JP6451447B2 - モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 - Google Patents
モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6451447B2 JP6451447B2 JP2015065679A JP2015065679A JP6451447B2 JP 6451447 B2 JP6451447 B2 JP 6451447B2 JP 2015065679 A JP2015065679 A JP 2015065679A JP 2015065679 A JP2015065679 A JP 2015065679A JP 6451447 B2 JP6451447 B2 JP 6451447B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monochloropropanediol
- palm oil
- substance
- amount
- mmhg
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
(1)モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される1種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質を含有する粗パーム油を、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が1.0×10−5mmHg以下の条件で脱臭することを特徴とする、モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた精製パーム油の製造方法。
(2)粗パーム油が水および/または有機酸水溶液により洗浄後、水相を分離して得られる油相である、(1)記載の精製パーム油の製造方法。
(3)脱臭条件が、脱臭温度230〜260℃、真空度1〜5mmHg,脱臭温度における吹き込み蒸気量が粗パーム油100重量%に対し真空度(mmHg)×4〜8重量%である、(1)又は(2)に記載の精製パーム油の製造方法。
(4)精製パーム油のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量が2.5ppm以下である、(1)〜(3)のいずれか1記載の精製パーム油の製造方法。
である。
本発明の低減方法は、粗パーム油(CPO)をモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が1.0×10−5mmHg以下の条件で脱臭することを特徴とするが、脱臭の前処理としては水分、夾雑物、色素成分などを除去するため、活性白土や活性炭を用い、100〜120℃、減圧下による脱色工程を経るのが好ましい。脱色工程後にろ過された脱色油を、脱臭工程においてモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が1.0×10−5mmHg以下、好ましくは8.0×10−6mmHg以下の条件で脱臭する。モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が1.0×10−5mmHgを超えると、脱臭後のモノクロロプロパンジオール生成物質の含有量の低減が不十分となり、好ましくない。
<遊離脂肪酸算出式>
脱臭操作前と脱臭操作後の油脂の酸価を測定し、脱臭操作によって減少した酸価から、脱臭装置内の気相に含まれる遊離脂肪酸の物質量を算出した。計算式は下記のようになる。
遊離脂肪酸物質量(mol/g)=(脱臭操作前の酸価−脱臭操作後の酸価)/56.10/1000
<蒸気量算出式>
下記の計算式から、脱臭装置内の気相に含まれる蒸気の物質量を算出する。
吹き込み蒸気物質量(mol/g)=吹き込み蒸気量(%)/100/18
<MCPD生成物質物質量算出式>
蒸気を吹き込まない場合に生成するMCPD生成物質の物質量と、各吹き込み蒸気量において生成するMCPD生成物質の物質量を測定する。吹き込み蒸気量の増加に伴い、減少するMCPD生成物質の物質量を用いて、脱臭装置内の気相に含まれるMCPD生成物質の物質量を算出する。算出の際は、MCPDの生成物質を一価の塩素化合物と仮定する。計算式は下記のようになる。
MCPD生成物物質量(mol/g)=((蒸気を吹き込まない場合の2−MCPDと3−MCPDの含有量合算値(ppm))―(蒸気吹き込み後の精製油中の2−MCPDと3−MCPDの含有量合算値(ppm)))/110.5/1000000
MCPD生成物質分圧(mmHg)=真空度×MCPD生成物物質量/(遊離脂肪酸物質量+吹き込み蒸気物質量)
上記式より、MCPD生成物質分圧は真空度が高い(真空度の数値がより低い)ほど、また吹き込み蒸気量が多いほど、低下することがわかる。すなわち、MCPD生成物質分圧を低減するには、真空度を高くするか、吹き込み水蒸気量を多くする必要がある。
なお、GC−MSについては、分子イオンピークm/z 147(3−MCPD)、m/z 150(3−MCPD−d5)、m/z 196(2−MCPD)、m/z、210(2−MCPD−d5)を用いて定量する。
粗パーム油(CPO、酸価8.63))を白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂100%に対し10.9%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は1.23ppm、3−MCPDの含量は2.19ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は3.42ppmであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質分圧は、実施例1と比較参考例1のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、8.6×10−6mmHgであった。
実施例1で用いたものと同じ粗パーム油を白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂100%に対し3.5%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は1.57ppm、3−MCPDの含量は3.40ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は4.97ppmであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧は、比較例1と比較参考例1のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、1.2×10−5mmHgであった。
実施例1で用いたものと同じ粗パーム油(CPO)を白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂100%に対し7.2%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は1.25ppm、3−MCPDの含量は2.49ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は3.74ppmであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の分圧は、比較例2と比較参考例1のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、1.1×10−5mmHgであった。
実施例1用いたものと同じ粗パーム油(CPO)を白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、さらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。この時の吹き込み蒸気量は対油脂重量0%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は2.30ppm、3−MCPDの含量は4.06ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は6.36ppmであった。
った。
粗パーム油(CPO、酸価8.63)に50%クエン酸水溶液を対油0.1%、温水を対油20%加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂100%に対し11.2%であった。脱臭後に得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は0.38ppm、3−MCPDの含量は0.94ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は1.32ppmであった。脱臭処理の際のモノクロロプロパンジオール生成物質の推定分圧は、実施例2と比較参考例2のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、6.8×10−6mmHgであった。
実施例2で用いたものと同じ粗パーム油(CPO)に50%クエン酸水溶液を対油0.1%、温水を対油20%加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、ろ過して得られた脱色油をさらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。脱臭温度における吹き込み蒸気量は、油脂100%に対し4.5%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は0.64ppm、3−MCPDの含量は1.48ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は2.12ppmであった。脱臭処理の際のクロロプロパノール類の前駆物質である塩素化合物の推定分圧は比較例3と比較参考例2のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量から算出して、1.1×10−5mmHgであった。
実施例2で用いたものと同じ粗パーム油(CPO)に、50%クエン酸水溶液を対油0.1%、温水を対油20%加え、攪拌、遠心分離し、ガム質を除去して得られた油相を、白土1.5重量%、110℃、20mmHgで10分間脱色し、さらに250℃、2mmHgで90分間脱臭処理を行った。この時の吹き込み蒸気量は対油脂重量0%であった。得られた精製パーム油(RBDPO)の2−MCPDの含量は1.05ppm、3−MCPDの含量は2.66ppmであり、モノクロロプロパンジオール生成物質含有量は3.71ppmであった。
Claims (4)
- モノクロロプロパンジオール、モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルから選択される1種以上のモノクロロプロパンジオール生成物質を含有する粗パーム油を、活性白土及び/又は活性炭を用い、100〜120℃、減圧下による脱色工程を経て、脱臭温度における吹き込み蒸気量が粗パーム油100重量%に対し真空度(mmHg)×4〜8重量%であり、モノクロロプロパンジオール生成物質の分圧が1.0×10−5mmHg以下の条件で脱臭することを特徴とする、モノクロロプロパンジオール生成物質の含有量を低減させた精製パーム油の製造方法。
なお、本発明において、下記の計算式から、脱臭装置内の気相に含まれる蒸気の物質量、及びモノクロロプロパンジオール(MCPD)生成物質の分圧を算出できる。
吹き込み蒸気物質量(mol/g)=吹き込み蒸気量(%)/100/18
MCPD生成物質分圧(mmHg)=真空度×MCPD生成物物質量/(遊離脂肪酸物質量+吹き込み蒸気物質量) - 粗パーム油が水および/または有機酸水溶液により洗浄後、水相を分離して得られる油相である、請求項1記載の精製パーム油の製造方法。
- 脱臭条件が、脱臭温度230〜260℃、真空度1〜5mmHgである、請求項1又は2に記載の精製パーム油の製造方法。
- 精製パーム油のモノクロロプロパンジオール生成物質含有量が2.5ppm以下である、請求項1〜3のいずれか1項記載の精製パーム油の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015065679A JP6451447B2 (ja) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015065679A JP6451447B2 (ja) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016185998A JP2016185998A (ja) | 2016-10-27 |
JP6451447B2 true JP6451447B2 (ja) | 2019-01-16 |
Family
ID=57202540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015065679A Active JP6451447B2 (ja) | 2015-03-27 | 2015-03-27 | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6451447B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7021975B2 (ja) * | 2018-02-26 | 2022-02-17 | 花王株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
CN114845556A (zh) * | 2019-12-25 | 2022-08-02 | 不二制油集团控股株式会社 | 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 |
JP7505925B2 (ja) * | 2020-06-16 | 2024-06-25 | 株式会社ニッスイ | 油脂中の3-mcpd含有量を低減させる方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110085143A (ko) * | 2010-01-19 | 2011-07-27 | 씨제이제일제당 (주) | 3-mcpd-fs가 저감화된 식용 유지의 제조방법 |
JP2011174091A (ja) * | 2011-06-01 | 2011-09-08 | Showa Sangyo Co Ltd | 遊離塩素を除去する工程を設けたパーム油の製造方法 |
JP6385634B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2018-09-05 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂の製造方法 |
-
2015
- 2015-03-27 JP JP2015065679A patent/JP6451447B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016185998A (ja) | 2016-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6134399B2 (ja) | γ−オリザノール含有油脂の製造方法 | |
JP5439180B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JPWO2010126136A1 (ja) | グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法 | |
SG177423A1 (en) | Process for removing unwanted propanol components from unused triglyceride oil | |
EP2456848A1 (en) | A deodorized edible oil or fat with low levels of bound mcpd and process of making using an inert gas | |
JPWO2011055732A1 (ja) | グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質を低減する方法 | |
JP2011147436A (ja) | 3−mcpd−fsが低減化された食用油脂の製造方法 | |
JP2011174091A (ja) | 遊離塩素を除去する工程を設けたパーム油の製造方法 | |
JP2011147435A (ja) | 3−mcpd−fsが低減化された食用油脂の製造方法 | |
TW201408767A (zh) | 精製油脂的製造方法 | |
JP6451447B2 (ja) | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 | |
JP2009102491A (ja) | 脱酸油脂の製造方法またはそれによって得られる精製油脂 | |
WO2015146248A1 (ja) | 精製パーム系油脂の製造方法 | |
JP2011063702A (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
JP2017139995A (ja) | 食用油脂の精製方法 | |
JP6919755B2 (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
JP2014000012A (ja) | 食用油脂の製造方法 | |
JP5901136B2 (ja) | ルウ用油脂及びそれを用いたルウ | |
JP6219147B2 (ja) | 精製魚油の製造方法 | |
JP5850647B2 (ja) | ルウ用油脂及びそれを用いたルウ | |
CN106916630A (zh) | 一种控制油脂危害物产生的方法 | |
WO2019157141A1 (en) | Liquid oils without unwanted contaminants | |
JPWO2011081119A1 (ja) | グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法 | |
WO2021132617A1 (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
JP5535461B2 (ja) | 油脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180226 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180821 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180906 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181113 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181126 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6451447 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |