JP6022923B2 - 油脂組成物 - Google Patents
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また、α−リノレン酸は、体内で生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に変換されることから、α−リノレン酸を含む油脂の利用が望まれている。
したがって、本発明は、α−リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の泡立ちが抑制され、且つ低温耐性に優れた油脂組成物を提供することに関する。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、及び
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
を満たす油脂を含有する油脂組成物を提供するものである。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下。
本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
本発明の油脂組成物中の油脂はランダムエステル交換油を含有することが好ましく、ランダムエステル交換油脂の含有量は、油脂中33〜100質量%(以下、単に「%」とする)であることが好ましく、更に35〜100%、更に50〜100%、更に70〜100%、更に90〜100%であることが使用上の点から好ましい。
本発明におけるトリアシルグリセロールは、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)、及び構成脂肪酸がα−リノレン酸以外の脂肪酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(nonALA)を含む。
これらα−リノレン酸以外の脂肪酸としては、上述した飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸が挙げられる。
(数1)
y≦0.0006×X2.6 (1)
(y:油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量、x:油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量)
ランダムエステル交換に供する原料油脂として用いる食用油脂としては、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂;魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂;あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα−リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8−27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
エステル交換反応を化学法で行う場合、触媒としては、酸触媒又はアルカリ触媒が挙げられる。酸触媒としては、例えば、リン酸、リン酸ナトリウム等が挙げられる。アルカリ触媒としては、例えば、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等が挙げられる。なかでも、取扱性及び反応性の点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラートが好ましく、更にナトリウムメチラート、カリウムメチラートが好ましい。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
を満たす油脂を含有する油脂組成物。
<3>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が、好ましくは28質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは35質量%以上であり、また、99質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは80質量%以下、更に好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下、更に好ましくは50質量%以下であり、好ましくは25〜99質量%、より好ましくは25〜90質量%、更に好ましくは25〜80質量%、更に好ましくは28〜70質量%、更に好ましくは30〜60質量%、更に好ましくは35〜50質量%である<1>〜<3>のいずれかに記載の油脂組成物。
<5>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量が、好ましくは5質量%以上、より好ましくは8質量%以上、更に好ましくは10質量%以上であり、また、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である<1>〜<4>のいずれかに記載の油脂組成物。
<6>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量が、好ましくは11質量%以下、より好ましくは9質量%以下、更に好ましくは7質量%以下であり、また、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上である<1>〜<5>のいずれかに記載の油脂組成物。
<7>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量の比(含有質量比)[(triALA)/(diALA)]が、好ましくは0.3以下、より好ましくは0.28以下、更に好ましくは0.25以下、更に好ましくは0.2以下、更に好ましくは0.17以下、更に好ましくは0.13以下であり、また、好ましくは0.0.1以上、より好ましくは0.05以上、更に好ましくは0.07以上である<1>〜<6>のいずれかに記載の油脂組成物。
<8>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が、好ましくは6以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは14以上、更に好ましくは19以上、更に好ましくは23以上、更に好ましくは40以上であり、また、好ましくは60以下、より好ましくは50以下、更に好ましくは45以下であり、好ましくは3〜60、より好ましくは6〜60、更に好ましくは19〜60、更に好ましくは23〜50である<1>〜<7>のいずれかに記載の油脂組成物。
<9>油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量(x)と、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量(y)とが、下記(1)式の関係を満たす、<1>〜<8>のいずれかに記載の油脂組成物。
(数2)
y≦0.0006×X2.6 (1)
(y:油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量、x:油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量)
<10>油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは78質量%以上、より好ましくは88質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、更に好ましくは92質量%以上であり、また、好ましくは100質量%以下、より好ましくは99.5質量%以下、更に好ましくは99質量%以下であり、好ましくは78〜100質量%、更に好ましくは88〜100質量%、更に好ましくは90〜99.5質量%、更に好ましくは92〜99質量%である、<1>〜<9>のいずれかに記載の油脂組成物。
<11>ランダルエステル交換油脂を含有する、<1>〜<10>のいずれかに記載の油脂組成物。
<12>ランダムエステル交換油脂が、酸触媒及びアルカリ触媒から選ばれる1種又は2種以上、好ましくはアルカリ触媒から選ばれる1種又は2種以上、より好ましくはアルカリ金属又はその合金、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドから選ばれる1種又は2種以上、更に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムメチラートから選ばれる1種又は2種以上、更に好ましくはナトリウムエチラート、カリウムメチラート又はこれらの組み合わせを用いた油脂間のランダムエステル交換反応により得られたものである、<1>〜<11>のいずれかに記載の油脂組成物。
<13>ランダムエステル交換油脂を好ましくは33〜100質量%、より好ましくは35〜100質量%、更に好ましくは50〜100質量%、更に好ましくは70〜100質量%、更に好ましくは90〜100質量%含有する、<1>〜<12>のいずれかに記載の油脂組成物。
<14>抗酸化剤を、好ましくは0.01〜2質量%、より好ましくは0.01〜1質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%含有する、<1>〜<13>のいずれかに記載の油脂組成物。
<15>抗酸化剤が、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくはトコフェロールとアスコルビルパルミテートの併用である、<1>〜<14>のいずれかに記載の油脂組成物。
<16><1>〜<15>のいずれかに記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
<17>加熱調理用油脂としての<16>に記載の使用。
<18>揚げ物の調理用油脂としての<16>に記載の使用。
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約5mgとアセトン3mLを加えて振とうし、サンプルを調整した。JOS,60(9)、451(2011)に従い、HPLC−CADに供して分析した。
<HPLC条件>
装置:日立高速液体クロマトグラフHTAシステム L−2000シリーズ
ディテクター:ESA Corona CAD
カラム:Develosil C30−UG−5
オーブン温度:40℃
溶離液:アセトン/アセトニトリル=70/30
流量:1mL/分
レシチンを0.1%添加した各油脂組成物10gを100m目盛付き試験管に入れ、油面の目盛りを読んだ。試験管をオイルバスで加熱し、試験管内の油温が170℃に到達したところで、7mm角に切ったサツマイモを投入した。発生した泡が到達した目盛りを読み、ここから初期の油面の目盛りを引いて、泡立ち(mL)とした。
5℃で1日保存した際の外観をパネル5名が下記の評価基準で評価し、その平均値を耐冷性の評点とした。
(低温耐性)
3:良好
2:やや劣り、若干霞がかっている
1:劣り、白濁している
油脂A〜Eとして、表1の組成を持つ油脂(油脂A:菜種サラダ油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂B:大豆サラダ油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂C:精製サフラワー油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂D:精製亜麻仁油(サミット製油株式会社))、油脂E:精製パームオレイン(日清オイリオグループ株式会社)を用いた。
〔油脂組成物1の調製〕
4ツ口フラスコに、表2に示した比率で原料油脂を配合し、110℃に昇温して減圧下で脱水した後、触媒としてナトリウムメチラートを原料油脂の0.1質量%添加して、減圧下で2.5時間エステル交換反応を行った(化学法)。得られたエステル交換反応物を中和(10%クエン酸水溶液を添加)した後、水洗(蒸留水3回、遠心分離にて油層と水層を分離)を行い、次いで、活性白土(ガレオンアースV2R、水澤化学工業)を接触させ、脱色油を得た。さらに、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂組成物1を得た。
4ツ口フラスコに、表2に示した比率で原料油脂を配合し、触媒として固定化Candida sp.由来リパーゼを原料油脂の10質量%添加して、50℃に昇温し、常圧で10時間エステル交換反応を行った(酵素法)。得られたエステル交換反応物から固定化酵素を濾別した後、水洗(蒸留水3回、遠心分離にて油層と水層を分離)を行い、次いで、活性白土(ガレオンアースV2R、水澤化学工業)を接触させ、脱色油を得た。さらに、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂組成物2を得た。
油脂Aを油脂組成物3とした。
表2に、油脂組成物1〜3のグリセリド組成、脂肪酸組成、及びグリセリド分子種の組成を示す。また、各油脂組成物について、前記〔泡立ち試験〕及び〔低温耐性の評価〕を行った。結果を表2に示す。
〔油脂組成物4〜9、11〜12、20〜22の調製〕
4ツ口フラスコに、表3に示した比率で原料油脂を配合し、油脂組成物1の調製と同様にして、油脂組成物4〜9、11〜12、20〜22を得た。
油脂組成物8と油脂組成物9を、油脂組成物8:油脂組成物9=57:43の比率で配合し、油脂組成物10とした。
表3に示した比率で原料油脂を配合し、油脂組成物13〜19とした。
表3に、各油脂組成物のグリセリド組成、脂肪酸組成、及びグリセリド分子種の組成を示す。また、各油脂組成物について、前記〔泡立ち試験〕及び〔低温耐性の評価〕を行った。結果を表3に示す。
Claims (6)
- 次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、及び
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
を満たす油脂を含有する油脂組成物。 - 油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が、30〜60質量%である請求項1記載の油脂組成物。
- 油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量の比(含有質量比)[(triALA)/(diALA)]が0.3以下である、請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 油脂の78〜100質量%がトリアシルグリセロールである請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物。
- ランダムエステル交換油脂を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 油脂中、ランダムエステル交換油脂を33〜100質量%含有する請求項5記載の油脂組成物。
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