JP6561133B2 - 生体適合性組成物及びこの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の生体適合性組成物の製造に使われるβグルカンは、葡萄糖(glucose)単量体がグリコシド結合(Glycosidic bond)で連結された重合体の形態を持つ。βグルカンは、自然の植物から誘導することができる。例えば、βグルカンは、きのこ類、酵母の細胞壁、穀類などから抽出して誘導されることができる。ただし、本発明の生体適合性組成物を製造するために使われるβグルカンは、自然の植物だけでなく化学的合成及び重合によっても誘導されることができる。好ましい実施形態として、他のきのこ類に比べてβグルカンの含量が高く、菌糸体の培養期間が比較的に短いマイタケ(Grifola frondosa)菌糸体の培養液からβグルカンを抽出して使うことができる。
ヒアルロン酸はアミノ酸とウロン酸からなる多糖類の一つで、N−アセチルグルコサミン(N−acetylglucosamine)及びグルクロン酸(Glucuronic acid)からなる高分子化合物である。本発明で使われるヒアルロン酸は、100,000〜1,000,000Daの分子量を持つ。本発明の実施例に使われたヒアルロン酸は、分子量が150,000〜300,000Daのもので、シグマ−アルドリッチ社(Sigma−Aldrich)の製品を購入して使用した。
本発明の生体適合性組成物の製造方法は、(a−1)βグルカンを塩基性水溶液に希釈して水溶液を製造する段階、(a−2)水溶液のpHを9〜13に調節する段階、(a−3)βグルカンを塩基性条件で、過酸化水素及び熱を加えて低分子βグルカン(30,000〜300,000Da)に加水分解する段階、(a−4)低分子量のβグルカンを分離する段階、(a−5)βグルカン水溶液と前記ヒアルロン酸を1:9〜9:1の質量比で混合する段階、(b)架橋剤を添加する段階、(c)25℃〜80℃で2〜8時間架橋結合反応を進行させる段階を含む。
1.βグルカン水溶液の製造及び加水分解
マイタケ(Grifola frondosa)から抽出されたβグルカンを獲得した。前記βグルカンは、β−(1,3)側鎖を持つβ−(1,6)グルカンである。前記βグルカン粉末20gを1.0%水酸化ナトリウム溶液100mlに溶解し、透明な溶液が得られるまで均質化した後、過酸化水素1.0%(v/v)を添加した。その後、βグルカンを121℃で60分間高温高圧(121℃、1.2気圧)処理して加水分解した。加水分解したβグルカンを限外ろ過装置を利用して分子量ごとに分画した後で凍結乾燥し、その結果を表1に示した。
30,000〜300,000Daの低分子βグルカン粉末4gを1.0%水酸化ナトリウム溶液100mlに溶解した後、透明な溶液が得られるまで均質化した。4.0%(w/v)ヒアルロン酸水溶液を製造した後、低分子βグルカン水溶液に添加し、これを撹拌することで均質に混合した。獲得されたβグルカン及びヒアルロン酸混合物の全体積に対して0.3%(v/v)のBDDE(1,4−butandiol diglycidyl ether)を添加した後、60℃で6時間架橋反応を行わせた。架橋反応を終了した後、5N塩酸(HCl)を添加し、pHを生理的なpH(7.4)に中和した。製造されたハイブリッド架橋結合組成物をエタノールで3〜4回洗浄した後、凍結乾燥して獲得した。
実施例で製造された生体適合性組成物(実施例)に対する膨潤度及びヒアルロン酸が架橋結合されていない低分子量のβグルカン(比較例)に対する膨潤度の測定結果を表2に示した。実施例の凍結乾燥した後、生体適合性組成物を測定した重量(乾燥重量、Wd)及び24時間生理食塩水で膨潤させた後、表面の水気を除去して測定した重量(膨潤重量、Ws)を以下の公式を利用して計算した。
[膨潤度=(Ws−Wd)/Wd]
実験例1において、膨潤された生体適合性組成物が圧出される力を測定するために、1ccの注射器に充填した後、27G×1/2"の注射針を通じて組成物が圧出されるのか否かを測定した。
図3は、本発明の生体適合性組成物が注射針を通じて圧出される状態を撮影したイメージである。図3で見られるように、本発明による30,000〜300,000Daの低分子βグルカン及びヒアルロン酸のハイブリッド架橋結合組成物は、27Gの注射針を通じて容易に圧出されるし、また優秀な粘弾性を示した。
本発明の生体適合性組成物(実施例)及び常用架橋ヒアルロン酸(比較例)の熱分解に対する安定性を比較測定するために、121℃で60分間高熱高圧処理して、滅菌前後の各粘度を比べた。粘度測定は、ブルックフィールド粘度計(Brookfield Rheometer)で測定し、その結果を表3に示した。比較例の架橋ヒアルロン酸は、シグマ−アルドリッチで購入した分子量150,000〜300,000Daのヒアルロン酸を利用して4.0%(w/v)ヒアルロン酸水溶液を製造した後、ヒアルロン酸水溶液の全体積に対して0.3%(v/v)のBDDE(1,4−butandiol diglycidyl ether)を添加した後、60℃で6時間架橋反応して製造した。
1.0%ヒアルロン酸水溶液(比較例)及び生体適合性組成物(実施例)のヒアルロニダーゼ(hyaluronidase)酵素に対する安定性を比較調査した。酵素ヒアルロニダーゼ1,500IUを実施例と比較例にそれぞれ添加し、37℃で30分間反応した後、ブルックフィールド粘度計(Brookfield Rheometer)で粘度を測定し、測定結果を表4に示した。
Claims (5)
- β−(1,3)側鎖を持つβ−(1,6)グルカンとヒアルロン酸(Hyaluronic acid)が、架橋剤によってハイブリッド架橋結合(Hybrid−Crosslinked)された生体適合性組成物であって、
前記架橋剤は、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(1,4−Butandiol diglycidyl ether、BDDE)、エチレングリコールジグリシジルエーテル(Ethylene glycol diglycidyl ether、EGDGE)、1−(2,3−エポキシプロピル)2,3−エポキシシクロヘキサン(1−(2,3−Epoxypropyl)−2,3−epoxycyclohexane)、1,2−エタンジオールジグリシジルエーテル(1,2−Ethandiol diglycidyl ether)及びこれらの混合からなる群から選択される、生体適合性組成物。 - 前記β−(1,3)側鎖を持つβ−(1,6)グルカンは、30,000〜300,000Daの分子量を持つことを特徴とする、請求項1に記載の生体適合性組成物。
- 前記β−(1,3)側鎖を持つβ−(1,6)グルカンは、マイタケ(Grifola frondosa)菌糸体から誘導されたことを特徴とする、請求項1に記載の生体適合性組成物。
- 前記生体適合性組成物は、人体内に挿入されることを特徴とする、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の生体適合性組成物。
- 前記生体適合性組成物は、化粧品として使われたり、皮膚及び組織充填剤、創傷被覆剤または薬物伝達体として使われることを特徴とする、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の生体適合性組成物。
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