JP6223215B2 - 光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法および該製造方法により得られる光応答性架橋型液晶高分子フィルム - Google Patents
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従来の液晶高分子フィルムの製造方法は、原料調製工程、セル作製工程、光重合工程および採取工程を有する。原料調製工程においては、液晶材料、光重合開始剤等を含む各原料を配合し(S101)、減圧乾燥する(S102)。
また、良好な光応答性を発現させるためにフィルムの膜厚を厚くしようとすると、厚み方向への配向規制力が及ばず、分子の配向が乱れて、フィルムが白濁してしまうという問題点もある。
1.多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマー、多官能光応答性モノマー、光重合開始剤および溶媒を少なくとも含有する光重合性モノマー溶液を、前記溶媒の蒸気圧が100mmHg以下の条件でウェットコーティング法により配向膜上に塗布し、溶媒を除去し、光重合性膜を形成する工程と、
非酸素雰囲気下、前記光重合性膜に対して光照射を行い、前記光重合性モノマーを重合させ、フィルムを形成する工程と
を有する、光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
2.前記多官能光応答性モノマーが、アゾベンゼン構造を有する多官能光応答性モノマーである、前記1に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
3.前記溶媒が、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、メチルセロソルブ、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン、ノルマルヘキサン、エチレングリコール、メトキシプロピルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、ホルミルジメチルアミン、シクロヘキサン、アセトン、メタノールおよびエタノールから選択される少なくとも1種である、前記1または2に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
4.前記フィルムを形成する工程が、窒素ガス雰囲気下で行われる、前記1〜3のいずれか一つに記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
5.前記フィルムを形成する工程が、カバー材料で前記光重合性膜を被覆することなく行われる、前記1〜4のいずれか一つに記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
6.支持体上に25cm2以上の前記配向膜を設け、25cm2以上の大面積のフィルムを形成する、前記1〜5のいずれか一つに記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
7.モノマー単位として多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマーおよび多官能光応答性モノマーを含有する、厚みが1μm〜30μmであり、25cm2以上の大面積の光応答性架橋型液晶高分子フィルム。
本発明の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法は、多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマー、多官能光応答性モノマー、光重合開始剤および溶媒を少なくとも含有する光重合性モノマー溶液を、前記溶媒の蒸気圧が100mmHg以下の条件でウェットコーティング法により配向膜上に塗布し、溶媒を除去し、光重合性膜を形成する工程(光重合性膜の形成工程)と、非酸素雰囲気下、前記光重合性膜に対して光照射を行い、前記光重合性モノマーを重合させ、フィルムを形成する工程(フィルムの形成工程)とを有する。
本発明で使用される光重合性モノマー溶液は、溶媒中に、多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマー、多官能光応答性モノマーおよび光重合開始剤を溶解させて得られる。
また、モノマー類は、屈曲性を付与するスペーサー部を介して結合していてもよい。スペーサー部としては、ポリメチレン鎖、ポリオキシメチレン鎖等が挙げられる。スペーサー部を形成する構造単位の繰り返し数は、メソゲン部の化学構造により適宜に決定されるがポリメチレン鎖の繰り返し単位は0〜20、好ましくは2〜12、ポリオキシメチレン鎖の繰り返し単位は0〜10、好ましくは1〜3である。
式(1)におけるnは、4〜8の整数が好ましく、5〜7の整数がより好ましい。
すなわち、パラヒドロキシ安息香酸エチルにウィリアムソンエーテル合成を行うことにより、化合物1を得、化合物1に脱保護を行うことにより、化合物2を合成する。さらに、化合物2にショッテンバウマン反応を行うことにより、化合物3を得、最後に、化合物3とメチルヒドロキノンを脱水縮合することにより、C6Aを合成する。
式(2)におけるnは、4〜8の整数が好ましく、5〜7の整数がより好ましい。
すなわち、ヒドロキノンにウイリアムソンエーテル合成を行うことにより化合物4を得、該化合物4を、上記C6Aの合成のスキームに従い合成した化合物3と脱水縮合することにより、A6BZ6を合成する。
式(3)におけるnは、2〜5の整数が好ましく、3〜4の整数がより好ましい。
すなわち、パラニトロフェノールにウイリアムソンエーテル合成を行うことにより、化合物5を得、化合物5を還元することにより、化合物6を得る。化合物6をアゾカップリングすることにより、化合物7を合成する。さらに化合物7に再度ウイリアムソンエーテル合成を行うことにより、化合物8を得る。最後に化合物8にショッテンバウマン反応を行うことにより、DA3ABを合成する。
log10P[mmHg]=A−B/(t+C) (4)
式(4)において、Pは蒸気圧、tは温度(℃)であり、A,BおよびCは物質に固有なアントワン定数である。
上記式(4)より、蒸気圧(mmHg)は、P=10(A−B/(t+C))により計算できる。
ウェットコーティング法としては、任意の適切な方法を採用することができる。例えば、ロールコート法、スピンコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、ダイコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、ナイフコート法(コンマコート法等)等が挙げられる。
この乾燥工程により光重合性モノマー溶液から形成された膜表面の分子が一方向に沿って並ぶ。
フィルムを形成する工程では、非酸素雰囲気下、光重合性膜に対して光照射を行い、光重合性モノマーを重合させる。
ここで本発明でいう非酸素雰囲気下とは、実質的に酸素を含まない、例えば、酸素濃度が500ppm以下であることが好ましく、より好ましくは200ppm以下、更に好ましくは100ppm以下である。中でも、非酸素雰囲気を低コストで準備できるという観点から、窒素ガス雰囲気下でフィルムを形成するのが好ましい。
光照射は、光重合開始剤を活性化させて、モノマー成分の反応を生じさせることができればよい。エネルギー線の照射装置としては、慣用のものを使用できる。例えば、紫外線を照射する場合には、水銀灯、蛍光灯、ナトリウムランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ネオン管、ネオンランプ、高輝度放電灯などを用いることができる。
このような大面積の光応答性架橋型液晶高分子フィルムは、支持体上に25cm2以上の配向膜を設け、前記の光重合性膜の形成工程およびフィルムの形成工程を行えばよい。
なお配向膜および支持体の形状は特に制限されない。
また本発明の25cm2以上の大面積の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの厚みは、良好な光応答性を提供するという観点から、例えば1μm〜30μmであり、好ましくは2〜20μmである。
図1は、上記で説明した本発明の製造方法の概略を示す工程図である。
光重合性膜の形成工程では、溶媒中に、多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマー、多官能光応答性モノマーおよび光重合開始剤を溶解させ、原料混合物を調製する(S10)。続いて、配向膜を準備し(S11)、ラビング処理を行い(S12)、上記で調製した原料混合物をウェットコーティング法により配向膜上に塗布し、溶媒を除去し、光重合性膜を形成する(S13)。
フィルムの形成工程では、非酸素雰囲気下、光重合性膜に対して光照射を行い、前記光重合性モノマーを重合させ(S14)、形成したフィルムを採取する(S15)。
さらに本発明の製造方法は、蒸気圧が100mmHg以下の溶媒を用いて、ウェットコーティング法により光重合性モノマー溶液を配向膜上に塗布し光重合性膜を形成しているため、配向膜上で液晶性モノマーが配向するのに十分な時間が確保され、厚み方向への配向規制力が及ぶようになり、フィルムを白濁させることなく、良好な光応答性を提供することができる。
上記のように、多官能光応答性モノマーとしてアゾベンゼン構造を有するモノマー32を採用した場合、紫外光を照射すると、図3(a)で示す棒状のトランス体から図3(b)で示す屈曲したシス体に異性化する。そして異性化したアゾベンゼンに可視光を照射すると元のトランス体に戻る。トランス体からシス体への異性化によって、メソゲンの配向秩序が低下し、矢印Aに示すように異方的収縮が誘起される。なお図3中、34は多官能液晶性モノマーであり、36は単官能液晶性モノマーである。
(光重合性膜を形成する工程)
光重合性モノマー溶液として、以下の各モノマーを使用した。
多官能液晶性モノマー:C6A(上記スキームにより作製)
単官能液晶性モノマー:A6BZ6(上記スキームにより作製)
多官能光応答性モノマー:DA3AB(上記スキームにより作製)
光重合開始剤:下記式で表されるBASF社製チタノセン系光重合開始剤(商品名「イルガキュア784」)
添加剤:BYK−Chemie社製レベリング剤(商品名「BYK361」)
前記TACに対して、ポリビニルアルコール(PVA)水溶液(JVP社製VC−10、完全ケン化型、5wt%水溶液)をワイヤーバー#5で塗工・成膜し、100℃、3分の条件で乾燥オーブンへ投入、乾燥させて、TAC上にPVA膜を成膜した。成膜したPVA膜面をレーヨン製の布で一方向に5回ほど擦り、ラビング処理を施して、液晶分子を配向させる配向膜を得た。なお、次のウェットコーティングの際に光重合性モノマー溶液のハジキを抑制する目的で、キーエンス社製イオナイザーSJ−F305を用い、上記TACおよびPVA膜の除電処理を行った。
続いて、光重合性モノマー溶液を、10℃の雰囲気下、ワイヤーバー#9で前記PVA配向膜上に塗布し、50℃、3分の条件で乾燥オーブンにて乾燥させて溶媒を除去し、光重合性膜(TAC/PVC膜/光重合性膜)を得た。溶媒除去後、ドライ状態(製膜後)の断面を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察したところ、光重合性膜の厚みは1.1μmであった。
次に、窒素パージ(酸素濃度≦100ppm)されたパージボックス内へ前記TAC/PVC膜/光重合性膜を投入し、波長フィルタ(渋谷光学社製ロングパスフィルタ、OG530、3mm厚及び渋谷光学社製熱線吸収フィルタ、KG5、2mm厚)を介して500乃至600nmの波長を有する光が選択的に透過する状態として、且つ被照射面にて2〜3mW/cm2の照射エネルギー密度となるように出力調整をした超高圧水銀ランプ(ジャテック社製UV−CURE850)を光重合性膜へ約30分照射して光重合性モノマーを重合させ、200mm×300mmサイズのフィルムを形成した。
(1)光学特性
(1−1)ヘイズメータで測定したところ、波長590nmにおいて透過率88%、ヘイズ1.1%の透明度及び配向性の高いフィルムであることが確認できた。
(1−2)走査型電子顕微鏡(SEM)で、凍結ミクロトームにて断面出しを行ったサンプルフィルムの成膜部の厚み測定を行ったところ、1.1μm厚程度の厚みを有することが確認された。
<測定条件>
装置:TA Instruments社製粘弾性計測装置RSA IIIの引張モード
サンプル:TACに含まれるUV吸収剤による評価ばらつきを排除する目的で、アクリル系粘着剤(25mm厚)/PET(ポリエチレンテレフタレート、25mm厚)/アクリル系粘着剤(25mm厚)からなる基材に、重合した光応答性架橋型液晶高分子層を転写して、被評価検体とした。
被評価検体セッティング条件:被評価検体幅5mm、チャック間距離10mm、歪み0.1%(一定)
UV照射条件:被評価検体をチャッキングして0.1%歪みを与えて、10分待機したのち、チャッキング部全面に対して波長365nm、照射エネルギー密度80mW/cm2の条件でUV(紫外線)を照射した。UV照射によって光応答性架橋型液晶高分子層のアゾベンゼンが異性化し、それに伴ってサンプルが屈曲する応力を評価した。
発生応力の定義:UV照射前の応力と照射後の応力最大値の差が光応答によって発生した応力[MPa]と定義付けた。
実施例1において、光重合性モノマー溶液における溶媒として、以下の2種類の溶媒AおよびBからなる混合溶媒を使用した。光重合性モノマー溶液の塗布時の雰囲気温度を20℃とし、実施例1と同様にして光応答性架橋型液晶高分子フィルムを作製した。
溶媒A:テトラヒドロフラン(沸点66℃、20℃における蒸気圧129.68mmHg、モル分率0.7)
溶媒B:トルエン(沸点110℃、20℃における蒸気圧21.86mmHg)
混合溶媒の分圧(ラウールの法則より算出):溶媒Aの分圧91mmHg、溶媒Bの分圧7mmHg
また、光応答性の試験において、本実施例2の被評価検体は、13.0MPaの高い発生応力を示した。
実施例1において、光重合性モノマー溶液における溶媒として、以下の2種類の溶媒AおよびBからなる混合溶媒を使用した。光重合性モノマー溶液の塗布時の雰囲気温度を20℃とし、実施例1と同様にして光応答性架橋型液晶高分子フィルムを作製した。
溶媒A:テトラヒドロフラン(沸点66℃、20℃における蒸気圧129.68mmHg、モル分率0.75)
溶媒B:シクロヘキサノン(沸点155℃、20℃における蒸気圧1.95mmHg)
混合溶媒の分圧(ラウールの法則より算出):溶媒Aの分圧97mmHg、溶媒Bの分圧0.5mmHg
光応答性の試験において、本実施例3の被評価検体は、12.8MPaの高い発生応力を示した。
光重合性モノマー溶液を、20℃の雰囲気下、ワイヤーバー#9でPVA配向膜上に厚さ1.2μmとして塗布したこと以外は実施例1と同様にして光応答性架橋型液晶高分子フィルムを作製した。なお、THFの20℃の蒸気圧Pは、アントワン式から129.88mmHgである。
図2で説明した従来技術に従い、フィルムを製造した。その結果、実施例1と同等の特性を示す光応答性架橋型液晶高分子フィルムが製造できたが、製造時間がかかり(実施例1より25時間以上かかった)、サイズは10mm×10mmと小さく、実用性に乏しいものであった。また、比較例1の被評価検体の膜厚は19μmであり、5MPaの発生応力を示した。
塗布環境温度を20℃にし(溶媒の蒸気圧:129.68mmHg)、ワイヤーバーを#4へ変更し、塗工・乾燥を累積3回繰り返して積層製膜する事以外は実施例1と同様の方法で光応答性架橋型液晶高分子を製造した。得られた塗膜をヘイズメータで測定したところ、波長590nmにおいて透過率88.4%、ヘイズ1.2%の透明度及び配向性の高い製膜(厚み1μm)が出来ている事を確認したが、本発明に対して塗工・乾燥工程を繰り返し行っている為に所望の塗膜を得るのに時間を有した。
32 アゾベンゼン構造を有するモノマー
34 多官能液晶性モノマー
36 単官能液晶性モノマー
Claims (7)
- 多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマー、多官能光応答性モノマー、光重合開始剤および溶媒を少なくとも含有する光重合性モノマー溶液を、前記溶媒の蒸気圧が100mmHg以下の条件でウェットコーティング法により配向膜上に塗布し、溶媒を除去し、光重合性膜を形成する工程と、
非酸素雰囲気下、前記光重合性膜に対して光照射を行い、前記光重合性モノマーを重合させ、フィルムを形成する工程と
を有する、光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。 - 前記多官能光応答性モノマーが、アゾベンゼン構造を有する多官能光応答性モノマーである、請求項1に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
- 前記溶媒が、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、メチルセロソルブ、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、ベンゼン、ノルマルヘキサン、エチレングリコール、メトキシプロピルアセテート、N−メチル−2−ピロリドン、ホルミルジメチルアミン、シクロヘキサン、アセトン、メタノールおよびエタノールから選択される少なくとも1種である、請求項1または請求項2に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
- 前記フィルムを形成する工程が、窒素ガス雰囲気下で行われる、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
- 前記フィルムを形成する工程が、カバー材料で前記光重合性膜を被覆することなく行われる、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
- 支持体上に25cm2以上の前記配向膜を設け、25cm2以上の大面積のフィルムを形成する、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の光応答性架橋型液晶高分子フィルムの製造方法。
- モノマー単位として多官能液晶性モノマー、単官能液晶性モノマーおよび多官能光応答性モノマーを含有する、厚みが1μm〜30μmであり、25cm2以上の大面積の光応答性架橋型液晶高分子フィルム。
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