JP6136508B2 - フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Description
オキサン;テトラヒドロフラン;アセトン;メチルエチルケトン;ジメチルホルムアミド;酢酸イソプロピル;水等が挙げられ、これらの混合溶媒も挙げられる。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(95.02モル%))、ケイ皮酸エチル2.3g(0.013モル(4.94モル%))、1,4−フェニレンビスマレイミド0.029g(1.1×10−4モル(0.04モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.29g(0.0016モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂28.6gを得た(収率:55%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.23モル%))、ケイ皮酸エチル7.6g(0.043モル(14.66モル%))、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド0.11g(3.1×10−4モル(0.11モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂31.1gを得た(収率:56%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(69.84モル%))、ケイ皮酸エチル18.9g(0.107モル(29.89モル%))、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド0.27g(9.6×10−4モル(0.27モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.39g(0.0023モル(0.64モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル−ビスマレイミド共重合樹脂37.9gを得た(収率:55%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.31モル%))、ケイ皮酸メチル7.2g(0.043モル(14.67モル%))、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド0.028g(6.3×10−5モル(0.02モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.16g(0.0009モル(0.31モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを46℃の恒温槽に入れ、168時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル−ビスマレイミド共重合樹脂29.7gを得た(収率:52%)。
容量75mLのガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル50g(0.25モル(85.22モル%))、ケイ皮酸イソプロピル8.4g(0.043モル(14.66モル%))、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン0.11g(3.5×10−4モル(0.12モル%))および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.32g(0.0018モル(0.61モル%))を入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、144時間保持することによりラジカル重合を行った。重合反応終了後、アンプルから重合物を取り出し、テトラヒドロフラン400gで溶解させた。このポリマー溶液を3Lのメタノール中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル−ビスマレイミド共重合樹脂33.3gを得た(収率:57%)。
1,4−フェニレンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例1と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体17gを得た(収率:33%)。
4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例2と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体8gを得た(収率:15%)。
4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例3と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エチル共重合体13gを得た(収率:19%)。
3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いなかった以外は、実施例4と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸メチル共重合体5gを得た(収率:8%)。
1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用いなかった以外は、実施例5と同様の方法により、フマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸イソプロピル共重合体11gを得た(収率:18%)。
Claims (1)
- フマル酸ジイソプロピル残基単位50〜98.5モル%、炭素数1〜6のアルキル基を有するケイ皮酸エステル残基単位1〜49.5モル%及びビスマレイミド残基単位0.01〜0.5モル%を含むフマル酸ジイソプロピル−ケイ皮酸エステル−ビスマレイミド共重合樹脂を用いたことを特徴とするフィルム。
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