JP6091518B2 - 自己架橋型シリコーン感圧接着剤組成物、ならびにその製造方法およびその製造された物品 - Google Patents
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Description
(A)
(i)
R1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位とを含む樹脂であって、ここで
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、
ここで、コポリマーが約70モル%から約99モル%のヒドロキシルラジカルと約1モル%から約30モル%のヒドリドラジカルとを含み、ここでモル%は樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づくものであり、
ここでヒドロキシルラジカルがQ単位のケイ素原子へと直接的に結合し、そしてヒドリドラジカルが−OSiHR5 2ラジカルを介してQ単位のケイ素原子へと結合し、R5が1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである、
樹脂と
(ii)
一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノシロキサンと
を含む混合物の反応産物、ならびに
(B)ヒドロシリル化触媒
を含む。
(i)MQ樹脂を、R6 aSiX4−a/2であるキャッピング剤と反応させて部分的に末端キャップされたMQ樹脂を提供するステップであって、
ここでMQ樹脂が、主にR1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位からなり、それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
MQ樹脂が、MQ樹脂の全重量に基づいて約1重量%から約4重量%の、Q単位のケイ素原子に結合するヒドロキシルラジカルからなり、そしてMQ樹脂がヒドリドラジカルを含まず、
ここでそれぞれのR6が独立して水素もしくは1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであって、少なくとも一つのR6が水素であるという条件に従い、そしてXがN、ClもしくはOであり、aが約0.5から約2.0であり、
ここで部分的に末端キャップされたMQ樹脂が、部分的に末端キャップされたMQ樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づいて、約70モル%から約99モル%のヒドロキシルラジカルと約1モル%から約30モル%のヒドリドラジカルとを含み、
ここでヒドロキシルラジカルがQ単位のケイ素原子へと直接的に結合し、ヒドリドラジカルが−OSiHR5 2ラジカルを介してQ単位のケイ素原子へと結合し、R5が1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである、ステップ、
(ii)ステップ(i)からの部分的に末端キャップされたMQ樹脂と一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノジシロキサンとを有機アミン触媒の存在下で反応させて中間体産物を提供するステップ、ならびに
(iii)ステップ(ii)からの中間体産物とヒドロシリル化触媒とを接触させ、本発明によるシリコーン感圧接着剤組成物を調製するステップ、
を含む。
(a)
(i)
R1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位とから主になるMQ樹脂であって、ここで
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、
ここで、MQ樹脂が、MQ樹脂の全重量に基づいて約1重量%から約4重量%の、Q単位のケイ素原子に結合するヒドロキシルラジカルからなり、そしてMQ樹脂がヒドリドラジカルを含まない、
MQ樹脂と
(ii)
R6 aSiX4−a/2であるキャッピング剤であって、
ここでそれぞれのR6が独立して水素もしくは1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであって、少なくとも一つのR6が水素であるという条件に従い、そしてXがN、ClもしくはOであり、aが約0.5から約2.0である、キャッピング剤と
(iii)
一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノシロキサンと
を含む混合物を反応させて中間体産物を提供するステップ、ならびに
(b)
ステップ(a)からの中間体産物とヒドロシリル化触媒とを接触させ、本発明によるシリコーン感圧接着剤組成物を調製するステップ、
を含む方法によって調製され得る。
R2 2R3SiO(R2 2SiO)x(R2 2R4SiO)ySiR3R2 2 (I)
のポリジオルガノシロキサンであり、ここでそれぞれのR2は独立して、メチル、エチル、およびプロピルのような1から約10個の炭素原子を持つアルキル基;シクロヘキサニルのような脂環式基、またはフェニルのようなアリール基であり、R3は、ヒドロキシル、またはビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどのようなα−アルケニルを含む1から10個の炭素原子を持つアルケニル基もしくはアルキロキシアルケニル基であり、R4はR2、または、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルなどのようなα−アルケニルを含む1から10個の炭素原子を持つアルケニル基のいずれかである。痕跡の単位のR2 3SiO1/2単位、R2SiO3/2単位およびSiO4/2単位も許容し得る。xとyの合計は少なくとも約520であり、25℃で約3000センチポアの粘度をもたらし、そして有利にも25℃で少なくとも10,000センチポアの粘度をもたらす。有利にも、ポリジオルガノシロキサン(A)(ii)は、150℃の大気圧において非揮発性である痕跡量の大環状ポリジオルガノシロキサンの例外を除いて、環状物質を実質的に含まない。さらに、ポリジオルガノシロキサン(A)(ii)は、式(I)のホモポリマーもしくはコポリマーまたはそれらの混合物であり得る。例示的なアルケニル−含有ポリジオルガノシロキサン(A)(ii)は、アルケニル含有ポリジメチルシロキサン、アルケニル含有ポリ(ジメチル−コ−ジメチルフェニル)シロキサン、およびアルケニル含有ポリ(ジメチル−コ−ジフェニル)シロキサンを含むがそれらに限定されない。有利には、アルケニル基はビニルである。
MDeDH fM、
MDH fM、
MDeDH fMH、
MHDeDH fM、
MHDeMHおよび
MH eQf
からなる群より選択でき、
ここで、
M=R3SiO1/2、
MH=HgR3−gSiO1/2、
D=RRSiO2/2、
DH=RHHSiO2/2および
Q=SiO4/2であって、
ここで、M、MH、DおよびDH中のそれぞれのRは独立して、1から40個の炭素原子を持つ一価の炭化水素であり、そして、ここで下付文字gは1であり、かつ下付文字eおよびfは0もしくは正であり、そしてeとfの合計は約10から約100の範囲であり、fおよびgの合計が2もしくはそれ以上であるという条件に従う。有利にはRはメチルもしくはフェニルである。
M=トリメチルシロキシ Me3SiO1/2
MVi=ジメチルビニルシロキシ Me2ViSiO1/2
D=ジメチルシロキシ Me2SiO2/2
DVi=メチルビニルシロキシ MeViSiO2/2
Dフェニル=ジフェニルシロキシ フェニル2SiO2/2
T=メチルシロキシ MeSiO3/2
Q=シロキシ SiO4/2
100%固形分における樹脂OHの開始モル=[(100%固形分における樹脂のグラム)×{(OHの%)÷(100×1モルOH)}]÷17グラムOH
ヒドリドのHのモル={(100%固形分における組成物のグラム)×(組成物中の樹脂のグラム)×(100%固形分におけるHのppm)×(1モルH)}÷{(樹脂のグラム+組成物のグラムポリマー)1000000rpm×グラム}
樹脂の残留OHのモル=(樹脂のOHの開始モル)−(ヒドリドのHのモル)
OHとヒドリドのモル%はOHとヒドリドの全モルに基づいて計算される。
SiH/Viの比は、接着剤組成物中のSiH官能基の全モルを接着剤組成物のVi官能基の全モルによって割ることによって計算されるモル比である。
この例は付加硬化型PSAの調製のための二段階方法を例示する。この方法において、シラノールMQ樹脂は、最初に官能化されてシラノール−ケイ素ヒドリド官能性MQ樹脂とされ、そして官能化MQ樹脂は、ビニル官能性ポリオルガノシロキサンと反応させられてPSAを製造した。
353.4グラムの、トルエン中60.6重量%としての、M/Q=0.7かつ2.70重量%OH(OH0.3401モル)のMQ樹脂が、窒素雰囲気下において反応容器へと添加された。24.1グラムのトルエン溶液中の20重量%1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが攪拌しながらゆっくりと添加された。1時間の攪拌の後、サンプルのSi29NMR分析は、100%固形分の樹脂におけるシラノール−ケイ素ヒドリド樹脂に対し0.82/0.03/1.00(M/MH/QOH)を示した。100%固形分中のヒドリドは、気体定量法によると307ppmであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は0.2744モルのOH(80.7モル%)と0.0658モルのH(19.3モル%H)とを持つ。
220.0グラムの、上述の(A)のシラノールケイ素ヒドリド官能性MQ樹脂が、100.0グラムのMD6750DVi 13M(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)および100.0グラムのトルエンと共に1リットルの反応器へと添加された。樹脂対ポリマーの比は1.27である。混合物は1時間還流乾燥され、その後還流温度未満に冷却され、そのときに0.18グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランが添加され、再び1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は73,400cpsであり、57.1%固形分であり、100%固形分を基にして63ppmヒドリドであった。SiH/Vi比は2.4であった。25.0グラムのサンプルが取り出され、固形分を基にして25ppmの白金が添加され、そして25マイクロメートルポリイミドフィルム上に、乾燥フィルム厚さ(dft)として45マイクロメートルでバーコートされた。硬化は105℃で5分間であった。感圧接着剤の性能は583g/インチ引きはがし接着であった。
500.0グラムの、トルエン中60.6%固形分としての、M/Q=0.7かつ200重量%OH(OH0.3565モル)のMQ樹脂が、窒素雰囲気下において反応容器へと添加された。7.3グラムのジメチルハイドロジェンクロロシランが攪拌しながらゆっくりと添加された。1時間の攪拌後、溶液は1時間還流され、残留酸(HCl)が17ppmであると測定された。サンプルのNMR分析によって、MQ樹脂のシラノール基が部分的にキャップされシラノール−ケイ素ヒドリド樹脂を生じたことが確認された。100%固形分でのヒドリドは気体定量法によると290ppmであった。上述の計算方法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は0.286モルのOH(75.4モル%)と0.0879モルのH(24.6モル%H)を持つ。
458.0グラムの上述の(B)のシラノール−ケイ素ヒドリド官能性MQ樹脂が、32.1グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、59.5グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、22.9グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、0.1グラムイソプロピルアミン、および0.11グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共に1リットルの反応器へと添加された。樹脂対ポリマーの比は2.6であった。混合物は1時間還流乾燥され、そして冷却された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和された。接着剤組成物の粘度は640センチポアであった。それは25℃で74.9%固形分を含み、100%固形分を基にして136ppmのヒドリドを含んだ。SiH/Viの比は4.8であった。25.0グラムのサンプルが取り出され、トルエン溶液中の白金Ashby触媒として100ppmを用いて固形分を基にして25ppmの白金が添加され、そして50マイクロメートルのポリエステルフィルム上に、乾燥フィルム厚さ(dft)として125マイクロメートルでバーコートされた。硬化は135℃で5分間であった。感圧接着剤の性能は4000g/インチ引きはがし接着(測定装置の限界値)より大きく、100g/cm21秒dwellのPolyken Probe Tack(粘着性)が50g/cm2未満であった。
500.0グラムの、トルエン中60.6重量%固形分の、M/Q=0.7かつ2.00重量%OH(0.3565モルOH)のMQ樹脂が窒素雰囲気下で反応容器に添加された。4.5グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンと0.5グラムの濃塩酸が攪拌しながら添加された。1時間の攪拌後、溶液は1時間還流され、残留の酸(HCl)が5ppmであると測定された。サンプルのNMR分析によって、MQ樹脂シラノール基が部分的にキャップされ、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂を生じたことが確認された。気体定量法によると100%固形分中のヒドリドは62ppmであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は0.3377モルのOH(94.7モル%)と0.0188モルのH(5.3モル%H)とを持つ。
458.0グラムの、上述の(E)のシラノール−ケイ素ヒドリド官能性MQ樹脂が、32.1グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、59.5グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、22.9グラムのMVi 3D95T2.5(20重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、0.1グラムのイソプロピルアミン、および0.11グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共に1リットルの反応器へと添加された。樹脂対ポリマーの比は2.6であった。混合物は1時間還流乾燥され、そして冷却された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和された。接着剤組成物の粘度は640センチポアであった。それは、25度において74.9%の固形分と100%固形分を基にして136ppmのヒドリドを含んでいた。SiH/Viの比は1.0であった。25.0グラムのサンプルが取り出され、固形分を基にして25ppmの白金が添加され、45マイクロメートルのポリエステルフィルム上に、乾燥フィルム厚さ(dft)として125マイクロメートルでバーコートされた。硬化は135℃5分間であった。感圧接着剤の性能は4000g/インチ引きはがし接着(測定装置の限界値)より大きく、100g/cm21秒dwellのPolyken Probe Tackが50g/cm2未満であった。
実施例2は、in−situ官能化MQ樹脂からの付加硬化型PSAの調製方法を例示する。
実施例2における、1,1,3,3−テトラメチルジシラザンの代わりに1グラムの水酸化アンモニウムを用いたことを除いて、実施例2が繰り返された。調製された組成物は硬化せず、試験されると凝集破壊した。2重量%の過酸化ベンゾイルが固形分原料に添加されると、組成物は硬化して、302℃のSAFTをもたらした。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 8D4100MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.00重量%OH(0.1553モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、13.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンがゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。室温での1時間の攪拌ののち、混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は80,400cpsであり、72.2%固形分であり、100%固形分を基にして39ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1501モルのOH(96.7モル%)と0.0051モルのH(3.3モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.9であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 2D3200MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.00重量%OH(0.1553モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、13.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンがゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。室温での1時間の攪拌ののち、混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は83,600cpsであり、72.5%固形分であり、100%固形分を基にして37ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1504モルのOH(96.9モル%)と0.0049モルのH(3.1モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は5.1であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 13D6750MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.0cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2096モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、3.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.18グラムのビス−(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は73,500cpsであり、57.2%固形分であり、100%固形分を基にして63ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2013モルのOH(96.0モル%)と0.0083モルのH(4.0モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は3.6であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 2D4200 D フェニル 250 MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2096モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、13.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.18グラムのビス−(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は31,700cpsであり、59.8%固形分であり、100%固形分を基にして73ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2000モルのOH(95.4モル%)と0.0091モルのH(4.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は18.6であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 3D6500Dフェニル 380MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2096モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、13.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.18グラムのビス−(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は84,800cpsであり、71.1%固形分であり、100%固形分を基にして91ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1976モルのOH(94.3モル%)と0.0091モルのH(5.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は23.0であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViD800MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、286.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2725モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は1.72であった。混合物は還流乾燥され、16.9グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンがゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は3,120cpsであり、82.4%固形分であり、100%固形分を基にして149ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2470モルのOH(90.6モル%)と0.0256モルのH(9.4モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は18.0であった。
1リットルの反応器に、100.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(100重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、220.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2096モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、6.5グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンがゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は62,000cpsであり、77.9%固形分であり、100%固形分を基にして46ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1990モルのOH(94.9モル%)と0.0107モルのH(5.1モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は3.2であった。
18.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが添加されたことを除いて、実施例3が繰り返された。25℃で接着剤組成物の粘度は58,000cpsであり、77.2%固形分であり、100%固形分を基にして101ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1420モルのOH(91.4モル%)と0.0133モルのH(8.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は7.0であった。
26.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが添加されたことを除いて、実施例3が繰り返された。25℃で接着剤組成物の粘度は45,600cpsであり、77.0%固形分であり、100%固形分を基にして259ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.1211モルのOH(78.0モル%)と0.0342モルのH(22.0モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は18.0であった。
1リットルの反応器に、130.0グラムのビニル官能性ポリジオルガノシロキサンの混合物(下の表1に示される)、286.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2725モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、16.0グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で1時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃での接着剤組成物の粘度は、固形分、100%固形分を基にしたヒドリドのppm、SiH/Vi比は表1に詳細が記される。上述の計算法を用いると、還流前のシラノール−ケイ素ヒドリド樹脂のそれぞれの量は、0.2641モルのOH(96.9モル%)と0.0084モルのH(3.1モル%H);0.2598モルのOH(95.3モル%)と0.0127モルのH(4.7モル%H);0.2532モルのOH(92.9モル%)と0.0194モルのH(7.1モル%H)を持つ。
1リットルの反応器に、65.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(50重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、65.0グラムのMViD800MVi(50重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、286.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2725モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.32であった。混合物は還流乾燥され、3.2グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。上述の計算法を用いると、次の添加と還流の前のシラノール−ケイ素ヒドリド樹脂の量は、0.2559モルのOH(93.9モル%)と0.0166モルのH(6.1モル%H)を持つ。混合物は1時間還流され、90℃未満に冷やされた。7.0グラムのヘキサメチルジシラザンが添加され、混合物は再び1時間還元された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は30,300cpsであり、84.3%固形分であり、100%固形分を基にして97ppmヒドリドであった。SiH/Vi比は6.4であった。
3リットルの反応器に、165.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(40重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、165.0グラムのMViD800MVi(40重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、83.0グラムのMVi 3D95T2.5(20重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、827.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.7876モルのOH))、および250.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.20であった。混合物は還流乾燥され、50.8グラムの20重量%トルエン溶液の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.65グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は17,800cpsであり、85.0%固形分であり、100%固形分を基にして63ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.7564モルのOH(96.0モル%)と0.0312モルのH(4.0モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は1.4であった。
1リットルの反応器に、33.5グラムのMViDVi 7D3200MVi(20重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、100.3グラムのMViD800MVi(60重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、33.5グラムのMVi 3D95T2.5(20重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、476.8グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.4207モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は1.71であった。混合物は還流乾燥され、5.7グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.25グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は25,000cpsであり、90.5%固形分であり、100%固形分を基にして112ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.3887モルのOH(92.4モル%)と0.0320モルのH(7.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は3.0であった。
1リットルの反応器に、13.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(10重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、117.0グラムのMViD800MVi(90重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、238.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2270モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.10であった。混合物は還流乾燥され、3.2グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は16,700cpsであり、91.0%固形分であり、100%固形分を基にして75ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2162モルのOH(95.3モル%)と0.0107モルのH(4.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.6であった。
1リットルの反応器に、13.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(8.3重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、117.0グラムのMViD800MVi(74.5重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、27.0グラムのMVi 3D95T2.5(17.2重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、288.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2744モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は1.10であった。混合物は還流乾燥され、4.8グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は29,000cpsであり、95.1%固形分であり、100%固形分を基にして77ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2611モルのOH(95.2モル%)と0.0133モルのH(4.8モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は1.8であった。
1リットルの反応器に、13.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(7.1重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、117.0グラムのMViD800MVi(63.6重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、54.0グラムのMVi 3D95T2.5(29.3重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、288.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.2744モルのOH))、および100.0グラムのトルエンが充填された。樹脂対ポリマーの比は0.94であった。混合物は還流乾燥され、3.2グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は8,400cpsであり、91.6%固形分であり、100%固形分を基にして70ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2623モルのOH(95.6モル%)と0.0121モルのH(4.4モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は1.1であった。
1リットルの反応器に、12.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(8.4重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、107.0グラムのMViD800MVi(74.6重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、24.3グラムのMVi 3D95T2.5(17.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、432.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.4118モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は1.81であった。混合物は還流乾燥され、4.8グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は6,920cpsであり、87.9%固形分であり、100%固形分を基にして134ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.3770モルのOH(91.6モル%)と0.0347モルのH(8.4モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.1であった。
高分子量のMViDVi 7D3200MViを除いて実施例19が繰り返された。25℃で接着剤組成物の粘度は2,560cpsであり、84.2%固形分であり、100%固形分を基にして122ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.4118モルのOH(92.3モル%)と0.0316モルのH(7.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は3.8であった。
3リットルの反応器に、115.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(28.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、213.0グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、82.0グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、1117.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(1.0644モルのOH))、250.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.2206モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2850であった。樹脂対ポリマーの比は2.0であった。混合物は還流乾燥され、14.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は6,400cpsであり、87.4%固形分であり、100%固形分を基にして137ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1902モルのOH(91.4モル%)と0.1124モルのH(8.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.1であった。
3リットルの反応器に、129.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(28.8重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、240.0グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、92.0グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、1117.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(1.0644モルのOH))、250.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.2206モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2850であった。樹脂対ポリマーの比は1.78であった。混合物は還流乾燥され、14.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は6,400cpsであり、87.4%固形分であり、100%固形分を基にして137ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1720モルのOH(91.3モル%)と0.1124モルのH(8.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.1であった。
1リットルの反応器に、75.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(70.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、32.0グラムのMVi 3D95T2.5(30.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、257.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(1.0644モルのOH))、135.5グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.1196モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは0.3645であった。樹脂対ポリマーの比は2.0であった。混合物は還流乾燥され、4.7グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.14グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は275,000cpsであり、95.7%固形分であり、100%固形分を基にして88ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.3438モルのOH(94.3モル%)と0.0207モルのH(5.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は2.2であった。
この実施例は、PSA組成物に対して後からビニル官能性ポリジオルガノシロキサンを添加することを例示する。
パートA:3リットルの反応器に、170.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(40重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、170.0グラムのMViD800MVi(40重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、85.0グラムのMVi 3D95T2.5(20重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、810.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.7719モルのOH))、および540.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.4765モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2484であった。樹脂対ポリマーの比は1.90であった。混合物は還流乾燥され、17.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は1,158cpsであり、73.9%固形分であり、100%固形分を基にして149ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1278モルのOH(90.3モル%)と0.01206モルのH(9.7モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.2であった。
この実施例は下の表4に示すような追加の反応性希釈剤が本発明の付加硬化型PSAとともに配合し得ることを示す。
3リットルの反応器に、117.5グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、217.8グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、83.9グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、1467.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(1.2944モルのOH))が充填された。樹脂対ポリマーの比は2.10であった。混合物は還流乾燥され、17.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加された。混合物は室温で2時間攪拌され、1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は480cpsであり、71.0%固形分であり、100%固形分を基にして126ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1835モルのOH(91.4モル%)と0.1109モルのH(8.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は3.8であった。
3リットルの反応器に、117.5グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、217.8グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、83.9グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、838.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.7986モルのOH))、および559.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.4932モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2918であった。樹脂対ポリマーの比は2.0であった。混合物は還流乾燥され、16.6グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は2120cpsであり、81.2%固形分であり、100%固形分を基にして183ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1384モルのOH(88.1モル%)と0.1534モルのH(11.9モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は5.4であった。
3リットルの反応器に、117.5グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、217.8グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、83.9グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、838.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(0.7986モルのOH))、および559.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.4932モルのOH))が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2918であった。樹脂対ポリマーの比は2.0であった。混合物は還流乾燥され、16.6グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.40グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共にゆっくりと添加され、室温で2時間攪拌された。混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして過剰のトルエンが除去され、生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は3090cpsであり、76.9%固形分であり、100%固形分を基にして145ppmヒドリドであった。Si 29 分析は、シラノール官能性を持つシルセスキオキサン樹脂(MQ樹脂)の1,1,3,3−テトラメチルジシラザンを用いるin−situ部分的キャップ化が起きたことを確証した。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1703モルのOH(90.6モル%)と0.1215モルのH(9.4モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は4.1であった。
3リットルの反応器に、115.0グラムのMViDVi 7D3200MVi(28重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、213.0グラムのMViD800MVi(52.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、82.0グラムのMVi 3D95T2.5(20.0重量%のポリオルガノシロキサンポリマー)、1117.0グラムの10.4cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=0.7、2.70重量%OH(1.0644モルのOH))、および250.0グラムの6.6cstks60%トルエン溶液のMQ樹脂(M/Q=1.1、2.50重量%OH(0.2206モルのOH))、50.0グラムのCH2=CH(CH2)13CH3が充填された。樹脂混合物のOHのモルは1.2850であった。樹脂対ポリマーの比は2.0であった。混合物は還流乾燥され、13.0グラムの1,1,3,3−テトラメチルジシラザンが0.50グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランと共に50℃未満で攪拌しながらゆっくりと添加された。混合物は1時間還流された。酸として0〜10ppmのリン酸によって過剰の塩基が中和され、そして生じた組成物が室温へと冷却された。25℃で接着剤組成物の粘度は688cpsであり、71.0%固形分であり、100%固形分を基にして132ppmヒドリドであった。上述の計算法を用いると、シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に1.1568モルのOH(91.4モル%)と0.1083モルのH(8.6モル%H)とを持つ。SiH/Vi比は0.5であった。
1リットルフラスコに対し、400.0グラムの実施例28の組成物、12.4グラムのCH2CHOOCC(CH3)R’R’’〔式中R’およびR’’は7個の炭素原子の分岐アルキル基であり、VeoVa10(Momentive Specialty Chemicals)として市販されるバーサチック酸ビニルエステルである〕、14.8グラムのMD17DH 4Mが添加された。混合物は揮発性物質を除去するために窒素置換しながら160℃まで熱された。最終的な樹脂対ポリマーの比は1.93であった。室温まで冷却された後、溶媒を含まない組成物の粘度は151,000cpsと測定された。
実施例13は、0.15グラムのビス(ジイソプロピルアミノ)ジメチルシランを除いて繰り返された。シラノール−ケイ素ヒドリド樹脂は、還流前に0.2708モルのOHと0.0018モルのHを持ち、99.35モル%OHと0.65モル%H含量に相当する。25℃で接着剤組成物の粘度は4,800cpsであり、72.4%固形分であり、100%固形分を基にして65ppmヒドリドであった。SiH/Vi比は5.2であった。
この実施例は、ビニル官能性MQ樹脂およびシリコーンヒドリドとの混合によって接着性能を変化させ得ることを例示する。
Claims (26)
- シリコーン感圧接着剤組成物であって、
(A)
(i)
R1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位とを含む樹脂であって、ここで
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、
ここで、樹脂が約70モル%から約99モル%のヒドロキシルラジカルと約1モル%から約30モル%のヒドリドラジカルとを含み、ここでモル%は樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づくものであり、
ここでヒドロキシルラジカルがQ単位のケイ素原子へと直接的に結合し、そしてヒドリドラジカルが−OSiHR5 2ラジカルを介してQ単位のケイ素原子へと結合し、R5が1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである、
樹脂と
(ii)
一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノシロキサンと
を含む混合物の反応産物、ならびに
(B)ヒドロシリル化触媒
を含む、シリコーン感圧接着剤組成物。 - 樹脂(A)(i)が、樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づいて約75モル%から約99モル%のヒドロキシルラジカルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 樹脂(A)(i)が、樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づいて約5モル%から約25モル%のヒドリドラジカルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 樹脂(A)(i)中のM単位対Q単位のモル比が約0.6から約1.2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- R1がメチルである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 樹脂(A)(i)が、R1 3SiO1/2(”M”)単位およびSiO4/2(”Q”)単位から主になるMQ樹脂と、R6 aSiX4−a/2であるキャッピング剤とを反応させることにより調製され、
ここで、
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
MQ樹脂が、MQ樹脂の全重量に基づいて約1重量%から約4重量%の、Q単位のケイ素原子に結合するヒドロキシルラジカルを含み、そしてMQ樹脂がヒドリドラジカルを含まず、
それぞれのR6が独立して水素もしくは1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであって、少なくとも一つのR6が水素であるという条件に従い、そしてXがN、ClもしくはOであり、aが約0.5から約2.0である、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。 - キャッピング剤が、シラザン、ジシラザン、ポリシラザン、オルガノハイドロジェンクロロシラン、水素官能性シロキサン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項6に記載の組成物。
- ビニル官能性ポリオルガノシロキサンが、一般式:
R2 2R3SiO(R2 2SiO)x(R2 2R4SiO)ySiR3R2 2 (I)
によって表され、
ここでそれぞれのR2は独立して、1から10個の炭素原子を持つアルキル基、脂環式基、もしくはアリール基であり、それぞれのR3は独立して、2から10個の炭素原子を持つアルケニル基であり、それぞれのR4はR2もしくはR3のいずれかであり、そしてxとyの合計は少なくとも約520である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。 - 組成物がビニルエーテル、ビニルカルボキシラート、モノビニルポリシロキサン、ビニル脂環系化合物、ビニル環状オレフィン系化合物、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される反応性希釈剤をさらに含むものである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- オルガノハイドロジェンポリシロキサン、MQ樹脂、ビニル官能性ポリオルガノシロキサンおよびそれらの組み合わせからなる群より選択される追加の成分をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- オルガノハイドロジェンポリシロキサンが、
MDeDH fM、
MDH fM、
MDeDH fMH、
MHDeDH fM、
MHDeMHおよび
MH eQf
からなる群より選択され、
ここで、
M=R3SiO1/2、
MH=HgR3−gSiO1/2、
D=RRSiO2/2、
DH=RHHSiO2/2および
Q=SiO4/2であって、
ここで、M、MH、DおよびDH中のそれぞれのRは独立して、1から40個の炭素原子を持つ一価の炭化水素であり、そして、ここで下付文字gは1であり、かつ下付文字eおよびfは0もしくは正であり、そしてeとfの合計は約10から約100の範囲であり、fおよびgの合計が2もしくはそれ以上であるという条件に従う、
請求項10に記載の組成物。 - Rがメチルもしくはフェニルである、請求項11に記載の組成物。
- MQ樹脂がR1 3SiO1/2(”M”)単位およびSiO4/2(”Q”)単位から主になり、
ここで、
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルである、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。 - MQ樹脂がMViMQ樹脂もしくはMDViQ樹脂であり、ここでMがR7 3SiO1/2であり、MviがR8 3SiO1/2、DviがR8 2SiO2/2、かつQがSiO4/2であり、ここでそれぞれのR7が独立して1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、それぞれのR8が独立してR7、2から6個の炭素原子を持つアルケニルラジカル、または2から6個の炭素原子を持つアルケニルヒドロカルボノキシラジカルであって、少なくとも一つのR8が2から6個の炭素原子を持つアルケニルラジカルもしくは2から6個の炭素原子を持つアルケニルヒドロカルボノキシラジカルであるという条件である、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- ビニル官能性ポリオルガノシロキサンが、一般式:
R2 2R3SiO(R2 2SiO)x(R2 2R4SiO)ySiR3R2 2 (I)
によって表され、
ここでそれぞれのR2は独立して、1から10個の炭素原子を持つアルキル基、脂環式基、もしくはアリール基であり、それぞれのR3は独立して、2から10個の炭素原子を持つアルケニル基であり、それぞれのR4はR2もしくはR3のいずれかであり、そしてxとyの合計は少なくとも約520である、請求項10〜14のいずれか一項に記載の組成物。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載のシリコーン感圧接着剤組成物を調製する方法であって、
(i)MQ樹脂を、R6 aSiX4−a/2であるキャッピング剤と反応させて部分的に末端キャップされたMQ樹脂を提供するステップであって、
ここでMQ樹脂が、主にR1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位とからなり、それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、
MQ樹脂が、MQ樹脂の全重量に基づいて約1重量%から約4重量%の、Q単位のケイ素原子に結合するヒドロキシルラジカルを含み、そしてMQ樹脂がヒドリドラジカルを含まず、
ここでそれぞれのR6が独立して水素もしくは1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであって、少なくとも一つのR6が水素であるという条件に従い、そしてXがN、ClもしくはOであり、aが約0.5から約2.0であり、
ここで部分的に末端キャップされたMQ樹脂が、部分的に末端キャップされたMQ樹脂のヒドロキシルラジカルとヒドリドラジカルの全モルに基づいて、約70モル%から約99モル%のヒドロキシルラジカルと約1モル%から約30モル%のヒドリドラジカルとを含む、ステップ、
(ii)ステップ(i)からの部分的に末端キャップされたMQ樹脂と一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノシロキサンとを有機アミン触媒の存在下で反応させて中間体産物を提供するステップ、ならびに
(iii)ステップ(ii)からの中間体産物とヒドロシリル化触媒とを接触させ、請求項1〜15のいずれか一項にシリコーン感圧接着剤組成物を調製するステップ、
を含む、方法。 - シラノールキャッピング剤が、シラザン、ジシラザン、ポリシラザン、オルガノハイドロジェンクロロシラン、水素官能性シロキサン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項16に記載の方法。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載のシリコーン感圧接着剤組成物を調製する方法であって、
(a)(i) R1 3SiO1/2(”M”)単位とSiO4/2(”Q”)単位とから主になるMQ樹脂であって、ここで
それぞれのR1が独立して1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであり、
ここで、MQ樹脂が、MQ樹脂の全重量に基づいて約1重量%から約4重量%の、Q単位のケイ素原子に結合するヒドロキシルラジカルを含み、そしてMQ樹脂がヒドリドラジカルを含まない、
MQ樹脂と
(ii) R6 aSiX4−a/2であるキャッピング剤であって、
ここでそれぞれのR6が独立して水素もしくは1から6個の炭素原子を持つ一価の炭化水素ラジカルであって、少なくとも一つのR6が水素であるという条件に従い、そしてXがN、ClもしくはOであり、aが約0.5から約2.0である、キャッピング剤と
(iii) 一つもしくはそれ以上のビニル官能性ポリオルガノシロキサンと
を含む混合物を反応させて中間体産物を提供するステップ、ならびに
(b) ステップ(a)からの中間体産物とヒドロシリル化触媒とを接触させ、請求項1〜15のいずれか一項に記載のシリコーン感圧接着剤組成物を調製するステップ、
を含む方法。 - ステップ(a)の反応混合物が、任意選択でカップリング剤を含み、
MQ樹脂が約48.0重量%から約75.8重量%の量で存在し、
シラノールキャッピング剤が約0.56重量%から約1.81重量%の量で存在し、
カップリング剤が約0.0重量%から約0.08重量%の量で存在し、
ビニル官能性ポリオルガノシロキサンが約22.3重量%から約51.1重量%の量で存在し、
ここでこれらの重量パーセントはMQ樹脂、シラノールキャッピング剤、カップリング剤およびビニル官能性ポリオルガノシロキサンの全重量に基づくものである、請求項18に記載の方法。 - 請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物の硬化物。
- 請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物を接着させた基体を含む物品。
- 前記組成物が硬化している、請求項21に記載の物品。
- 前記基体がガラス、金属、多孔質、革、布、有機ポリマー材料、シリコーンエラストマー、シリコーン樹脂、塗装面およびケイ酸質物質からなる群より選択される、請求項21または22に記載の物品。
- 有機ポリマー材料がフルオロカーボンポリマー、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステルおよびアクリルポリマーからなる群より選択される、請求項23に記載の物品。
- 物品が、感圧テープ、ラベル、転写フィルムおよび電子デバイスからなる群より選択される、請求項21〜24のいずれか一項に記載の物品。
- 物品が、携帯電話、GPSナビゲーションディスプレイ、テレビディスプレイおよび電子部品からなる群より選択される電子デバイスである、請求項21〜24のいずれか一項に記載の物品。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220146433A (ko) | 2020-02-25 | 2022-11-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 점착제 조성물 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102012202521A1 (de) * | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung |
KR102186328B1 (ko) * | 2013-02-11 | 2020-12-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 알콕시-작용성 유기폴리실록산 수지 및 중합체와 이의 관련된 형성 방법 |
CN105873985B (zh) * | 2014-01-08 | 2019-02-12 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于使mq型有机硅树脂封端的方法 |
CN104232015B (zh) * | 2014-09-16 | 2016-08-24 | 上海应用技术学院 | 一种大功率型白光led用的单包装有机硅橡胶封装胶及制备方法 |
KR101641561B1 (ko) * | 2014-10-01 | 2016-07-21 | 한국전기연구원 | 접속재용 전도성 실리콘 코팅 접착제 및 그 제조방법 |
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CN105112009A (zh) * | 2015-09-30 | 2015-12-02 | 桂林健评环保节能产品开发有限公司 | 一种高性能的led灌封胶 |
WO2017098919A1 (ja) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | 株式会社寺岡製作所 | 粘着剤組成物及び粘着テープ |
DE102015225921A1 (de) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Wacker Chemie Ag | Siloxanharzzusammensetzungen |
DE102015225906A1 (de) * | 2015-12-18 | 2017-06-22 | Wacker Chemie Ag | Siloxanharzzusammensetzungen |
CN105441017B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-07-17 | 安徽明讯新材料科技股份有限公司 | 一种改良保护膜用有机硅压敏胶黏剂稳定性的方法 |
CN105505291B (zh) * | 2015-12-30 | 2018-08-24 | 安徽明讯新材料科技股份有限公司 | 一种扩展有机硅压敏胶黏剂稳定性的方法 |
CN109476962B (zh) * | 2016-07-29 | 2021-12-10 | 株式会社寺冈制作所 | 压敏粘着片 |
CN106497505A (zh) * | 2016-09-21 | 2017-03-15 | 矽时代材料科技股份有限公司 | 一种可重工贴合用的紫外光固化液体光学硅胶及其制备方法和应用 |
KR102209169B1 (ko) * | 2017-01-17 | 2021-02-02 | 다우 (상하이) 홀딩 캄파니, 리미티드 | 실리콘 감압 접착제를 제조하기 위한 방법 |
MX2019009410A (es) * | 2017-02-08 | 2019-09-26 | Elkem Silicones Usa Corp | Espuma sintactica de caucho de silicon. |
CN108527986A (zh) * | 2017-03-03 | 2018-09-14 | 深圳市摩码科技有限公司 | 一种高透明低彩虹纹防刮光学弧面屏保护膜及制备方法 |
KR102615831B1 (ko) * | 2017-04-03 | 2023-12-21 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 경화 반응성 오가노폴리실록산 조성물, 이를 이용한 감압 접착제 조성물 및 그 사용 |
JPWO2019159611A1 (ja) * | 2018-02-19 | 2021-02-04 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーン感圧接着剤組成物および積層体 |
JP6994438B2 (ja) | 2018-07-11 | 2022-01-14 | 信越化学工業株式会社 | 架橋型有機ケイ素樹脂及びその製造方法、ならびに化粧料 |
KR102539232B1 (ko) | 2018-08-10 | 2023-06-08 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 감압 접착층 형성성 오가노폴리실록산 조성물 및 이의 사용 |
KR102673412B1 (ko) | 2018-09-14 | 2024-06-11 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 감압성 접착제, 이의 제조 및 용도 |
FR3090679B1 (fr) * | 2018-12-20 | 2020-12-11 | Bostik | Nouvelles compositions reticulables par chauffage et articles auto-adhesifs correspondants |
US11780966B2 (en) * | 2019-07-24 | 2023-10-10 | Meta Platforms Technologies, Llc | Partial-cure bonding of silicones through temporary inhibition |
US12049576B2 (en) * | 2021-04-05 | 2024-07-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone pressure sensitive adhesive and method of making the same |
Family Cites Families (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3220970A (en) | 1960-10-20 | 1965-11-30 | Hoeganaes Dev Co Ltd | Acid-cured furfuryl alcohol or furfuryl alcohol/furfural polymer, with plaster of paris |
US3159662A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
NL129346C (ja) | 1966-06-23 | |||
US3418731A (en) | 1966-08-24 | 1968-12-31 | Albert T.J.H. Anciaux | Shoe sole |
US3344111A (en) | 1966-09-28 | 1967-09-26 | Gen Electric | Preparation of stable copolymerizable organosilicon compositions containing a platinum catalyst and an acrylonitrile type compound |
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3461185A (en) | 1968-01-10 | 1969-08-12 | Dow Corning | Heat activated curable organosilicon composition |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3884866A (en) * | 1973-04-13 | 1975-05-20 | Gen Electric | High strength organopolysiloxane compositions |
US3882083A (en) | 1973-11-21 | 1975-05-06 | Gen Electric | Latent addition curable organopolysiloxane compositions |
US3989667A (en) | 1974-12-02 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Olefinic siloxanes as platinum inhibitors |
DE2515484C3 (de) | 1975-04-09 | 1979-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Beschichtungsmittel auf Basis PoIyorganosiloxanen und dessen Verwendung |
US3983298A (en) | 1975-04-18 | 1976-09-28 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxane pressure sensitive adhesives and articles therefrom |
US4029629A (en) | 1975-10-06 | 1977-06-14 | General Electric Company | Solvent resistant room temperature vulcanizable silicone rubber composition |
US4061609A (en) | 1976-04-09 | 1977-12-06 | General Electric Company | Inhibitor for platinum catalyzed silicone rubber compositions |
US4256870A (en) | 1979-05-17 | 1981-03-17 | General Electric Company | Solventless release compositions, methods and articles of manufacture |
US4347346A (en) | 1981-04-02 | 1982-08-31 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
US4337332A (en) | 1981-04-09 | 1982-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Latently curable organosilicone compositions |
JPS6054991B2 (ja) | 1982-04-02 | 1985-12-03 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物 |
US4476166A (en) | 1983-01-17 | 1984-10-09 | General Electric Company | Silicone release coatings and inhibitors |
US4533575A (en) | 1983-09-23 | 1985-08-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Latently-curable organosilicone release coating composition |
US4510094A (en) | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
US4472563A (en) | 1984-02-06 | 1984-09-18 | Dow Corning Corporation | Heat curable silicones having improved room temperature stability |
US4562096A (en) | 1984-12-24 | 1985-12-31 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor |
JPH0637614B2 (ja) | 1986-07-15 | 1994-05-18 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | シリコ−ン感圧接着剤組成物 |
US5169727A (en) | 1988-08-04 | 1992-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Silicone-based pressure-sensitive adhesives having high solids content |
US4988779A (en) | 1989-04-17 | 1991-01-29 | General Electric Company | Addition cured silicone pressure sensitive adhesive |
US5164461A (en) | 1991-03-14 | 1992-11-17 | General Electric Company | Addition-curable silicone adhesive compositions |
US5292586A (en) * | 1991-03-26 | 1994-03-08 | General Electric Company | Solventless or high solids-containing silicone pressure sensitive adhesive compositions |
US5248739A (en) | 1991-10-18 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Silicone pressure sensitive adhesives having enhanced adhesion to low energy substrates |
ES2102598T3 (es) * | 1992-06-08 | 1997-08-01 | Gen Electric | Adhesivos sensibles a la presion. |
US5506289A (en) | 1993-07-23 | 1996-04-09 | Gen Electric | Liquid injection molding inhibitors for curable compositions |
DE19506282A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Gen Electric | Additionshärtbarer Silicon-Haftkleber mit hoher Überlapp-Scherfestigkeit |
GB2287034B (en) * | 1994-03-04 | 1997-12-17 | Gen Electric | Silicone compositions |
DE19526300A1 (de) * | 1995-05-19 | 1996-11-21 | Gen Electric | Silicon-Haftkleber hohen Feststoffgehaltes mit verbesserter Überlapp-Scherfestigkeit |
JP2631098B2 (ja) | 1995-10-09 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン感圧接着剤組成物 |
US6466532B1 (en) | 1998-11-10 | 2002-10-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Recording medium having spare area for defect management and information on defect management, and method and apparatus of allocating spare area and managing defects |
JP5592043B2 (ja) * | 2000-06-23 | 2014-09-17 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | シリコーン感圧接着剤組成物 |
US6846852B2 (en) * | 2001-08-16 | 2005-01-25 | Goldschmidt Ag | Siloxane-containing compositions curable by radiation to silicone elastomers |
US20050049350A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Sandeep Tonapi | Thin bond-line silicone adhesive composition and method for preparing the same |
US20050113513A1 (en) | 2003-11-25 | 2005-05-26 | Grisworld Roy M. | Curable silicone pressure adhesive coating compositions |
JP5259947B2 (ja) * | 2006-11-24 | 2013-08-07 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 半導体封止用シリコーン組成物および半導体装置 |
CN101565595A (zh) * | 2008-04-24 | 2009-10-28 | 3M创新有限公司 | 胶粘剂组合物、对胶粘剂改性的方法及其制品 |
EP2300515B1 (en) * | 2008-07-11 | 2015-04-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Release modifier and release coating organopolysiloxane composition |
JP4850931B2 (ja) * | 2009-06-18 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | 付加反応硬化型シリコーン粘着剤組成物および粘着テープ |
-
2011
- 2011-12-08 US US13/314,945 patent/US8933187B2/en active Active
-
2012
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220146433A (ko) | 2020-02-25 | 2022-11-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실리콘 점착제 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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