JP6400869B1

JP6400869B1 - ４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法

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Publication number: JP6400869B1
Application number: JP2018030980A
Authority: JP
Inventors: 聖士松木田; 小泉　聡; 聡小泉; 井上　勉; 勉井上
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2018-02-23
Filing date: 2018-02-23
Publication date: 2018-10-03
Anticipated expiration: 2038-02-23
Also published as: EP3757092A4; JP2019142828A; WO2019163178A1; EP3757092A1

Abstract

【課題】ジアミノマレオニトリル（ＤＡＭＮ）を出発物質とする４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの合成法において、煩雑な操作を必要としないで、収率よく合成することのできる方法の提供。
【解決手段】溶媒中、塩基の存在又は非存在下で、式（ｉｉ）：Ｒ_ｆ−ＣＯＯＨ（式中、Ｒ_ｆはＣ１〜Ｃ１０フルオロアルキル基、又はＣ３〜Ｃ１０フルオロシクロアルキル基である。）で表される化合物又はその塩と、式（ｉｉｉ）:Ｘ−Ｒ（式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり、Ｒは、無置換の又は置換基を有するＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又は無置換の又は置換基を有するフェニルスルホニル基である。）で表される化合物と、ジアミノマレニオニトリルとを反応させる方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法に関する。

リチウムイオン電池の電解質としてリチウム塩が使用される。塩の中でも最も一般に使用されるのは、六フッ化リン酸リチウム（ＬｉＰＦ_６）であるが、フッ化水素ガスの形態で分解するという欠点を有するため、安全性の問題があった。そのため、リチウム２−トリフルオロメチル−４，５−ジシアノ−イミダゾレート（ＬｉＴＤＩ）及びリチウム２−ペンタフルオロエチル−４，５−ジシアノ−イミダゾレート（ＬｉＰＤＩ）などの２−フルオロアルキル−４，５−ジシアノ−イミダゾールのリチウム塩が開発されてきた。
このリチウム塩の中間体である２−フルオロアルキル−４，５−ジシアノ−イミダゾールの合成法としては、ジアミノマレオニトリル（ＤＡＭＮ）からの合成が知られている。
特許文献１には、（ａ）ジアミノマレオニトリルとフルオロ化合物ＲｆＣＯＹ［式中、Ｙは、塩素原子またはＯＣＯＲｆ基を表す］とから温度Τ_１でのアミド化合物の製造（工程１）と、（ｂ）アミド化合物からＴ_１より高い温度Ｔ_２での脱水環化によるイミダゾール化合物［式中、Ｒｆは、Ｃ１か〜５フルオロアルキル基を表す］の形成（工程２）を有する方法が記載されている。
しかしながら、特許文献１の方法は、フルオロ化合物ＲｆＣＯＹが酸無水物の場合（ＹがＯＣＯＲｆ基の場合）は、パーフロロアルカンカルボン酸が副生する。この酸は強酸性で強い腐食性物質のため、これを反応系から除去しその酸を処理するための、煩雑な副工程が必要である。
また、フルオロ化合物ＲｆＣＯＹが塩化物の場合（Ｙが塩素原子の場合）は、ＲｆＣＯＣｌは常温・常圧で気体の場合が多く、強い毒性・腐食性を持つため、原料として使用しにくいという問題がある。
特許文献１には、背景技術としてＷＯ２０１０／０２３４１３号パンフレット（対応する再公表公報：特許文献２）が挙げられており、特許文献２に記載されたジアミノマレオニトリルとフルオロ化合物ＲｆＣＯＹとから一工程でイミダゾール化合物を合成する方法では、最終的に得られるリチウム塩の最終収率が約７０％であり、不純物は激しい精製ステップを必要とするから、リチウム塩の産業化に適していないことが記載されている。
［Ｙは、ＯＣＯＲｆ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ_３ＳＯ_３、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_２ＣＦ_３、ＯＣ_６Ｈ_４ＮＯ_２、イミダゾリル基又はスクシンイミジルオキシ基を表す］
また、上記と同様の方法として、特許文献３には、ジアミノマレオニトリルとトリフルオロアセテートとを反応させる方法も記載されている。
ここで、Ｒとしては、メチル、エチル、ブチル、シクロヘキシルが例示されている。
当該方法でも、収率をよくするためには、特許文献１と同様、アミド化と脱水環化の２工程を要し、反応温度を２段階で行う等の操作を必要とする。

他方、本発明に関連する合成方法として、下記反応式に示すように、カルボン酸に活性化剤としてスルホン酸ハロゲン化物を作用させて、活性エステルを合成し、その活性エステルにアミン又はその誘導体を反応させることでアミド化合物を合成する方法が知られている（特許文献４）。
特許文献４では、アミンとして、芳香族アミン、アルキルアミン、１級アミン、２級アミンが適用できることが記載されているが、具体的にはアニリンについて実施例が示されているのみであり、ジアミノマレオニトリルのようなシアノ基を有し、かつ２個以上のアミノ基を有する化合物の環状化反応にも適用できるかどうかは、文献中に示唆がなく、また、副反応が多いことが予想されるため、実用上適用できるかどうかは不明である。

特表２０１４−５３３２５５号公報特表２０１２−５００８３３号公報中国特許公開公報１０６００８２６２号特開２０１６−３７４７６号公報

本発明は、ジアミノマレオニトリル（ＤＡＭＮ）を出発物質とする４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの合成法において、煩雑な操作を必要としないで、収率よく合成することのできる方法を提供することを課題とする。

本発明者は、鋭意検討の結果、ジアミノマレオニトリルにフルオロカルボン酸又はその塩とスルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより、一工程で４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールを収率よく合成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、以下の発明に関する。
（１）溶媒中、塩基の存在又は非存在下で、式（ｉｉ）：
Ｒ_ｆ−ＣＯＯＨ（ｉｉ）
（式中、Ｒ_ｆはＣ１〜１０フルオロアルキル基、またはＣ３〜１０フルオロシクロアルキル基である）で表される化合物又はその塩と、式（ｉｉｉ）:
Ｘ−Ｒ（ｉｉｉ）
（式中、Ｘは、Ｃｌ，Ｂｒ又はＩであり、Ｒは、無置換の又は置換基を有するＣ１〜６アルキルスルホニル基又は無置換の又は置換基を有するフェニルスルホニル基である）で表される化合物と、ジアミノマレオニトリルとを反応させることを含む、式（ｉ）：
（式中、Ｒ_ｆは式（ｉｉ）におけるものと同じものである。）
で表される４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法。
（２）式（ｉｉ）で表される化合物とジアミノマレオニトリルとを添加してから、式（ｉｉｉ）で表される化合物を添加する、（１）に記載の４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法。
（３）式（ｉｉ）で表される化合物がトリフルオロ酢酸である、（１）又は（２）に記載の４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法。
（４）式（ｉｉｉ）で表される化合物がメタンスルホン酸クロライドである、（１）〜（３）のいずれかに記載の４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法。

ジアミノマレオニトリルにフルオロカルボン酸又はその塩とスルホン酸ハロゲン化物とを反応させることにより、一工程で４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールを収率よく（収率＞９０％）合成できる（実施例１及び２参照）。
同じ原料を使用しても、フルオロカルボン酸又はその塩とスルホン酸ハロゲン化物とをまず反応させて活性エステル化合物を合成してから、活性エステル化合物とジアミノマレオニトリルとを反応させる方法では、収率が低下する（比較例１及び２参照、収率：約６０％）。
スルホン酸ハロゲン化物の代わりに、クロロギ酸エステル（注）を使用して本発明の合成法と同じように反応させても目的化合物はほとんど得られない（比較例３参照、収率：６％）。
注）クロロギ酸エステルはフルオロカルボン酸と反応して、前記と同様の活性エステル化合物を生成すると考えられている（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｍ．Ｂｕｌｌ，４０，３９６参照）

（反応原料）
本発明の４，５−ジシアノ−２−（フルオロアルキル）イミダゾールの製造方法は、
式（ｉｉ）：
Ｒ_ｆ−ＣＯＯＨ（ｉｉ）
で表される化合物又はその塩と、式（ｉｉｉ）:
Ｘ−Ｒ（ｉｉｉ）
で表される化合物と、ジアミノマレオニトリルとを反応させることを特徴とする。

上記反応式において、式（ｉ）及び（ｉｉ）のＲ_ｆは、Ｃ１〜１０フルオロアルキル基またはＣ３〜Ｃ１０フルオロシクロアルキル基を表す。
Ｃ１〜Ｃ１０フルオロアルキル基は、直鎖又は分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキル基の水素原子の全部又は一部がＦ原子により置換された基であり、例えば、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、Ｃ_２ＨＦ_４、Ｃ_２Ｈ_２Ｆ_３、Ｃ_２Ｈ_３Ｆ_２、Ｃ_２Ｆ_５、Ｃ_３Ｆ_７、Ｃ_３Ｈ_２Ｆ_５、Ｃ_３Ｈ_４Ｆ_３、Ｃ_４Ｆ_９、Ｃ_４Ｈ_２Ｆ_７、Ｃ_４Ｈ_４Ｆ_５、Ｃ_５Ｆ_１１、Ｃ_６Ｆ_１３、Ｃ_７Ｆ_１５，Ｃ_８Ｆ_１７，Ｃ_１０Ｆ_２１を挙げることができる。
Ｃ３〜Ｃ１０フルオロシクロアルキル基は、環状のＣ３〜Ｃ１０アルキル基の水素原子の全部又は一部がＦ原子により置換された基であり、例えば、Ｃ_３Ｆ_５、Ｃ_３Ｈ_４Ｆ、Ｃ_３ＨＦ_４、Ｃ_４Ｆ_７、Ｃ_４Ｈ_４Ｆ_３、Ｃ_４ＨＦ_６、Ｃ_５Ｆ_９、Ｃ_６Ｆ_１１、Ｃ_７Ｆ_１３、Ｃ_８Ｈ_１５、Ｃ_１０Ｆ_１９を挙げることができる。

式（ｉｉｉ）のＸは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである。
式（ｉｉｉ）のＲは、無置換の又は置換基を有するＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基又は無置換の又は置換基を有するフェニルスルホニル基を表す。
Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基を挙げることができる。

Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル及びフェニルスルホニル基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基等で置換されていてもよい。

アルキル基は、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖または環状のアルキル基からなるアルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。

ハロゲン原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉが挙げられる。

置換アミノ基としては、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基等のモノまたはジアルキルアミノ基；Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ基等のモノまたはジアリールアミノ基；Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基等のモノまたはジアラルキルアミノ基等が挙げられる。

アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられ、これらアリール基は、前記したようなアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基等で置換されていてもよい。

ヘテロアリール基としては、異種原子として少なくとも１〜４個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、５〜８員の単環式ヘテロアリール基、多環式または縮合環式のヘテロアリール基が挙げられる。具体的には、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、１−フェネチル基等が挙げられる。

式（ｉｉ）で表される化合物としては、ジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、３，３，３−トリフルオロプロピオン酸、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオン酸、ヘプタフルオロ酪酸、ウンデカフルオロヘキサン酸、ペンタデカフルオロオクタン酸などが挙げられる。
式（ｉｉｉ）で表される化合物としては、メタンスルホニルクロライド、クロロメタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホニルクロライド、パラトルエンスルホニルクロライド等が挙げられる。
式（ｉｉ）で表される化合物の塩としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等アルカリ金属の塩、Ｍｇ、Ｃａ等アルカリ土類金属の塩が挙げられる。

（反応条件）
原料であるジアミノマレオニトリル、フルオロカルボン酸及びスルホン酸ハロゲン化物を、溶媒中において、塩基の存在又は不存在下で同時に反応させる。
アミノマレオニトリル、フルオロカルボン酸及びスルホン酸ハロゲン化物を同時に反応させて行うことができるため、工程が一工程で済む。
溶媒中に先にジアミノマレオニトリルとフルオロカルボン酸を添加し、最後にスルホン酸ハロゲン化物を添加するのが好ましい。
フルオロカルボン酸とスルホン酸ハロゲン化物とをあらかじめ反応させてから、その反応生成物とジアミノマレオニトリルと反応させると、収率が低下するため好ましくない。
塩基としては、無機塩基、有機塩基を使用でき、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルコキシド類；ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のリチウム塩；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアルキルアミン類；ピリジン、ピコリン等のヘテロアリール類；アニリン、トルイジン等のアリールアミン類等が挙げられる。

溶媒としては、非プロトン性極性溶媒又は非極性溶媒を使用できる。
非プロトン性極性溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸ホスホロアミド等のアミド類；ジエチルエーテル、テラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
また非極性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、アイソパーＧ等の脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン等の脂環式炭化水素類等が挙げられる。
これらの溶媒は単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

また、各原料の使用量は、ジアミノマレオニトリル１モルに対し、フルオロカルボン酸が０．５〜２．０モル、好ましくは０．７〜１．５モル、スルホン酸ハロゲン化物が０．４〜４．０モル、好ましくは０．５〜２．５モルであるが、通常、フルオロカルボン酸及びスルホン酸ハロゲン化物をそれぞれ１モル以上使用する。
また、塩基の量は、ジアミノマレオニトリル１モルに対し、０．３〜５．０モル、好ましくは０．４〜３．０モルである。

反応は、室温から用いる溶媒の沸点の範囲で行われる。反応時間は、通常１〜４８時間の範囲である。また、反応は、常圧下で行うことができ、加圧装置等の特殊な反応装置を用いなくてもよい点で、工業的に有利である。反応後、溶媒を留去し、必要に応じて、再結晶等の精製工程を行い、高い収率で目的化合物を製造することができる。

以下に、４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの合成例について説明するが、本発明の技術的範囲は、これに限定されるものではない。
なお、生成物の測定に使用したＨＰＬＣの測定条件は以下のとおりである。

カラム：Phenomenex GeminiNX 4.6 x 250 mm
溶離液：アセトニトリル：0.1M K2HPO4＝２０：８０
流速：１ｍｌ／ｍｉｎ
測定波長：２５４ｎｍ
温度：４０℃
化合物１保持時間：１８ｍｉｎ

実施例１
（溶媒中にトリフルオロ酢酸及び２，３−ジアミノマレオニトリルを添加してからメタンスルホニルクロリドを添加して反応させる方法、溶媒：Ｎ−メチルピロリドン）
Ｎ−メチルピロリドン（２４．５ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（０．４５ｍｌ、０．６７ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７５ｍｌ、０．５４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）と２，３−ジアミノマレオニトリル（０．５３ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加後、直ちに１２９℃のオイルバスで加熱した。その温度条件下、Ｎ−メチルピロリドン（４．９ｍｌ）に溶解したメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ、０．６２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）を滴下（０．５時間）し、１８時間攪拌を続けた後室温に冷却し、ＨＰＬＣで分析した。４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの生成率は９２％であった。

実施例２
（溶媒中にトリフルオロ酢酸及び２，３−ジアミノマレオニトリルを添加してからメタンスルホニルクロリドを添加して反応させる方法、溶媒：プロピオニトリル）
プロピオニトリル（２４．５ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（０．４５ｍｌ、０．６７ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７５ｍｌ、０．５４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）と２，３−ジアミノマレオニトリル（０．５３ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加後、直ちに９６℃のオイルバスで加熱した。その温度条件下、Ｎ−メチルピロリドン（４．９ｍｌ）に溶解したメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ、０．６２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）を滴下（０．５時間）し、２１時間攪拌を続けた後室温に冷却し、ＨＰＬＣで分析した。４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの生成率は９４％であった。

比較例１
（溶媒中で先にトリフルオロ酢酸とメタンスルホニルクロリドを反応させた後、２，３−ジアミノマレオニトリルを添加して反応させる方法、溶媒：Ｎ−メチルピロリドン）
Ｎ−メチルピロリドン（２９．４ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（０．４５ｍｌ、０．６７ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７５ｍｌ、０．５４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）とメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ、０．６２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）を溶解し室温で２時間攪拌熟成し、同温度で２，３−ジアミノマレオニトリル（０．５３ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加後、１２９℃のオイルバスで加熱下に１８時間攪拌を続けた。その後室温に冷却し、ＨＰＬＣで分析した。４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの生成率は５５％であった

比較例２
（溶媒中で先にトリフルオロ酢酸とメタンスルホニルクロリドを反応させた後、２，３−ジアミノマレオニトリルを添加して反応させる方法、溶媒：アセトニトリル）
アセトニトリル（４．９ｍｌ）に溶解したメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ、０．６２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（０．４５ｍｌ、０．６７ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７５ｍｌ、０．５４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）を室温で２時間攪拌熟成し、同温度でアセトニトリル（１９．６ｍｌ）に溶解した２，３−ジアミノマレオニトリル（０．５３ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を攪拌下に添加し、８２℃のオイルバスで加熱下に１８時間攪拌を続けた。その後室温に冷却し、ＨＰＬＣで分析した。４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの生成率は６２％であった。

比較例３
（メタンスルホニルクロリドの代わりにクロロギ酸イソブチル使用し、本発明と同様に反応させる方法、溶媒：Ｎ−メチルピロリドン）
Ｎ−メチルピロリドン（２９．４ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（０．４５ｍｌ、０．６７ｇ、５．８８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．７５ｍｌ、０．５４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）と２，３−ジアミノマレオニトリル（０．５３ｇ、４．９０ｍｍｏｌ）を添加後、直ちに１２９℃のオイルバスで加熱を開始した。その後、クロロギ酸イソブチル（０．７１ｍｌ、０．７４ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）を添加し、１８時間攪拌を続けた後室温に冷却し、ＨＰＬＣで分析した。４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの生成率は６％であった。

Claims

溶媒中、塩基の存在下で、トリフルオロ酢酸とメタンスルホニルクロリドとジアミノマレオニトリルとを反応させることを含む、４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの製造方法。
トリフルオロ酢酸とジアミノマレオニトリルとを添加してから、メタンスルホニルクロリドを添加する、請求項１に記載の４，５−ジシアノ−２−（トリフルオロメチル）イミダゾールの製造方法。