JP6474931B2 - 精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明者らは、クロロゲン酸類を強化した精製クロロゲン酸類含有組成物の風味について詳細に検討した結果、酸性条件下において後味にざらざらとした舌触りが感じられるという課題が存在することを見出した。そして、その不快な舌触りは中性条件では全く感じられないことから、クロロゲン酸類を強化した精製クロロゲン酸類含有組成物が酸性条件にあるときに特異的に生ずる新たな課題であることを見出した。
したがって、本発明の課題は、酸性条件下における不快な舌触りが改善された精製クロロゲン酸類含有組成物及びその製造方法を提供することにある。
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、下記の(A)及び(B);
(A)6倍以上濃縮する工程、
(B)グルコースを添加する工程
から選択される少なくとも1種に供する第2の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法を提供するものである。
本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が10〜70質量%であるが、生理効果の観点から、20質量%以上が好ましく、25質量%以上がより好ましく、30質量%以上が更に好ましく、また風味バランスの観点から、60質量%以下が好ましく、55質量%以下がより好ましく、50質量%以下が更に好ましい。かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の範囲としては、好ましくは20〜60質量%、より好ましくは25〜55質量%、更に好ましくは30〜50質量%である。ここで、本明細書において「クロロゲン酸類」とは、3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸及び5−カフェオイルキナ酸のモノカフェオイルキナ酸と、3−フェルラキナ酸、4−フェルラキナ酸及び5−フェルラキナ酸のモノフェルラキナ酸を併せての総称であり、クロロゲン酸類の含有量は上記6種の合計量に基づいて定義される。本発明においては、上記6種のクロロゲン酸類のうち少なくとも1種を含有すればよいが、6種すべてを含有することが好ましい。また、本明細書において「固形分」とは、試料を105℃の電気恒温乾燥機で3時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。
コースは、原料に由来するものでも、新たに添加されたものでもよい。グルコースの含有量は、D−グルコース及びL−グルコースの合計量とする。
なお、カフェイン/クロロゲン酸類の質量比は0であっても構わない。
飲料中への精製クロロゲン酸類含有組成物の配合量は、適宜選択することが可能であるが、例えば、飲料中に、クロロゲン酸類が、好ましくは0.001〜2.0質量%、より好ましくは0.005〜1.0質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%含有するように配合することができる。この場合、所望のクロロゲン酸類含量となるように水や他のクロロゲン酸類含有組成物等で希釈することも可能である。水としては、水道水、蒸留水、イオン交換水、天然水等を適宜選択して使用することができるが、中でも、味の面から、イオン交換水が好ましい。クロロゲン酸類含有飲料のpH(25℃)は、好ましくは
1.0〜5.0、より好ましくは1.5〜4.5、更に好ましくは2.0〜4.0である。
また、飲料は、加熱殺菌済でもよい。加熱殺菌方法としては、適用されるべき法規(日本にあっては食品衛生法)に定められた条件に適合するものであれば特に限定されるものではない。例えば、レトルト殺菌法、高温短時間殺菌法(HTST法)、超高温殺菌法(UHT法)等を挙げることができる。また、容器の種類に応じて加熱殺菌法を適宜選択することも可能であり、例えば、金属缶のように、飲料を容器に充填後、容器ごと加熱殺菌できる場合にあってはレトルト殺菌を採用することができる。また、PETボトル、紙容器のようにレトルト殺菌できないものについては、飲料をあらかじめ上記と同等の殺菌条
件で加熱殺菌し、無菌環境下で殺菌処理した容器に充填するアセプティック充填や、ホットパック充填等を採用することができる。
本発明の精製クロロゲン酸類含有組成物は上記特性を有するものであれば、適宜の方法により製造することができる。例えば、下記の第1の工程及び第2の工程を含む工程に供することにより製造することができる。以下、各工程について詳細に説明する。
第1の工程は、クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも1種の吸着剤と接触させる工程である。
本発明で使用するクロロゲン酸類含有組成物としては、クロロゲン酸類が含まれていれば特に限定されないが、例えば、クロロゲン酸類を含む植物の抽出物を挙げることができる。クロロゲン酸類を含む植物としては、例えば、ヒマワリ種子、リンゴ未熟果、コーヒー豆、シモン葉、マツ科植物の球果、マツ科植物の種子殻、サトウキビ、南天の葉、ゴボウ、ナスの皮、ウメの果実、フキタンポポ、ブドウ科植物等が挙げられる。中でも、クロロゲン酸類含量の点から、クロロゲン酸類を含む植物としては、コーヒー豆が好ましい。
一方、脱カフェイン焙煎コーヒー豆は、L値が25以上のものが好適に使用されるが、クロロゲン酸類含量の点から、L値は、30以上が好ましく、33以上が更に好ましく、また風味の観点から、50未満が好ましく、45以下がより好ましく、40以下が更に好ましい。脱カフェイン焙煎コーヒー豆のL値の範囲としては、好ましくは25以上50未満、より好ましくは30〜45、更に好ましくは33〜40である。
ここで、本明細書において「L値」とは、黒をL値0とし、また白をL値100として、焙煎コーヒー豆の明度を色差計で測定したものである。なお、焙煎方法及び焙煎条件は特に限定されず、公知の方法及び条件を採用することができる。
粉砕コーヒー豆の平均粒子径は、本製法で得られる精製クロロゲン酸類含有組成物の脂質低減の観点から、0.3mm以上が好ましく、0.5mm以上がより好ましく、1.0mm以上が更に好ましく、またクロロゲン酸類の回収率向上の観点から、7.5mm以下が好ましく、7.0mm以下がより好ましく、6.5mm以下が更に好ましい。かかる平均粒子径の範囲としては、好ましくは0.3〜7.5mm、より好ましくは0.5〜7.0mm、更に好ましくは1.0〜6.5mmである。ここで、本明細書において「平均粒子径」とは、後述の実施例に記載の測定方法により測定されるものをいう。
コーヒー豆の粉砕方法は特に限定されず、公知の方法及び装置を用いることができる。
例えば、カッターミル、ハンマーミル、ジェットミル、インパクトミル、ウィレー粉砕機等の粉砕装置を挙げることができる。カッターミルとしては、例えば、ロールグラインダー、フラットカッター、コニカルカッター、グレードグラインダー等が挙げられる。また、Tyler標準篩、ASTM標準篩、JIS標準篩等を用いて平均粒子径が上記範囲内となるように分級することもできる。
かかる固形分濃度の下限値は適宜選択可能であるが、生産効率の観点から、0.1質量%以上が好ましく、1.0質量%以上がより好ましく、1.1質量%以上が更に好ましい。
かかる固形分濃度の範囲としては、好ましくは0.1〜4.7質量%、より好ましくは1.0〜4.5質量%、更に好ましくは1.1〜4.0質量%、より更に好ましくは1.1〜3.5質量%である。なお、例えばカラム抽出のように、抽出液が連続的に排出され、排出された抽出液の固形分濃度が変動する場合には、排出された抽出液全量の固形分濃度が上記範囲となることが好ましい。このように低濃度とすることにより、本発明で吸着剤と接触させるクロロゲン酸類含有組成物中に含まれる各成分の吸着剤に対する吸着選択性が高まった結果、本発明で得られる精製クロロゲン酸類含有組成物中の酢酸/リンゴ酸の
質量比が、上述の範囲となると推定される。
また、本発明で吸着剤と接触させるクロロゲン酸類含有組成物は、生産効率の観点から、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、1質量%以上であることが好ましく、5質量%以上がより好ましく、10質量%以上が更に好ましく、そして70質量%以下が好ましく、60質量%以下がより好ましく、50質量%以下が更に好ましい。かかる固形分中のクロロゲン酸類の含有量の範囲としては、好ましくは1〜70質量%、より好ましくは5〜60質量%、更に好ましくは10〜50質量%である。このような固形分濃度及び固形分中のクロロゲン酸類の含有量とするために、例えば、得られた抽出物を希釈又は濃縮することができる。濃縮方法としては、後述の公知の方法を採用することが可能であり、また濃縮条件は、濃縮方法により適宜選択することができる。
吸着剤として、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも1種を使用する。中でも、活性炭が好ましい。
連続式の場合、カラムの下方から上方(上昇流)へ供給しても、上方から下方(下降流)に供給してもよく、適宜選択することができる。
連続式の場合、吸着剤の質量に対する空間速度(SV)は、0.1[h-1]以上が好ましく、1.0[h-1]以上がより好ましく、5.0[h-1]以上が更に好ましく、そして20[h-1]以下が好ましく、15[h-1]以下がより好ましく、10[h-1]以下が更に好ましい。かかる空間速度(SV)の範囲としては、好ましくは0.1〜20[h-1]、より好ましくは1.0〜15[h-1]、更に好ましくは5.0〜10[h-1]である。
第2の工程は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、工程(A)及び工程(B)から選択される少なくとも1種に供する工程である。
(酸性条件)
酸性条件はpH(25℃)が7.0未満であれば特に限定されないが、不快な舌触り改善の観点から、1.0以上が好ましく、2.0以上がより好ましく、2.5以上が更に好ましく、またすっきりとした酸味付与の観点から、5.0以下が好ましく、4.5以下がより好ましく、4.0以下が更に好ましい。かかるpHの範囲としては、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは2.0〜4.5、更に好ましくは2.5〜4.0である。
酸としては、有機酸、無機酸及びそれらの塩のいずれも用いることができる。例えば、クエン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸等の有機酸;燐酸、塩酸等の無機酸又はそれらの塩が挙げられる。塩としては、ナトリウム等のアルカリ金属塩を挙げることができる。なお、酸は、そのまま又は酸を溶解した水溶液の形態でクロロゲン酸類含有組成物に添加することができる。酸の添加量は、所望のpHとなるように酸の種類に応じて適宜設定すればよい。
電気透析としては、陽極と陰極との間に、陰極側からカチオン交換体とアニオン交換体とが交互に複数配置されている装置を使用することができる。
陽イオン交換樹脂としては、例えば、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基等を有する陽イオン交換樹脂が挙げられる。中でも、スルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂が好ましい。市販品として、例えば、アンバーライト200CT、アンバーライトIR120B、アンバーライトIR124、アンバーライトIR118(以上、オルガノ社(供給元:米国ローム&ハース社))、ダイヤイオンSK1B、ダイヤイオンSK1BH、ダイヤイオンSK102、ダイヤイオンPK208、ダイヤイオンPK212(以上、三菱化学社製)等を挙げることができる。
工程(A)は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物を、6倍以上濃縮する工程である。
濃縮方法としては、常圧にて溶媒の蒸発を行う常圧濃縮法、減圧にて溶媒の蒸発を行う減圧濃縮法、膜分離により溶媒を除去する膜濃縮法等が挙げられる。中でも、生産効率、品質維持の観点から、減圧濃縮法が好ましい。減圧とするために、水封ポンプ、水流ポンプ、真空ポンプ等を使用することができる。また、濃縮時の温度は、好ましくは20〜70℃、より好ましくは25〜65℃、更に好ましくは30〜60℃である。
吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物の濃縮倍率は、不快な舌触りの改善の観点から、6.5倍以上が好ましく、7.5倍以上がより好ましく、8.5倍以上が更に好ましい。なお、濃縮倍率の上限値は、生産効率の観点から、100倍以下が好ましく、80倍以下がより好ましく、60倍以下が更に好ましい。かかる濃縮倍率の範囲としては、好ましくは6.5〜100倍、より好ましくは7.5〜80倍、更に好ましくは8.5〜60倍である。
工程(B)は、吸着剤処理後のクロロゲン酸類含有組成物にグルコースを添加する工程である。
グルコースの添加量は、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.1〜0.9の範囲内となれば特に限定されず、適宜選択することができる。また、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が前記範囲内であれば、工程(B)を行うことは必ずしも要しないが、前述の好適なグルコース/クロロゲン酸類の質量比に調整するために、工程(B)に供しても構わない。なお、グルコースは市販品又は市販の試薬を使用することができる。
<1A−1>
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が10〜70質量%であり、
グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.1〜0.9であり、
カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.05以下であり、かつ
pHが1〜5である、
精製クロロゲン酸類含有組成物。
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは20〜60質量%、より好ましくは25〜55質量%、更に好ましくは30〜50質量%である、前記<1A−1>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−3>
固形分中のグルコースの含有量が、好ましくは4.5〜30質量%、より好ましくは5.0〜20質量%、更に好ましくは5.5〜15質量%である、前記<1A−1>又は<1A−2>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−4>
固形分中のカフェインの含有量が、好ましくは0.2質量%以下、より好ましくは0.15質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下であって、0質量%であってもよい、前記<1A−1>〜<1A−3>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−5>
固形分中のリンゴ酸の含有量が、好ましくは0.1〜5質量%、より好ましくは0.5〜4質量%、更に好ましくは1〜3質量%である、前記<1A−1>〜<1A−4>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−6>
固形分中の酢酸の含有量が、好ましくは0.08質量%以下、より好ましくは0.06質量%以下、更に好ましくは0.05質量%以下であって、0質量%であってもよい、前記<1A−1>〜<1A−5>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−7>
固形分中の脂質の含有量が、好ましくは0.3質量%以下、より好ましくは0.25質量%以下、更に好ましくは0.2質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下であって、0質量%であってもよい、前記<1A−1>〜<1A−6>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−8>
pHが、好ましくは1.5〜4.8、より好ましくは2.0〜4.6、更に好ましくは2.5〜4.5である、前記<1A−1>〜<1A−7>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−9>
グルコース/クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは0.11〜0.8、より好ましくは0.13〜0.5、更に好ましくは0.14〜0.4、殊更に好ましくは0.15〜0.4であり、好ましくは0.12〜0.5、より好ましくは0.13〜0.4、更に好ましくは0.14〜0.35であってもよい、前記<1A−1>〜<1A−8>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−10>
カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは0.04以下、より好ましくは0.03以下、更に好ましくは0.02以下であって、0であってもよい、前記<1A−1>〜<1A−9>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−11>
酢酸/リンゴ酸の質量比が、好ましくは0.3以下、より好ましくは0.2以下、更に好ましくは0.1以下、殊更に好ましくは0.05以下であって、0であってもよい、前記<1−1>〜<1−10>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1A−12>
クロロゲン酸類が、好ましくは3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、3−フェルラキナ酸、4−フェルラキナ酸及び5−フェルラキナ酸から選択される少なくとも1種であり、更に好ましくはこれら6種すべてである、前記<1A−1>〜<1A−11>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
固形分中のクロロゲン酸類の含有量が30〜50質量%であり、
固形分中の脂質の含有量が0.1質量%以下であり、
グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.1〜0.9であり、
カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が0.05以下であり、かつ
pHが1.0〜5.0である、
精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1B−2>
グルコース/クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは0.11〜0.8、より好ましくは0.12〜0.5、更に好ましくは0.13〜0.4、殊更に好ましくは0.14〜0.35である、前記<1B−1>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1B−3>
カフェイン/クロロゲン酸類の質量比が、好ましくは0.04以下、より好ましくは0.03以下、更に好ましくは0.02以下であって、0であってもよい、前記<1B−1>又は<1B−2>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1B−4>
pHが、好ましくは1.5〜4.8、より好ましくは2.0〜4.6、更に好ましくは2.5〜4.5である、前記<1B−1>〜<1B−3>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1B−5>
酢酸/リンゴ酸の質量比が、好ましくは0.3以下、より好ましくは0.2以下、更に好ましくは0.1以下、殊更に好ましくは0.05以下であって、0であってもよい、前記<1B−1>〜<1B−4>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
<1B−6>
クロロゲン酸類が、好ましくは3−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、3−フェルラキナ酸、4−フェルラキナ酸及び5−フェルラキナ酸から選択される少なくとも1種であり、更に好ましくはこれら6種すべてである、前記<1B−1>〜<1B−5>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物。
クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも1種の吸着剤と接触させる第1の工程と、
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、酸性条件下、下記の(A)及び(B);
(A)6倍以上濃縮する工程、
(B)グルコースを添加する工程
から選択される少なくとも1種に供する第2の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−2>
クロロゲン酸類含有組成物が、好ましくはコーヒー豆の抽出物である、前記<2−1>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−3>
コーヒー豆が、好ましくは生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、L値が45以上の焙煎コーヒー豆、及びL値が25以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも1種である、前記<2−2>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−4>
コーヒー豆の粒度が、好ましくは未粉砕(全粒)、粉砕物又はこれらの混合物であり、更に好ましくは未粉砕(全粒)である、前記<2−2>又は<2−3>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−5>
粉砕コーヒー豆の平均粒子径が、好ましくは0.3〜7.5mm、より好ましくは0.5〜7mm、更に好ましくは1.0〜6.5mmである、前記<2−4>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−6>
コーヒー豆抽出物の抽出方法が、好ましくはカラム抽出又はバッチ抽出であり、更に好ましくはカラム抽出である、前記<2−2>〜<2−5>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−7>
第1の工程のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分濃度が、好ましくは0.1〜4.7質量%、より好ましくは1.0〜4.5質量%、更に好ましくは1.1〜4.0質量%、より更に好ましくは1.1〜3.5質量%である、前記<2−1>〜<2−6>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−8>
第1の工程のクロロゲン酸類含有組成物は、固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは1〜70質量%、より好ましくは5〜60質量%、更に好ましくは10〜50質量%である、前記<2−1>〜<2−7>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−9>
酸性条件におけるpHが、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは2.0〜4.5、更に好ましくは2.5〜4.0である、前記<2−1>〜<2−8>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−10>
酸性条件にする方法が、酸の添加、電気透析又は陽イオン交換樹脂との接触であり、更に好ましくは陽イオン交換樹脂との接触である、前記<2−1>〜<2−9>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
酸が、好ましくは有機酸、無機酸及びそれらの塩(例えば、ナトリウム等のアルカリ金属塩)から選択される1種又は2種以上であり、更に好ましくはクエン酸、乳酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、燐酸、塩酸及びそれらの塩から選択される1種又は2種以上である、前記<2−10>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−12>
陽イオン交換樹脂が、好ましくはスルホン酸基、カルボキシル基又はリン酸基を有する陽イオン交換樹脂であり、更に好ましくはスルホン酸基を有する陽イオン交換樹脂である、前記<2−10>記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−13>
工程(A)における濃縮方法が、好ましくは常圧濃縮法、減圧濃縮法又は膜濃縮法であり、更に好ましくは減圧濃縮法である、前記<2−1>〜<2−12>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−14>
工程(A)における濃縮温度が、好ましくは20〜70℃、より好ましくは25〜65℃、更に好ましくは30〜60℃である、前記<2−1>〜<2−13>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−15>
工程(A)における濃縮倍率が、好ましくは6.5〜100倍、より好ましくは7.5〜80倍、更に好ましくは8.5〜60倍である、前記<2−1>〜<2−14>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−16>
濃縮後のクロロゲン酸類含有組成物の固形分中のクロロゲン酸類の含有量が、好ましくは10〜70質量%、より好ましくは20〜60質量%、更に好ましくは25〜55質量%、より更に好ましくは30〜50質量%である、前記<2−1>〜<2−15>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−17>
第2の工程において、好ましくは工程(A)に供するか、又は工程(A)及び工程(B)の双方に供する、前記<2−1>〜<2−16>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−18>
第2の工程後、濃縮又は乾燥する工程を有する、前記<2−1>〜<2−17>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
<2−19>
精製クロロゲン酸類含有組成物の形態が、好ましくは液体、スラリー、半固体又は固体である、前記<2−1>〜<2−18>のいずれか一に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
(分析機器)
UPLC(日本ウォーターズ(株)製)を使用した。装置の構成ユニットの型番は次の通りである。
・装置 :Waters ACQUITY UPLC
・カラム:ACQUITY UPLC TM C18 2.1×100nm 1.7μm
・検出器:フォトダイオードアレイ検出器(PDA)
・サンプル注入量:10μL
・流量:1.0mL/min
・紫外線吸光光度計検出波長:325nm(クロロゲン酸類)、270nm(カフェイン)
・溶離液A:アセトニトリルを水で希釈してアセトニトリル濃度を5(V/V)%とした溶液であって、0.05M 酢酸、0.1mM 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、及び10mM 酢酸ナトリウムを含む溶液
・溶離液B:アセトニトリル
時間 溶離液A 溶離液B
0.0分 100% 0%
2.5分 100% 0%
3.5分 95% 5%
5.0分 95% 5%
6.0分 92% 8%
16.0分 92% 8%
16.5分 10% 90%
19.0分 100% 0%
22.0分 100% 0%
・3−カフェオイルキナ酸(3−CQA):1.3min
・5−カフェオイルキナ酸(5−CQA):2.1min
・4−カフェオイルキナ酸(4−CQA):2.9min
・3−フェリルキナ酸(3−FQA) :3.3min
・5−フェリルキナ酸(5−FQA) :5.0min
・4−フェリルキナ酸(4−FQA) :5.4min
ここで求めたarea%から5−CQAを標準物質とし、クロロゲン酸類の含有量(質量%)を求めた。
・カフェイン:4.8min
ここで求めたarea%から試薬カフェインを標準物質とし、カフェインの含有量(質量%)を求めた。
試料を10%の水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、30分超音波処理した。次に、イオン交換水にてメスアップし、濾過後、高速液体クロマトグラフにて分析した。
(分析機器)
・機種 :LC−20AD(株式会社島津製作所製)
・検出器:蛍光分光光度計(株式会社島津製作所製)
・カラム:Wakosil 5NH2 φ4.6mm×250mm(和光純薬工業株式会社社製)
・カラム温度:25℃
・移動相:アセトニトリル:水=75:25
・流量 :1mL/min
・注入量:2μL
試料と0.5%過塩素酸を混合し、イオン交換水にてメスアップし、希釈、濾過後、高速液体クロマトグラフにて分析した。
・機種 :LC−20AD(株式会社島津製作所製)
・検出器:電気伝導度計 CDD−10AVP(株式会社島津製作所製)
・カラム:Shim−pack SCR−102H×2 φ8mm×300mm(日立化成工業株式会社製)
・カラム温度:45℃
・移動相:5mmol/Lp−トルエンスルホン酸水溶液
・反応液:p−トルエンスルホン酸を水で希釈してp−トルエンスルホン酸濃度を5mmol/Lとした水溶液であって、20mmol/LのBis−Tris及び0.1mmol/LのEDTAを含む水溶液
・流量 :移動相0.8mL/min、反応液0.8mL/min
・注入量:10μL
試料10gを採取し、100mLの水と混合し、20mLの7%硫酸銅溶液と10mLの3%水酸化ナトリウム溶液で溶解した。溶解液を、ひだ折りろ紙で濾過し、100mLの水で残留物を洗浄した。ひだ折りろ紙を乾燥後、ソックスレー抽出器を用いてジエチルエーテルで16時間以上、処理した。その後、ジエチルエーテルを湯浴により留去し、105℃の定温乾燥器中で約1時間乾燥し、デシケーター中で放冷してから秤量した。
pHメータ(HORIBA コンパクトpHメータ、堀場製作所製)を用いて、25℃に温度調整をして測定した。
試料を、色差計((株)日本電色社製 スペクトロフォトメーター SE2000)を用いて測定した。
無作為に10個の粉砕コーヒー豆を取り出し、各豆の長径、短径、及び中間径をノギスで測定し、これらの平均値を平均粒子径とした。ここで「長径」とは、粉砕コーヒー豆の観察面において最も長い部分の長さをいい、また「短径」とは、長径の直交方向において最も長い部分の長さをいい、更に「中間径」とは、観察面の鉛直方向において最も長い部分の長さをいう。ただし、この値が2mm以下となる場合、「平均粒子径」は、回折・散乱光の強度パターンが粒子の大きさに依存することを利用したレーザ回折・散乱法粒度分布測定装置(LS13 320、BECKMA N COULTER社製)により乾式で測定される体積基準の累積粒度分布曲線において50%(d50)に相当する粒子径として求めた。
実施例及び比較例で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物を、クロロゲン酸類濃度が0.3質量%となるようにイオン交換水で希釈して飲料を調製した。そして、専門パネル1名が飲料を飲用し、「飲用後に残るざらざらとした舌触り」、「すっきりとした酸味」について下記評価基準で評価した。
比較例1の飲用後に残るざらざらとした舌触りの評点を「0」とし、参考例1の飲用後に残るざらざらとした舌触りの評点を「+2」として、評価を行った。具体的な評価基準は以下のとおりである。
+1:比較例1よりもざらつきが弱い
0:比較例1と同等にざらつく
−1:比較例1よりもざらつく
実施例8の酸味の評点を「0」として、評価を行った。具体的な評価基準は以下のとおりである。
+1:実施例8に比べすっきりとした酸味がやや強い
0:実施例8と同等である
−1:実施例8に比べすっきりとした酸味が弱い
ロブスタ種の未粉砕生コーヒー豆8.5kgをオートクレーブにて110℃で10分間処理し、水蒸気処理豆を得た。得られた水蒸気処理豆を40Lの抽出カラムに充填した。
次に、抽出カラム上方の供給バルブから抽出カラムにSV=2[hr-1]の通液速度にて80℃の熱水を3質量部供給し、充液した。次に抽出カラム上方から80℃の熱水を、通液速度SV=2[hr-1]、通液倍数(BV)15(w/w)の条件で供給すると同時に、抽出カラム下方より排出し、抽出液を得た。なお、得られた抽出液全量の固形分濃度は1.1%、固形分中のクロロゲン酸類の含有量は30質量%であった。
抽出カラム下方より排出された抽出液を連続的に、2.0kgの活性炭(クラレコールGW48/100D,クラレケミカル社製)を充填し、かつイオン交換水で充液された4.8L容の活性炭カラムに、供給すると同時に、カラム下方より排出し、活性炭処理液を得た。続いて、活性炭カラム下方より排出された活性炭処理液を連続的に1.9Lの陽イオン交換樹脂(ダイヤイオンSK1BH,三菱レイヨン・アクアソリューションズ社製)を充填し、かつイオン交換水で充液された2.0L容の陽イオン交換樹脂カラムに、供給すると同時に、カラム下方より抜き出し、イオン交換処理液を得た(pH:3.0)。
得られたイオン交換処理液を60℃で5倍の濃度に濃縮し、精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
比較例1で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に対し、濃度10%(w/w)の水酸化ナトリウム水溶液をpH6になるまで添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
イオン交換処理液を7倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例1と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
イオン交換処理液を10倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例1と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
イオン交換処理液を50倍の濃度に濃縮したこと以外は、比較例1と同様の操作により精製クロロゲン酸類含有組成物を得た。得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例3で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.35となるまでグルコース試薬(D(+)−グルコース,和光純薬工業社製)を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例3で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.45となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
実施例3で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が1.0となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を表1に示す。
比較例1で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.12となるまでグルコース試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を比較例1の結果とともに表2に示す。
実施例3で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸/リンゴ酸が0.2となるまで酢酸試薬(酢酸,和光純薬工業社製)を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例3の結果とともに表3に示す。
実施例3で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸/リンゴ酸が0.35となるまで酢酸試薬を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例3の結果とともに表3に示す。
実施例8で得られた精製クロロゲン酸類含有組成物に、酢酸/リンゴ酸が0.2となるまでリンゴ酸試薬(DL−リンゴ酸,和光純薬工業社製)を添加した後、得られた精製クロロゲン酸類含有組成物について組成分析、官能評価を行った。その結果を実施例3の結果とともに表3に示す。
Claims (6)
- クロロゲン酸類含有組成物を、活性炭、酸性白土及び活性白土から選択される少なくとも1種の吸着剤と接触させる第1の工程と、
吸着剤接触後のクロロゲン酸類含有組成物を、pH1〜5の酸性条件下、下記の(A)及び(B);
(A)25〜70℃の温度で6倍以上濃縮する工程(但し、噴霧乾燥及び凍結乾燥する場合を除く)、
(B)グルコース/クロロゲン酸類の質量比が0.12〜0.45となるようにグルコースを添加する工程
から選択される少なくとも1種に供する第2の工程
を含む、精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。 - クロロゲン酸類含有組成物がコーヒー豆の抽出物である、請求項1記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- コーヒー豆が生コーヒー豆、脱カフェイン生コーヒー豆、L値が45以上の焙煎コーヒー豆、及びL値が25以上の脱カフェイン焙煎コーヒー豆から選択される少なくとも1種である、請求項2記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- コーヒー豆が未粉砕のコーヒー豆及び平均粒子径0.3〜7.5mmの粉砕コーヒー豆から選択される少なくとも1種である、請求項2又は3記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 第1の工程で使用するクロロゲン酸類含有組成物の固形分濃度が4.7質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
- 第1の工程で使用するクロロゲン酸類含有組成物の固形分中のクロロゲン酸類の含有量が1〜70質量%である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の精製クロロゲン酸類含有組成物の製造方法。
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