JP6017217B2 - 再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物、粘着シート、及び、光学部材 - Google Patents
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Description
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(E)中のRPは、炭素数1から18の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。]
[式(b)中のR3は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R4は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
[式(c)中のR5は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R6は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
[式(d)中のR7は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R8は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
前記アクリルエマルション系重合体は、原料モノマーとして、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(i)、及びカルボキシル基含有不飽和モノマー(ii)から構成される重合体である。前記アクリルエマルション系重合体は、単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。なお、本発明では、「(メタ)アクリル」とは「アクリル」及び/又は「メタクリル」のことをいう。
前記ラジカル重合性官能基を含む反応性乳化剤(以下、「反応性乳化剤」と称する)は、分子中(1分子中)に少なくとも1つのラジカル重合性官能基を含む乳化剤である。前記反応性乳化剤としては、特に限定されず、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ビニルエーテル基(ビニルオキシ基)、アリルエーテル基(アリルオキシ基)等のラジカル重合性官能基を有する種々の反応性乳化剤から、1種又は2種以上を選択して使用できる。前記反応性乳化剤を用いることにより、乳化剤が重合体中にとりこまれ、乳化剤由来の汚染が低減するため好ましい。
更に、反応性乳化剤を用いて単量体混合物を乳化重合する際、pH調整を行うため、必要に応じてpH緩衝剤を併用してもよい。pH緩衝剤としては、pH緩衝作用を有するものであれば特に制限されないが、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム、蟻酸ナトリウム、ギ酸アンモニウム等が挙げられる。
本発明の粘着シートは、前記アクリルエマルション系重合体が、重合開始剤を用いて重合された重合体であることが好ましい。前記の本発明のアクリルエマルション系重合体のエマルション重合に用いる重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル、2,2´−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロライド、2,2´−アゾビス[2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジヒドロクロライド、2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二硫酸塩、2,2´−アゾビス(N,N´−ジメチレンイソブチルアミジン)などのアゾ系重合開始剤;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの過硫酸塩;ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化水素などの過酸化物系重合開始剤;過酸化物と還元剤との組み合わせによるレドックス系開始剤、例えば、過酸化物とアスコルビン酸との組み合わせ(過酸化水素水とアスコルビン酸との組み合わせ等)、過酸化物と鉄(II)塩との組み合わせ(過酸化水素水と鉄(II)塩との組み合わせ等)、過硫酸塩と亜硫酸水素ナトリウムとの組み合わせによるレドックス系重合開始剤などを用いることができる。
また、本発明の粘着シートは、前記アクリルエマルション系重合体が、連鎖移動剤を用いて重合された重合体であることが好ましい。前記連鎖移動剤としては、例えば、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、ターピノーレン等のテルペン系化合物を好ましく用いることができる。また、チオール基や水酸基を有する化合物も一般に知られている。
アクリルエマルション系重合体:約0.1gを採取し、平均孔径0.2μmの多孔質テトラフルオロエチレンシート(商品名「NTF1122」、日東電工株式会社製)に包んだ後、凧糸で縛り、その際の重量を測定し、該重量を浸漬前重量とする。なお、該浸漬前重量は、アクリルエマルション系重合体(上記で採取したもの)と、テトラフルオロエチレンシートと、凧糸の総重量である。また、テトラフルオロエチレンシートと凧糸の合計重量も測定しておき、該重量を包袋重量とする。
次に、上記のアクリルエマルション系重合体をテトラフルオロエチレンシートで包み凧糸で縛ったもの(「サンプル」と称する)を、酢酸エチルで満たした50ml容器に入れ、23℃にて7日間静置する。その後、容器からサンプル(酢酸エチル処理後)を取り出して、アルミニウム製カップに移し、130℃で2時間、乾燥機中で乾燥して酢酸エチルを除去した後、重量を測定し、該重量を浸漬後重量とする。そして、下記の式から溶剤不溶分を算出する。
溶剤不溶分(重量%)=(a−b)/(c−b)×100 (1)
(式(1)において、aは浸漬後重量であり、bは包袋重量であり、cは浸漬前重量である。)
GPC測定は、東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8220GPC」を用いて行い、ポリスチレン換算値にて分子量を求める。測定条件は下記の通りである。
サンプル濃度:0.2重量%(THF溶液)
サンプル注入量:10μl
溶離液:THF
流速:0.6ml/min
測定温度:40℃
カラム:
サンプルカラム;TSKguardcolumn SuperHZ−H 1本+TSKgel SuperHZM−H 2本
リファレンスカラム;TSKgel SuperH−RC 1本
検出器:示差屈折計
本発明においては、架橋剤を配合することができるが、好ましくは、非水溶性の化合物であり、分子中(1分子中)にカルボキシル基と反応しうる官能基を2個以上(例えば、2〜6個)有する架橋剤(非水溶性架橋剤)であり、より好ましくは、1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数は3〜5個である。1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数が多くなるほど、粘着剤組成物が密に架橋する(即ち、粘着剤層を形成するポリマーの架橋構造が密になる)。このため、粘着剤層形成後の粘着剤層のぬれ広がりを防ぐことが可能となる。また、粘着剤層を形成するポリマーが拘束されるため、粘着剤層中の官能基(カルボキシル基)が被着体面に偏析して、粘着剤層と被着体との剥離力(粘着力)が経時で上昇することを防ぐことが可能となる。一方、1分子中のカルボキシル基と反応しうる官能基の個数が6個を超えて多すぎる場合には、ゲル化物が生じる場合がある。
同重量の水(25℃)と架橋剤を、攪拌機を用いて回転数300rpm、10分の条件で混合し、遠心分離により水相と油相に分ける。次いで、水相を採取し120℃で1時間乾燥して、乾燥減量から水相中の不揮発分(水100重量部に対する不揮発成分の重量部)を求める。
非水溶性架橋剤の有するカルボキシル基と反応しうる官能基のモル数=[非水溶性架橋剤の配合量(配合量)]/[官能基当量]=4/110
例えば、非水溶性架橋剤として、エポキシ当量が110(g/eq)のエポキシ系架橋剤を4g添加(配合)する場合、エポキシ系架橋剤の有するエポキシ基のモル数は、例えば、以下のように算出できる。
エポキシ系架橋剤の有するエポキシ基のモル数=[エポキシ系架橋剤の配合量(配合量)]/[エポキシ当量]=4/110
本発明の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物においては、イオン性化合物を必須成分として含有する。前記イオン性化合物としては、帯電防止性を付与できるものであれば、特に制限なく使用できるが、例えば、イオン液体や、アルカリ金属塩等が、より好ましい。これらのイオン性化合物を含有することにより、優れた帯電防止性を付与することができる。また、これらの化合物は、単独で証してもよく、2種以上を混合(たとえば、イオン液体アルカリ金属塩の組み合わせなど)して、使用してもよい。
本発明におけるイオン液体とは、25℃で液状を呈する溶融塩(イオン性化合物)をいい、特に限定されないが、優れた帯電防止能が得られる理由から、下記式(A)〜(E)で表される有機カチオン成分と、アニオン成分からなるものが好ましく用いられる。
メトキシエチル)アンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−Nメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、グリシジルトリメチルアンモニウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、テトラオクチルホスホニウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラオクチルホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−エチル−N−ノニルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ブチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−プロピル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ブチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N−ペンチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジメチル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリメチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−メチル−N−ヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルプロピルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリエチルヘプチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−エチルアンモニウムビス(トリフルオロメダンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N−ブチル−N−へキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジプロピル−N,N−ジヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N,N−ジブチル−N−メチル−N−ヘキシルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリオクチルメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、N−メチル−N−エチル−N−プロピル−N−ペンチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1−ブチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−ブチル−3−メチルピリジニウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム(トリフルオロメタンスルホニル)トリフルオロアセトアミド、N−エチル−N−メチルモルフォリニウムチオシアネート、4−エチル−4−メチルモルフォリニウムメチルカーボネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムチオシアネート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(フルオロフルホニル)イミド、トリエチルスルホニウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドなどがあげられる。
前記アルカリ金属塩は、イオン解離性が高いため、微量の添加量でも優れた帯電防止能を発現する点で、好ましい。前記アルカリ金属塩としては、たとえば、Li+、Na+、K+よりなるカチオンと、Cl−、Br−、I−、AlCl4 −、Al2Cl7 −、BF4 −、PF6 −、SCN−、ClO4 −、NO3 −、CH3COO−、C9H19COO−、CF3COO−、C3F7COO−、CH3SO3 −、CF3SO3 −、C4F9SO3 −、C2H5OSO3 −、C6H13OSO3 −、C8H17OSO3 −、(CF3SO2)2N−、(C2F5SO2)2N−、(C3F7SO2)2N−、(C4F9SO2)2N−、(CF3SO2)3C−、AsF6 −、SbF6 −、NbF6 −、TaF6 −、F(HF)n −、(CN)2N−、(CF3SO2)(CF3CO)N−、(CH3)2PO4 −、(C2H5)2PO4 −、CH3(OC2H4)2OSO3 −、C6H4(CH3)SO3 −、(C2F5)3PF3 −、CH3CH(OH)COO−、及び、(FSO2)2N−よりなるアニオンから構成される金属塩が好適に用いられる。より好ましくは、LiBr、LiI、LiBF4、LiPF6、LiSCN、LiClO4、LiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、Li(FSO2)2N、Li(CF3SO2)3Cなどのリチウム塩、さらに好ましくはLiCF3SO3、Li(CF3SO2)2N、Li(C2F5SO2)2N、Li(C3F7SO2)2N、Li(C4F9SO2)2N、Li(FSO2)2N、Li(CF3SO2)3Cが用いられる。これらのアルカリ金属塩は単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
本発明の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物は、上述の通り、前記アクリルエマルション系重合体、架橋剤、及び、イオン性化合物を必須の成分として含有する。さらに、必要に応じて、その他の各種添加剤を含有してよい。
前記水分散型アクリル系粘着剤組成物には、更に、エーテル基含有ポリシロキサン(アルキレンオキシド含有ポリシロキサン)を含有することができる。前記エーテル基含有ポリシロキサン(アルキレンオキシド含有ポリシロキサン)を含有することにより、より優れた帯電防止性が発現できる。帯電防止性が発現されるメカニズムの詳細は定かでないが、エーテル基は、空気中の水分と親和性が高いため、空気中への電荷の移動が容易に起こり易く、また、エーテル基は分子運動の自由度が高く、剥離時に生じる電荷を空気中へ効率的に移動し易いため、優れた帯電防止性が発現されているものと推察される。なお、シリコーン(ポリシロキサン)骨格は、低表面張力のため少量でも高い界面吸着性を持つので、被着体(被保護体)から粘着シートを剥離する際に被着体表面へ均一に微量転写でき、被着体表面に生じた電荷の移動を効率的に起こすことができ、優れた帯電防止性が発現される。
本発明の粘着剤層(粘着シート)は、前記再剥離性水分散型アクリル系粘着剤組成物により形成される。粘着剤層の形成方法は特に限定されず、公知慣用の粘着剤層の形成方法を用いることができる。粘着剤層の形成は、基材又は剥離フィルム(剥離ライナー)上に、前記粘着剤組成物を塗布した後、乾燥することより形成することができる。なお、粘着剤層を剥離(離型)フィルムに形成した場合には、前記粘着剤層を、基材に貼り合せて転写する。
(モノマーエマルションの調製:EM仕込)
容器に、水90重量部、及び、表1に示すように、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)92重量部、アクリル酸(AA)4重量部、メタクリル酸メチル(MMA)4重量部、反応性ノニオンアニオン系乳化剤(第一工業製薬(株)製、商品名「アクアロンHS−1025」)2重量部を配合した後、ホモミキサーにより攪拌混合し、モノマーエマルションを調製した。
次いで、冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器に、水50重量部、重合開始剤(過硫酸アンモニウム)0.07重量部を添加し、75℃に加熱した後、攪拌しながら前記モノマーエマルションを3時間かけて添加し、更に75℃で3時間反応させた。次いで、これを30℃に冷却して、濃度10重量%のアンモニア水を加えてpH8に調整して、アクリルエマルション系重合体の水分散液(アクリルエマルション系重合体の濃度:40重量%、平均粒子径:531nm)を調製した。
前記アクリルエマルション系重合体の水分散液に、アクリルエマルション系重合体(固形分)100重量部に対して、非水溶性架橋剤であるエポキシ系架橋剤[三菱ガス化学(株)製、商品名「TETRAD−C」、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、エポキシ当量:110、官能基数:4]1.8重量部、帯電防止剤であるイオン液体[第一工業製薬(株)製、商品名「エレクセルAS−110」、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビスフルオロスルフォニルイミド、有効成分100重量%]1重量部、エーテル基含有ポリシロキサン[信越シリコーン(株)製、商品名「KF−353」、有効成分100重量%]0.32重量部を、攪拌機を用いて、23℃、300rpm、10分の攪拌条件で攪拌混合し、再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を調製した。
さらに、前記再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を、PETフィルム(三菱樹脂(株)製、商品名「T100M38」、厚さ:38μm)のコロナ処理面上に、テスター産業(株)製アプリケーターを用いて、乾燥後の厚さが15μmとなるように塗布(コーティング)し、その後、熱風循環式オーブンで、120℃で2分間乾燥させ、さらにその後、室温で1週間養生(エージング)して、粘着シートを得た。
表1及び2に示すように、配合内容や配合量等を変更し、実施例1と同様にして再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を調製した。なお、表中に記載のない添加剤については、実施例1と同様の配合量で調製した。また、前記再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物を用い、実施例1と同様にして、粘着シートを得た。
容器に、水90重量部、及び、表1に示すように、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)92重量部、アクリル酸(AA)4重量部、メタクリル酸メチル(MMA)4重量部、反応性ノニオンアニオン系乳化剤(第一工業製薬(株)製、商品名「アクアロンHS−1025」)2重量部を配合した後、ホモミキサーにより攪拌混合し、モノマーエマルションを調製した。
表1に示すように、原料モノマー及び配合量等を変更し、重合開始剤の量を0.15重量部に変更した以外は、実施例4と同様にして、モノマーエマルションを調製した。なお、表中に記載のない添加剤については、実施例1と同様の配合量で調製した。また、前記モノマーエマルションを用い、実施例1と同様にして、水分散型アクリル系粘着剤組成物(粘着剤組成物)および粘着シートを得た。
(モノマーエマルションの調製:EM仕込)
容器に、水90重量部、及び、表1に示すように、アクリル酸2−エチルヘキシル(2EHA)92重量部、アクリル酸(AA)4重量部、メタクリル酸メチル(MMA)4重量部、反応性ノニオンアニオン系乳化剤(第一工業製薬(株)製、商品名「アクアロンHS1025」)2重量部、連鎖移動剤(n−ラウリルメルカプタン)0.05重量部を配合した後、ホモミキサーにより攪拌混合し、モノマーエマルションを調製した。
次いで、冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器に、水50重量部、重合開始剤(過硫酸アンモニウム)0.7重量部を添加し、75℃に加熱した後、攪拌しながら前記モノマーエマルションを3時間かけて添加し、更に75℃で3時間反応させた。次いで、これを30℃に冷却して、濃度10重量%のアンモニア水を加えてpH8に調整して、アクリルエマルション系重合体の水分散液(アクリルエマルション系重合体の濃度:42重量%、平均粒子径:300nm)を調製した。
実施例および比較例で得られた水分散型アクリル系粘着剤組成物および粘着シートについて、下記の測定方法により評価を行った。なお、評価結果については、アクリルエマルション系重合体の平均粒子径については表1に、低湿剥離帯電防止性については表3に示した。
前記エマルションの平均粒子径の測定には、BECKMANCOULTER社製 LS1332レーザ散乱回折法粒度分布測定装置を用いた。ポンプスピードは30%、測定時間は90秒で行った。10倍希釈したエマルション粘着剤をセットし測定を行った。
作製した粘着シートを幅70mm、長さ130mmのサイズにカットし、セパレータを剥離した後、あらかじめ除電しておいたアクリル板(三菱レイヨン社製、アクリライト、厚み:1mm、幅:70mm、長さ:100mm)に貼り合わせた偏光板(日東電工(株)製、高極性かつ平滑な被着体である商品名「SEG1425DU(表3中の「DU」、Ra=12)」と、低極性かつ粗面な被着体である「SEG1425AGS2B(表3中の「S2B」、Ra=356)」表面に、片方の端部が30mmはみ出すようにハンドローラーにて圧着した。続いて、20℃×25±2%RHの環境下に一日放置した後、図1に示すように所定の位置にサンプルをセットする。30mmはみ出した片方の端部を自動巻取り機に固定し、剥離角度150°、剥離速度30m/min(高速剥離)となるように剥離した。このときに発生する偏光板表面の電位を所定の位置に固定してある電位測定機(春日電機社製、KSD−0103)にて測定した。サンプルと電位測定機との距離は、アクリル板表面測定時100mmとした。なお、測定は20℃×25±2%RHの環境下で行った。なお、前記「高極性の被着体」とは、トリアセチルセルロース表面などの23℃×50%RHの雰囲気下で、約1.9μLの蒸留水を滴下し、液滴の滴下から1秒後の被着面と液滴端部の接線とからなる角度(水接触角)を測定すると、30〜50°の状態を有する被着面を有するものを意味し、低極性の被着体とは、シリカ粒子やポリマーを含有するハードコート表面などの上記条件で測定された水接触角が55〜80°の状態を有する被着面を有するものを意味する。
2EHA:アクリル酸2−エチルヘキシル
AA:アクリル酸
MMA:メタクリル酸メチル
HS−1025:第一工業製薬(株)製、商品名「アクアロンHS−1025」、(反応性ノニオンアニオン系乳化剤)
T/C:三菱ガス化学(株)製、商品名「TETRAD−C」、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、エポキシ当量:110、官能基数:4(非水溶性架橋剤)
AS−110:第一工業製薬(株)製、商品名「エレクセルAS−110」、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビスフルオロスルフォニルイミド(イオン液体)
LiCF3SO3:トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、有効成分50重量%(フッ素含有のアルカリ金属塩)
KF−353:信越シリコーン(株)製、商品名「KF−353」(エーテル基含有ポリシロキサン、有効成分100重量%)
2 粘着シート
3 偏光板
4 アクリル板
5 サンプル固定台
Claims (15)
- 原料モノマーとして、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを70〜99.5重量%、及び、カルボキシル基含有不飽和モノマーを0.5〜10重量%から構成されるアクリルエマルション系重合体、架橋剤、及び、イオン性化合物を含有し、
前記アクリルエマルション系重合体の平均粒子径が、130〜600nmであり、
前記イオン性化合物が、イオン液体及び/又はアルカリ金属塩であり、
前記アルカリ金属塩が、Li + 、Na + 、K + よりなるカチオンと、Cl − 、Br − 、I − 、AlCl 4 − 、Al 2 Cl 7 − 、BF 4 − 、PF 6 − 、SCN − 、ClO 4 − 、NO 3 − 、C 9 H 19 COO − 、CF 3 COO − 、C 3 F 7 COO − 、CH 3 SO 3 − 、CF 3 SO 3 − 、C 4 F 9 SO 3 − 、C 2 H 5 OSO 3 − 、C 6 H 13 OSO 3 − 、C 8 H 17 OSO 3 − 、(CF 3 SO 2 ) 2 N − 、(C 2 F 5 SO 2 ) 2 N − 、(C 3 F 7 SO 2 ) 2 N − 、(C 4 F 9 SO 2 ) 2 N − 、(CF 3 SO 2 ) 3 C − 、AsF 6 − 、SbF 6 − 、NbF 6 − 、TaF 6 − 、F(HF) n − 、(CN) 2 N − 、(CF 3 SO 2 )(CF 3 CO)N − 、(CH 3 ) 2 PO 4 − 、(C 2 H 5 ) 2 PO 4 − 、CH 3 (OC 2 H 4 ) 2 OSO 3 − 、C 6 H 4 (CH 3 )SO 3 − 、(C 2 F 5 ) 3 PF 3 − 、CH 3 CH(OH)COO − 、及び、(FSO 2 ) 2 N − よりなるアニオンから構成され、
前記イオン液体が、イミド基を有するアニオン、スルホニル基を有するアニオン、及び、フルオロアルキル基を有するアニオンの少なくとも1種のアニオンを含有することを特徴とする再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。 - 前記イオン液体が、下記式(A)〜(E)で表わされるカチオンからなる群より選択される少なくとも1種のカチオンを含有することを特徴とする請求項1に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
[式(A)中のRaは、炭素数4から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、RbおよびRcは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。但し、窒素原子が2重結合を含む場合、Rcはない。]
[式(B)中のRdは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Re、Rf、およびRgは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。]
[式(C)中のRhは、炭素数2から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよく、Ri、Rj、およびRkは、同一または異なって、水素または炭素数1から16の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。]
[式(D)中のZは、窒素、硫黄、またはリン原子を表し、Rl、Rm、Rn、およびRoは、同一または異なって、炭素数1から20の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。但しZが硫黄原子の場合、Roはない。]
[式(E)中のRPは、炭素数1から18の炭化水素基を表し、前記炭化水素基の一部がヘテロ原子で置換された官能基であってもよい。] - 前記イオン液体のカチオンが、含イミダゾリウム塩型、含ピリジニウム塩型、含モルフォリニウム塩型、含ピロリジニウム塩型、含ピペリジニウム塩型、含アンモニウム塩型、含ホスホニウム塩型、及び、含スルホニウム塩型からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 前記イオン液体が、下記式(a)〜(d)で表わされるカチオンからなる群より選択される少なくとも1種のカチオンを含有することを特徴とする請求項2又は3に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
[式(a)中のR1は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R2は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
[式(b)中のR3は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R4は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
[式(c)中のR5は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R6は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。]
[式(d)中のR7は、水素または炭素数1から3の炭化水素基を表し、R8は、水素または炭素数1から7の炭化水素基を表す。] - 前記アクリルエマルション系重合体(固形分)100重量部に対して、前記イオン性化合物を0.1〜3重量部含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 前記アクリルエマルション系重合体(固形分)100重量部に対して、エーテル基含有ポリシロキサンを0.2〜1重量部含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物の製造方法であって、
前記アクリルエマルション系重合体が、分子中にラジカル重合性官能基を含む反応性乳化剤を用いて重合された重合体であることを特徴とする再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物の製造方法。 - 前記アクリルエマルション系重合体が、前記原料モノマーから形成されるモノマーエマルションを全量滴下により重合させたものであることを特徴とする請求項7に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物の製造方法。
- 前記架橋剤が、分子中にカルボキシル基と反応しうる官能基を2個以上有する非水溶性架橋剤を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物。
- 前記アクリルエマルション系重合体が、前記原料モノマーの総量100重量部に対して、重合開始剤を0.01〜1重量部用いて重合された重合体であることを特徴とする請求項7又は8に記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物の製造方法。
- 前記アクリルエマルション系重合体が、連鎖移動剤を用いて重合された重合体であることを特徴とする請求項7、8、及び、10のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物の製造方法。
- 基材の少なくとも片面側に、請求項1〜6、及び、9のいずれかに記載の再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物から形成された粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
- 光学部材用の表面保護フィルムであることを特徴とする請求項12に記載の粘着シート。
- 請求項12又は13に記載の粘着シートの製造方法であって、
前記原料モノマーを撹拌・混合して、モノマーエマルションを調製する工程と、
前記モノマーエマルションを全量滴下し、重合反応することにより、前記アクリルエマルション系重合体を調製する工程と、を含むことを特徴とする粘着シートの製造方法。 - 請求項12又は13に記載の粘着シートを貼付した光学部材。
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EP2562228A4 (en) * | 2010-04-20 | 2014-01-15 | Nitto Denko Corp | WATER DISPERSIBLE ACRYLIC ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM THEREOF |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020512306A (ja) * | 2017-03-02 | 2020-04-23 | 日東電工株式会社 | イオン組成物およびそれらの関連用途 |
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