JP6137638B2 - ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
ポリ乳酸樹脂と膨張性黒鉛とを含み、
前記ポリ乳酸樹脂が、
ポリ乳酸化合物のセグメントと、
アミノ基を側鎖に有するアミノ基含有ポリシロキサン化合物のセグメントとを有し、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であることを特徴とする。
アミノ基を側鎖に有するアミノ基含有ポリシロキサン化合物と、溶融状態のポリ乳酸化合物とを混合撹拌し、さらに、膨張性黒鉛を混合撹拌する工程を有し、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であることを特徴とする。
R4〜R8、R4’、R10〜R14およびR10’は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換されていてもよく、R4〜R8、R4’、R10〜R14およびR10’は同一でも異なっていてもよく、
R9、R15およびR16は、それぞれ、2価の有機基を表し、R9、R15およびR16は同一でも異なっていてもよく、
d’およびh’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
eおよびiは、それぞれ、1以上の整数を表す。
R1、R2およびR18〜R21は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換されていてもよく、R1、R2およびR18〜R21は同一でも異なっていてもよく、
R3は、2価の有機基を表し、
l’およびn’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
mは、1以上の整数を表す。
R17は、炭素数18以下のアルキル基を表し、
aおよびcは、1以上の整数を表し、
b’は、0以上の整数を表す。
(1)有機カルボン酸類:オクチル酸、トルイル酸、ヘプタン酸、ペラルゴン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、安息香酸、p−tert−ブチル安息香酸、テレフタル酸、テレフタル酸モノメチルエステル、イソフタル酸、イソフタル酸モノメチルエステル、ロジン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、コール酸等、
(2)有機カルボン酸アルカリ金属塩および有機カルボン酸アルカリ土類金属塩:前記有機カルボン酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩等、
(3)カルボキシル基の金属塩を有する高分子有機化合物:ポリエチレンの酸化によって得られるカルボキシル基含有ポリエチレン、ポリプロピレンの酸化によって得られるカルボキシル基含有ポリプロピレン、エチレン、プロピレン、ブテン−1等のオレフィン類とアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、スチレンとアクリル酸またはメタクリル酸との共重合体、オレフィン類と無水マレイン酸との共重合体、スチレンと無水マレイン酸との共重合体等の金属塩等、
(4)脂肪族カルボン酸アミド:オレイン酸アミド、ステアリン酸アミド、エルカ酸アミド、ベヘニン酸アミド、N−オレイルパルミトアミド、N−ステアリルエルカ酸アミド、N,N’−エチレンビス(ステアロアミド)、N,N’−メチレンビス(ステアロアミド)、メチロール・ステアロアミド、エチレンビスオレイン酸アマイド、エチレンビスベヘン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド、エチレンビスラウリン酸アマイド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アマイド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アマイド、ブチレンビスステアリン酸アマイド、N,N’−ジオレイルセバシン酸アミド、N,N’−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N’−ジステアリルアジピン酸アミド、N,N’−ジステアリルセバシン酸アミド、m−キシリレンビスステアリン酸アミド、N,N’−ジステアリルイソフタル酸アミド、N,N’−ジステアリルテレフタル酸アミド、N−オレイルオレイン酸アミド、N−ステアリルオレイン酸アミド、N−ステアリルエルカ酸アミド、N−オレイルステアリン酸アミド、N−ステアリルステアリン酸アミド、N−ブチル−N’−ステアリル尿素、N−プロピル−N’−ステアリル尿素、N−アリル−N’−ステアリル尿素、N−フェニル−N’−ステアリル尿素、N−ステアリル−N’−ステアリル尿素、ジメチトール油アマイド、ジメチルラウリン酸アマイド、ジメチルステアリン酸アマイド、N,N’−シクロヘキサンビス(ステアロアミド)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−α,γ−n−ブチルアミド等、
(5)高分子有機化合物:3,3−ジメチルブテン−1、3−メチルブテン−1、3−メチルペンテン−1、3−メチルヘキセン−1、3,5,5−トリメチルヘキセン−1等の炭素数5以上の3位分岐α−オレフィン、並びにビニルシクロペンタン、ビニルシクロヘキサン、ビニルノルボルナン等のビニルシクロアルカンの重合体、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール、ポリグリコール酸、セルロース、セルロースエステル、セルロースエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート等、
(6)リン酸または亜リン酸の有機化合物およびそれらの金属塩:リン酸ジフェニル、亜リン酸ジフェニル、リン酸ビス(4−tert−ブチルフェニル)ナトリウム、リン酸メチレン(2,4−tert−ブチルフェニル)ナトリウム等、
(7)ビス(p−メチルベンジリデン)ソルビトール、ビス(p−エチルベンジリデン)ソルビトール等のソルビトール誘導体、
(8)コレステリルステアレート、コレステリロキシステアラミド等のコレステロール誘導体、
(9)無水チオグリコール酸、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸アミドおよびそれらの金属塩等、
(10)フェニルホスホン酸およびその金属塩等を挙げることができる。
R1、R2、R4〜R8、R4’R10〜R14およびR10’は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換されていてもよく、R1、R2、R4〜R8、R4’R10〜R14およびR10’は同一でも異なっていてもよく、
R3、R9、R15およびR16は、それぞれ、2価の有機基を表し、R3、R9、R15およびR16は同一でも異なっていてもよく、
R17は、炭素数18以下のアルキル基を表し、
d’、e’、h’、i’、n’およびb’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
f、g、j、k、aおよびcは、それぞれ、1以上の整数を表し、
XおよびWは、それぞれ、下記式(6)で示される基を表す。
R17は、炭素数18以下のアルキル基を表し、
b’は、0以上の整数を表し、
aおよびcは、それぞれ、1以上の整数を表す。
アミノ基含有ポリシロキサン化合物(C)として使用した側鎖ジアミノ型ポリシロキサン化合物(C1−4)を、表1に示す。なお、アミノ基含有ポリシロキサン化合物は、例えば、シリコーンハンドブック(日刊工業新聞社発行p.165)等の記載に従って製造でき、例えば、アミノアルキルメチルジメトキシシランの加水分解により得られたシロキサンオリゴマ−と環状シロキサンおよび塩基性触媒を用いて合成する。
エポキシ基含有ポリシロキサン化合物(D)として使用した両末端エポキシ型ポリシロキサン化合物(D1)を、表2に示す。なお、エポキシ基含有ポリシロキサン化合物は、例えば、シリコーンハンドブック(日刊工業新聞社発行p.164)等の記載に従って製造でき、例えば、Si−H基を有するジメチルポリシロキサンとアリルグリジシルエーテル等の不飽和エポキシ化合物を白金触媒下で付加反応する。
有機系の結晶核剤(E)としては、下記2つを用いた。
E−1:伊藤製油(株)製のITOHWAX J−530(N.N’−エチレンビス12ヒドロキシステアリルアミド)
E−2:日産化学工業(株)製のエコプロモート(フェニルホスホン酸亜鉛)
膨張性黒鉛(G)としては、下記2つを用いた。
G−1:東ソー(株)製の「GREP−EG」
(粒度 48mesh≧65%(300μm目開き))
G−2:エア・ウォーター社製の「モエヘンZ」MZ−600
(粒度 80mesh≧80%(180μm目開き))
リン系難燃化剤(H)としては、下記を用いた。
H:大塚化学(株)製の環状フェノキシホスファゼン(SPS−100)
金属水和物(I)としては、下記を用いた。
I:昭和電工(株)製のイソシアネートシランカップリング剤1%処理水酸化アルミニウム(HP−350−ICN*、平均粒子径:3.1μm、組成:Al(OH)3(99.94%)、SiO2(0.01%)、Fe2O3(0.01%)、Na2O(0.04%、アルカリ金属系物質))
含フッ素ポリマー(J)としては、下記を用いた。
J:ダイキン社製のポリテトラフルオロエチレン(ポリフロンFA−500)
結晶核剤(K)としては、下記を用いた。
K:ラインケミー(株)製のポリジイソプロピルフェニルカルボジイミド(スタバクゾールP)
ガラス繊維(L)としては、下記を用いた。
L:オーウェンス コーニング ジャパン(株)製の03JA FT592
可塑剤(M)としては、下記を用いた。
M:大八化学工業(株)製のアジピン酸エステル(DAIFATTY−101)
ポリ乳酸化合物と、必要に応じて有機系の結晶核剤(E)、リン系難燃化剤(H)、金属水和物(I)および含フッ素ポリマー(J)とを表4および表5に示す配合でドライブレンドした混合物を、シリンダー温度が190℃に設定された連続混練押出機(ベルストルフ製のZE40A×40D、L/D=40、スクリュー径φ40)のホッパー口から供給し、さらに、アミノ基含有ポリシロキサン化合物(C1−4)およびエポキシ基含有ポリシロキサン化合物(D1)を表4および表5に示す配合で、ベント口から別々に投入し、さらに膨張性黒鉛(G)、ガラス繊維(L)、可塑剤(M)をサイドフィード口から、1時間当たりの供給量の合計が15〜20kgとなるように供給した。スクリューを150rpmで回転させ溶融剪断下において混合撹拌した後、押出機のダイス口からストランド状に押出し、それを水中で冷却した後、ペレット状に切断し、ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物のペレットを得た。
難燃性評価は、射出成形により得た難燃性評価用の試験片(125mm×13mm×1.6mmまたは125mm×13mm×3.2mm)を温度23℃、湿度50%の恒温室中に48時間放置した後、アンダーライターズ・ラボラトリーズが定めているUL94試験(機器の部品用プラスチック材料の燃焼性試験)に準拠して行った。UL94Vとは、鉛直に保持した所定の大きさの試験片にバーナーの炎を10秒間接炎した後の残炎時間およびドリップ性等から難燃性を評価する方法であり、下記表3に示すクラスに分けられる。
試験片を110℃の恒温室の中で2時間放置し、結晶化させた後、室温まで戻し、アイゾット衝撃強度および曲げ特性を評価した。アイゾット衝撃強度の測定は、JIS K7110に準拠し、試験片のノッチ付けおよび衝撃強度の測定を行った。曲げ特性は、ASTM D790に基づいて万能試験機(インストロン製の5567)を用いて評価した。
前記ポリ乳酸樹脂が、
ポリ乳酸化合物のセグメントと、
アミノ基を側鎖に有するアミノ基含有ポリシロキサン化合物のセグメントとを有し、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であることを特徴とするポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であることを特徴とするポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
Claims (10)
- ポリ乳酸樹脂と膨張性黒鉛とを含み、
前記ポリ乳酸樹脂が、
ポリ乳酸化合物のセグメントと、
アミノ基を側鎖に有するアミノ基含有ポリシロキサン化合物のセグメントとを有し、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物のセグメントが、前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物と、エポキシ基を有するエポキシ基含有ポリシロキサン化合物との反応物で構成されるセグメントを含み、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記エポキシ基含有ポリシロキサン化合物の配合量が0.5質量%〜10質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸樹脂の含有量が、47.4質量%以上であり、
前記膨張性黒鉛の配合量が、10質量%〜15質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸樹脂以外の樹脂を含まないことを特徴とするポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。 - 前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物が、下記式(1)で表される化合物および下記式(2)で表される化合物の少なくとも一方の化合物を含むことを特徴とする請求項1記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。
R4〜R8、R4’、R10〜R14およびR10’は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換されていてもよく、R4〜R8、R4’、R10〜R14およびR10’は同一でも異なっていてもよく、
R9、R15およびR16は、それぞれ、2価の有機基を表し、R9、R15およびR16は同一でも異なっていてもよく、
d’およびh’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
eおよびiは、それぞれ、1以上の整数を表す。 - 前記エポキシ基含有ポリシロキサン化合物が、下記式(12)、下記式(19)、下記式(20)および下記式(21)でそれぞれ表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含み、前記式(19)および(21)で表される化合物のエポキシ基含有量が、2質量%未満であることを特徴とする請求項1または2記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。
R1、R2およびR18〜R21は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換さ
れていてもよく、R1、R2、R18〜R21は同一でも異なっていてもよく、
R3は、2価の有機基を表し、
l’およびn’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
mは、1以上の整数を表す。 - 前記ポリ乳酸樹脂が、下記式(3)〜(5)、下記式(8)、下記式(11)および下記式(13)〜(18)でそれぞれ表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする請求項1から3のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。
R1、R2、R4〜R8、R4’R10〜R14およびR10’は、それぞれ、炭素数18以下のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、−(CH2)α−NH−C6H5(αは、1〜8の整数)を表し、これらは、ハロゲン原子で全部若しくは一部が置換されていてもよく、R1、R2、R4〜R8、R4’R10〜R14およびR10’は同一でも異なっていてもよく、
R3、R9、R15およびR16は、それぞれ、2価の有機基を表し、R3、R9、R15およびR16は同一でも異なっていてもよく、
R17は、炭素数18以下のアルキル基を表し、
d’、e’、h’、i’、n’およびb’は、それぞれ、0以上の整数を表し、
f、g、j、k、aおよびcは、それぞれ、1以上の整数を表し、
XおよびWは、それぞれ、下記式(6)で示される基を表す。
R17は、炭素数18以下のアルキル基を表し、
b’は、0以上の整数を表し、
aおよびcは、それぞれ、1以上の整数を表す。 - さらに、リン系難燃化剤を含み、
前記リン系難燃化剤の含有量が、前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物に対し、0.5質量%〜20質量%の範囲であることを特徴とする請求項1から4のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。 - さらに、アルカリ金属系物質の含有量が0.2質量%以下である金属水和物を含み、
前記金属水和物の含有量が、前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物に対し、0.05質量%〜40質量%の範囲であることを特徴とする請求項1から5のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。 - 前記ポリ乳酸樹脂と前記金属水和物との含有量の合計が、前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物に対し、67.4質量%以上であることを特徴とする請求項1から6のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。
- さらに、含フッ素ポリマーを含み、
前記含フッ素ポリマーの含有量が、前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物に対し、0.05質量%〜5質量%の範囲であることを特徴とする請求項1から7のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。 - さらに、可塑剤を含み、
前記可塑剤の含有量が、前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物に対し、0.05質量%〜20質量%の範囲であることを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に記載のポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物。 - アミノ基を側鎖に有するアミノ基含有ポリシロキサン化合物と、溶融状態のポリ乳酸化合物と、エポキシ基含有ポリシロキサン化合物とを同時に混合撹拌するか、または、前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物と前記溶融状態のポリ乳酸化合物とを先行して混合撹拌により反応させ、その後、さらに前記エポキシ基含有ポリシロキサン化合物を反応させ、
さらに、膨張性黒鉛を混合撹拌する工程を有し、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物に対する前記アミノ基の含有量が、0.01質量%〜2.5質量%の範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記アミノ基の配合量が、3質量ppm〜300質量ppmの範囲であり、
前記ポリ乳酸化合物に対する前記エポキシ基含有ポリシロキサン化合物の配合量が0.5質量%〜10質量%の範囲であり、
前記アミノ基含有ポリシロキサン化合物と、前記ポリ乳酸化合物と、前記エポキシ基含有ポリシロキサン化合物との配合量の合計が、製造される組成物全体に対し47.4質量%以上であり、
前記膨張性黒鉛の配合量が、製造される組成物全体に対し10質量%〜15質量%の範囲であり、
前記ポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂以外の樹脂を配合しないことを特徴とするポリシロキサン変性ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法。
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