JP6462338B2 - アミノ糖誘導体を含有する化粧料 - Google Patents
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一般式(1)
R1は炭素数1〜3のアルキル基、水素原子であり、lが2の時R1は各々異なっても良い。
lは1乃至は2の整数
mは0乃至は1の整数
nは1乃至は2の整数であり、l+nは2乃至は3の整数
Yはl+nが2の時、窒素原子Nを示し、l+nが3の時4級化された窒素原子N+を示す。
Xは水素原子又はアルカリ金属
を表す。]
で示されるアミノ糖類から誘導されるアミンおよび/又は4級窒素含有物を含有する化粧料に関する。
R3は水素原子
pは3〜4の整数
他は一般式(1)の定義と同一]
により示される物質を含有する化粧料に関する。
R1は炭素数1〜3のアルキル基、水素原子であり、lが2の時R1は各々異なっても良い。
lは1乃至は2の整数
mは0乃至は1の整数
nは1乃至は2の整数であり、l+nは2乃至は3の整数
Yはl+nが2の時、窒素原子Nを示し、l+nが3の時4級化された窒素原子N+を示す。
Xは水素原子又はアルカリ金属
を表す。]
一般式(1)で示されるアミノ糖類から誘導されるアミンおよび/又は4級窒素含有物の重要な点は、必ず1個以上のカルボキシアルキル基を有することと、R1で示される置換基が、水素原子乃至は炭素数1〜3のアルキル基であることである。
R3は水素原子
pは3〜4の整数
他は一般式(1)の定義と同一]
本発明の毛髪化粧料に関して述べる。
300mlの4つ口フラスコに、N−メチル−D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。アクリル酸エチル 10.3g(1当量)を滴下、60℃に加熱して3時間撹拌した。48% NaOHを滴下して強アルカリ性としてエステルを加水分解、室温まで放冷後、塩酸で中和、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 28gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。1H−NMRの測定、解析結果を図1に示す。
N−メチル−N−カルボキシエチルグルカミンが合成されていることが分かる。
300mlの4つ口フラスコに、N−メチル−D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。pHが8〜9となるように、50%モノクロル酢酸水溶液(純分 9.7g、1当量)、24% NaOH水溶液を滴下、60℃に加熱して7時間撹拌した。室温まで放冷後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 25gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、製造例1の化合物 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。ヨウ化メチル 9.8g(1当量)を滴下し、室温で4時間撹拌した。凍結乾燥して白色粉末状の目的物 29gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、製造例2の化合物 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。ヨウ化メチル 10.3g(1当量)を滴下し、室温で4時間撹拌した。凍結乾燥して白色粉末状の目的物 29gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、N−エチル−D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。pHが8〜9となるように、50%モノクロル酢酸水溶液(純分 9.0g、1当量)、24% NaOH水溶液を滴下、60℃に加熱して7時間撹拌した。室温まで放冷後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 24gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。アクリル酸エチル 11.0g(1当量)を滴下、60℃に加熱して3時間撹拌した。48% NaOHを滴下して強アルカリ性としてエステルを加水分解、室温まで放冷後、塩酸で中和、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 28gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、N−メチル−D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。pHが8〜9となるように、50%モノクロル酢酸水溶液(純分 19.4g、2当量)、24% NaOH水溶液を滴下、60℃に加熱して7時間撹拌した。室温まで放冷後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 33gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
500mLオートクレーブに無水マルトース 36g、メチルアミンの2Mメタノール溶液 53mL(1当量)、メタノール 200mL、5% パラジウム炭素触媒(川研ファインケミカル) 1g(乾燥重量)を入れ、60℃、水素圧力5MPaで6時間撹拌し、理論量の水素を吸収した時点で室温まで冷却、水素をブローして、反応液から触媒をろ過、ろ液からメタノールを減圧留去して、N−メチル−D−マンタミンの微黄色固体を35g得た。
300mlの4つ口フラスコに、N−メチル−D−マンタミン 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。pHが8〜9となるように、50%モノクロル酢酸水溶液(純分 5.3g、1当量)、24% NaOH水溶液を滴下、60℃に加熱して終夜撹拌した。室温まで放冷後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 22gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
500mLオートクレーブに無水グルコース 36g、n−プロピルアミン 11.8g(1当量)、メタノール 250mL、5% パラジウム炭素触媒(川研ファインケミカル) 1g(乾燥重量)を入れ、60℃、水素圧力5MPaで5時間撹拌し、理論量の水素を吸収した時点で室温まで冷却、水素をブローして、反応液から触媒をろ過、ろ液からメタノールを減圧留去して、N−プロピル−D−グルカミンの白色固体を40g得た。
300mlの4つ口フラスコに、N−プロピル−D−グルカミン 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。pHが8〜9となるように、50%モノクロル酢酸水溶液(純分 8.5g、1当量)、24% NaOH水溶液を滴下、60℃に加熱して8時間撹拌した。室温まで放冷後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 23gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
300mlの4つ口フラスコに、N−メチル−D−グルカミン(東京化成) 20gを入れ、蒸留水100gを加えて溶解した。メタクリル酸メチル 10.3g(1当量)を滴下、60℃に加熱して5時間撹拌した。48% NaOHを滴下して強アルカリ性としてエステルを加水分解、室温まで放冷後、塩酸で中和、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、ろ過洗浄することで副生したNaClを除去し、白色粉末状の目的物 26gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
500mLオートクレーブに無水グルコース 54.1g、β−アラニン 26.7g(1当量)、蒸留水120g、5% パラジウム炭素触媒(川研ファインケミカル) 1.8g(乾燥重量)を入れ、60℃、水素圧力5MPaで10時間撹拌し、理論量の水素を吸収した時点で室温まで冷却、水素をブローして、反応液から触媒をろ過後、アセトン、エタノールを加えて目的物を沈殿させ、白色粉末状の目的物 42gを得た。目的物の構造は1H−NMRで確認した。
1.毛髪の太さの変化率の測定
ブリーチ毛束(ビューラックス、BR−3−A)から直毛6本を選び、電子顕微鏡測定ステージに固定した。12箇所を測定し、イニシャル毛髪径とした。製造例の化合物の1%水溶液(pH 5.0、クエン酸またはNaOHで調製)に40℃で10分、測定ステージごと毛髪を浸漬し、蒸留水ですすぎ、ドライヤーで乾燥、イニシャル毛髪径を測定した際と同一の12個所を測定し、太さの変化率を算出し、平均値を表1に記載した。計算例として、製造例1の化合物の場合、イニシャル毛髪径が86μm、浸漬後の毛髪径が103μm、毛髪の太さの変化率は103÷86×100=120%。数値が大きいほど、毛髪が太くなったことを示す。
<毛髪の太さの変化率の評価基準>
○:110%以上 △:105%以上109%以下 ×:105%未満
ブリーチ毛束(ビューラックス、BR−3−A)から直毛50本を選び、1mm間隔で平行に並べ、測定部位 2cmを空けて上下を透明プラスチック薄板と両面テープで固定した。室温20℃、湿度 60%の恒温恒湿室で終夜静置し、純曲げ試験機(カトーテック株式会社製、KESFB2−S型)により、折り曲げの際の応力[B値(gf・cm2/cm)]を測定した。このB値は、毛髪の一方を固定し、等速で曲げたときの曲げ弾性を示す数値であって、数値が小さいほど毛髪が柔らかいことを示す。ブリーチ毛のB値は0.257gf・cm2/cm、黒髪(ビューラックス、BS−B)では0.223であり、健常毛(黒髪)をブリーチすることで硬い髪質となることが数値化された。
ブリーチ毛束の測定用サンプルを製造例の化合物の1%水溶液(pH 5.0、クエン酸またはNaOHで調製)に40℃で10分浸漬し、蒸留水ですすぎ、ドライヤーで乾燥、室温20℃、湿度 60%の恒温恒湿室で終夜静置し、B値を測定し、毛髪の柔らかさの変化率を算出した。計算例として、製造例1の化合物の場合では、浸漬後のB値は0・193gf・cm2/cm、毛髪の柔らかさの変化率は0.257÷0・193×100=133%。数値が大きいほど、毛髪が柔らかくなったことを示す。
<毛髪の柔らかさの変化率の評価基準>
○:116%以上 △:107%以上115%以下 ×:106%未満
重量 1gのブリーチ毛束(ビューラックス、BR−3−A)を製造例の化合物の5%水溶液 20g(純分 1g、pH 5.0、クエン酸またはNaOHで調製)に40℃で30分浸漬した。毛束を取り除き、水溶液の蒸発残分から毛髪への収着量を算出した。計算例として、製造例1の化合物の場合、水溶液の蒸発残分は0.79g、毛髪への収着量は(1−0.79)÷1×100=21%。数値が大きいほど、毛髪への収着量が多いことを示す。
<毛髪への収着量の評価基準>
○:15%以上 △:5%以上14%以下 ×:5%未満
重量 1gのブリーチ毛束(ビューラックス、BR−3−A)を製造例の化合物の5%水溶液 100g(pH 5.0、クエン酸またはNaOHで調製)に40℃で1時間浸漬した。毛束を蒸留水ですすぎ、ドライヤーで乾燥、室温20℃、湿度 60%の恒温恒湿室で終夜静置し、130℃の恒温槽で30分乾燥して毛束の重量を測定し、毛髪の保水性を算出した。計算例として、製造例1の化合物の場合、乾燥後の毛束の重量は0.94g、毛髪の保水性は0.94÷1×100=94%。数値が大きいほど、毛髪の保水性が高いことを示す。
<毛髪の保水性の評価基準>
○:92%以上 △:88%以上91%以下 ×:88%未満
製造例の化合物の乾燥粉末 300mgを湿度 80%のデシケーターで20℃で7日間静置し、重量を測定した。次いで、湿度 33%のデシケーターで20℃で7日間静置し、重量を測定した。計算例として、製造例1の化合物の場合、湿度 80%で保存後の重量は510mg、湿度 33%で保存後の重量は348mg、
吸水率は(510−300)÷300×100=70%、
保水率は(348−300)÷300×100=16%、数値が大きいほど、吸水率、保水率が高いことを示す。
<吸水率の評価基準>
○:65%以上 △:50%以上64%以下 ×:50%未満
<保水率の評価基準>
○:10%以上 △:5%以上9%以下 ×:5%未満
下記に示すヘアーブラッシング剤組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーブラッシング剤組成物は、高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。組成における数字は質量%を示す。
(組成)
ココイルアルギニンエチルエステル・PCA塩 0.5
製造例1で得られた化合物 0.5
エタノール 5.0
メチルパラベン 0.1
香料 0.1
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアートリートメント組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアートリートメント組成物は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
PPG−1/PEG−1ステアラミン 3.0
製造例2で得られた化合物 0.3
セトステアリルアルコール 2.5
流動パラフィン 1.5
POE(5)ステアリルエーテル 1.0
グリセリン 5.0
防腐剤 0.1
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示す乳液を調製し、その性能を評価したところ、この乳液は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感を感じることができた。
(組成)
流動パラフィン 10.0
スクワラン 2.0
ワセリン 2.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.9
ポリオキシエチレンオレイルエーテル 1.2
グリセリン 3.0
エタノール 3.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
製造例3で得られた化合物 0.2
PCAソーダ 1.0
ヘチマ抽出液 1.0
防腐剤 0.5
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアーリンス組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーリンス組成は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
PPG−1/PEG−1ステアラミン 3.0
セタノール 3.5
ホホバ油 2.0
親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0
ポリエチレングリコール(8EO) 0.3
1.3−ブチレングリコール 5.0
製造例4で得られた化合物 1.0
ヒアルロン酸 0.2
アミノ変性シリコーンポリマー 0.5
防腐剤 0.3
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアーシャンプー組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーシャンプー組成物は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸 ナトリウム(25%) 10.0
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム(30%) 15.0
ヒドロキシアルキル(C12−14)
ヒドロキシエチルサルコシン(27%) 15.0
N−ココイル−L−グルタミン酸モノトリエタノール アミン塩(30%) 10.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0
製造例5で得られた化合物 1.0
エデト酸ナトリウム 0.2
防腐剤 0.3
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示す化粧水組成物を調製し、その性能を評価したところ、この化粧水は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感を感じることができた。
(組成)
エタノール 10.0
グリセリン 5.0
製造例6で得られた化合物 5.0
メチルパラベン 0.1
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアーエッセンス組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーエッセンスは高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
エタノール 20.0
製造例7で得られた化合物 0.3
メチルパラベン 0.1
エデト酸ナトリウム 0.1
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示す化粧水組成物を調製し、その性能を評価したところ、この化粧水は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感を感じることができた。
(組成)
製造例8で得られた化合物 1.8
ソルビット液 2.0
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート 0.5
エタノール 5.0
パラオキシ安息香酸メチル 0.2 精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すO/W型クリームを調製し、その性能を評価したところ、このO/W型クリームは高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感を感じることができた。
(組成)
オリーブ油 9.0
パラフィン 3.0
ミリスチン酸イソプロピル 2.5
ラノリン 3.5
ミツロウ 2.0
セタノール 5.5
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット(40モル) 2.0
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット(60モル) 2.0
パラオキシ安息香酸プロピル 0.1
パラオキシ安息香酸エチル 0.1
プロピレングリコール 9.0
香料 0.2
製造例9で得られた化合物 0.6
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示す乳液を調製し、その性能を評価したところ、この乳液は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感を感じることができた。
(組成)
ミリスチン酸イソプロピル 3.5
ラノリン 2.0
オリーブ油 1.5
セタノール 2.0
スクワラン 0.5
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット(40モル) 2.0
テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット(60モル) 2.0
パラオキシ安息香酸プロピル 0.1
パラオキシ安息香酸エチル 0.1
プロピレングリコール 9.0
製造例10で得られた化合物 0.8
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアーシャンプー組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーシャンプー組成物は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
製造例11で得られた化合物 0.5
ラウリルエーテル(2EO)硫酸ナトリウム 6.0
ラウリル硫酸ナトリウム 3.5
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアマイド 4.5
プロピレングリコール 2.0
エデト酸 0.2
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
下記に示すヘアーシャンプー組成物を調製し、その性能を評価したところ、このヘアーシャンプー組成物は高い保湿性を示し、使用者が優れたしっとり感、毛髪のボリュームアップ感、毛髪の柔らかさを感じることができた。
(組成)
ヒドロキシアルキル(C12−14)
ヒドロキシエチルサルコシン(27%) 30.0
ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウム(30%) 15.0
ヤシ油脂肪酸酸ジエタノールアミド 3.0
製造例1で得られた化合物 1.0
製造例2で得られた化合物 1.0
ポリクオタニウムー10 0.2
防腐剤 0.3
精製水 残部(上記合計が100となるように調製)
Claims (5)
- 一般式(1)
R1は炭素数1〜3のアルキル基、水素原子であり、lが2の時R1は各々異なっても良い。
R2は水素原子乃至はメチル基
lは1乃至は2の整数
mは0乃至は1の整数
nは1乃至は2の整数であり、l+nは2乃至は3の整数
Yはl+nが2の時、窒素原子Nを示し、l+nが3の時4級化された窒素原子N+を示す。
糖残基は炭素数4〜6を有する還元糖,還元末端を有する2糖類、オリゴ糖類,その縮合体からYに結合する炭素のグリコシド性OHを除いた後に残る基
Xは水素原子又はアルカリ金属
を表す。]
で示されるアミンおよび/又は4級窒素含有物を0.2〜10.0質量%含有する毛髪リペア用の化粧料。 - アミンおよび/又は4級窒素含有物が、一般式(2)
R3は水素原子
pは3〜4の整数
他は一般式(1)の定義と同一]
で示される化合物である請求項1に記載の化粧料。 - 前記一般式(1)で表されるアミンおよび/又は4級窒素含有物を、還元糖およびアミノ酸の還元的アミノ化反応によって誘導することを含む、請求項1又は2に記載の化粧料の製造方法。
- 前記還元糖が、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、デオキシリボース、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトースおよびタロースからなる群より選ばれる少なくとも1種の還元糖である請求項3に記載の化粧料の製造方法。
- 前記アミノ酸が、グリシン、α−アラニン、β−アラニン、N−メチルグリシンおよびN−メチルβ−アラニンからなる群より選ばれる少なくとも1種のアミノ酸である請求項3または4に記載の化粧料の製造方法。
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