JP6545251B2 - 光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物およびその使用 - Google Patents
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Description
本発明の1つの態様は、光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物であって、
(a)約10000ないし約600000g/molの重量平均分子量および約-40℃ないし約40℃のガラス転移温度を有する少なくとも1種の(メタ)アクリルコポリマー、ここで、アクリルコポリマーは、(メタ)アクリルアミドモノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー、C1−C20アルキル(メタ)アクリレート及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの反応生成物であり、
(b)少なくとも1種の非官能性(メタ)アクリルモノマー、
(c)少なくとも1種の光開始剤、および
(d)少なくとも1種の官能性(メタ)アクリルモノマー
を含む組成物を提供することである。
(a)本発明の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物をベース基板の上面に塗布し、
(b)200nmないし500nmの範囲の波長を有する電磁放射線に少なくとも約95%の硬化率まで露光することによって光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物を硬化し、および
(c)工程(b)の硬化した接着剤層の上にトップ基板を取り付けること
を含む方法を提供する。
当業者であれば、本議論は例示的な実施形態の説明のみであり、本発明のより広い側面を限定するものではないことが理解されるべきである。
(a)約10000ないし約600000g / molの重量平均分子量および約-40℃ないし約40℃のガラス転移温度を有する少なくとも1種の(メタ)アクリルコポリマー、ここで、(メタ)アクリルコポリマーは、(メタ)アクリルアミドモノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー、C1−C20アルキル(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの反応生成物であり、
(b)少なくとも1種の非官能性(メタ)アクリルモノマー、
(c)少なくとも1種の光開始剤、および
(d)少なくとも1種の官能性(メタ)アクリルモノマー
を含んでなる。
本発明の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物は、(メタ)アクリルアミドモノマー、ヒドロキシル含有(メタ)アクリルモノマー、C1−C20アルキル(メタ)アクリレートおよびこれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの反応生成物である少なくとも1種の(メタ)アクリルコポリマーを含む。
ここで、式中、R1は水素原子またはメチル基を表し;R2およびR3は、水素原子、または酸基以外の置換基で置換されていてもよい炭素数1ないし20のアルキル基を表すか、またはR2およびR3は、化学的に結合して炭素数4ないし20の複素環を形成してよく、またはR2およびR3は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つの原子を有し、炭素数が4ないし19の環状構造を形成していてもよい。
本発明による光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物は、少なくとも1種の非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)を含む。本発明に適した非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、限定されないが、モノ、ジ、トリ及びテトラ(メタ)アクリルモノマーから、好ましくはn-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラメチレンジ(メタ)アクリレート、エチレンジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタヂエンジメチロールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレートおよびトリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
本発明による光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物はまた、少なくとも1種の官能性(メタ)アクリルモノマー(d)を含む。本明細書で使用される場合、官能性(メタ)アクリル系モノマーとは、水酸基、アミド基、カルボキシル基、テトラヒドロフルフリル基、モルホリン基、アミノ基、イソシアネート基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有するものをいう。このような官能性(メタ)アクリルモノマーの具体例は、(メタ)アクリロイルモルフィリン、カプロラクトンアクリレート、およびテトラヒドロフルフリルアクリレートである。
本発明による光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物はまた、塗布後に本発明による接着剤組成物の光硬化を開始させるための少なくとも1種の光開始剤(c)を含む。
本発明の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物には、本発明の目的及び効果に悪影響を及ぼさない限り、必要に応じて各種添加剤を添加してよい。そのような添加剤の具体例としては、ポリマー又はオリゴマー、例えば、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン‐ブタジエンブロックコポリマー、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、含フッ素オリゴマー、シリコーン含有オリゴマーおよびポリスルフィドオリゴマー、重合禁止剤、例えば、フェノチアジンおよび2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、重合開始アジュバント、レベリング剤、湿潤性向上剤、界面活性剤、可塑剤、UV吸収剤、シランカップリング剤、無機充填剤、顔料、染料などが挙げられる。本発明の一実施形態において、光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物は、可塑剤としてポリエチレングリコールジ-2-エチルヘキソエートをさらに含む。
(a)本発明の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物をベース基板の上面に塗布し、
(b)200nmないし500nmの範囲の波長を有する電磁放射線に少なくとも約95%の硬化率まで露光することによって光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物を硬化し、および
(c)工程(b)の硬化した接着剤層の上にトップ基板を取り付けること
を含む方法を提供する。
約170000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含む、Hitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-19(Tg値は約9℃)87.35部。
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、サトマー製)7.65部
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(SR 295、Sartomer製)0.4部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)1.0部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(Irganox1726、BASF製)0.40部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.80部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.40部
すべての部は、接着剤組成物100重量部に基づく。
未硬化特性:
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、15rpm):約4,000mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 33
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、3,000mJ/cm2のUVA(0.2mmのギャップ厚さ)による硬化後に非常に粘着性である。
約160000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含むHitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-19(Tg値は約9℃である)86.68部。
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、Satomer製)8.89部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)0.5部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(Irganox1726、BASF製)0.44部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.87部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.62部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性:
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、25rpm):約2,600mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 17
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、3,000mJ/cm2のUVA(0.2mmのギャップ厚さ)による硬化後に非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は85℃に達することができる。
約160000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含むHitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-20(Tg値は約28℃である)83.20部。
イソボルニルアクリレート(SR 506、Satomer製)6.0部
ベンジルアクリレート(BZA、大阪有機化学(株)製)6.0部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)0.50部
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(SR833、Sartomer製)0.50部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(Irganox1726、BASF製)0.50部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.80部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.50部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、10rpm):約4,500mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 60
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、3,000mJ/cm2 UVA(0.2mmギャップ厚さ)で硬化した後、非常に粘着性がある。
剪断接着破壊温度は85℃に達することができる。
約60000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよびイソブチルメタクリレートのカプロラクトンでグラフト化された分枝メタクリレートコポリマーを含むHenkel製のポリアクリレートUV29084(Tg値は約-35℃である)60.00部。
イソボルニルアクリレート(SR 506、Satomer製)10.0部
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(SR833、Sartomer製)2.0部
カプロラクトンアクリレート(SR495、Sartomer製)3.0部
テトラヒドロフルフリルアクリレート(SR285、Sartomer製)24.0部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.50部
1- [4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル] -2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン(Irgcure 2959、BASF製)0.50部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(ブルックフィールドDV-II+Pro、CP52、1rpm):約65,000mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 45
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、2,000mJ/cm2UVA(0.2mmのギャップ厚み)によって硬化した後に、非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は80℃に達することができる。
約170000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含むHitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-19(Tg値は約9℃)74.00部。
イソボルニルアクリレート(SR 506、Satomer製)6部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)0.5部
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、Satomer製)6部
ポリエチレングリコールジ-2-エチルヘキソエート(TegMer809、Hallstar製)9.57部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(Irganox1726、BASF製)0.44部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.87部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.62部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、20rpm):約2,600mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 18
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、4,200mJ/cm2UVA(0.2mmのギャップ厚み)によって硬化した後に、非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は70℃に達することができる。
約160000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含むHitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-20(Tg値は約9℃)77.50部。
イソボルニルアクリレート(SR 506、Satomer製)6部
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、Satomer製)6部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)0.5部
ポリエチレングリコールジ-2-エチルヘキソエート(TegMer809、Hallstar製)6部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(イルガノックス1726、BASF製)0.51部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.87部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.62部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、20rpm):約2,800mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 35
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、4,000mJ/cm2UVA(0.2mmのギャップ厚み)によって硬化した後に、非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は85℃に達することができる。
約60000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレートおよびイソブチルメタクリレートのカプロラクトンでグラフト化された分岐メタクリレートコポリマーを含むHenkel製のポリアクリレートUV29754(Tg値は約0℃)60.50部。
イソボルニルアクリレート(SR 506、Satomer製)19.0部
2-ヒドロエチルアクリレート(2-HEA、大阪有機化学工業(株)製)1部
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(SR833、Sartomer製)4.0部
2-エチルヘキシルアクリレート7.2部
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、Sartomer製)7.3部
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド(TPO、BASF製)0.70部
1- [4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル] -2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン(Irgcure 2959、BASF製)0.30部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、10rpm):約5,000mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 25
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、3,000mJ/cm2UVA(0.2mmのギャップ厚み)によって硬化した後に、非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は85℃に達することができる。
約170000の重量平均分子量を有する、2-エチルヘキシルアクリレートと4-アクリロイルモルホリンとのアクリレートコポリマーを含むHitachi Chemical製のポリアクリレートHitaloid 7927-19(Tg値は約9℃である)87.35部
2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート(SR256、Satomer製)8.05部
ペンタエリスリトールテトラアクリレート(SR 295、Sartomer製)0.8部
アクリロイルモルフィリン(ACMO、Kohjin製)1.0部
2,4-ビス(ドデシルチオメチル)-6-メチルフェノール(Irganox1726、BASF製)0.40部
1-ヒドロキシシクロヘキシルベンゾフェノン(Irgcure 184、BASF製)2.40部
すべての部は、接着剤組成物100部(重量基準)に基づく。
未硬化特性
色調:透明
粘度(Brookfield DV-II + Pro、CP52、15rpm):約4,000mPa.s/25℃
調製物は、スリットコーターによって良好に塗布することができる。
Sh00硬度(ASTM D2240):Sh00 42
ヘイズ(ASTM D1003):<1.0%
黄変指数、b *(ASTM E903):<1
透過率、%(ASTM E903):>98%
硬化塗膜は、5,000mJ/cm2UVA(0.2mmのギャップ厚み)によって硬化した後に、非常に粘着性である。
剪断接着破壊温度は85℃に達することができる。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕(a)約10000ないし約600000g/molの重量平均分子量および約-40℃ないし約40℃のガラス転移温度を有する少なくとも1種の(メタ)アクリル系コポリマーであって、ここで、アクリル系コポリマーは、(メタ)アクリルアミドモノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー、C 1 −C 20 アルキル(メタ)アクリル酸エステルモノマー及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるモノマーの反応生成物であり、
(b)少なくとも1種の非官能性(メタ)アクリルモノマー、
(c)少なくとも1種の光開始剤、および
(d)少なくとも1種の官能性(メタ)アクリルモノマー
を含む光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物。
〔2〕成分(a)の(メタ)アクリルアミドモノマーは、カプロラクトン(メタ)アクリレート、N、N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-t-ブチル(メタ)アクリルアミド、N-フェニル(メタ)アクリルアミドおよびN-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-(メタ)アクリロイルピロリドン、N-(メタ)アクリロイルピペリジン、N-(メタ)アクリロイルピロリジンおよびN-(メタ)アクリロイル-4-ピペリドンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、〔1〕に記載の接着剤組成物。
〔3〕成分(a)のC 1 -C 20 アルキル(メタ)アクリレートモノマーは、メチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、n-ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、〔1〕または〔2〕に記載の接着剤組成物。
〔4〕成分(a)のヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマーは、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、そのエトキシル化およびプロポキシル化誘導体、そのラクトンとポリアルコキシモノヒドロキシルモノ(メタ)アクリレートとの付加物、好ましくは、アルキル基中に約1個ないし約20個の炭素原子を有するヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、そのエトキシル化および/またはプロポキシル化誘導体、そのラクトンとの付加物、ポリアルコキシモノヒドロキシルモノ(メタ)アクリレート、からなる群から選択され、より好ましくは、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジルベルサテートの(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、〔1〕ないし〔2〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔5〕(メタ)アクリルコポリマーは、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、イソブチル(メタ)アクリレートおよび2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートからなる群の少なくとも2種から選択されるモノマーの反応生成物である、〔1〕ないし〔4〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔6〕(メタ)アクリルコポリマーは、約30000ないし約300000g/mol、好ましくは約50000ないし約200000g/molの重量平均分子量を有する、〔1〕ないし〔5〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔7〕(メタ)アクリルコポリマーは約-35℃ないし約30℃のガラス転移温度を有する、〔1〕ないし〔6〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔8〕成分(a)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、約30ないし約95重量%、好ましくは約50ないし約90重量%である、〔1〕ないし〔7〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔9〕非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、モノ-、ジ-、トリ-およびテトラ-(メタ)アクリルモノマー、好ましくは、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラメチレンジメタクリレート、エチレンジメタクリレート、シクロヘキサンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンジメチロールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、およびその組み合わせからなる群から選択される、〔1〕ないし〔8〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔10〕非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、〔1〕ないし〔9〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔11〕非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、約2ないし約60重量%、好ましくは約10ないし約50重量%である、〔1〕ないし〔10〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔12〕光開始剤(c)は、アセトフェノン、好ましくは2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノンおよび1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、アシルホスフィンオキシド、好ましくはビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾインエーテル、 好ましくはベンゾインメチルエーテルおよびベンゾインエチルエーテル、およびそれらの組合せからなる群から選択される、〔1〕ないし〔11〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔13〕光開始剤(c)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、約0.02ないし約5重量%、好ましくは約0.5ないし約4.0重量%である、〔1〕ないし〔12〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔14〕官能性(メタ)アクリルモノマー(d)は、ヒドロキシル、アミド、カルボキシル、テトラヒドロフルフリル、モルホリン、アミノおよびイソシアネート基から選択される少なくとも1つの官能基を有する(メタ)アクリルモノマーから選択される、〔1〕ないし〔13〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔15〕官能性(メタ)アクリル系モノマー(d)は、(メタ)アクリロイルモルフィリン、カプロラクトンアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、及びこれらの組み合わせから選択される、〔1〕ないし〔14〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔16〕官能性(メタ)アクリルモノマー(d)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、約0.5ないし約30重量%、好ましくは約1ないし約10重量%である、〔1〕ないし〔15〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔17〕ASTM D1084に準拠する25℃における接着剤組成物のブルックフィールド粘度は、約1000ないし約100000mPa.s、好ましくは約1500ないし約50000mPa.sである、〔1〕ないし〔16〕のいずれかに記載の接着剤組成物。
〔18〕〔1〕ないし〔17〕のいずれかに記載の接着剤組成物から製造された硬化接着剤。
〔19〕〔1〕ないし〔17〕のいずれかに記載の接着剤組成物または〔18〕に記載の硬化接着剤を含む物品。
〔20〕200nmないし500nmの範囲の波長を有する電磁放射線に少なくとも約95%の硬化率まで露光することによって光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物を硬化させること、を含む硬化方法。
〔21〕トップ基板とベース基板とを貼り合わせるラミネート方法であって、
(a)〔1〕ないし〔17〕のいずれかに記載の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物をベース基板の上面に塗布し、
(b)200nmないし500nmの範囲の波長を有する電磁放射線に少なくとも約95%の硬化率まで露光することによって光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物を硬化し、および
(c)工程(b)の硬化した接着剤層の上にトップ基板を取り付けること
を含む方法。
〔22〕基板上、好ましくはガラス基板上、より好ましくは基板の透明または不透明な組み立て部品上の部品を接着または積層するための、〔1〕ないし〔17〕のいずれかに記載の接着組成物または〔18〕に記載の硬化接着剤の使用。
Claims (23)
- (a)接着剤組成物の総重量に対して50ないし90重量%の少なくとも1種の(メタ)アクリル系コポリマーであって、
(メタ)アクリル系コポリマーは、検量のためにポリスチレン標準を用いて、EN ISO 13885に準拠してゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定して30000ないし600000g/molの重量平均分子量、およびASTM E1356に準拠して示差走査熱量測定によって求めて-40℃ないし40℃のガラス転移温度を有しており、
(メタ)アクリル系コポリマーは、(メタ)アクリルアミドモノマー、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマー、C1−C20アルキル(メタ)アクリル酸エステルモノマー及びこれらの組み合わせの2種以上による反応生成物であり、
(メタ)アクリルアミドモノマーは、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-t-ブチル(メタ)アクリルアミド、N-フェニル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-(メタ)アクリロイルピロリドン、N-(メタ)アクリロイルピペリジン、N-(メタ)アクリロイルピロリジン、N-(メタ)アクリロイル-4-ピペリドンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の(メタ)アクリル系コポリマー、
(b)少なくとも1種の非官能性(メタ)アクリルモノマー、
(c)少なくとも1種の光開始剤、および
(d)少なくとも1種の官能性(メタ)アクリルモノマー
を含む光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物。 - 成分(a)の(メタ)アクリルアミドモノマーは、N-メタクリロイルモルホリンおよびN-アクリロイルモルホリンから選択される、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 成分(a)のC1-C20アルキル(メタ)アクリレートモノマーは、メチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、n-ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1または2に記載の接着剤組成物。
- 成分(a)のヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマーは、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、それのエトキシル化およびプロポキシル化誘導体、それのラクトンとの付加物およびポリアルコキシモノヒドロキシルモノ(メタ)アクリレートからなる群から選択される、請求項1ないし3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 成分(a)のヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマーは、アルキル基中に1ないし20個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、それのエトキシル化および/またはプロポキシル化誘導体、それのラクトンとの付加物、およびポリアルコキシモノヒドロキシルモノ(メタ)アクリレートから選択される、請求項4に記載の接着剤組成物。
- 成分(a)のヒドロキシル基含有(メタ)アクリルモノマーは、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジルバーサテートの(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項4に記載の接着剤組成物。
- (メタ)アクリルコポリマーは、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、N-(メタ)アクリロイルモルホリン、イソブチル(メタ)アクリレートおよび2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートからなる群の少なくとも2種から選択されるモノマーの反応生成物である、請求項1ないし6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- (メタ)アクリルコポリマーは50000ないし約200000g/molの重量平均分子量を有する、請求項1ないし7のいずれかに記載の接着剤組成物。
- (メタ)アクリルコポリマーは-35℃ないし30℃のガラス転移温度を有する、請求項1ないし8のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、モノ-、ジ-、トリ-およびテトラ-(メタ)アクリルモノマーからなる群から選択される、請求項1ないし9のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエニル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラメチレンジメタクリレート、エチレンジメタクリレート、シクロヘキサンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンジメチロールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ(メタ)アクリレート、およびその組み合わせからなる群から選択される、請求項1ないし10のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)は、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1ないし11のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 非官能性(メタ)アクリルモノマー(b)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、2ないし60重量%である、請求項1ないし12のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 光開始剤(c)は、アセトフェノン、アシルホスフィンオキシド、ベンゾインエーテル、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項1ないし13のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 光開始剤(c)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、0.02ないし5重量%である、請求項1ないし14のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 官能性(メタ)アクリルモノマー(d)は、ヒドロキシル、アミド、カルボキシル、テトラヒドロフルフリル、モルホリン、アミノおよびイソシアネート基から選択される少なくとも1つの官能基を有する(メタ)アクリルモノマーから選択される、請求項1ないし15のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 官能性(メタ)アクリル系モノマー(d)は、(メタ)アクリロイルモルフィリン、カプロラクトンアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1ないし16のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 官能性(メタ)アクリルモノマー(d)の量は、接着剤組成物の総重量に基づいて、0.5ないし30重量%である、請求項1ないし17のいずれかに記載の接着剤組成物。
- ASTM D1084に準拠する25℃における接着剤組成物のブルックフィールド粘度は、1000ないし100000mPa.sである、請求項1ないし18のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 請求項1ないし19のいずれかに記載の接着剤組成物から製造された硬化接着剤。
- 請求項1ないし19のいずれかに記載の接着剤組成物または請求項20に記載の硬化接着剤を含む物品。
- トップ基板とベース基板とを貼り合わせるラミネート方法であって、
(a)請求項1ないし19のいずれかに記載の光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物をベース基板の上面に塗布し、
(b)200nmないし500nmの範囲の波長を有する電磁放射線に少なくとも95%の硬化率まで露光することによって光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物を硬化し、および
(c)工程(b)の硬化した接着剤層の上にトップ基板を取り付けること
を含む方法。 - 基板上の部品を接着または積層するための、請求項1ないし19のいずれかに記載の接着組成物または請求項20に記載の硬化接着剤の使用。
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