JP6016949B2 - 難燃性粘着剤組成物、難燃熱伝導性粘着剤組成物及び粘着シート - Google Patents
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Description
(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価は、水酸基含有単量体の仕込み量比により調整できる。
(理論水酸基価)
(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価は、理論水酸基価=[全仕込み単量体1g中の水酸基含有単量体の仕込み質量]/[水酸基含有単量体の分子量]×[KOHの分子量]×1000 の計算式によって求めた。
UL94垂直燃焼試験法に準じ、合否判定を行った。
JIS−Z−1528に準じ、被着体としてSUS304(表面BA処理)板を用いて、180°粘着力(N/10mm幅)を測定した。
JIS−Z−1541に準じ、裏打ちを為接着処理されたアルミニウム(0.130mm厚)、被着体としてSUS304(表面BA処理)板を用いて、90°粘着力(N/10mm幅)を測定した。
JIS−Z−1528に準じ、裏打ちを為接着処理されたアルミニウム(0.130mm厚)、被着体として耐水研磨紙で研磨したステンレス板を用いて、貼り付け面積を20mm×20mmとし、所定温度雰囲気で4.9Nの荷重を垂直にかけ、1時間放置後の落下の有無を測定した。
SUS製のL型金具(1片30mm、厚さ3mm、質量約30g)を、テープサンプル20mm×20mmで被着体(アルミ板)に貼り付け、所定度雰囲気下で荷重200gを架け、24時間後の落下の有無を測定した。
シートサンプルを23℃±2℃の雰囲気温度で、迅速熱伝導率計(京都電子工業社製、商品名QTM500)を用いて測定した。
(アクリルシロップ1の調製)
攪拌機、還流冷却器、温度計、UVランプ及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート70部、メチルアクリレート10部、4−ヒドロキシブチルアクリレート20部、光重合開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)0.01部、連鎖移動剤としてn−ドデシルメルカプタン0.01部を入れ、窒素雰囲気下でUV光を照射してアクリルシロップ1[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:77.9]を得た。アクリルシロップ1中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約13%、重量平均分子量は約150万であった。
このアクリルシロップ1に対して、架橋剤としてヘキサンジオールジアクリレート(新中村化学工業社製、商品名NKエステルA−HD−N)0.1部、光重合開始剤(BASFジャパン社製、商品名ダロキュア1173)0.8部、難燃剤としてポリ燐酸アンモニウム(チッソ社製、商品名テラージュC30)50部を添加して均一に撹拌した。撹拌混合時に混入した空気泡を脱泡操作により除去して、UV硬化型難燃性粘着剤組成物1を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物1を、レーヨン紙14g/m2(MR原紙、三木特殊製紙社製)を基材とし、その両面に硬化後の厚さが0.15mmになるように塗工し、その上を離型剤表面処理した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムで被覆し、紫外線を照射して難燃性両面粘着シート1を得た。
(アクリルシロップ2の調製)
4−ヒドロキシエチルアクリレート20部に代えて2−ヒドロキシエチルアクリレート20部を用いたこと以外は、実施例1のアクリルシロップ1と同様にして、アクリルシロップ2[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:96.7]を得た。アクリルシロップ2中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約13%、重量平均分子量は約150万であった。
アクリルシロップ2を用いたこと以外は、実施例1のUV硬化型難燃性粘着剤組成物1と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物2を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物2を用いたこと以外は、実施例1の粘着シート1と同様にして、難燃性両面粘着シート2を得た。
(アクリルシロップ3の調製)
2−エチルヘキシルアクリレートの量を60部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの量を30部に変更したこと以外は、実施例2のアクリルシロップ2と同様にして、アクリルシロップ3[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:145.1]を得た。アクリルシロップ3中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約13%、重量平均分子量は約150万であった。
アクリルシロップ3を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を40部に変更したこと以外は、実施例2のUV硬化型難燃性粘着剤組成物2と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物3を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物3を用いたこと以外は、実施例2の粘着シート2と同様にして、難燃性両面粘着シート3を得た。
(アクリルシロップ4の調製)
2−エチルヘキシルアクリレートの量を55部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの量を30部に変更し、さらにアクリロイルモルフォリン(興人社製、商品名ACMO)5部も用いたこと以外は、実施例2のアクリルシロップ2と同様にして、アクリルシロップ3[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:145.1]を得た。アクリルシロップ3中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約13%、重量平均分子量は約150万であった。
アクリルシロップ4を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を40部に変更し、さらに粘着付与剤としてテルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル社製、商品名YSポリスターN−125)5部も添加したこと以外は、実施例2のUV硬化型難燃性粘着剤組成物2と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物4を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物4を用いたこと以外は、実施例2の粘着シート2と同様にして、難燃性両面粘着シート4を得た。
(アクリルシロップ5の調製)
2−エチルヘキシルアクリレートの量を40部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの量を50部に変更したこと以外は、実施例2のアクリルシロップ2と同様にして、アクリルシロップ5[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:241.8]を得た。アクリルシロップ5中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約10%、重量平均分子量は約130万であった。
アクリルシロップ5を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を30部に変更したこと以外は、実施例2のUV硬化型難燃性粘着剤組成物2と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物5を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物5を用いたこと以外は、実施例2の粘着シート2と同様にして、難燃性両面粘着シート5を得た。
(UV硬化型難燃性粘着剤組成物6の調製)
実施例3のアクリルシロップ3を用い、且つ難燃剤としてリン酸メラミン(三和ケミカル社製、商品名MPP−B)25部、硫酸メラミン(三和ケミカル社製、商品名アピノン901)25部、芳香族縮合リン酸エステル(大八化学工業社製、商品名PX200)10部を用いたこと以外は、実施例3のUV硬化型難燃性粘着剤組成物3と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物6を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物6を用いたこと以外は、実施例3の粘着シート3と同様にして、難燃性両面粘着シート6を得た。
(UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物7の調製)
実施例3のアクリルシロップ3を用い、さらに熱伝導剤として平均粒径15μmの水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)100部、体積平均粒径40〜70μmの酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ社製、商品名RF−98)50部も添加したことこと以外は、実施例3のUV硬化型難燃性粘着剤組成物3と同様にして、UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物7を得た。
上記UV硬化型アクリル系粘着剤組成物7を、表面を離型剤処理した厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に硬化後の厚さが0.25mmになるように塗工し、その上に厚さ50μmのPETフィルムで被覆し、紫外線を照射して難燃熱伝導性両面粘着シート7を得た。
(UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物8の調製)
実施例4のアクリルシロップ4を用い、さらに熱伝導剤として平均粒径15μmの水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)100部、体積平均粒径40〜70μmの酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ社製、商品名RF−98)50部、さらに粘着付与剤としてテルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル社製、商品名YSポリスターN−125)5部も添加したことこと以外は、実施例4のUV硬化型難燃性粘着剤組成物4と同様にして、UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物8を得た。
UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物8を用いたこと以外は、実施例7の粘着シート7と同様にして、難燃熱伝導性両面粘着シート8を得た。
(溶剤型アクリル粘着剤1の合成)
冷却管、撹拌機、温度計を備えた反応容器内で、2−エチルヘキシルアクリレート60部、アクリル酸メチル10部、2−ヒドロキシエチルアクリレート30部、及び、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、酢酸エチル100部に溶解した。窒素置換後、68℃で4時間重合し、さらに追加の2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を添加して80℃で2時間重合し、溶剤型アクリル粘着剤1[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:145.1]を得た。溶剤型アクリル粘着剤1中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約50%、重量平均分子量は約80万であった。
溶剤型アクリル粘着剤1のアクリル酸エステル共重合体の固形分100部に対し、難燃剤としてポリリン酸アンモニウム(チッソ社製、商品名テラージュC30)50部、イソシアネート系硬化剤(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)0.2部及び希釈溶剤として酢酸エチルを添加して均一に撹拌し、溶剤型難燃性粘着剤組成物1を得た。
溶剤型難燃性粘着剤組成物1を、剥離紙上に乾燥後の厚みが65μmになるように塗工し、乾燥した後、レーヨン紙14g/m2(MR原紙:三木特殊製紙社製)の両面に積層して、難燃性両面粘着シート9を得た。
<アクリルシロップC1の調製>
2−エチルヘキシルアクリレートの量を85部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの量を5部に変更したこと以外は、実施例2のアクリルシロップ2と同様にして、アクリルシロップC1[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:24.2]を得た。アクリルシロップC1中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約15%、重量平均分子量は約130万であった。
アクリルシロップC1を用いたこと以外は、実施例2のUV硬化型難燃性粘着剤組成物2と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C1を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C1を用いたこと以外は、実施例2の粘着シート2と同様にして、両面粘着シートC1を得た。
(UV硬化型難燃性粘着剤組成物C2の調製)
比較例1のアクリルシロップC1を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を100部に変更したこと以外は、比較例1のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C1と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C2を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C2を用いたこと以外は、比較例1の粘着シートC1と同様にして、両面粘着シートC2を得た。
<アクリルシロップC3の調製>
さらにアクリロイルモルフォリン(興人社製、商品名ACMO)5部も用いたこと以外は、比較例1のアクリルシロップC1と同様にして、アクリルシロップC3[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:24.2]を得た。アクリルシロップC3中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約15%、重量平均分子量は約130万であった。
アクリルシロップC3を用いたこと以外は、比較例1のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C1と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C3を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C3を用いたこと以外は、比較例1の粘着シートC1と同様にして、両面粘着シートC3を得た。
(アクリルシロップC4の調製)
2−エチルヘキシルアクリレートの量を80部、2−ヒドロキシエチルアクリレートの量を10部に変更したこと以外は、比較例1のアクリルシロップC1と同様にして、アクリルシロップC4[(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の理論水酸基価:48.4]を得た。アクリルシロップC4中の(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の濃度は約15%、重量平均分子量は約130万であった。
アクリルシロップC4を用いたこと以外は、比較例1のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C1と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C4を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C4を用いたこと以外は、比較例1の粘着シートC1と同様にして、両面粘着シートC4を得た。
(UV硬化型難燃性粘着剤組成物C5の調製)
比較例4のアクリルシロップC4を用い、且つ難燃剤としてリン酸メラミン(三和ケミカル社製、商品名MPP-B)25部、硫酸メラミン(三和ケミカル社製、商品名アピノン901)25部、芳香族縮合リン酸エステル(大八化学工業社製、商品名PX200)10部を用いたこと以外は、比較例4のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C4と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C5を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C5を用いたこと以外は、比較例4の粘着シートC4と同様にして、両面粘着シートC5を得た。
(UV硬化型難燃性粘着剤組成物C6の調製)
実施例3のアクリルシロップ3を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの代わりに水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)150部を用いたこと以外は、実施例3のUV硬化型難燃性粘着剤組成物3と同様にして、UV硬化型難燃性粘着剤組成物C6を得た。
UV硬化型難燃性粘着剤組成物C6を用いたこと以外は、実施例3の粘着シート3と同様にして、両面粘着シートC6を得た。
(UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C7の調製)
比較例1のアクリルシロップC1を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を40部に変更し、さらに熱伝導剤として平均粒径15μmの水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)100部、体積平均粒径40〜70μmの酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ社製、商品名RF−98)50部も添加したことこと以外は、実施例5のUV硬化型難燃性粘着剤組成物3と同様にして、UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C7を得た。
UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C7を用いたこと以外は、実施例7の粘着シート7と同様にして、両面粘着シートC7を得た。
(UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C8の調製)
比較例3のアクリルシロップC3を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を40部に変更し、さらに粘着付与剤としてテルペンフェノール樹脂(ヤスハラケミカル社製、商品名YSポリスターN−125)5部を添加し、またさらに熱伝導剤として平均粒径15μmの水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)100部、体積平均粒径40〜70μmの酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ社製、商品名RF−98)50部も添加したことこと以外は、比較例3のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C3と同様にして、UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C8を得た。
UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C8を用いたこと以外は、比較例7の粘着シートC7と同様にして、両面粘着シートC8を得た。
(UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C9の調製)
比較例3のアクリルシロップC3を用い、且つ難燃剤であるポリ燐酸アンモニウムの量を40部に変更し、さらに熱伝導剤として平均粒径15μmの水酸化アルミニウム(日本軽金属社製、商品名B153)100部、体積平均粒径40〜70μmの酸化マグネシウム(宇部マテリアルズ社製、商品名RF−98)50部も添加したことこと以外は、比較例3のUV硬化型難燃性粘着剤組成物C3と同様にして、UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C9を得た。
UV硬化型難燃熱伝導性粘着剤組成物C9を用いたこと以外は、比較例3の粘着シートC3と同様にして、両面粘着シートC9を得た。
以上の各実施例及び比較例に対して前記の評価試験を行った。その結果を表1〜3に示す。なお、表中の組成の値は質量%基準である。
「2EHA」:2−エチルヘキシルアクリレート、
「MA」:メチルアクリレート、
「4HBA」:4−ヒドロキシブチルアクリレート、
「HEA」:2−ヒドロキシエチルアクリレート、
「ACMO」:アクリロイルモルフォリン。
Claims (10)
- 理論水酸基価が70〜250である(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体100質量部、及び、非ハロゲン系難燃剤30〜60質量部を含む難燃性粘着剤組成物。
- 非ハロゲン系難燃剤が、リン系難燃剤、メラミン系難燃剤、又はこれらの組み合わせからなる請求項1記載の難燃性粘着剤組成物。
- リン系難燃剤が、ポリリン酸アンモニウム及びリン酸エステル類からなる群より選ばれる1種以上の難燃剤であり、メラミン系難燃剤が、(ポリ化)リン酸メラミン及び硫酸メラミンからなる群より選ばれる1種以上の難燃剤である請求項2記載の難燃性粘着剤組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体が、水酸基と水酸基以外の極性基を有する請求項1記載の難燃性粘着剤組成物。
- 水酸基以外の極性基は、(メタ)アクリルアミド、N−アルキル置換(メタ)アクリルアミド、N,N−ジアルキル置換(メタ)アクリルアミド及びアクリロイルモルフォリンからなる群より選ばれる1種以上の水酸基以外の極性基含有アクリル単量体に由来する極性基である請求項4記載の難燃性粘着剤組成物。
- さらに粘着付与剤を含む請求項1記載の難燃性粘着剤組成物。
- 請求項1記載の難燃性粘着剤組成物に対して、さらに平均粒径が1μm〜100μmの熱伝導性粒子100〜300質量部を加えてなる難燃熱伝導性粘着剤組成物。
- 熱伝導性粒子が、金属、金属酸化物、金属水酸化物、窒化ホウ素、窒化ケイ素及び窒化炭素からなる群より選ばれる1種以上の材料から成る粒子である請求項7記載の難燃熱伝導性粘着剤組成物。
- 基材の片面又は両面に、請求項1記載の難燃性粘着剤組成物を用いて粘着層を形成してなる粘着シート。
- 基材の片面又は両面に、請求項7記載の難燃熱伝導性粘着剤組成物を用いて粘着層を形成してなる粘着シート。
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