JP6533332B1 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
(A)ジルコニア粒子、及び
(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマーを含有する歯科用接着性組成物であって、
前記(A)ジルコニア粒子は、平均粒子径が0.1〜5μmであり、
前記(A)ジルコニア粒子は、(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー100重量部に対して、20〜220重量部含有し、かつ
硬化深度が1mm以上である、歯科用接着性組成物。
項2.
前記(A)ジルコニア粒子は、比表面積が80m2/g以上である、項1に記載の歯科用接着性組成物。
項3.
引張接着強さが10MPa以上である、項1又は2に記載の歯科用接着性組成物。
項4.
歯科切削加工用レジンハイブリッドレジンに対する引張接着強さが10MPa以上である、項1又は2に記載の歯科用接着性組成物。
項5.
稠度が14cm以下である、項1〜4の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項6.
アクリル板上に歯科用接着性組成物0.5gを塗布し、10分経過後に前記アクリル板を水平から60度傾け、5分間静置した後、歯科用接着性組成物の移動距離の値(稠度)が14cm以下である、項1〜4の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項7.
硬化深度が1.1mm以上である、項1〜6の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項8.
歯科用接着性組成物に光照射した後の硬化した試料の高さ(硬化深度)が1mm以上である、項1〜6の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項9.
1液タイプ又は2液タイプである、項1〜8の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項10.
さらに、(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物を含有する、項1〜9の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項11.
前記(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物が、チオプロピオン酸エステル化合物又はチオグリコール酸エステル化合物である、項10に記載の歯科用接着性組成物。
項12.
前記(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物が、(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー100重量部に対して、1〜30重量部含む、項10又は11に記載の歯科用接着性組成物。
項13.
さらに、(D)シリカ粒子を含有する、項1〜12の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項14.
前記(A)ジルコニア粒子は、超臨界流体中で、ジルコニウム化合物とカルボン酸化合物とを反応させる工程を備える合成方法によって製造されたジルコニア粒子である、項1〜13の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項15.
前記超臨界流体が、超臨界メタノール又は超臨界エタノールである、項14に記載の歯科用接着性組成物。
項16.
前記ジルコニア化合物が、ジルコニウム(IV)テトライソプロポキシド、又は硝酸ジルコニル二水和物である、項14又は15に記載の歯科用接着性組成物。
項17.
前記カルボン酸化合物が、ギ酸、酢酸又はオルトフタル酸である、項14〜16の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項18.
前記(A)ジルコニア粒子は、球状又は略球状である、項1〜17の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項19.
前記超臨界流体中には、さらに、酢酸金属塩化合物を含有する、項14〜18の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
項20.
前記酢酸金属塩化合物が、酢酸エルビウム4水和物、酢酸ユーロピウムn水和物、酢酸セリウム一水和物、酢酸金、酢酸銀、又は酢酸パラジウムである、項19に記載の歯科用接着性組成物。
項21.
項1〜20の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物を硬化する方法。
項22.
項1〜21の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物に光照射して硬化する方法。
項23.
項1〜22の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物に光照射する工程を備える、歯科用硬化体の製造方法。
項24.
項1〜23の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物に光照射して得られた歯科用硬化体。
本発明は、(A)ジルコニア粒子、及び(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマーを含有する歯科用接着性組成物(「本発明の歯科用接着性組成物」ということもある。)であって、
前記(A)ジルコニア粒子は、平均粒子径が0.1〜5μmであり、
前記(A)ジルコニア粒子は、(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー100重量部に対して、20〜220重量部含有し、かつ
硬化深度が1mm以上である。
(A)ジルコニア粒子(ジルコニアフィラーともいう。)としては、平均粒子径が0.1〜5μmであれば特に限定はなく、公知のジルコニア粒子を用いることができる。中でも、好ましいジルコニア粒子としては、例えば、特開2013‐245137号公報に記載のジルコニア粒子が挙げられる。
・測定環境:25℃/50%RH
・試料濃度:測定器の光強度分布のピーク値が縦軸の60〜80%付近になるように試料を投入する。
・レーザー強度:出力3mW(波長680nm、半導体レーザー)
・屈折率:ジルコニア粒子の場合 2.10−0.1i
(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー(以下、「重合性モノマー」、「重合性モノマー組成物」、又は「モノマー」ということもある。)としては、特に限定はなく、歯科用として使用可能な(メタ)アクリレート系重合性モノマー(単量体)を用いることができる。中でも、(メタ)アクリレート系重合性モノマーとしては、例えば、
(メタ)アクリル酸エステル(例えば、アルキルエステルの場合アルキル基の炭素数1〜12、芳香族基を含むエステルでは炭素数6〜12、なお、これらの基にポリエチレングリコール鎖等の置換基を含むものはそれらの炭素数も含める)等の単官能性の(メタ)アクリレート;
ポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート(アルキレン基の炭素数2〜20)、
エチレングリコールオリゴマージ(メタ)アクリレート(2〜10量体)、
ビスフェノールAを含むジ(メタ)アクリレート、
ヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート2モルとジイソシアネート1モルとの反応生成物であるウレタン(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のトリ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート等の多官能性の(メタ)アクリレートが挙げられる。具体的には、特開昭50−042696号公報、特開昭56−152408号公報に開示されているモノマー等が好適である。
メチル(メタ)アクリレート、
エチル(メタ)アクリレート、
プロピル(メタ)アクリレート、
n−ブチル(メタ)アクリレート、
イソブチル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート、
トリデシル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート、
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
グリシジル(メタ)アクリレート、
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、
アリル(メタ)アクリレート、
2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、
フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、
グリセロール(メタ)アクリレート、
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、
イソボルニル(メタ)アクリレート、
フェニル(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、
カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、
カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(TEGDMA)、
テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、
トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、
グリセロールジ(メタ)アクリレート、
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、
ビスフェノールAグリシジルジ(メタ)アクリレート(Bis−GMA)、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールAグリシジルジ(メタ)アクリレート、
2,2−ビス(4−メタクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、
7,7,9−トリメチル−4,13−ジオキサ−3,14−ジオキソ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオールジ(メタ)アクリレート、
ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸エステルジ(メタ)アクリレート、
カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、
ウレタンジ(メタ)アクリレート(1,6−ビス((メタ)アクリロイルオキシ−2−エトキシカルボニルアミノ)−2,4,4−トリメチルヘキサン)、
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート(UDMA)、
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとメチルシクロヘキサンジイソシアネートとの反応生成物、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとメチルシクロヘキサンジイソシアネートとの反応生成物、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとメチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)との反応生成物、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとトリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとの反応生成物、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物、
3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとイソホロンジイソシアネートとの反応生成物等のジ(メタ)アクリレート;
トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等のトリ(メタ)アクリレート;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明の歯科用接着性組成物は、さらに(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物を含有することができる。
で表される化合物が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、さらに無機フィラーを含有することができる。その無機フィラーとしては、上記(A)ジルコニア粒子を除いたものであれば特に限定はなく、ケイ素、スズ、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、セリウム、アンモチン等の無機酸化物(二酸化ケイ素(シリカ)、酸化スズ、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化セリウム、酸化アンチモン等)、及びこれらの複合無機酸化物が挙げられる。前記無機フィラーは、1種又は2種以上の無機フィラーを含有することができる。中でも、好ましい無機フィラーとしては、シリカ粒子である。
(D)シリカ粒子としては、特に限定はなく、例えば、コロイダルシリカ、フュームドシリカ、沈降シリカ等の球状又は不定形のシリカが挙げられる。具体的に、シリカ粒子としては、例えば、日産化学株式会社により発売されているMEK-ST、Degussa(Ridgefield Park,NJ)により販売されているOX-50、OX-130、及びOX-200シリカ等のAEROSIL(登録商標)シリーズ、並びにCabot Corp(Tuscola,IL)により販売されているCab-O-Sil(登録商標)M5、Cab-O-Sil(登録商標)TS-530シリカ等が挙げられる。また、(D)シリカ粒子は1種のみを使用することができ、又は2種以上の異なるシリカ粒子を混合することができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、さらに(E)重合開始剤を含有することができる。(E)重合開始剤としては、一般的に使用されている重合開始剤であれば特に限定はなく、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましい。一般に、重合開始剤は、重合性モノマーの重合手段によって異なる種類のものが使用される。重合手段には光重合開始剤、化学重合開始剤等がある。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、さらに(F)重合促進剤を含有することができる。(F)重合促進剤としては、特に限定はなく、一般的に光重合開始剤と組み合わせて使用される。該重合促進剤としては、特に限定はなく、例えば、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(DMAEMA)、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)安息香酸n−ブトキシエチル、N,N−ジメチル−p−トルイジン等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。当該(F)重合促進剤は、前記(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマーとは異なる化合物である。
本発明の歯科用接着性組成物は、さらに必要に応じて、本発明の歯科用接着性組成物の効果を損なわない範囲において、着色顔料、乳濁材、蛍光材、オパール化材、重合禁止剤、酸化防止剤、抗菌剤、X線造影剤、安定化剤、紫外線吸収剤、変色防止剤、シランカップリング剤等のその他公知の各種添加剤を配合できる。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、歯科切削加工用ハイブリッドレジンに対する引張接着強さが10MPa以上であり、上限は特に限定はない。好ましい引張接着強さは、11〜100MPa、より好ましくは12MPa以上であり、特に好ましくは15MPa以上である。引張接着強さ(接着強度ともいう。)とは、重合硬化のために光照射を行った後の歯科用補綴物である歯科切削加工用ハイブリッドレジンと歯科用接着性組成物との引張接着強さを意味している。
本発明の歯科用組成物は、前記(A)ジルコニア粒子、及び(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマーを、上述した特定の配合割合で製造することができる。
本発明の歯科用接着性組成物は、光照射することにより重合硬化させることができる。光照射により重合硬化させる方法としては、光重合開始剤の種類によって異なり、紫外線の波長も使用できるが、通常人体に無害である可視光の波長で光照射して重合硬化させる。該光の波長としては、例えば、250〜700nmの範囲が好ましく、300〜500nmがより好ましい。
本発明の歯科用接着性組成物の用途は、歯科用接着剤(歯科用接着材、レジンセメント)としてだけでなく、プライマー、ボンディング材、コンポジットレジン、義歯床用レジン、小窩裂溝填塞材、コーティング剤等の歯科用修復材として用いることができる。中でも、本発明の歯科用接着性組成物は、歯科切削加工用レジン材料から作製した歯科用補綴物と支台歯とを接着させるための歯科用接着剤、特に歯科用レジンセメントとして好適に用いられ、高い接着性を示す。
[(A)ジルコニア粒子]
・ジルコニア粒子:
特開2013‐245137号公報の実施例1に記載の方法を参考に、下記参考例1のジルコニア粒子を製造した。
ZrO(NO3)2・2H2O 278mgとメタノール10mLとを混合し、有機修飾剤としてギ酸235mgを0.5mol/Lとなるように添加した。この溶液を300℃まで上昇させ、超臨界メタノールとし、10分間反応させた。その後、遠心分離、メタノールでの超音波洗浄、及び乾燥して、球状ジルコニア粒子の粉体1(比表面積214m2/g、平均粒子径2.0μm)を得た。得られた球状ジルコニア粒子のSEM写真を図1に、TEM写真を図2に示す。
・チタニア粒子:
国際公開第2013/061621号の実施例5に記載の方法を参考に、下記参考例2のチタニア粒子を得た。
チタンイソプロポキシド110mgとメタノール3.5mLとを混合し、有機修飾剤としてギ酸290mgを0.5mol/Lとなるように添加した。この溶液を400℃まで上昇させ、超臨界メタノールとし、10分間反応させた。その後、遠心分離、メタノールでの超音波洗浄、乾燥して球状多孔質酸化チタンナノ粒子の粉体(比表面積380m2/g、平均粒子径0.6μm)を得た。
SPZ(第一稀元素社製、比表面積4〜9m2/g、平均粒子径1.5μm)
・UDMA:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンビス(2−カルバモイルオキシエチル)ジメタクリレート
・TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
・PETP:ペンタエリスリトールテトラキス−3−チオプロピオネート
・シリカ粒子(平均粒子径10〜15nm)
・CQ:カンファーキノン
・DMAEMA:メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル
UDMAを94.5重量部、TEGDMAを2.6重量部、DMAEMAを1.9重量部、及びCQを1.0重量部の重量比で調整した混合重合性モノマー75.2重量部に対して、(A)ジルコニア粒子を15.0重量部、及び(D)シリカ粒子を9.8重量部添加した。次いで、遮光下において、混練及び脱泡し、歯科用接着性組成物1を得た(表1)。
下記表1に記載の配合割合にする以外は、実施例1と同様の方法で歯科用接着性組成物2〜11をそれぞれ得た(表1)。
表1に記載の配合割合にする以外は、実施例1と同様の方法で比較組成物1〜2をそれぞれ得た(表1)。
(A)ジルコニア粒子に代えて、ジルコニア粒子(SPZ)又はチタニア粒子を配合した以外は実施例5に記載の方法で比較組成物3及び4をそれぞれ得た(表2)。
実施例12では、UDMAを50.8重量部、PETPを1.5重量部、DMAEMAを0.5重量部、及びCQを0.3重量部の比率で調整し、(A)ジルコニア粒子を40重量部、及び(D)シリカ粒子を6.9重量部添加した。次いで、遮光下において、混練及び脱泡し、歯科用接着性組成物12を得た(表3)。
表3に記載の配合割合にする以外は、実施例12と同様の方法で歯科用接着性組成物13〜19を得た(表3)。
表3に記載の配合割合にする以外は、実施例12と同様の方法で比較組成物5〜8を得た(表3)。
<2液タイプ>
ジルコニア粒子を40.0重量部、シリカ粒子を6.9重量部、UDMAを43.3重量部、PETPを9.0重量部、DMAEMAを0.5重量部、及びCQを0.3重量部の重量比で調整したAペーストを得た。
ジルコニア粒子を40.0重量部、シリカ粒子を6.9重量部、UDMAを43.3重量部、TEGDMAを9.3重量部、及びBPOを0.5重量部の重量比で調整したBペーストを得た。
これらAペースト50重量部とBペースト50重量部とを混合し、歯科用接着性組成物20とした(表4)。
上記実施例及び比較例で得られた歯科用接着性組成物について、引張接着強さ、硬化深度、及び稠度を以下の方法で測定した。
歯科切削加工用ハイブリッドレジンブロック「KZR−CAD HR ブロック2(色調:A3)」(YAMAKIN社製)からアキュトム50(丸本ストルアス社製)を用いて試験体(14.5mm×14.5mm×2mm)を切り出し、試験実施面をP1000番研磨後、アルコール中で10分間超音波洗浄を実施した。
洗浄後、十分にエアー乾燥を行い、マイクロピペットにて表面処理剤「マルチプライマー リキッド」(YAMAKIN社製)を50μL量りとり、試験面に塗布した。直径3mmの孔を開けたテープを貼り、接着面積を規定した。接着面に試験試料を塗布した後、歯科用光照射機「ペンギンα」(YAMAKIN社製)を用いて1200mW/cm2の光量で10秒間光照射した。
歯科用補綴物の歯への接着において、光照射は歯科用補綴物を介して行われる。そのため、今回は補綴物の厚みを2mmと想定し、「KZR−CAD HR ブロック2(色調:A3)」の2mm厚のペレットを介して光照射をおこなった。
先端にデュアルキュア型歯科用接着剤「パナビア(登録商標)F2.0(色調:オペーク)」(クラレノリタケ デンタル社製)を適量塗布したステンレス成型棒(直径5mm)を中心と直径3mmの孔が重なるように圧接後、「ペンギンα」で左右から20秒間光照射を行った。
最後に、接着面の裏側より20秒間光を照射し、試験体とした。最後の光照射は「KZR−CAD HR ブロック2」の2mm厚のペレットを介さずに実施した。「パナビア(登録商標)F2.0(色調:オペーク)」によるこの試験試料とステンレスボルトの接着は、接着面積が大きいため、試験試料と「KZR−CAD HR ブロック2」とが剥離する前には、剥離するものではない。
接着が完了した試験体を、37℃の水中に入れ、24時間浸漬後に取り出した。その後、小型卓上試験機「EZ-Graph」(島津製作所社製)により、クロスヘッドスピード0.5mm/minの条件で引張接着強さ(接着力)を測定した。その結果を表1〜4に示した。
ガラス板をフィルムで覆い、その上に長さ6mm、及び直径4mmの金型を置いた。試験試料を少し過剰に填入し、フィルムで覆った後、ガラス板を載せた。
ガラス板越しに「ペンギンα」を用いて1200mW/cm2の光量で20秒間光照射を行った。照射完了後直ちに、試験片を型から取り出し、未硬化の試料を取り除いた。
硬化した試料の高さをマイクロメーターによって、0.01mmの単位まで求め、得られた値を硬化深度とした。その結果を表1〜4に示した。
なお、硬化深度とは、一定の光照射によって重合がどの程度深い部分にまで達したかを示す値であり(単位:mm)、この値が大きい程、試験試料の内部まで硬化可能で、重合性が良好であることを示し、この値が小さいということは、試験試料の表層部しか硬化せず、重合性が不良であることを示す。
アクリル板上に上記の各試験試料0.5gを塗布した。10分経過後にこのアクリル板を水平から60度傾け、5分間静置した。その後、試料の移動距離を計測し、その値を稠度とした。その結果を表1〜4に示した。
なお、稠度の値が高すぎる(14cmを超える)と歯科用接着性組成物を歯科用補綴物に塗布し、支台歯に装着する際に流れおちる恐れがある。そのため、稠度の値が14.0cm以下である必要がある。
実施例1〜11及び比較例1〜2に記載する歯科用接着性組成物の試験結果を下記表1に示す。
表1の試験結果を見ると、実施例1〜11の接着性組成物は、引張接着強さが10.0MPa以上、硬化深度が1.00mm以上であり良好な評価結果であった。さらに、これら実施例1〜11の接着性組成物は、稠度も14.0cm以下の範囲内にあり、良好な操作性(流動性)を示した。
実施例5並びに比較例3及び4に記載の歯科用接着性組成物の試験結果を下記表2に示す。
表2の試験結果を見ると、実施例5の接着性組成物は、引張接着強さが10.0MPa以上、硬化深度が1.00mm以上であり、良好な評価結果であった。さらに、稠度も14.0cm以下の範囲内にあり、良好な操作性(流動性)を示した。
実施例12〜19及び比較例5〜8に記載する歯科用接着性組成物の試験結果を下記表3に示す。
表3の試験結果を見ると、実施例12〜19の接着性組成物は、引張接着強さが10.0MPa以上、硬化深度が1.00mm以上であり良好な評価結果であった。特に、引張接着強さについては、PETPを配合することによって、実施例5の接着性組成物よりもさらに高い接着性が得られた。また、実施例12〜19の接着性組成物は、いずれも稠度が14.0cm以下の範囲内にあり、良好な操作性を示した。
実施例20に記載する歯科用接着性組成物の試験結果を下記表4に示す。
実施例20に記載する歯科用接着性組成物20は、引張接着強さが10.0MPa以上、硬化深度が1.00mm以上であり良好な評価結果であった。また、当該歯科用接着性組成物20は、稠度が14.0cm以下の範囲内にあり、良好な操作性を示した。
Claims (9)
- (A)ジルコニア粒子、及び
(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマーを含有する歯科用接着性組成物であって、
前記(A)ジルコニア粒子は、平均粒子径が0.1〜5μm、及び、比表面積が80m 2 /g以上であり、
前記(A)ジルコニア粒子は、(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー100重量部に対して、20〜220重量部含有し、かつ
硬化深度が1mm以上である、歯科用接着性組成物。 - 歯科切削加工用レジン材料に対する引張接着強さが10MPa以上である、請求項1に記載の歯科用接着性組成物。
- 稠度が14cm以下である、請求項1又は2に記載の歯科用接着性組成物。
- 1液タイプ又は2液タイプである、請求項1〜3の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物を含有する、請求項1〜4の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- 前記(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物が、チオプロピオン酸エステル化合物又はチオグリコール酸エステル化合物である、請求項5に記載の歯科用接着性組成物。
- 前記(C)含硫黄カルボン酸エステル化合物が、(B)(メタ)アクリレート系重合性モノマー100重量部に対して、1〜30重量部含む、請求項5又は6に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(D)シリカ粒子を含有する、請求項1〜7の何れか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- 前記(D)シリカ粒子が、1〜100nm、請求項8に記載の歯科用接着性組成物。
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