JP6248139B2 - 感光性樹脂組成物およびその硬化物、ならびにプリント配線板 - Google Patents
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Description
特に中国、アジア地域では、銅スルーホール配線板のような配線板の貫通孔の全てを液状ソルダーレジスト組成物で充填する仕様の配線板が主流であり、上記空泡や爆孔の問題に対応したソルダーレジスト組成物が求められてきた。例えば、特許文献2または特許文献3に記載されているような、感光性とアルカリ現像性を有したビスフェノール型樹脂、クレゾールノボラック型樹脂、共重合型樹脂を併用して得られる液状ソルダーレジスト組成物が広く知られている。
そこで、小径と大径の穴を同時に充填でき、かつ耐熱性、爆孔耐性、空泡耐性およびクラック耐性に優れたソルダーレジスト組成物が望まれている。
より具体的には、ソルダーレジストに要求される耐熱性、爆孔耐性、空泡耐性はもちろん従来技術では不十分であった大径スルーホール内でのクラック耐性に優れた、感光性樹脂組成物を提供することにある。
このような本発明の特徴的構成によれば、(A)カルボキシル基含有樹脂として可撓性を有する上記(A−1)カルボキシル基含有樹脂を用い、かつ熱硬化成分の平均エポキシ当量を200以上とすることでその反応性を低くし、その結果、感光性樹脂組成物に柔軟性が付与され、例えばリフロー時に大径スルーホール内での感光性樹脂組成物にかかるあらゆる方向(四方八方)からの応力を緩和し、クラックを防止することができると考えられる。
このように、上述した従来の感光性樹脂組成物では、柔軟性が不足し、大径スルーホール内でのクラック耐性を付与することは困難である。
(A)カルボキシル基含有樹脂
まず、本発明の(A)カルボキシル基含有樹脂である、(a)少なくとも1種類のビスフェノール型エポキシ化合物と(b)不飽和カルボン酸とのエステル化反応により生成するエポキシ基のエステル化生成物と(c)飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる(A−1)カルボキシル基含有樹脂について説明する。
この(A−1)カルボキシル基含有樹脂の製造に使用される(a)少なくとも1種類のビスフェノール型エポキシ化合物としては、ビスフェノールA型またはビスフェノールF型のアルコール性水酸基にエピクロルヒドリン等のエピハロヒドリンをアルコール性水酸基1当量に対して1当量以上使用して付加したものを用いる。
前記ビスフェノール型エポキシ化合物のエポキシ基に付加する(b)不飽和カルボン酸としては、アクリル酸、アクリル酸の二量体、メタアクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、フェニルグリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸カプロラクトン付加物など水酸基含有アクリレートの不飽和二塩基酸無水物付加物などが挙げられる。ここで特に好ましいのは、アクリル酸メタアクリル酸である。これら不飽和基含有モノカルボン酸は単独または混合して用いることができる。
前記ビスフェノール型エポキシ化合物と前記不飽和カルボン酸とのエステル化反応により生成するエステル化物中のアルコール性水酸基と反応させる(c)飽和又は不飽和多塩基酸無水物としては、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの脂肪族または芳香族二塩基酸無水物が挙げられる。
なお、この飽和又は不飽和多塩基酸無水物の使用量は、得られる(A−1)カルボキシル基含有樹脂の酸価が45〜120mgKOH/gになる範囲内で付加することが好ましい。
(1)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上とを共重合することにより得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)ポリビニルアルコール誘導体などの水酸基含有ポリマーに、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基及びカルボキシル基を含有する感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の第一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、及び
(9)多官能エポキシ樹脂に不飽和モノカルボン酸を反応させた後、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、さらに、分子中に1個のオキシラン環と1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂
などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの例示の中でも好ましいものとしては、上記(2)、(5)、(7)、(9)のカルボキシル基含有樹脂である。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
また、上記(A)カルボキシル基含有樹脂の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲が望ましく、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂の酸価が40mgKOH/g未満であるとアルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの描画が困難となるので好ましくない。
本発明の感光性樹脂組成物に好適に用いることができる(B)光重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルファニル)プロパン−1−オン等のアセトフェノン類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1等のアミノアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ターシャリーブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類又はキサントン類;ビス(2,6‐ジメトキシベンゾイル)(2,4,4‐トリメチルペンチル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、エチル−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネイト等のアシルホスフィンオキサイド類;各種パーオキサイド類などが挙げられ、これら公知慣用の光重合開始剤を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(B)光重合開始剤の好ましい形態としては、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパノン−1が用いられ、市販品としては、BASFジャパン社製のイルガキュアー907などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(C)有機溶剤は、前記(A)カルボキシル基含有樹脂の合成や組成物の調製のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物に用いられる(D)1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物は、活性エネルギー線照射により光硬化して、前記カルボキシル基含有樹脂(A)をアルカリ水溶液に不溶化し又は不溶化を助けるものである。このような化合物の具体例としては、;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコールのジアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート等の多価アルコール又はこれらのエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などのアクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のグリシジルエーテルのアクリレート類;及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各メタクリレート類などが挙げられる。
さらに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等の多官能エポキシ樹脂に、アクリル酸を反応させたエポキシアクリレート樹脂や、さらにそのエポキシアクリレート樹脂の水酸基に、ペンタエリスリトールトリアクリレート等のヒドロキシアクリレートとイソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートのハーフウレタン化合物を反応させたエポキシウレタンアクリレート化合物などが挙げられる。
本発明に用いる感光性樹脂組成物は、耐熱性とクラック耐性を付与するために、(E)1分子中に2個以上の反応基(環状エーテル基及び/又は環状チオエーテル基(以下、環状(チオ)エーテル基と略す))を有する熱硬化性成分を配合する。本発明の(E)熱硬化性成分は、平均エポキシ当量が200以上であることを特徴とする。
エポキシ当量とは、(E)熱硬化性成分の分子量を反応基で割った数値であり、つまり、反応基1個当たりの分子量を言う。即ち、エポキシ当量が小さいと熱反応性が高く、逆にエポキシ当量が大きいと熱反応性が低いことを指す。平均エポキシ当量とは、種々のエポキシ樹脂のエポキシ当量の平均値である。従来の液状ソルダーレジスト組成物の平均エポキシ当量は、120〜180が一般的である。その理由として、エポキシ当量が小さいエポキシ樹脂を使用して熱反応性を高め、特に塗膜の耐熱性を得る為に設計されていることが挙げられる。このような耐熱性を高める事に特化した組成での塗膜は、架橋密度が高くなり非常に固い塗膜となる故、塗膜に熱応力の負荷がかかると応力を緩和することができず、耐熱性は得られるがクラック耐性は得られない。本発明では、平均エポキシ当量を200以上としても、(a)少なくとも1種類のビスフェノール型エポキシ化合物と(b)不飽和カルボン酸とのエステル化反応により生成するエポキシ基のエステル化生成物と(c)飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる(A−1)カルボキシル基含有樹脂と併用することで、熱硬化させた塗膜の架橋密度を低く抑制し、かつ柔軟性を付与することで耐熱性とクラック耐性を得る事ができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに必要に応じて、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、酸化ケイ素粉、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、ガラス繊維、炭素繊維、雲母粉などの公知慣用の無機又は有機フィラー、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの公知慣用の着色剤、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、t−ブチルカテコール、ピロガロール、フェノチアジンなどの公知慣用の熱重合禁止剤、微粉シリカ、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤及び/又はレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等の密着性付与剤やシランカップリング剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
本発明の感光性樹脂組成物をプリント配線板のソルダーレジスト形成に用いる場合には、必要に応じて塗布方法に適した粘度に調整した後、これを例えば予め回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷法、カーテンコート法、スプレーコート法、ロールコート法等の方法により塗布し、必要に応じて例えば約60〜100℃の温度で乾燥処理することにより、タックフリーの塗膜を形成できる。その後、所定の露光パターンを形成したフォトマスクを通して選択的に活性光線により露光し、未露光部をアルカリ水溶液により現像してレジストパターンを形成でき、さらに、例えば約140〜180℃の温度に加熱して熱硬化させることにより、前記熱硬化性成分の硬化反応に加えて感光性樹脂成分の重合が促進され、得られるレジスト皮膜の耐熱性、耐溶剤性、耐酸性、耐吸湿性、PCT耐性、密着性、電気特性などの諸特性を向上せしめることができる。
上記現像に使用されるアルカリ水溶液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア、アミン類などのアルカリ水溶液が使用できる。また、光硬化させるための照射光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、半導体レーザー、固体レーザー、キセノンランプ又はメタルハライドランプなどが適当である。
ガス導入管、撹拌装置、冷却管、温度計、及び連続滴下用の滴下フロートを備えた反応容器にカルボン酸当量86g/当量の1、4−シクロヘキサンジカルボン酸86部とビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学(株)製、jER828、エポキシ当量189g/当量)378部を仕込み、窒素雰囲気下にて、撹拌下110℃で溶解させた。その後、トリフェニルホスフィン0.3部を添加し、反応容器内の温度を150℃まで昇温し、温度を150℃で保持しながら、約90分間反応させ、エポキシ当量464g/当量のエポキシ化合物を得た。次にフラスコ内の温度を40℃まで冷却し、カルビトールアセテート390部を加え、加熱溶解し、メチルハイドロキノン0.46部と、トリフェニルホスフィン1.38部を加え、95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物190部を加え、8時間反応させた。このようにして得られたカルボキシル基含有感光性樹脂は、不揮発分65%、固形分の酸価100mgKOH/gであった。以下この樹脂溶液をワニスAと称す。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のEPICLON−695(DIC製、エポキシ当量=214)214部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート103部、石油系炭化水素溶剤(ジャパンエナジー製 商品名:カクタスファインSF−01)103部を加えて加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、16時間反応させた。得られた反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物91.2部を加えて8時間反応させ、冷却後、取り出した。このようにして得られたカルボキシル基含有光重合性不飽和化合物は、不揮発分65%、固形物の酸価87.5mg KOH/gであった。以下、この反応生成物の溶液をワニスBと称す。
(1)はんだ耐熱性
上記の実施例1、2、参考例1、2及び比較例1−3の各アルカリ現像型の感光性樹脂組成物を光硬化と熱硬化させた塗膜をJIS C6481の試験方法に従いロジン系及び水溶性フラックスを用いて260℃のはんだ浴に10秒2回浸漬し、塗膜の状態を確認した。評価基準は以下の通りである。
○:塗膜に剥がれ等異常のないこと
×:塗膜に膨れ、剥がれのあるもの
上記の実施例1、2、参考例1、2及び比較例1−3の各アルカリ現像型の感光性樹脂組成物を熱硬化させた塗膜を水平レベラーによりはんだレベリング処理を行い、スルーホール部分の塗膜の状態を目視で観察した。評価基準は以下の通りである。
○:φ500のスルーホール500穴中塗膜の突出が全くないもの
△:φ500のスルーホール500穴中塗膜の突出が5個未満のもの
×:φ500のスルーホール500穴中塗膜の突出が5個以上のもの
上記の実施例1、2、参考例1、2及び比較例1−3の各アルカリ現像型の感光性樹脂組成物を熱硬化させた塗膜を水平レベラーによりはんだレベリング処理を行い、テープピール後スルーホール周辺の剥がれの状態を確認した。評価基準は以下の通りである。
○:φ500のスルーホール500穴中空泡の発生が全くないもの
△:φ500のスルーホール500穴中空泡の発生が5個未満のもの
×:φ500のスルーホール500穴中空泡の発生が5個以上のもの
上記の実施例1、2、参考例1、2及び比較例1−3の各アルカリ現像型の感光性樹脂組成物を熱硬化させた塗膜を水平レベラーによりはんだレベリング処理を行い、スルーホール部分の塗膜の状態を目視で観察した。評価基準は以下の通りである。
○:φ500のスルーホール500穴中クラックが全くないもの
△:φ500のスルーホール500穴中クラックの発生が5個未満のもの
×:φ500のスルーホール500穴中クラックの発生が5個以上のもの
Claims (5)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)希釈溶剤、(D)1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、および(E)1分子中に2個以上の環状エーテル基および/または環状チオエーテル基を有する熱硬化性成分(臭素化エポキシ樹脂を除く)を含有し、
前記(A)カルボキシル基含有樹脂として、(a)少なくとも1種類のビスフェノール型エポキシ化合物と(b)不飽和カルボン酸とのエステル化反応により生成するエポキシ基のエステル化生成物と(c)飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られる(A−1)カルボキシル基含有樹脂を含み、かつ(E)熱硬化性成分の平均エポキシ当量が208以上であり、前記(E)熱硬化性成分がビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールA型エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂との混合物であることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 銅上に塗布して用いられる請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1記載の感光性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布、乾燥して得られる光硬化性のドライフィルム。
- 請求項1記載の感光性樹脂組成物、または、請求項3に記載のドライフィルムを構成する感光性樹脂組成物からなることを特徴とする硬化物。
- 請求項4記載の硬化物を備えることを特徴とするプリント配線板。
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