JP5724554B2 - 発光素子および発光素子形成用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
特許文献1には、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂などの高屈折率樹脂を用いた高屈折率層を有する発光素子が開示されている。
そこで本発明は、光の取り出し効率および耐久性に優れる発光素子を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下の[1]〜[8]を提供するものである。
前記基板と前記第1電極と前記発光層と前記第2電極とがこの順に積層されてなり、
前記樹脂層は、
(a)前記第1電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、および、
(b)前記第2電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、
の少なくとも一方に形成されており、
前記樹脂層が、示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体(以下「重合体(I)」ともいう。)を含む層であることを特徴とする発光素子。
[2] 前記発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子である、[1]に記載の発光素子。
[6] 前記芳香族ポリエーテル系重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜500,000である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子。
[7] 前記樹脂層が、さらに金属酸化物粒子を含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
また、本発明の発光素子は、耐久性にも優れるため、厳しい使用条件下であっても、長期に亘って性能を低下させずに用いることができる。
以下、図面を参照して、本発明の発光素子の種々の実施形態例を説明するが、基板と第1電極と発光層と第2電極と樹脂層とを備える発光素子であって、
前記基板と前記第1電極と前記発光層と前記第2電極とがこの順に積層されてなり、
前記樹脂層が、示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体(以下「重合体(I)」ともいう。)を含む層であり、
前記樹脂層が、
(a)前記第1電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、および、
(b)前記第2電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、
の少なくとも一方に形成されている発光素子である限り特に制限されない。
前記重合体(I)は、示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体であり、重合体(I)のガラス転移温度は、好ましくは240〜330℃であり、さらに好ましくは250〜300℃である。
前記重合体(I)のガラス転移温度は、例えばRigaku社製8230型DSC測定装置(昇温速度20℃/分)を用いて測定される。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、炭素数1〜12の1価の炭化水素基、ならびに酸素原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子を含む炭素数1〜12の1価の有機基等を挙げることができる。
エステル結合を有する総炭素数1〜12の有機基としては、炭素数2〜12のアシルオキシ基等が挙げられる。具体的には、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオニルオキシ基およびベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記式(1)における炭素数1〜12の1価の有機基と同様の有機基等を挙げることができる。
ここで、力学的特性とは、重合体の引張強度、破断伸びおよび引張弾性率等の性質のことをいう。
炭素数1〜12の1価の有機基としては、前記式(1)における炭素数1〜12の1価の有機基と同様の有機基等を挙げることができる。
ここで、力学的特性とは、重合体の引張強度、破断伸びおよび引張弾性率等の性質のことをいう。
但し、mが0の時、R7はシアノ基ではない。
また、(B)成分は、必要に応じて下記式(8)で表わされる化合物を含むことが好ましい。化合物(6)は、(B)成分100モル%中に、50モル%〜100モル%含まれていることが好ましく、80モル%〜100モル%含まれていることがより好ましく、90モル%〜100モル%含まれていることがさらに好ましい。
方法(I'):
(B)成分を有機溶媒中でアルカリ金属化合物と反応させて、(B)成分(化合物(6)および/または化合物(8)等)のアルカリ金属塩を得た後に、得られたアルカリ金属塩と、(A)成分とを反応させる。なお、(B)成分とアルカリ金属化合物との反応を(A)成分の存在下で行うことで、(B)成分のアルカリ金属塩と(A)成分とを反応させることもできる。
また、前記組成物は、前記の方法で得られた重合体(II)と有機溶媒との混合物から、重合体(II)を固体分として単離(精製)した後、特定溶媒に再溶解して調製することもできる。
老化防止剤としては、好ましくはヒンダードフェノール系化合物を挙げることができる。
前記発光素子形成用樹脂組成物には、さらに高屈折率を有する樹脂層を得るために、高屈折率を有する金属酸化物粒子を配合することもできる。このような金属酸化物粒子は、25℃における波長400nmの光の屈折率が好ましくは1.55以上、より好ましくは1.60以上、特に好ましくは1.70以上の微粒子である。前記金属酸化物粒子としては、例えば、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化タンタル、酸化インジウム、酸化ハフニウム、酸化スズ、酸化ニオブおよびこれらの複合体などの金属酸化物粒子が挙げられる。中でも、酸化ジルコニウム(ZrO2)の微粒子が好ましい。
上記酸化チタンは、TiO2構造を有するものであれば特に限定されず、例えばアナターゼ型、ルチル型、ブルッカイト型などが挙げられる。
これらの金属酸化物粒子は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記金属酸化物粒子は、粉体状であってもよいし、溶媒分散ゾルであってもよい。溶媒分散ゾルには、溶媒として、例えば、2−ブタノール、メタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドン、プロピレングレコールモノメチルエーテルが含まれる。
なお、用いる金属酸化物粒子が溶媒分散ゾルである場合、前記金属酸化物粒子の配合量は、溶媒を含まない質量を意味し、該ゾルに含まれる溶媒の量は、前記特定溶媒の量としてカウントする。
前記発光素子形成用樹脂組成物は、前記金属酸化物粒子を配合する場合、金属酸化物粒子の分散性を向上させるために、各種の分散剤を含むことが好ましい。
前記分散剤としては、例えば、アルミニウム化合物を用いることができる。アルミニウム化合物の例としては、アルミニウムアルコキシド、アルミニウムβ−ジケトナート錯体などを挙げることができる。具体的には、トリエトキシアルミニウム、トリ(n−プロポキシ)アルミニウム、トリ(i−プロポキシ)アルミニウム、トリ(n−ブトキシ)アルミニウム、トリ(sec−ブトキシ)アルミニウムなどのアルコキシド化合物、アルミニウムトリス(メチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、トリス(アセトアセトナト)アルミニウム、アルミニウムモノアセチルアセトナトビス(メチルアセテート)、アルミニウムモノアセチルアセトナトビス(エチルアセテート)などのβ−ジケトナート錯体などを挙げることができる。
前記分散剤の配合量は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、分散剤を含む場合には、前記特定溶媒を除く組成物の成分全量100質量%に対して、例えば0.1〜5質量%である。
前記発光素子形成用組成物は、金属酸化物粒子の分散性を高めるために、さらに分散助剤を含むことが好ましい。分散助剤としては、アセチルアセトン、N,N−ジメチルアセトアセトアミドなどから選択される1種以上を好適に使用することができる。
前記分散助剤の配合量は、本発明の効果を損なわない限り特に限定されないが、分散助剤を含む場合には、特定溶媒を除く組成物の成分全量100質量%に対して、例えば0.1〜5質量%である。
前記発光素子形成用樹脂組成物には、金属酸化物粒子を配合する場合、均一な厚さを有する樹脂層を得る観点から、界面活性剤を配合することが好ましい。前記界面活性剤としては、シリコーン系の界面活性剤、フッ素系の界面活性剤などが挙げられる。中でも、シリコーン系の界面活性剤が好ましい。
前記発光素子形成用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内で、上記以外の各種の添加剤を含むことができる。このような添加剤としては、例えば、上記成分以外の硬化性化合物、紫外線吸収剤などが挙げられる。
前記発光素子形成用樹脂組成物は、前記重合体(I)および必要に応じて配合される他の任意成分を混合することによって調製される。通常、重合体(I)、特定溶媒および任意で添加されるその他の成分を、所定の割合で混合することによって調製することができる。
本発明の発光素子を形成する樹脂層の製造方法としては、特に制限されないが、前記発光素子形成用樹脂組成物を第2電極17等に直接塗布して塗膜を形成し、次いで必要に応じて該塗膜から特定溶媒を除去する方法、発光素子形成用樹脂組成物をポリエチレンテレフタラート(PET)等からなる支持体上に塗布して塗膜を形成し、次いで該塗膜を支持体から剥離し、第2電極17上等に積層する方法などが挙げられる。
前記樹脂層が、このようなガラス転移温度を有すると、該層上に電極等を形成する際の加熱や熱処理を高温で行うことができるため、低抵抗で高透過率となり、光の取り出し効率および耐久性に優れた発光素子を容易に製造することができる。
発光素子20は、基板21、樹脂層28、第1電極23、発光層25および第2電極27このが順に積層された構造を有する。つまり、樹脂層28は、第1電極23の、発光層が設けられた面とは反対側の面に設けられる。第1電極23は透過型電極であることが好ましく、この場合、発光層25で生じた光は、第1電極23、樹脂層28および基板21を通過して、発光素子20の外部に取り出されうる。発光素子20を構成する各層についての詳細な説明および発光素子の変形例は、前述と同様である。なお、発光素子20の光の取り出し効率を考慮すると前記基板21としては、屈折率が樹脂層28より小さい透明プラスチック基板であることが好ましい。樹脂層28は高い屈折率を有し、発光層25で生じた光は、光の屈折によって効果的に外部に取り出されうるので、光の取り出し効率の高い発光素子となる。
発光素子30は、基板31、樹脂層38、第1電極33、発光層35、第2電極37および樹脂層39がこの順に積層された構造を有する。つまり、樹脂層38は、第1電極33の、発光層が設けられた面とは反対側の面に設けられており、樹脂層39は、第2電極37の、発光層が設けられた面とは反対側の面に設けられる。第1電極33および第2電極37は透過型電極であることが好ましく、この場合、発光層35で生じた光は、第1電極33および第2電極37を通過した後、それぞれ、樹脂層38および樹脂層39を通過して、発光素子30の外部に取り出されうる。発光素子30を構成する各層についての詳細な説明および発光素子の変形例は、前述と同様である。なお、発光素子30の光の取り出し効率を考慮すると前記基板31としては、屈折率が樹脂層38より小さい透明プラスチック基板であることが好ましい。樹脂層38および樹脂層39は高い屈折率を有し、発光層35で生じた光は、光の屈折によって効果的に外部に取り出されうるので、光の取り出し効率の高い発光素子となる。
(1)構造分析
下記実施例および比較例で得られた重合体の構造分析は、IR(ATR法、FT−IR,6700(NICOLET社製))およびNMR(ADVANCE500型,BRUKAR社製)により行った。
下記実施例および比較例で得られた重合体の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、TOSOH製HLC−8220型GPC装置(カラム:TSKgelα―M、展開溶剤:THF)を用いて測定した。
下記実施例および比較例で得られた重合体または評価用樹脂層のガラス転移温度は、Rigaku社製8230型DSC測定装置を用いて、昇温速度20℃/minとして測定した。
下記実施例および比較例で得られた重合体の熱分解温度を熱重量分析法(TGA:窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分、5%重量減少温度)により測定した。
下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層の室温における引張強度、破断伸び、引張弾性率を、引張試験機5543(INSTRON社製)を用いて、JIS K7127に準じて測定した。
下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層の線膨張係数をSeiko Instruments社製SSC−5200型TMA測定装置を用いて測定した。得られた評価用樹脂層を一度Tgマイナス20℃まで昇温した後、3℃/minで降温した際の200〜100℃でのTMA曲線の勾配から線膨張係数を算出した。
下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層の湿度膨張係数をMA(SIIナノテクノロジー社製、TMA−SS6100)湿度制御オプションを用いて下記条件にて測定した。
湿度条件:40%RHから70%RHに加湿した(引張法:加重5g) 温度:23℃
HP(株)製の4284A型LCRメーターを用い、下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層の比誘電率を測定した。なお、測定条件は、以下のとおりである。周波数:100MHz、雰囲気:大気下室温、電極:直径5mmのアルミが蒸着された電極(ガード電極付き)
下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層を、3cm×4cmの大きさに3枚切り出し、減圧乾燥下180℃で8時間乾燥させた。乾燥後の樹脂層の質量を測定した後、蒸留水に25℃で24時間浸漬させた。浸漬後樹脂層表面の水滴をふき取り、浸漬前後の質量変化から吸水率を算出し、3枚の平均値を算出した。
下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層について、全光線透過率およびイエローインデックス(YI値)をJIS K7105透明度試験法に準じて測定した。具体的には、全光線透過率を、スガ試験機社製ヘイズメーターSC−3Hを用いて測定し、YI値を、スガ試験機社製SM−T型色彩測定器を用いて測定した(加熱前YI)。
また、下記実施例および比較例で得られた評価用樹脂層を熱風乾燥機にて大気中230℃で1時間の加熱を行った後、YI値をスガ試験機社製SM−T型色彩測定器を用いて測定した(加熱後YI)。なお、測定は、JIS K7105条件に準じて行った。
4インチ径の溶融石英またはシリコン基板上に、実施例および比較例で得られた樹脂組成物をディスペンスし、厚さ約1μmになるようにスピンコートを用いて塗布し、70℃で30分間乾燥させ、ついで150℃で10分間加熱し、さらに230℃で2時間乾燥して、発光素子用樹脂層(膜厚:1μm)を作製した。この樹脂層について、はじきや発泡(表面凹凸)、変色の有無を目視により調べた。はじきや発泡、変色のないものを「○」、これらが一部見られるもの「△」、これらが全面に発生しているものを「×」とした。なお、「はじき」は、外観として樹脂層表面の干渉ムラの有無を目視により観察することで評価した。
<重合体の合成>
3Lの4つ口フラスコに(A)成分:2,6−ジフルオロベンゾニトリル(以下「DFBN」ともいう。)35.12g(0.253mol)、(B)成分:9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(以下「BPFL」ともいう。)70.08g(0.200mol)およびレゾルシノール(以下「RES」ともいう。)5.51g(0.050mol)、炭酸カリウム41.46g(0.300mol)、N,N−ジメチルアセトアミド(以下「DMAc」ともいう。)443gならびにトルエン111gを添加した。続いて、4つ口フラスコに温度計、撹拌機、窒素導入管付き三方コック、Dean−Stark管および冷却管を取り付けた。
室温(25℃)まで冷却後、生成した塩をろ紙で除去し、ろ液をメタノールに投じて再沈殿させ、ろ別によりろ物(残渣)を単離した。得られたろ物を60℃で一晩真空乾燥し、白色粉末(重合体)を得た(収量95.67g、収率95%)。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
RESの代わりに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン11.41g(0.050mol)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、BPFL78.84g(0.225mol)および2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン8.41g(0.025mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、9,9−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン125.65g(0.250mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、BPFL87.60g(0.250mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、BPFL78.84g(0.225mol)および1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン6.71g(0.025mol)を使用した以外は実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(A)成分として、DFBN35.12gの代わりに、DFBN28.10g(0.202mol)および4,4'−ジフルオロベンゾフェノン11.02g(0.051mol)を用いた以外は実施例5と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(A)成分の配合量を、DFBN17.56g(0.126mol)および4,4'−ジフルオロベンゾフェノン27.55g(0.126mol)に変更した以外は実施例7と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層、および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(A)成分として、DFBN35.12gの代わりに、4,4'−ジフルオロジフェニルスルホン(DFDS)78.84g(0.250mol)を使用した以外は実施例5と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
実施例1で得られた重合体を重合体濃度が20質量%となるようDMAcに再溶解させた溶液をビーズミル用容器に加え、次いで、得られた溶液に酸化ジルコニウム(一次平均粒子径:15nm)を該重合体100質量部に対して80質量部になるように加え、さらに粒径0.1mmのジルコニアビーズ(ニッカトー社製)350質量部を加えて、ビーズミルを用いて、1500rpm、10時間攪拌して、酸化ジルコニウムの微粒子を分散させた後、ジルコニアビーズを除去することで樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を用いたこと以外は、実施例1と同様に行った。評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
得られた樹脂層(発光素子用樹脂層)は、屈折率が高く、耐熱性(高いTg)、成膜性および環境安定性等に優れるため、この樹脂層を含む発光素子は、光の取り出し効率および耐久性に優れる。
(B)成分として、BPFL70.08gおよびRES5.51gの代わりに、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン84.06g(0.250mol)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。得られた重合体、評価用樹脂層および発光素子用樹脂層の成膜性の結果を表1に示す。
11、21、31 基板
13、23、33 第1電極
15、25、35 発光層
17、27、37 第2電極
18、28、38、39 樹脂層
Claims (7)
- 基板と第1電極と発光層と第2電極と樹脂層とを備える発光素子であって、
前記基板と前記第1電極と前記発光層と前記第2電極とがこの順に積層されてなり、
前記樹脂層は、
(a)前記第1電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、および、
(b)前記第2電極の、前記発光層が形成された側とは反対側、
の少なくとも一方に形成されており、
前記樹脂層が、示差走査熱量測定(DSC、昇温速度20℃/分)によるガラス転移温度(Tg)が230〜350℃である芳香族ポリエーテル系重合体を含む層であり、湿度膨張係数が15ppm/%RH以下であることを特徴とする発光素子。 - 前記発光素子が有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項1に記載の発光素子。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体が、下記式(1)で表わされる構造単位および下記式(2)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(i)を有する、請求項1または2に記載の発光素子。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体が、さらに、下記式(3)で表わされる構造単位および下記式(4)で表わされる構造単位からなる群より選ばれる少なくとも一つの構造単位(ii)を有する、請求項3に記載の発光素子。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体において、前記構造単位(i)と前記構造単位(ii)とのモル比が50:50〜100:0である、請求項4に記載の発光素子。
- 前記芳香族ポリエーテル系重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量が5,000〜500,000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の発光素子。
- 前記樹脂層が、さらに金属酸化物粒子を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の発光素子。
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