JP6235338B2 - 調整剤分子 - Google Patents
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Description
Yは、下記の式(II)〜(VI)のうちの1つを表し:
R 2 、R 3 及びR 4 は独立に、H、CH 3 、COOH、又はCH 2 −COOHであり、
R 5 は、−CH 2 −CH 2 −又は−CH 2 −CH(CH 3 )であり、かつ
R 6 は、O又はN)。
R2、R3及びR4は独立に、H、CH3、COOH、又はCH2−COOHであり、当業者には明らかなように、この関連においてCOOH又はCH2−COOHは、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、二価又は三価金属イオン、アンモニウムイオンとそれらの塩、例えばCOO−Na+又はCH2−COO−Na+を包含するものと理解され、
R5は、−CH2−CH2−、又は−CH2−CH(CH3)−であり、かつ
R6は、O又はNである。
X=H+又はNa+
式(VII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号は、x=14〜15、かつy=z=0)、又は
X=H+又はNa+
式(VII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号は、x=13〜14、かつy=0及びz=1)、又は
X=H+又はNa+
式(VIII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号は、x=2〜8、かつy=z=0)、又は
X=H+又はNa+
式(VIII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号は、x=3〜10、かつy=z=0)、又は
X=H+又はNa+
式(VIII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号は、x=9〜11、かつy=z=0)、又は
X=H+又はNa+
式(VIII)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=R3=R4=H
(下付符号の和はx+y=20及びz=0)、又は
X=H+又はNa+
式(IX)であるW
式(III)であるY
R1=H又はCH3
R2=H、R3=H又はCH3、R4=COOH又はCOO−Na+
(下付符号の和はx=2〜8、かつy=z=0)。
(a)式(XII)のホスフィン酸を、溶媒中で、式(XIII)の化合物及びフリーラジカル開始剤とフリーラジカル付加反応させ;
(b)随意に、反応混合物から、特に蒸留によって、溶媒を除去し、かつ随意に、反応混合物から反応生成物を精製すること。
ホスフィン酸ナトリウムとメチル−ポリ(オキシエチレン)アクリレート(アルコキシル化度:3〜8EO)との反応、又はホスフィン酸ナトリウムとメチル−ポリ(オキシエチレン)マレエート(アルコキシル化度:11EO)との反応、又はホスフィン酸ナトリウムとN−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]マレイン酸ヘミアミド(アルコキシル化度:13EO)との反応、又はホスフィン酸ナトリウムとN−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]マレイミド(アルコキシル化度:13EO)との反応。
・モノエチレン系不飽和型(C3−C6)−モノ及びジカルボン酸、
・(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリレート、(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリルアミド、(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリロニトリル、及びポリ(オキシアルキレン)(メタ−)アクリレート、
・C原子数2〜20のカルボン酸のビニルエステル、C原子数20までのビニル芳香族化合物、
・C原子数1〜12のアルコールのビニルエーテル及びアリルエーテル、メチル−ポリ(オキシアルキレン)−アリルエーテル、又はメチル−ポリ(オキシアルキレン)ビニルエーテル、
・C原子数2〜10であり、かつ1又は2のオレフィン二重結合を有する脂肪族炭化水素、環状及び開鎖状N−ビニルアミド、及び
・これらのモノマーの混合物。
(C1−C10)−ヒドロキシアルキルアクリレート及び−メタクリレート、例えばヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシイソブチルメタクリレート。
ペルオキソジフルフェート、例えばナトリウム−、カリウム−、又はアンモニウム−ペルオキソジスルフェート;
2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル;及び
ヒドロペルオキシド、例えば過酸化水素、t−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシドに基づくレドックス系(単独で使用されるか又はレドックス開始剤、例えば重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、アスコルビン酸、イソアスコルビン酸、及びナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレートと一緒に使用される)。
R7は、重合された状態で、上記の少なくとも1つのモノマーMを含有するポリマーを表し、R7の分子量は500〜200,000g/mol、好ましくは2,000〜50,000g/molである。
Perkin−ElmerのFT−IR 1600装置(ZnSe結晶を有する水平ATR測定ユニット)で、赤外スペクトルを測定した。試料は膜として、希釈せずに適用した。吸収帯は波数(cm−1)で報告する(測定範囲:4000〜650cm−1)。
〈例1〉
ナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:3〜10EO、Mw=400〜600g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、300gの水中に溶解された106g(1mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、70℃まで加熱した。次いでこの溶液に、70〜72℃で90分間にわたって、70g(約0.2mol)のポリ(オキシエチレン)−アリルメチルエーテル(アルコキシル化度:3〜10EO)、及び1gのペルオキソ二硫酸ナトリウムの水100g中の溶液を液滴状で添加した。
ナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:2〜8EO、Mw=250〜400g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えた2リットル・ガラス反応器内に、600gの水中に溶解された212g(2mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、70℃まで加熱した。次いでこの溶液に、70〜72℃で90分間にわたって、100g(約0.4mol)のポリ(オキシエチレン)−アリルメチルエーテル(アルコキシル化度:2〜8EO)、及び2g(0.008mol)のペルオキソ二硫酸ナトリウムの水100g中の溶液を液滴状で添加した。
ナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:約10EO、Mw=500〜600g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、300gの水中に溶解された106g(1mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、70℃まで加熱した。
ナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:約24EO、Mw=1100〜1200g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、300gの水中に溶解された106g(1mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、75℃まで加熱した。次いでこの溶液に、75〜76℃で160分間にわたって、220g(約0.2mol)のポリ(オキシエチレン)−アリルメチルエーテル(アルコキシル化度:約24EO)、及び1.2gのペルオキソ二硫酸ナトリウムの水230g中の溶液を液滴状で添加した。液体クロマトグラフィによって更なるアリルエーテルを検出できなくなるまで、反応をさらに45分間にわたって75℃で続け、次いで反応溶液をロータリーエバポレーターにおいて乾燥するまで蒸発させた。残留物を800gのイソプロパノール中に取り込み、そしてこのスラリーを室温で30分間にわたって攪拌し、次いで、ろ過漏斗上でろ過した。主として過剰の次亜リン酸ナトリウムからなるろ過ケーキを300mLのイソプロパノールで洗浄し、次いでろ液を120gの無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥済のろ液を、襞付きフィルタを通してろ過し、そして乾燥するまで蒸発させた。195gの粗生成物が得られた。
ナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレンオキシプロピレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:約20EO及び20PO、Mw=1500〜2200g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、300gの水中に溶解された106g(1mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、75℃まで加熱した。次いでこの溶液に、75〜76℃で160分間にわたって、420g(約0.2mol)のポリ(オキシエチレンオキシプロピレン)−アリルメチルエーテル(アルコキシル化度:約20EO及び20PO)、及び1.2gのペルオキソ二硫酸ナトリウムの、水/エタノール(1:1)800g中の溶液を液滴状で添加した。次いで、液体クロマトグラフィによって更なるアリルメチルエーテルを検出できなくなるまで、反応をさらに60分間にわたって75℃で続けた。次いで、反応溶液をロータリーエバポレーターにおいて乾燥するまで蒸発させた。残留物を900gのイソプロパノール中に取り込み、そしてこのスラリーを室温で30分間にわたって攪拌し、次いで、ろ過漏斗上でろ過した。主として過剰の次亜リン酸ナトリウムからなるろ過ケーキを300mLのイソプロパノールで洗浄し、合体させたろ液を120gの無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥済のろ液を、襞付きフィルタを通してろ過し、そして乾燥するまで蒸発させた。386gの粗生成物が得られた。
ナトリウム[ポリ(オキシエチレン)]ホスフィネート(アルコキシル化度:13〜14EO、Mw=500〜700g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、600gの水中に溶解された212g(2mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、70℃まで加熱した。次いでこの溶液に、70〜72℃で90分間にわたって、分子量が約500g/molの200g(約0.4mol)のポリ(オキシエチレン)−ビニルエーテル、及び2.3g(0.01mol)のペルオキソ二硫酸ナトリウムの水100g中の溶液を液滴状で添加した。次いで、液体クロマトグラフィによってビニルエーテルをもはや検出できなくなるまで、反応をさらに30分間にわたって70℃で続け、次いで反応溶液をロータリーエバポレーターにおいて乾燥するまで蒸発させた。
ナトリウム−2−[ポリ(オキシエチレン)−1,4−ジオキシブチレン]エチルホスフィネート(Mw=500〜700g/mol)
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、600gの水中に溶解された212g(2mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、70℃まで加熱した。次いでこの溶液に、70〜72℃で90分間にわたって、分子量が約500g/molの200g(約0.4mol)のポリ(オキシエチレン)−1,4−ジオキシブチレンビニルエーテル、及び2g(0.008mol)のペルオキソ二硫酸ナトリウムの水100g中の溶液を液滴状で添加した。
ジ−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]マレエート(アルコキシル化度:約22EO、Mw=1200〜1300g/mol)にホスフィン酸ナトリウムを添加することによる付加生成物の生成
機械的攪拌器、温度計、及び滴下漏斗を備えたガラス反応器内に、300gの水中に溶解された43.2g(0.4mol)の次亜リン酸ナトリウム一水和物を入れ、65℃まで加熱した。次いでこの溶液に、70分間にわたって、228g(0.2mol)のジ−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]マレエート(アルコキシル化度:約22EO)、及び2.0g(0.009mol)のペルオキソ二硫酸ナトリウムの水150g中の溶液を液滴状で添加し、温度を73℃にまで上昇させた。次いで液体クロマトグラフィによって微量のマレイン酸エステルだけしか検出できなくなるまで、反応をさらに30分間にわたって70℃で続け、次いで反応溶液をロータリーエバポレーターにおいて乾燥するまで蒸発させた。残留物を500gのイソプロパノール中に取り込み、そしてこのスラリーを室温で30分間にわたって攪拌し、次いで、ろ過漏斗上でろ過した。主として過剰の次亜リン酸ナトリウムからなるろ過ケーキを、80mLのイソプロパノールで洗浄し、そして合体させたろ液を70gの無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥済のろ液を、襞付きフィルタを通してろ過し、そして乾燥するまで蒸発させた。230.6gの粗生成物が得られた。
粘度と分子量との関係は、Staudinger−Mark−Houwink等式によって記述されている。この等式はあらゆるタイプの溶解しているマクロ分子に適用可能である。この等式は、ポリマー溶液の粘度が、溶解しているポリマーの平均分子量に比例することを示している。
分子量調整剤として例1のナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピルホスフィネート(アルコキシル化度:3〜10EO)を使用した、メタクリル酸とメチル−ポリ(オキシエチレン)−メタクリレート(アルコキシル化度:約22EO)とからのコポリマーの生成
775g(約0.5mol)のメチル−ポリ(オキシエチレン)メタクリレート(水中で70%)
129g(1.5mol)のメタクリル酸
100gの水
10gのペルオキソ二硫酸ナトリウム
100gの水
114g(約0.2mol)のナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]プロピルホスフィネート(水中で70%)
50gの水
本発明の分子量調整剤の代わりに等モル量の亜リン酸ナトリウムを使用するという相違点を伴って、例9と同様にコポリマーを生成した。
分子量調整剤として例1のナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)]プロピルホスフィネートを使用した、ポリエチレングリコールモノビニルエーテルと、アクリル酸と、ヒドロキシプロピルアクリレートとからのコポリマーの生成
300gの水
200g(0.05mol)のポリエチレングリコール−モノビニルエーテル(モノマー1)
11.4g(約0.02mol)のナトリウム−3−[メチル−ポリ(オキシエチレン)−オキシ−]プロピル−ホスフィネート
2gのNaOH(50%)
1gのFeSO4・7H2O(10%)
50gの水
7.2g(0.1mol)のアクリル酸
23.4g(0.18mol)のヒドロキシプロピルアクリレート
1.2gのRongalit (Na−ホルムアルデヒドスルホキシレート)
10gの水
2.2gの過酸化水素(35%)
10gの水。
本発明による分子量調整剤の代わりに等モル量の亜リン酸ナトリウムを使用するという相違点を伴う、例11と同様なコポリマーの生成
透明な高粘度のポリマー溶液が得られた。ポリマー溶液を固形分10%に希釈した後、粘度114mPa・sが測定された。
分子量調整剤を使用しないという相違点を伴う、例11と同様なコポリマーの生成
粘度は重合経過中に大幅に増大した。反応終了後、ヒドロゲルが得られた。これはもはや希釈することができなかった。
なお、本発明の実施形態としては、下記の実施形態を挙げることができる:
〈1〉下記の式(I)の一置換型ホスフィン酸:
Yは、下記の式(II)〜(VI)のうちの1つを表し:
R 2 、R 3 及びR 4 は独立に、H、CH 3 、COOH、又はCH 2 −COOHであり、
R 5 は、−CH 2 −CH 2 −又は−CH 2 −CH(CH 3 )であり、かつ
R 6 は、O又はN)。
〈2〉フリーラジカル開始剤の存在下で、下記の式(XII)のホスフィン酸と、下記の式(XIII)の化合物とを反応させることによって、一置換型ホスフィン酸を製造する方法:
〈3〉式(XII)のホスフィン酸は、ホスフィン酸ナトリウム一水和物であることを特徴とする、上記〈2〉項に記載の方法。
〈4〉下記工程を含むことを特徴とする、上記〈2〉又は〈3〉項に記載の方法:
(a)式(XII)のホスフィン酸を、溶媒中の式(XIII)の化合物及びフリーラジカル開始剤とフリーラジカル付加反応させ;
(b)随意に、反応混合物から特に蒸留によって前記溶媒を除去し、かつ随意に、前記反応混合物から反応生成物を精製すること。
〈5〉式(XIII)の化合物と式(XII)のホスフィン酸とのモル比が1:1〜1:10、好ましくは1:2〜1:6であることを特徴とする、上記〈2〉〜〈4〉項のいずれか一項に記載の方法。
〈6〉水である溶媒、又はエタノール、メタノール、及びイソプロパノールからなる群より選択された溶媒の水溶液を用い;好ましくは前記溶媒が水である、上記〈2〉〜〈5〉項のいずれか一項に記載の方法。
〈7〉フリーラジカル重合時の分子量調整剤としての、上記〈1〉項に記載の式(I)の一置換型ホスフィン酸の使用。
〈8〉フリーラジカル重合時の分子量調整剤としての、上記〈2〉〜〈6〉項のいずれか一項に記載の方法によって製造された一置換型ホスフィン酸の使用。
〈9〉上記〈1〉項に記載の式(I)の一置換型ホスフィン酸、又は上記〈2〉〜〈6〉項のいずれか一項に記載の方法によって製造された一置換型ホスフィン酸を使用して、モノマーMのフリーラジカル重合によってポリマーPを製造する方法。
〈10〉前記モノマーMが、下記からなる群より選択されることを特徴とする、上記〈9〉項に記載の方法:
・モノエチレン系不飽和型(C 3 −C 6 )−モノ及びジカルボン酸、
・(C 1 −C 20 )−アルキル(メタ−)アクリレート、(C 1 −C 20 )−アルキル(メタ−)アクリルアミド、(C 1 −C 20 )−アルキル(メタ−)アクリロニトリル、及びポリ(オキシアルキレン)(メタ−)アクリレート、
・C原子数20までのカルボン酸のビニルエステル、C原子数20までのビニル芳香族化合物、
・C原子数1〜12のアルコールのビニルエーテル及びアリルエーテル、メチル−ポリ(オキシアルキレン)−アリルエーテル、又はメチル−ポリ(オキシアルキレン)ビニルエーテル、
・C原子数2〜10であり1又は2のオレフィン二重結合を有する脂肪族炭化水素、環状及び開鎖状N−ビニルアミド、及び
・これらのモノマーの混合物。
〈11〉前記フリーラジカル重合を水中で行うことを特徴とする、上記〈9〉又は〈10〉項に記載の方法。
〈12〉前記フリーラジカル重合を、少なくとも1種の有機溶媒の存在下において実施し、前記一置換型ホスフィン酸が、前記一置換型ホスフィン酸の分子量を基準として、70wt%以上の比率のオキシプロピレン(PO)又はオキシブチレン基(BO)を有し、かつ前記有機溶媒の比率が、前記溶媒の総重量を基準として、5〜90wt%であることを特徴とする、上記〈9〉又は〈10〉項に記載の方法。
〈13〉前記フリーラジカル重合を水の存在下において実施し、前記一置換型ホスフィン酸が、前記一置換型ホスフィン酸の分子量を基準として、50wt%以上の比率のエチレン基(EO)を有し、かつ水の比率が、前記溶媒の総重量を基準として、50〜100wt%であることを特徴とする、上記〈9〉又は〈10〉項に記載の方法。
〈14〉前記フリーラジカル重合によって製造されたポリマーPの分子量が、500〜200,000g/mol、好ましくは2,000〜50,000g/molであることを特徴とする、上記〈9〉又は〈13〉項に記載の方法。
〈15〉下記の式(XIV)のポリマー:
Claims (14)
- 下記の式(I)の一置換型ホスフィン酸:
Yは、下記の式(II)〜(III)のうちの1つを表し:
R2、R3及びR4は独立に、H、CH3、COOH、又はCH2−COOHであり、かつ
R6は、O)。 - 下記の式(XII)のホスフィン酸と、下記の式(XIII)の化合物とを反応させることによって、一置換型ホスフィン酸を製造する方法:
Y’は、下記の式(III’)の基を表し:
R2、R3及びR4は独立に、H、CH3、COOH、又はCH2−COOHであり、かつ
R6は、O)。 - 式(XII)のホスフィン酸は、ホスフィン酸ナトリウム一水和物であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- 下記工程を含むことを特徴とする、請求項2又は3に記載の方法:
(a)式(XII)のホスフィン酸を、溶媒中の式(XIII)の化合物及びフリーラジカル開始剤とフリーラジカル付加反応させること。 - 式(XIII)の化合物と式(XII)のホスフィン酸とのモル比が1:1〜1:10であることを特徴とする、請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 水である溶媒、又はエタノール、メタノール、及びイソプロパノールからなる群より選択された溶媒の水溶液を用る、請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- フリーラジカル重合時の分子量調整剤としての、請求項1に記載の式(I)の一置換型ホスフィン酸の使用。
- フリーラジカル重合時の分子量調整剤としての、請求項2〜6のいずれか一項に記載の方法によって製造された一置換型ホスフィン酸の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の一置換型ホスフィン酸、又は請求項2〜6のいずれか一項に記載の方法によって製造された一置換型ホスフィン酸を使用して、モノマーMのフリーラジカル重合によってポリマーPを製造する方法であって、前記モノマーMが、下記からなる群より選択されることを特徴とする、方法:
・モノエチレン系不飽和型(C3−C6)−モノ及びジカルボン酸、
・(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリレート、(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリルアミド、(C1−C20)−アルキル(メタ−)アクリロニトリル、及びポリ(オキシアルキレン)(メタ−)アクリレート、
・C原子数20までのカルボン酸のビニルエステル、C原子数20までのビニル芳香族化合物、
・C原子数1〜12のアルコールのビニルエーテル及びアリルエーテル、メチル−ポリ(オキシアルキレン)−アリルエーテル、又はメチル−ポリ(オキシアルキレン)ビニルエーテル、
・C原子数2〜10であり1又は2のオレフィン二重結合を有する脂肪族炭化水素、環状及び開鎖状N−ビニルアミド、及び
・これらのモノマーの混合物。 - 前記フリーラジカル重合を水中で行うことを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記フリーラジカル重合を、少なくとも1種の有機溶媒の存在下において実施し、前記一置換型ホスフィン酸が、前記一置換型ホスフィン酸の分子量を基準として、70wt%以上の比率のオキシプロピレン(PO)又はオキシブチレン基(BO)を有し、かつ前記有機溶媒の比率が、前記溶媒の総重量を基準として、5〜90wt%であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記フリーラジカル重合を水の存在下において実施し、前記一置換型ホスフィン酸が、前記一置換型ホスフィン酸の分子量を基準として、50wt%以上の比率のエチレン基(EO)を有し、かつ水の比率が、前記溶媒の総重量を基準として、50〜100wt%であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 前記フリーラジカル重合によって製造されたポリマーPの分子量が、500〜200,000g/molであることを特徴とする、請求項9〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 下記の式(XIV)のポリマー:
Yは、下記の式(II)〜(III)のうちの1つを表し:
置換基Aは独立に、C2〜C4−アルキレン基を表し、下付符号qの値は、2〜300であり、下付符号nは、2〜4の値を表し、かつ下付符号rは、0〜1の値を表し;
R2、R3及びR4は独立に、H、CH3、COOH、又はCH2−COOHであり、かつ
R6は、O)。
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