JP6197031B2 - Tyk2阻害剤としてのヘテロシクリルピリミジン類似体 - Google Patents
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Description
Rは、H;F;Cl;Br;または非置換C1−3アルキルであり;
R1は、H;C(O)OR2;C(O)R2;C(O)N(R2R2a);S(O)2N(R2R2a);S(O)N(R2R2a);S(O)2R2;S(O)R2;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR3で場合により置換されていてもよく;
R2、R2aは、H;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR3で場合により置換されていてもよく;
R3は、ハロゲン;CN;C(O)OR4;OR4;C(O)R4;C(O)N(R4R4a);S(O)2N(R4R4a);S(O)N(R4R4a);S(O)2R4;S(O)R4;N(R4)S(O)2N(R4aR4b);N(R4)S(O)N(R4aR4b);SR4;N(R4R4a);NO2;OC(O)R4;N(R4)C(O)R4a;N(R4)S(O)2R4a;N(R4)S(O)R4a;N(R4)C(O)N(R4aR4b);N(R4)C(O)OR4a;OC(O)N(R4R4a);またはT1であり;
R4、R4a、R4bは、H;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR5で場合により置換されていてもよく;
R5は、ハロゲン;CN;C(O)OR6;OR6;C(O)R6;C(O)N(R6R6a);S(O)2N(R6R6a);S(O)N(R6R6a);S(O)2R6;S(O)R6;N(R6)S(O)2N(R6aR6b);N(R6)S(O)N(R6aR6b);SR6;N(R6R6a);NO2;OC(O)R6;N(R6)C(O)R6a;N(R6)S(O)2R6a;N(R6)S(O)R6a;N(R6)C(O)N(R6aR6b);N(R6)C(O)OR6a;OC(O)N(R6R6a);またはT1であり;
R6、R6a、R6bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
T1は、フェニル、C3−7シクロアルキル;4〜7員ヘテロシクリル;または7〜11員ヘテロビシクリルであり、ここで、T1は、同じまたは異なる1以上のR7で場合により置換されていてもよく;
R7は、ハロゲン;CN;C(O)OR8;OR8;オキソ(=O)、ここで、前記環は少なくとも部分的に飽和されている;C(O)R8;C(O)N(R8R8a);S(O)2N(R8R8a);S(O)N(R8R8a);S(O)2R8;S(O)R8;N(R8)S(O)2N(R8aR8b);N(R8)S(O)N(R8aR8b);SR8;N(R8R8a);NO2;OC(O)R8;N(R8)C(O)R8a;N(R8)S(O)2R8a;N(R8)S(O)R8a;N(R8)C(O)N(R8aR8b);N(R8)C(O)OR8a;OC(O)N(R8R8a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR9で場合により置換されていてもよく;
R8、R8a、R8bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR9で場合により置換されていてもよく;
R9は、ハロゲン;CN;C(O)OR10;OR10;C(O)R10;C(O)N(R10R10a);S(O)2N(R10R10a);S(O)N(R10R10a);S(O)2R10;S(O)R10;N(R10)S(O)2N(R10aR10b);N(R10)S(O)N(R10aR10b);SR10;N(R10R10a);NO2;OC(O)R10;N(R10)C(O)R10a;N(R10)S(O)2R10a;N(R10)S(O)R10a;N(R10)C(O)N(R10aR10b);N(R10)C(O)OR10a;またはOC(O)N(R10R10a)であり;
R10、R10a、R10bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
X1は、C(R11a)またはNであり;X2は、C(R11b)またはNであり;X3は、C(R11c)またはNであり;X4は、C(R11d)またはNであり;X5は、C(R11e)またはNであり、ただし、X1、X2、X3、X4、X5の多くても2個がNであり;
R11a、R11c、R11eは、H;ハロゲン;CN;C(O)OR12;OR12;C(O)R12;C(O)N(R12R12a);S(O)2N(R12R12a);S(O)N(R12R12a);S(O)2R12;S(O)R12;N(R12)S(O)2N(R12aR12b);N(R12)S(O)N(R12aR12b);SR12;N(R12R12a);NO2;OC(O)R12;N(R12)C(O)R12a;N(R12)C(O)N(R12aR12b);N(R12)C(O)OR12a;OC(O)N(R12R12a);T2;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R11b、R11dは、H;ハロゲン;CN;C(O)OR12;OR12;C(O)R12;C(O)N(R12R12a);S(O)2N(R12R12a);S(O)N(R12R12a);S(O)2R12;S(O)R12;N(R12)S(O)2N(R12aR12b);N(R12)S(O)N(R12aR12b);SR12;N(R12R12a);NO2;OC(O)R12;N(R12)C(O)R12a;N(R12)C(O)N(R12aR12b);N(R12)C(O)OR12a;OC(O)N(R12R12a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R12、R12a、R12bは、H;T2;およびC1−6アルキルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R13は、ハロゲン;CN;C(O)OR14;OR14;C(O)R14;C(O)N(R14R14a);S(O)2N(R14R14a);S(O)N(R14R14a);S(O)2R14;S(O)R14;N(R14)S(O)2N(R14aR14b);N(R14)S(O)N(R14aR14b);SR14;N(R14R14a);NO2;OC(O)R14;N(R14)C(O)R14a;N(R14)S(O)2R14a;N(R14)S(O)R14a;N(R14)C(O)N(R14aR14b);N(R14)C(O)OR14a;OC(O)N(R14R14a);またはT2であり;
R14、R14a、R14bは、H;T2;またはC1−6アルキルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキルは、同じまたは異なる1以上のR15で場合により置換されていてもよく;
R15は、ハロゲン;CN;C(O)OR16;OR16;C(O)R16;C(O)N(R16R16a);S(O)2N(R16R16a);S(O)N(R16R16a);S(O)2R16;S(O)R16;N(R16)S(O)2N(R16aR16b);N(R16)S(O)N(R16aR16b);SR16;N(R16R16a);NO2;OC(O)R16;N(R16)C(O)R16a;N(R16)S(O)2R16a;N(R16)S(O)R16a;N(R16)C(O)N(R16aR16b);N(R16)C(O)OR16a;OC(O)N(R16R16a);またはT2であり;
R16、R16a、R16bは、H;T2;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
T2は、フェニル;ナフチル;インデニル;インダニル;C3−7シクロアルキル;4〜7員ヘテロシクリル;または7〜11員ヘテロビシクリルであり、ここで、T2は、同じまたは異なる1以上のR17で場合により置換されていてもよく;
R17は、ハロゲン;CN;C(O)OR18;OR18;オキソ(=O)、ここで、前記環は少なくとも部分的に飽和されている;C(O)R18;C(O)N(R18R18a);S(O)2N(R18R18a);S(O)N(R18R18a);S(O)2R18;S(O)R18;N(R18)S(O)2N(R18aR18b);N(R18)S(O)N(R18aR18b);SR18;N(R18R18a);NO2;OC(O)R18;N(R18)C(O)R18a;N(R18)S(O)2R18a;N(R18)S(O)R18a;N(R18)C(O)N(R18aR18b);N(R18)C(O)OR18a;OC(O)N(R18R18a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR19で場合により置換されていてもよく;
R18、R18a、R18bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR19で場合により置換されていてもよく;
R19は、ハロゲン;CN;C(O)OR20;OR20;C(O)R20;C(O)N(R20R20a);S(O)2N(R20R20a);S(O)N(R20R20a);S(O)2R20;S(O)R20;N(R20)S(O)2N(R20aR20b);N(R20)S(O)N(R20aR20b);SR20;N(R20R20a);NO2;OC(O)R20;N(R20)C(O)R20a;N(R20)S(O)2R20a;N(R20)S(O)R20a;N(R20)C(O)N(R20aR20b);N(R20)C(O)OR20a;またはOC(O)N(R20R20a)であり;
R20、R20a、R20bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよい]
を提供する。
「場合により置換されていてもよい」という用語は、非置換または置換を意味する。一般に、限定されるものではないが、「1以上の置換基」とは、1個、2個または3個、好ましくは、1個または2個、より好ましくは、1個を意味する。一般に、これらの置換基は同じであっても異なっていてもよい。
Rは、H;またはFであり;
X3は、N;またはC(R11c)であり;
R11bは、H;F;Cl;CH3;CN;またはOCH3であり;
R11cは、H;F;Cl;CH3;CN;OCH3;SO2NH2;またはC(O)N(R12R12a)であり;
R11eは、F;Cl;またはCH3であり;
かつ、R1、R12、R12aは、上記で示された意味を有し;
ただし、R11b、R11cの少なくとも一方または両方がHである]
で定義される。
2−(4−((4−((4−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−シアノエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−エチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
3,5−ジフルオロ−N,N−ジメチル−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
4−(((2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−メチルピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((4−スルファモイルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N,N−ジメチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
1−モルホリノ−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−イソプロピル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロブチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(2,2−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
1−(2,2−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
(R)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(3−メチルモルホリノ)エタノン;
(R)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−メチル−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸イソプロピル;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−イソプロピル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(tert−ブチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−1−(3−メチルモルホリノ)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
N4−(2−クロロ−6−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ペンタン−3−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
N4−(3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−イソプロピル−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(6−クロロ−2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メトキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(3−メチルモルホリノ)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
(S)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2−フルオロエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2,2−ジフルオロエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−4,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,5−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(1−(テトラヒドロフラン−3−イル)エチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
N−(シアノメチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オン;
N2−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−フルオロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロ−3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−フルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2−ジフルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−クロロ−4,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2,4−ジフルオロ−3−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
5−クロロ−N4−(3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(R)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−フルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2−ジフルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)アセトアミド;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N4−((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(1,1−ジフルオロプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−フルオロ−6−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−フルオロ−6−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;および
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド
からなる群から選択される。
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N4−(3−ブロモベンジル)−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
5−クロロ−N4−(2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
3−(((5−フルオロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(ピペラジン−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(テトラヒドロ−1H−フロ[3,4−c]ピロール−5(3H)−イル)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)エタノン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(3−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
tert−ブチル 5−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン−2−カルボキシレート;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
tert−ブチル 4−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N4−(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)フェノール;
tert−ブチル 6−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボキシレート;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N4−(2−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−シアノベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)エタノン;
1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−2−カルボニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(シアノメチル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2−オキサ−7−アザスピロ[3.5]ノナン−7−イル)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−エチルベンズアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−(シアノメチル)ベンズアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
4−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−2−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(オキサゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド;
3−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−メチルピロリジン−2−オン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((メチルスルホニル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−3−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
(R)−1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
(S)−1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
5−クロロ−N4−((5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−(((3−フルオロピリジン−2−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−クロロ−N4−((3−フルオロピリジン−2−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−6−(1H−ピラゾール−4−イル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
(S)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−3−カルボニトリル;
(R)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−3−カルボニトリル;
(S)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−2−カルボニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド;
1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−シアノ−3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−6−フルオロベンゾニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(ヒドロキシメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(R)−2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−シクロブチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
N−シクロブチル−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(3,3−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−イソプロピル−N−メチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(tert−ブチル)−N−メチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−イソプロポキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−3−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−2−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−(((5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−メチル−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(N−メチルスルファモイル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(N,N−ジメチルスルファモイル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(ヒドロキシメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)フェノキシ)アセトニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3−フルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−メチル−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−フルオロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソブチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−(2−イソプロポキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N2−(1−(2−イソプロポキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホンアミドメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)−N−メチルメタンスルホンアミド;
(R)−N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(2−シアノピロリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
(S)−N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(2−シアノピロリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)−N−メチルメタンスルホンアミド;
N−(3−(((5−メチル−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−(((2−ヒドロキシピリジン−3−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−((2−フルオロピリジン−3−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N−(3−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホンアミドメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−メチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N,N−ジメチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソブチルアセトアミド;
N−(tert−ブチル)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−フルオロ−2−メチルプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−(テトラヒドロフラン−2−イル)エチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−((1,4−ジオキサン−2−イル)メチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−メチル−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2−フルオロ−6−メチルベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−フルオロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−((1S,2R)−2−フルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
1−(3,3−ジメチルアゼチジン−1−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
1−(3,3−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
N−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(2−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5,6−テトラフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−(((2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−メチルピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(3−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(3−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−ブロモ−4−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(オキサゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((5−メチルチアゾール−4−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;および
(R)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド
からなる群から選択される。
NMRスペクトルはBrucker dpx400で得た。LC−MS(方法A、B、GおよびH)は、Agilent 1100で行った。用いた溶媒は、水およびアセトニトリルまたはメタノール(0.1%ギ酸−低pH、0.1%アンモニア−高pH)であり、注射容量は3μLであった。波長は254nmおよび210nmであった。LC−MS方法C、D、E、Fは、Waters uPLC−SQDで行った。フォトダイオードアレイ検出は、210〜400nmの間であった。
カラム:Waters Novapak C18、3.9×150mm、4μm。
流速:1.0mL/分。
水は、0.07%TFAを含有する。
カラム:Phenomenex Gemini−C18、4.6×150mm、5μm。
流速:1.0mL/分。
溶媒は、0.1%ギ酸を含有する。
カラム:Waters Acquity UPLC BEH C18、2.1×30mm、1.7μm。
流速:0.5mL/分。
溶媒は、0.1%アンモニアを含有する。
溶媒が0.1%ギ酸を含有する以外は方法Cと同様。
カラム:Waters Acquity UPLC BEH C18、2.1×50mm、1.7μm。
流速:1.2mL/分。
溶媒は、0.1%アンモニアを含有する。
溶媒が0.1%ギ酸を含有すること以外は方法Eと同様。
カラム:Waters Novapak C18、3.9×150mm、4μm。
流速:1.0mL/分。
水は0.07%TFAを含有する。
カラム:Phenomenex Gemini−NX C18、3.0×30mm、3μm。
流速:1.2mL/分。
溶媒は、0.1%ギ酸を含有する。
2−(4−((4−((4−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミドI−1
2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸I−2
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミドI−3
水(500mL)中、ヨウ化メチル(66g、0.47mol)および2−メルカプトピリミン(mercaptopyrimin)−4−オール(50g、0.39mol)の混合物を室温で24時間撹拌した後、酢酸を加えて反応混合物を酸性化した。生じた沈殿を濾取し、水で洗浄し、真空乾燥させ、2−(メチルチオ)ピリミジン−4−オール(40g、収率72%)を白色固体として得た。
ジグリム(100mL)中、2−(メチルチオ)ピリミン((methylthio)pyrimin)−4−オール(8.0g、56mmol)、2−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミドV−3(10.3g、56.5mmol、手順G2により製造)およびトリエチルアミン(11.4g、110mmol)の混合物を160℃で24時間加熱した後、真空濃縮した。残渣を水でスラリーとし、固体を濾取し、乾燥させ、2−(4−(4−ヒドロキシピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミドの第1産物を得た。濾液をpH7に調整した後、n−ブタノールで抽出し、真空濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、乾燥させ、第2産物を得た(合計収量10g、64%)。
アセトニトリル(300mL)中、2−(4−(4−ヒドロキシピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド(6.0g、22mmol)の混合物に、ジオキサン中4M HCl(12mL、48mmol)、次いでPOCl3(10g)を加えた。この混合物を0.5時間加熱還流した後、真空濃縮した。残渣を水でスラリーとし、炭酸水素ナトリウム水溶液でpH9に調整した。生じた固体を濾取し、カラムクロマトグラフィー(50%v/v DCM/酢酸エチル)により精製し、2−(4−(4−クロロピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミドII−1(2.30g、36%)を白色固体として得た。LC−MS(方法A)、RT=8.28分。(ES+)295。
−78℃にて窒素雰囲気下、乾燥THF(100mL)中、DIPEA(1.1、11mmol)の撹拌溶液に、n−BuLi(2.5M、4.4mL)を加えた後、0℃に温め、1時間撹拌した。この溶液を−78℃に冷却し、3,5−ジフルオロベンゾニトリル(1.39g、10mmol)を加えた。この混合物を−78℃で1時間撹拌した後、DMF(877mg、12mmol)を加え、反応をさらに0.5時間続けた後、10%v/v酢酸水溶液(20mL)を加えた。この混合物を室温まで温め、酢酸エチルで抽出した後、真空濃縮し、3,5−ジフルオロ−4−ホルミルベンゾニトリル(1.29g、77%)を黄色固体として得た。
メタノール(10mL)中、3,5−ジフルオロ−4−ホルミルベンゾニトリル(500mg、3.0mmol)、塩酸ヒドロキシルアミン(207mg、3.0mmol)および酢酸カリウム(586mg、6.0mmol)の混合物を、1時間60℃に加熱した後、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー(溶出剤:DCM)により精製し、3,5−ジフルオロ−4−((ヒドロキシイミノ)メチル)ベンゾニトリル(130mg、0.7mmol)を白色固体として得た。
酢酸(10mL)中、3,5−ジフルオロ−4−((ヒドロキシイミノ)メチル)ベンゾニトリル(130mg、0.7mmol)の撹拌混合物に、過剰量の亜鉛粉末を加えた後、2時間60℃に加熱した。この混合物をアンモニア水溶液の添加により塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空濃縮し、4−(アミノメチル)−3,5−ジフルオロベンゾニトリル(100mg、0.6mmol)を無色の油状物として得た。
2−クロロ−N−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−4−アミンIV−1
2−クロロ−N−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−5−メチルピリミジン−4−アミン
4−(((2−クロロ−5−メチルピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−3,5−ジフルオロベンゼンスルホンアミドIII−9
0℃にて、水中、(S)−2−アミノプロパン−1−オール(10g、0.13mol)の撹拌溶液に、ジクロロメタン(50mL)中、塩化クロロアセチル(18g、0.16mol)の溶液および1.6M水酸化ナトリウム水溶液(100mL)を1時間かけて同時に滴下した。ジクロロメタンを減圧下で除去した後、水層を酢酸エチルで抽出した。分離した有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮し、(S)−2−クロロ−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド(16.2g、83%)を無色の油状物として得、これをそれ以上精製せずに次の工程で使用した。
アセトニトリル(10mL)中、4−ニトロピラゾール(436mg、3.86mmol)の溶液に、2−クロロ−N−((S)−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド(700mg、4.64mmol)、ヨウ化カリウム(960mg、5.8mmol)および炭酸セシウム(1.9g、5.8mmol)を加えた後、この混合物をマイクロ波反応器内で30分間160℃に加熱した。この反応混合物を他の同様の13の反応からのものと合わせ、水で希釈した後、酢酸エチルで4回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、真空濃縮し、カラムクロマトグラフィー(3%v/v MeOH/DCM)により精製し、(S)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド(7.9g、64%)を白色固体として得た。
THF(50mL)中、N−((S)−1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド(4g、17.5mmol)および10% Pd/C(500mg)の混合物を、水素雰囲気下、室温で一晩撹拌した。Pd/Cを濾去し、濾液を真空濃縮し、(S)−2−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミドV−1(3.5g、100%)を灰色の固体として得、それ以上精製せずに使用した。1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 4.76 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.54 (s, 2H), 3.83 (s, 2H), 3.74 (m, 1H), 3.35-3.30 (m, 1H), 3.27-3.19 (m, 1H), 1.02 (d, J = 6.6 Hz, 3H)。
室温にて、アセトン(500mL)中、4−ニトロ−1H−ピラゾール(30g、0.27mol)の撹拌混合物に、水(100mL)中、水酸化カリウム(32.7g、0.58mol)の溶液を加えた。30分後、アセトン(100mL)中、2−ブロモ酢酸(38.7g、0.27mol)の溶液を加え、この反応物を一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を水で希釈した後、酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機層を真空濃縮した。残渣をさらにジクロロメタンおよびメタノールで抽出し、合わせた有機層を真空濃縮し、2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸(40g、88%)を得た。
ジクロロメタン(200mL)中、2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸(20g、117mmol)の撹拌混合物に、塩化オキサリル(29.6g、234mmol)およびDMF(数滴)を加え、室温で5時間撹拌した。次に、溶媒を真空下で除去し、残渣をTHF(100mL)で希釈した。この溶液をTHF(200mL)中、トリエチルアミン(23.7g、234mmol)およびイソ−プロピルアミン(10.4g、176mmol)の撹拌溶液に加え、この反応物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣を1M塩酸でpH<4まで希釈した。固体を濾過し、1M塩酸で洗浄し、真空炉内で乾燥させ、N−イソプロピル−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミドを黄色固体として得た(18g、84.8mmol)。
THF(100mL)中、N−イソプロピル−2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド(12g、56.5mmol)およびPd/C(1g)の混合物を室温にて水素雰囲気下で5時間撹拌した後、セライトで濾過した。濾液を真空濃縮し、2−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミドV−3(10.3g、100%)を得た。LC−MS(方法A)、RT=1.42分。(ES+)183。
乾燥アセトニトリル(4mL)中、炭酸カリウム(1.2g、8.7mmol)、4−ニトロ−1H−ピラゾール(0.5g、4.4mmol)の溶液に、1−(2−クロロエチル)ピロリジン−2−オン(0.72g、4.8mmol)を加え、この反応物を60℃で一晩撹拌した。溶媒を真空濃縮した後、残渣を水中でスラリーとし、濾取し、真空乾燥させ、1−(2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オン(0.21g、0.9mmol)を得た。LC−MS(方法H)、RT=1.23分。(ES+)225。
エタノール(20mL)中、1−(2−(4−ニトロ−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オン(0.21g、0.9mmol)およびPd/C(50mg)の混合物を室温にて水素雰囲気下で一晩撹拌した後、セライトで濾過した。濾液を真空濃縮し、1−(2−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オンV−5(0.19g、100%)を紫色の油状物として得た。LC−MS(方法C)、RT=0.38分。(ES+)195。
0℃にて、無水THF(10mL)中、2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)安息香酸(5g、1当量)の撹拌する溶液に、1M BH3−THF(44mL、2当量)を加えた。16時間後、この反応物を飽和塩化アンモニウム溶液で急冷し、DCMで2回抽出した後、合わせた有機層を真空濃縮し、2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)フェニル)メタノールを白色固体として得た(4.9g)。LC−MS(方法D)RT=0.75分。(ES−)214。
0℃にて、DCM(10mL)中、(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)フェニル)メタノール(3.3g、15.3mmol、1当量)の撹拌溶液に、三臭化リン(phosphourous tribromide)(1.4mL、1当量)を加え、この反応物を室温で18時間撹拌した。この混合物を0℃に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で急冷した後、DCMで2回抽出した。分離した有機層をセライトで濾過し、真空濃縮し、2−(ブロモメチル)−1−メトキシ−4−(メチルスルホニル)ベンゼンVI−1(3.1g)を灰白色固体として得た。LC−MS(方法D)、RT=0.98分。(ES+)296。
N−シクロプロピル−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド
N−(1−シアノエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミドI−5
N−エチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミドI−6
3:1v/v THF/MeOH(40mL)中、3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)安息香酸メチル(370mg、1mmol、手順Aにより製造)の撹拌混合物に、2M NaOH(aq)(2mL、4mmol)を加え、この反応物を室温で一晩撹拌した。この混合物を1M塩酸で中和し、真空濃縮し、3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)安息香酸(理論上360mg)を得、これを精製せずに次の工程で使用した。
アセトニトリル(10mL)中、3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)安息香酸(工程iからの粗生成物、理論上60mg、0.17mmol)、HATU(82mg、0.22mmol)、DIPEA(43mg、0.33mmol)およびジメチルアミン(過剰量)の混合物を室温で一晩撹拌した後、さらにDMF、HATU、DIPEAおよびジメチルアミンを追加し、完了するまで反応を進めた。5時間後、反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、真空濃縮し、分取TLC(10%v/v MeOH/DCM)により精製し、3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N,N−ジメチルベンズアミドI−7(30mg、0.07mmol)を白色固体として得た。LC−MS(方法A)、RT=7.79分。(ES+)388。
TYK2に対する本発明による化合物の効果の決定
従前の例に記載のとおりの本発明の化合物を、ZAP−70(WO−A2007/137867)に記載されているようなKinoビーズ(商標)アッセイで試験した。簡単に述べれば、試験化合物(種々の濃度)およびアミノピリド−ピリミジン配位子24を固定化したアフィニティーマトリックスを細胞溶解液アリコートに加え、溶解液サンプル中のタンパク質を結合させた。インキュベーション時間の後、捕捉されたタンパク質を伴うビーズを溶解液から分離した。次に、結合したタンパク質を溶出させ、ドットブロット手順およびOdyssey赤外線検出系にて、特異的抗体を用い、TYK2およびJAK2の存在を検出し、定量した。各キナーゼの用量反応曲線を作成し、IC50値を算出した。Kinoビーズ(商標)アッセイは従前に記載されている(WO−A2007/137867;WO−A2006/134056)。
アフィニティーマトリックスの洗浄
アフィニティーマトリックスを、0.2%NP40(IGEPAL(登録商標)CA−630、Sigma、#I3021)を含有する15mLの1×DPバッファーで2回洗浄した後、0.2%NP40を含有する1×DPバッファー中に再懸濁させた(3%ビーズスラリー)。
試験化合物の保存溶液は、DMSOで調製した。96ウェルプレートにて、DMSO中5mMの希釈試験化合物の30μL溶液を調製した。この溶液で始め、1:3希釈系(9段階)を作成した。対照実験(試験化合物不含)としては、2%DMSOを含有するバッファーを使用した。
Molt4細胞(ATCCカタログ番号CRL−1582)およびRamos細胞(ATCCカタログ番号CRL−1596)を、1Lスピナーフラスコ(Integra Biosciences、#182101)にて、10%ウシ胎児血清(Invitrogen)を添加したRPMI 1640培地(Invitrogen、#21875−034)中、0.15×106〜1.2×106細胞/mLの間の密度の懸濁液として増殖させた。細胞を遠心分離により採取し、1×PBSバッファー(Invitrogen、#14190−094)で1回洗浄し、細胞ペレットを液体窒素中で凍結させた後、−80℃で保存した。細胞をPotter Sホモジナイザーにて溶解バッファー:50mM Tris−HCl、0.8%NP40、5%グリセロール、150mM NaCl、1.5mM MgCl2、25mM NaF、1mMバナジウム酸ナトリウム、1mM DTT、pH7.5中でホモジナイズした。25mLバッファー当たり1個の完全EDTA不含錠剤(プロテアーゼ阻害剤カクテル、Roche Diagnostics、1873580)を加えた。機械化されたPOTTER Sを用いて材料に10回粉砕処理を施し(dounced)、50mLのlファルコンチューブに移し、氷上で30分間インキュベートし、4℃にて20,000gで10分間回転沈降させた(予冷したSorvall SLA600で10,000rpm)。上清を超遠心機(UZ)−ポリカーボネートチューブ(Beckmann、355654)に移し、4℃にて100.000gで1時間回転させた(予冷したTi50.2で33.500rpm)。上清を新しい50mLファルコンチューブに再び移し、Bradfordアッセイ(BioRad)によりタンパク質濃度を決定し、1アリコート当たり50mgのタンパク質を含有するサンプルを調製した。これらのサンプルをすぐに実験に用いるか、または液体窒素中で凍結させて−80℃で冷凍保存した。
細胞溶解液(1プレート当たりおよそ50mgタンパク質)を水浴中、室温で解凍し、その後、氷上で保存した。解凍した細胞溶解液に、プロテアーゼ阻害剤(25mLバッファーに対して1錠;EDTA不含プロテアーゼ阻害剤カクテル;Roche Diagnostics 1873580)を含有する1×DP 0.8%NP40バッファーを加えて、タンパク質終濃度10mg/mL総タンパク質とした。希釈した細胞溶解液を氷上で保存した。混合Molt4/Ramos溶解液を、1容量のMolt4溶解液と2容量のRamos溶解液(1:2比)を合わせることによって調製した。
96ウェルフィルタープレート(Multiscreen HTS、BV Filter Plates、Millipore #MSBVN1250)に、1穴当たり、100μLのアフィニティーマトリックス(3%ビーズスラリー)、3μLの化合物溶液、および50μLの希釈溶解液を加えた。プレートを密閉し、低温室内のプレートシェーカー(Heidolph tiramax 1000)上で750rpmにて3時間インキュベートした。その後、プレートを230μLの洗浄バッファー(1×DP 0.4%NP40)で3回洗浄した。このフィルタープレートを回収プレート(Greiner bio−one、PP−マイクロプレート96ウェルV型、65120)の上に置き、その後、20μLのサンプルバッファー(100mM Tris、pH7.4、4%SDS、0.00025%ブロモフェノールブルー、20%グリセロール、50mM DTT)でビーズを溶出した。溶出液を−80℃で急速凍結し、−20℃で保存した。
溶出液中のキナーゼは、ニトロセルロース膜にスポットし、対象キナーゼに対する第1抗体と蛍光標識した二次抗体(抗ウサギIRDye(商標)抗体800(Licor、#926−32211)を用いることによって検出し、定量した。LI−COR Biosciences(Lincoln、Nebraska、USA)からのOdyssey赤外線イメージングシステムを製造者により提供されている説明書(Schutz-Geschwendener et al., 2004. Quantitative, two-color Western blot detection with infrared fluorescence. Published May 2004 by LI-COR Biosciences, www.licor.com)に従って作動させた。
一般に、本発明の化合物は、TYK2を1μM以上のIC50で阻害し、JAK2に対して選択性がある。表13は、この技術的特徴を示す。阻害値(IC50、μM)効力の程度に従って集団(band)別に示す:A≦0.01μM;0.01μM<B≦0.1μM;0.1μM<C≦1μM;1μM<Kinoビーズ(商標)アッセイD≦10μM;E>10μM。
Claims (17)
- 式(I)の化合物またはその薬学的に許容可能な塩もしくは同位体標識化合物
Rは、H;F;Cl;Br;または非置換C1−3アルキルであり;
R1は、H;C(O)OR2;C(O)R2;C(O)N(R2R2a);S(O)2N(R2R2a);S(O)N(R2R2a);S(O)2R2;S(O)R2;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR3で場合により置換されていてもよく;
R2、R2aは、H;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR3で場合により置換されていてもよく;
R3は、ハロゲン;CN;C(O)OR4;OR4;C(O)R4;C(O)N(R4R4a);S(O)2N(R4R4a);S(O)N(R4R4a);S(O)2R4;S(O)R4;N(R4)S(O)2N(R4aR4b);N(R4)S(O)N(R4aR4b);SR4;N(R4R4a);NO2;OC(O)R4;N(R4)C(O)R4a;N(R4)S(O)2R4a;N(R4)S(O)R4a;N(R4)C(O)N(R4aR4b);N(R4)C(O)OR4a;OC(O)N(R4R4a);またはT1であり;
R4、R4a、R4bは、H;T1;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR5で場合により置換されていてもよく;
R5は、ハロゲン;CN;C(O)OR6;OR6;C(O)R6;C(O)N(R6R6a);S(O)2N(R6R6a);S(O)N(R6R6a);S(O)2R6;S(O)R6;N(R6)S(O)2N(R6aR6b);N(R6)S(O)N(R6aR6b);SR6;N(R6R6a);NO2;OC(O)R6;N(R6)C(O)R6a;N(R6)S(O)2R6a;N(R6)S(O)R6a;N(R6)C(O)N(R6aR6b);N(R6)C(O)OR6a;OC(O)N(R6R6a);またはT1であり;
R6、R6a、R6bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
T1は、フェニル、C3−7シクロアルキル;4〜7員ヘテロシクリル;または7〜11員ヘテロビシクリルであり、ここで、T1は、同じまたは異なる1以上のR7で場合により置換されていてもよく;
R7は、ハロゲン;CN;C(O)OR8;OR8;オキソ(=O)、ここで、前記環は少なくとも部分的に飽和されている;C(O)R8;C(O)N(R8R8a);S(O)2N(R8R8a);S(O)N(R8R8a);S(O)2R8;S(O)R8;N(R8)S(O)2N(R8aR8b);N(R8)S(O)N(R8aR8b);SR8;N(R8R8a);NO2;OC(O)R8;N(R8)C(O)R8a;N(R8)S(O)2R8a;N(R8)S(O)R8a;N(R8)C(O)N(R8aR8b);N(R8)C(O)OR8a;OC(O)N(R8R8a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR9で場合により置換されていてもよく;
R8、R8a、R8bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR9で場合により置換されていてもよく;
R9は、ハロゲン;CN;C(O)OR10;OR10;C(O)R10;C(O)N(R10R10a);S(O)2N(R10R10a);S(O)N(R10R10a);S(O)2R10;S(O)R10;N(R10)S(O)2N(R10aR10b);N(R10)S(O)N(R10aR10b);SR10;N(R10R10a);NO2;OC(O)R10;N(R10)C(O)R10a;N(R10)S(O)2R10a;N(R10)S(O)R10a;N(R10)C(O)N(R10aR10b);N(R10)C(O)OR10a;またはOC(O)N(R10R10a)であり;
R10、R10a、R10bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
X1は、C(R11a)またはNであり;X2は、C(R11b)またはNであり;X3は、C(R11c)またはNであり;X4は、C(R11d)またはNであり;X5は、C(R11e)またはNであり、ただし、X1、X2、X3、X4、X5の多くても2個がNであり;
R11a、R11c、R11eは、H;ハロゲン;CN;C(O)OR12;OR12;C(O)R12;C(O)N(R12R12a);S(O)2N(R12R12a);S(O)N(R12R12a);S(O)2R12;S(O)R12;N(R12)S(O)2N(R12aR12b);N(R12)S(O)N(R12aR12b);SR12;N(R12R12a);NO2;OC(O)R12;N(R12)C(O)R12a;N(R12)C(O)N(R12aR12b);N(R12)C(O)OR12a;OC(O)N(R12R12a);T2;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R11b、R11dは、H;ハロゲン;CN;C(O)OR12;OR12;C(O)R12;C(O)N(R12R12a);S(O)2N(R12R12a);S(O)N(R12R12a);S(O)2R12;S(O)R12;N(R12)S(O)2N(R12aR12b);N(R12)S(O)N(R12aR12b);SR12;N(R12R12a);NO2;OC(O)R12;N(R12)C(O)R12a;N(R12)C(O)N(R12aR12b);N(R12)C(O)OR12a;OC(O)N(R12R12a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R12、R12a、R12bは、H;T2;およびC1−6アルキルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキルは、同じまたは異なる1以上のR13で場合により置換されていてもよく;
R13は、ハロゲン;CN;C(O)OR14;OR14;C(O)R14;C(O)N(R14R14a);S(O)2N(R14R14a);S(O)N(R14R14a);S(O)2R14;S(O)R14;N(R14)S(O)2N(R14aR14b);N(R14)S(O)N(R14aR14b);SR14;N(R14R14a);NO2;OC(O)R14;N(R14)C(O)R14a;N(R14)S(O)2R14a;N(R14)S(O)R14a;N(R14)C(O)N(R14aR14b);N(R14)C(O)OR14a;OC(O)N(R14R14a);またはT2であり;
R14、R14a、R14bは、H;T2;またはC1−6アルキルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキルは、同じまたは異なる1以上のR15で場合により置換されていてもよく;
R15は、ハロゲン;CN;C(O)OR16;OR16;C(O)R16;C(O)N(R16R16a);S(O)2N(R16R16a);S(O)N(R16R16a);S(O)2R16;S(O)R16;N(R16)S(O)2N(R16aR16b);N(R16)S(O)N(R16aR16b);SR16;N(R16R16a);NO2;OC(O)R16;N(R16)C(O)R16a;N(R16)S(O)2R16a;N(R16)S(O)R16a;N(R16)C(O)N(R16aR16b);N(R16)C(O)OR16a;OC(O)N(R16R16a);またはT2であり;
R16、R16a、R16bは、H;T2;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよく;
T2は、フェニル;ナフチル;インデニル;インダニル;C3−7シクロアルキル;4〜7員ヘテロシクリル;または7〜11員ヘテロビシクリルであり、ここで、T2は、同じまたは異なる1以上のR17で場合により置換されていてもよく;
R17は、ハロゲン;CN;C(O)OR18;OR18;オキソ(=O)、ここで、前記環は少なくとも部分的に飽和されている;C(O)R18;C(O)N(R18R18a);S(O)2N(R18R18a);S(O)N(R18R18a);S(O)2R18;S(O)R18;N(R18)S(O)2N(R18aR18b);N(R18)S(O)N(R18aR18b);SR18;N(R18R18a);NO2;OC(O)R18;N(R18)C(O)R18a;N(R18)S(O)2R18a;N(R18)S(O)R18a;N(R18)C(O)N(R18aR18b);N(R18)C(O)OR18a;OC(O)N(R18R18a);C1−6アルキル;C2−6アルケニル;またはC2−6アルキニルであり、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR19で場合により置換されていてもよく;
R18、R18a、R18bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のR19で場合により置換されていてもよく;
R19は、ハロゲン;CN;C(O)OR20;OR20;C(O)R20;C(O)N(R20R20a);S(O)2N(R20R20a);S(O)N(R20R20a);S(O)2R20;S(O)R20;N(R20)S(O)2N(R20aR20b);N(R20)S(O)N(R20aR20b);SR20;N(R20R20a);NO2;OC(O)R20;N(R20)C(O)R20a;N(R20)S(O)2R20a;N(R20)S(O)R20a;N(R20)C(O)N(R20aR20b);N(R20)C(O)OR20a;またはOC(O)N(R20R20a)であり;
R20、R20a、R20bは、H;C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルからなる群から独立に選択され、ここで、C1−6アルキル;C2−6アルケニル;およびC2−6アルキニルは、同じまたは異なる1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよい]。 - R1が、同じまたは異なる1または2個のR3で置換されたC1−4アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R3がハロゲン;OR4;C(O)T1;C(O)N(R4R4a);またはT1である、請求項1または2に記載の化合物。
- R3がC(O)N(R4R4a);C(O)T1;またはT1である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- R4およびR4aが、H;T1;およびOR6で場合により置換されていてもよいC1−4アルキルからなる群から独立に選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- T1がモルホリニル;ピロリジニル;ピペリジニル;テトラヒドロフラニル;シクロブチル;またはシクロプロピルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- R1がHまたはCH3である、請求項1に記載の化合物。
- RがH;F;Cl;またはCH3である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- R11a、R11b、R11c、R11d、R11eが、H;ハロゲン;CN;OR12;C(O)R12;C(O)N(R12R12a);S(O)2N(R12R12a);S(O)2R12;または1以上のハロゲンで場合により置換されていてもよいC1−6アルキルからなる群から独立に選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- R11a およびR11bが独立にF;またはClである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- X1、X2、X4、X5がN以外である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- RがHである、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- 2−(4−((4−((4−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−シアノエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−エチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
3,5−ジフルオロ−N,N−ジメチル−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
4−(((2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−メチルピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((4−スルファモイルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N,N−ジメチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
1−モルホリノ−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−フルオロ−2−((1−(2−オキソ−2−(ピペリジン−1−イル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N−イソプロピル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロブチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(2,2−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
1−(2,2−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
(R)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(3−メチルモルホリノ)エタノン;
(R)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−メチル−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸イソプロピル;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−イソプロピル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(tert−ブチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−1−(3−メチルモルホリノ)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
N4−(2−クロロ−6−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ペンタン−3−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピル−N−メチルアセトアミド;
N4−(3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−イソプロピル−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(6−クロロ−2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3,5−ジフルオロ−4−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メトキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(S)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(3−メチルモルホリノ)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
(S)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
N−(2−ヒドロキシエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2−フルオロエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2,2−ジフルオロエチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((6−クロロ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−4,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,5−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(1−(テトラヒドロフラン−3−イル)エチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
N−(シアノメチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)ピロリジン−2−オン;
N2−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−フルオロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロ−3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((6−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−フルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2−ジフルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−クロロ−4,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2,4−ジフルオロ−3−(((2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
5−クロロ−N4−(3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(R)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−N−(テトラヒドロフラン−3−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−フルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2−ジフルオロエチル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−クロロ−6−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−((1R,2S)−2−フルオロシクロプロピル)アセトアミド;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−(((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N4−((3,5−ジフルオロピリジン−4−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(1,1−ジフルオロプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エチル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
(R)−2−(4−((4−((3−シアノ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2−フルオロ−6−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(S)−2−(4−((4−((2−フルオロ−6−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N4−(3−ブロモベンジル)−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2−フルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
3−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
5−クロロ−N4−(2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
3−(((5−フルオロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゾニトリル;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(ピペラジン−1−イル)エタノン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(テトラヒドロ−1H−フロ[3,4−c]ピロール−5(3H)−イル)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン−2−イル)エタノン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
tert−ブチル 5−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)−2,5−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン−2−カルボキシレート;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
tert−ブチル 4−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピペラジン−1−カルボキシレート;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
1−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N4−(5−ブロモ−2−フルオロベンジル)−5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)フェノール;
tert−ブチル 6−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)−2,6−ジアザスピロ[3.3]ヘプタン−2−カルボキシレート;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸エチル;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−4−フルオロベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N4−(2−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−シアノベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)1,1,2,2−d4−エタノール;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2−オキサ−6−アザスピロ[3.3]ヘプタン−6−イル)エタノン;
1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−2−カルボニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(シアノメチル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−(2−オキサ−7−アザスピロ[3.5]ノナン−7−イル)エタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−エチルベンズアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−(シアノメチル)ベンズアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
4−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−2−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(オキサゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((1−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド;
3−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−メチルピロリジン−2−オン;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−((メチルスルホニル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−3−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
(R)−1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
(S)−1−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−2−オール;
5−クロロ−N4−((5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−(((3−フルオロピリジン−2−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−クロロ−N4−((3−フルオロピリジン−2−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((5−ブロモ−2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−6−(1H−ピラゾール−4−イル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
(S)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−3−カルボニトリル;
(R)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−3−カルボニトリル;
(S)−1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)ピロリジン−2−カルボニトリル;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−メトキシエチル)アセトアミド;
1−(2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル)アゼチジン−3−カルボニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−シアノ−3−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−6−フルオロベンゾニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(ヒドロキシメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(2−(メチルスルホニル)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
(R)−2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
1−(4−((5−クロロ−4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−メチルプロパン−2−オール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−シクロブチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
N−シクロブチル−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
1−(3,3−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−4−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−イソプロピル−N−メチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(tert−ブチル)−N−メチル−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジクロロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−イソプロポキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−3−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−((ピリジン−2−イルメチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−クロロ−4−(((5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,3−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(4−((4−((2,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2,3−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチルピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−メチル−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロ−2−メトキシベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(2,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3,5−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(N−メチルスルファモイル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(N,N−ジメチルスルファモイル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(ヒドロキシメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((4−(ベンジルアミノ)−5−クロロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパン−1−オール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)フェノキシ)アセトニトリル;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(シアノメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−(ジメチルアミノ)エチル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−(3−エトキシ−2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2−フルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3−フルオロベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロ−3−メチルベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−メチル−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
3,5−ジフルオロ−4−(((5−フルオロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(ジメチルアミノ)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンズアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソブチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
N4−(2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−(2−イソプロポキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N2−(1−(2−イソプロポキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホンアミドメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)−N−メチルメタンスルホンアミド;
(R)−N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(2−シアノピロリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
(S)−N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−(2−シアノピロリジン−1−イル)−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−モルホリノ−2−オキソエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)−N−メチルメタンスルホンアミド;
N−(3−(((5−メチル−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−フルオロ−2−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−(((2−ヒドロキシピリジン−3−イル)メチル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
5−クロロ−N4−((2−フルオロピリジン−3−イル)メチル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−(ジフルオロメトキシ)−2−フルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N−(3−(((5−フルオロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホンアミドメチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
N−(3−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンジル)メタンスルホンアミド;
N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−メチル−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N−メチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N,N−ジメチル−2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
2−(4−((5−メチル−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−((3−(ジフルオロメトキシ)ベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)−5−フルオロピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)酢酸;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2,6−ジフルオロ−3−メトキシベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソブチルアセトアミド;
N−(tert−ブチル)−2−(4−((5−フルオロ−4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−フルオロ−2−メチルプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−(1−(テトラヒドロフラン−2−イル)エチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N−((1,4−ジオキサン−2−イル)メチル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−メチル−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−メチル−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(2−フルオロ−6−メチルベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−シクロプロピルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(2−ヒドロキシエチル)アセトアミド;
5−クロロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((3−((メチルスルホニル)メチル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−フルオロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
5−クロロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(4−((5−クロロ−4−((2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N−((1S,2R)−2−フルオロシクロプロピル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
2−(4−((5−フルオロ−4−((2,3,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−イソプロピルアセトアミド;
(R)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−(3,6−ジクロロ−2−フルオロベンジル)−5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
1−(3,3−ジメチルアゼチジン−1−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
1−(3,3−ジメチルモルホリノ)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノン;
N−(1−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−2−イル)−2−(4−((4−((2,4,6−トリフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;
N4−ベンジル−5−クロロ−N2−(1−(2−フルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5,6−テトラフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−5−メチル−N2−(1−(3,3,3−トリフルオロプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2,4,6−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
4−(((2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−メチルピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)ベンゼンスルホンアミド;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(3−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(3−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2,3,5−トリフルオロベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(3,5−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(((5−クロロ−2−((1−(2−ヒドロキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N−メチルベンゼンスルホンアミド;
2−(((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)ピリミジン−4−イル)アミノ)メチル)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N2−(1−(シクロプロピルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−メチル−N4−(2−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((4−((3−ブロモ−4−フルオロベンジル)アミノ)−5−メチルピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−1−モルホリノエタノン;
N2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)−5−フルオロ−N4−(2−メトキシ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−(オキサゾール−2−イルメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−クロロ−N4−(2,6−ジフルオロベンジル)−N2−(1−((5−メチルチアゾール−4−イル)メチル)−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(2−フルオロ−5−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
5−フルオロ−N4−(5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)−N2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリミジン−2,4−ジアミン;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;
2−(4−((5−フルオロ−4−((5−フルオロ−2−(メチルスルホニル)ベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトアミド;および
(R)−2−(4−((4−((2,6−ジフルオロベンジル)アミノ)ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−ヒドロキシプロパン−2−イル)アセトアミド
からなる群から選択される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩もしくは同位体標識化合物。 - 請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩もしくは同位体標識化合物を薬学的に許容可能な担体とともに、場合により1種以上の他の医薬組成物と組み合わせて含んでなる、医薬組成物。
- 薬剤として使用するための、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩もしくは同位体標識化合物を含んでなる医薬組成物。
- 免疫性、炎症性、自己免疫性、もしくはアレルギー性疾患もしくは障害、または移植拒絶もしくは移植片対宿主病を治療または予防する方法において使用するための、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩もしくは同位体標識化合物を含んでなる医薬組成物。
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