JP6094353B2 - 保護膜形成用組成物、保護膜形成方法、保護膜及び保護膜除去方法 - Google Patents
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Description
半導体素子の製造プロセスにおけるウエハの表面処理後に行われる上記ウエハの裏面処理又は上記ウエハの搬送を行うときに上記ウエハの表面を保護する保護膜を形成するための保護膜形成用組成物であって、
ガラス転移温度が200℃以上である熱可塑性樹脂(以下、「[A]熱可塑性樹脂」ともいう)、及び
上記熱可塑性樹脂を溶解可能な有機溶媒(以下、「[B]有機溶媒」ともいう)
を含む保護膜形成用組成物(以下、「保護膜形成用組成物(X)」ともいう)である。
当該保護膜形成用組成物をウエハに塗布する工程、及び
上記有機溶媒を除去する工程
を有する。
保護膜形成用組成物(X)は、必須成分として[A]熱可塑性樹脂及び[B]有機溶媒を含有し、好適成分としてヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも1種の極性官能基を有する化合物(以下、「[C]化合物」ともいう)を含有していてもよい。保護膜形成用組成物(X)は、本発明の効果を損なわない範囲において、他の任意成分を含んでいてもよい。
[A]熱可塑性樹脂は、ガラス転移温度が200℃以上の熱可塑性樹脂である。[A]熱可塑性樹脂は、ガラス転移温度が200℃以上である限りは特に限定はない。[A]熱可塑性樹脂としては、例えばポリエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、フェノキシ樹脂、ノボラック樹脂等が挙げられる。これらの中で、ポリエーテル樹脂が好ましい。
ポリエーテル樹脂は、下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(以下、「構造単位(i)」ともいう)を含むことが好ましい。このポリエーテル樹脂は、構造単位(i)以外に、後述する構造単位(ii)及び構造単位(iii)のうちの少なくとも一方をさらに含んでいてもよい。
構造単位(i)は、[A]熱可塑性樹脂のガラス転移温度を高くし、[B]有機溶媒に対する溶解性を高めるものである。
また、「鎖状炭化水素基」とは、環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された炭化水素基を意味し、直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基の双方を含むものとする。
一方、「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。但し、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を含んでいてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等のシクロアルキル基;
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、ノルボルネニル基等のシクロアルケニル基などが挙げられる。
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
これらの中で、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
[A]熱可塑性樹脂は、下記式(3)で表される構造単位(ii)をさらに含んでいるとよい。[A]熱可塑性樹脂が構造単位(ii)を含むことで、ウエハに対する保護膜の密着性を高めることが可能となる。[A]熱可塑性樹脂が構造単位(ii)を含むことで、密着性が高まる理由については必ずしも明確ではないが、構造単位(i)のポリシロキサン鎖の存在により、分子鎖に柔軟性が付与されるためであると考えられる。但し、構造単位(ii)は、保護膜形成用組成物(X)に[C]化合物を含有させるなどして十分な密着性を実現できる場合には、必ずしも必要ではない。
メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基等のアルカンジイル基;
エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基、ペンテンジイル基等のアルケンジイル基;
エチンジイル基、プロピンジイル基、ブチンジイル基、ペンチンジイル基等のアルキンジイル基などが挙げられる。
シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、ノルボルナンジイル基、アダマンタンジイル基等のシクロアルカンジイル基;
シクロプロペンジイル基、シクロブテンジイル基、シクロペンテンジイル基、ノルボルネンジイル基等のシクロアルケンジイル基などが挙げられる。
ベンゼンジイル基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基等のアレーンジイル基;
ベンゼンジイルメタンジイル基、ベンゼンジイルエタンジイル基、ナフタレンジイルメタンジイル基等のアレーンジイルアルカンジイル基などが挙げられる。
[A]熱可塑性樹脂は、下記式(4)で表される構造単位及び下記式(5)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(以下、「構造単位(iii)」ともいう)を含んでいてもよい。
上記p、q及びrとしては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
sとしては0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
[A]熱可塑性樹脂は、上記構造単位(i)〜(iii)以外のその他の構造単位を含んでいてもよい。
上記各構造単位の含有割合としては、
[A]熱可塑性樹脂は、上記構造単位(i)〜(iii)のうちの構造単位(i)を含んでいるのが好ましい。
[A]熱可塑性樹脂が構造単位(i)及び構造単位(ii)を含み、かつ構造単位(iii)を含まない場合、構造単位(i)及び構造単位(ii)の合計に対して、
構造単位(i)の含有割合の下限としては、50モル%が好ましく、70モル%がより好ましく、90モル%がさらに好ましく、93モル%が特に好ましい。
構造単位(i)の含有割合の上限としては、99.95モル%が好ましく、99.5モル%がより好ましく、99モル%がさらに好ましく、98モル%が特に好ましく、97モル%がさらに特に好ましい。
また、構造単位(ii)の含有割合の下限としては、0.05モル%が好ましく、0.5モル%がより好ましく、1モル%がさらに好ましく、2モル%が特に好ましく、3モル%がさらに特に好ましい。
構造単位(ii)の含有割合の上限としては、50モル%が好ましく、30モル%がより好ましく、10モル%がさらに好ましく、7モル%が特に好ましい。
構造単位(i)の含有割合の下限としては、特に限定されるわけではないが、50モル%が好ましく、60モル%がより好ましく、70モル%がさらに好ましく、75モル%が特に好ましい。
構造単位(i)の含有割合の上限としては、特に限定されるわけではないが、99モル%が好ましく、90モル%がより好ましく、85モル%がさらに好ましく、8モル%が特に好ましい。
また、構造単位(iii)の含有割合の下限としては、特に限定されるわけではないが、1モル%が好ましく、10モル%がより好ましく、15モル%がさらに好ましく、20モル%が特に好ましい。
構造単位(iii)の含有割合の上限としては、特に限定されるわけではないが、50モル%が好ましく、40モル%がより好ましく、30モル%がさらに好ましく、25モル%が特に好ましい。
構造単位(i)と(iii)の合計含有割合の下限としては、50モル%が好ましく、70モル%がより好ましく、90モル%がさらに好ましく、93モル%が特に好ましく、50モル%がさらに特に好ましい。
構造単位(i)と(iii)の合計含有割合の上限としては、99.95モル%が好ましく、99.5モル%がより好ましく、99モル%がさらに好ましく、98モル%が特に好ましく、97モル%がさらに特に好ましい。
また、構造単位(ii)の含有割合の下限としては、0.05モル%が好ましく、0.5モル%がより好ましく、1モル%がさらに好ましく、2モル%が特に好ましく、3モル%がさらに特に好ましい。
構造単位(ii)の含有割合の上限としては、50モル%が好ましく、30モル%がより好ましく、10モル%がさらに好ましく、7モル%が特に好ましい。
[A]熱可塑性樹脂の合成は、公知の方法により行うことができる。[A]熱可塑性樹脂がポリエーテル樹脂である場合、このポリエーテル樹脂は、例えば、ビスフェノール化合物と芳香族ジハライド化合物とを反応させることで合成できる。このビスフェノール化合物としては、例えば、下記式(u)で表される化合物(以下、「化合物(u)」ともいう)、下記式(v−1)、(v−2)、(v−3)で表される化合物(以下、それぞれ「化合物(v−1)、(v−2)、(v−3)」ともいう)等が挙げられる。
上記化合物(v−2)としては、例えば、4,4’−ビフェノール、3,3’−ビフェノール等が挙げられる。これらの中で、4,4’−ビフェノールが好ましい。
上記化合物(v−3)としては、例えば、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。これらの中で、2,7−ジヒドロキシナフタレンが好ましい。
リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の水素化アルカリ金属;
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属;
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。これらの中で、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがより好ましい。
(ガラス転移温度)
[A]熱可塑性樹脂のガラス転移温度(Tg)の下限としては、200℃であり、230℃が好ましく、270℃がより好ましく、300℃がさらに好ましい。
上記Tgの上限としては、500℃、400℃がより好ましい。
Tgは、示差走査熱量分析(DSC)により、昇温速度20℃/分の条件において測定される値である。
[A]熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)としては、5,000〜500,000が好ましく、15,000〜400,000がより好ましく、30,000〜300,000がさらに好ましい。
[A]熱可塑性樹脂のポリスチレン換算の分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))は、例えば1.0〜5.0、好ましくは2.0〜3.5である。
[B]有機溶媒は、[A]熱可塑性樹脂を溶解可能な溶媒である。[B]有機溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒等が挙げられる。[B]有機溶媒としては、1種又は2種以上を用いてもよい。
[B]有機溶媒として、上記アミド系溶媒を単独で使用する場合、溶媒の回収再利用や回収に関わる設備を簡素化できるメリットがある。
[C]化合物は、保護膜形成用組成物(X)において好適成分である。この[C]化合物は、極性官能基を有するものである。保護膜形成用組成物(X)は、[A]熱可塑性樹脂に加えて[C]化合物をさらに含有させることで、極性官能基によって保護膜とウエハとの密着性が高くなる。例えば、表面処理後のウエハの表面は、例えばウエハの表面であるシリコン、配線を形成するアルミニウム、パシべーション膜等であるポリイミド、バッファ層等を構成する窒化シリコン等が露出している。極性官能基は、シリコン、アルミニウム、ポリイミド、窒化シリコン等に作用し、保護膜とウエハとの密着性を高める役割を果たす。
保護膜形成用組成物(X)は、例えば、[A]熱可塑性樹脂、必要に応じて[C]化合物及びその他の任意成分を、[B]有機溶媒に溶解させることにより得ることができる。[A]熱可塑性樹脂は、合成に使用された有機溶媒を含んだ混合物として得られることがあるため、その場合には[A]熱可塑性樹脂を固形分として単離(精製)した後、[B]有機溶媒に再溶解させることで調製することが好ましい。なお、上記方法で、[A]熱可塑性樹脂の合成に使用した有機溶媒として[B]有機溶媒と同じ種類のものを用いた場合には、上記方法で得られた[A]熱可塑性樹脂の合成に使用した有機溶媒との混合物から副生した塩を除いて得られる溶液を、保護膜形成用組成物(X)としてもよい。
保護膜形成方法は、保護膜形成用組成物(X)をウエハに塗布する塗布工程、及び[B]有機溶媒を除去する有機溶媒除去工程を含む。
塗布工程は、保護膜形成用組成物(X)をウエハに塗布することで行われる。
有機溶媒除去工程では、図1(B)及び図1(C)に示すように塗液膜3から[B]有機溶媒を除去することで塗液膜3を保護膜4とする。塗液膜3から[B]有機溶媒を除去する方法としては、例えば、塗液膜3を加熱する方法、塗液膜3を減圧下に置く方法、加熱と減圧とを併用する方法等が挙げられる。これらの中で、塗液膜3を加熱する方法が好ましい。
裏面処理は、バックグラインド処理、イオン注入処理、アニール処理及びスパッタ処理を含む。但し、これらの処理の全てが必須ではなく、一部の処理は省略可能であり、上記処理以外の処理を含んでいてもよい。また、ウエハは、吸着ステージに吸着された状態で搬送され、各処理が行われる装置に移動される。
バックグラインド処理は、図2に示すようにウエハ2の厚みを小さくするために行われる。このバックグラインド処理は、ウエハ2の裏面が上側となるように吸着ステージ5に載置した状態で、例えばバックグラインディングホイールを使用して行われる。このバックグラインディングホイールは、砥層がダイヤモンドであるダイヤモンドホールを用いてウエハを削るものである。但し、バックグラインド処理は、ウエハの厚みを小さくする必要がない場合には、省略される。
イオン注入処理は、不純物領域を形成するために行われる。イオン注入処理は、例えばウエハ2がP型である場合、N型の不純物イオンが注入される。イオン注入処理は、半導体素子がトランジスタである場合、例えばドレイン領域を形成するために行われる。
アニール処理は、イオン注入により壊れた結晶構造を回復させるために行われる。このアニール処理は、例えば電気炉やレーザ加熱装置により行われる。アニール処理による加熱温度は、例えば250℃以上350℃以下である。
スパッタ処理は、電極を形成するために行われる。このスパッタ処理では、不純物領域上に導体層が形成される。スパッタ処理は、半導体素子がトランジスタである場合、例えばドレイン領域上にドレイン電極を形成するために行われる。
図3に示すように、保護膜除去方法は、ウエハ2から保護膜4を除去するために行われる。この保護膜除去処理は、溶解除去工程又は剥離除去工程を有する。
溶融除去工程は、保護膜4を有機溶媒で溶解除去することで行われる。有機溶媒により保護膜を除去する方法としては、例えば、有機溶媒に保護膜が形成されたウエハを浸漬する方法、有機溶媒を保護膜にスプレーする方法、有機溶媒に保護膜が形成されたウエハを浸漬した状態で超音波を与える方法等が挙げられる。
剥離除去工程は、保護膜4を機械的に剥離除去することで行われる。この剥離除去工程は、例えば常温又は加熱処理により保護膜4とウエハと2の密着性を低下させた状態で、保護膜4をめくり取ることにより行う。
(1)重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/数平均分子量(Mn))
[A]熱可塑性樹脂(以下「成分(A)」ともいう)のMw及びMnは、GPC装置(HLC−8220型、東ソー製)を使用し、カラム:SuperH2000及びSuperH4000と、ガードカラム:SuperH−Lとを連結して用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用い、単分散ポリスチレンを標準として測定した。
成分(A)のガラス転移温度は、DSC装置(Thermo Plus DSC8230、Rigaku製)を用い、窒素下、20℃/分の昇温速度の条件で測定した。
シリコン基板又はアルミニウム基板に作成した保護膜に対し、JIS−K5400に則って碁盤目剥離試験を実施した。評価結果は、以下の基準で判断した。
○:シリコン基板での結果が残存数/母数が90/100以上、かつアルミニウム基板での結果が90/100以上
△:シリコン基板及びアルミニウム基板での結果のうち、いずれか一方が残存数/母数が90/100以上、もう一方の結果が90/100未満
×:シリコン基板及びアルミニウム基板での結果が、いずれも残存数/母数が90/100未満
シリコン基板上に保護膜を作成した後、この保護膜上に他のシリコン基板を設置した。この状態で、250℃で1時間加熱後に室温まで冷却し、重なり合った2枚のシリコン基板を引き剥がした際に、保護膜が他のシリコン基板に転写されない場合を○、転写される場合を×とした。
膜除去性は、溶解除去及び機械的剥離の2種類の方法で評価した。
溶解除去は、保護膜が形成されたシリコン基板又はアルミニウム基板をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に、常温にて20分間浸漬することで行った。
機械的剥離は、常温で保護膜を手でめくることで行った。
膜除去性の評価は、以下の基準で判断した。
○:シリコン基板、アルミニウム基板ともに、保護膜を完全に溶解除去或いは機械的に剥離可能
△:シリコン基板、アルミニウム基板のいずれか一方は保護膜を完全に溶解除去或いは機械的に剥離可能だが、もう一方については除去不可能
×:シリコン基板及びアルミニウム基板に対し、保護膜を完全に除去できなかった
(ポリエーテル(重合体1)の合成)
1Lの4つ口フラスコに、反応させる化合物としての9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(116.750g、333.181mmol)、及び2,6−ジフルオロベンゾニトリル(46.577g、334.847mmol)、アルカリ金属化合物としての炭酸カリウム(92.098g、666.362mmol)、並びに溶媒としてのN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)243.1g及びトルエン60.8gを仕込んだ。続いて、上記4つ口フラスコに温度計、攪拌機、窒素導入管、Dean−Stark管、及び冷却管を取り付けた後、上記仕込んだ反応試剤を攪拌して、溶液を得た。
次いで、フラスコ内を窒素置換した後、得られた溶液を128℃で、生成する水をDean−Stark管から随時除去しながら6時間反応させた。
反応終了後、室温(25℃)まで冷却した後、生成した塩をろ紙で除去し、得られたろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別によりろ物(残渣)を単離した。得られたろ物を60℃で一晩真空乾燥し白色粉末(重合体1)を得た(収量140g、収率93%)。
重合体1の合成において、反応させる化合物として、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(83.634g、238.075mmol)、信越化学工業製 X22−1822(29.462g)、レゾルシノール(6.562g、59.593mmol)、及び2,6−ジフルオロベンゾニトリル(42.504g、305.565mmol)を用い、炭酸カリウム(84.044g、608.089mmol)を用いた以外は重合体1の合成と同様にして、重合体2を得た(収量140g、収率93%)。
温度計、窒素導入管および攪拌羽根付三口フラスコに、25℃にて窒素気流下、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル(TFMB)16.5656g(0.0517mol)、両末端アミノ変性側鎖フェニル・メチル型シリコーンX−22−1660B−3(信越化学工業(株)製)[2.2991g(0.000523mol)]、および樹脂組成物中のポリイミド前駆体の濃度が14%となるようにN−メチルピロリドン(NMP)184.286gを加え、完全に均一な溶液を得るまで10分間攪拌した。そこに、ピロメリット酸二無水物(PMDA)11.1353g(0.0511mol)を加え、60分攪拌することで反応を終了させ、次いで、ポリテトラフルオロエチレン製フィルター(ポアサイズ1μm)を用いて精密濾過行うことで、重合体3のNMP溶液を作製した。
(PMDAのモル数/(TFMBのモル数+X−22−1660B−3のモル数)=0.977当量)
表1に示す組成で、[B]有機溶媒に、[A]熱可塑性樹脂及び[C]化合物を溶解させることで保護膜形成用組成物(X)を調製した。
この保護膜形成用組成物を、シリコン基板及びアルミニウム基板に対して、スピンコーターを用いて塗布した。保護膜形成用組成物の塗布量は、保護膜の最終膜厚が10μmとなる量とした。保護膜形成用組成物を塗布した基板を、ホットプレートにて90℃で10分間、120℃で10分間加熱し、さらにオーブンにて200℃で30分間加熱して有機溶媒を除去することで基板上に保護膜を形成した。
表1に示す成分[A]を含む表2に示す組成の保護膜形成用組成物を用いた以外は実施例1と同様とし、基板上に保護膜を形成した。
表1に示す成分[A]を含む表2に示す組成の保護膜形成用組成物を用い、保護膜形成時の加熱条件を実施例1とは異ならせて保護膜を形成した。加熱条件は、ホットプレートにて75℃で15分間、120℃で15分間、オーブンにて300℃で60分間、400℃で30分間とした。
実施例1〜10及び比較例1,2の保護膜を形成した基板について、上述した方法にしたがって密着性、耐熱性及び膜除去性を評価した。その結果を表2に示す。
Claims (8)
- 半導体素子の製造プロセスにおけるウエハの表面処理後に行われる上記ウエハの裏面処理又は上記ウエハの搬送を行うときに上記ウエハの表面を保護する保護膜を形成するための保護膜形成用組成物であって、
ガラス転移温度が200℃以上である熱可塑性樹脂、及び
上記熱可塑性樹脂を溶解可能な有機溶媒
を含有し、
上記熱可塑性樹脂が、下記式(1)で表される構造単位及び下記式(2)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(i)を含み、
上記熱可塑性樹脂が、下記式(3)で表される構造単位(ii)をさらに含むことを特徴とする保護膜形成用組成物。
- 上記熱可塑性樹脂が、下記式(4)で表される構造単位及び下記式(5)で表される構造単位からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位(iii)をさらに含む請求項1に記載の保護膜形成用組成物。
- ヒドロキシル基、チオール基、カルボキシル基及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも1種の極性官能基を有する化合物をさらに含む請求項1又は請求項2に記載の保護膜形成用組成物。
- 上記極性官能基が、フェノール性水酸基である請求項3に記載の保護膜形成用組成物。
- 上記有機溶媒が、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒及びアミド系溶媒からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の保護膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の保護膜形成用組成物をウエハに塗布する工程、及び
上記有機溶媒を除去する工程
を有する保護膜形成方法。 - 請求項6に記載の保護膜形成方法により形成される保護膜。
- 請求項6に記載の保護膜形成方法により形成される保護膜を、有機溶媒で溶解除去する工程又は機械的に剥離除去する工程を有する保護膜除去方法。
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