KR101867399B1 - 페릴렌계 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 형광 염료 - Google Patents
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Abstract
본원은 신규한 페릴렌계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 형광 염료에 관한 것이다.
Description
본원은 신규한 페릴렌계 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 형광 염료에 관한 것이다.
페릴렌계 화합물은 다환 방향족 탄화수소 화합물로서 액상의 형광 염료로 사용되고 있으며, 특히 우수한 광안전성 안료와 배트염료로서 각광받고 있다. 페릴렌계 화합물을 포함하는 안료 및 염료는 확장된 공명성으로 인하여 장파장에서 발광파장을 보이며, 매우 강한 형광성으로 다양한 분야에서 사용되고 있으며, 최근에는 디스플레이 분야에 화학 발광 물질로서 사용이 크게 증가하고 있다(미국 특허 공개번호 US2011/0251393).
본원은, 신규한 페릴렌계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 형광 염료를 제공하고자 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는, 페릴렌계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1 및 상기 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬아민기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬아민기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알콕시기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알콕시기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴옥시기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴카르복실기, 또는 치환될 수 있는 C6-30 아릴머캅토기이고, 상기 R3 및 상기 R4는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알콕시기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알콕시기, 또는 치환될 수 있는 C6-30 아릴옥시기임.
본원의 제 2 측면은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알칸 화합물, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알칸 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 페놀계 화합물, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알코올계 화합물, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민 화합물, 또는 N-할로석신이미드와 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법을 제공한다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기임.
본원의 제 3 측면은, 본원에 따른 페릴린계 화합물을 포함하는, 형광염료를 제공한다.
본원의 페릴렌계 화합물은 페릴렌을 모핵구조로 하는, 녹색 형광 염료로서 사용가능한 신규한 화합물로서, 우수한 용해도, 특히, 유기 용매에 대한 우수한 용해도, 내구성, 열 안정성, 발광 특성을 나타낸다.
도 1은 본원의 일 실시예에 따른 페릴린계 화합물의 UV/PL 결과를 나타낸 스펙트럼이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 단독 또는 다른 치환기와 함께 기재되는 용어 "알킬"은 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의, C1-C20 알킬, C1-C15 알킬, C1-C10 알킬, 또는 C1-C6 알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 또는 이들의 가능한 모든 이성질체들을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 단독 또는 다른 치환기와 함께 기재되는 용어 "시클로알킬"은 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬, C3-20 시클로알킬, 또는 C3-10 시클로알킬을 포함하는 것일 수 있으며, 모노- 또는 비시클로지방족을 의미할 수 있다. 예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헵틸, 시클로헵테닐, 시클로옥틸, 시클로옥테닐, 2,5-시클로헥사디에닐, 비시클로[2.2.2]옥틸, 아다만트-1-일, 데카히드로나프틸, 옥소시클로헥실, 디옥소시클로헥실, 티오시클로헥실, 2-옥소비시클로[2.2.1]헵트-1-일, 또는 이들의 가능한 모든 이성질체들을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 단독 또는 다른 치환기와 함께 기재되는 용어 "아릴"은 치환될 수 있는 C6-30 아릴, C6-20 아릴, 또는 C6-10 아릴을 포함하는 것일 수 있으며, 인접하는 탄소 원자 또는 적합한 이형 원자들 사이에서 이중 결합이 교대(공명)한다. 예를 들어, 페닐 고리, 톨루일 고리, 나프탈레닐 고리, 안트라세닐 고리, 페난트렌 고리, 펜타렌 고리, 인덴 고리, 비페닐렌 고리, 페날렌 고리, 아즈렌 고리, 헵타렌 고리, 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 테트라센 고리, 트리페닐렌 고리, 피렌 고리, 크리센 고리, 에틸-크리센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 펜타센 고리, 테트라페닐렌 고리, 헥사펜 고리, 헥사센고리, 루비센 고리, 코로넨 고리, 트리나프틸렌 고리, 헵타펜 고리, 헵타센 고리, 피란트렌 고리, 오바렌 고리, 플로란센 고리, 벤조플로란센 고리, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 2-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알콕시"는 산소와 단일 결합된 알킬기를 의미하는 것으로, 예를 들어, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-C20 알콕시, C1-C15 알콕시, C1-C10 알콕시, 또는 C1-C6 알콕시를 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헵틸옥시 등 및 이들의 모든 가능한 이성질체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴옥시"는 산소와 단일 결합된 아릴기를 의미하는 것으로, 산소와 단일 결합된 아릴기는 치환될 수 있는 C6-30 아릴, C6-20 아릴, 또는 C6-10 아릴을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 페닐 고리, 톨루일 고리, 나프탈레닐 고리, 안트라세닐 고리, 페난트렌 고리, 펜타렌 고리, 인덴 고리, 비페닐렌 고리, 페날렌 고리, 아즈렌 고리, 헵타렌 고리, 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 테트라센 고리, 트리페닐렌 고리, 피렌 고리, 크리센 고리, 에틸-크리센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 펜타센 고리, 테트라페닐렌 고리, 헥사펜 고리, 헥사센고리, 루비센 고리, 코로넨 고리, 트리나프틸렌 고리, 헵타펜 고리, 헵타센 고리, 피란트렌 고리, 오바렌 고리, 플로란센 고리, 벤조플로란센 고리, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 2-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "알킬카르복실기"는 에스테르기에 있어서 카보닐기의 탄소와 단일결합된 알콕시기를 포함하는 것으로, 상기 알킬카르복실기에 포함되는 알콕시기는 예를 들어, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-C20 알콕시, C1-C15 알콕시, C1-C10 알콕시, 또는 C1-C6 알콕시를 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헵틸옥시 등 및 이들의 모든 가능한 이성질체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴카르복실기"는 에스테르기에 있어서 카보닐기의 탄소와 단일결합된 아릴옥시기를 포함하는 것으로, 상기 아릴카르복실기에 포함되는 아릴옥시기에서 산소와 단일 결합된 아릴기는 치환될 수 있는 C6-30 아릴, C6-20 아릴, 또는 C6-10 아릴을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 페닐 고리, 톨루일 고리, 나프탈레닐 고리, 안트라세닐 고리, 페난트렌 고리, 펜타렌 고리, 인덴 고리, 비페닐렌 고리, 페날렌 고리, 아즈렌 고리, 헵타렌 고리, 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 테트라센 고리, 트리페닐렌 고리, 피렌 고리, 크리센 고리, 에틸-크리센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 펜타센 고리, 테트라페닐렌 고리, 헥사펜 고리, 헥사센고리, 루비센 고리, 코로넨 고리, 트리나프틸렌 고리, 헵타펜 고리, 헵타센 고리, 피란트렌 고리, 오바렌 고리, 플로란센 고리, 벤조플로란센 고리, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 2-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴머캅토기"는 황과 단일 결합된 아릴기를 의미하는 것으로, 상기 황과 단일 결합된 아릴기는 치환될 수 있는 C6-30 아릴, C6-20 아릴, 또는 C6-10 아릴을 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 페닐 고리, 톨루일 고리, 나프탈레닐 고리, 안트라세닐 고리, 페난트렌 고리, 펜타렌 고리, 인덴 고리, 비페닐렌 고리, 페날렌 고리, 아즈렌 고리, 헵타렌 고리, 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 테트라센 고리, 트리페닐렌 고리, 피렌 고리, 크리센 고리, 에틸-크리센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 펜타센 고리, 테트라페닐렌 고리, 헥사펜 고리, 헥사센고리, 루비센 고리, 코로넨 고리, 트리나프틸렌 고리, 헵타펜 고리, 헵타센 고리, 피란트렌 고리, 오바렌 고리, 플로란센 고리, 벤조플로란센 고리, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 2-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 명세서 전체에서, 용어 "할로겐"은 주기율표의 17족 원소로서, 예를 들어, F, Cl, Br, 또는 I를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는, 페릴렌계 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, 상기 R1 및 상기 R2는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬아민기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬아민기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알콕시기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알콕시기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴옥시기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴카르복실기, 또는 치환될 수 있는 C6-30 아릴머캅토기이고, 상기 R3 및 상기 R4는, 각각 독립적으로, 수소, 할로겐기, 시아노기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬기, 치환될 수 있는 C6-30 아릴기, 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알콕시기, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알콕시기, 또는 치환될 수 있는 C6-30 아릴옥시기임.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 내지 R4 각각에 독립적으로 포함되는 상기 알킬기, 상기 알킬아민기, 상기 알콕시기, 및 상기 알킬카르복실기는 탄소 수 약 1 내지 약 20인 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 알킬기를 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 선형 또는 분지형의 알킬기는, 탄소 수 약 1 내지 약 20, 약 1 내지 약 15, 약 1 내지 약 10, 또는 약 1 내지 6의 알킬기를 포함하는 것일 수 있으며, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코사닐, 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함한다. 예를 들어, 탄소수가 1 내지 12인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실, 운데실, 도데실기일 수 있고, 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 또는 헥실기일 수 있으며, 또는 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, i-프로필기, n-프로필기, t-부틸기, s-부틸기, 또는 n-부틸기일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 내지 R4 각각에 독립적으로 포함되는 상기 시클로알킬기, 상기 시클로알킬아민기, 및 상기 시클로알콕시기는 탄소수 약 3 내지 약 30인 치환될 수 있는 시클로알킬기를 포함할 수 있으며, 이는 단일의 시클릭 고리 또는 단일의 시클릭 고리가 연결되거나 융합된 다환 고리를 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 시클로알킬기는, 탄소 수 약 3 내지 약 30, 약 3 내지 약 25, 약 3 내지 약 20, 약 3 내지 약 15, 약 3 내지 약 10, 약 5 내지 약 30, 약 5 내지 약 25, 약 5 내지 약 20, 약 5 내지 약 15, 약 5 내지 10, 약 6 내지 약 30, 약 6 내지 약 25, 약 6 내지 약 20, 약 6 내지 약 15, 또는 약 6 내지 약 10의 시클로알킬기를 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헵틸, 시클로헵테닐, 시클로옥틸, 시클로옥테닐, 2,5-시클로헥사디에닐, 비시클로[2.2.2]옥틸, 아다만트-1-일, 데카히드로나프틸, 옥소시클로헥실, 디옥소시클로헥실, 티오시클로헥실, 2-옥소비시클로[2.2.1]헵트-1-일, 또는 이들의 가능한 모든 이성질체일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 내지 상기 R4 각각에 독립적으로 포함되는 상기 아릴기, 상기 아릴아민기, 상기 아릴옥시기, 상기 아릴카르복실기, 및 상기 아릴머캅토기에 포함되는 치환될 수 있는 아릴기는 탄소 수 약 6 내지 약 30인 치환될 수 있는 아릴기를 포함할 수 있으며, 이는 페닐기이거나 또는 두 개 이상의 페닐기가 연결되거나 융합된 다환고리를 포함할 수 있다. 상기 아릴기는, 탄소 수 약 6 내지 약 30, 약 6 내지 약 25, 약 6 내지 약 20, 약 6 내지 약 15, 또는 약 6 내지 약 10의 아릴기를 포함하는 것일 수 있으며, 예를 들어, 페닐 고리, 톨루일 고리, 나프탈레닐 고리, 안트라세닐 고리, 페난트렌 고리, 펜타렌 고리, 인덴 고리, 비페닐렌 고리, 페날렌 고리, 아즈렌 고리, 헵타렌 고리, 아세나프틸렌 고리, 플루오렌 고리, 테트라센 고리, 트리페닐렌 고리, 피렌 고리, 크리센 고리, 에틸-크리센 고리, 피센 고리, 페릴렌 고리, 펜타펜 고리, 펜타센 고리, 테트라페닐렌 고리, 헥사펜 고리, 헥사센고리, 루비센 고리, 코로넨 고리, 트리나프틸렌 고리, 헵타펜 고리, 헵타센 고리, 피란트렌 고리, 오바렌 고리, 플로란센 고리, 벤조플로란센 고리, 9-안트릴기, 2-안트릴기, 9-페난트릴기, 2-페난트릴기, 1-피렌일기, 크라이센일기, 나프타센일기, 코로닐기, 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 내지 상기 R4 각각에 독립적으로 포함되는 상기 아릴기, 상기 아릴아민기, 상기 아릴옥시기, 상기 아릴카르복실기 또는 상기 아릴머캅토기에 포함되는 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 및 상기 R2에 치환될 수 있는 치환기는, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬기, 또는 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시기인 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R3 및 상기 R4 각각에 독립적으로 치환될 수 있는 치환기는, 각각 독립적으로 할로겐기, 시아노기, 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬기, 또는 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시기인 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 R1 내지 R4에 치환될 수 있는 상기 선형 또는 분지형의 C1-8 알킬기 또는 상기 선형 또는 분지형의 C1-8 알콕시기는 탄소 수 약 1 내지 약 8의 선형 또는 분지형의 알킬기를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 선형 또는 분지형의 알킬기는, 탄소 수 약 1 내지 약 8, 약 1 내지 약 7, 약 1 내지 약 6, 약 1 내지 약 5, 약 1 내지 약 4, 약 1 내지 약 3, 또는 약 1 내지 약 2의 알킬기를 포함하는 것일 수 있으며, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 또는 이들의 가능한 모든 이성질체를 포함한다. 예를 들어, 탄소수가 1 내지 8인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기일 수 있고, 또는 탄소수가 1 내지 6인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 또는 헥실기일 수 있으며, 또는 탄소수가 1 내지 4인 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, i-프로필기, n-프로필기, t-부틸기, s-부틸기, 또는 n-부틸기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 페릴렌계 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:
본원의 제 2 측면은, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 치환될 수 있는 C1-20 알칸 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 시클로알칸 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 페놀계 화합물, 치환될 수 있는 C1-20 알코올계 화합물, 치환될 수 있는 C1-20 알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 시클로알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민 화합물, 또는 N-할로석신이미드와 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 측면에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법을 제공한다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R5 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기임.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 반응시킬 수 있는 치환될 수 있는 C6-30 페놀계 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 트리메톡시페닐, 에톡시페닐, 디에톡시페닐, 트리에톡시페닐, 프로폭시페닐, 디프로폭시페닐, 이소프로폭시페닐, 디이소프로폭시페닐, 부톡시페닐, 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 시아노페닐, 카르복시페닐, 카르복사미도페닐, N-메틸카르복사미도페닐, 아세틸아미노페닐, 프로피오닐아미노페닐, 부티릴아미노페닐, N-페닐아미노페닐, N-(o-톨릴)아미노페닐, N-(m-톨릴)아미노페닐, N-(p-톨릴)아미노페닐, (2-피리딜)아미노페닐, (3-피리딜)아미노페닐, (4-피리딜)아미노페닐, (2-피리미딜)아미노페닐, 4-(4-피리미딜)아미노페닐, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 반응시킬 수 있는 치환될 수 있는 C1-20 알코올계 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 히드록시에틸, 히드록시프로필, 디히드록시프로필, 히드록시부틸, 디히드록시부틸, 히드록시펜틸, 디히드록시펜틸, 히드록시헥실, 디히드록시헥실, 히드록시헵틸, 디히드록시헵틸, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 반응시킬 수 있는 치환될 수 있는 선형 또는 분지형의 C1-20 알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C3-30 시클로알킬아민 화합물, 및 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 아미노기, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 프로필아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노, 디이소부틸아미노, 디-tert-부틸아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, 디페닐아미노, 디-o-톨릴아미노, 디-m-톨릴아미노, 디-p-톨릴아미노, 디(4-시아노페닐)아미노, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을, 페놀, 페닐 페놀, 디-tert-부틸 페놀, 하이드록시 tert-부틸 아니솔, N-할로 석신이미드, 헥실 아민, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것과 반응시키는 것을 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을, 페놀, 2-페닐페놀, 2,4-다이-tert-부틸페놀, 4-하이드록시-3-tert-부틸아니솔, N-브로모석신이미드, 헥실아민, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것과 반응시키는 것을 포함하는 것일 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 화합물에 할로겐, 시안화 염, 페놀계 화합물, 나프톨계 화합물, 알코올계 화합물, 티올계 화합물, 아민계 화합물 및 치환될 수 있는 보로닉엑시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 물질을 첨가하여서 반응시키는 단계를 1회 내지 3회 수행하는 것을 추가 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 반응시킬 수 있는 페놀계 화합물 및 나프톨계 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 트리메톡시페닐, 에톡시페닐, 디에톡시페닐, 트리에톡시페닐, 프로폭시페닐, 디프로폭시페닐, 이소프로폭시페닐, 디이소프로폭시페닐, 부톡시페닐, 히드록시페닐, 디히드록시페닐, 시아노페닐, 카르복시페닐, 카르복사미도페닐, N-메틸카르복사미도페닐, 아세틸아미노페닐, 프로피오닐아미노페닐, 부티릴아미노페닐, N-페닐아미노페닐, N-(o-톨릴)아미노페닐, N-(m-톨릴)아미노페닐, N-(p-톨릴)아미노페닐, (2-피리딜)아미노페닐, (3-피리딜)아미노페닐, (4-피리딜)아미노페닐, (2-피리미딜)아미노페닐, 4-(4-피리미딜)아미노페닐, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 반응시킬 수 있는 알코올계 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 히드록시에틸, 히드록시프로필, 디히드록시프로필, 히드록시부틸, 디히드록시부틸, 히드록시펜틸, 디히드록시펜틸, 히드록시헥실, 디히드록시헥실, 히드록시헵틸, 디히드록시헵틸, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 반응시킬 수 있는 아민계 화합물은, 예를 들면, 각각 독립적으로 아미노기, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 프로필아미노, 디프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디부틸아미노, 디이소부틸아미노, 디-tert-부틸아미노, 디펜틸아미노, 디헥실아미노, 디페닐아미노, 디-o-톨릴아미노, 디-m-톨릴아미노, 디-p-톨릴아미노, 디(4-시아노페닐)아미노, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 화합물에 할로겐, 시안화 염, 페놀, 페닐페놀, tert-부틸 페놀, 디-tert-부틸 페놀, 나프톨, 메틸 프로판올, 사이클로헥산올, 메톡시 티오페놀, 아닐린, 페닐 보로닉엑시드, 사이아노페닐보로닉엑시드, 나프틸 보로닉엑시드, 및 2-메틸프로필 보로닉엑시드, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 첨가하여서 반응시키는 단계를 1회 내지 3회 수행하는 것을 추가 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조된 페릴렌계 화합물에 브로민, 시안화구리, 페놀, 2-페닐페놀, 4-tert-부틸페놀, 2,4-다이-tert-부틸페놀, 2-나프톨, 2-메틸-2-프로판올, 사이클로헥산올, 4-메톡시티오페놀, 아닐린, 페닐보로닉엑시드, 4-사이아노페닐보로닉엑시드, 1-나프틸보로닉엑시드, 및 2-메틸프로필보로닉엑시드, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 첨가하여서 반응시키는 단계를 1회 내지 3회 수행하는 것을 추가 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 각 반응 단계의 일부 또는 전부에 있어서 카보네이트 염을 첨가하는 것을 추가 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 카보네이트 염은 각 반응 단계에서 염기성 분위기를 형성하는 것으로, 예를 들면, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 및 탄산세슘 등의 알칼리 금속 탄산염또는 동일한 목적으로 수산화나트륨 또는 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물도 이용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응들은 유기 용매에 반응물을 용해시켜 반응시킨 후 상온에서 침전 및 여과하는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 반응들은 상온 내지 약 200℃ 범위, 예를 들어, 상온 내지 약 200℃, 상온 내지 약 180℃, 상온 내지 약 160℃, 상온 내지 약 140℃, 상온 내지 약 120℃, 상온 내지 약 100℃, 상온 내지 약 80℃, 약 70℃ 내지 약 200℃, 약 70℃ 내지 약 180℃, 약 70℃ 내지 약 160℃, 약 70℃ 내지 약 140℃, 약 80℃ 내지 약 130℃, 약 100℃ 내지 약 130℃, 약 110℃ 내지 약 130℃, 또는 약 120℃ 내지 약 130℃의 온도에서 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조 방법은, 유기 용매에 용해된 상기 화학식 2의 화합물에 상기 화합물을 치환될 수 있는 C1-20 알칸 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 시클로알칸 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 페놀계 화합물, 치환될 수 있는 C1-20 알코올계 화합물, 치환될 수 있는 C1-20 알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 시클로알킬아민 화합물, 치환될 수 있는 C6-30 아릴아민 화합물, 또는 N-할로석신이미드을 첨가한 후 상온 내지 약 200℃의 온도에서 반응시킨 후 상온에서 침전 및 여과하는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 제조 방법은, 유기 용매에 용해된 상기 제조된 페릴렌계 화합물에 할로겐, 시안화 염, 페놀계 화합물, 나프톨계 화합물, 알코올계 화합물, 티올계 화합물, 아민계 화합물 및 치환될 수 있는 보로닉엑시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 물질을 첨가하여서 상온 내지 약 200℃의 온도에서 반응시킨 후 상온에서 침전 및 여과하는 것을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 용매는, 본 분야에서 사용 가능한 유기 용매라면 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, 디메틸포름아마이드, 테트라하이드로퓨란, 메틸렌클로라이드, 아세톤, 아세토나이트릴, 다이메틸설폭사이드, 헥사메틸포스포아마이드, 피리딘, 피리미딘, 이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴날딘, N-메틸피페리딘, N-메틸피페리돈, N-메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 또는 테트라메틸우레아를포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 유기 용매는 페릴렌 원료 1 g당 약 5 g 내지 약 120 g 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 제 3 측면은, 본원에 따른 페릴렌계 화합물을 포함하는 형광 염료를 제공한다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 형광 염료는 녹색 형광 염료일수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 형광 염료는 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체, 및 산화물 층 시스템을 착색시키기 위한 형광 염료로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 형광 염료는 분산제, 유기 안료용 안료 첨가제 및 형광 염료 및 안료 첨가제를 제조하기 위한 중간체로서 사용될 수 있으며, 또는 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 잉크젯 잉크 및 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 분산제, 안료 첨가제 및 중간체로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 형광염료는 분산제, 전자사진술의 광전도체로서, 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서, 또는 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 전자 방출원으로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한, 상기 형광 염료는 형광 변환, 형광 태양광 집열기, 생물발광 어레이, 및 태양광발전의 활성 성분으로서, 또는 레이저 염료로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
본원의 일 구현예에 있어서, 상기 형광 염료는 고분자량 유기 및 무기 재료, 특히 플라스틱, 페인트, 인쇄 잉크, 무기-유기 복합체의 반응성 착색을 위한 형광 염료로서, 또는 전자기 스펙트럼의 황색 영역에서 흡수 및/또는 방출하는 내번짐성(bleeding-resistant) 수성 중합체 분산액를 제조하기 위한 형광 염료로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한, 상기 형광 염료는 발광성 칼라 필터 및 반투과성 칼라 필터와 재귀반사성 소자의 착색 성분 또는 색보정 성분으로서, 또는 전계발광 장치 및 화학발광 장치의 이동 안정성(migration-stable) 전자 방출원으로서 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다
본 측면에 따른 형광 염료에 대하여 본원의 제 1 측면 내지 제 2 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
중간체 1의 합성
1,6,7,12-테트라클로로퍼릴렌 테트라카르복실릭엑시드디안하이드라이드 (2.00 mmol)와 물 20 mL의 현탁액에 10 mL의 1 M NaOH 수용액을 첨가한 후 55℃에서 30 분동안 교반하였다. 브로민(1.0 mL)를 첨가한 후 24 시간동안 교반하고 침전물을 여과한 후 건조하여 중간체 1의 화합물(주황색 고체, 수율 : 87%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 705, 측정 분자량 704
- 녹는점 : 226℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3165, 3016, (Ar C=C) 1667, 1547, (C-Cl) 743, (C-Br) 651.
화합물 1의 합성
상기 중간체 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 페놀(5.00 mmol)과 포타슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 6 시간 동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 반응물을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 1(노란색 고체, 수율 : 68%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 758, 측정 분자량 756
- 녹는점 : > 350℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3060, 2957, (Ar C=C) 1569, 1484, 1431, (C-O-C) 1212, 1149, (C-Cl) 752, 713.
화합물 2의 합성
상기 화합물 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 4-터셔리부틸페놀(5.00 mmol)과 세슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 반응물을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 2(노란색 고체, 수율 : 38%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1213, 측정 분자량 1212
- 녹는점 : 311℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2935, 2821, (Ar C=C) 1565, 1546, 1485, (C-CH3) 1367, (C-O-C) 1255, 1216, 1167.
실시예 2
화합물 3의 합성
상기 실시예 1에서와 같이 제조한 중간체 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2-페닐페놀(5.00 mmol)과 포타슘카보네이트(5.00 mmol)을 첨가하였다. 130℃에서 8 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 혼합액을 넣어 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 3(노란색 고체, 수율 : 78%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1063, 측정 분자량 1064
- 녹는점: > 350℃
- FTIR 분석(cm-1) (Ar C-H) 3052, 2995, (Ar C=C) 1572, 1521, 1491, (C-O-C) 1256, 1205, (C-Cl) 769, 753.
실시예 3
화합물 4의 합성
상기 실시예 1에서와 같이 제조한 중간체 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2,4-다이테트라부틸페놀(5.00 mmol)과 포타슘카보네이트(5.00 mmol)을 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 넣어 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 4(노란색 고체, 수율 : 63%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1207, 측정 분자량 1206
- 녹는점: > 350℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2954, 2865, (Ar C=C) 1569, 1482, (C-CH3) 1394, 1359, (C-O-C) 1211, 1155, 1120, (C-Cl) 769, 693.
실시예 4
화합물 5의 합성
상기 실시예 1에서와 같이 제조한 중간체 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 4-하이드록시-3-테트라부틸아니솔(5.00 mmol)과 포타슘카보네이트(5.00 mmol)을 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 혼합액을 넣어 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 5(노란색 고체, 수율 : 42%)을 수득하였다
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1103, 측정 분자량 1103
- 녹는점: > 350℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3012, 2965, (Ar C=C) 1502, 1499, (C-CH3) 1386, 1348, (C-O-C) 1202, 1185, 1166, 1058 (C-Cl) 715.
실시예 5
화합물 6의 합성
상기 실시예 1에서와 같이 제조한 중간체 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 헥실아민(5.00 mmol)과 트리에틸아민(5.00 mmol)을 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 혼합액을 넣어 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 6(주황색 고체, 수율 : 76%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 786, 측정 분자량 785
- 녹는점: > 350℃
- FTIR 분석(cm-1) : (N-H) 3233, (C-H2) 3211, (Ar C-H) 3021, 2915, (Ar C=C) 1565, 1501, 1486 (C-CH3) 1415, 1392, 1331, (C-O-C) 185 1138 (C-Cl) 775.
실시예 6
화합물 7의 합성
상기 실시예 1의 화합물 1(1.00 mmol)를 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 페놀(5.00 mmol)과 포타슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 8 동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 반응물을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 7(노란색 고체, 수율 : 42%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 989, 측정 분자량 989
- 녹는점 : 263℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2975, 2844, (Ar C=C) 1577, 1465, (C-CH3) 1301, 1287, (C-O-C) 1212, 1192.
실시예 7
화합물 8의 합성
상기 실시예 1에서의 화합물 1(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 사이클로헥산올(5.00 mmol)과 세슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 12 동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 8(노란색 고체, 수율 : 42%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1013, 측정 분자량 1012
- 녹는점 : 212℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3061, 2931, (Ar C=C) 1575, 1485, (C-O-C) 1206, 1162, (-CH2) 812, 747.
실시예 8
화합물 9의 합성
상기 실시예 1의 화합물 1(1.00 mmol)를 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2,4-다이터셔리부틸페놀(5.00 mmol)과 세슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 반응물을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 9(노란색 고체, 수율 : 24%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 1437, 측정 분자량 1436
- 녹는점 : 285℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2954, 2866, (Ar C=C) 1584, 1487, (C-CH3) 1372, 1303, (C-O-C) 1209, 1121.
실시예 9
화합물 10의 합성.
다이이소부틸 퍼릴렌-3,9-다이카르복실레이트 (2.00 mmol)를 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 뒤 N-브로모석신이미드 (4.20 mmol)를 첨가한 후 80℃에서 6 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 30 mL의 메탄올에 혼합액을 부은 뒤 30 분간 교반한다. 생성된 결정을 필터 후 물과 메탄올 각각 20 mL로 수세 진행 후 건조 진행 후 화합물 10(옅은 주황색 고체, 수율 : 83%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 610, 측정 분자량 610
- 녹는점 : 351℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2967, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1581, 1502, 1465, (C-CH3) 1393, 1302, (C-O-C)1155, 1132, (C-H) 760.
화합물 11의 합성
상기 화합물 10(1.00 mmol)을 5 mL의 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤, 물 3 mL와 페닐보로닉엑시드(4.00 mmol), 소듐카보네이트(4.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 12 시간동안 환류 반응 진행 하였다. 온도를 낮춘 뒤 분별 깔때기로 물 층을 제거한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시켰다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 11(밝은 노란색 고체, 수율 : 30%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 604, 측정 분자량 604
- 녹는점 : 395℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2959, (C=O) 1708, (Ar C=C) 1584, 1515, (C-CH3) 1373, (C-O-C)1149, 1123, (C-H) 759, 700.
화합물 12의 합성
상기 화합물 11(1.00 mmol)을 10 mL의 메틸렌클로라이드에 녹인 후, 브로민 (2.5 mmol)을 첨가하였다. 상온에서 6 시간동안 교반한 후 30 ml의 메탄올에 혼합액을 부어 1 시간동안 교반하여 결정을 생성하였다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 50 mL의 메탄올로 세척하여 화합물 12(주황색 고체, 수율 : 70%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 762, 측정 분자량 761
- 녹는점 : 345℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3052, 2955, (C=O) 1718, (Ar C=C) 1543, 1487, (C-CH3) 1368, (C-O-C)1194, 1139, (C-H) 760, 700.
화합물 13의 합성
상기 화합물 12(1.00 mmol)을 10 mL의 메틸렌클로라이드에 녹인 후, 시안화 구리 (4 mmol)을 첨가하였다. 150℃에서 5 시간동안 교반한 후 온도를 낮추고, 30 mL의 물에 부어서 결정을 생성하였다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 50 mL의 메탄올로 세척하여 화합물 13(붉은색 고체, 수율 : 65%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 654, 측정 분자량 654
- 녹는점 : 420℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3056, 2957, (C≡N) 2214, (C=O) 1720, (Ar C=C) 1589, 1489, 1468, (C-CH3) 1370, (C-O-C)1192, 1151, (C-H) 763, 703.
실시예 10
화합물 14의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL 메틸렌클로라이드에 녹인 후 브로민(3 mmol)을 첨가하여 상온에 교반하였다. 6 시간 뒤 50 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시킨 뒤, 필터 및 50 mL의 물로 3회 세척하여 화합물 14(밝은 노란색 고체, 수율 : 76%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 768, 측정 분자량 768
- 녹는점: 321℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 2966, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1579, 1513, 1452, (C-CH3) 1381, 1331, (C-O-C)1157, 1136, (C-H) 758.
화합물 15의 합성
상기 화합물 14 (1.00 mmol)를 5 mL의 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤, 물 3 mL와 페닐보로닉엑시드(6.00 mmol), 소듐카보네이트(6.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 12 시간동안 환류 반응 진행하였다. 온도를 낮춘 뒤 분별 깔때기로 물 층을 제거한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시켰다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 15(밝은 주황색 고체, 수율 : 22%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 756, 측정 분자량 756
- 녹는점 : 363℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3055, 2958, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1598, (C-CH3) 1368, 1256, (C-O-C) 1190, 1145, (C-H) 756, 698.
실시예 11
화합물 16의 합성
상기 실시예 10에서의 화합물 14(1.00 mmol)를 10 mL 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 페놀 (6.00 mmol)과 포타슘카보네이트 (6.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 16 (노란색 고체, 수율 : 63%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 820, 측정 분자량 820
- 녹는점: 353℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2960, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1583, 1502, (C-CH3) 1368, 1301, (C-O-C)1155, 1102, (C-H) 760.
실시예 12
화합물 17의 합성
상기 실시예 10에서의 화합물 14(1.00 mmol)를 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 시안화 구리(6 mmol)을 첨가하였다. 150℃에서 8 시간동안 교반한 후 온도를 낮추고, 30 mL의 물에 부어서 결정을 생성하였다. 생성된 결정을 필터한 뒤, 50 mL의 메탄올로 세척하여 화합물 17(붉은색 고체, 수율 : 72%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 554, 측정 분자량 554
- 녹는점: 332℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2963, (C≡N) 2211 (C=O) 1715, (Ar C=C) 1611, 1593, (C-CH3) 1336, 1289, (C-O-C) 1152, 1129, (C-H) 760, 681.
실시예 13
화합물 18의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 5 mL의 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤, 물 3 mL와 2-메틸프로필보로닉엑시드(4.00 mmol), 소듐카보네이트(4.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 24 시간동안 환류 반응 진행하였다. 온도를 낮춘 뒤 분별 깔때기로 물 층을 제거한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시켰다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 18(밝은 노란색 고체, 수율 : 20%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 564, 측정 분자량 564
- 녹는점 : 395℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2972, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1603, 1578, (C-CH3) 1302, 1288, (C-O-C) 1189, 1129, (C-H) 760, 700.
화합물 19의 합성
상기 화합물 18 (1.00 mmol)을 10 mL의 메틸렌클로라이드에 녹인 후, 브로민 (3 mmol)을 첨가하였다. 상온에서 6 시간동안 교반한 후 30 mL의 메탄올에 혼합액을 부어 1시간 동안 교반하여 결정을 생성하였다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 50 mL의 메탄올로 세척하여 화합물 19(짙은 노란색 고체, 수율 : 59%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 722, 측정 분자량 721
- 녹는점 : 345℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3057, 2959, (C=O) 1714, (Ar C=C) 1640, 1598, (C-CH3) 1369, 1255, (C-O-C) 1190, 1145, (C-H) 755, 698.
화합물 20의 합성
상기 화합물 19(1.00 mmol)을 5 mL의 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤, 물 3 mL와 페닐보로닉엑시드 (4.00 mmol), 소듐카보네이트(4.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 12 시간동안 환류 반응 진행하였다. 온도를 낮춘 뒤 분별 깔때기로 물 층을 제거한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시켰다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 20(주황색 고체, 수율 : 23%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 716, 측정 분자량 716
- 녹는점 : 377℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3060, 2979, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1652, 1597, (C-CH3) 1355, 1305, (C-O-C) 1178, 1135, (C-H) 761, 698.
실시예 14
화합물 21의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 페놀 (3.00 mmol)과 포타슘카보네이트 (3.00mmol)과 함께 130℃에서 6시간 동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 상기 반응물을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 21(노란색 고체, 수율 : 68%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 636, 측정 분자량 638
- 녹는점 : 373℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3049, 2959, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1583, 1502, 1489, (C-CH3) 1367, 1302, (C-O-C)1155, 1132, (C-H) 794, 760.
실시예 15
화합물 22의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10 (1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2-페닐페놀 (5.00 mmol)과 세슘카보네이트(5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 8시간 동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 22 (노란색 고체, 수율 : 52%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 788, 측정 분자량 790
- 녹는점 : 369℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3054, 2958, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1581, 1502, 1467, (C-CH3) 1366, 1302, (C-O-C)1155, 1132, (C-H) 759, 698.
실시예 16
화합물 23의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10 (1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 아닐린 (3.00 mmol)과 세슘카보네이트 (3.00 mmol)을 첨가하였다. 130℃에서 12 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 23(노란색 고체, 수율 : 48%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 636, 측정 분자량 636
- 녹는점: 359℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2959, 2873 (C=O) 1717, (Ar C=C) 1581, 1502, 1466, (C-CH3) 1365,1264, (C-O-C)1156, 1132, (C-H) 760.
실시예 17
화합물 24의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2-나프톨 (3.00 mmol)과 세슘카보네이트 (3.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 10 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 24(짙은 노란색 고체, 수율 : 62%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 736, 측정 분자량 737
- 녹는점 : 351℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2956, (C=O) 1707, (Ar C=C) 1584, 1515, 1463, (C-CH3) 1373, (C-O-C) 1166, 1152, (C-H) 758, 700.
실시예 18
화합물 25의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 4-터셔리부틸페놀 (3.00 mmol)과 포타슘카보네이트 (3.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 6 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 25(노란색 고체, 수율 : 63%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 748, 측정 분자량 747
- 녹는점 : 373℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3054, 2958, (C=O) 1716, (Ar C=C) 1584, 1537, 1495, (C-CH3) 1370, 1353, (C-O-C) 1158, (C-H) 748, 692.
실시예 19
화합물 26의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤 물 3 mL와 1-나프틸보로닉엑시드(4.00 mmol), 소듐카보네이트(4.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 8 시간동안 환류 반응 진행하였다. 온도를 낮추고 분별 깔때기로 물 층을 제거 한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시켰다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 26 (밝은 노란색 고체, 수율 : 24%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 704, 측정 분자량 704
- 녹는점: 382℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3052, (C=O) 1715, (Ar C=C) 1593, 1522, 1502, (C-CH3) 1381, 1372, (C-O-C) 1157, 1102, (C-H) 760, 699.
실시예 20
화합물 27의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 2-메틸-2-프로판올 (5.00 mmol)과 세슘카보네이트 (5.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 24 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 27 (노란색 고체, 수율 : 38%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 596, 측정 분자량 596
- 녹는점 : 348℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3050, 2959, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1581, 1502, (C-CH3) 1365, 1302, (C-O-C) 1155, 1132, (C-H) 817, 760, 696.
실시예 21
화합물 28의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL 테트라하이드로퓨란에 녹인 뒤 물 3 mL와 4-사이아노페닐보로닉엑시드(4.00 mmol), 소듐카보네이트(4.00 mmol)와 함께 교반하였다. 촉매로 Pd(PPh3)4 (0.01 mmol)를 첨가하여 70℃에서 12 시간 동안 환류 반응 진행하였다. 온도를 낮춘 뒤 분별 깔때기로 물 층을 제거한 뒤, 10 mL의 메탄올에 부어서 결정을 생성시킨다. 생성된 결정을 필터 한 뒤, 물과 메탄올 각각 20 mL씩으로 세척하여 화합물 28 (밝은 노란색 고체, 수율 : 25%)를 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 654, 측정 분자량 654
- 녹는점 : 383℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3042, 2961, 2880, (C≡N) 2221 (C=O) 1707, (Ar C=C) 1602, 1589, (C-CH3) 1306, 1279, (C-O-C) 1181, 1152, 1129, (C-H) 767, 671.
실시예 22
화합물 29의 합성
상기 실시예 9에서의 화합물 10(1.00 mmol)을 10 mL의 디메틸포름아마이드에 녹인 후, 4-메톡시티오페놀 (4.00 mmol)과 세슘카보네이트 (4.00 mmol)를 첨가하였다. 130℃에서 24 시간동안 교반한 후 온도를 상온으로 낮췄다. 20 mL의 5% 암모늄클로라이드 수용액에 혼합액을 첨가하여 생성된 침전물을 여과한 후 30 mL의 물로 세척하여 화합물 29 (주황색 고체, 수율 : 63%)을 수득하였다.
- MALDI-TOF 분석 : 계산 분자량 728, 측정 분자량 728
- 녹는점: 328℃
- FTIR 분석(cm-1) : (Ar C-H) 3065, 2983, (C=O) 1717, (Ar C=C) 1601, 1581, (C-CH3) 1316, 1298, (C-O-C) 1129, (C-H) 758.
실험예
1
상기 실시예에서와 같이 합성한 페릴렌계 화합물 1 내지 29에 대한 흡수 및 형광의 광학특성을 확인하기 위해 각 페릴렌계 화합물에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 넣고(1000 ppm) 10 분간 교반시켰다. 그 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 추가로 넣고 농도를 20 ppm으로 희석시킨 후, UV/Vis/NIR 분광 광도계(UV3600-shimadzu) 및 분광형광 광도계(RF-5301PC-shimadzu)를 사용하여 흡수 및 형광을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 비교예로서 시판되는 Lumogen F Yellow 083(BASF)를 사용하였다. 표 1은 상기 실시예들에서와 같이 제조한 염료 화합물들 및 비교예로서 Lumogen 083에 대한 최대 흡수 파장(Λmax), 최대 방출 파장(Λemission) 및 몰 흡광 계수(ε)를 나타낸 것이다. 하기 표 1에서, Lumogen 083은 용해가 되지 않아 몰 흡광 계수 값을 나타낼 수 없었다. 하기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 비교예인 Lumogen 083은 용해도가 낮아 용매에 용해가 되지 않는 반면, 본원의 실시예에 따른 염료 화합물들은 우수한 용해도를 보임을 확인할 수 있었다. 상기 실험으로, 본 실시예에 따른 화합물들이 비교예의 화합물과 유사한 분광 특성을 나타내면서도 비교예에 비해 매우 개선된 용해도를 가짐을 확인할 수 있었다.
[표 1]
도 1은 본원 실시예에 따른 염료 화합물 중 유기 용제에 대한 용해도가 높으면서 몰 계수가 높은 화합물인 화합물 2, 7 및 9의 최대 흡수 파장(실선)과 최대 방출 파장(점선)을 나타낸 것이다.
실험예
2
상기 실시예와 같이 제조된 페릴렌계 화합물 1 내지 12에 대해 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 및 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone, MEK)에서의 용해도를 평가하였다.
25 mL 바이알 병에 화합물과 용제를 약 3% 내지 약 5%의 농도로 혼합하고 바이알 병을 완전히 밀봉하여 15 분간 흔들어 준 뒤 30 분 후에 액상의 침전물 유무를 육안으로 관찰하였다. 침전물이 확인될 경우 용해성이 불량하다고 판단하였다. 용해도 판정 기준으로서, 3% 이상 완전 용해되는 경우에는 ◎, 3% 이하 완전히 용해되는 경우에는 O, 일부 용해되는 경우 및 용해되지 않는 경우에는 X로 표시하였다(표 2). 하기 표 2에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본원의 페릴렌계 화합물의 용해성이 기존의 형광 염료에 비해 우수한 것을 확인할 수 있었다.
[표 2]
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (12)
- 하기 화합물 중 어느 하나를 포함하는, 페릴렌계 화합물:
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- 삭제
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- 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 용매에 녹인 후, 페놀, 페닐 페놀, 디-tert-부틸 페놀, 하이드록시 tert-부틸 아니솔, N-할로 석신이미드, 헥실 아민, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것과 반응시키는 것
을 포함하는, 제 1 항에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기임. - 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기 용매에 녹인 후, 페놀, 페닐 페놀, 디-tert-부틸 페놀, 하이드록시 tert-부틸 아니솔, N-할로 석신이미드, 헥실 아민, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것과 반응시켜 페릴렌계 화합물을 제조하고:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R5 내지 R8은, 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 선형 또는 분지형의 C2-10 알킬카르복실기임;
상기 제조되는 페릴렌계 화합물을 유기 용매에 녹인 후, 할로겐, 시안화 염, 페놀, 페닐페놀, tert-부틸 페놀, 디-tert-부틸 페놀, 나프톨, 메틸 프로판올, 사이클로헥산올, 메톡시 티오페놀, 아닐린, 페닐 보로닉엑시드, 사이아노페닐보로닉엑시드, 나프틸 보로닉엑시드, 및 2-메틸프로필 보로닉엑시드, 및 이들의 모든 이성질체들로 이루어진 군으로부터 선택되 는 물질을 첨가하여서 반응시키는 단계를 1회 내지 3회 수행하는 것
을 포함하는, 제 1 항에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 각 반응 단계의 일부 또는 전부에 있어서 카보네이트 염을 첨가하는 것을 추가 포함하는, 제 1 항에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법. - 제 8 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 반응들은 유기 용매에 반응물을 용해시켜 반응시킨 후 상온에서 침전 및 여과하는 것을 포함하는 것인, 제 1 항에 따른 페릴렌계 화합물의 제조 방법. - 제 1 항의 페릴렌계 화합물을 포함하는, 형광 염료.
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