以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−フェニルアミノ−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−フェニルアミノ−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−フェニルアミノ−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニルアミノ−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の2位へ結合し、R2及びR4が水素原子でR3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の2位へ結合し、R2及びR4が水素原子でR3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の2位へ結合し、R2及びR4が水素原子でR3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の3位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の3位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の3位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の4位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の4位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の4位へ結合し、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペンチル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシル基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブトキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclon−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペントキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシルオキシ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2及びR4が水素原子で、R3が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がメトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2及びR4が水素原子で、R3がハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(2−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(3−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1及びR4が水素原子でR2がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の2位へ結合し、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の3位へ結合し、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の4位へ結合し、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2がメチル基で、R4が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−エチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−エトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−クロロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−ブロモフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−ヨードフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−シアノフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(4−ニトロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1及びR2が水素原子でR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−フェニル−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−クロロフェニルアミノ)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−フェニル−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の2位に結合し、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(23−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の3位に結合し、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基でフェニル環上の4位に結合し、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ])−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[(4−エトキシフェニルアミノ)−4−N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2が水素原子で、R4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が水素原子で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子で、R2が及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がニトロ基で、R2及びR4がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体で、R2が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(3−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロピルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロピルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペンチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−エトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−プロポキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−プロポキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−iso−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−sec−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−tert−ブトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペントキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ペントキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−クロロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ブロモフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ヨードフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−ニトロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体で、R2がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、
2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(2−メチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(3−メチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−メトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−エトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−フルオロフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−クロロフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ブロモフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ヨードフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−シアノフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−[N−メチル(4−ニトロフェニル)アミノ]−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(3)で表わされるアニリン誘導体で、R2が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、アニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、4−エチルアニリン、4−n−プロピルアニリン、4−iso−プロピルアニリン、4−n−ブチルアニリン、4−iso−ブチルアニリン、4−sec−ブチルアニリン、4−tert−ブチルアニリン、4−n−ペンチルアニリン、4−cyclo−ペンチルアニリン、4−n−ヘキシルアニリン、4−cyclo−ヘキシルアニリン、4−メトキシアニリン、4−エトキシアニリン、4−n−プロポキシアニリン、4−iso−プロポキシアニリン、4−n−ブトキシアニリン、4−iso−ブトキシアニリン、4−sec−ブトキシアニリン、4−tert−ブトキシアニリン、4−n−ペントキシアニリン、4−cyclo−ペントキシアニリン、4−n−ヘキシルオキシアニリン、4−cyclo−ヘキシルオキシアニリン、4−フルオロアニリン、4−クロロアニリン、4−ブロモアニリン、4−ヨードアニリン、4−シアノアニリン、4−ニトロアニリン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(3)で表わされるアニリン誘導体で、R2がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、N−メチルアニリン、N−メチル−2−メチルアニリン、N−メチル−3−メチルアニリン、N−メチル−4−メチルアニリン、N−メチル−4−エチルアニリン、N−メチル−4−n−プロピルアニリン、N−メチル−4−iso−プロピルアニリン、N−メチル−4−n−ブチルアニリン、N−メチル−4−iso−ブチルアニリン、N−メチル−4−sec−ブチルアニリン、N−メチル−4−tert−ブチルアニリン、N−メチル−4−n−ペンチルアニリン、N−メチル−4−cyclo−ペンチルアニリン、N−メチル−4−n−ヘキシルアニリン、N−メチル−4−cyclo−ヘキシルアニリン、N−メチル−4−メトキシアニリン、N−メチル−4−エトキシアニリン、N−メチル−4−n−プロポキシアニリン、N−メチル−4−iso−プロポキシアニリン、N−メチル−4−n−ブトキシアニリン、N−メチル−4−iso−ブトキシアニリン、N−メチル−4−sec−ブトキシアニリン、N−メチル−4−tert−ブトキシアニリン、N−メチル−4−n−ペントキシアニリン、N−メチル−4−cyclo−ペントキシアニリン、N−メチル−4−n−ヘキシルオキシアニリン、4−cyclo−ヘキシルオキシアニリン、N−メチル−4−フルオロアニリン、N−メチル−4−クロロアニリン、N−メチル−4−ブロモアニリン、N−メチル−4−ヨードアニリン、N−メチル−4−シアノアニリン、N−メチル−4−ニトロアニリン等が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体は、例えば、工業的に入手可能な5−(トリフルオロメチル)ウラシルをオキシ塩化リン等より塩素化し得られる2,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンとベンゼンチオールの金属塩を反応させることにより2−クロロ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンを調製の後、さらに、塩基存在下、アニリン誘導体を反応させることにより調製可能である。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造は、一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体を酸化剤で酸化し、スルホキシド誘導体とした後、塩基存在下、アニリン誘導体を反応させる方法をとるとよい。
本発明のスルホキド誘導体の調製に適用可能な酸化剤としては、過ギ酸、過酢酸、m−クロロ過安息香酸、次亜塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム、次亜ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜臭素酸カリウム、次亜ヨウ素酸カリウム等が挙げられ、反応に具する一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体に対して、1.1モル量〜3.0モル量使用する。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用するスルホキド誘導体の調製に適用可能な溶剤としては、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤が挙げられ、反応に具する一般式(2)で表わされる4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体に対して、5重量倍量〜50重量倍量使用するとよい。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用するスルホキド誘導体の調製の反応温度及び時間は、通常−30℃〜20℃の温度範囲で、5〜48時間反応を行うことにより、反応が完結する。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する前記スルホキド誘導体の調製後の後処理としては、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、分液の後、水層をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することによりスルホキシド誘導体を得るとよい。得られたスルホキシド誘導体は、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶により精製しても良い。
本発明のスルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に使用する一般式(3)で表わされるアニリン誘導体は、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、1.1モル量〜3.0モル量使用するとよい。
本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に適用可能な塩基としては、具体的には例えば、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、4−ジメチルアミノピリジン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等が挙げられ、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、1.1モル量〜4.0モル量使用するとよい。
本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤で、反応に具するスルホキシド誘導体に対して、5重量倍量〜50重量倍量使用するとよい。
本発明の前記スルホキシド誘導体と、アニリン誘導体との反応により、一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造の反応温度及び時間は、用いるスルホキシド誘導体の種類、用いるアニリン誘導体の種類及び用いる塩基に種類等により異なるが、通常、20℃〜110℃のの温度範囲で、5〜120時間反応を行うことにより、反応が完結する。
本発明の一般式(1)で表わされる5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、水を添加、分液の後、水層をジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、本発明の5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体を粗製物として得る。さらに、必要に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや再結晶等により精製しても良い。
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
1H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:ブルカー社(BRUKER)製AVANCE II 400。
GC-MS:嶋津製作所製GCMS−QP2010Plus。
元素分析:ヤナコ社製CHNコーダー MT−6。
参考例1 2−クロロ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(4)の調製
撹拌子を備え、窒素置換した50mLのナス型フラスコに、ベンゼンチオール(0.51g,4.63mmol)及びテトラヒドロフラン(20mL)を仕込み、−20℃に冷却の後、n−ブチルリチウム(1.6M−ヘキサン溶液,2.88mL,4.61mmol)を添加し、同温度で30分撹拌した。
次いで2,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(1.00g,4.61mmol)を添加した。さらに同温度で30分撹拌の後、室温に戻し、16時間反応を行った。
反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)を添加、減圧濃縮によりテトラヒロロフランを留去、ジクロロメタン(10mL×3回)抽出、有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、次いで濃縮することにより、粗製物の2−クロロ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(4)を白色固体として得た(1.38g)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率99%、収率92%、副生物の2−フェニルチオ−4−クロロ−5−(トリフルロメチル)ピリミジンが収率換算で6%含有されていた。
さらに得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより、精製2−クロロ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(4)を白色固体として得た(1.13g,収率85%、純度99%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.54(d,J=0.8Hz,1H),7.60−7.45(m,5H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−64.32。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ172.75,163.29,155.52(q,J=5.3Hz),136.03,130.72,129.77,122.84(q,J=271.6Hz),119.59(q,J=33.8Hz)。
GC−MS(m/z):290(50,M+),289(100),255(13),235(7),221(3),185(8),109(22)。
元素分析 計算値 炭素(45.45%)、水素(2.08%)、窒素(9.64%)。
測定値 炭素(45.33%)、水素(2.08%)、窒素(9.62%)。
参考例2 2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)の調製
撹拌子を備え、窒素置換した50mLのナス型フラスコに、参考例1で調製した2−クロロ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(200mg,0.688mmol)、アニリン(77mg,0.826mmol)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(200mg,0.688mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、100℃で16時間反応を行った。
反応終了後、室温まで冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液(2mL)を添加、分液、さらに水層をジクロロメタンで抽出(5mL×3回)、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物(311mg)を淡黄色固体として得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率97%、収率94%で、目的物の2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(225mg,0.649mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物を、ヘキサン−イソプロパノールを用い再結晶することにより、精製2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)を白色固体として得た(190mg,0.547mmol,収率80%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.35(s,1H),7.65−7.55(m,3H),7.55−7.45(m,2H),7.21(bs,1H),7.15−6.84(m,4H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.44。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ170.99,160.94,156.76(q,J=5.0Hz),140.32,138.13,131.91,131.39,129.81,127.51,125.67(q,J=269.1Hz),123.63,120.15,111.1(q,J=33.4Hz)。
GC−MS(m/z)346(100,M+),326(8),270(12),218(25),110(17),77(85)。
参考例3 2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(6)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.826mmol)に替えて4−メチルアニリン(100mg,0.894mmol)を用いた以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(370mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率100%、収率99%で、目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(6)(246mg,0.681mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(6)を淡褐色固体として得た(214mg,0.592mmol,収率86%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.33(s,1H),7.68−7.55(m,3H),7.55−7.45(m,2H),7.27(bs,1H),7.20−6.50(m,4H),2.26(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.43。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ170.97,160.90,156.67(q,J=5.1Hz),138.09,137.81,132.52,131.85,131.35,130.25,127.55,125.73(q,J=269.1Hz),120.10,110.77(q,J=32.3Hz),21.84。
GC−MS(m/z)362(23),361(100,M+),360(72),340(5),284(5),251(7),232(17),91(20),77(14),65(19)。
参考例4 2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(7)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.826mmol)に替えて2−メチルアニリン(100mg,0.894mmol)を用い、100℃で24時間反応を行った以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(332mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率99%、収率93%で、目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(7)(232mg,0.642mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル=9/1 vol/vol)で精製し、精製2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(7)を淡黄色固体として得た(222mg,0.616mmol,収率89%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.34,7.60−7.48(m,3H),7.47−7.39(m,2H),7.18(bs,1H),7.11−7.02(m,2H),7.02−6.86(m,2H),6.86−6.65(m,1),2.20(m,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.41。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ169.75,161.99,156.97(q,J=5.0Hz),137.54,137.13,131.23,131.59,130.76,126.30,127.30,125.79(q,J=269.0Hz),110.83(q,J=32.8Hz)。
GC−MS(m/z)362,361(100,M+),360(26),346(85),284(58),252(56),251(52),232(45),116(29),91(54),77(43),65(65)。
参考例5 2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(8)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.862mmol)に替えて4−メトキシアニリン(100mg,0.894mmol)を用いた以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(309mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率100%、収率98%で、目的物の2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(8)(254mg,0.674mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(8)を白色固体として得た(186mg,0.490mmol,収率72%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.31(s,1H),7.70−7.53(m,3H),7.53−7.42(m,2H),7.08(bs,1H),6.85(bs,2H),6.58(bs,2H),3.76(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.33。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ170.59,160.75,15.6.68(q,J=5.0Hz),155.90,138.16,133.42,131.82,131.36,127.59,125.79(q,J=269.0Hz),121.61,114.96,110.50(q,J=36.0Hz),56.51。
GC−MS(m/z)378(22),377(100,M+),362(51),267(7),248(8),109(8),77(19)。
参考例6 2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(9)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.826mmol)に替えて4−フルオロアニリン(80mg,0.722mmol)を用いた以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(244mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率100%、収率99%で、目的物の2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(9)(249mg,0.681mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、、精製2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(9)を淡黄色固体として得た(207mg,0.565mmol,収率82%)。1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.35(s,1H),7.65−7.56(m,3H),7.56−7.47(m,2H),7.13(bs,1H),7.03−6.97(m,2H),6.97−6.55(m,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.50,−121.23。
13C−NMR(DMSO−d6,100MHz)δ171.07,160.80,158.79(d,J=238.1Hz),156.80(q,J=5.1Hz),138.17,136.73(d,J=2.2Hz),131.96,131.43,127.51,125.65(q,J=269.2Hz),121.75,116.24(d,J=22.0Hz),111.14(q,J=33.5Hz)。
GC−MS(m/z)366(21),365(100,M+),344(8),288(7),255(9),236(17),110(16),95(16),83(11)。
参考例7 2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(10)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.862mmol)に替えて4−シアノアニリン(102mg,0.894mmol)を用い、100℃で96時間反応を行った以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(296mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率72%、収率64%で、目的物の2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(10)(254mg,0.674mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をヘキサン−イソプロパノールで再結晶を行い、精製2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(10)を白色固体として得た(186mg,0.490mmol,収率72%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.41(s,1H),7.67(d,J=7.6Hz,2H),7.54(d,J=7.6Hz,2H),7.41(brs,1H),7.37−7.20(m,3H),7.18−6.95(m,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.89。
GC−MS(m/z)372(100,M+),351(13),295(16),243(19),223(8),102(39),90(17),77(21)。
参考例8 2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(11)の調製
参考例2と同じ反応装置を用い、アニリン(77mg,0.862mmol)に替えてN−メチルアニリン(100mg,0.894mmol)を用いた以外、参考例2と同じ反応操作を行い、粗製物(312mg)を得た。
得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率100%、収率98%で、目的物の2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(11)(244mg,0.674mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物をシリカゲル薄層クロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=9/1 vol/vol)で精製し、目的物の精製2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(11)を無色透明液体として得た(227mg,0.627mmol,収率91%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.26(s,1H),7.68−7.43(m,2H),7.43−7.14(m,5H),7.25−7.02(m,2H),3.13(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.00。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ169.15,161.07,154.80(q,J=5.2Hz),144.24,136.48,129.62,129.27,129.05,126.47,124.49(q,J=269.2Hz),117.37,112.55,110.37(q,J=33.2Hz),38.63。
GC−MS(m/z)362(11),361(41),360(100,M+),284(10),251(6),180(4),106(25),77(37),51(13)。
実施例1 2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)の調製
(1)2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた100mLのナス型フラスコに、参考例2で調製した2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(500.0mg,1.44mmol)及びジクロロメタン(40mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,497mg,2.00mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(40mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(20mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(711.0mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.05。
(2)2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、前記項(1)で調製した粗製2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(71.1mg)、4−メチルアニリン(27.2mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、60℃で、72時間反応を行った。
反応終了後、水(4mL)を添加、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物(105.3mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率75%で目的物の2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)(37.2mg,0.108mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)(35.2mg,0.102mmol)を得た(収率71%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.81(brs,1H),8.33(s,1H),7.94(brs,1H),7.68−7.66(m,2H),7.45−7.42(m,2H),7.22−7.16(m,4H),6.99−6.94(m,1H)、3.74(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.49。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ163.01,159.79,157.41(q,J=5.2Hz),141.69,137.48,130.85,130.21,126.98(q,J=267.2Hz),124.08,121.61,100.32(q,J=32.0Hz),21.94。
GC−MS(m/z)344(100,M+),323(21),303(21),289(4),227(17),207(13),172(13),152(8),106(9),91(28),77(21),65(20)。
実施例2 2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、実施例1の項(1)で調製した粗製2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(71.1mg)を用い、N、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)に替えてトリエチルアミン(25.7mg,0.254mmol)を用い、60℃で24時間反応を行った以外、実施例1と同じ操作を行い、粗製物(92.8mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率69%で目的物の2−フェニルアミノ−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(12)(34.2mg,0.0994mmol)が生成していた。
実施例3 2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(13)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、実施例1の項(1)で調製した粗製2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(71.1mg)、4−メトキシアニリン(31.3mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(91.7mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率83%で目的物の2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(13)(43.1mg,0.120mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(13)(39.4mg,0.109mmol)を得た(収率76%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.77(brs,1H),8.31(s,1H),7.96(brs,1H),7.64(d,J=7.2Hz,2H),7.43(d,J=8.4Hz,2H),7.23−7.12(m,2H),7.02−6.90(m,3H),3.85(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.48。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ162.99,159.37,157.58,157.35(q,J=5.2Hz),141.74,132.98,130.19,127.02(q,J=267.3Hz),123.97,115.59,100.08(q,J=30.6Hz),56.76。
GC−MS(m/z)360(100,M+),345(66),305(12),277(4),213(15),193(15),180(8),166(10),133(8),93(3),77(29)。
実施例4 2−フェニルアミノ−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(14)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、実施例1の項(1)で調製した粗製2−フェニルアミノ−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(71.1mg)、4−フルオロアニリン(28.2mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、64時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(135.6mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−フェニルアミノ−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率65%で目的物の2−フェニルアミノ−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(14)(32.6mg,0.0936mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(14)(31.1mg,0.0893mmol)を得た(収率62%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.32(brs,1H),8.34)s,1H),8.08(brs,1H),7.75−7.50(m,4H),7.30−7.08(m,4H),7.00−6.92(m,1H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−60.80,−118.10。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ162.97,159.92,159.52(d,J=244.9Hz),157.54(q,J=5.2Hz),141.56,138.19,130.21,129.23,126.89(q,J=267.4Hz),121.66,121.55,116.84(d,J=22.5Hz),100.06(q,J=32.0Hz)。
実施例5 2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)の調製
(1)2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例3で調製した2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(100.0mg,0.277mmol)及びジクロロメタン(8mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,69.5mg,0.403mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(4mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(142.6mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.16。
(2)2−(4−メチルフェニル)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(71.3mg)、アニリン(23.7mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(133.2mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率59%で目的物の2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)(28.1mg,0.0816mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−フェニルアミノ−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(15)(26.7mg,0.0775mmol)を得た(収率56%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.78(brs,1H),8.33(s,1H),7.96(brs,1H),7.65−7.50(m,4H),7.50−7.35(m,2H),7.31−7.20(m,1H),7.08−6.96(m,2H),2.26(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−61.81。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ163.03,159.56,157.50(q,J=5.2Hz),140.12,139.03,133.45,130.70,130.30,126.97(q,J=267.1Hz),126.67,121.78,100.09(q,J=26.0Hz),21.72。
GC−MS(m/z)344(92,M+),343(100),323(9),303(17),213(18),193(14),171(7),166(12),145(9),131(5),106(5),91(13),77(39),65(12),51(8)。
実施例6 2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(16)の調製
(1)2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例4で調製した2−(2−フェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(50.0mg,0.139mmol)及びジクロロメタン(4mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,50.0mg,0.203mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(4mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(72.3mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.09。
(2)2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(16)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(72.3mg)、4−メチルアニリン(27.2mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(81.1mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率67%で目的物の2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(16)(33.7mg,0.0931mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(16)(31.6mg,0.0876mmol)を得た(収率63%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.29(s,1H),8.16(brs,1H),7.59(brs,1H),7.65−7.55(m,3H),7.50−7.38(m,3H),7.15−7.00(m,2H),2.29(s,3H),2.28(s,3H)。
19F−NMR(Acetone−d6,376MHz)δ−59.46。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ164.07,159.24,157.64(q,J=5.1Hz),139.17,138.18,131.45,131.04,130.64,129.23,127.86,127.04(q,J=267.3Hz),126.66,125.03,100.1(q,J=32.2Hz),21.81,19.22。
GC−MS(m/z)358(68,M+),343(100),317(10),303(14),252(6),227(15),207(8),171(10),132(7),106(13),91(29),77(9),65(20)。
実施例7 2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(17)の調製
(1)2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例4で調製した2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(100.0mg,0.265mmol)及びジクロロメタン(8mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,50.0mg,0.203mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(4mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(2−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(138.2mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.02。
(2)2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルアミノ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(17)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(64.1mg)、4−メチルアニリン(27.2mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(64.5mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率59%で目的物の2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(17)(29.4mg,0.0780mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(17)(28.4mg,0.0752mmol)を得た(収率57%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.66(brs,1H),8.41(s,1H),7.65−7.50(m,2H),7.50−7.36(m,2H),7.19(d,J=7.6Hz,2H),6.78(d,J=7.2Hz,2H),3.77(s,3H),2.37(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−61.77。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ163.14,159.82,157.43(q,J=5.1Hz),156.96,137.60,134.69,130.82,127.10(q,J=267.4Hz),123.57,115.38,99.65(q,J=46.0Hz),56.58,21.92。
GC−MS(m/z)374(100,M+),359(42),339(14),319(10),227(14),207(10),187(11),180(8),133(7),91(22),77(5),65(13)。
実施例8 2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(18)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、実施例7の項(1)で調製した粗製2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(64.1mg)、4−フルオロアニリン(28.5mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、70℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(73.6mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率62%で目的物の2−(4−メトキシフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(18)(31.0mg,0.0818mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(4−メチルフェニルアミノ)−4−(4−フルオロフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(18)(30.0mg,0.0792mmol)を得た(収率60%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.81(brs,1H),8.34(s,1H),7.98(brs,1H),7.75−7.58(m,2H),7.41(d,J=8.4Hz,2H),7.02−6.85(m,4H),3.86(s,1H)。
19F−NMR(Acetone−d6,376MHz)δ−59.42。
13C−NMR(Acetone−d6,,100MHz)δ162.91,159.99(d,J=237.8Hz),159.45,157.35(q,J=5.2Hz),138.08,132.75,124.35(q,J=264.4Hz),123.17(d,J=7.5Hz),116.40(d,J=22.1Hz),115.57,100.58(q,J=36.0Hz),56.77。
GC−MS(m/z)379(26),378(100,M+),357(16),337(31),293(9),243(17),223(11),189(10),157(8),108(9),95(11),77(7)。
実施例9 2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(19)の調製
(1)2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例5で調製した2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(200mg,0.547mmol)及びジクロロメタン(16mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,177.4mg,0.719mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(16mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(8mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(253.2mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.16。
(2)2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(19)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(63.3mg)、4−メトキシアニリン(31.3mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、40℃で、16時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(153.3mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率72%で目的物の2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(19)(36.0mg,0.0950mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(4−フルオロフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(19)(34.0mg,0.0900mmol)を得た(収率68%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.80(s,1H),8.30(s,1H),7.98(brs,1H),7.70−7.50(m,2H),7.45−7.38(m,2H),7.05−6.85(m,4H),3.86(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−62.04,−121.08。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ162.92,159.44,157.35(q,J=5.2Hz),138.09,132.76,128.95,127.00(q,J=267.4Hz),123.17(d,J=7.7Hz),116.51(d,J=22.2Hz),115.57,100.05(q,J=30.0Hz),56.78。
実施例10 2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(20)の調製
(1)2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例6で調製した2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(105.9mg,0.284mmol)及びジクロロメタン(8mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,98.2mg,0.389mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(8mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(4mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(132.6mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−57.22。
(2)2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(20)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(66.3mg)、4−メチルアニリン(27.2mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、60℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(72.7mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率54%で目的物の2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(20)(28.3mg,0.0767mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(4−シアノフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(20)(27.3mg,0.0738mmol)を得た(収率52%)。
1H−NMR(Acetone−d63,400MHz)δ9.27(s,1H),8.39(s,1H),7.87(d,J=8.4Hz,2H),7.52(d,J=8.4Hz,2H),7.41(d,J=8.0Hz,2H),7.28(d,J=8.0Hz,2H),2.42(s,3H)。
19F−NMR(Acetone−d6,376MHz)δ−60.31。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ162.49,160.00,157.42(q,J=5.2Hz),146.03,138.73,137.19,134.46,131.01,126.64(q,J=267.7Hz),120.97,116.27,106.58,101.50,21.97。
GC−MS(m/z)369(100,M+),348(40),328(25),314(4),227(19),207(14),180(8),167(7),106(10),91(32),77(8),65(18)。
実施例11 2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(21)の調製
(1)2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、参考例7で調製した2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(312.0mg,0.863mmol)及びジクロロメタン(12mL)を仕込み、−10℃に冷却の後、次いでこれにm−クロロ過安息香酸(70%品,98.2mg,0.389mmol)を添加し、さらに0℃で16時間反応を行った。
反応終了後、同温度で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(12mL)を添加の後、室温に戻し、分液、ジクロロメタンで抽出(6mL×3回)、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの粗製物(343.2mg)を得た。得られた粗製物は、精製することなく次反応に使用した。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−56.66。
(2)2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(21)の調製
撹拌子を備えた50mLのナス型フラスコに、項(1)で調製した粗製2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルスルフィニル−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(55.0mg)、4−メトキシアニリン(31.3mg,0.254mmol)及びN、N−ジイソプロピルエチルアミン(32.9mg,0.254mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、60℃で、24時間反応を行った。
反応終了後、実施例1と同じ後処理操作を行うことにより粗製物(91.8mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMRの測定において、2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン基準で、収率80%で目的物の2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(21)(41.3mg,0.110mmol)が生成していた。
さらに、得られた粗製物は、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=80/20vol/vol)で精製し、精製2−(N−メチルフェニルアミノ)−4−(4−メトキシフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(21)(36.7mg,0.0980mmol)を得た(収率71%)。
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz)δ8.24(s,1H),7.62(brs,1H),7.50−7.26(m,7H),6.73(d,J=8.0Hz,2H),3.75(s,3H),3.47(s,3H)。
19F−NMR(Acetone−d6,376MHz)δ−59.37。
13C−NMR(Acetone−d6,100MHz)δ164.48,158.39,158.08,157.08(q,J=5.2Hz),147.14,133.17,130.77,128.94,127.72,127.23(q,J=266.8Hz),125.97,115.07,99.15(q,J=31.5Hz),56.54。
GC−MS(m/z)374(69,M+),373(100),358(5),339(6),333(12),268(4),187(15),155(10),106(16),91(6),77(21)。