JP6261778B2 - 非対称ジオキシムエステル化合物及びその製造方法と応用 - Google Patents
非対称ジオキシムエステル化合物及びその製造方法と応用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6261778B2 JP6261778B2 JP2016572407A JP2016572407A JP6261778B2 JP 6261778 B2 JP6261778 B2 JP 6261778B2 JP 2016572407 A JP2016572407 A JP 2016572407A JP 2016572407 A JP2016572407 A JP 2016572407A JP 6261778 B2 JP6261778 B2 JP 6261778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- groups
- acyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 ester compound Chemical class 0.000 title claims description 54
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 93
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 80
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 21
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 19
- 125000005251 aryl acyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 17
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 16
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005257 alkyl acyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005253 heteroarylacyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N resorcinol dimethyl ether Natural products COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003031 C5-C7 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 claims description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclo-pentanone Natural products O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N cyclopentanone Chemical group O=[13C]1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-HOSYLAQJSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003968 arylidene group Chemical group [H]C(c)=* 0.000 claims 3
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 8
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N Butyl nitrite Chemical compound CCCCON=O JQJPBYFTQAANLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 4
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC[C@](C(*)=NOC(C)=O)C(*(CC)**C(CCC1)CCC(*C2=NOC(*)=O)C1C2=O)=O Chemical compound CC[C@](C(*)=NOC(C)=O)C(*(CC)**C(CCC1)CCC(*C2=NOC(*)=O)C1C2=O)=O 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Polymers OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ZSENJSDVZBWPKH-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZSENJSDVZBWPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILDSTJYAYOHBEH-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanethione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=S)C1=CC=CC=C1 ILDSTJYAYOHBEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- MKEPGIQTWYTRIW-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OC(=O)\C=C/C(O)=O MKEPGIQTWYTRIW-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-propoxythioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(OCCC)=CC=C2Cl VKQJCUYEEABXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C12 FBTOLQFRGURPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEDSHTHCZIOVPU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,3-dihydroinden-1-one Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 MEDSHTHCZIOVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001393 Crofelemer Polymers 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001634 bornane-2,3-dione derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical class [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVXZLDSYCWUPCD-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanone;dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZVXZLDSYCWUPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical class [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCC(S)S ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/66—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/45—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms doubly-bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
- C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Ar1は、X1で置換されたC6〜C20ortho−アリーリデン又はC3〜C20ortho−ヘテロアリーリデンであって、C6〜C20ortho−アリーリデン又はC3〜C20ortho−ヘテロアリーリデンは、隣り合う二つの原子がY1とカルボニル基に接続されて縮合環構造を構成し、その他の原子上の置換基はそれぞれ、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C12アルキル基;C5〜C7ナフテン基;C5〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C12アルコキシル基;一つ又は複数のC1〜C12アルコキシル基、C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルコキシル基;フェニル基;任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、アリールアシル基、ヘテロアリールアシル基、X3R17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基;C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルコキシル基;C1〜C3アルキリデンジオキシ基;R2C(O)O;C1〜C12アルキルチオ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基;CN;カルボキシル基;C1〜C12アルコキシルカルボニル基;アリールカルボニル基;ヘテロアリールカルボニル基;X3R18;C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C8アルキルアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基アシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルフェノキシ基;C1〜C3アルキリデンジオキシ基;アリールアシルフェノキシ基;ヘテロアリールアシルフェノキシ基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキルチオ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基;C1〜C8アルキルアシルベンゼンチオ基;C5〜C6ナフテン基アシルベンゼンチオ基又はC5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルベンゼンチオ基;アリールアシルベンゼンチオ基;ヘテロアリールアシルベンゼンチオ基;或いは、エポキシプロピル基であって、ここで、エポキシ基は任意にC1〜C4アルキル基アルデヒド、ケトンと縮合し、X3はO、S又はNR22であって
Ar2はC6〜C20アリーリデン、C3〜C20ヘテロアリーリデンであって、X1を介してAr1に接続され、又は、X1を介してAr1に接続されると共に、その置換基X1のオルト位のAr2炭素原子はさらに単結合、炭素原子、カルボニル基、O、S、NR18を介してAr1に接続されて環状構造を構成し、
Nは0又は1であって、
X1はO、S、NR18又はY2−Z1−Y2であって、
Y1は(CH2)mCR15R16、NR19、O(CR15R16)m、S(CR15R16)m、(CR15R16)mC=O、S=Oであって、mは0又は1であって、
Z1はC1〜C10単結合又は分岐鎖のアルキリデン、一つ又は複数の酸素原子、硫黄原子によって末端基に接続されるか又は挿入されたC1〜C10単結合又は分岐鎖アルキリデン、置換基のない又は置換基のあるC6〜C20アリーリデンであって、
Y2はO、S、NR18、O−C(O)であって、R1は水素原子;C1〜C18アルキル基;任意に一つ又は複数のC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C18アルキル基;C3〜C7シクロアルキレン基(Cycloalkylene)、フェニレン基、O、S、NR22により挿入されたC2〜C18アルキル基;C3〜C8ナフテン基;CN;NO2;フェニル基であって、以上のフェニル基は置換されていなく、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基(Alkane acyloxy)、アリールアシルオキシ基で置換され、
又は、R1はC1〜C12アルキルアシル基、C1〜C12アルコキシルカルボニル基であって、ここで、アルキル基は任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5又はC6ナフテン基、フェニル基、CN、OH、X3R20で置換され、又は、ここで、アルキル基は任意に一つ又は二つ以上のフェニレン基、X3が挿入され、
又は、R1はベンゾイル基、フェノキシカルボニル基であって、ここで、フェニル基は置換されていなく、又は、任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5又はC6ナフテン基、フェニル基、CN、OH、X2R20で置換され、
又は、R1はジフェニルホスホノ基(diphenyl―phosphono)、ジ(C1〜C4アルコキシル基)ホスホノ基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、水素原子、C1〜C18アルキル基又はC1〜C18アルコキシル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、C2〜C18アルケニル基であって、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換され、及び/又は、C5〜C7シクロアルキリデン基(Cycloalkylidene)、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルケニル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換され、及び/又は、C5〜C7シクロアルキリデン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、ナフチル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基であって、又は、その中のフェニル基が置換されていなく、又は、任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、R17、C5又はC6ナフテン基、CN、OH、XR17で置換され、
R15、R16はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;カルボキシル基で置換された又はC1〜C4アルコキシルアシル基で置換されたC1〜C5アルキル基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキル基;任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換された、又は、C5〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、又は、R15、R16はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基又は任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R15、R16はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、C5〜C6ナフテン基ホルミル基、C5〜C6ナフテン基で置換されたC2〜C4アルキルアシル基、ベンゾイル基、XR17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、上記R15、R16はそれらに共同に接続された炭素原子又はケイ素原子と共に環状を構成し、環状を構成する原子数は4〜7であって、又は、上記R15、R16はそれぞれ、隣り合う置換基と共に環状を構成し、環状を構成する原子数は4〜7であって、
R17はC1〜C4アルキル基であって、
R18、R19はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;C1〜C4アルコキシルアシル基で置換されたC1〜C5アルキル基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキル基;任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換されたC1〜C18アルキル基;任意に一つ又は複数のC3〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、
又は、R18、R19はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基であって、又は、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R18、R19はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、C5〜C6ナフテン基ホルミル基、C5〜C6ナフテン基で置換されたC2〜C4アルキルアシル基、アリールアシル基、XR17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、上記R18は単結合、炭素原子、カルボニル基を介して、Ar1又はAr2中の芳香族環に接続されて新しい環を構成し、
又は、上記R19は単結合、炭素原子、カルボニル基を介して、Ar1中の芳香族環に接続されて新しい環を構成し、
R20、R21、R22、R23はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシル基で置換されたC1〜C18アルキル基;一つ又は複数の酸素原子、C5〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基により挿入されたC2〜C18アルキル基;フェニル基、C3〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C3アルキル基;C3〜C7ナフテン基であって、
又は、R20、R21、R22、R23はそれぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、ベンゾイル基であって、ここで、フェニル基、ナフチル基は置換されていなく、又は、それぞれ任意にハロゲン、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、C1〜C4アルキルチオ基、フェノキシ基、ベンゼンチオ基、NR24R25、C1〜C12アルキルアシル基、ベンゾイル基で置換され、
R24、R25はそれぞれC1〜C4アルキル基であって、又は、NR24R25はモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、ピロールである。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C12アルキル基;C5〜C7ナフテン基;C5〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C12アルコキシル基;フェニル基;任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、アリールアシル基、ヘテロアリールアシル基、X3R17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基;C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;一つ又は複数のC1〜C12アルコキシル基、C1〜C4アルキルベンジルオキシ基、R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルコキシル基;R2C(O)O;CN;カルボキシル基;C1〜C12アルコキシルカルボニル基;アリールカルボニル基;ヘテロアリールカルボニル基;X3R18であって、
又は、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基;C1〜C8アルキルアシルフェノキシ基;アリールアシルフェノキシ基;ヘテロアリールアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基アシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルフェノキシ基;C1〜C3アルキリデンジオキシ基;C1〜C12アルキルチオ基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキルチオ基及びC1〜C4アルキルチオ基;C1〜C8アルキルアシルベンゼンチオ基;アリールアシルベンゼンチオ基;ヘテロアリールアシルベンゼンチオ基;C5〜C6ナフテン基アシルベンゼンチオ基又はC5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルベンゼンチオ基であって、
又は、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、エポキシプロピル基であって、ここで、エポキシ基は任意にC1〜C4アルキル基アルデヒド、ケトンと縮合し、
X1はO、S又はNR18であって、
X2はO、S、NR19であって、
Y1はO、S、CR15R16であって、
その他の置換基の定義はシリーズ1と同一である。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10はいずれも水素原子であって、
X1はO又はSであって、
Y1はCH2、CHCH3又はC(CH3)2であって、
n=1であって、
R1はC1〜C12アルキル基、任意に一つ又は複数のC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C12アルキル基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基又は2,6−ジメトキシベンゼンであって、
その他の基の定義はシリーズ2の一般式II中の対応する基の定義と同一である。
X2はNR19であって、
Y1はO、S、CR15R16であって、
R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C4アルキル基;C1〜C4アルコキシル基;C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;C1〜C4アルキルチオ基;C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基であって、
その他の置換基の定義はシリーズ2の一般式IIIAとIIIB中の対応する基の定義と同一である。
Y1はCH2又はCHCH3であって、
n=0であって、
R1はC1〜C12アルキル基;任意に一つのC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C12アルキル基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、メチル、エチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基又は、2,6−ジメトキシベンゼンであって、
R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子、C1〜C4アルコキシル基であって、
R19はC1〜C12アルキル基;C3〜C7ナフテン基、フェニル基で置換されたC1〜C3アルキル基であって、
その他の基の定義はシリーズ4の一般式IIIAとIIIB中の対応する基の定義と同一である。
(1)第1工程:IV化合物中のシクロペンタノンカルボニル基のオルト位のメチレン基にて選択的オキシム化を行って、その方法はIV化合物と亜硝酸アルキル基エステルとを酸性溶液中でオキシム化反応を行わせて対応する中間体Vを得る。
Ar1、Ar2、X1、Y1、R1基の定義はシリーズ1の一般式Iで表される化合物中の対応する基の定義と同一である。
Ar1、Ar2、X1、Y1、R1基の定義はシリーズ1の一般式Iで表される化合物中の対応する基の定義と同一である。
Ar1、Ar2、X1、Y1、R1基の定義はシリーズ1の一般式Iで表される化合物中の対応する基の定義と同一である。
メタクリル酸ベンジル180g、メタクリル酸60g、ヒドロキシエチルメタクリラート60g、アゾイソブチロニトリル15g、ドデカンチオール6g、トルエン1000mlを混合して定圧滴下漏斗に入れる。1000mlのトルエンを三つ口フラスコに入れて、攪拌、定圧滴下漏斗、温度計を装着して、攪拌を開始し、窒素でフラスコ内の気体を置換する。フラスコを加熱して、溶剤温度を80〜85℃まで上昇させて、保温し、モノマー混合溶液の滴下を開始し、約1hで完了する。継続して6h反応させる。自然に冷却され、攪拌を停止し、樹脂が沈殿した後、上部の清澄溶液を吸収し、下部の溶剤を含む樹脂をろ過し、500mlのトルエンで樹脂ろ過ケークを洗浄する。ろ過ケークを減圧ロースティングし、白色の粉末状の固体樹脂250gを得た。それをPMA(1−メトキシ−2−プロビルアセタート)1000gで20%の溶液に溶解して用意した。
表2に示すレシピー15A、15B、15C(光開始剤はOXE01を対照品とする)、15D(光開始剤はOXE02を対照品とする)の重量割合に従って、全ての組成でインク調製方法に従って光硬化組成物を調製し、流動性のある液態であった。
線棒法で上記実施例15の表2中のレシピー15A、15B、15C、15Dで得た組成物をガラス表面に塗布し、80℃で3minローディング処理し、溶剤PMAを揮発させて、残りの接着剤膜厚みを測定した結果、2ミクロンであった。
実施例15中の光硬化組成物15A、15B、15C、15Dを、線棒法でガラス表面に塗布し、80℃で3minローディング処理し、溶剤PMAを揮発させ、残りの接着剤膜の厚みを測定した結果、2ミクロンであって、その後、以下の方法で硬化させた。
光源:UV−LED点光源、直径:10mm;波長:365nm、最大照度:40mw/cm2
硬化条件:動作距離:21mm;照射時間:1s
レシピー配合割合:エポキシ樹脂アクリレートプレポリマー(長興化学621−100) 50部、ポリエステルアクリレートプレポリマー(長興化学6311−10)10部、TPGDA(長興化学EM223)30部、カーボンブラック(Degussa会社P25)4部、光開始剤6部を混合して繊度2um以下まで研磨し、インクサンプル18A〜18Dを得た。420メッシュのスクリーンでアルミニウム板に印刷し、高圧水銀ランプで硬化し、実施例16の方法でゲル転移率gel%を測定し、表6に測定結果を示す。表6の測定結果から分かるように、高圧水銀ランプを照射した結果、本発明に係る化合物によるゲル転移率は明らかに対照化合物より高い。
レシピー組成割合:エポキシ樹脂アクリレートプレポリマー50部、ポリエステルアクリレートプレポリマー10部、TPGDA 30部、黄色い3G(BASF会社)4部、光開始剤6部を混合して繊度2um以下まで研磨してインクサンプル19A〜19Dを得て、ガラス板に塗布する。365nm LED面光源ランプで硬化し、露光量は86mJ/cm2である。実施例16の方法でゲル転移率gel%を測定した。測定の結果は表7に示すとおりです。表7の測定結果から分かるように、365nm LED光源を照射した結果、本発明に係る化合物によるゲル転移率は明らかに対照化合物より高い。
レシピー組成:アルカリ可溶性樹脂溶液500部(実施例14)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Cytec会社DPHA)100部、光開始剤100部、補助開始剤BCIM(2,2'−diortho−chlorphenyl−4,4',5,5'−tetraphenyl biimidazole)20部、カーボンブラック(Degussa会社P25)分散液500部(カーボンブラックを20%含有する)。インク調製方法に従って、均一に研磨し、用いられる光開始剤の違いに応じて、20A〜20Eの5種類のインクを得た。
レシピー組成:アルカリ可溶性樹脂溶液500部(実施例14)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Cytec会社)100部、光開始剤100部、赤顔料L3920(BASF会社)100部。インク調製方法に従って、均一に研磨し、21A〜21Eの5種類のインクを得た。
レシピー組成:アルカリ可溶性樹脂溶液500部(実施例14)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(Cytec会社)100部、光開始剤10部、赤顔料L3920(BASF会社)100部。インク調製方法に従って、均一に研磨し、21A〜21Eの5種類のインクを得た
塗布し、厚みが2umになるまで減圧ロースティングし、パターンマスクを覆って、365nmのLED面光源で露光し、露光量は86mJ/cm2であって、1%水酸化ナトリウムと2%アセトンを含有する水溶液で30S現像し、実体電子顕微鏡でパターン定着度と形態を検出し、実施例20と同じ方法で評価した。実験結果評価は表10に示し、表10の結果から分かるように、本発明の化合物を含有するインクを露光現像した後、パターンの縁部ははっきりして完全であって、堅固で脱落がなく、本発明に係る化合物の性能は対照化合物より明らかに優れている。
Claims (22)
- 一般式Iで表される化合物。
(I)
(ここで、
Ar1は、X1で置換されたC6〜C20ortho−アリーリデン又はC3〜C20ortho−ヘテロアリーリデンであって、C6〜C20ortho−アリーリデン又はC3〜C20ortho−ヘテロアリーリデンは、隣り合う二つの原子がY1とカルボニル基に接続されて縮合環構造を構成し、その他の原子上の置換基がそれぞれ、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C12アルキル基;C5〜C7ナフテン基;C5〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C12アルコキシル基;一つ又は複数のC1〜C12アルコキシル基、C1〜C4アルキル基ベンジルオキシ基、R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルコキシル基;フェニル基;任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、アリールアシル基、ヘテロアリールアシル基、X3R17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基;C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;C1〜C3アルキリデンジオキシ基;R2C(O)O;C1〜C12アルキルチオ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基;CN;カルボキシル基;C1〜C12アルコキシルカルボニル基;アリールカルボニル基;ヘテロアリールカルボニル基;X3R18;C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C8アルキルアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテンアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルフェノキシ基;アリールアシルフェノキシ基;ヘテロアリールアシルフェノキシ基R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキルチオ基及びC1〜C4アルキルベンゼンチオ基;C1〜C8アルキルアシルベンゼンチオ基;C5〜C6ナフテン基アシルベンゼンチオ基又はC5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルベンゼンチオ基;アリールアシルベンゼンチオ基;ヘテロアリールアシルベンゼンチオ基;或いは、エポキシプロピル基であって、ここで、エポキシ基は任意にC1〜C4アルキルアルデヒド、ケトンと縮合し、X3はO、S又はNR22であって
Ar2はC6〜C20アリーリデン、C3〜C20ヘテロアリーリデンであって、X1を介してAr1に接続され、又は、X1を介してAr1に接続されると共に、その置換基X1のオルト位のAr2炭素原子がさらに単結合、炭素原子、カルボニル基、O、S、NR18を介してAr1に接続されて環状構造を構成し、
nは0又は1であって、
X1はO、S、NR18又はY2−Z1−Y2であって、
Y1は(CH2)mCR15R16、NR19、O(CR15R16)m、S(CR15R16)m、(CR15R16)mC=O、S=Oであって、mは0又は1であって、
Z1はC1〜C10単結合又は分岐鎖のアルキリデン、一つ又は複数の酸素原子、硫黄原子によって末端基に接続されるか又は挿入されたC1〜C10単結合又は分岐鎖アルキリデン、置換基のない又は置換基のあるC6〜C20アリーリデンであって、
Y2はO、S、NR18、O−C(O)であって、R1は水素原子;C1〜C18アルキル基;任意に一つ又は複数のC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C18アルキル基;C3〜C7シクロアルキレン基(Cycloalkylene)、フェニレン基、O、S、NR22により挿入されたC2〜C18アルキル基;C3〜C8ナフテン基;CN;NO2;フェニル基であって、以上のフェニル基は、置換されていなく、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換され、
又は、R1はC1〜C12アルキルアシル基、C1〜C12アルコキシルカルボニル基であって、ここで、アルキル基は任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5又はC6ナフテン基、フェニル基、CN、OH、X3R20で置換され、又は、ここで、アルキル基は任意に一つ又は二つ以上のフェニレン基、X3が挿入され、
又は、R1はベンゾイル基、フェノキシカルボニル基であって、ここで、フェニル基は置換されていなく、又は、任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5又はC6ナフテン基、フェニル基、CN、OH、X2R20で置換され、
又は、R1はジフェニルホスホノ基、ジ(C1〜C4アルコキシル基)ホスホノ基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、水素原子、C1〜C18アルキル基又はC1〜C18アルコキシル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、C2〜C18アルケニル基であって、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換され、及び/又は、C5〜C7シクロアルキリデン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルケニル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換され、及び/又は、C5〜C7シクロアルキリデン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、ナフチル基であって、
又は、R2、R3はそれぞれ独立に、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基であって、又は、その中のフェニル基が置換されていなく、又は、任意に一つ又は二つ以上のハロゲン原子、R17、C5又はC6ナフテン基、CN、OH、XR17で置換され、
R15、R16はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;カルボキシル基で置換された又はC1〜C4アルコキシルアシル基で置換されたC1〜C5アルキル基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキル基;任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C5〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換された、又は、C5〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、又は、R15、R16はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基又は任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R15、R16はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、C5〜C6ナフテン基ホルミル基、C5〜C6ナフテン基で置換されたC2〜C4アルキルアシル基、ベンゾイル基、XR17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、上記R15、R16はそれらに共同に接続された炭素原子又はケイ素原子と共に環状を構成し、環状を構成する原子数は4〜7であって、又は、上記R15、R16はそれぞれ、隣り合う置換基と共に環状を構成し、環状を構成する原子数は4〜7であって、
R17はC1〜C4アルキル基であって、
R18、R19はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;C1〜C4アルコキシルアシル基で置換されたC1〜C5アルキル基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキル基;任意に一つ又は複数のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C7ナフテン基、ヘテロナフテン基、フェニル基、ヘテロアリール基、CN、C1〜C4アルカンアシルオキシ基、アリールアシルオキシ基で置換されたC1〜C18アルキル基;任意に一つ又は複数のC3〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基、O、S、NR17が挿入されたC2〜C18アルキル基であって、
又は、R18、R19はそれぞれ独立に、C5〜C7ナフテン基であって、又は、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたC5〜C7ナフテン基であって、
又は、R18、R19はそれぞれ独立に、フェニル基であって、任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、C5〜C6ナフテン基ホルミル基、C5〜C6ナフテン基で置換されたC2〜C4アルキルアシル基、アリールアシル基、XR17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基であって、
又は、上記R18は単結合、炭素原子、カルボニル基を介して、Ar1又はAr2中の芳香族環に接続されて新しい環を構成し、
又は、上記R19は単結合、炭素原子、カルボニル基を介して、Ar1中の芳香族環に接続されて新しい環を構成し、
R20、R21、R22、R23はそれぞれ独立に、水素原子;C1〜C18アルキル基;ハロゲン、CN、C1〜C4アルコキシル基で置換されたC1〜C18アルキル基;一つ又は複数の酸素原子、C5〜C7シクロアルキレン基、フェニレン基により挿入されたC2〜C18アルキル基;フェニル基、C3〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C3アルキル基;C3〜C7ナフテン基であって、
又は、R20、R21、R22、R23はそれぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、ベンゾイル基であって、ここで、フェニル基、ナフチル基は置換されていなく、又は、それぞれ任意にハロゲン、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシル基、C1〜C4アルキルチオ基、フェノキシ基、ベンゼンチオ基、NR24R25、C1〜C12アルキルアシル基、ベンゾイル基で置換され、
R24、R25はそれぞれC1〜C4アルキル基であって、又は、NR24R25はモルホリン、ピペリジン、ピペラジン、N−メチルピペラジン、ピロールである。) - 請求項1に記載の一般式Iで表される化合物であって、
さらに具体的に一般式II、IIIA及びIIIBのいずれかで表される化合物。
(II)
(IIIA)
(IIIB)
(ここで、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C12アルキル基;C5〜C7ナフテン基;C5〜C7ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキル基;C1〜C12アルコキシル基;フェニル基;任意に一つ又は複数のC1〜C4アルキル基、カルボキシル基、C1〜C12アルキルアシル基、アリールアシル基、ヘテロアリールアシル基、X3R17、フェニル基、ハロゲン原子、CNで置換されたフェニル基;C1〜C4アルキルベンジルオキシ基;一つ又は複数のC1〜C12アルコキシル基、C1〜C4アルキルベンジルオキシ基、R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルコキシル基;R2C(O)O;CN;カルボキシル基;C1〜C12アルコキシルカルボニル基;アリールカルボニル基;ヘテロアリールカルボニル基;X3R18であって、
又は、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基;C1〜C8アルキルアシルフェノキシ基;アリールアシルフェノキシ基;ヘテロアリールアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテンアシルフェノキシ基;C5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルフェノキシ基;C1〜C3アルキリデンジオキシ基;C1〜C12アルキルチオ基;R2C(O)Oで置換されたC1〜C4アルキルチオ基及びC1〜C4アルキル基ベンゼンチオ基;C1〜C8アルキルアシルベンゼンチオ基;アリールアシルベンゼンチオ基;ヘテロアリールアシルベンゼンチオ基;C5〜C6ナフテン基アシルベンゼンチオ基又はC5〜C6ナフテン基で置換されたC1〜C4アルキルアシルベンゼンチオ基であって、 又は、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、エポキシプロピル基であって、ここで、エポキシ基は任意にC1〜C4アルキル基アルデヒド、ケトンと縮合し、
X1はO、S又はNR18であって、
X2はO、S、NR19であって、
Y1はO、S、CR15R16であって、
その他の置換基の定義は請求項1と同一である。) - 請求項2に記載の一般式Iで表される化合物であって、
一般式IIで表される化合物において、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10はいずれも水素原子であって、
X1はO又はSであって、
Y1はCH2、CHCH3又はC(CH3)2であって、
n=1であって、
R1はC1〜C12アルキル基、任意に一つ又は複数のC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C12アルキル基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基又は2,6−ジメトキシベンゼンであって、
その他の基の定義は請求項2と同一である化合物。 - 請求項2に記載の一般式Iで表される化合物であって、
一般式IIIAとIIIBで表される化合物において、
X2はNR19であって、
Y1はO、S、CR15R16であって、
R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子;ハロゲン原子;C1〜C4アルキル基;C1〜C4アルコキシル基;C1〜C4アルキル基ベンジルオキシ基;C1〜C4アルキルチオ基;C1〜C4アルキルフェノキシ基;C1〜C4アルキルベンゼンチオ基であって、
その他の置換基の定義は請求項2と同一である化合物。 - 請求項4に記載の一般式Iで表される化合物であって、
Y1はCH2又はCHCH3であって、
n=0であって、
R1はC1〜C12アルキル基、任意に一つのC3〜C7ナフテン基、フェニル基、OR20、SR21、NR22R23で置換されたC1〜C12アルキル基であって、
R2、R3はそれぞれ独立に、メチル、エチル基、フェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基又は、2,6−ジメトキシベンゼン基であって、
R11、R12、R13、R14はそれぞれ独立に、水素原子、C1〜C4アルコキシル基であって、
R19はC1〜C12アルキル基;C3〜C7ナフテン基、フェニル基で置換されたC1〜C3アルキル基であって、
その他の基の定義は請求項4と同一である化合物。 - 以下の工程を含む請求項1に記載の一般式Iで表される化合物の製造方法。
(1)第1工程:IV化合物中のシクロペンタノンカルボニル基のオルト位のメチレン基にて選択的オキシム化を行って、その方法はIV化合物と亜硝酸アルキル基エステルとを酸性溶液中でオキシム化反応を行わせて対応する中間体Vを得る。
(IV)
(V)
(2)第2工程:中間体V化合物について継続して第2回のオキシム化を行って、その方法Aは、V化合物と亜硝酸アルキル基エステルとを酸性溶液中でオキシム化反応を行わせて対応する中間体VI化合物を得る方法であって、方法BはV化合物をヒドロキシルアミン溶液でサイドチェインR1CH2CO中のカルボニル基のオキシム化反応を行わせて対応する中間体VII化合物を得る。
(VI)
(VII)
(3)第3工程:上記第2工程のオキシム化中間体VI又はVIIを以下のアシル化剤(1)〜(4)のいずれか又は、その同価のアシル化剤とエステル化反応させて対応する一般式Iで表される化合物を得る。
(1)
(2)
(3)
(4)
なお、上記構造式中の基の定義は請求項1中の対応する基の定義と同一である - 光開始剤と、少なくとも1種類の遊離基重合を行うこともできる炭素−炭素二重結合化合物と、を含有し、該光開始剤が少なくとも1種類の請求項1に記載の一般式Iで表される化合物を含有する光硬化組成物。
- 請求項11に記載の光硬化組成物であって、
添加剤をさらに含有する光硬化組成物。 - 請求項12に記載の光硬化組成物であって、
重量部で計算して、該光開始剤は組成物全体の0.05〜25%を占め、該炭素−炭素二重結合化合物及び該添加剤が上記成分外の残りのパーセットを占める光硬化組成物。 - 請求項11又は12に記載の光硬化組成物であって、
該炭素−炭素二重結合化合物はアクリレート化合物とメタアクリレート化合物から選ばれる光硬化組成物。 - 請求項12に記載の光硬化組成物であって、
該添加剤が、現像可能な樹脂と、顔料又は染料とを含有する光硬化組成物。 - 色付き又は透明の塗料、インク、接着剤、感光性レジスト、若しくはフォトレジストの製造に請求項11又は12に記載の光硬化組成物を利用する、光硬化組成物の応用方法。
- 請求項11又は12に記載のいずれかの光硬化組成物をベースに塗布し、波長が190〜600nmである光線を照射して塗布層を硬化させることを含む光硬化組成物の硬化方法。
- 請求項17に記載の光硬化組成物の硬化方法であって、
該光線が太陽、水銀ランプ、高圧水銀ランプ又はLEDランプからのものである硬化方法。 - まず、請求項11又は12に記載のいずれかの光硬化組成物を溶剤で稀釈し、その後、稀釈後の該光硬化組成物をベースに塗布し、ロースティング、露光、現像方法を経て、未露光部分を除去して突起パターンを得る光硬化組成物で突起パターンを製造する方法。
- 黒色、赤色、緑色、青色の画素が含み、請求項1又は6に記載の一般式Iで表される化合物の少なくとも1種類と、光硬化モノマーと、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、添加剤とを含有する組成物を順に、塗布、露光、現像、熱処理して得るカラーフィルタ。
- 黒色、赤色、緑色、青色の画素を含むカラーフィルタの製造方法であって、請求項1又は6に記載の一般式Iで表される化合物の少なくとも1種類と、光硬化モノマーと、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、添加剤とを含有する組成物に順に、塗布、露光、現像、熱処理を行って、最後に該カラーフィルタを得るカラーフィルタの製造方法。
- 請求項11又は12に記載の光硬化組成物を用いて製造された、色付き又は透明の塗料、インク、接着剤、感光性レジスト、若しくはフォトレジストを、印刷、3Dプリント、ディスプレイのカラーフィルタの生産、電子デバイスのパッケージング、又は印刷回路基板媒体層の形成に用いる、光硬化組成物の応用方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410253184.2A CN104910053B (zh) | 2014-06-09 | 2014-06-09 | 不对称二肟酯化合物及其制造方法与应用 |
CN201410253184.2 | 2014-06-09 | ||
PCT/CN2015/077138 WO2015188661A1 (zh) | 2014-06-09 | 2015-04-22 | 不对称二肟酯化合物及其制造方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017520544A JP2017520544A (ja) | 2017-07-27 |
JP6261778B2 true JP6261778B2 (ja) | 2018-01-17 |
Family
ID=54079557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016572407A Active JP6261778B2 (ja) | 2014-06-09 | 2015-04-22 | 非対称ジオキシムエステル化合物及びその製造方法と応用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6261778B2 (ja) |
KR (1) | KR101883164B1 (ja) |
CN (1) | CN104910053B (ja) |
TW (1) | TWI495631B (ja) |
WO (1) | WO2015188661A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108957950B (zh) * | 2017-05-18 | 2022-06-07 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 含芴氨基酮类光引发剂的uv光固化组合物 |
CN107163169B (zh) * | 2017-05-25 | 2018-08-24 | 同济大学 | 一类香豆素并咔唑型肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
CN109666088A (zh) * | 2017-10-16 | 2019-04-23 | 北京英力科技发展有限公司 | 一种双酮肟酯化合物及其制造方法与应用 |
KR102335614B1 (ko) * | 2018-03-21 | 2021-12-03 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치 |
CN112341359B (zh) * | 2019-08-07 | 2022-05-06 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 芴肟酯类化合物,其制备方法及应用 |
CN114149517B (zh) * | 2020-09-07 | 2022-12-30 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 含噻吩结构的肟酯光引发剂、制备方法及光敏树脂组合物 |
CN112521529B (zh) * | 2020-11-24 | 2022-07-08 | 同济大学 | 一种led敏感二苯乙烯基肟酯型光引发剂及其制备和应用 |
WO2024070695A1 (ja) * | 2022-09-26 | 2024-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
CN115611782A (zh) * | 2022-10-15 | 2023-01-17 | 瑞红(苏州)电子化学品股份有限公司 | 高产酸肟磺酸酯类光产酸剂及其抗蚀剂组合物应用 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1180846A (en) * | 1967-08-08 | 1970-02-11 | Agfa Gevaert Nv | Photopolymerisation of Ethylenically Unsaturated Organic Compounds |
GB2029423A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-19 | Agfa Gevaert Nv | Photo-polymerisable materials and recording method |
US5223506A (en) * | 1991-06-04 | 1993-06-29 | Glaxo Inc. | Cyclic antitumor compounds |
EP0566445B1 (fr) * | 1992-04-03 | 1996-02-07 | Innothera | Dérivés d'indane-1,3-dione et d'indane-1,2,3-trione, leurs procédés de préparation et leur application en thérapeutique |
EP1395615B1 (en) * | 2001-06-11 | 2009-10-21 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators having a combined structure |
WO2004050653A2 (en) * | 2002-12-03 | 2004-06-17 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Oxime ester photoinitiators with heteroaromatic groups |
JP2007171320A (ja) * | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Chisso Corp | 感光性組成物およびそれを用いた表示素子 |
EP2144900B1 (en) * | 2007-05-11 | 2015-03-18 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
JP5669386B2 (ja) * | 2009-01-15 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
JP5317879B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2013-10-16 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
CN102492060B (zh) * | 2011-11-28 | 2013-06-26 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种二苯硫醚肟酯类光引发剂、其制备方法及应用 |
KR102026722B1 (ko) * | 2012-03-22 | 2019-09-30 | 가부시키가이샤 아데카 | 신규 화합물 및 감광성 수지조성물 |
CN103998422B (zh) * | 2013-09-02 | 2016-11-30 | 北京英力科技发展有限公司 | 环戊二酮肟酯及其应用 |
CN103833872B (zh) * | 2014-03-18 | 2016-04-06 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种双肟酯类光引发剂及其制备方法和应用 |
CN103819583B (zh) * | 2014-03-18 | 2016-05-18 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含硝基双肟酯类光引发剂及其制备方法和应用 |
-
2014
- 2014-06-09 CN CN201410253184.2A patent/CN104910053B/zh active Active
- 2014-09-02 TW TW103130220A patent/TWI495631B/zh active
-
2015
- 2015-04-22 KR KR1020167035925A patent/KR101883164B1/ko active IP Right Grant
- 2015-04-22 JP JP2016572407A patent/JP6261778B2/ja active Active
- 2015-04-22 WO PCT/CN2015/077138 patent/WO2015188661A1/zh active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20170009966A (ko) | 2017-01-25 |
TW201546034A (zh) | 2015-12-16 |
CN104910053A (zh) | 2015-09-16 |
TWI495631B (zh) | 2015-08-11 |
KR101883164B1 (ko) | 2018-07-30 |
JP2017520544A (ja) | 2017-07-27 |
CN104910053B (zh) | 2017-09-12 |
WO2015188661A1 (zh) | 2015-12-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6261778B2 (ja) | 非対称ジオキシムエステル化合物及びその製造方法と応用 | |
JP6196363B2 (ja) | 新規なβ‐オキシムエステルフルオレン化合物、それを含む光重合開始剤及びフォトレジスト組成物 | |
JP6328642B2 (ja) | シクロペンタンジオンオキシムエステルとその応用 | |
JP4902608B2 (ja) | チオール化合物 | |
TWI406847B (zh) | 肟酯化合物及使用其之感光性樹脂組成物 | |
JP6945074B2 (ja) | トランス−トランス・ジケトキシム・エステル異性体、その製造方法および適用 | |
TWI680118B (zh) | 含有可聚合基團的芴肟酯類光引發劑、製備方法及其應用 | |
CZ20004639A3 (cs) | Fotosenzitivní pryskyřice | |
JP4218828B2 (ja) | チオール化合物、光重合開始剤組成物および感光性組成物 | |
JP2019044030A (ja) | ペルオキシエステル基を有するチオキサントン誘導体を含有する重合性組成物およびその硬化物、当該硬化物の製造方法 | |
JP2019523247A (ja) | 高感度オキシムエステル光重合開始剤及びこれを含有する光重合組成物 | |
TWI643835B (zh) | 一種感光性樹脂組合物及其應用 | |
JP2022078550A (ja) | 新規な光重合開始剤及びこれらを用いた感光性樹脂組成物 | |
KR101991838B1 (ko) | 신규 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물 | |
KR102509606B1 (ko) | 신규한 퀴놀리닐 베타 옥심에스테르 유도체 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제, 및 포토레지스트 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20170616 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6261778 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |