JP2014009163A - ナフトビスチアジアゾールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】工業的に有用なナフトビスチアジアゾールの製造方法を提供する。
【解決手段】ナフトビスチアジアゾールの製造方法では、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得ている。N4S4等の危険物を用いていないので、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
【選択図】なし
【解決手段】ナフトビスチアジアゾールの製造方法では、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得ている。N4S4等の危険物を用いていないので、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
【選択図】なし
Description
本発明は、ナフトビスチアジアゾールの製造方法に関する。
種々の有機半導体材料の研究、開発、実用化が進められており、ナフトビスチアジアゾール骨格を有する有機半導体材料が有望視されている(例えば、非特許文献1、2)。
J. Am. Chem. Soc., 133, 9638 (2011).
J. Am. Chem. Soc., 134(7), 3498 (2012).
Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 68-73 (1991).
非特許文献3では、N4S4を用いている。N4S4は大変不安定な物質で、熱や衝撃で容易に爆発する危険物質であり、取り扱いが困難である。すなわち、非特許文献3の方法は、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造し得るものではない。
本発明は上記事項に鑑みてなされたものであり、その目的とするところは、工業的に有用なナフトビスチアジアゾールの製造方法を提供することにある。
本発明に係るナフトビスチアジアゾールの製造方法は、
テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る、
ことを特徴とする。
テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る、
ことを特徴とする。
また、塩基存在下で反応させることが好ましい。
また、前記塩基として3級アミンからなる群から選ばれる少なくとも1種を用いてもよい。
また、前記テトラアミノナフタレン又はこの塩として1,2,5,6−テトラアミノナフタレン又はこの塩を用いてもよい。
また、前記硫黄化剤として塩化チオニルを用いてもよい。
本発明に係るナフトビスチアジアゾールの製造方法では、N4S4等の取り扱いが困難な危険物を用いていないため、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
具体的には、テトラアミノナフタレン又はこの塩を過剰量の塩基あるいは塩基存在下の溶媒に溶解又は分散させておき、0℃から90℃の温度範囲で、硫黄化剤を滴下又は添加し、その温度範囲で反応させ、水を添加し析出した固体を濾過、洗浄、乾燥することにより、ナフトビスチアジアゾールを高収率、高純度で得ることができる。また、カラムクロマトグラフィーや再結晶等によりさらに精製することもできる。本工程を実施するにあたり、窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で反応を行うことが好ましい。
用いるテトラアミノナフタレンとして、1,2,5,6−テトラアミノナフタレン、1,2,6,7−テトラアミノナフタレン、1,2,7,8−テトラアミノナフタレン、2,3,6,7−テトラアミノナフタレンが挙げられる。そして、上記のテトラアミノナフタレンそれぞれに対応して、ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール、ナフト[1,2−c:6,7−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール、ナフト[1,2−c:7,8−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール、ナフト[2,3−c:6,7−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾールが合成され得る。
また、テトラアミノナフタレンの塩としては、テトラアミノナフタレン二塩酸塩、テトラアミノナフタレン四塩酸塩などの塩酸塩や硫酸塩などが挙げられる。
硫黄化剤として、特に限定されるものではなく、例えば、硫黄、一塩化硫黄、二塩化硫黄、塩化チオニル(SOCl2)、塩化スルフリル(SO2Cl2)、ローソン試薬(2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド)などが挙げられ、好ましくは塩化チオニルである。
塩基は、テトラアミノナフタレン又はこの塩のアミノ基のプロトン(H+)を受け取り可能で、テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤との反応を促進させるものが用いられる。塩基として、例えば、水酸化化合物(水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等、水酸化テトラブチルアンモニウム等)、炭酸化合物(炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等)、リン酸化合物(リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム等)、3級アミン類(ピリジン、トリエチルアミン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリン、ジイソプロピルエチルアミン、DABCO(1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)等)、含窒素ヘテロ環化合物(DBU(ジアザビシクロウンデセン)等)の有機塩基、アルコキシド化合物(ナトリウムメトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等)などが挙げられ、なかでも3級アミン類が好ましい。
また、塩基を溶媒兼として過剰量用いることもできるが、別途、溶媒を加えて反応させることもできる。用い得る溶媒として、芳香族系溶媒(例えば、トルエン、アニソール等)、アミド系溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等)、エーテル系溶媒(例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、エステル系溶媒(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル系溶媒(例えば、アセトニトリル等)、スルホン系溶媒(例えば、スルホラン等)、塩素系溶媒(例えば、塩化メチレン、クロロホルム等)、炭化水素系溶媒(例えば、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等)が挙げられる。これらの溶媒は単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。
なお、原料となるテトラアミノナフタレンまたはこの塩は、「K. Imai et al., Macromolecules, 6(2), 158-162 (1973).」に開示されている方法等、公知の方法にて合成し用いればよい。
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されない。
なお、以下の実施例において、原料となる1,2,5,6−テトラアミノナフタレン及び四塩酸塩は、「K. Imai et al., Macromolecules, 6(2), 158-162 (1973)」を参考にして合成した。また、1,2,5,6−テトラアミノナフタレン二塩酸塩は、「S. Mataka et al., Bull. Chem. Soc. Jpn., 65, 2221-2226 (1992)」を参考にして合成した。
(実施例1)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、室温で塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、70℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.43g、収率66.2%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.4%であった。
また、得られたナフトビスチアジアゾールの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.93(d, 2H, J=9.3Hz), 8.20(d, 2H, J=9.3Hz)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、室温で塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、70℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.43g、収率66.2%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.4%であった。
また、得られたナフトビスチアジアゾールの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3, ppm) δ 8.93(d, 2H, J=9.3Hz), 8.20(d, 2H, J=9.3Hz)
(実施例2)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.45g、収率69.2%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、99.0%であった。
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.45g、収率69.2%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、99.0%であった。
(実施例3)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン二塩酸塩(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.31g、収率66.4%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.6%であった。
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン二塩酸塩(0.50g)、ピリジン(16.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(16.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.31g、収率66.4%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.6%であった。
(実施例4)
窒素雰囲気下、300mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン四塩酸塩(9.10g)、ピリジン(142.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(14.2g)をゆっくり滴下した。滴下後、70℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(142.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(4.75g、収率71.3%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.1%であった。
窒素雰囲気下、300mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン四塩酸塩(9.10g)、ピリジン(142.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(14.2g)をゆっくり滴下した。滴下後、70℃まで昇温し、2時間撹拌した。
その後、水(142.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(4.75g、収率71.3%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、98.1%であった。
(実施例5)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(6.0g)、ジオキサン(10.0g)を入れ、室温で塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、3時間撹拌した。
その後、水(30.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.40g、収率61.5%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、97.0%であった。
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、ピリジン(6.0g)、ジオキサン(10.0g)を入れ、室温で塩化チオニル(1.3g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、3時間撹拌した。
その後、水(30.0g)を滴下し、1時間撹拌した。
その後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.40g、収率61.5%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、97.0%であった。
(実施例6)
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、トリエチルアミン(1.1g)、N,N−ジメチルホルムアミド(10.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(0.8g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、1時間撹拌した。
その後、塩を濾過し、溶媒を留去させ、水を加えスラリー化させた。
析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.20g、収率30.8%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、81.0%であった。
窒素雰囲気下、100mlの三口フラスコに1,2,5,6−テトラアミノナフタレン(0.50g)、トリエチルアミン(1.1g)、N,N−ジメチルホルムアミド(10.0g)を入れ、内温を0〜5℃になるように冷却した。
ここに塩化チオニル(0.8g)をゆっくり滴下した。滴下後、50℃まで昇温し、1時間撹拌した。
その後、塩を濾過し、溶媒を留去させ、水を加えスラリー化させた。
析出した固体を濾取・乾燥し、ナフトビスチアジアゾール(ナフト[1,2−c:5,6−c’]ビス[1,2,5]チアジアゾール)(0.20g、収率30.8%)を得た。
得られたナフトビスチアジアゾールの液体クロマトグラフ分析を行ったところ、81.0%であった。
上記の実施例で示したように、四硫化四窒素等の危険物を用いずに、ナフトビスチアジアゾールを製造できることを確認した。したがって、工業的にナフトビスチアジアゾールを製造することが可能である。
Claims (5)
- テトラアミノナフタレン又はこの塩と硫黄化剤とを反応させてナフトビスチアジアゾールを得る、
ことを特徴とするナフトビスチアジアゾールの製造方法。 - 塩基存在下で反応させる、
ことを特徴とする請求項1に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。 - 前記塩基として3級アミンからなる群から選ばれる少なくとも1種を用いる、
ことを特徴とする請求項2に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。 - 前記テトラアミノナフタレン又はこの塩として1,2,5,6−テトラアミノナフタレン又はこの塩を用いる、
ことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。 - 前記硫黄化剤として塩化チオニルを用いる、
ことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のナフトビスチアジアゾールの製造方法。
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JP2012144299A JP2014009163A (ja) | 2012-06-27 | 2012-06-27 | ナフトビスチアジアゾールの製造方法 |
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- 2012-06-27 JP JP2012144299A patent/JP2014009163A/ja active Pending
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