JP6119234B2 - 高飽和ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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そこで、本発明は、引張強度および引張応力が高く、耐寒性に特に優れたゴム架橋物を与えることのできる高飽和ニトリルゴム組成物、および該ゴム組成物を用いて得られるゴム架橋物を提供することを目的とする。
そして、上記高飽和ニトリルゴム(A2)が、さらにα,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位1〜50重量%を含有することが好ましい。
さらに、上記ポリアミド樹脂(B)の融点が、100〜350℃であることが好ましい。
なお、上記カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位が、マレイン酸モノアルキルエステル単位であることが好ましい。
そして、上記ゴム架橋物が、空中で使用するゴム部材用のゴム架橋物であることが好ましく、上記ゴム架橋物が、空中で使用するシール材、空中で使用するガスケット、空中ベルト、または空中で使用するホース、であることが特に好ましい。
本発明の高飽和ニトリルゴム組成物は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜30重量%、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%、および、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位1〜50重量%を含有し、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を5〜30重量%含有し、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が0.9重量%以下であり、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A2)と、ポリアミド樹脂(B)とを含有するものである。そして、該高飽和ニトリルゴム組成物は、空中で使用するゴム部材用に好適に用いられる。なお、空中で使用するゴム部材とは、通常の使用態様において、油中に浸漬した状態では使用しないゴム部材をいう。従って、油中ベルトのように、その一部または全部を、油中に浸漬した状態で使用するゴム部材は含まれない。
本発明で用いるカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜30重量%、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%、および、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位1〜50重量%を含有し、ヨウ素価が120以下のゴムである。また、本発明で用いるカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体、および必要に応じて加えられる共重合可能なその他の単量体を共重合することにより得られる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸単量体としては、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、グルタコン酸、アリルマロン酸、テラコン酸などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物単量体としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などが挙げられる。
本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(A2)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を5〜30重量%含有し、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が0.9重量%以下であり、ヨウ素価が120以下のゴムである。本発明で用いる高飽和ニトリルゴム(A2)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、および必要に応じて加えられる共重合可能なその他の単量体を共重合することにより得られる。
高飽和ニトリルゴム(A2)中における、共役ジエン単量体単位(水素添加等により飽和化されている部分も含む)の含有量は、全単量体単位に対して、好ましくは20〜69重量%、より好ましくは30〜65重量%、さらに好ましくは35〜65重量%である。共役ジエン単量体単位の含有量が少なすぎると、得られるゴム架橋物のゴム弾性が低下するおそれがあり、逆に、多すぎると耐熱性や耐化学的安定性が損なわれる可能性がある。
α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位の含有量が上記範囲にある場合に、本発明の効果がより一層顕著になる。
なお、高飽和ニトリルゴム(A2)を全く使用しない場合には、耐熱老化性および引張強度が、悪化する。
本発明の高飽和ニトリルゴム組成物は、上述したカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)、および高飽和ニトリルゴム(A2)に加えて、ポリアミド樹脂(B)を含有する。本発明においては、高飽和ニトリルゴムとして、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が所定範囲にあるカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が所定量以下である高飽和ニトリルゴム(A2)との2種類のゴムを併用し、これに、ポリアミド樹脂(B)を配合することにより、ゴム組成物をロール加工性に優れたものとすることができ、さらには、架橋後のゴム架橋物を、引張強度、引張応力および耐寒性に優れたものとすることができる。
これに対して、本発明では、上述したカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と、高飽和ニトリルゴム(A2)とを併用し、これらに、ポリアミド樹脂(B)を配合することにより、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)が相溶化剤として作用し、これにより、ロール加工性を向上させることができるとともに、ゴム架橋物とした際における引張強度を向上させることができ、また耐寒性の悪化を抑制できる。
アラミド短繊維の平均繊維長は、0.1〜12mmが好ましく、0.2〜5mmが特に好ましい。また、アラミド短繊維の平均繊維直径は、1〜100μmが好ましく、2〜50μmが特に好ましい。さらに、アラミド短繊維の使用量は、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と高飽和ニトリルゴム(A2)との合計含有量100部に対し、好ましくは0.1〜20重量部、特に好ましくは0.5〜10重量部である。アラミド短繊維の平均繊維長、平均繊維直径および使用量が上記範囲にある場合に、分散不良が発生しにくく、ロール加工性が良好で、得られるゴム架橋物の引張応力の向上効果が得られやすい。
本発明の架橋性ニトリルゴム組成物は、上述したカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)、高飽和ニトリルゴム(A2)およびポリアミド樹脂(B)を含む高飽和ニトリルゴム組成物と、架橋剤とを含有してなるものであり、該架橋剤が有機過酸化物架橋剤(C)であることが好ましい。本発明の架橋性ニトリルゴム組成物において、架橋剤として、有機過酸化物架橋剤(C)を用いることにより、架橋性ニトリルゴム組成物の加工性が向上し、また、得られるゴム架橋物が、引張強度に優れる。
共架橋剤の具体例としては、ジビニルベンゼンやジビニルナフタレンなどの多官能ビニル化合物;トリアリルイソシアヌレート、トリメタリルイソシアヌレートなどのイソシアヌレート類;トリアリルシアヌレートなどのシアヌレート類;ビスマレイミド、N,N−m−フェニレンジマレイミドなどのマレイミド類;ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルフマレート、ジアリルセバケート、トリアリルホスフェートなどの多価酸のアリルエステル;ジエチレングリコールビスアリルカーボネート;エチレングリコールジアリルエーテル、トリメチロールプロパンのトリアリルエーテル、ペンタエリトリットの部分的アリルエーテルなどのアリルエーテル類;アリル化ノボラック、アリル化レゾール樹脂等のアリル変性樹脂;トリメチロールプロパントリメタクリレートやトリメチロールプロパントリアクリレートなどの、3〜5官能のメタクリレート化合物やアクリレート化合物;などが挙げられる。これらのなかでも、本発明の効果がより一層顕著になる点で、イソシアヌレート類、および、3〜5官能のメタクリレート化合物やアクリレート化合物が好ましく、トリメチロールプロパントリメタクリレートが特に好ましい。
なお、共架橋剤を使用する場合の使用量は、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と高飽和ニトリルゴム(A2)との合計100重量部に対して、好ましくは0.5〜20重量部であり、より好ましくは1〜10重量部である。
本発明の高飽和ニトリルゴム組成物の製造方法は、上述したカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)、高飽和ニトリルゴム(A2)およびポリアミド樹脂(B)を、好ましくは200℃以上の温度で混練する。
これらを混練する方法としては、特に限定されないが、一軸押出機、二軸押出機などの押出機;ニーダー、バンバリーミキサ、ブラベンダーミキサ、インターナルミキサ、ニーダーなどの密閉型混練機;ロール混練機;などの混練機で混合する方法などが挙げられる。これらのなかでも、特に、生産効率および分散効率が高いという理由より、二軸押出機で混練する方法が好ましい。
本発明の架橋性ニトリルゴム組成物の調製方法は、特に限定されないが、上記のようにして得られる本発明の高飽和ニトリルゴム組成物に、架橋剤および熱に不安定な成分を除いた各成分を、好ましくは、10〜200℃、より好ましくは20〜170℃で、バンバリーミキサ、ブラベンダーミキサ、インターミキサ、ニーダなどの混合機で混練し、ロールなどに移して架橋剤や熱に不安定な架橋助剤などを加えて、好ましくは10〜80℃の条件で、二次混練することにより調製できる。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明の架橋性ニトリルゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、例えば押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、ゴム架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜6時間である。
高飽和ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位およびメタクリル酸単位の含有割合は、2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位またはメタクリル酸単位の量に換算することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位の含有割合は、高飽和ニトリルゴムを用いて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6383に従い、ケルダール法により、高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
アクリル酸メトキシエチル単位およびアクリル酸n−ブチル単位の含有割合は、上記各単量体単位に対する残り成分として算出した。
高飽和ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K 6235に準じて測定した。
2mm角の高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として求めた(単位はephr)。
高飽和ニトリルゴムのムーニー粘度(ポリマー・ムーニー)は、JIS K6300−1に従って測定した(単位は〔ML1+4、100℃〕)。
ゴム組成物をオープンロールで混練する際の、ロール加工性を以下の方法によって評価した。
6インチオープンロールを用い、回転比(フロントロール:バックロール)1:1.4、ロール間隙1.4mm、ロール温度50℃で、バックロールにてゴム組成物を混練し、以下の評価基準にて3点満点にて実施した。点数が高いほどロールへの巻き付き性がよく、ロール加工性に優れる。なお、以下において「バギング」とはロール加工時にゴムがロールにしっかりと巻き付かず、垂れ下がった状態となる現象のことである。
(評価基準)
点数3:バギングが全くもしくはほとんどなく、ロール巻き付き性が非常に良い。
点数2:若干のバギングはあるが、ロール巻き付き性はやや良好。
点数1:ロールに巻き付けることは何とか可能だが、すぐにバギングが発生してしまうか、ゴムがロールから外れてしまう、またはゴムをロールに巻き付けることがほぼ困難であるため、ロール加工性は悪い。
架橋性ニトリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状のゴム架橋物を得た。得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られた試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強度、伸び、および引張応力を測定した。
上記常態物性の評価と同様にして、シート状のゴム架橋物を得た後、JIS K6257に従い、空気加熱老化試験を行った。該ゴム架橋物を温度150℃、168時間の条件でギヤーオーブンに保持した後、上記常態物性と同様にして引張試験を実施し、伸び変化率を測定した。伸び変化率の絶対値が小さいほど耐熱老化性に優れると判断できる。
上記常態物性の評価と同様にして、シート状のゴム架橋物を得た後、JIS K6261に従い、−50℃から−10℃の温度範囲で2℃間隔で低温衝撃ぜい化試験を実施し、計算によって50%衝撃ぜい化温度を求めた。50%ぜい化温度が低いほど、耐寒性に優れる。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル20.4部、マレイン酸モノn−ブチル5部、アクリル酸n−ブチル35.2部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部を、この順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン39.4部を仕込んだ。次いで、反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で減圧にして残留単量体を除去し、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル20部、マレイン酸モノn−ブチル4.5部、アクリル酸メトキシエチル35.5部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部を、この順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン40部を仕込んだ。次いで、反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が83%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で減圧にして残留単量体を除去し、カルボキシル基含有ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
反応器内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それに脂肪酸カリウム石鹸(脂肪酸のカリウム塩)2.25部を添加して石鹸水溶液を調製した。そして、この石鹸水溶液に、アクリロニトリル9部、アクリル酸n−ブチル15部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.45部をこの順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン35部を仕込んだ。次いで、反応器内を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、およびキレート剤適量を仕込み、温度を5℃に保ちながら重合反応を継続し、重合転化率が60%になった時点で、アクリロニトリル10部、アクリル酸n−ブチル10部、および1,3−ブタジエン21部を添加し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で減圧にして残留単量体を除去し、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約25重量%)を得た。
反応器内でイオン交換水200部に、炭酸ナトリウム0.2部を溶解し、それに脂肪酸カリウム石鹸(脂肪酸のカリウム塩)2.25部を添加して石鹸水溶液を調製した。そして、この石鹸水溶液に、アクリロニトリル38部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.45部をこの順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン62部を仕込んだ。次いで、反応器内を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部、還元剤、およびキレート剤適量を仕込み、温度を5℃に保ちながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10%のハイドロキノン(重合停止剤)水溶液0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で減圧にして残留単量体を除去し、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約25重量%)を得た。
合成例1で得られたカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)20部、合成例3で得られた高飽和ニトリルゴム(a3)50部、およびナイロン66(商品名「アミランCM3006」、東レ社製、融点265℃)30部を、二軸押出機を用いて280℃にて混練することで、高飽和ニトリルゴム組成物を得た。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)20部に代えて、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a2)20部を用いた以外は、実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
バンバリーミキサでの混練時に、コポリパラフェニレン・3,4’オキシジフェニレン・テレフタラミド短繊維(商品名「テクノーラZCF 1−12 T323SB 1mm」、帝人テクノプロダクツ社製、パラ型アラミド短繊維、平均繊維長1mm、平均繊維直径12μm)2部を追加添加した以外は実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)20部を15部に変更し、高飽和ニトリルゴム(a3)50部を55部に変更し、ナイロン66(商品名「アミランCM3006」、東レ社製、融点265℃)30部をナイロン610(商品名「ベスタミド テラ HS22」、ダイセル・エボニック社製、融点222℃)30部に変更し、二軸押出機での混練温度を250℃に変更した以外は、実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン40%品(商品名「Vul Cup 40KE」、アルケマ社製、有機過酸化物架橋剤)7部を5部に変更し、トリメチロールプロパントリメタクリレート(商品名「アクリエステルTMP」、三菱レイヨン社製、共架橋剤)3部をオープンロールで添加して混練したこと以外は実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)20部を30部に変更し、高飽和ニトリルゴム(a3)50部を70部に変更し、ナイロン66(商品名「アミランCM3006」、東レ社製、融点265℃)を使用せず、二軸押出機による混練を行わずにバンバリーミキサで直接混合した以外は、実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
N550カーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製、カーボンブラック)30部を80部に変更した以外は、比較例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)を使用せず、高飽和ニトリルゴム(a3)50部を70部に変更した以外は、実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)を使用せず、高飽和ニトリルゴム(a3)50部を高飽和ニトリルゴム(a4)70部に変更した以外は、実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を作製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
そして、ポリアミド樹脂を配合しなかった場合には、カーボンブラックを増量することで、引張強度および引張応力は改善されるものの、ロール加工性、耐熱老化性および耐寒性がさらに悪化した(比較例2)。
また、ゴム(A1)としてのカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(a1)または(a2)を使用しなかった場合には、ロール加工性、引張強度、耐熱老化性および耐寒性に劣るものであった(比較例3および比較例4)。
Claims (9)
- α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜30重量%、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位1〜20重量%、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位1〜50重量%、および、共役ジエン単量体単位(飽和化されている部分も含む)25〜68重量%、を含有し、ヨウ素価が120以下であるカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)と、
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位を5〜30重量%、α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル単量体単位1〜50重量%、および、共役ジエン単量体単位(飽和化されている部分も含む)20〜69重量%、を含有し、α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位の含有量が0.9重量%以下であり、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(A2)と、
ポリアミド樹脂(B)とを含有してなる高飽和ニトリルゴム組成物。 - 空中で使用するゴム部材用の、請求項1に記載の高飽和ニトリルゴム組成物。
- 前記空中で使用するゴム部材が、空中ベルトである請求項2に記載の高飽和ニトリルゴム組成物。
- 前記ポリアミド樹脂(B)の融点が、100〜350℃である請求項1〜3のいずれか1項に記載の高飽和ニトリルゴム組成物。
- 前記カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位が、マレイン酸モノアルキルエステル単位である請求項1〜4のいずれか1項に記載の高飽和ニトリルゴム組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の高飽和ニトリルゴム組成物に、架橋剤を配合してなる架橋性ニトリルゴム組成物。
- 請求項6に記載の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
- 空中で使用するゴム部材用の、請求項7に記載のゴム架橋物。
- 空中で使用するシール材、空中で使用するガスケット、空中ベルトまたは空中で使用するホースである請求項8に記載のゴム架橋物。
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