JP6212856B2 - 活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット記録用インク、(メタ)アクリル酸エステル - Google Patents
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Description
そこで、近年、活性エネルギー線硬化型インクを用いたインクジェット記録方式が注目されている。活性エネルギー線硬化型インクは、紫外線硬化型インク組成物として各種書籍、文献等に記載されており、通常、重合開始剤とモノマーを必須成分とし、必要に応じて、顔料、オリゴマー、ポリマー、増感剤などの成分が配合されているものである(非特許文献1、2など)。
上記モノマー成分には、硬化速度(感度)、インク粘度、硬化後の膜特性などの点から複数のモノマーを用いており、粘度が低く反応性に優れる分子量700以下の低分子量のモノマーと、多官能で分子量の大きなモノマーを組み合わせて用いていることが多い。モノマーはインクジェット記録用インクの80重量%近くを占める主成分であることから、材料開発に加えて、その配合(組み合わせ)に関する開発も活発に行われている。
ウレタン構造を有する分子量700以下の低分子量の(メタ)アクリレートモノマーについては、ウレタン構造を有するメタクリレートモノマーを用いる発明(特許文献7)が提案されているが、この場合も粘度が高くなるため、インクジェット記録用インクには適していない。
一方、インクジェット記録用インク以外の各種活性エネルギー線硬化型組成物においてもNH構造を有するウレタン(メタ)アクリレートやウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは用いられているが、何れも高粘度化を伴うものであり、その使用目的によっては、粘度による制約を受けたり、低粘度モノマーと併用して用いる必要がある。
化学物質の臭気は空気中に飛散した化合物分子を人間がその嗅覚で検知することによって認識されるものであるから、前記モノマー化合物のような特有の臭気を持つものに対しては、化合物自身が空気中に飛散しにくいものであることが重要である。そこで、例えばモノマー化合物の分子量を大きくしたり、極性の官能基を導入して分子間相互作用を強くしたりして、モノマー化合物の空気中への飛散を抑制することが、インクの臭気を改善する方法の一つになると考えられる。
しかしながら、高分子量のモノマー化合物だけでインクを作製すると、粘度が高くなってしまい、インクジェット記録用インクのような低粘度を必要とする用途には適さない。また、前記公知文献記載の分子量700以下の低分子量モノマー化合物も臭気の問題の改善は十分でない。
そこで、本発明は、活性エネルギー線による光重合反応性及び硬化性に優れ、かつ臭気が改善された(メタ)アクリル酸エステルを含む活性エネルギー線硬化型組成物の提供を目的とする。
即ち、上記課題は次の1)の発明によって解決される。
1) 下記式(1)で表されるウレタン構造を分子内に1個有する、下記式(2)又は(5)で表される構造を備えた、下記式F−1〜F−4、G−1〜G−4及びJ−1〜J−4のいずれかで表される(メタ)アクリル酸エステルを含むことを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物。
2) 前記(メタ)アクリル酸エステルが、前記式F−1、F−2、G−3、G−4、J−3及びJ−4で表される化合物のいずれかであることを特徴とする1)に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
3) 更に、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オンから選ばれた少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする1)又は2)に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
4) 1)〜3)のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
5) 下記式F−1〜F−4、G−1〜G−4及びJ−1〜J−4のいずれかで表される(メタ)アクリル酸エステル。
印刷用インクについては、オフセット印刷、スクリーン印刷を始めとする各種印刷用途に適用可能であるが、中でも低粘度特性を必要とするインクジェット記録用インク(以下、インクということもある)、及びこれを用いたインクジェット記録方法に適している。
本発明で用いる(メタ)アクリル酸エステルは、前記式(1)で表されるウレタン構造を分子内に1個有する、前記式(2)又は(5)で表される構造を備えた、前記式F−1〜F−4、G−1〜G−4及びJ−1〜J−4のいずれかで表される化合物である。
前記式(3)はグリセリンから誘導される構造であり、前記式(4)はトリメチロールプロパンから誘導される構造である。
前記(メタ)アクリル酸エステルの分子量は150〜350が特に好ましい。臭気性の観点からはモノマーの分子量が大きい方が好ましいが、流動性の観点からは分子量が小さい方が好ましい。換言すれば、低分子量になるほど流動性が上がるが臭気が悪化する傾向に有り、高分子量になるほど臭気が改善されるが流動性が悪化する傾向にある。したがって、臭気性と流動性のバランスがよい前記分子量範囲のものを用いる。
本発明で用いる(メタ)アクリル酸エステルは重合開始剤と共に活性エネルギー線硬化型組成物とし、インクジェット記録用インクなどに用いることができる。
重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤、アニオン重合開始剤などが挙げられるが、ラジカル重合開始剤とアニオン重合開始剤が好ましく、特にラジカル重合開始剤が好ましい。
重合開始剤は、(メタ)アクリル酸エステルの種類やインクなどの使用目的に応じて、適宜選択することができる。
インクの場合の重合開始剤は、外部エネルギーを吸収して重合開始種を生成する化合物である。重合を開始するために使用される外部エネルギーは、熱又は活性エネルギー線に大別され、それぞれ熱重合開始剤又は光重合開始剤が使用される。活性エネルギー線にはγ線、β線、電子線、紫外線、可視光線、赤外線が挙げられる。また、熱重合開始剤及び光重合開始剤としては公知の化合物が使用できる。
インクにおける(メタ)アクリル酸エステルの含有量は、20〜98重量%が好ましく、30〜90重量%が更に好ましく、30〜80重量%の範囲が特に好ましい。また、(メタ)アクリル酸エステルは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
<着色剤>
本発明のインクは着色剤を含有してもよく、これにより着色画像を形成することができる。着色剤については特に制限はなく、顔料、油溶性染料、水溶性染料、分散染料等の任意の公知の着色剤から適宜選択して用いることができる。
着色剤としては、耐候性に優れ、色再現性に富む顔料や油溶性染料が好ましく、顔料がより好ましい。また、本発明のインク組成物に好適に使用し得る着色剤は、活性エネルギー線による硬化反応の感度を低下させないという観点から、硬化反応である重合反応に対して重合禁止剤として機能しない化合物を選択することが好ましい。
顔料としては特に限定されないが、例えばカラーインデックスに記載される下記の番号の有機又は無機顔料が挙げられ、目的に応じて適宜選択して使用できる。
青又はシアン顔料としては、例えば、Pigment Blue 1,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,17−1,22,27,28,29,36,60、等が挙げられる。
緑顔料としては、例えば、Pigment Green 7,26,36,50、等が挙げられる。
黄顔料としては、例えば、Pigment Yellow 1,3,12,13,14,17,34,35,37,55,74,81,83,93,94,95,97,108,109,110,137,138,139,153,154,155,157,166,167,168,180,185,193、等が挙げられる。
黒顔料としては、例えば、Pigment Black 7,28,26、等が挙げられ、白色顔料としては、例えば、Pigment White 6,18,21、等が挙げられる。
油溶性染料のうち、イエロー染料としては、例えば、カップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロン類、ピリドン類、開鎖型活性メチレン化合物類を有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料、カップリング成分として開鎖型活性メチレン化合物類を有するアゾメチン染料、ベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料のようなメチン染料、ナフトキノン染料、アントラキノン染料のようなキノン系染料等が挙げられ、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等が挙げられる。
油溶性染料のうち、シアン染料としては、例えば、インドアニリン染料、インドフェノール染料或いはカップリング成分としてピロロトリアゾール類を有するアゾメチン染料、シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料のようなポリメチン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料のようなカルボニウム染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、カップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリール若しくはヘテリルアゾ染料、インジゴ・チオインジゴ染料等を挙げることができる。
また、着色剤を分散させる際に分散剤を添加することも可能である。分散剤の種類には特に制限はないが、高分子分散剤が好ましい。これらの分散剤は、着色剤100重量部に対し、1〜50重量部添加することが好ましい。
着色剤は、インクの使用目的に応じて1種又は2種以上を適宜選択して用いればよい。
着色剤の含有量は、インクの使用目的により適宜選択されるが、インク物性や着色性を考慮すれば、一般的には、インク全体の0.5〜10重量%が好ましく、1〜8重量%がより好ましい。なお、酸化チタン等の白色顔料を着色剤とする白色インク組成物の場合には、着色剤の含有量は、隠蔽性を確保するために、インク全体の、5〜30重量%が好ましく、10〜25重量%がより好ましい。
本発明のインクは、前記(メタ)アクリル酸エステル以外の重合性化合物を含むことも可能である。併用可能な重合性化合物としてはラジカル重合性化合物、カチオン重合性化合物、アニオン重合性化合物が挙げられる。
ラジカル重合性化合物は、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する化合物であれば特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つものが含まれる。併用するラジカル重合性化合物は1種を単独で用いてもよく、また目的とする特性を向上させるために任意の比率で2種以上を併用してもよい。
ラジカル重合性化合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、それらの塩及び、これらから誘導される化合物、エチレン性不飽和基を有する無水物、アクリロニトリル、スチレン、更に種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ウレタン等のラジカル重合性化合物が挙げられる。
具体的には、2−エチルヘキシルジグリコールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、2−アクリロイロキシエチルフタル酸、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、2−アクリロイロキシエチルコハク酸、ノニルフェノールエチレンオキシド付加物アクリレート、変性グリセリントリアクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、変性ビスフェノールAジアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ビスフェノールAのプロピレンオキシド付加物ジアクリレート、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加物ジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、ラクトン変性可撓性アクリレート、ブトキシエチルアクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、2−ヒドロキシエチルアクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、ステアリルアクリレート、イソアミルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ラクトン変性アクリレート等が挙げられる。
カチオン重合性化合物としては、光酸発生剤から発生する酸により重合反応を開始し、硬化する化合物であれば特に制限はなく、光カチオン重合性モノマーとして知られる各種公知のカチオン重合性モノマーを使用することができる。その例としては、非特許文献1などに記載されている各種エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物などが挙げられる。また、上記カチオン重合性化合物と併用するカチオン重合開始剤(光酸発生剤)としては、公知の各種材料を用いることができ、例えば、ジアゾニウム、アンモニウム、ヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウムなどの芳香族オニウム化合物のB(C6F5)4 −、PF6 −、AsF6 −、SbF6 −、CF3SO3 −塩、スルホン酸を発生するスルホン化物、ハロゲン化水素を光発生するハロゲン化物、鉄アレン錯体等が挙げられる。上記カチオン重合開始剤は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明のインクには、前記重合開始剤の活性光線照射による分解を促進させるために増感剤を添加することができる。増感剤は、特定の活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となるものである。電子励起状態となった増感剤は、重合開始剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用を生じることにより、重合開始剤の化学変化(分解、ラジカル、酸又は塩基の生成)を促進させる。増感剤としては、重合開始剤に開始種を発生させる活性エネルギー線の波長に応じた化合物を使用すればよい。増感剤としては増感色素が好ましく、例えば以下のような、350〜450nm域に吸収波長を有するものが挙げられる。
多核芳香族類(例えばピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えばチオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えばアクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えばアントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)
本発明のインクには共増感剤を含有させることもできる。共増感剤は、増感色素の活性エネルギー線に対する感度を一層向上させたり、酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。共増感剤の例としては、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等のアミン系化合物、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−4(3H)−キナゾリン、β−メルカプトナフタレン等のチオール及びスルフィド類を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明のインクには、必要に応じて、重合禁止剤、溶剤等のその他の成分を添加することができる。重合禁止剤は、インクの保存性(保管安定性)を高める観点から添加する。また、本発明のインクは、必要に応じて加熱し低粘度化して吐出することができ、その場合の熱重合によるヘッド詰まりを防ぐためにも重合禁止剤を添加することが好ましい。
その例としては、ハイドロキノン、ベンゾキノン、p−メトキシフェノール、TEMPO、TEMPOL、クペロンAl等が挙げられる。重合禁止剤の添加量は、インク全量に対し、200〜20,000ppmが好ましい。
本発明のインクの粘度は、インクジェット装置における吐出性を考慮し、吐出時の環境において、好ましくは7〜30mPa・s、より好ましくは7〜25mPa・sとする。
更に、必要に応じて、公知の添加剤である界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類等を、適宜選択して添加することができる。また、ポリオレフィンやPET等に対する接着性を改善するために、重合阻害のない粘着付与剤(タッキファイヤー)を含有させることも可能である。
調製したインクは、本発明で用いる(メタ)アクリル酸エステルの効果をより明確にするため、着色剤を始めとする各種添加成分を含まない組成とした。
1H−NMRは、JEOL製1H−NMR(500MHz)を用いて測定し、IRは、PERKIN ELMER製FT−IR SpectrumGXを用いて測定した。
また、以下に示す合成例のうち、〔合成例1〕〜〔合成例6〕は、参考例1〜3、及び5〜7に用いた、下記式B−1、B−2、D−1、D−2、E−1、E−2に示す化合物である。
<B−1の合成>
エチレングリコール(33.5g,540mmol)とピリジン(20g)の混合物にジエチルカルバモイルクロライド(12.2g,90mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約45℃で約20時間反応させた。反応混合物を水(150ml)に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出層を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた液体をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 300g)により精製して、無色油状物(10.2g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、下記中間体1であることが確認された。収率は約70%。
(中間体1)
IR(NaCl)3445,2975,2937,2878,1698,1681,1485,1429,1381,1365,1316,1278,1178,1068,1024,972,939,892,770cm−1
次に、得られた中間体1(3.7g,23mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.1g,40mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(2.7g,30mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(4.5g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、B−1であることが確認された。収率は約91%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.12(bs,6H),3.27(d,4H),4.32(m,2H)4.38(m,2H),5.85−5.87(dd,1H),6.12−6.17(m,1H),6.41−6.45(dd,1H)
IR(NaCl)2976,2936,2878,1728,1703,1637,1620,1480,1459,1428,1409,1381,1366,1276,1195,1170,1067,974,810,769cm−1
<B−2の合成>
前記合成例1で得た中間体1(3.7g,23mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.1g,40mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(3.1g,30mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、黄色油状物(4.3g)を得た。この黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、B−2であることが確認された。収率は約82%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.12(bs,6H),1.95(s,3H),3.27(d,4H),4.33(m,2H),4.37(m,2H),5.58(m,1H),6.13(m,1H)
IR(NaCl)2977,2935,1704,1638,1480,1453,1428,1380,1320,1298,1275,1226,1161,1078,941,884,815,769,654cm−1
<D−1の合成>
エチレングリコール(18.6g,300mmol)とピリジン(20g)の混合物に4−モルホリニルカルバモイルクロライド(7.4g,50mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約45℃で約20時間反応させた。反応混合物を水(150mL)に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出層を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた液体をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 300g)により精製して、無色油状物(6.5g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、下記中間体2であることが確認された。収率は約75%。
(中間体2)
IR(NaCl)3434,2938,2857,1378,1475,1442,1349,1266,1238,1154,1073,1030,956,897,854,804,767cm−1
次に、得られた中間体2(3.5g,20mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(3.0g,30mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(2.3g,25mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(3.8g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、D−1であることが確認された。収率は約89%。
1H−NMR(CDCl3)δ3.47(bs,4H),3.65(bs,4H),4.34(m,2H),4.38(m,2H),5.85−5.88(dd,1H),6.12−6.18(m,1H),6.41−6.45(dd,1H)
IR(NaCl)2964,2901,2860,1727,1704,1636,1620,1463,1434,1410,1357,1296,1277,1243,1190,1116,1071,986,935,882,856,810,765,574cm−1
<D−2の合成>
前記合成例3で得た中間体2(3.2g,18mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.0g,40mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(2.6g,25mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(3.3g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、D−2であることが確認された。収率は約75%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.95(s,3H),3.47(bs,4H),3.65(bs,4H),4.36(m,4H),5.59(m,1H),6.13(m,1H)
IR(NaCl)2963,2900,2856,1709,1637,1433,1360,1320,1298,1277,1243,1168,1117,1073,1048,1023,998,948,889,853,815,765,656,573cm−1
<E−1の合成>
エチレングリコール(18.6g,300mmol)とピリジン(20g)の混合物に1−ピペリジンカルバモイルクロライド(7.4g,50mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約45℃で約20時間反応させた。反応混合物を水(150ml)に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、抽出層を10%塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた液体をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 300g)により精製して、無色油状物(6.5g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、下記中間体3であることが確認された。収率は約75%。
(中間体3)
IR(NaCl)3434,2938,2857,1678,1475,1442,1349,1266,1238,1154,1073,1030,985,956,897,867,854,804,767,556cm−1
次に、得られた中間体3(2.8g,16mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(3.5g,35mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(2.3g,25mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(3.4g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、E−1であることが確認された。収率は約93%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.52(bs,4H),1.58(m,2H),3.41(bs,4H),4.31(m,2H),4.38(m,2H),5.84−5.87(dd,1H),6.12−6.18(m,1H),6.42−6.46(dd,1H)
IR(NaCl)2939,2857,1726,1703,1636,1619,1472,1435,1409,1375,1350,1281,1262,1236,1190,1151,1095,1067,1024,985,929,880,853,809,765cm−1
<E−2の合成>
前記合成例5で得た中間体3(2.8g,16mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(3.0g,30mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(2.1g,20mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、無色油状物(3.4g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、E−2であることが確認された。収率は約88%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.52(bs,4H),1.59(m,2H),1.95(s,3H),3.41(bs,4H),4.32(m,2H),4.36(m,2H),5.59(m,1H),6.13(bs,1H)
IR(NaCl)2939,2857,1703,1638,1471,1435,1376,1350,1320,1298,1264,1236,1168,1150,1093,1023,954,911,885,853,814,765,654cm−1
<F−1の合成>
4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボン酸エチル(4.0g,23mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.1g,40mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(2.7g,30mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(4.6g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、F−1であることが確認された。収率は約88%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.27(t,3H),1.68(m,2H),1.89(m,2H),3.32(m,2H),3.76(b,2H),4.14(q,2H),5.02(m,1H),5.83−5.86(dd,1H),6.10−6.15(m,1H),6.39−6.43(dd,1H)
IR(NaCl)2958,2869,1723,1702,1635,1619,1473,1434,1407,1381,1356,1316,1296,1274,1233,1194,1138,1096,1079,1028,985,941,892,811,768,670cm−1
<F−2の合成>
4−ヒドロキシ−1−ピペリジンカルボン酸エチル(4.0g,23mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.0g,40mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(3.1g,30mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(3.6g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、F−2であることが確認された。収率は約65%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.27(t,3H),1.69(m,2H),1.88(m,2H),1.95(dd,3H),3.38(m,2H),3.70(b,2H),4.14(q,2H),5.02(m,1H),5.57(m,1H),6.11(m,1H)
IR(NaCl)2958,2932,2869,1704,1637,1472,1434,1382,1354,1327,1294,1274,1231,1170,1137,1096,1079,1029,941,910,870,837,815,768,653,611cm−1
<G−3の合成>
グリセリン(46.0g,540mmol)とピリジン(47g)の混合物にジエチルカルバモイルクロライド(27.1g,200mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約50℃で約15時間反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮して過剰のピリジンを除去した後、10%塩酸を加えて酸性にし、減圧下で濃縮して水を除去し茶色の油状物を得た。得られた油状物を酢酸エチルで抽出し、抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた黄色油状物(27g)をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 400g)により精製して、無色油状物(16.1g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMRから、下記中間体4であることが確認された。収率は約42%。
(中間体4)
IR(NaCl)3419,2974,2936,2878,1681,1485,1457,1431,1381,1365,1316,1280,1225,1180,1071,1009,770cm−1
次に、得られた中間体4(3.4g,18mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(5.6g,55mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(4.1g,45mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、無色油状物(3.3g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、G−3であることが確認された。収率は約91%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.11(t,6H),3.26(d,4H),4.22−4.44(m,4H),5.44(m,1H),5.85−5.90(dd,2H),6.09−6.17(m,2H),6.40−6.46(dd,2H)
IR(NaCl)2976,1732,1704,1636,1480,1457,1429,1408,1381,1273,1173,1072,984,808,767cm−1
<G−4の合成>
前記合成例9で得た中間体4(6.7g,35mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(11.1g,110mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(9.4g,90mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、無色油状物(7.8g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、G−4であることが確認された。収率は約68%。
1H−NMR(CDCl3)δ1.11(bs,6H),1.94(s,6H),3.25(d,4H),4.25−4.45(m,4H),5.44(m,1H),5.60(m,2H),6.12(m,2H)
IR(NaCl)2977,2933,1724,1706,1638,1479,1456,1428,1379,1319,1294,1274,1226,1164,1097,1074,1013,944,854,813,767,667cm−1
<J−3の合成>
トリメチロールプロパン(67.0g,600mmol)とピリジン(47g)の混合物にジエチルカルバモイルクロライド(27.1g,200mmol)を室温下でゆっくりと加え、次いで、約50℃で約15時間反応させた。反応混合物を減圧下で濃縮し過剰のピリジンを除去した後、10%塩酸を加えて酸性にし、減圧下で濃縮して水を除去し茶色の油状物を得た。得られた油状物を酢酸エチルで抽出し、抽出層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この酢酸エチル溶液を濃縮して得られた緑色油状物(32g)をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 400g)により精製して、無色油状物(17.7g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMRから、下記中間体5であることが確認された。収率は約38%。
(中間体5)
IR(NaCl)3431,2970,2935,2881,1678,1487,1459,1431,1380,1316,1279,1225,1180,1069,1004,771cm−1
次に、得られた中間体5(3.4g,14mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(4.6g,45mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、アクリル酸クロライド(3.3g,36mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、淡黄色油状物(2.1g)を得た。この淡黄色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、J−3であることが確認された。収率は約43%。
1H−NMR(CDCl3)δ0.94(t,3H),1.12(t,6H),1.55(q,2H),3.26(d,4H)4.09(s,2H),4.16(s,4H),5.84−5.87(dd,2H),6.09−6.15(m,2H),6.38−6.43(dd,2H)
IR(NaCl)2973,2935,1730,1701,1635,1558,1540,1473,1457,1428,1408,1380,1271,1172,1064,987,809,786,768cm−1
<J−4の合成>
前記合成例11で得た中間体5(8.1g,35mmol)を脱水ジクロロメタン(70mL)中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン(11.1g,110mmol)を加えた。混合物を約−10℃に冷却した後、メタクリル酸クロライド(9.4g,90mmol)を、系内温度が−10〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、その後、2時間室温下で攪拌した。析出物を濾過によって取り除き、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(Wakogel C300 250g)により精製して、無色油状物(10.4g)を得た。この無色油状物は、下記1H−NMR及びIRから、J−4であることが確認された。収率は約80%。
1H−NMR(CDCl3)δ0.95(t,3H),1.11(t,6H),1.56(q,2H),1.94(s,6H),3.26(d,4H),4.10(s,2H),4.15(s,4H),5.58(m,2H),6.10(bs,2H)
IR(NaCl)2974,2933,1722,1705,1636,1558,1540,1473,1457,1428,1379,1321,1294,1273,1226,1162,1073,1014,942,813,785,768cm−1
<2−アクリロキシエチルエチルスルフィドの合成>
前記合成例1におけるジエチルカルバモイルクロライドの代りに、2−(エチルチオ)エタノールを用い、その他は同じ方法によって、下記の2−アクリロキシエチルエチルスルフィドを無色油状物として得た。収率は約83%。この化合物の構造は、1H−NMR、IRによって確認された。
1H−NMR(CDCl3)δ1.28(t,3H),2.61(q,2H),2.80(t,2H),4.32(t,2H),5.84−5.87(dd,2H),6.11−6.16(m,2H),6.41−6.45(dd,2H)
IR(NaCl)2967,2929,1727,1636,1620,1454,1407,1297,1269,1183,1056,983,810,666cm−1
<2−メタクリロキシエチルエチルスルフィドの合成>
前記参考合成例1におけるアクリル酸クロライドの代わりに、メタクリル酸クロライドを用い、その他は同じ方法によって、下記の2−メタクリロキシエチルエチルスルフィドを無色油状物として得た。収率は約82%。この化合物の構造は、1H−NMR、IRによって確認された。
1H−NMR(CDCl3)δ1.28(t,3H),1.95−1.96(dd,3H),2.61(q,2H),2.80(t,2H),4.31(t,2H),5.58−5.59(m,1H),6.12−6.13(m,1H)
IR(NaCl)2965,2929,1785,1719,1637,1453,1404,1376,1320,1296,1160,1049,1011,975,942,814,653cm−1
表1の各実施例、参考例及び比較例の欄に示すモノマー化合物950mgと、重合開始剤である2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバジャパン社製IRGACURE 907)50mgをマグネティックスターラーで混合して各インクを調製した。
これらの各インクについて、以下のようにして、光重合反応性、光硬化性及びインクの臭気を評価した。結果を表1に示す。
SII社製DSC−7020とHAYASHI WATCH−WORKS社製スポット光源(LA−410UV)を組み合わせた測定装置(以下、Photo−DSCという)を用いて、各インクの光重合反応性評価を実施した。なお、照射光には波長365nmの光を用い、光量は200mW/cm2とした。
光照射後に進行する重合反応に伴う発熱量をPhoto−DSCで測定したが、モノマー化合物の重合反応が終了するのに十分な時間光照射した場合の発熱量の測定を、一つの試料に対して二度繰り返して実施した。一回目の測定で得られる発熱量は、モノマー化合物の重合反応に伴う発熱量に加えて、光照射に伴う発熱量も含んでいる。そこで、一回目の測定で重合反応が終了している試料に対して、同じ条件で再度光照射を行ってモノマーの重合反応熱以外の発熱量を測定した。そして、一回目と二回目の発熱量の差から、モノマー化合物の重合反応に伴う発熱量を得た。
この発熱特性において、光照射開始から最大発熱量に到達するまでの時間をT1(sec.)として、光重合反応の速さを比較する指標とした。
REOLOGICA社製の粘弾性測定装置VAR200ADと、浜松ホトニクス社製LED光源(LIGHTNINGCURE LC−L1)を組み合わせた測定装置(以下、Photoレオメーター)を用いて各インクの光重合による硬化性の評価を実施した。
測定は、φ20mmコーンプレートを用いて10μmのギャップに試料を挟み、LEDを光源とする光(365nm、50mW/cm2)を照射して、硬化に伴う粘弾性の変化を測定し、弾性率(Pa)が飽和した点で硬化終了とした。測定結果から弾性率の到達点を求め硬化レベルの指標とした。通常、1×104(Pa)のレベルで十分硬化しているレベルにあると言える。また、弾性率が飽和するまでに照射された光エネルギー(硬化エネルギー)は、照射光強度(ここでは、50mW/cm2)と光を照射した時間(sec.)の積によって算出される。
各インクの臭いを嗅いだときの不快感を次の基準で評価した。
〔判定基準〕
◎:臭いを全く感じない。
○:臭いをわずかに感じるが不快ではない。
△:特有の臭気により不快感が生じる。
×:特有の臭気により強い不快感が生じる。
一方、実施例8のインクは、同じ母核構造のアクリル酸エステル誘導体を用いた実施例4のインクに比べて、光重合反応性の指標であるT1と光硬化性評価における硬化エネルギーが大きくなっているが、参考例や実施例4に比べて、光硬化性評価における弾性率は高くなっており、硬くしっかりした硬化状態を形成することができる。
更に、実施例8〜12のインクは、臭気を全く感じないレベルにあり、不快感を与えないという取り扱い上のメリットも大きい。
Claims (6)
- 前記(メタ)アクリル酸エステルが、前記式F−1、F−2、G−3、G−4、J−3及びJ−4で表される化合物のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 更に、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イルフェニル)ブタン−1−オンから選ばれた少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
- 前記式F−1、F−2、G−3、G−4、J−3及びJ−4のいずれかで表される請求項5に記載の(メタ)アクリル酸エステル。
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