JP6245884B2 - ナノカーボン分散剤並びにそれを用いたナノカーボン分散体及びナノカーボン含有構造体 - Google Patents
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CH2=C(RA)−W−RB (2)
[式中、Wは単結合、−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−X−(CH2)n−、−C(=O)−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−O−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−(OCH2CH2)s−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、又は−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−Y−(CH2)n−を示す。
Xは2価の基である−O−又は−NH−、Yは2価の基である−O−、−NH−、−C(=O)−又は−O−C(=O)−を示し、nは0以上の整数を示し、sは1以上の整数を示す。
RAは水素原子又はメチル基を示し、RBは単環又は多環の芳香族基を示す。]
で表される単環又は多環の芳香族基を有するビニル化合物をラジカル剤存在下で反応させて得られたものである、前記項1に記載のナノカーボン分散剤。
CH2=C(RA)−W−RB (2)
[式中、Wは単結合、−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−X−(CH2)n−、−C(=O)−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−O−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−(OCH2CH2)s−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、又は−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−Y−(CH2)n−を示す。
Xは2価の基である−O−又は−NH−、
Yは2価の基である−O−、−NH−、−C(=O)−又は−O−C(=O)−を示し、
nは0以上の整数を示し、sは1以上の整数を示す。
RAは水素原子又はメチル基を示し、RBは単環又は多環の芳香族基を示す。]
で表される単環又は多環の芳香族基を有するビニル化合物をラジカル剤存在下で反応させる、側鎖に単環又は多環の芳香族基を有するシクロオレフィンポリマーからなるナノカーボン分散剤の製造方法。
本発明のナノカーボン分散剤は、側鎖に単環又は多環の芳香族基を有するシクロオレフィンポリマー(以下、修飾シクロオレフィンポリマーともいう)からなる。
R2a及びR2bは同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基(アルキル基、シクロアルキル基等、アリール基、アラルキル基等)、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換アミノ基若しくは置換アミノ基、グリシジル基、又は基:−O−(R1aO)m−H;
R1aは同じか又は異なり、それぞれアルキレン基;
R3a及びR3bは同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基;
mはそれぞれ0以上の整数(好ましくは、0〜10の整数);
h1及びh2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数;
j1及びj2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数である。]
で表される9,9−ビス(置換アリール)フルオレン骨格含有置換基等を挙げることができる。
CH2=C(RA)−W−RB (2)
[式中、Wは単結合、−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−X−(CH2)n−、−C(=O)−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−O−(C=O)−(CH2)n−、−C(=O)−(OCH2CH2)s−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−X−(CH2)n+1−O−、−C(=O)−O−CH2CH(OH)CH2−Y−(CH2)n−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−O−(CH2O)n+1−、−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−X−(CH2)n+1−O−、又は−C(=O)−O−CH2CH2−NH−C(=O)−Y−(CH2)n−を示す。
Xは2価の基である−O−又は−NH−、Yは2価の基である−O−、−NH−、−C(=O)−又は−O−C(=O)−を示し、nは0以上の整数(好ましくは、0〜6の整数)を示し、sは1以上の整数(好ましくは、1〜6の整数)を示す。
RAは水素原子又はメチル基を示し、RBは単環又は多環の芳香族基を示す。]
で表される芳香族基を有するアルケン化合物とを、有機溶媒中、過酸化物等のラジカル剤存在下で反応させる方法が挙げられる。この反応では、ラジカル剤の分解によって発生したラジカルがシクロオレフィンポリマーから水素を引き抜くことでシクロオレフィンポリマー上に生成したラジカルとアルケン化合物のアルケニル基とが反応すると考えられる。当該製造方法により、シクロオレフィンポリマーに単環又は多環の芳香族基を導入することができ、より簡便に修飾シクロオレフィンポリマーを製造することができる。
本発明で用いるナノカーボンは限定的ではなく、公知の単層又は多層のカーボンナノチューブなどが使用できる。具体的には、例えば、次のものが例示できる。
(i)単層カーボンナノチューブ、
(ii)アモルファスナノスケールカーボンチューブ、
(iii)ナノフレークカーボンチューブ及び入れ子構造の多層カーボンナノチューブからなる群から選ばれるカーボンチューブ、又は
(iv)上記(iii)のカーボンチューブと炭化鉄又は鉄とからなり、該カーボンチューブのチューブ内空間部の10〜90%の範囲に炭化鉄又は鉄が充填されている鉄−炭素複合体。
カーボンナノチューブは、黒鉛シート(即ち、黒鉛構造の炭素原子面ないしグラフェンシート)がチューブ状に閉じた中空炭素物質であり、その直径はナノメートルスケールであり、壁構造は黒鉛構造を有している。カーボンナノチューブのうち、壁構造が一枚の黒鉛シートでチューブ状に閉じたものは単層カーボンナノチューブと呼ばれ、複数枚の黒鉛シートがそれぞれチューブ状に閉じて、入れ子状になっているものは入れ子構造の多層カーボンナノチューブと呼ばれている。本発明では、これら単層又は多層カーボンナノチューブがいずれも使用できる。
アモルファスナノスケールカーボンチューブは、WO00/40509(特許第3355442号)に記載されており、カーボンからなる主骨格を有し、直径が0.1〜1000nmであり、アモルファス構造を有するナノスケールカーボンチューブであって、直線状の形態を有し、X線回折法(入射X線:CuKα)において、ディフラクトメーター法により測定される炭素網平面(002)の平面間隔(d002)が3.54Å以上、特に3.7Å以上であり、回折角度(2θ)が25.1度以下、特に24.1度以下であり、2θバンドの半値幅が3.2度以上、特に7.0度以上であることを特徴とするものである。
鉄−炭素複合体は、特開2002−338220号公報に記載されており、(a)ナノフレークカーボンチューブ及び入れ子構造の多層カーボンナノチューブからなる群から選ばれるカーボンチューブと(b)炭化鉄又は鉄とからなり、該カーボンチューブ(a)のチューブ内空間部の10〜90%の範囲に(b)の炭化鉄又は鉄が充填されている。即ち、チューブ内空間部の100%の範囲に完全に充填されているものではなく、上記金属又は合金がそのチューブ内空間部の10〜90%の範囲に充填されている(即ち、部分的に充填されている)ことを特徴とするものである。壁部は、パッチワーク状ないし張り子状(いわゆるpaper mache状)のナノフレークカーボンチューブである。
本発明のナノカーボン含有構造体は、上記ナノカーボン分散体の乾燥物である。
スチレン結合シクロオレフィンポリマーの製造
シクロオレフィンポリマー(ZEONEX(登録商標)330R;日本ゼオン株式会社製) 5gをトルエン 50mLに溶解させ、これに乾燥過酸化ベンゾイル(乾燥BPO) 0.2g及びスチレンモノマー 5mLを加えて、容器内を窒素置換した後、100℃で8時間攪拌し、反応させた。その後、得られた反応液をメタノール 300mLに加え、ポリマーを析出させた。反応液から溶液を除去し、残ったポリマーをテトラヒドロフラン(THF) 50mLに溶解した。これに、メタノールを加えてポリマーを再度析出させ、再度析出したポリマーを濾別した後、濾別したポリマーを大気中60℃で24時間乾燥させた。乾燥させたポリマー(以降、「330R−St」とする)を一部CDCl3に溶解し、1H−NMRによりポリマーへのスチレンの導入量を見積もったところ(内部標準としてトリオキサンを使用し、原料であるZEONEX330Rの単位重量当たりのプロトン積分値を測定しておき、スチレン基由来のプロトン積分値とシクロオレフィンポリマー由来のプロトン積分値の比からスチレン結合シクロオレフィンポリマー 1gに含まれるベンゼン環の数(mol換算)で算出)、スチレンに由来するベンゼン環の導入量は3×10−5mol/gであった。
アクリル酸ピレンメタノールエステル(ピレンモノマー)の製造
1−ピレンメタノール(東京化成株式会社製) 1.01g及びアクリル酸 0.466gをTHF 10mLに溶解し、これにジシクロヘキシルカルボジイミド 1.3g及びジメチルアミノピリジン 0.788gを加えて室温で3日間撹拌した。その後、反応液にメタノールを加えて、更に1時間室温で撹拌した。得られた反応液から溶液を除去し、残った固体を酢酸エチル 100mLに溶解させ、1%希塩酸 50mLで2回、5%炭酸水素ナトリウム水溶液 50mLで2回、蒸留水 50mLで2回、順に洗浄し溶媒を除去した。さらに残留物をエーテルに溶解させて析出物を除き、得られたエーテル溶液から溶媒を除去し、残留物として固体を得る操作を繰り返し2回行った。得られた残留物の固体を再度少量のエーテルに溶解させ、冷蔵庫中に放置することで、結晶を析出させた。結晶の周りの残留液を注射器で除いた後、結晶を減圧乾燥させることでアクリル酸ピレンメタノールエステル 0.4gを得た。
1H−NMR(CDCl3、270MHz):δppm 8.00-8.35(m, 9H), 6.37-6.44(m, 2H), 5.72(dd, 1H), 5.40(s, 2H)。
ピレンモノマー結合シクロオレフィンポリマーの製造
過酸化ベンゾイル(BPO) 0.5gをトルエン 50mLに溶かした溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。その後、乾燥に用いた硫酸マグネシウムを濾別することにより乾燥BPOのトルエン溶液を得た。得られた乾燥BPOのトルエン溶液に、シクロオレフィンポリマー(ZEONEX(登録商標) 330R;日本ゼオン株式会社製) 5.0gを溶解させ、さらに製造例1の方法で得られたアクリル酸ピレンメタノールエステル 0.5gを溶解してN2を15分間バブリングした後、封管して100℃で6時間反応させた。その後、得られた反応液をアセトン 400mLに投入してポリマーを析出させた。析出したポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、アセトンを加えてポリマーを再度析出させた。析出したポリマーを濾別した後、濾別したポリマーを大気中60℃で24時間乾燥させた。乾燥させたポリマー(以降、「330R−Pyr」とする)を一部CDCl3に溶解し、1H−NMRによりポリマーへのピレンモノマーの導入量を見積もったところ(内部標準としてトリオキサンを使用し、原料であるZEONEX330Rの単位重量当たりのプロトン積分値を測定しておき、ピレン基由来のプロトン積分値とシクロオレフィンポリマー由来のプロトン積分値の比からピレンモノマー結合シクロオレフィンポリマー 1gに含まれるピレン環の数(mol換算)で算出)、ピレンモノマーに由来するピレン環の導入量は3.3×10−5mol/gであった。
アクリロイル基結合BPEF(BPEFモノマー)の製造
9,9−ビス(4−ヒドロキシエトキシフェニル)フルオレン(BPEF) 4.38gをTHF 20mLに溶解させた溶液に、アクリロイルオキシエチルイソシアネート(カレンズ AOI(登録商標);昭和電工株式会社製) 1.41gとジブチルスズジラウリレート 0.03gを溶解させて室温で2日間撹拌した。その後、得られた反応液から、エバポレーターを用いて溶媒を留去し、残存した固体を酢酸エチルに溶解させた。得られた溶液にエーテルを加えて生成物を析出させ、析出した固体を濾過、乾燥させた。乾燥させた固体をメタノールに溶解させて、残存する固体を除き、得られた溶液の溶媒を留去することでBPEFモノマー 2.34gを固体で得た。得られた生成物はBPEFに対してアクリロイル基が一つ結合していることを1H−NMRにて確認した。
1H−NMR(DMSO−d6、270MHz):δppm 7.90(d, 2H), 7.26-7.47(m, 6H), 7.00(d, 4H), 6.80(d, 4H), 6.31(d, 1H), 6.11(m, 1H), 5.89(d, 1H), 4.84(t, 1H), 4.23(br, 2H), 4.10(m, 4H), 3.89(t, 2H), 3.65(m, 2H), 3.24(m, 2H)。
BPEFモノマー結合シクロオレフィンポリマーの合成
シクロオレフィンポリマー(ZEONEX(登録商標)330R;日本ゼオン株式会社製) 2.5g、脱水した過酸化ベンゾイル 0.25g及び製造例2で得られたBPEFモノマー 0.25gをトルエン30mLに溶解させ、反応容器内を窒素置換した後、封管して100℃で6時間反応させた。溶媒除去後の残留物を少量のTHFで溶解させ、アセトンで再沈し、濾過により沈殿を得た。これを3回繰り返し行い、残留物を精製することにより、ポリマー(以降、「330R−Bpef」とする)を得た。330R−Bpefの一部をCDCl3に溶解し、1H−NMRによりポリマーへのBPEFモノマーの導入量を見積もったところ(内部標準としてトリオキサンを使用し、原料であるZEONEX330Rの単位重量当たりのプロトン積分値を測定しておき、フルオレン基由来のプロトン積分値とシクロオレフィンポリマー由来のプロトン積分値の比からBPEFモノマー結合シクロオレフィンポリマー 1gに含まれるフルオレン環の数(mol換算)で算出)、BPEFモノマーに由来するフルオレン環の導入量は1.1×10−4mol/gであった。
試験例1−1
実施例1で得られた330R−St 0.20gをシクロヘキサン 10mLに溶解させ、これに多層カーボンナノチューブ(MWNT)(NC7000;ナノシル社製) 0.01gを加え、超音波ホモジナイザー(200mA、10分間)で分散させた。
試験例1−1で得られたシクロヘキサン分散液から粗大粒子を遠心分離により除き、スライドガラス上に塗布した。これを60℃で4時間乾燥させ、MWNTの塗膜を有するスライドガラス(MWNT塗膜スライドガラス)を作成した。MWNT塗膜スライドガラスにおけるMWNT塗膜の表面抵抗値を、三菱アナリテック製ロレスタを用いて測定した。
実施例2で得られた330R−Pyr 0.20gをシクロヘキサン 10mLに溶解させ、これに多層カーボンナノチューブ(MWNT)(NC7000;ナノシル社製) 0.01gを加え、超音波ホモジナイザー(200mA、3分間)で分散させた。
実施例3で得られた330R−Bpef 0.20g、0.02g又は0.01gをシクロヘキサン 10mLに溶解させ、それぞれに多層カーボンナノチューブ(MWNT)(NC7000;ナノシル社製) 0.01gを加え、超音波ホモジナイザー(200mA、3分間)で分散させた。
330R−Bpef0.0413g、0.0221g又は0.0095gをシクロヘキサン10mLに溶解させ、それぞれに0.0096gの単層カーボンナノチューブ(SWNT)(SWNT SO;株式会社 名城ナノカーボン製)を加え、超音波ホモジナイザー(200mA、3分間)で分散させた。
シクロオレフィンポリマー(330R;日本ゼオン社製) 0.20gをシクロヘキサン 10mLに溶解させ、これに多層カーボンナノチューブ(NC7000;ナノシル社製) 0.01gを加え、超音波ホモジナイザー(200mA、3分間)で分散させたところ、多層カーボンナノチューブは凝集したまま全く分散しなかった。
Claims (7)
- シクロオレフィンポリマーに一般式(1)
R 2a 及びR 2b は同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基(アルキル基、シクロアルキル基等、アリール基、アラルキル基等)、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換アミノ基若しくは置換アミノ基、グリシジル基、又は基:−O−(R 1a O) m −H;
R 1a は同じか又は異なり、それぞれアルキレン基;
R 3a 及びR 3b は同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基;
mはそれぞれ0以上の整数(好ましくは、0〜10の整数);
h1及びh2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数;
j1及びj2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数である。]
で表される9,9−ビス(置換アリール)フルオレン骨格含有置換基を有するビニル化合物をラジカル剤存在下で反応させて得られる、ナノカーボン分散剤。 - 前記シクロオレフィンポリマーがノルボルネンとエチレン又はエチレン誘導体の付加共重合体、ノルボルネン誘導体とエチレン又はエチレン誘導体の付加共重合体、ノルボルネンの開環メタセシス重合体の水素化物、ノルボルネン誘導体の開環メタセシス重合体の水素化物、ノルボルネンの付加重合体、ノルボルネン誘導体の付加重合体、シクロペンタジエンの付加重合体の水素化物及びシクロペンタジエン誘導体の付加重合体の水素化物からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1に記載のナノカーボン分散剤。
- 請求項1又は2に記載のナノカーボン分散剤、ナノカーボン及び有機溶媒を含有するナノカーボン分散体。
- 請求項3に記載のナノカーボン分散体の乾燥物である、ナノカーボン含有構造体。
- 前記ナノカーボン分散体から前記有機溶媒を除去して得られる、請求項4に記載のナノカーボン含有構造体。
- 前記ナノカーボン分散体から前記有機溶媒及び前記ナノカーボン分散剤を除去して得られる、請求項4に記載のナノカーボン含有構造体。
- シクロオレフィンポリマーに一般式(1)
R 2a 及びR 2b は同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基(アルキル基、シクロアルキル基等、アリール基、アラルキル基等)、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、無置換アミノ基若しくは置換アミノ基、グリシジル基、又は基:−O−(R 1a O) m −H;
R 1a は同じか又は異なり、それぞれアルキレン基;
R 3a 及びR 3b は同じか又は異なり、それぞれ炭化水素基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基;
mはそれぞれ0以上の整数(好ましくは、0〜10の整数);
h1及びh2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数;
j1及びj2は同じか又は異なり、それぞれ0〜4の整数である。]
で表される9,9−ビス(置換アリール)フルオレン骨格含有置換基を有するビニル化合物をラジカル剤存在下で反応させる、ナノカーボン分散剤の製造方法。
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