JP6224847B2 - ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板 - Google Patents
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Description
本発明は、ラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板に関し、より具体的には、高湿環境でも優れた接着力及び優れた耐熱性を有するラジカル硬化型接着剤組成物及びこれを含む偏光板に関する。
偏光板は、通常、二色性染料またはヨウ素で染色されたポリビニルアルコール(Polyvinyl alcohol、以下「ＰＶＡ」という)系樹脂からなる偏光子の一面または両面に接着剤を用いて保護フィルムを積層した構造として使用されてきた。従来は、偏光板保護フィルムとしてトリアセチルセルロース(ＴＡＣ, triacetyl cellulose)系フィルムが主に使用されて来たが、このようなＴＡＣフィルムの場合、高温、高湿環境で変形しやすいという問題点があった。よって、最近は、ＴＡＣフィルムを代替できる多様な材質の保護フィルムが開発されてきており、例えば、ポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ, polyethylene terephthalate)、シクロオレフィンポリマー(ＣＯＰ, cycloolefin polymer)、アクリル系フィルムなどを単独または混合して使用する方案が提案された。
一方、上記偏光子と保護フィルムとを貼り付けることに使用される接着剤としては、主にポリビニルアルコール系樹脂の水溶液からなる水系接着剤が用いられている。しかしながら、上記水系接着剤の場合、保護フィルムとしてＴＡＣではないアクリル系フィルムやＣＯＰフィルムなどを使用する場合には接着力が弱いため、フィルムの素材によってその使用が制限されるという問題点がある。また、上記水系接着剤の場合、素材による接着力不良の問題以外にも、ＰＶＡ素子の両面に適用される保護フィルムの素材が異なる場合、水系接着剤の乾燥工程による偏光板のカール(ｃｕｒｌ)発生の問題、及び初期光学物性の低下などの問題が発生する。さらに、上記水系接着剤を使用する場合、乾燥工程が必ず必要であり、このような乾燥工程で透湿率、熱膨脹などの差が発生して不良率が高くなる問題点がある。上記のような問題点を解決するための代案として、水系接着剤の代りに非水系接着剤を使用する方案が提案された。
一方、現在まで提案された偏光板用の非水系接着剤は、硬化方式によってラジカル硬化型接着剤とカチオン硬化型接着剤とに分けられる。カチオン硬化型接着剤の場合、多様な素材のフィルムに対して優れた接着力を有する長所があるが、遅い硬化速度及び低い硬化度によって、製造工程上、多くの短所を有する。このようなカチオン硬化型接着剤の問題点を解決するために、アクリルアミド系化合物を主成分とするラジカル硬化型接着剤が提案された。しかしながら、アクリルアミド系化合物を主成分とするラジカル硬化型接着剤の場合、カチオン硬化型接着剤に比べて硬化速度は速いが、高湿雰囲気では硬化速度が遅くなり、接着力が低下する問題点がある。一方、偏光板の製造工程は、ポリビニルアルコールフィルムの膨潤、染着、延伸などが水溶液上で行われる湿式工程を含んでいるため水分含有量が高く、よって、上記アクリルアミド系接着剤を偏光板に適用するためには、接着剤塗布の前に偏光子を熱風乾燥するかプラズマなどの表面処理を施すなどの追加工程を行わなければならないのが実情である。
したがって、別途の処理なしに偏光板に適用され得るように、高湿環境でも硬化速度及び接着力が低下しないラジカル硬化型接着剤の開発が要求されている。
本発明は、上記のような問題点を解決するためのものであって、偏光子と保護フィルム間の優れた接着力を有し、高湿環境でもこのような接着力が良好に維持され、耐熱性に優れた、ラジカル硬化型接着剤及びこれを含む偏光板を提供するためのものである。
一側面において、本発明は、下記化学式Ｉで表される第１化合物；側鎖に存在する炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されているカルボキシ基を分子内に少なくとも一つ含むラジカル硬化型第２化合物；及びラジカル開始剤を含むラジカル硬化型接着剤組成物を提供する。
上記化学式Ｉにおいて、Ｒ１は、エステル基またはエーテル基であり；Ｒ２は、Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ４〜１０シクロアルキル基、またはこれらの組合わせであり、このとき、Ｒ２は、分子内に少なくとも一つのヒドロキシ置換基を有し；Ｒ３は、水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基である。
一方、上記第２化合物は、下記化学式IIで表される化合物であることが好ましい。
一方、上記第２化合物は、下記化学式IIで表される化合物であることが好ましい。
上記化学式IIにおいて、Ｒ４は、単結合、置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ４〜１４シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜１４アリーレン基、またはこれらの組合わせであり；Ｒ５は、水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ４〜１４シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜１４アリール基、またはこれらの組合わせである。
一方、上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、４０ないし９０重量部の第１化合物、１ないし５０重量部の第２化合物及び０．５ないし１０重量部のラジカル開始剤を含むことが好ましい。
一方、上記第１化合物は、下記化学式１ないし化学式８で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
一方、上記第２化合物は、下記化学式９ないし化学式１３で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
一方、上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである第３化合物をさらに含むことができる。
このとき、上記第３化合物は、下記化学式１４ないし化学式２５で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
このとき、上記第３化合物は、下記化学式１４ないし化学式２５で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
このとき、上記第３化合物の含量は、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、１ないし５０重量部であることが好ましい。
一方、上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、光酸発生剤をさらに含むことができる。
一方、上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、多官能性（メタ）アクリル系化合物、分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物、またはこれらの組合わせをさらに含むものであってもよい。
または、上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物、及び光酸発生剤をさらに含むものであってもよい。
一方、上記ラジカル硬化型接着剤組成物の硬化後のガラス転移温度は、６０℃以上であることが好ましい。
また、上記ラジカル硬化型接着剤組成物の粘度は、１０ないし２００ｃＰであることが好ましい。
他の側面において、本発明は、偏光子；上記偏光子の少なくとも一面に形成される接着剤層；及び上記接着剤層上に形成される偏光子保護フィルムを含む偏光板であって、上記接着剤層は、上記ラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されるものである偏光板を提供する。
このとき、上記偏光子は、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムであることが好ましい。
本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、高湿環境でも偏光子と保護フィルム間の優れた接着力を有し、硬化速度が速く、硬化度が高いため、水分含有量の高い偏光子と保護フィルムとの間に有用に適用されることができる。
また、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、ガラス転移温度が高いため、これを用いて製造される偏光板の耐熱性に優れるという長所がある。
以下、本発明の好ましい実施の形態を説明する。ところが、本発明の実施の形態は種々の他の形態に変形されることができ、本発明の範囲が以下で説明する実施の形態に限定されるものではない。また、本発明の実施の形態は、当該技術分野における平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
１．ラジカル硬化型接着剤組成物
本発明者らは、高湿環境でも接着力が安定して維持され得るラジカル硬化型接着剤組成物を開発すべく研究を重ねた結果、ヒドロキシ基を持つアクリル系化合物などに、側鎖に存在する炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されているカルボキシ基を分子内に少なくとも一つ含むラジカル硬化型化合物を添加してラジカル硬化型接着剤として使用する場合、高湿環境でも接着力に優れるということを見出して、本発明を完成するに至った。
本発明者らは、高湿環境でも接着力が安定して維持され得るラジカル硬化型接着剤組成物を開発すべく研究を重ねた結果、ヒドロキシ基を持つアクリル系化合物などに、側鎖に存在する炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されているカルボキシ基を分子内に少なくとも一つ含むラジカル硬化型化合物を添加してラジカル硬化型接着剤として使用する場合、高湿環境でも接着力に優れるということを見出して、本発明を完成するに至った。
より具体的に、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、下記化学式Ｉで表される第１化合物；側鎖に存在する炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されているカルボキシ基を分子内に少なくとも一つ含むラジカル硬化型第２化合物；及びラジカル開始剤を含む。
上記化学式Ｉにおいて、Ｒ１は、エステル基またはエーテル基であり；Ｒ２は、 Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ４〜１０シクロアルキル基、またはこれらの組合わせであり、このとき、Ｒ２は、分子内に少なくとも一つのヒドロキシ置換基を有し；Ｒ３は、水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基である。
より好ましくは、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、接着剤組成物１００重量部に対して、４０ないし９０重量部の第１化合物；１ないし５０重量部の第２化合物；及び０．１ないし１０重量部のラジカル開始剤を含むことができる。
イ．第１化合物
まず、上記第１化合物は、ヒドロキシ基による水素結合を用いて接着剤の接着力を実現するための成分であって、下記化学式Ｉで表される多様な化合物が使用されることができる。
まず、上記第１化合物は、ヒドロキシ基による水素結合を用いて接着剤の接着力を実現するための成分であって、下記化学式Ｉで表される多様な化合物が使用されることができる。
上記化学式Ｉにおいて、Ｒ１は、エステル基またはエーテル基であり；Ｒ２は、 Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ４〜１０シクロアルキル基、またはこれらの組合わせであり、このとき、Ｒ２は、分子内に少なくとも一つのヒドロキシ置換基を有し；Ｒ３は、水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基である。
このとき、上記Ｒ２において、 上記アルキル基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキル基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキル基としては、これに限定されるものではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニルなどがその例として挙げられ。
また、上記Ｒ２において、上記シクロアルキル基は、４ないし１４個、または４ないし１０個、または４ないし６個の環炭素の非芳香族単環式、二環式または三環式炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記シクロアルキル基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記シクロアルキル基としては、これに限定されるものではないが、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などがその例として挙げられる。
一方、上記ヒドロキシ基は、アルキル基またはシクロアルキル基内の任意の位置に置換されることができる。例えば、上記ヒドロキシ基は、アルキル基の末端に位置してもよく、アルキル基の中間に位置してもよい。なお、上記アルキル基またはシクロアルキル基に含まれている残りの水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ３において、上記アルキル基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキル基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキル基としては、これに限定されるものではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニルなどがその例として挙げられる。上記アルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
例えば、本発明において、上記第１化合物は、これに制限されるものではないが、下記化学式１ないし化学式８で表される化合物から選択される１種以上の化合物であってもよい。
一方、上記第１化合物の含量は、全体接着剤組成物１００重量部に対して、４０ないし９０重量部程度、好ましくは５０ないし８０重量部程度、より好ましくは６０ないし８０重量部程度であってもよい。第１化合物の含量が少なすぎる場合には、接着力の確保が難しく、多すぎる場合には、接着剤組成物のガラス転移温度が下がって耐熱性が低下するおそれがある。
ロ．第２化合物
次に、上記第２化合物は、高湿環境でも優れた接着力を確保できるようにし、さらに接着剤組成物のガラス転移温度を高めて耐熱性をより向上するための成分であって、分子内に少なくとも一つのカルボキシ基を含み、側鎖に少なくとも一つの炭素間不飽和二重結合を含み、上記カルボキシ基が上記炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されている多様なラジカル硬化型化合物が使用されることができる。このとき、上記側鎖は、上記第２化合物の主鎖から分枝された炭化水素部位を意味する。
次に、上記第２化合物は、高湿環境でも優れた接着力を確保できるようにし、さらに接着剤組成物のガラス転移温度を高めて耐熱性をより向上するための成分であって、分子内に少なくとも一つのカルボキシ基を含み、側鎖に少なくとも一つの炭素間不飽和二重結合を含み、上記カルボキシ基が上記炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されている多様なラジカル硬化型化合物が使用されることができる。このとき、上記側鎖は、上記第２化合物の主鎖から分枝された炭化水素部位を意味する。
一般に、ラジカル硬化型接着剤は、接着剤のヒドロキシ基と偏光子のヒドロキシ基との水素結合を通じて接着力が確保されるが、高湿環境では偏光子のヒドロキシ基が接着剤のヒドロキシ基ではない水分と水素結合を形成するため、接着力が低下する問題点がある。しかしながら、上記のような第２化合物を共に添加する場合には、水分と親和力の高いカルボキシ基が水分と結合するため、偏光子との水素結合サイト(ｓｉｔｅ)を確保させ、したがって、高湿環境でも接着力の低下を防止することができる。また、上記側鎖に存在する炭素間二重結合によって優れたラジカル硬化が可能である。
一方、本発明において、上記第２化合物は、これに限定されるものではないが、下記化学式IIで表される化合物であることが好ましい。この場合、特に高湿環境でも優れた接着力を確保することができ、さらに接着剤組成物のガラス転移温度を高めて耐熱性をより向上することができる。
上記化学式IIにおいて、Ｒ４は、単結合、置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ４〜１４シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ６〜１４アリーレン基、またはこれらの組合わせであり；Ｒ５は、水素、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ４〜１４シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜１４アリール基、またはこれらの組合わせである。
このとき、上記Ｒ４において、上記アルキレン基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の２価の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキレン基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキレン基としては、これに限定されるものではないが、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、ノナメチレン、デカメチレンなどがその例として挙げられる。上記アルキレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ４において、上記シクロアルキレン基は、４ないし１４個、または４ないし１０個、または４ないし６個の環炭素の非芳香族２価の単環式、二環式または三環式炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記シクロアルキレン基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記シクロアルキレン基としては、これに限定されるものではないが、２価の、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などがその例として挙げられる。上記シクロアルキレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ４において、上記アリーレン基は、６ないし１４個、または６ないし１２個の環炭素を有する２価の単環式、二環式または三環式芳香族炭化水素部位を意味し、これに限定されるものではないが、２価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル環などがその例として挙げられる。上記アリーレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
一方、上記Ｒ４は、これに限定されるものではないが、その中でも置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基であることが好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜８アルキレン基であることがより好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜４アルキレン基であることがさらに好ましい。
一方、上記Ｒ４は、これに限定されるものではないが、その中でも置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基であることが好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜８アルキレン基であることがより好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜４アルキレン基であることがさらに好ましい。
また、上記Ｒ５において、上記アルキル基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキル基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキル基としては、これに限定されるものではないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニルなどがその例として挙げられる。上記アルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができ、例えば、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基で置換されることができる。
また、上記Ｒ５において、上記シクロアルキル基は、４ないし１４個、または４ないし１０個、または４ないし６個の環炭素の非芳香族単環式、二環式または三環式炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記シクロアルキル基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記シクロアルキル基としては、これに限定されるものではないが、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などがその例として挙げられる。上記シクロアルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができ、例えば、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基で置換されることができる。
また、上記Ｒ５において、上記アリール基は、６ないし１４個、または６ないし１２個の環炭素を有する単環式、二環式または三環式芳香族炭化水素部位を意味し、これに限定されるものではないが、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル環などがその例として挙げられる。上記アリール基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができ、例えば、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイルオキシ基で置換されることができる。
一方、上記Ｒ５は、これに限定されるものではないが、水素、または置換のＣ１〜１０アルキル基であることが好ましく、このとき、上記置換基は、カルボキシ基、（メタ）アクリロイル基、または（メタ）アクリロイルオキシ基であることがより好ましい。具体的に、上記Ｒ５は、水素、Ｃ１〜１０カルボキシアルキル基、Ｃ１〜１０（メタ）アクリロイルアルキル基、またはＣ１〜１０（メタ）アクリロイルオキシアルキル基であることがより好ましい。このとき、上記Ｃ１〜１０カルボキシアルキル基、Ｃ１〜１０（メタ）アクリロイルアルキル基、またはＣ１〜１０（メタ）アクリロイルオキシアルキル基のＣ１〜１０アルキル基は、上述したように、炭素数１ないし１０、１ないし８、または１ないし４の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位であってもよい。また、上記Ｃ１〜１０カルボキシアルキル基のカルボキシ基はアルキル基の任意の位置に置換されることができ、上記Ｃ１〜１０（メタ）アクリロイルアルキル基の（メタ）アクリロイル基もアルキル基の任意の位置に置換されることができ、Ｃ１〜１０（メタ）アクリロイルオキシアルキル基の（メタ）アクリロイルオキシ基もアルキル基の任意の位置に置換されることができる。
より具体的には、これに限定されるものではないが、上記第２化合物は、下記化学式９ないし化学式１３で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
より具体的には、これに限定されるものではないが、上記第２化合物は、下記化学式９ないし化学式１３で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
一方、上記第２化合物の含量は、全体接着剤組成物１００重量部に対して、１ないし５０重量部程度、好ましくは１ないし４０重量部程度、より好ましくは５ないし３５重量部程度であってもよい。上記第２化合物の含量が少なすぎる場合には、高湿環境で接着力が確保されず、多すぎる場合には、貯蔵安定性が悪くなり、むしろ高いガラス転移温度によって接着力が低下するおそれがある。
ハ．ラジカル開始剤
次に、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物に含まれる上記ラジカル開始剤は、ラジカル重合性を促進して硬化速度を向上するためのものであって、上記ラジカル開始剤としては、当該技術分野で一般に使用されるラジカル開始剤が制限なく使用されることができる。
次に、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物に含まれる上記ラジカル開始剤は、ラジカル重合性を促進して硬化速度を向上するためのものであって、上記ラジカル開始剤としては、当該技術分野で一般に使用されるラジカル開始剤が制限なく使用されることができる。
より具体的に、上記ラジカル開始剤は、例えば、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−１−プロパノン（2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone）、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチル−１−プロパノン（2-Hydroxy-1-[4-(2-hydroxyethoxy) phenyl]-2-methyl-1-propanone）、ベンゾイルぎ酸メチル（Methylbenzoylformate）、オキシ−フェニル−酢酸−２−［２−オキソ−２−フェニル−アセトキシ−エトキシ］−エチルエステル（oxy-phenyl-acetic acid -2-[2 oxo-2phenyl-acetoxy-ethoxy]-ethyl ester）、オキシ−フェニル−酢酸−２−［２−ヒドロキシ−エトキシ］−エチルエステル（oxy-phenyl-acetic acid-2-[2-hydroxy-ethoxy]-ethyl ester）、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン（alpha-dimethoxy-alpha-phenylacetophenone）、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン（2-Benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl) phenyl]-1-butanone）、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−（４−モルホリニル）−１−プロパノン（2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl] -2-(4-morpholinyl)-1-propanone）、ジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド（Diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphine oxide）、ホスフィンオキシド（Phosphine oxide）、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド（phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphineoxide）からなる群より選択された１種以上であってもよい。特に、本発明において、フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド（phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphineoxide）が好ましく使用されることができる。
一方、上記ラジカル開始剤の含量は、例えば、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、０．５ないし１０重量部、１ないし５重量部または２ないし３重量部程度であることが好ましい。ラジカル開始剤の含量が上記数値範囲を満足する場合、接着剤の硬化が円滑になされることができるからである。
ニ．第３化合物
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、必要によって酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである第３化合物をさらに含むことができる。上記のような高い酸価を有する第３化合物をさらに含む場合、接着剤の接着力を低下させることなく接着剤のガラス転移温度をより向上することができ、したがって、より優れた耐熱性を確保することができる。ここで酸価とは、試料１ｇを完全に中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数を意味する。一方、本明細書において、上記第３化合物は、酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである化合物の中でも、特に上記第２化合物を除いた化合物を意味する。
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、必要によって酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである第３化合物をさらに含むことができる。上記のような高い酸価を有する第３化合物をさらに含む場合、接着剤の接着力を低下させることなく接着剤のガラス転移温度をより向上することができ、したがって、より優れた耐熱性を確保することができる。ここで酸価とは、試料１ｇを完全に中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数を意味する。一方、本明細書において、上記第３化合物は、酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである化合物の中でも、特に上記第２化合物を除いた化合物を意味する。
このとき、上記第３化合物は、本発明の接着剤組成物と相溶性があり、酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１００ないし９００ｍｇ ＫＯＨ／ｇまたは２００ないし９００ｍｇ ＫＯＨ／ｇである化合物であれば、特に制限なく使用可能であり、例えば、これに限定されるものではないが、下記化学式１４ないし化学式２５で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
このとき、上記第３化合物の含量は、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、１ないし５０重量部、好ましくは５ないし５０重量部または１０ないし４０重量部であってもよい。上記第３化合物の含量が上記範囲を満足する場合に、接着力が低下することなく、ガラス転移温度を上昇させることができる。
ホ．光酸発生剤
一方、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、必要によって、光酸発生剤をさらに含むことができる。光酸発生剤は、活性エネルギー線によって酸(Ｈ＋)を発生させる化合物であって、光酸発生剤をさらに含む場合、光酸発生剤によって接着剤の酸価を調節することができ、これを通じて接着力をより向上することができるという長所がある。
一方、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、必要によって、光酸発生剤をさらに含むことができる。光酸発生剤は、活性エネルギー線によって酸(Ｈ＋)を発生させる化合物であって、光酸発生剤をさらに含む場合、光酸発生剤によって接着剤の酸価を調節することができ、これを通じて接着力をより向上することができるという長所がある。
本発明において使用可能な光酸発生剤は、例えば、スルホニウム塩(Sulfonium salt)またはヨードニウム塩(Iodonium salt)が含まれたものが好ましい。スルホニウム塩(Sulfonium salt)またはヨードニウム塩(Iodonium salt)が含まれた光酸発生剤の具体的な例としては、例えば、ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート（Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluoroantimonate）、ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート（Diphenyl(4-phenylthio)phenylsulfonium hexafluorophosphate）、（フェニル）［４−（２−メチルプロピル）フェニル］−ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート（(phenyl)[4-(2-methylpropyl) phenyl]-Iodonium hexafluorophosphate）、（チオジ−４，１−フェニレン）ビス（ジフェニルスルホニウム）ジヘキサフルオロアンチモネート（(Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluoroantimonate）及び（チオジ−４，１−フェニレン）ビス（ジフェニルスルホニウム）ジヘキサフルオロホスフェート（(Thiodi-4,1-phenylene)bis(diphenylsulfonium) dihexafluorophosphate）からなる群より選択された１種以上が挙げられるが、これに限定されるものではない。
一方、上記光酸発生剤の含量は、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、１０重量部以下、好ましくは０．１ないし１０重量部、１ないし６重量部または３ないし５重量部程度であってもよい。本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物に光酸発生剤が上記数値範囲の含量で含まれる場合、含まれないか上記数値範囲を満足しない場合に比べて、接着力がより向上する長所がある。
ヘ．耐水性改善のための追加組成１
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、接着剤層内に架橋度を増加させて耐水性を改善し、高湿環境でも安定した物性を示すようにするために、追加で多官能性（メタ）アクリル系化合物、分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物、またはこれらの組合わせをさらに含むことができる。
例えば、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、上記第１化合物；上記第２化合物；多官能性（メタ）アクリル系化合物及び／または分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物；及びラジカル開始剤を含むものであってもよい。
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、接着剤層内に架橋度を増加させて耐水性を改善し、高湿環境でも安定した物性を示すようにするために、追加で多官能性（メタ）アクリル系化合物、分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物、またはこれらの組合わせをさらに含むことができる。
例えば、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、上記第１化合物；上記第２化合物；多官能性（メタ）アクリル系化合物及び／または分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物；及びラジカル開始剤を含むものであってもよい。
または、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、上記第１化合物；上記第２化合物；上記第３化合物；多官能性（メタ）アクリル系化合物及び／または分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物；及びラジカル開始剤を含むものであってもよい。
このとき、上記多官能性（メタ）アクリル系化合物としては、当該技術分野に広く知られている多様な多官能性（メタ）アクリル系化合物を特に制限なく使用することができる。但し、本明細書においては、下記に例示として並べた多官能性（メタ）アクリル系化合物を除いては、上述した第１ないし３化合物及び後述するホスフェート系化合物に該当する化合物は、多官能性（メタ）アクリル系化合物から除く。
例えば、本発明において、上記多官能性（メタ）アクリル系化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、シリコンジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシフェニル］プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシエトキシシクロヘキシル］プロパン、水添ジシクロペンタジエニルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−エチル−５−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンのジ（メタ）アクリレート、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは混合して使用することができる。
一方、これに限定されるものではないが、上記多官能性（メタ）アクリル系化合物は、下記化学式IIIないし化学式Ｖで表される化合物からなる群より選択された１種以上であることがより好ましい。この場合、耐水性の改善効果が特に優秀であるからである。
上記化学式IIIにおいて、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。
このとき、上記Ｒ６及びＲ７において、上記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基のアルキルは、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、（メタ）アクリロイルオキシ基はアルキル基の任意の位置に置換されることができる。上記アルキルに含まれている残りの一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
上記化学式IVにおいて、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基であり、Ｒ１１は、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシアルキル基、ヒドロキシ基、または置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキル基である。
このとき、上記Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１において、上記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基のアルキルは、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、 （メタ）アクリロイルオキシ基は、アルキル基の任意の位置に置換されることができる。上記アルキルに含まれている残りの一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ１１において、上記アルキル基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、上記アルキル基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
上記化学式Ｖにおいて、Ｒ１２は、置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレンであり、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリロイルオキシアルキル基である。
このとき、上記Ｒ１２において、上記アルキレンは、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし６個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の２価の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキレン基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキレン基としては、これに限定されるものではないが、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、ノナメチレン、デカメチレンなどがその例として挙げられる。上記アルキレンに含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ１３及びＲ１４において、上記（メタ）アクリロイルオキシアルキル基のアルキルは、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の炭化水素部位を意味し、（メタ）アクリロイルオキシ基は、アルキル基の任意の位置に置換されることができる。上記アルキルに含まれている残りの一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
より具体的に、上記多官能性（メタ）アクリル系化合物は、これに限定されるものではないが、例えば、下記化学式２６ないし化学式２９で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
また、上記分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物は、分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物であれば、特に制限なく使用可能である。例えば、これに限定されるものではないが、上記分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物は、下記化学式VIで表される化合物であってもよい。
上記化学式VIにおいて、Ｒ１５は、置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ４〜１４シクロアルキレン基、置換もしくは非置換の Ｃ６〜１４アリーレン基、またはこれらの組合わせであり；Ｒ１６は、水素またはメチル基であり、；ｎ は０ないし２の整数であり、ｍは１ないし３の整数であり、ｎ＋ｍ＝３である。
このとき、上記Ｒ１５において、上記アルキレン基は、１ないし１０個、または１ないし８個、または１ないし４個の炭素原子の直鎖または分枝鎖の２価の炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキレン基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記アルキレン基としては、これに限定されるものではないが、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、ノナメチレン、デカメチレンなどがその例として挙げられる。上記アルキレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ１５において、上記シクロアルキレン基は、４ないし１４個、または４ないし１０個、または４ないし６個の環炭素の非芳香族２価の単環式、二環式または三環式炭化水素部位を意味し、本明細書において、上記アルキレン基は、分子内に少なくとも一つの不飽和結合を含むこともできる。一方、上記シクロアルキレン基としては、これに限定されるものではないが、２価の、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などがその例として挙げられる。上記シクロアルキレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
また、上記Ｒ１５において、上記アリーレン基は、６ないし１４個、または６ないし１２個の環原子を有する２価の単環式、二環式または三環式芳香族炭化水素部位を意味し、これに限定されるものではないが、２価の、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ビフェニル環などがその例として挙げられる。上記アリーレン基に含まれている一つ以上の水素原子は、任意の置換基で置換されることができる。
一方、上記Ｒ１５は、これに限定されるものではないが、その中でも置換もしくは非置換のＣ１〜１０アルキレン基であることが好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜８アルキレン基であることがより好ましく、置換もしくは非置換のＣ１〜４アルキレン基であることがさらに好ましい。
また、上記ｎ及びｍにおいて、ｎは１ないし２の整数であり、ｍは１ないし２の整数であり、ｎ＋ｍ＝３であることがより好ましく、上記ｎは２であり、ｍは１であり、ｎ＋ｍ＝３であることが特に好ましい。
より具体的に、上記分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物は、これに限定されるものではないが、下記化学式３０ないし化学式３５で表される化合物からなる群より選択された１種以上の化合物であってもよい。
一方、上記多官能性（メタ）アクリル系化合物の含量は、全体ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、４ないし５０重量部程度、好ましくは ５ないし４０重量部程度、より好ましくは１０ないし４０重量部程度であってもよい。上記化合物が上記含量範囲を満足する場合、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物が優れた接着力及び耐水性を確保することができる。
また、上記分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物の含量は、全体ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、０．５ないし３０重量部程度、好ましくは０．５ないし２０程度、より好ましくは０．５ないし１５程度であってもよい。上記化合物が上記含量範囲を満足する場合、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物が優れた接着力及び耐水性を確保することができる。
ト．耐水性改善のための追加組成２
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、耐水性を改善して高湿環境でも安定した物性を示すようにするために、追加で分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物及び光酸発生剤を含むものであってもよい。このとき、光酸発生剤は上述したとおりである。
一方、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、耐水性を改善して高湿環境でも安定した物性を示すようにするために、追加で分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物及び光酸発生剤を含むものであってもよい。このとき、光酸発生剤は上述したとおりである。
例えば、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、上記第１化合物；上記第２化合物；分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物；ラジカル開始剤；及び光酸発生剤を含むものであってもよい。
または、本発明の上記ラジカル硬化型接着剤組成物は、上記第１化合物；上記第２化合物；上記第３化合物；分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物；ラジカル開始剤；及び光酸発生剤を含むものであってもよい。
このとき、上記分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するものであれば、特に制限されず、例えば、芳香族エポキシ系化合物、水素化エポキシ系化合物、脂環式エポキシ系化合物、エポキシ基含有（メタ）アクリル系化合物などが挙げられる。これらは単独でまたは２以上を混合して使用することができる。
このとき、上記芳香族エポキシ系化合物は、分子内に少なくとも一つの芳香族炭化水素環を含むエポキシ系化合物を意味し、これに限定されるものではないが、例えば、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳのジグリシジルエーテルのようなビスフェノール型エポキシ樹脂；フェノールノボラックエポキシ樹脂、クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ヒドロキシベンズアルデヒドフェノールノボラックエポキシ樹脂のようなノボラック型のエポキシ樹脂；テトラヒドロキシフェニルメタンのグリシジルエーテル、テトラヒドロキシベンゾフェノンのグリシジルエーテル、エポキシ化ポリビニルフェノールのような多官能型のエポキシ樹脂などが挙げられる。
また、上記水素化エポキシ系化合物は、上記芳香族エポキシ系化合物を触媒の存在下に加圧下で選択的に水素化反応を行うことで得られるエポキシ系化合物を意味する。
また、上記脂環式エポキシ系化合物は、エポキシ基が脂肪族炭化水素環を構成する隣接する２個の炭素原子の間に形成されているエポキシ系化合物を意味し、これに限定されるものではないが、例えば ２−（３，４−エポキシ）シクロヘキシル−５，５−スピロ−（３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキサンジオキシド、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、ビス（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル）アジペート、エキソ−エキソビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、エンド−エキソビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロヘキシル］プロパン、２，６−ビス（２，３−エポキシプロポキシシクロヘキシル−ｐ−ジオキサン）、２，６−ビス（２，３−エポキシプロポキシ）ノルボルネン、リモネンジオキシド、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、ジシクロペンタジエンジオキシド、１，２−エポキシ−６−（２，３−エポキシプロポキシ）ヘキサヒドロ−４，７−メタノインダン、ｐ−（２，３−エポキシ）シクロペンチルフェニル−２，３−エポキシプロピルエーテル、１−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル−５，６−エポキシヘキサヒドロ−４，７−メタノインダン、ｏ−（２，３−エポキシ)シクロペンチルフェニル−２，３−エポキシプロピルエーテル）、１，２−ビス［５−（１，２−エポキシ）−４，７−ヘキサヒドロメタノインダノキシル］エタンシクロペンテニルフェニルグリシジルエーテル、メチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサン）エチレングリコールジ（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、エチレンビス（３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）などが挙げられる。
また、上記エポキシ基含有（メタ）アクリル系化合物は、分子内にエポキシ基と（メタ）アクリロイルオキシ基をいずれも含む化合物を意味し、これに限定されるものではないが、例えば、グリシジルアクリレート、２−メチルグリシジルアクリレート、３，４−エポキシブチルアクリレート、６，７−エポキシヘプチルアクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルアクリレート、グリシジルメタクリレート、２−メチルグリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチルメタクリレート、６，７−エポキシヘプチルメタクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテルなどが挙げられる。
一方、上記分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物は、脂環式エポキシ系化合物及びエポキシ基含有（メタ）アクリル系化合物からなる群より選択された一つ以上を含むことが好ましい。このとき、上記脂環式エポキシ系化合物は、その中でも分子内に少なくとも二つのエポキシ基と少なくとも二つの脂環式環を持つエポキシ系化合物、例えば、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなどであることが特に好ましく、上記エポキシ基含有（メタ）アクリル系化合物は、その中でもグリシジル（メタ）アクリル系化合物、例えば、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどであることが特に好ましい。この場合、本発明の接着剤組成物の耐水性改善の効果が非常に優秀である。
一方、上記分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物の含量は、全体ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、１ないし２０重量部程度、好ましくは１ないし１５重量部程度、より好ましくは１ないし１０重量部程度であってもよい。上記化合物が上記含量範囲を満足する場合、本発明のラジカル硬化型接着剤組成物が優れた接着力及び耐水性を確保することができる。
チ．ラジカル硬化型接着剤組成物の物性
一方、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、硬化後のガラス転移温度が６０℃以上であることが好ましく、例えば、６０ないし５００℃または７０ないし２００℃であってもよい。上記のような数値範囲のガラス転移温度を有する本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて製造された偏光板は、耐熱性に優れるという長所がある。
一方、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、硬化後のガラス転移温度が６０℃以上であることが好ましく、例えば、６０ないし５００℃または７０ないし２００℃であってもよい。上記のような数値範囲のガラス転移温度を有する本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて製造された偏光板は、耐熱性に優れるという長所がある。
また、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、粘度が１０ないし２００ｃＰまたは２０ないし１００ｃＰ程度であることが好ましい。接着剤組成物の粘度が上記数値範囲を満足する場合、接着剤層の厚さを薄く形成することができ、低粘度を有するため、作業性に優れるという長所がある。
また、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、接着層の厚さが０．１ないし２０μｍ程度、好ましくは０．１ないし１０μｍまたは０．１ないし５μｍ程度であることがよい。接着層の厚さが薄すぎる場合には、接着剤層の均一度及び接着力が低下するおそれがあり、接着層の厚さが厚すぎる場合には、偏光板の外観にシワが生じる問題が発生するおそれがあるためである。
上記のような本発明のラジカル硬化型接着剤組成物は、多様な素材のフィルムに対して優れた接着力を有するだけでなく、高湿環境でも接着力が長時間維持されるため、偏光板に有用に適用されることができる。また、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物は、速やかな硬化速度及び高い硬化度を有するため、偏光板の製造時に生産性を向上することができるという長所がある。
２．偏光板
次に、本発明に係る偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、偏光子、上記偏光子の少なくとも一面に形成されるラジカル硬化型接着剤層及び上記接着剤層上に形成される保護フィルムを含み、上記接着剤層は、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成される。
次に、本発明に係る偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、偏光子、上記偏光子の少なくとも一面に形成されるラジカル硬化型接着剤層及び上記接着剤層上に形成される保護フィルムを含み、上記接着剤層は、本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成される。
イ．偏光子
まず、上記偏光子は特に制限されず、当該技術分野によく知られている偏光子、例えば、ヨウ素または二色性染料を含むポリビニルアルコール(ＰＶＡ)からなるフィルムを使用することができる。上記偏光子は、ＰＶＡフィルムにヨウ素または二色性染料を染着させて製造されることができるが、これの製造方法は特に限定されない。本明細書において、偏光子は保護フィルムを含まない状態を意味し、偏光板は偏光子と保護フィルムとを含む状態を意味する。
まず、上記偏光子は特に制限されず、当該技術分野によく知られている偏光子、例えば、ヨウ素または二色性染料を含むポリビニルアルコール(ＰＶＡ)からなるフィルムを使用することができる。上記偏光子は、ＰＶＡフィルムにヨウ素または二色性染料を染着させて製造されることができるが、これの製造方法は特に限定されない。本明細書において、偏光子は保護フィルムを含まない状態を意味し、偏光板は偏光子と保護フィルムとを含む状態を意味する。
ロ. 接着剤層
次に、上記ラジカル硬化型接着剤層は、上述した本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されたものであって、当該技術分野によく知られている方法によって形成されることができる。例えば、保護フィルムの一面に接着剤組成物を塗布して接着剤層を形成してから、偏光子と上記保護フィルムとを貼り合わせた後、紫外線、可視光線、電子線、Ｘ線などの活性エネルギー線の照射を通じて硬化させる方法で行われることができる。このとき、照射方法は特に限定されず、例えば、紫外線照射装置(ｆｕｓｉｏｎ ｌａｍｐ，Ｄ ｂｕｌｂ)を用いて１０ないし２５００ｍＪ／ｃｍ２程度の紫外線を照射する方法で行うことができる。
次に、上記ラジカル硬化型接着剤層は、上述した本発明に係るラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されたものであって、当該技術分野によく知られている方法によって形成されることができる。例えば、保護フィルムの一面に接着剤組成物を塗布して接着剤層を形成してから、偏光子と上記保護フィルムとを貼り合わせた後、紫外線、可視光線、電子線、Ｘ線などの活性エネルギー線の照射を通じて硬化させる方法で行われることができる。このとき、照射方法は特に限定されず、例えば、紫外線照射装置(ｆｕｓｉｏｎ ｌａｍｐ，Ｄ ｂｕｌｂ)を用いて１０ないし２５００ｍＪ／ｃｍ２程度の紫外線を照射する方法で行うことができる。
ハ. 保護フィルム
次に、上記保護フィルムは、偏光子を支持及び保護するためのものであって、当該技術分野に一般に知られている多様な材質の保護フィルム、例えば、セルロース系フィルム、ポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ, polyethylene terephthalate)フィルム、シクロオレフィンポリマー(ＣＯＰ, cycloolefin polymer)フィルム、アクリル系フィルムなどが制限なく使用されることができる。この中でも、光学特性、耐久性、経済性などを考慮すると、アクリル系フィルムを使用するのが特に好ましい。
次に、上記保護フィルムは、偏光子を支持及び保護するためのものであって、当該技術分野に一般に知られている多様な材質の保護フィルム、例えば、セルロース系フィルム、ポリエチレンテレフタレート(ＰＥＴ, polyethylene terephthalate)フィルム、シクロオレフィンポリマー(ＣＯＰ, cycloolefin polymer)フィルム、アクリル系フィルムなどが制限なく使用されることができる。この中でも、光学特性、耐久性、経済性などを考慮すると、アクリル系フィルムを使用するのが特に好ましい。
一方、本発明において使用可能なアクリル系フィルムは、（メタ）アクリレート系樹脂を主成分として含む成形材料を押出成形によって成形して得ることができる。このとき、上記（メタ）アクリレート系樹脂は、（メタ）アクリレート系単位を含む樹脂を主成分とするものであって、（メタ）アクリレート系単位からなるホモポリマー樹脂だけでなく、（メタ）アクリレート系単位以外に他の単量体単位が共重合された共重合体樹脂及び上記のような（メタ）アクリレート系樹脂に他の樹脂がブランドされたブランド樹脂も含む概念である。
一方、上記（メタ）アクリレート系単位は、例えば、アルキル（メタ）アクリレート系単位であってもよい。ここで、上記アルキル（メタ）アクリレート系単位は、アルキルアクリレート系単位及びアルキルメタクリレート系単位をいずれも意味するものであって、上記アルキル（メタ）アクリレート系単位のアルキル基は、炭素数１〜１０であるのが好ましく、炭素数１〜４であるのがより好ましい。
また、上記（メタ）アクリレート系単位と共重合が可能な単量体単位としては、スチレン系単位、マレイン酸無水物系単位、マレイミド系単位などが挙げられる。このとき、上記スチレン系単位としては、これに限定されるものではないが、スチレン、α−メチルスチレンなどがその例として挙げられ；上記マレイン酸無水物系単量体としては、これに限定されるものではないが、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、シクロヘキシルマレイン酸無水物、フェニルマレイン酸無水物などがその例として挙げられ；上記マレイミド系単量体としては、これに限定されるものではないが、マレイミド、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミドなどがその例として挙げられる。これらは単独でまたは混合して使用されることができる。
一方、上記アクリル系フィルムは、ラクトン環構造を有する（メタ）アクリレート系樹脂を含むフィルムであってもよい。ラクトン環構造を有する（メタ）アクリレート系樹脂の具体的な例としては、例えば、日本国特開２０００−２３００１６号公報、日本国特開２００１−１５１８１４号公報、日本国特開２００２−１２０３２６号公報などに記載されたラクトン環構造を有する（メタ）アクリレート系樹脂が挙げられる。
上記アクリル系フィルムの製造方法は、特に限定されず、例えば、（メタ）アクリレート系樹脂とその他の重合体、添加剤などを任意の適切な混合方法によって十分混合して熱可塑性樹脂組成物を製造した後、これをフィルム成形して製造するか、または（メタ）アクリレート系樹脂と、その他の重合体、添加剤などを別途の溶液に製造してから、混合して均一な混合液を形成した後、これをフィルム成形することもできる。また、上記アクリル系フィルムは、未延伸フィルムまたは延伸フィルムのいずれであってもよい。延伸フィルムの場合には、一軸延伸フィルムまたは二軸延伸フィルムであってもよく、二軸延伸フィルムの場合には、同時二軸延伸フィルムまたは逐次二軸延伸フィルムのいずれであってもよい。
一方、本発明の上記偏光板は、接着力をより向上するために、上記接着剤層と上記保護フィルムとの間にプライマー層をさらに含むこともできる。このとき、上記プライマー層は、水分散性高分子樹脂、水分散性微粒子及び水を含むコーティング液をバーコート法、グラビアコート法などを用いて保護フィルム上に塗布して乾燥する方法によって形成されることができる。上記水分散性高分子樹脂は、例えば、水分散ポリウレタン系樹脂、水分散アクリル系樹脂、水分散ポリエステル系樹脂またはこれらの組合わせなどであってもよく、水分散性微粒子は、シリカ、チタニア、アルミナ、ジルコニアなどの無機系微粒子や、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、架橋ポリビニルアルコール及びメラミン系樹脂からなる有機系微粒子またはこれらの組合わせを用いることができるが、これに限定されるものではない。
３．光学装置
上記のような本発明の偏光板は、液晶表示装置などのような光学装置に有用に適用されることができる。上記光学装置は、例えば、液晶パネル及びこの液晶パネルの両面にそれぞれ備えられた偏光板を含む液晶表示装置であってもよく、このとき、上記偏光板のうち少なくとも一つが本発明に係る偏光板であってもよい。このとき、上記液晶表示装置に含まれる液晶パネルの種類は、特に限定されない。例えば、その種類に制限されず、ＴＮ(twisted nematic)型、ＳＴＮ(super twisted nematic)型、Ｆ(ferroelectic)型またはＰＤ(polymer dispersed)型のようなパッシブマトリクス方式のパネル；２端子型(two terminal)または３端子型(three terminal)のようなアクティブマトリクス方式のパネル；横電界型(ＩＰＳ; In Plane Switching)パネル及び垂直配向型(ＶＡ; Vertical Alignment)パネルなどの公知のパネルがいずれも適用されることができる。また、液晶表示装置を構成するその他の構成、例えば、上部及び下部基板(ex. カラーフィルタ基板またはアレイ基板)などの種類も特に制限されず、この分野に公知されている構成が制限なく採用されることができる。
上記のような本発明の偏光板は、液晶表示装置などのような光学装置に有用に適用されることができる。上記光学装置は、例えば、液晶パネル及びこの液晶パネルの両面にそれぞれ備えられた偏光板を含む液晶表示装置であってもよく、このとき、上記偏光板のうち少なくとも一つが本発明に係る偏光板であってもよい。このとき、上記液晶表示装置に含まれる液晶パネルの種類は、特に限定されない。例えば、その種類に制限されず、ＴＮ(twisted nematic)型、ＳＴＮ(super twisted nematic)型、Ｆ(ferroelectic)型またはＰＤ(polymer dispersed)型のようなパッシブマトリクス方式のパネル；２端子型(two terminal)または３端子型(three terminal)のようなアクティブマトリクス方式のパネル；横電界型(ＩＰＳ; In Plane Switching)パネル及び垂直配向型(ＶＡ; Vertical Alignment)パネルなどの公知のパネルがいずれも適用されることができる。また、液晶表示装置を構成するその他の構成、例えば、上部及び下部基板(ex. カラーフィルタ基板またはアレイ基板)などの種類も特に制限されず、この分野に公知されている構成が制限なく採用されることができる。
以下では、具体的な実施例を通じて、本発明をより詳しく説明する。
製造例１：アクリル系保護フィルムの製造
ポリ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミド−ｃｏ−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂及びフェノキシ系樹脂を１００：２．５：５の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー（ｈｏｐｐｅｒ)から押出機までを窒素置換した２４φの押出機に供給して、２５０℃で溶融して原料ペレット(ｐｅｌｌｅｔ)を製造した。
製造例１：アクリル系保護フィルムの製造
ポリ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミド−ｃｏ−メチルメタクリレート)、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂及びフェノキシ系樹脂を１００：２．５：５の重量比で均一に混合した樹脂組成物を、原料ホッパー（ｈｏｐｐｅｒ)から押出機までを窒素置換した２４φの押出機に供給して、２５０℃で溶融して原料ペレット(ｐｅｌｌｅｔ)を製造した。
フェノキシ系樹脂は、ＩｎＣｈｅｍＲｅｚ社のＰＫＦＥ(Ｍｗ＝６０，０００，Ｍｎ＝１６，０００，Ｔｇ＝９５℃)を使用し、スチレン−無水マレイン酸共重合体樹脂は、スチレン８５重量％、無水マレイン酸１５重量％であるＤｙｌａｅｃｋ ３３２を使用し、ポリ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミド−ｃｏ−メチルメタクリレート）樹脂は、ＮＭＲ分析の結果、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が６．５重量％であるものを使用した。
得られた原料ペレットを真空乾燥して２６０℃で押出機で溶融し、コートハンガー型のＴダイ(Ｔ−ｄｉｅ)に通過させ、クロムめっきキャスティングロール及び乾燥ロールなどを経て、厚さ１５０μｍのフィルムを製造した。このフィルムをパイロット延伸装備を使用して、１２５℃でＭＤ方向にロールの速度差を用いて１７０％の比率で延伸してアクリルフィルムを製造した。
上記のような過程を通じて製造されたアクリルフィルムをコロナ処理した後、上記アクリルフィルムの一面にＣＫ−ＰＵＤ−Ｆ(Ｃｈｏｋｗａｎｇウレタン分散液)を純水で希釈して製造された固形分含量１０重量％のプライマー組成物にオキサゾリン架橋剤(日本触媒社、ＷＳ７００)２０重量部を添加したプライマー組成物を＃７バー(ｂａｒ)でコーティングした後、ＴＤ方向に１３０℃でテンターを用いて１９０％延伸して、最終的にプライマー層の厚さが４００ｎｍであるアクリル系保護フィルムを製造した。
製造例２：接着剤組成物の製造
(１) 接着剤組成物Ａ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ａを製造した。
(１) 接着剤組成物Ａ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ａを製造した。
(２) 接着剤組成物Ｂ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｂを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｂを製造した。
(３) 接着剤組成物Ｃ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン２０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物 Ｃを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン２０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物 Ｃを製造した。
(４) 接着剤組成物Ｄ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン２０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｄを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸ン２０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｄを製造した。
(５) 接着剤組成物Ｅ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２０重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１２重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｅを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２０重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１２重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｅを製造した。
(６) 接着剤組成物Ｆ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２０重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１２重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｆを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２０重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１２重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｆを製造した。
(７) 接着剤組成物Ｇ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６０重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２５重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１５重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｇを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６０重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２５重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１５重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｇを製造した。
(８) 接着剤組成物Ｈ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６０重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２５重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１５重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｈを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６０重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸２５重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１５重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｈを製造した。
(９) 接着剤組成物Ｉ
２−ヒドロキシプロピルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｉを製造した。
２−ヒドロキシプロピルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｉを製造した。
(１０) 接着剤組成物Ｊ
２−ヒドロキシプロピルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｊを製造した。
２−ヒドロキシプロピルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｊを製造した。
(１１) 接着剤組成物Ｋ
４−ヒドロキシブチルアクリレート６０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３ 重量部を添加して、接着剤組成物Ｋを製造した。
４−ヒドロキシブチルアクリレート６０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３ 重量部を添加して、接着剤組成物Ｋを製造した。
(１２) 接着剤組成物Ｌ
４−ヒドロキシブチルアクリレート６０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｌを製造した。
４−ヒドロキシブチルアクリレート６０重量部、イタコン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｌを製造した。
(１３) 接着剤組成物Ｍ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４−（（１−（５−（３−（２−（（２−カルボキシプロパノイル）オキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロポキシ）−２−メチルベンジル)−３−（３−（２−（（３−カルボキシプロパノイル）オキシ）３−（メタクリロイルオキシプロポキシ）−４−メチルベンジル）−２−メチルフェノキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロパン−２−イル）オキシ）−４−オキソブタン酸２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｍを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４−（（１−（５−（３−（２−（（２−カルボキシプロパノイル）オキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロポキシ）−２−メチルベンジル)−３−（３−（２−（（３−カルボキシプロパノイル）オキシ）３−（メタクリロイルオキシプロポキシ）−４−メチルベンジル）−２−メチルフェノキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロパン−２−イル）オキシ）−４−オキソブタン酸２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｍを製造した。
(１４) 接着剤組成物Ｎ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４−（（１−（５−（３−（２−（（２−カルボキシプロパノイル）オキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロポキシ）−２−メチルベンジル)−３−（３−（２−（（３−カルボキシプロパノイル）オキシ）３−（メタクリロイルオキシプロポキシ）−４−メチルベンジル）−２−メチルフェノキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロパン−２−イル）オキシ）−４−オキソブタン酸２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｎを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、４−（（１−（５−（３−（２−（（２−カルボキシプロパノイル）オキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロポキシ）−２−メチルベンジル)−３−（３−（２−（（３−カルボキシプロパノイル）オキシ）３−（メタクリロイルオキシプロポキシ）−４−メチルベンジル）−２−メチルフェノキシ）−３−（メタクリロイルオキシ）プロパン−２−イル）オキシ）−４−オキソブタン酸２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｎを製造した。
(１５) 接着剤組成物Ｏ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、６，６−（（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（アクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス（シクロヘキ−３−センカルボン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｏを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、６，６−（（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（アクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス（シクロヘキ−３−センカルボン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｏを製造した。
(１６) 接着剤組成物Ｐ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、６，６−（（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（アクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス(シクロヘキ−３−センカルボン酸)２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｐを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イタコン酸１０重量部、６，６−（（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（アクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（カルボニル））ビス(シクロヘキ−３−センカルボン酸)２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｐを製造した。
(１７) 接着剤組成物Ｑ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｑを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）３０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｑを製造した。
(１８) 接着剤組成物Ｒ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）５０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｒを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート５０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）５０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｒを製造した。
(１９) 接着剤組成物Ｓ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、マレイン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｓを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、マレイン酸１０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｓを製造した。
(２０) 接着剤組成物Ｔ
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イソボルニルアクリレート １０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｔを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート７０重量部、イソボルニルアクリレート １０重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）２０重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｔを製造した。
上記接着剤組成物Ａ〜Ｔで使用された化合物の具体的な構造は、下記表１に示す通りである。
実施例１
製造例１によって製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトで接着剤組成物Ａを塗布して、偏光子(ＰＶＡ素子)の両面に積層した後、最終接着層の厚さが１〜２μｍになるように条件を設定した後、ラミネーターを通過させた。その後、上記アクリル系フィルムが積層された面にＵＶ照射装置(ｆｕｓｉｏｎ ｌａｍｐ，Ｄ ｂｕｌｂ)を用いて、９００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して偏光板を製造した。偏光板は、温度２０℃、湿度５０％の恒温・恒湿の環境で製造した。
製造例１によって製造されたアクリルフィルム系保護フィルムのプライマー層にスポイトで接着剤組成物Ａを塗布して、偏光子(ＰＶＡ素子)の両面に積層した後、最終接着層の厚さが１〜２μｍになるように条件を設定した後、ラミネーターを通過させた。その後、上記アクリル系フィルムが積層された面にＵＶ照射装置(ｆｕｓｉｏｎ ｌａｍｐ，Ｄ ｂｕｌｂ)を用いて、９００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して偏光板を製造した。偏光板は、温度２０℃、湿度５０％の恒温・恒湿の環境で製造した。
実施例２
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｂを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｂを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例３
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｃを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｃを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例４
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｄを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｄを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例５
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｅを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｅを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例６
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｆを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｆを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例７
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｇを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｇを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例８
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｈを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｈを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例９
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｉを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｉを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１０
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｊを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｊを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１１
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｋを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｋを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１２
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｌを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｌを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１３
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｍを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｍを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１４
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｎを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｎを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１５
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｏを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｏを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１６
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｐを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｐを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
比較例１
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｑを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｑを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
比較例２
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｒを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｒを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
比較例３
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｓを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｓを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
比較例４
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｔを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｔを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実験例１：偏光板の剥離力の評価
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板の剥離力を測定して、下記表２に示す。具体的に、上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板を、温度２０℃、湿度７０％の条件で４日間放置した後、幅２０ｍｍ、長さ１００ｍｍに裁断した後、テクスチャーアナライザー(Ｔｅｘｔｕｒｅ Ａｎａｌｙｚｅｒ)装備(Ｓｔａｂｌｅ Ｍｉｃｒｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ社 ＴＡ−ＸＴ Ｐｌｕｓ)で、速度３００ｍ／ｍｉｎ、９０度で偏光子と保護フィルムとの剥離力を測定し、剥離力が２．５Ｎ／ｃｍを超過する場合を優秀、１．５Ｎ／ｃｍ〜２．５Ｎ／ｃｍの場合を良好、１．５Ｎ／ｃｍ未満の場合を悪いと表示した。
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板の剥離力を測定して、下記表２に示す。具体的に、上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板を、温度２０℃、湿度７０％の条件で４日間放置した後、幅２０ｍｍ、長さ１００ｍｍに裁断した後、テクスチャーアナライザー(Ｔｅｘｔｕｒｅ Ａｎａｌｙｚｅｒ)装備(Ｓｔａｂｌｅ Ｍｉｃｒｏ Ｓｙｓｔｅｍｓ社 ＴＡ−ＸＴ Ｐｌｕｓ)で、速度３００ｍ／ｍｉｎ、９０度で偏光子と保護フィルムとの剥離力を測定し、剥離力が２．５Ｎ／ｃｍを超過する場合を優秀、１．５Ｎ／ｃｍ〜２．５Ｎ／ｃｍの場合を良好、１．５Ｎ／ｃｍ未満の場合を悪いと表示した。
実験例２：接着剤層のガラス転移温度の測定
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板の接着剤層のガラス転移温度を測定し、下記表２に示す。具体的に、上記のような硬化条件で製造された偏光板の接着層を分離した後、示差走査熱量計(ＤＳＣ Ｍｅｔｔｌｅｒ社)を用いて−３０〜２００℃に昇温して、セカンドラン(ｓｅｃｏｎｄ ｒｕｎ)でのガラス転移温度を測定した。
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で製造された偏光板の接着剤層のガラス転移温度を測定し、下記表２に示す。具体的に、上記のような硬化条件で製造された偏光板の接着層を分離した後、示差走査熱量計(ＤＳＣ Ｍｅｔｔｌｅｒ社)を用いて−３０〜２００℃に昇温して、セカンドラン(ｓｅｃｏｎｄ ｒｕｎ)でのガラス転移温度を測定した。
実験例３：接着剤組成物の粘度の測定
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で使用された接着剤組成物の粘度を、 ２５℃でＶｉｓｃｏｍｅｔｅｒ ＴＶ−２２(ＴＯＫＩ ＳＡＮＧＹＯ)を使用して測定し、下記表２に示す。
上記実施例１〜１６及び比較例１〜４で使用された接着剤組成物の粘度を、 ２５℃でＶｉｓｃｏｍｅｔｅｒ ＴＶ−２２(ＴＯＫＩ ＳＡＮＧＹＯ)を使用して測定し、下記表２に示す。
上記表２に示されるように、本発明の接着剤組成物Ａ〜Ｐを使用して製造された実施例１〜１６の偏光板は、高湿環境でも接着力に優れるということが分かり、また接着剤層が高いガラス転移温度を有するなど、耐熱性に優れるということが分かる。
しかしながら、比較例１のように、第２化合物を含まない接着剤組成物Ｑを使用して製造された偏光板は、第１化合物を多く添加することで接着力を向上することができるが、ガラス転移温度が低いなど、耐熱性が良くないということが分かる。
また、比較例２のように、第２化合物を含まない接着剤組成物Ｒを使用して製造された偏光板は、第３化合物を多く添加することでガラス転移温度を高めることはできるが、接着力が不良であるのが分かる。
また、比較例３のように、接着剤組成物Ｓを使用して製造された偏光板は、第２化合物と類似する構造であるマレイン酸を含むが、マレイン酸は、ラジカル硬化に対する反応性が低いため接着力が不良であり、さらにガラス転移温度も低いことが分かる。
また、比較例４のように、接着剤組成物Ｔを使用して製造された偏光板は、イソボルニルアクリレートを含むにもかかわらず、第２化合物を含まないため、接着力が不良であり、ガラス転移温度も低いことが分かる。
製造例３：接着剤組成物の製造
(１) 接着剤組成物Ｕ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５８重量部、イタコン酸８重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１７重量部、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｕを製造した。
(１) 接着剤組成物Ｕ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５８重量部、イタコン酸８重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１７重量部、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｕを製造した。
(２) 接着剤組成物Ｖ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、イタコン酸９重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１９重量部、２−(メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート４重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｖを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６８重量部、イタコン酸９重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１９重量部、２−(メタクリロイルオキシエチル)ホスフェート４重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部を添加して、接着剤組成物Ｖを製造した。
(３) 接着剤組成物Ｗ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５６重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１７重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１０重量部、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３ 重量部を添加して、接着剤組成物Ｗを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート５６重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１７重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１０重量部、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３ 重量部を添加して、接着剤組成物Ｗを製造した。
(４) 接着剤組成物Ｘ
２−ヒドロキシエチルアクリレート６６重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１９重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１１重量部、２−（メタクリロイルオキシエチル）ホスフェート４重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｘを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート６６重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１９重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１１重量部、２−（メタクリロイルオキシエチル）ホスフェート４重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｘを製造した。
(５) 接着剤組成物Ｙ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５８重量部、イタコン酸８重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１７重量部、グリシジルメタクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド ３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｙを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート５８重量部、イタコン酸８重量部、４，４’−（（（（プロパン−２，２−ジイルビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（１−（メタクリロイルオキシ）プロパン−３，２−ジイル））ビス（オキシ））ビス（４−オキソブタン酸）１７重量部、グリシジルメタクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド ３重量部及び光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｙを製造した。
(６) 接着剤組成物Ｚ
２−ヒドロキシエチルアクリレート５７重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１７重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸９重量部、グリシジルメタクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部、光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｚを製造した。
２−ヒドロキシエチルアクリレート５７重量部、４−（カルボキシメトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸１７重量部、４−（２−（アクリロイルオキシ）エトキシ）−２−メチレン−４−オキソブタン酸９重量部、グリシジルメタクリレート１７重量部を含む接着剤組成物１００重量部に、ラジカル開始剤フェニルビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ホスフィンオキシド３重量部、光酸発生剤ジフェニル（４−フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート５重量部を添加して、接着剤組成物Ｚを製造した。
上記接着剤組成物Ｕ〜Ｚで追加で使用された化合物の具体的な構造は、下記表３に示す通りである。
実施例１７
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｕを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｕを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１８
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｖを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｖを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例１９
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｗを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｗを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例２０
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｘを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｘを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例２１
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｙを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｙを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実施例２２
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｚを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
上記実施例１において、接着剤組成物Ａの代わりに接着剤組成物Ｚを使用したことを除いては、同一の方法で偏光板を製造した。
実験例４：偏光板の耐水性の評価
上記実施例１７〜２２で製造された偏光板の耐水性を測定して、下記表４に示す。具体的に、上記実施例１７〜２２の偏光板をガラス基板にラミネーション(glass lamination)した後で６０℃の恒温槽に浸漬させて、８時間経過後に偏光板端部の脱色有無で耐水性を判断し、変形がない場合を優秀、脱色がほとんど生じない場合を良好、脱色が生じた場合を悪いと表示した。一方、下記表４に追加で記載した剥離力、ガラス転移温度、粘度の測定方法は、上述した通りである。
上記実施例１７〜２２で製造された偏光板の耐水性を測定して、下記表４に示す。具体的に、上記実施例１７〜２２の偏光板をガラス基板にラミネーション(glass lamination)した後で６０℃の恒温槽に浸漬させて、８時間経過後に偏光板端部の脱色有無で耐水性を判断し、変形がない場合を優秀、脱色がほとんど生じない場合を良好、脱色が生じた場合を悪いと表示した。一方、下記表４に追加で記載した剥離力、ガラス転移温度、粘度の測定方法は、上述した通りである。
上記表４に示すように、本発明の接着剤組成物に、多官能性（メタ）アクリル系化合物及び／またはホスフェート系化合物をさらに含むか、またはエポキシ化合物及び光酸発生剤をさらに含む場合、耐水性にも非常に優れることが分かる。
以上、本発明の実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、請求の範囲に記載された本発明の技術的思想を逸脱しない範囲内で種々の修正及び変形が可能であるということは、当技術分野における通常の知識を有する者には自明であろう。
Claims (13)
- 下記化学式Ｉで表される第１化合物；
側鎖に存在する炭素間不飽和二重結合と共役化(ｃｏｎｊｕｇａｔｅｄ)されているカルボキシ基を分子内に少なくとも一つ含むラジカル硬化型第２化合物；及び
ラジカル開始剤を含み、
酸価が１００ないし１０００ｍｇ ＫＯＨ／ｇであり、下記化学式１４ないし化学式２５で表される化合物からなる群より選択された１種以上の第３化合物をさらに含むラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記第２化合物は、下記化学式IIで表される化合物である請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、４０ないし９０重量部の第１化合物、１ないし５０重量部の第２化合物及び０．５ないし１０重量部のラジカル開始剤を含む請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記第１化合物は、下記化学式１ないし化学式８で表される化合物からなる群より選択された１種以上である請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記第２化合物は、下記化学式９ないし化学式１３で表される化合物からなる群より選択された１種以上である請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記第３化合物の含量は、ラジカル硬化型接着剤組成物１００重量部に対して、１ないし５０重量部である請求項１ないし５のいずれか一項に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、光酸発生剤をさらに含む請求項１に記載のラジカル硬化剤接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、多官能性（メタ）アクリル系化合物、分子内に少なくとも一つの（メタ）アクリル基を含むホスフェート系化合物、またはこれらの組合わせをさらに含むものである請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物は、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を含むエポキシ化合物、及び光酸発生剤をさらに含むものである請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の硬化後のガラス転移温度は、６０℃以上である請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル硬化型接着剤組成物の粘度は、１０ないし２００ｃＰである 請求項１に記載のラジカル硬化型接着剤組成物。
- 偏光子；
前記偏光子の少なくとも一面に形成される接着剤層；及び
前記接着剤層上に形成される偏光子保護フィルムを含む偏光板であって、
前記接着剤層は、請求項１ないし請求項１１のいずれか一項に記載のラジカル硬化型接着剤組成物を用いて形成されるものである偏光板。 - 前記偏光子は、ヨウ素または二色性染料が吸着配向されたポリビニルアルコール系フィルムである請求項１２に記載の偏光板。
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