JP6519513B2 - マロノニトリル誘導体及び電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本実施形態は、化合物(1)に関する。化合物(1)は、下記一般式(1)で表される。化合物(1)は、マロノニトリル誘導体である。化合物(1)は感光体用の化合物である。
化合物(1)は、例えば、下記の反応(R−1)及び(R−2)に従って又はこれに準ずる方法によって製造される。これらの反応以外に、必要に応じて適宜な工程が含まれてもよい。反応(R−1)及び(R−2)で示す反応式においてR1は、一般式(1)中のR1と同義である。
次に、本実施形態に係る化合物(1)を含有する感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層が化合物(1)を含有する。感光体は、単層型感光体であってもよく、積層型感光体であってもよい。
以下、図1を参照して、感光体1が単層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図1は、本実施形態に係る化合物(1)を含有する感光体の一例を示す断面図である。
以下、図2を参照して、感光体1が積層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図2は、本実施形態に係る化合物(1)を含有する電子写真感光体の別の例を示す断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有する。
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤として化合物(1)を含有する。電子輸送剤は、例えば、単層型感光層中で電子を輸送し、単層型感光層にバイポーラー(両極性)の特性を付与する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物として化合物(1)を含有する。電子アクセプター化合物は、例えば、正孔輸送剤の正孔輸送能を向上させる。単層型感光層又は電荷輸送層が化合物(1)を含有することにより、既に述べたように形成画像における白点の発生を抑制することができる。
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、例えば正孔輸送剤を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、例えば正孔輸送剤を含有する。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、バインダー樹脂を含有する。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート(エポキシ化合物のアクリル酸付加物)又はウレタン−アクリレート(ウレタン化合物のアクリル酸付加物)が挙げられる。ベース樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光層と炭酸カルシウムとを摩擦させたときの炭酸カルシウムの帯電量(以下、炭酸カルシウムの帯電量と記載することがある)は、7.0μC/g以上であることが好ましく、7.0μC/g以上15.0μC/g以下であることがより好ましく、8.0μC/g以上9.5μC/g以下であることが特に好ましい。炭酸カルシウムは、記録媒体の微小成分の一例である紙粉の主成分である。炭酸カルシウムの帯電量がこのような範囲内であると、形成画像における白点の発生を抑制し易くなる。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、例えば、以下のように製造される。単層型感光体は、単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。単層型感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分(例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び各種添加剤)を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。
電荷発生剤として、化合物(CGM−1X)及び(CGM−2Y)を準備した。化合物(CGM−1X)は、実施形態で述べた化学式(CGM−1)で表される無金属フタロシアニンであった。また、化合物(CGM−1X)の結晶構造はX型であった。
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物(2−1)を準備した。
バインダー樹脂として、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂を準備した。このビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式で表される繰り返し単位で構成される。このビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量は、30000であった。
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物(1−1)〜(1−9)を準備した。化合物(1−1)〜(1−9)は、各々以下の方法で製造した。
下記反応(R−3)及び(R−4)に従って、化合物(1−1)を製造した。
以下の点を変更した以外は、化合物(C−1)の製造と同様の方法で、反応(R−3)を行った。続けて、以下の点を変更した以外は、化合物(1−1)の製造と同様の方法で、反応(R−4)を行った。その結果、化合物(1−2)〜(1−9)が得られた。
単層型感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(P−1)〜(P−22)を製造した。
容器内に、電荷発生剤としての化合物(CGM−1X)2質量部、正孔輸送剤としての化合物(2−1)50質量部、電子輸送剤としての化合物(1−1)30質量部、バインダー樹脂としてのビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂100質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン600質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて12時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、120℃で80分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、単層型感光体(P−1)が得られた。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(P−1)の製造と同様の方法で、単層型感光体(P−2)〜(P−22)の各々を製造した。単層型感光体(P−1)の製造に用いた電荷発生剤としての化合物(CGM−1X)を、表3に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体(P−1)の製造に用いた電子輸送剤としての化合物(1−1)を、表3に示す種類の電子輸送剤に変更した。
製造した単層型感光体(P−1)〜(P−22)の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を+600Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位:+V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表3に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
製造した単層型感光体(P−1)〜(P−22)の各々に対して、摩擦帯電性を評価した。
第一ステップでは、感光層3を2個準備した。以下、感光層3の一方を第一感光層30と、感光層3の他方を第二感光層32と記載する。まず、膜厚L1が30μmである第一感光層30を備える第一フィルム20を準備した。また、膜厚L2が30μmである第二感光層32を備える第二フィルム22を準備した。詳しくは、第一フィルム20及び第二フィルム22として、オーバーヘッドプロジェクタ(OHP)フィルムを使用した。第一フィルム20及び第二フィルム22の大きさは、各々、直径3cmの円形状であった。第一フィルム20及び第二フィルム22の各々の上に、感光体(P−1)の製造に使用した単層型感光層用塗布液を塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、120℃で80分間熱風乾燥させた。その結果、第一感光層30を備える第一フィルム20、及び第二感光層32を備える第二フィルム22が得られた。
第二ステップでは、0.007gの炭酸カルシウムを、第一感光層30上に載せた。これにより、炭酸カルシウムから構成される炭酸カルシウム層24を、第一感光層30上に形成した。そして、炭酸カルシウム層24上に第二感光層32を載せた。第二ステップの具体的な手順は以下の通りであった。
第三ステップでは、温度23℃且つ相対湿度50%RHの環境下で、第二感光層32を固定したまま、回転速度60rpmで60秒間第一感光層30を回転させた。具体的には、回転駆動部16を駆動させて、回転シャフト14、第一台12、第一フィルム20及び第一感光層30を、回転速度60rpmで60秒間、回転軸Sを中心に回転させた。これにより、炭酸カルシウム層24に含まれる炭酸カルシウムが第一感光層30と第二感光層32との間で摩擦され、炭酸カルシウムが帯電した。
第四ステップでは、第三ステップで帯電させた炭酸カルシウムを治具10から取出し、帯電量測定装置(吸引式小型帯電量測定装置、トレック社製「MODEL 212HS」)を用いて吸引した。吸引された炭酸カルシウムの総電気量Q(単位:+μC)と質量M(単位:g)とを、帯電量測定装置を用いて測定した。式「帯電量=Q/M」から、炭酸カルシウムの帯電量(摩擦帯電量、単位:+μC/g)を算出した。
製造した単層型感光体(P−1)〜(P−22)の各々に対して、画像特性を評価した。画像特性の評価は、温度32.5℃、相対湿度80%RHの環境下で行った。評価機として、画像形成装置(京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「モノクロプリンターFS−1300D」)を用いた。この画像形成装置は、非接触現像方式、直接転写方式及びブレードクリーニング方式を採用する。この画像形成装置では、帯電部としてスコロトロン帯電器が備えられている。記録媒体として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙VM−A4」(A4サイズ)を使用した。評価機による評価には、一成分現像剤(試作品)を使用した。
2 導電性基体
3 感光層
3a 電荷発生層
3b 電荷輸送層
3c 単層型感光層
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