JP6438491B2 - 液晶表示パネルの製造方法、液晶表示パネル、及び液晶シール剤組成物 - Google Patents
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Description
[1]液晶滴下工法により液晶表示パネルを製造する方法であって、基板上に(A)有機酸、(B)1分子内にエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する光硬化性樹脂(ただし、前記有機酸を除く)、及び(C)チタノセン系光重合開始剤、を含み、前記(A)有機酸の下記式(1)で表される酸素原子当量が、23g/eq以上75g/eq以下である液晶シール剤組成物を塗布し、液晶シールパターンを形成する工程と、前記液晶シール剤組成物を光硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
酸素原子当量(g/eq)=(有機酸の分子量)/(有機酸1分子中の酸素原子数)(1)
[3]前記(A)有機酸が、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する、[1]または[2]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[4]前記(A)有機酸が1分子内に、−OH基、−NH2基、−NHR基(Rは、芳香族、脂肪族炭化水素又はこれらの誘導体を表す)、−COOH基、−OP(=O)(OH)2基、−P(=O)(OH)2基、−SO3H基、−CONH2基、−NHOH基からなる群より選ばれる官能基を少なくとも1つ有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法。
[7](E)熱硬化剤をさらに含み、かつ前記(D)熱硬化性樹脂が、(D1)1分子内にエポキシ基を少なくとも1つ有する樹脂である、[6]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[8]前記(E)熱硬化剤が、ジヒドラジド系熱潜在性硬化剤、イミダゾール系熱潜在性硬化剤、アミンアダクト系熱潜在性硬化剤、およびポリアミン系熱潜在性硬化剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱潜在性硬化剤である[7]に記載の液晶表示パネルの製造方法。
[9]液晶シール剤組成物をさらに熱硬化させる工程、をさらに含む、[6]〜[8]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法。
[11]前記[1]〜[10]のいずれかに記載の液晶表示パネルの製造方法によって製造された液晶表示パネル。
[12](A)有機酸、(B)1分子内にエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する光硬化性樹脂(ただし、前記有機酸を除く)、及び(C)チタノセン系光重合開始剤、を含み、前記(A)有機酸は下記式(1)で表される酸素原子当量が23g/eq以上75g/eq以下である液晶シール剤組成物。
酸素原子当量(g/eq)=(有機酸の分子量)/(有機酸1分子中の酸素原子数)(1)
本発明の液晶シール剤組成物には、(A)有機酸、(B)光硬化性樹脂、及び(C)チタノセン系光重合開始剤が少なくとも含まれる。本発明の液晶シール剤組成物には、必要に応じて、(D)熱硬化性樹脂や(E)熱硬化剤、(F)無機フィラーや(G)有機フィラー等、上記以外の成分が含まれてもよい。
前述のように、液晶シール剤組成物に(A)有機酸が含まれると、液晶シール剤組成物の硬化性が高まりやすい。本発明において、(A)有機酸には、酸無水物構造を有する化合物も含むものとする。ここで、(A)有機酸は、下記式(1)で表される酸素原子当量が23g/eq以上75g/eq以下であり、好ましくは25〜60g/eqであり、さらに好ましくは27〜55g/eqである。
酸素原子当量(g/eq)=(有機酸の分子量)/(有機酸1分子中の酸素原子数) (1)
(B)光硬化性樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を1分子内に少なくとも1つ有する樹脂であれば特に制限されない。ただし、(B)光硬化性樹脂には、前述の(A)有機酸に相当する化合物は含まないものとする。(B)光硬化性樹脂の例として、(B1)(メタ)アクリル樹脂や、(B2)1分子内にエポキシ基と(メタ)アクリル基とをそれぞれ少なくとも1つ有する(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂が、(B1)(メタ)アクリル樹脂、または(B2)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂であると、液晶シール剤組成物の光硬化性が十分に高まりやすい。また特に光硬化性樹脂が(B2)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂であると、液晶シール剤組成物の硬化物の耐湿性が高まりやすい。なお、本発明の液晶シール剤組成物には、(B1)(メタ)アクリル樹脂及び(B2)(メタ)アクリル変性エポキシ樹脂が含まれてもよい。
本発明の液晶シール剤組成物に含まれる(C)チタノセン系光重合開始剤は、前述の(B)光硬化性樹脂を硬化させるための化合物であり;光重合開始剤が、チタノセン系の化合物であると、液晶シール剤組成物の硬化性が高まりやすい。また、可視光領域を含む照射光によって、液晶シール剤組成物を硬化させることができる。
本発明の液晶シール剤組成物には、(D)熱硬化性樹脂が含まれてもよい。(D)熱硬化性樹脂が含まれると、液晶シール剤組成物の硬化物の耐湿性が高まりやすくなる。(D)熱硬化性樹脂の一例として、(D1)1分子内にエポキシ基を少なくとも1つ有するエポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ基の数は、好ましくは2以上であり、特に好ましくは2である。
本発明の液晶シール剤組成物には、(E)熱硬化剤が含まれてもよい。(E)熱硬化剤は、熱硬化性樹脂を硬化させるための化合物であり、その種類は特に制限されないが、熱潜在性硬化剤であることが好ましい。熱潜在性硬化剤とは、液晶シール剤組成物を保存する状態(室温下)では、熱硬化性樹脂を硬化させず、加熱によって熱硬化性樹脂を硬化させる硬化剤である。
本発明の液晶シール剤組成物には、さらに(F)無機フィラーが含まれてもよい。(F)無機フィラーの添加により、液晶シール剤組成物の粘度、硬化物の強度、および線膨張性の制御等を行うことができる。
本発明の液晶シール剤組成物には、必要に応じて(G)有機フィラーが含まれてもよい。液晶シール剤組成物に(G)有機フィラーが含まれると、液晶シール剤組成物の硬化物の耐衝撃性等が高まりやすい。(G)有機フィラーの種類は、特に制限されないが、液晶シール剤組成物を熱硬化させる場合に、熱硬化温度近傍で(G)有機フィラーが融解すると、液晶シール剤組成物が液だれする。一方で、(G)有機フィラーの融点または軟化点が高すぎると、(G)有機フィラーが変形し難くなる。そこで、(G)有機フィラーの融点または軟化点が30〜120℃であることが好ましい。
本発明の液晶シール剤組成物には、必要に応じてさらに、熱ラジカル重合開始剤、シランカップリング剤等のカップリング剤、イオントラップ剤、イオン交換剤、レベリング剤、顔料、染料、可塑剤、消泡剤等の添加剤が含まれてもよい。また、液晶パネルのギャップを調整するためにスペーサー等が配合されていてもよい。
本発明の液晶シール剤は、液晶注入工法と液晶滴下工法のいずれにも用いることができる。特に、本発明の液晶シール剤組成物は、液晶に対して溶解し難く、短時間で硬化できる点等から、好ましくは液晶滴下工法に用いられる。液晶滴下工法における硬化は、光硬化のみであっても、光硬化と熱硬化の併用であってもよいが、加熱による液晶の劣化が少なく、速やかに硬化できる等の点から、光硬化と熱硬化とを併用することが好ましい。
本発明の液晶表示パネルは、表示基板と、それと対になる対向基板と、表示基板と対向基板との間に介在している枠状のシール部材と、表示基板と対向基板との間のシール部材で囲まれた空間に充填された液晶層とを含む。本発明の液晶シール剤の硬化物を、シール部材とすることができる。
a1)一方の基板に、本発明の液晶シール剤組成物を塗布し、液晶シールパターンを形成する第1の工程と、
a2)液晶シール剤組成物からなる液晶シールパターンが未硬化の状態において、前記液晶シールパターンで囲まれた領域、または前記液晶シールパターンで囲まれた領域に対向する他方の基板の領域に、液晶を滴下する第2の工程と、
a3)一方の基板と、他方の基板とを、液晶シールパターンを介して重ね合わせて、液晶シール剤組成物を光硬化させる第3の工程と、を含む。
b1)一方の基板に、本発明の液晶シール剤組成物を塗布し、液晶シールパターンを形成する第1の工程と、
b2)一方の基板と、他方の基板とを、液晶シールパターンを介して重ね合わせる第2の工程と、
b3)液晶シールパターンを光硬化させて、液晶を注入するための注入口を有する液晶注入用セルを得る第3の工程と、
b4)液晶を、注入口を介して液晶注入用セルに注入する第4の工程と、
b5)注入口を封止する第5の工程と、を含む。
160gの液状ビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポトートYDF−8170C 新日鉄住金化学社製 エポキシ当量160g/eq)、0.1gのp−メトキシフェノール(重合禁止剤)、0.2gのトリエタノールアミン(触媒)、及び81.7gのメタクリル酸をフラスコ内に仕込んだ。当該フラスコ内に乾燥空気を送り込んで90℃で還流攪拌しながら5時間反応させた。得られた化合物を、超純水にて20回洗浄し、メタクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂(重量平均分子量:484)を得た。
合成例1で得られたメタクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂100質量部、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(商品名 イルガキュア784、BASF社製)0.5質量部、及びシュウ酸0.5質量部を混合して液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸を酒石酸に変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸をトリメリット酸に変更した以外は、実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を作製した。
シュウ酸をトリメリット酸無水物に変更した以外は実施例1と同様にして、液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸をイソフタル酸に変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸をフェニルホスホン酸に変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸を4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルカルボン酸に変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸を添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸を2−エチルヘキシルホスフェートに変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
シュウ酸を3,5−ビストリフルオロメチル安息香酸に変更した以外は実施例1と同様にして液晶シール剤組成物を調製した。
実施例1〜7及び比較例1〜3で得られた液晶シール剤組成物について、1)液晶の電圧保持率、2)光硬化性を以下の方法で評価した。結果を表1に示す。
実施例および比較例で得られた0.1gの液晶シール剤組成物と、1gの液晶(MLC−7021−000、メルク社製)とをバイアル瓶に投入し、120℃で1時間加熱して液晶混合物を得た。次いで、この液晶混合物を取り出して、透明電極が予め形成されたガラスセル(KSSZ−10/B111M1NSS05、EHC社製)に注入し、電圧1Vを印加し、60Hzでの電圧保持率を6254型測定装置(東陽テクニカ製)により測定した。評価は以下のように行った。
〇:電圧保持率が90%以上であった場合(液晶への汚染が少ない)
×:電圧保持率が90%未満であった場合(液晶への汚染が生じた)
実施例および比較例で得られた液晶シール剤組成物に、1mW/cm2の光(400nm以下の波長をカットし、405nmセンサーで校正した光)を照射後の粘度上昇挙動を、VISCOANALYSER VAR100(REOLOGICA INSTRUMENT社製)を用いて測定した。光照射後の液晶シール剤組成物の粘度が、飽和粘度値に対して50%の値となるまでの硬化時間を測定した。飽和粘度値とは、液晶シール剤組成物を完全硬化させたときの粘度である。硬化時間が短い程、硬化性に優れると判断できる。
合成例1で得られたメタクリル酸変性ビスフェノールF型エポキシ樹脂43質量部、固形エポキシ樹脂(三菱化学社製 jER1004、軟化点97℃)5質量部、アクリル樹脂(ポリエチレングリコールジアクリレート、共栄社化学製 ライトアクリレート14EG−A、重量平均分子量:708)20質量部、熱硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジド(日本化成社製 ADH、融点177〜184℃)9質量部、シリカ粒子:S−100(日本触媒社製)13質量部、(メタ)アクリル酸エステルモノマーとこれらと共重合可能なモノマーとを共重合させて得られる有機フィラー(微粒子ポリマー、ゼオン化成社製 F351)7質量部、シランカップリング剤(信越化学工業社製 KBM−403)2質量部、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム(BASF社製 イルガキュア784)0.5質量部、およびシュウ酸0.5質量部を、三本ロールミルを用いて均一な液となるように十分に混合して、液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸を酒石酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸をトリメリット酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸をトリメリット酸無水物に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸をイソフタル酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸をフェニルホスホン酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸を4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルカルボン酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸を添加しなかったこと以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸を2−エチルヘキシルホスフェートに変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
シュウ酸を3,5−ビストリフルオロメチル安息香酸に変更した以外は実施例8と同様にして液晶シール剤組成物を得た。
実施例8〜14および比較例4〜6で得られた液晶シール剤組成物について、3)液晶表示パネル表示特性テスト、4)液晶パネル通電時の表示特性テストを以下の方法で評価した。結果を表2に示す。
実施例及び比較例で得られた液晶シール剤組成物を、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング製 ショットマスター)を用いて、透明電極と配向膜が予め形成された40mm×45mmガラス基板(EHC社製 RT−DM88−PIN)上に、外寸35mm×40mm、貼り合せ後の線幅が0.7mmとなる四角形の枠状のシールパターン(断面積3500μm2)(メインシール)と、その外周に外寸38mm×43mm、貼り合せ後の線幅が1.0mmとなる四角形の枠状のシールパターンを形成した。
次いで、基板貼り合せ後のパネル内容量に相当する液晶材料(MLC−7021−000、メルク社製)を、メインシールの枠内にディスペンサーを用いて精密に滴下した。対になるガラス基板を減圧下で貼り合せた後、大気開放して貼り合わせた。そして、貼り合わせた2枚のガラス基板を3分間遮光ボックス内で保持した。その後、メインシールに直接光が照射されないように、36mm×41mmの四角形のブラックマトリックスを塗布した基板でマスクした。この状態で3000mJ/cm2の光(波長400nm以下の波長をカットし、405nmセンサーで校正した光)を照射し、さらに120℃で1時間加熱した。その後、両面に偏光フィルムを貼り付けた。
液晶シール剤組成物を硬化処理した後の液晶表示パネルについて、以下のように評価した。
〇:液晶パネルのメインシールの際(きわ)まで液晶が配向されて色ムラが全くない場合(表示特性が良好である)
×:メインシールの際(きわ)の近傍が正常に配向されず色ムラが発生している場合(表示特性が劣る)
前述の3)液晶表示パネル表示特性テストと同様にして作製した液晶パネルを、直流電源を用い、5Vの印加電圧で駆動させた。このときの表示特性を以下のように評価した。
〇:メインシール近傍の液晶表示機能が発揮できている場合(表示特性が良好である)
×:メインシール近傍が正常に駆動せず、白ムラが発生している場合(表示特性が劣る)
Claims (12)
- 液晶滴下工法により液晶表示パネルを製造する方法であって、
基板上に
(A)有機酸、
(B)1分子内にエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する光硬化性樹脂(ただし、前記有機酸を除く)、及び
(C)チタノセン系光重合開始剤、
を含み、
前記(A)有機酸の下記式(1)で表される酸素原子当量が、23g/eq以上75g/eq以下である液晶シール剤組成物を塗布し、液晶シールパターンを形成する工程と、
前記液晶シール剤組成物を光硬化させる工程と、を含む、液晶表示パネルの製造方法。
酸素原子当量(g/eq)=(有機酸の分子量)/(有機酸1分子中の酸素原子数)(1) - 前記(A)有機酸が酸無水物である、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記(A)有機酸が、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記(A)有機酸が1分子内に、−OH基、−NH2基、−NHR基(Rは、芳香族、脂肪族炭化水素又はこれらの誘導体を表す)、−COOH基、−OP(=O)(OH)2基、−P(=O)(OH)2基、−SO3H基、−CONH2基、−NHOH基からなる群より選ばれる官能基を少なくとも1つ有する、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記(B)光硬化性樹脂が、(B2)1分子内にエチレン性不飽和二重結合とエポキシ基とをそれぞれ少なくとも1つ有する樹脂である、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- (D)熱硬化性樹脂をさらに含む、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- (E)熱硬化剤をさらに含み、かつ
前記(D)熱硬化性樹脂が、(D1)1分子内にエポキシ基を少なくとも1つ有する樹脂である、請求項6に記載の液晶表示パネルの製造方法。 - 前記(E)熱硬化剤が、ジヒドラジド系熱潜在性硬化剤、イミダゾール系熱潜在性硬化剤、アミンアダクト系熱潜在性硬化剤、およびポリアミン系熱潜在性硬化剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の熱潜在性硬化剤である請求項7に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 液晶シール剤組成物をさらに熱硬化させる工程をさらに含む、請求項6に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 前記光硬化工程で照射する光が可視光領域を含む、請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法。
- 請求項1に記載の液晶表示パネルの製造方法によって製造された液晶表示パネル。
- (A)有機酸、
(B)1分子内にエチレン性不飽和二重結合を少なくとも1つ有する光硬化性樹脂(ただし、前記有機酸を除く)、及び
(C)チタノセン系光重合開始剤、
を含み、
前記(A)有機酸は下記式(1)で表される酸素原子当量が23g/eq以上75g/eq以下である液晶シール剤組成物。
酸素原子当量(g/eq)=(有機酸の分子量)/(有機酸1分子中の酸素原子数)(1)
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