酸マンガン、C16H30O4Mn)が好ましく、ネオデカン酸亜鉛(C20H38O4Zn)、ヘキソエート亜鉛(オクチル酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、C16H30O4Zn)がより好ましい。
ポリオール(A)100質量部に対する、7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)の比率は特に制限されないが、ポリオール(A)100質量部に対して、金属化合物(C)の含有量は金属の質量で換算して0.0001質量部〜5質量部が好ましく、0.001質量部〜3質量部がより好ましく、0.01〜1.5質量部がより好ましく、0.03〜1.5質量部が更に好ましい。0.0001質量部以上であれば、本発明の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤から得られる接着剤層の接着力が長期間電解液に浸漬後においても十分に高くなり、5質量部以下であれば常態の接着強度が高くなる。なお、7族及び/又は12族の金属化合物(C)は、ポリオール(A)の合成時に添加しても、接着剤の調整時に添加してもよい。
<溶剤(D)>
溶剤(D)は、ポリオール(A)、ポリイソシアネートの多量体(B)及び7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)を溶解又は分散可能なものであれば特に制限されない。例えば、トルエン、キシレン等の芳香族系有機溶剤、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の脂環式系有機溶剤、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族系有機溶剤、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系有機溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン等のケトン系有機溶剤などが挙げられる。これらは、単独又は2種以上混合して使用することができる。
これらの中では、特にポリオール(A)の溶解性の見地から、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、トルエン、メチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンが好ましく、トルエンがより好ましい。
本実施の形態に係る金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤中における、溶剤(D)の含有量は、30〜80質量%が好ましく、40〜80質量%であることがより好ましく、50〜80質量%であることが更に好ましく、60〜80質量%であることが更に好ましい。30質量%以上であれば、本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤の塗布時の操作性が良好となり、80質量%以下であれば、本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤を塗布・硬化して得られる積層体の厚み制御性が良好となる。
本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤は、必要に応じて、粘着付与剤、可塑剤等の添加剤を含有していてもよい。
本実施の形態の積層体は、金属箔と樹脂フィルムが本実施の形態の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤(以下、単に「本実施の形態のラミネート用接着剤」ということがある。)から得られる接着剤層を介して積層されたものである。
また本実施の形態の積層体中に、金属箔と樹脂フィルムを本実施の形態のラミネート用接着剤から得られる接着剤層を介して接合した層が含まれれば、他に金属箔同士及び/又は樹脂フィルム同士が本実施の形態のラミネート用接着剤から得られる接着剤層を介して接合した層を含んでもよい。この接合方法は、ヒートラミネーション方式やドライラミネーション方式等の公知の方法を用いることができる。本実施の形態において、ヒートラミネーション方式とは、溶剤(D)を含まない本実施の形態のラミネート用接着剤を、接着剤層に接する層表面にて加熱溶融、又は接着剤層に接する層と共に加熱押し出しすることにより、積層体の層間に介在させ、接着剤層を形成する方式である。また、本実施の形態において、ドライラミネーション方式とは、溶剤(D)を含む本実施の形態のラミネート用接着剤を接着剤層に接する層表面に塗布、乾燥せしめた後に他方の層と重ね合せて圧着することにより、積層体の層間に介在させ、接着剤層を形成する方式である。
本実施の形態の電池外装用包装材は、本実施の形態の積層体を用いて得られる。
本実施の形態の電池外装用包装材は、本実施の形態の積層体の、金属箔の外側に樹脂フィルム特に耐熱性樹脂フィルムからなる外層を設けたものであることが好ましい。また、必要に応じて、機械的強度や耐電解液性などの特性を高めるために、第1中間樹脂層又は/及び第2中間樹脂層等を付加した構成にすることができる。好ましい形態としては、具体的に次のような構成にすることができる。なお、接着剤層は「本実施の形態のラミネート用接着剤から得られる接着剤層」を意味し、金属箔層をアルミニウム箔層として例示している。
(1)外層/アルミニウム箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(2)外層/第1中間樹脂層/アルミニウム箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(3)外層/アルミニウム箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(4)外層/第1中間樹脂層/アルミニウム箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(5)コート層/外層/アルミニウム箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(6)コート層/外層/第1中間樹脂層/アルミニウム箔層/接着剤層/樹脂フィルム層
(7)コート層/外層/アルミニウム箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
(8)コート層/外層/第1中間樹脂層/アルミニウム箔層/第2中間樹脂層/接着剤層/樹脂フィルム層
上記において、第1中間樹脂層としては、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエチレン樹脂等が電池外装用包装材の機械的強度を向上させる目的で使用される。第2中間樹脂層としては、第1中間樹脂層と同様にポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエチレン樹脂やポリプロピレン等の熱接着性押出し樹脂が、主として耐電解液性を向上させる目的で使用される。樹脂フィルム層は、単層の樹脂フィルム、複層の樹脂フィルム(2層の共押出し又は3層の共押出し等により製造する)が使用できる。また、第2中間樹脂層も単層の樹脂フィルムや複層の共押出し樹脂フィルムが使用できる。第1中間樹脂層及び第2中間樹脂層の厚さは、特に限定されないが、これらを設ける場合は、通常0.1〜30μm程度である。
外層に使用する樹脂フィルムは、耐熱性、成形性、絶縁性等に優れたものであり、ポリアミド(ナイロン)樹脂又はポリエステル樹脂の延伸フィルムが一般的に使用される。この外層フィルムの厚さは、9〜50μm程度であり、9μm未満では包装材の成形を行うときに延伸フィルムの伸びが不足し、アルミニウム箔にネッキングが生じ、成形不良が起こり易い。一方、50μmを超える厚さの場合は、特段、成形性の効果が向上する訳でもなく、逆に体積エネルギー密度を低下させるとともにコストアップにつながるだけである。外層フィルムの厚さは10〜40μm程度であることがより好ましく、20〜30μmであることがさらに好ましい。
金属箔は、水蒸気等に対するバリア性の役割を担うもので、材質としては純アルミニウム系又はアルミニウム−鉄系合金のO材(軟質材)が一般的に使用され、かつ好ましい。アルミニウム箔の厚さとしては、加工性の確保及び酸素や水分の包装内への浸入を防止するバリア性確保のために、10〜100μm程度が好ましい。アルミニウム箔の厚さが10μm未満の場合は、成形時においてアルミニウム箔の破断が生じたり、ピンホールが発生したりして酸素や水分の浸入のおそれがある。一方、アルミニウム箔の厚さが100μmを超えた場合は、成形時の破断の改善効果やピンホール発生防止効果が特段向上するわけでなく、単に包装材の総厚さが厚く、質量が増加し、体積エネルギー密度が低下する。アルミニウム箔は、一般的に30〜50μm程度の厚さのものが使用され、40〜50μmの厚さのものを使用することが好ましい。なお、アルミニウム箔には、樹脂フィルムとの接着性向上や耐食性向上のため、シランカップリング剤やチタンカップリング剤等のアンダーコート処理、クロメート処理等の化成処理をしておくことが好ましい。
樹脂フィルムとしては、ポリプロピレン、ポリエチレン、マレイン酸変性ポリプロピレン、エチレン−アクリレート共重合体又はアイオノマー樹脂などの熱融着性樹脂フィルムが好ましい。これらの樹脂は、ヒートシール性を有し、腐食性の強いリチウム二次電池の電解液等に対する耐薬品性を向上させる役割を担うものである。これらのフィルム厚さは、9〜100μmが好ましく、より好ましくは20〜80μmであり、40〜80μmであるのが最も好ましい。樹脂フィルムの厚さが9μm以上であれば、十分なヒートシール強度が得られ、電解液等に対する耐食性が良好となる。樹脂フィルムの厚さが100μm以下であれば、電池外装用包装材の強度が十分でありかつ、成形性が良好となる。
本実施の形態の電池外装用包装材は、外層の上にコート層を設けてもよい。コート層の形成法としては、ガスバリア性のポリマーをコートする方法、アルミニウム金属や酸化ケイ素、酸化アルミニウム等の無機酸化物を蒸着し、金属及び無機物の薄膜をコートする方法などがある。コート層を設けることにより、水蒸気及びその他のガスバリア性がより優れた積層体が得られる。
本実施の形態の電池ケースは、本実施の形態の電池外装用包装材を用いて得られる。例えば、電池外装用包装材を成形することによって得られる。
本実施の形態の電池外装用包装材は、耐電解液性や耐熱性、水蒸気及びその他のガスバリア性に優れており、二次電池、特にリチウムイオン電池用の電池ケースとして好適に用いられる。また、本実施の形態の電池外装用包装材は成形性が非常に良好であるため、公知の方法に従って成形することにより、本実施の形態の電池ケースを簡便に得ることができる。成形の方法は特に限定されないが、深絞り成形又は張り出し成形によって成形すると、複雑な形状や寸法精度が高い電池ケースを作製することができる。
撹拌機、水分離器付き反応容器中に、水添ダイマージオールとして「Sovermol908」(BASF社製)を220.00g、水添ダイマー酸として「EMPOL1008」(BASF社製)を230.00g、触媒のブチルスズジラウレートとして「KS−1260」(堺化学工業株式会社製)を0.10g仕込み、約240℃において、常圧下から始めて縮合水を流出させながら減圧しつつ脱水エステル化反応を行い、ポリエステルポリオール(以下、ポリエステルポリオール(1)と記す。)を得た。
撹拌装置、温度計及びコンデンサーを備えた反応容器中に、(a11)成分として「GI−1000」(日本曹達株式会社製、水添ポリブタジエンポリオール)を108.00g、(a2)成分として「TCDアルコールDM」(オクセア社製、トリシクロデカンジメタノール)を12.00g、酸化防止剤としてヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業株式会社製)を0.04g、触媒として「KS−1260」(堺化学工業株式会社製、ジブチルスズジラウレート)を0.03g、(a3)成分として「デスモジュールW」(バイエル社製、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を30.00g、及び溶剤(D)としてトルエンを70.00g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて85〜90℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアナト基の吸収が消失していることを確認して反応を終了し、さらにトルエンを80.00g投入して撹拌溶解し、ポリウレタンポリオール(以下、ポリウレタンポリオール(1)と記す。)のトルエン溶液(固形分濃度50質量%)を得た。合成例2における配合組成を表1に示す。
表1に示す配合にしたこと以外は合成例2と同様の方法で合成を行い、ポリウレタンポリオール(2)〜(6)のトルエン溶液(固形分濃度50質量%)を得た。なお、表1中のG−1000は日本曹達株式会社製のポリブタジエンポリオール、HS 2B−5500は豊国製油株式会社製のポリエステルポリオール(ヒマシ油)である。
なお、合成例2〜7において、(a11)、(a12)及び(a2)成分に含まれる水酸基数をJIS K 1557−1:2007(滴定法)のA法に基づいて測定し、また、ポリイソシアネート(a3)に含まれるイソシアナト基数をJIS K 6806:2003(滴定法)に基づいて測定した。これらの測定値に基づいて、(a11)、(a12)及び(a2)成分に含まれる水酸基数に対する、ポリイソシアネート(a3)に含まれるイソシアナト基数の比率「NCO/OH比」を求めた。その結果を表1に示す。
(A)成分として合成例2で得たポリウレタンポリオール(1)のトルエン溶液60.00g(固形分30.00g、トルエン30.00g)を用い、これに(b1)成分として「デュラネートTKA−100」(旭化成ケミカルズ株式会社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体)を3.20g、(b2)成分として「デスモジュール XP 2565」(バイエル社製、イソホロンジイソシアネートのアロファネート化多量体(80質量部)及び酢酸ブチル(20質量部)の混合物)を7.30g、(C)成分として「BiCAT Z」(Shepherd Chemical社製、ネオデカン酸亜鉛)を0.06g、溶剤(D)としてトルエンを99.44g加えて、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤1(組成物1)を調製した。
なお、(A)成分であるポリウレタンポリオール(1)に含まれる水酸基数を、JIS K 1557−1:2007(滴定法)のA法に基づいて測定した。また、(b1)成分であるデュラネートTKA−100及び(b2)成分であるデスモジュール XP 2565に含まれるイソシアナト基数を、それぞれ、JIS K 6806:2003(滴定法)に基づいて測定した。これらの測定値に基づいて、ポリオール(A)に含まれる水酸基数に対する、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)に含まれるイソシアナト基数の比率を算出した。その結果を表2に示す。
次いで、このラミネート用接着剤1を用いて、外層/外層用接着剤/アルミニウム箔層/ラミネート用接着剤1/樹脂フィルム、という構造を有する電池外装用包装材を、ドライラミネーション方式で製造した。各層の詳細は、次のとおりである。
外層用接着剤:ウレタン系ドライラミネート用接着剤(AD502/CAT10、東洋モートン株式会社製、塗布量3g/m2(塗布時))
アルミニウム箔層:アルミニウム−鉄系合金のアルミニウム箔(AA規格8079−O材、厚さ40μm)
ラミネート用接着剤1:上記のラミネート用接着剤1(塗布量:乾燥後の厚さが2μm)
樹脂フィルム:未延伸ポリプロピレンフィルム(厚さ40μm)
表2〜表4に示す配合としたこと以外は実施例1と同様にして、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤2〜23(組成物2〜23)を調製した。
次いで、ラミネート用接着剤1に代えてラミネート用接着剤2〜23を用いたこと以外は実施例1と同様にして、電池外装用包装材を製造した。
なお、表2〜表4中における各成分の詳細は、次のとおりである。
・デュラネートTKA−100:旭化成ケミカルズ株式会社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体
・ヘキサメチレンジイソシアネート:東京化成工業株式会社製の試薬
・デスモジュール XP 2565:バイエル社製、イソホロンジイソシアネートのアロファネート化多量体(80質量部)及び酢酸ブチル(20質量部)の混合物
・デスモジュール Z 4470:バイエル社製、イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体(70質量部)及び酢酸ブチル(30質量部)の混合物
・イソホロンジイソシアネート:東京化成工業株式会社製の試薬
・BiCAT Z:Shepherd Chemical社製、ネオデカン酸亜鉛
・ヘキソエート亜鉛:東栄化工株式会社製、2−エチルヘキサン酸亜鉛(65質量部)及びミネラルスピリット(35質量部)の混合物
・エフコ・ケム ZNS−P:株式会社ADEKA製、ステアリン酸亜鉛
・亜鉛アセチルアセトナート:東京化成工業株式会社製の試薬
・ヘキソエートマンガン:東栄化工株式会社製、オクチル酸マンガン(42質量部)及びミネラルスピリット(58質量部)の混合物
・KS−1260:堺化学工業株式会社製、ジブチルスズジラウレート
・チタニウムアセチルアセトナート:東京化成工業株式会社製の試薬
・BiCAT8210:Shepherd Chemical社製、トリス(2−エチルヘキサン酸)ビスマス(ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート))(89質量部)及び2−エチルヘキサン酸(11質量部)の混合物
得られた電池外装用包装材から長さ150mm×幅15mmに切り出したものを試験片として用い、電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度、長期電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度及び85℃雰囲気下でのT字剥離強度を測定した。測定の条件、方法は下記の(1)〜(3)のとおりである。各試験は、n=2で行い(2個の試験片について測定を行い)、その平均値をとった。また、結果を表2〜表4に示す(単位は全てN/15mm)。
長さ150mm×幅15mmの試験片を、85℃の電解液溶媒(エチレンカーボネート/ジエチルカーボネート、質量比50/50)に1日浸漬した後、取り出した。次いで当該試験片について、オートグラフAG−X(島津製作所製)を用いて、23℃×50%RH雰囲気下、剥離速度100mm/minの条件で、アルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層(樹脂フィルム)との間の180°剥離強度を測定した。その結果を表2〜表4に示す。
85℃の電解液溶媒に浸漬する期間を1日から4週間に変更する以外は(1)と同じ方法で、アルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層との間の180°剥離強度を測定した。その結果を表2〜表4に示す。
長さ150mm×幅15mmの試験片及びオートグラフAG−X(株式会社島津製作所製)を用いて、85℃雰囲気下に放置し、試験片の温度が85℃になった後に剥離速度100mm/minで剥離させ、アルミニウム箔層と未延伸ポリプロピレンフィルム層との間の180°剥離強度を測定した。その結果を表2〜表4に示す。
表2及び表3の結果から、本発明の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤(実施例1〜14)は、電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度、長期電解液溶媒浸漬後のT字剥離強度及び85℃雰囲気下でのT字剥離強度のいずれにおいてもバランスよく優れていることがわかる。
Claims (14)
- ポリオール(A)、ポリイソシアネートの多量体(B)、並びに7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)を有する、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、
前記ポリオール(A)が、鎖状ポリオレフィンポリオール(a11)及びポリエステルポリオール(a12)の少なくとも1種、飽和の環式炭化水素構造と2つ以上の水酸基とを併せ持つ水酸基含有炭化水素化合物(a2)、並びにポリイソシアネート(a3)を含有する成分を重付加して得られる、ポリウレタンポリオールを含み、
前記ポリイソシアネートの多量体(B)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)を含む、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。 - 前記ポリエステルポリオール(a12)が、水添ダイマー酸由来の構成単位と水添ダイマージオール由来の構成単位とを有するポリエステルポリオールを含む、請求項1に記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 前記飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートのイソシアヌレート体を含む、請求項1または2に記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 前記飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)が、イソホロンジイソシアネートの多量体を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 前記ポリオール(A)に含まれる水酸基数に対する、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)に含まれるイソシアナト基数の比率が、1〜15である、請求項1〜4のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 前記金属化合物(C)が、7族及び12族の少なくとも一種の金属のカルボン酸塩を少なくとも1種以上含む、請求項1〜5のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 前記金属化合物(C)が亜鉛又はマンガンのカルボン酸塩を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 溶剤(D)をさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤。
- 金属箔と樹脂フィルムが、請求項1〜8のいずれかに記載の金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤の硬化物を含む接着剤層を介して積層された、積層体。
- 前記金属箔がアルミニウム箔であり、前記樹脂フィルムが熱融着性樹脂フィルムを含有する、請求項9に記載の積層体。
- 前記金属箔の厚さが10〜100μmであり、前記樹脂フィルムの厚さが9〜100μmである、請求項9又は請求項10に記載の積層体。
- 金属箔と樹脂フィルムが、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤の硬化物を含む接着剤層を介して積層された、積層体を有する、電池外装用包装材であって、
前記ラミネート用接着剤は、
ポリオール(A)、ポリイソシアネートの多量体(B)、並びに7族及び12族の少なくとも1種の金属の化合物である金属化合物(C)を有する、金属箔と樹脂フィルムのラミネート用接着剤であって、前記ポリイソシアネートの多量体(B)が、飽和脂肪族ポリイソシアネートの多量体(b1)及び飽和脂環式ポリイソシアネートの多量体(b2)を含む、
電池外装用包装材。 - 請求項12に記載の電池外装用包装材有する、電池ケース。
- 請求項12に記載の電池外装用包装材を深絞り成形又は張り出し成形する、電池ケースの製造方法。
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