JP6022923B2 - 油脂組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、加熱調理に有用な油脂組成物に関する。
近年の健康指向の高まりを受けて、油脂中の脂肪酸の機能について多数の研究がなされている。例えば、ω3系高度不飽和脂肪酸であるα−リノレン酸の摂取により、心臓血管系疾患リスクの低減が期待されること等が報告されている(非特許文献1)。
また、α−リノレン酸は、体内で生理活性の高いエイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸に変換されることから、α−リノレン酸を含む油脂の利用が望まれている。
α−リノレン酸を豊富に含む油脂は、熱安定性、酸化安定性が低いため、これを改善する技術がこれまでに検討され、例えば、フラックス油と液体油との混合原料を1,3位特異性リパーゼによるエステル交換反応を行った食用油(特許文献1)、特定の精製条件を用いてトランス型脂肪酸の生成を抑制したフラックス油に高オレイン酸の油脂を加えた食用油(特許文献2)等が報告されている。また、主としてトリグリセリドからなる油脂組成物であって、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占めるα−リノレン酸と中鎖脂肪酸の割合を一定量とした体脂肪蓄積の少ない油脂組成物(特許文献3)や、液体油および/または固体脂にアマニ油等の多価不飽和脂肪酸からなるトリグリセリドを含んだ油脂を加えエステル交換することにより、全トリグリセリドに占めるトリリノレンの割合を6重量%以下としたフライヤーへの油脂由来の重合物のこびりつきが少ないフライ用油脂(特許文献4)等が報告されている。
特開2000−300176号公報 特開2000−157170号公報 特開2001−161265号公報 特開2000−210019号公報
Diet,Nutrition and the Prevention of Chronic Diseases, WHO Technical Report Series 916, 2005.
しかしながら、従来のα−リノレン酸を豊富に含む油脂を天ぷら等の揚げ物調理に使用すると、高さのある泡が立ち易く、作業上問題となる場合があった。この現象は、揚げ種によって持ち込まれるレシチンに因るものであると考えられた。また、保存中、特に低温下で保存すると濁りが生じる場合があることが判明した。
したがって、本発明は、α−リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の泡立ちが抑制され、且つ低温耐性に優れた油脂組成物を提供することに関する。
本発明者は、上記課題を解決するため、トリアシルグリセロールの分子種構成に着目して鋭意研究を行ったところ、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとその他の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロールと構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールが、加熱調理時の泡立ちと高い相関を持つことを見出した。そして、油脂をランダムエステル交換反応させ、油脂中に当該構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとその他の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロールを一定範囲で含有させて、且つ構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールと構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとその他の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロールとの比率を一定以上とし、更にトリアシルグリセロール中の飽和脂肪酸の含有量を一定以下にすれば、加熱調理時の泡立ちと低温下における白濁を抑制でき、加熱調理用油脂として良好な性能を有する油脂組成物が得られることを見出した。
すなわち、本発明は、次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、及び
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
を満たす油脂を含有する油脂組成物を提供するものである。
本発明によれば、α−リノレン酸を多く含みながらも、加熱調理時の泡立ちが抑制され、且つ低温耐性に優れた油脂組成物が得られる。
本発明の油脂組成物は、次の(1)〜(4)を満たす油脂を含有する。
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下。
本発明において、油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものである。油脂の種類に特に制限はなく、食用油脂として使用できるものであれば何れでもよい。
本発明の油脂組成物中の油脂はランダムエステル交換油を含有することが好ましく、ランダムエステル交換油脂の含有量は、油脂中33〜100質量%(以下、単に「%」とする)であることが好ましく、更に35〜100%、更に50〜100%、更に70〜100%、更に90〜100%であることが使用上の点から好ましい。
本発明において、油脂組成物中、油脂の含有量は、90〜100%であることが好ましく、更に95〜100%、更に98〜100%であることが好ましい。
本発明において、油脂を構成する脂肪酸中、α−リノレン酸(C18:3)の含有量は15〜45%であるが、更に18%以上、更に20%以上、更に22%以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、45%以下、更に40%以下、更に35%以下であるのが、酸化安定性の点から好ましい。また、18〜45%、更に20〜40%、更に22〜35%であることが好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
また、油脂を構成する脂肪酸のうち、リノール酸(C18:2)の含有量は80%以下であることが好ましく、より好ましくは60%以下、更に45%以下、更に30%以下であるのが風味の点から好ましい。下限は通常は、5%以上、10%以上、15%以上が好ましい。
また、油脂を構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は15%以下であるが、0〜15%、更に0〜10%、更に0〜8%であるのが、耐冷性を良好にする点、生理効果の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数14〜24、更に16〜22のものが好ましい。
油脂を構成する残余の構成脂肪酸としては、炭素数14〜24、好ましくは炭素数16〜22の不飽和脂肪酸が挙げられる。
本発明の油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、78〜100%、更に88〜100%、更に90〜99.5%、更に92〜99%であるのが油脂の入手性及び工業的生産性の点から好ましい。
本発明におけるトリアシルグリセロールは、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)、及び構成脂肪酸がα−リノレン酸以外の脂肪酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(nonALA)を含む。
これらα−リノレン酸以外の脂肪酸としては、上述した飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸が挙げられる。
油脂中、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量は25%以上であるが、更に28%以上、更に30%以上、更に35%以上であるのが、調理時の泡立ちを抑制する点から好ましい。また、99%以下、更に90%以下、更に80%以下、更に70%以下、更に60%以下、更に50%以下であるのが、油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、25〜99%、更に25〜90%、更に25〜80%、更に28〜70%、更に30〜60%、更に35〜50%であるのが好ましい。当該トリアシルグリセロールを構成するα−リノレン酸の位置は、グリセロールの1位、2位、3位のいずれでもよい。
また、油脂中、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量は、特に限定されないが、5%以上、更に8%以上、更に10%以上、また、50%以下、更に40%以下、更に30%以下であるのが、油脂の工業的生産性の点から好ましい。当該トリアシルグリセロールを構成するα−リノレン酸の位置は、グリセロールの1位と3位、又は1位と2位のいずれでもよい。
また、油脂中、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量は、例えば11%以下、更に9%以下、更に7%以下であるのが、酸化安定性の点、及び調理時の泡立ちを抑制する点から好ましい。また、0.1%以上、更に0.3%以上、更に0.5%以上であるのが、油脂の工業的生産性の点から好ましい。
本発明において、油脂は、油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量(x)と、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量(y)とが、下記(1)式の関係を満たすのが、調理時の泡立ちを抑制する点、及び油脂の工業的生産性の点から好ましい。
(数1)
y≦0.0006×X2.6 (1)
(y:油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量、x:油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量)
また、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の質量比[(monoALA)/(triALA)]は、3以上であるが、更に6以上、更に10以上、更に14以上、更に19以上、更に23以上、更に40以上であるのが、調理時の泡立ちを抑制する点から好ましい。また、60以下、更に50以下、更に45以下であるのが、油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、3〜60、6〜60、19〜60、23〜50であることが好ましい。
また、本発明において、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量の質量比[(triALA)/(diALA)]は0.3以下であることが好ましく、更に0.28以下、更に0.25以下、更に0.2以下、更に0.17以下、更に0.13以下であるのが、酸化安定性の点、及び調理時の泡立ちを抑制する点から好ましい。また、0.01以上、更に0.05以上、更に0.07以上であるのが、油脂の工業的生産性の点から好ましい。
油脂中、構成脂肪酸がα−リノレン酸以外の脂肪酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(nonALA)の含有量は、20%以上、更に30%以上、更に35%以上であるのが、酸化安定性の点、及び調理時の泡立ちを抑制する点から好ましく、70%以下、更に60%以下、更に50%以下であることが、生理効果の点から好ましい。
本発明の油脂中のジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1〜7%、更に0.2〜5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0〜2%が好ましい。
また、油脂中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、5%以下が好ましく、更に0〜2%、更に0〜1%であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明の油脂に好適に含有されるランダム交換反応油脂は、異なる油脂間の、或いは同じ油脂内でのランダムエステル交換によって得ることができる。
ランダムエステル交換に供する原料油脂として用いる食用油脂としては、大豆油、菜種油、サフラワー油、米油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂;魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂;あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にα−リノレン酸を豊富に含むシソ油、アマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油を用いるのが好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8−27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
ランダムエステル交換は、異なる油脂間で行われることが好ましい。一方の原料油脂としては、α−リノレン酸を豊富に含む油脂であることが好ましく、その中でもアマニ油、エゴマ油、チアシード油、サチャインチ油を用いることが好ましく、アマニ油を用いることが更に好ましい。もう一方の原料油脂としては、大豆油、菜種油、サフラワー油を用いるのが好ましい。
α−リノレン酸を豊富に含む油脂ともう一方の原料油脂との割合は、質量比で5:95〜80:20であることが好ましく、10:90〜75:25であることがより好ましく、30:70〜50:50であることが更に好ましい。
ランダムエステル交換の方法としては、従来公知の化学法、酵素法が挙げられ、いずれの方法も使用できる。ランダム化率の点、及び工業的汎用性の点から、化学法が好ましい。
エステル交換反応を化学法で行う場合、触媒としては、酸触媒又はアルカリ触媒が挙げられる。酸触媒としては、例えば、リン酸、リン酸ナトリウム等が挙げられる。アルカリ触媒としては、例えば、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物や水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド等が挙げられる。なかでも、取扱性及び反応性の点から、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムメチラートが好ましく、更にナトリウムメチラート、カリウムメチラートが好ましい。
これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
触媒の使用量は、エステル交換率の点、及び副生成物の生成を抑制する点から、原料油脂100質量部に対して0.001〜3質量部、更に0.005〜2質量部、更に0.01〜1質量部であることが好ましい。
また、反応温度は、エステル交換率の点、及び副生成物の生成を抑制する点から、20〜160℃、更に30〜140℃、更に40〜120℃が好ましい。また、反応時間は、エステル交換率の点、及び副生成物の生成を抑制する点から、0.15〜8時間、更に0.25〜7時間、更に0.5〜6時間が好ましい。
本発明において、エステル交換反応の際の反応系内の圧力は特に規定されず、常圧または減圧下で行うことができる。常圧の場合は窒素気流下とすること、反応性の点から好ましい。
本発明において、エステル交換反応は、回分式、連続式又は半連続式で行うことができる。反応装置に供給される原料は、予め減圧による脱水、脱気又は脱酸素を行うことが、反応性の点から好ましい。
エステル交換反応終了後、触媒を水洗、中和、溶剤抽出、水蒸気蒸留、吸着等により除去し、又は固体触媒の場合には濾過等により除去するのが好ましい。また、エステル交換反応終了後、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。
本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、油脂組成物中に抗酸化剤を0.01〜2%含有するのが好ましく、更に0.01〜1%、更に0.01〜0.5%含有するのが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及びブチルヒドロキシアニソール(BHA)等から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、より好ましい例としては、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤がある。その中でも、アスコルビルパルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。
本発明の油脂組成物は、実施例記載の方法で測定される泡立ちの目盛り(mL)の値が、18以下、更に17以下、更に15以下、更に13以下であることが、調理時の泡立ちを抑制する点から好ましい。
本発明の油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、更にフライや天ぷら等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適であり、更にフライや天ぷら等の揚げ物の調理用油脂として好適である。
上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物、或いは使用を開示する。
<1>次の(1)〜(4):
(1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
(2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
(3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、
(4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
を満たす油脂を含有する油脂組成物。
<2>油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が、好ましくは18質量%以上、より好ましくは20質量%以上、更に好ましくは22質量%以上であり、また、好ましくは40質量%以下、より好ましくは35質量%以下である<1>に記載の油脂組成物。
<3>油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が、好ましくは10質量%以下、より好ましくは8質量%以下である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が、好ましくは28質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは35質量%以上であり、また、99質量%以下、より好ましくは90質量%以下、更に好ましくは80質量%以下、更に好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下、更に好ましくは50質量%以下であり、好ましくは25〜99質量%、より好ましくは25〜90質量%、更に好ましくは25〜80質量%、更に好ましくは28〜70質量%、更に好ましくは30〜60質量%、更に好ましくは35〜50質量%である<1>〜<3>のいずれかに記載の油脂組成物。
<5>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量が、好ましくは5質量%以上、より好ましくは8質量%以上、更に好ましくは10質量%以上であり、また、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である<1>〜<4>のいずれかに記載の油脂組成物。
<6>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量が、好ましくは11質量%以下、より好ましくは9質量%以下、更に好ましくは7質量%以下であり、また、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.3質量%以上、更に好ましくは0.5質量%以上である<1>〜<5>のいずれかに記載の油脂組成物。
<7>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量の比(含有質量比)[(triALA)/(diALA)]が、好ましくは0.3以下、より好ましくは0.28以下、更に好ましくは0.25以下、更に好ましくは0.2以下、更に好ましくは0.17以下、更に好ましくは0.13以下であり、また、好ましくは0.0.1以上、より好ましくは0.05以上、更に好ましくは0.07以上である<1>〜<6>のいずれかに記載の油脂組成物。
<8>油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が、好ましくは6以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは14以上、更に好ましくは19以上、更に好ましくは23以上、更に好ましくは40以上であり、また、好ましくは60以下、より好ましくは50以下、更に好ましくは45以下であり、好ましくは3〜60、より好ましくは6〜60、更に好ましくは19〜60、更に好ましくは23〜50である<1>〜<7>のいずれかに記載の油脂組成物。
<9>油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量(x)と、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量(y)とが、下記(1)式の関係を満たす、<1>〜<8>のいずれかに記載の油脂組成物。
(数2)
y≦0.0006×X2.6 (1)
(y:油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロールの含有量、x:油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量)
<10>油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が、好ましくは78質量%以上、より好ましくは88質量%以上、更に好ましくは90質量%以上、更に好ましくは92質量%以上であり、また、好ましくは100質量%以下、より好ましくは99.5質量%以下、更に好ましくは99質量%以下であり、好ましくは78〜100質量%、更に好ましくは88〜100質量%、更に好ましくは90〜99.5質量%、更に好ましくは92〜99質量%である、<1>〜<9>のいずれかに記載の油脂組成物。
<11>ランダルエステル交換油脂を含有する、<1>〜<10>のいずれかに記載の油脂組成物。
<12>ランダムエステル交換油脂が、酸触媒及びアルカリ触媒から選ばれる1種又は2種以上、好ましくはアルカリ触媒から選ばれる1種又は2種以上、より好ましくはアルカリ金属又はその合金、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酸化物又は水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシドから選ばれる1種又は2種以上、更に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムメチラートから選ばれる1種又は2種以上、更に好ましくはナトリウムエチラート、カリウムメチラート又はこれらの組み合わせを用いた油脂間のランダムエステル交換反応により得られたものである、<1>〜<11>のいずれかに記載の油脂組成物。
<13>ランダムエステル交換油脂を好ましくは33〜100質量%、より好ましくは35〜100質量%、更に好ましくは50〜100質量%、更に好ましくは70〜100質量%、更に好ましくは90〜100質量%含有する、<1>〜<12>のいずれかに記載の油脂組成物。
<14>抗酸化剤を、好ましくは0.01〜2質量%、より好ましくは0.01〜1質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%含有する、<1>〜<13>のいずれかに記載の油脂組成物。
<15>抗酸化剤が、天然抗酸化剤、レシチン、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ジブチルヒドロキシトルエン及びブチルヒドロキシアニソールから選ばれる1種又は2種以上であり、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビルパルミテートから選ばれる1種又は2種以上であり、更に好ましくはトコフェロールとアスコルビルパルミテートの併用である、<1>〜<14>のいずれかに記載の油脂組成物。
<16><1>〜<15>のいずれかに記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
<17>加熱調理用油脂としての<16>に記載の使用。
<18>揚げ物の調理用油脂としての<16>に記載の使用。
〔分析方法〕
(i)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
(ii)油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
(iii)油脂のグリセリド分子種組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約5mgとアセトン3mLを加えて振とうし、サンプルを調整した。JOS,60(9)、451(2011)に従い、HPLC−CADに供して分析した。
<HPLC条件>
装置:日立高速液体クロマトグラフHTAシステム L−2000シリーズ
ディテクター:ESA Corona CAD
カラム:Develosil C30−UG−5
オーブン温度:40℃
溶離液:アセトン/アセトニトリル=70/30
流量:1mL/分
〔泡立ち試験〕
レシチンを0.1%添加した各油脂組成物10gを100m目盛付き試験管に入れ、油面の目盛りを読んだ。試験管をオイルバスで加熱し、試験管内の油温が170℃に到達したところで、7mm角に切ったサツマイモを投入した。発生した泡が到達した目盛りを読み、ここから初期の油面の目盛りを引いて、泡立ち(mL)とした。
〔低温耐性の評価〕
5℃で1日保存した際の外観をパネル5名が下記の評価基準で評価し、その平均値を耐冷性の評点とした。
(低温耐性)
3:良好
2:やや劣り、若干霞がかっている
1:劣り、白濁している
〔原料油脂〕
油脂A〜Eとして、表1の組成を持つ油脂(油脂A:菜種サラダ油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂B:大豆サラダ油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂C:精製サフラワー油(日清オイリオグループ株式会社)、油脂D:精製亜麻仁油(サミット製油株式会社))、油脂E:精製パームオレイン(日清オイリオグループ株式会社)を用いた。
Figure 0006022923
試験例1
〔油脂組成物1の調製〕
4ツ口フラスコに、表2に示した比率で原料油脂を配合し、110℃に昇温して減圧下で脱水した後、触媒としてナトリウムメチラートを原料油脂の0.1質量%添加して、減圧下で2.5時間エステル交換反応を行った(化学法)。得られたエステル交換反応物を中和(10%クエン酸水溶液を添加)した後、水洗(蒸留水3回、遠心分離にて油層と水層を分離)を行い、次いで、活性白土(ガレオンアースV2R、水澤化学工業)を接触させ、脱色油を得た。さらに、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂組成物1を得た。
〔油脂組成物2の調製〕
4ツ口フラスコに、表2に示した比率で原料油脂を配合し、触媒として固定化Candida sp.由来リパーゼを原料油脂の10質量%添加して、50℃に昇温し、常圧で10時間エステル交換反応を行った(酵素法)。得られたエステル交換反応物から固定化酵素を濾別した後、水洗(蒸留水3回、遠心分離にて油層と水層を分離)を行い、次いで、活性白土(ガレオンアースV2R、水澤化学工業)を接触させ、脱色油を得た。さらに、水蒸気を接触させ脱臭を行い、油脂組成物2を得た。
〔油脂組成物3の調製〕
油脂Aを油脂組成物3とした。
表2に、油脂組成物1〜3のグリセリド組成、脂肪酸組成、及びグリセリド分子種の組成を示す。また、各油脂組成物について、前記〔泡立ち試験〕及び〔低温耐性の評価〕を行った。結果を表2に示す。
Figure 0006022923
表2より明らかなように、油脂中、構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25%より多く、且つ油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上である本発明の油脂組成物1は、油脂組成物2に比べ、加熱時の泡立ちが大幅に抑制されることが確認された。油脂組成物1の泡立ちは、一般に加熱調理に用いられる油脂組成物3より少なかった。また、油脂組成物1は、保存時の結晶化による外観の低下を生じ難いことが確認された。
試験例2
〔油脂組成物4〜9、11〜12、20〜22の調製〕
4ツ口フラスコに、表3に示した比率で原料油脂を配合し、油脂組成物1の調製と同様にして、油脂組成物4〜9、11〜12、20〜22を得た。
〔油脂組成物10の調製〕
油脂組成物8と油脂組成物9を、油脂組成物8:油脂組成物9=57:43の比率で配合し、油脂組成物10とした。
〔油脂組成物13〜19の調製〕
表3に示した比率で原料油脂を配合し、油脂組成物13〜19とした。
表3に、各油脂組成物のグリセリド組成、脂肪酸組成、及びグリセリド分子種の組成を示す。また、各油脂組成物について、前記〔泡立ち試験〕及び〔低温耐性の評価〕を行った。結果を表3に示す。
Figure 0006022923
表3より明らかなように、本発明の油脂組成物4〜12は、比較例の油脂組成物13〜22と比べ、泡立ち難いことが確認された。また、油脂組成物4〜12は、保存時の結晶化による外観の低下を生じ難いことが確認された。

Claims (6)

  1. 次の(1)〜(4):
    (1)油脂を構成する脂肪酸中のα−リノレン酸の含有量が15〜45質量%、
    (2)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が25質量%以上、
    (3)油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量の比(含有質量比)[(monoALA)/(triALA)]が3以上、及び
    (4)油脂を構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の合計含有量が15質量%以下、
    を満たす油脂を含有する油脂組成物。
  2. 油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基1つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基2つからなるトリアシルグリセロール(monoALA)の含有量が、30〜60質量%である請求項1記載の油脂組成物。
  3. 油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基2つとα−リノレン酸以外の脂肪酸残基1つからなるトリアシルグリセロール(diALA)の含有量に対する、油脂中の構成脂肪酸がα−リノレン酸残基のみからなるトリアシルグリセロール(triALA)の含有量の比(含有質量比)[(triALA)/(diALA)]が0.3以下である、請求項1又は2記載の油脂組成物。
  4. 油脂の78〜100質量%がトリアシルグリセロールである請求項1〜3のいずれか1項に記載の油脂組成物。
  5. ランダエステル交換油脂を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の油脂組成物。
  6. 油脂中、ランダムエステル交換油脂を33〜100質量%含有する請求項記載の油脂組成物。
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