JP6011828B2 - アルミニウム薄膜付プラスチック用アンダーコート剤、アルミニウム薄膜付プラスチック、及びアルミニウム薄膜付プラスチックフィルム、並びにインモールド成型用加飾フィルム及びインサート成型用加飾フィルム - Google Patents
アルミニウム薄膜付プラスチック用アンダーコート剤、アルミニウム薄膜付プラスチック、及びアルミニウム薄膜付プラスチックフィルム、並びにインモールド成型用加飾フィルム及びインサート成型用加飾フィルム Download PDFInfo
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Description
(a1)成分:通常45〜97モル%程度、好ましくは65〜90モル%程度
(a2)成分:通常3〜45モル%程度、好ましくは10〜35モル%程度
(a1)成分:通常65〜90モル%程度、好ましくは70〜85モル%程度
(a2)成分:通常5〜35モル%程度、好ましくは10〜30モル%程度
(a3)成分:通常1〜20モル%程度、好ましくは1〜15モル%程度
リジントリイソシアネート等の(b1)成分以外のトリイソシアネート、6官能のポリイソシアネート(製品名「デュラネートMHG−80B」、旭化成ケミカルズ(株)製)等を使用できる。
製造例1
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、メタクリル酸メチル192.0部、アクリル酸ノルマルブチル7.2部、及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル40.8部、並びにメチルエチルケトン360部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度70℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、及び重量平均分子量50000のアクリルコポリマー(A−1)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル189.6部、アクリル酸ノルマルブチル4.8部、及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル45.6部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度90℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、及び重量平均分子量50000のアクリルコポリマー(A−2)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル117.6部、アクリル酸ノルマルブチル81.6部、及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル40.8部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度10℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、及び重量平均分子量55000のアクリルコポリマー(A−3)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル194.4部、アクリル酸ノルマルブチル14.4部、及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル31.2部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度70℃、水酸基当量1.07meq/g(水酸基価60mgKOH/g)、及び重量平均分子量50000のアクリルコポリマー(A−4)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル201.6部、アクリル酸ノルマルブチル4.8部、及びメタクリル酸2−ヒドロキシエチル33.6部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度90℃、水酸基当量1.07meq/g(水酸基価60mgKOH/g)、及び重量平均分子量52000のアクリルコポリマー(A−5)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル70.8部、アクリル酸ノルマルブチル84.0部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル64.8部、及びスチレン20.4部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度0℃、水酸基当量2.31meq/g(水酸基価130mgKOH/g)、及び重量平均分子量55000のアクリルコポリマー(A−6)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル148.8部、アクリル酸ノルマルブチル60.0部、及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル31.2部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度30℃、水酸基当量1.07meq/g(水酸基価60mgKOH/g)、及び重量平均分子量50000のアクリルコポリマー(A−7)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル166.8部、アクリル酸ノルマルブチル8.4部、アクリル酸ステアリル24.0部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル40.8部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度60℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、及び重量平均分子量53000のアクリルコポリマー(A−8)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル184.8部、アクリル酸ノルマルブチル7.2部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル40.8部、アクリル酸7.2部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度70℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、カルボキシル基当量0.41meq/g(酸価23mgKOH/g)及び重量平均分子量54000のアクリルコポリマー(A−9)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル184.8部、アクリル酸ノルマルブチル7.2部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル40.8部、メタクリル酸7.2部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度70℃、水酸基当量1.42meq/g(水酸基価80mgKOH/g)、カルボキシル基当量0.34meq/g(酸価19mgKOH/g)及び重量平均分子量55000のアクリルコポリマー(A−10)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル177.6部、アクリル酸ノルマルブチル20.9部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル17.5部、及びスチレン24.0部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度70℃、水酸基当量0.62meq/g(水酸基価35mgKOH/g)、及び重量平均分子量45000のアクリルコポリマー(イ)の溶液(不揮発分30%)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル123.6部、アクリル酸ノルマルブチル16.8部、及びアクリル酸2−ヒドロキシエチル99.6部、並びにメチルエチルケトン360.0部を仕込み、反応系を80℃に設定した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル1.2部を仕込み、80℃付近で5時間保温した。次いで、アゾビスイソブチロニトリル2.4部を仕込み、反応系を同温度付近において更に4時間保温した。その後反応系を室温まで冷却することにより、ガラス転移温度30℃、水酸基当量3.56meq/g(水酸基価200mgKOH/g)、及び重量平均分子量48000のアクリルコポリマー(ロ)の溶液(不揮発分30%)を得た。
nBA:アクリル酸n−ブチル
SMA:アクリル酸ステアリル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
St:スチレン
製造例11
製造例1と同様の反応容器に、トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(製品名「コロネート2030」、イソシアネート基当量3.8meq/g)を445.5部、1,6−ヘキサンジオールを5.0部、及びメチルエチルケトンを308.6部仕込み、60℃で3時間ウレタン化反応を実施した。その後室温に冷却することによって、イソシアネート組成物(B−1)(イソシアネート基当量3.3meq/g)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、前記コロネート2030を445.5部、水を0.75部、メチルエチルケトンを273.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを25.2部仕込み、60℃で3時間ウレタン化反応を実施した。その後室温に冷却することによって、イソシアネート組成物(B−2)(イソシアネート基当量3.3meq/g)を得た。
製造例1と同様の反応容器に、(c1)成分として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製:商品名「KBM−403」)300g、イオン交換水71.8g([加水分解反応に用いる水のモル数]/[3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランに含まれるアルコキシ基の合計モル数](モル比)=1.05)、95%ギ酸1.5g、トルエン100gを仕込み、室温で30分間加水分解反応させた。なお、加水分解反応における[3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを加水分解反応させたことにより生じる水酸基のモル数]/[3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランにもともと含まれるアルコキシ基のモル数](モル比)は0.9であった。加水分解反応後、反応系を70℃となるまで昇温させたところで、加水分解により発生したメタノールが系外に留去され始めた。30分かけて75℃まで昇温し、縮合反応によって発生した水を留去した。さらに30分、75℃で反応させた後、ジエチレングリコールジメチルエーテル100gを加え、50℃で3時間、段階的に圧力を下げながら減圧して、残存するメタノール、水、ギ酸、トルエンを留去した。固形分濃度が15%になるようさらにジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、エポキシ基含有シルセスキオキサン(c2)(以下、(c2)成分ともいう。)の溶液1500gを得た。(c2)のエポキシ当量は1200g/eq(固形換算180g/eq)であった。
実施例1
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分としてエポキシ基含有アルコキシシラン(商品名「KBM−403」、信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−2)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−3)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−4)成分10.0部、(B−1)成分6.5部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.5部、及びメチルエチルケトン10.2部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−5)成分10.0部、(B−1)成分6.5部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.5部、及びメチルエチルケトン10.2部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−6)成分10.0部、(B−1)成分14.0部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.72部、及びメチルエチルケトン14.8部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−7)成分10.0部、(B−1)成分6.5部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.5部、及びメチルエチルケトン10.2部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−8)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−9)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−10)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.56部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、前記調製例で得た(c2)成分0.7部、及びメチルエチルケトン11.4部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、前記調製例で得た(c2)成分0.35部、及びメチルエチルケトン10.7部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.28部、及びメチルエチルケトン10.4部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.84部、及びメチルエチルケトン12.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分4.3部(NCO/OH=1.0)、KBM−403 0.21部、及びメチルエチルケトン8.3部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分12.8部(NCO/OH=3.0)、KBM−403 0.34部、及びメチルエチルケトン12.7部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−2)成分6.5部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.5部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(イ)成分10.0部、(B−1)成分3.8部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.42部、及びメチルエチルケトン8.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(ロ)成分10.0部、(B−1)成分10.7部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.63部、及びメチルエチルケトン12.8部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えて3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(商品名「KBE−9007」信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えてトリス−(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(商品名「KBM−9659」信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えてデシルトリメトキシシラン(商品名「KBM−3103」信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えてフェニルトリメトキシシラン(商品名「KBM−103」信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えてメチルトリメトキシシラン(商品名「KBM−13」信越化学工業(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c1)成分に代えてメチルシリケートオリゴマー(商品名「MKCシリケートMS−51」三菱化学(株)製)0.56部、及びメチルエチルケトン11.5部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、(B−1)成分8.6部(NCO/OH=2.0)、(c2)成分に代えてオルガノシリカゾル(商品名「MEK−ST」日産化学工業(株)製)1.86部、及びメチルエチルケトン10.2部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
(A−1)成分10.0部、コロネート2030 7.5部(NCO/OH=2.0)、KBM−403 0.68部、及びメチルエチルケトン10.6部をよく混合し、アンダーコート剤を調製した。
離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルムに、市販のハードコート剤(商品名「アロニックスM305」、ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレートの混合物、東亜合成(株)製)を、バーコーターにて、乾燥・硬化後の膜厚が5μmとなるように塗工し、照度100mj/cm2にて硬化処理を実施した。次いで、ハードコート層上に、実施例1に係るアンダーコート剤を、バーコーターにて、乾燥膜厚が1μmとなるように塗工した。
各試験用パネルについてハードコート面にカッターナイフで100マスの碁盤目を入れ、粘着テープ(製品名「セロテープ(登録商標)」、ニチバン(株)製)を貼り付け、垂直方向に勢い良く引き剥がしたが、アルミニウム面は剥がれなかった。(各表において5と示した。)
各試験用パネルを65℃、95%×24時間の恒温恒湿条件下に置いた後の密着性について、上記初期密着性と同様の方法に従い、以下の基準で評価した。
4…アルミニウム面に5%未満の剥離が認められる。
3…アルミニウム面に5%以上〜20%未満の剥離が認められる。
2…アルミニウム面に20%以上〜50%未満の剥離が認められる。
1…アルミニウム面に50%以上〜100%の剥離が認められる。
各試験用パネルを65℃、95%×24時間の恒温恒湿条件下に置いた後の白化状態を以下の規準で目視評価した。
5…アルミニウム面に白化が生じておらず、金属光沢を維持している。
4…アルミニウム面に部分的に白化が僅かに生じているが、ほぼ金属光沢を維持している。
3…アルミニウム面の全体に白化が僅かに生じており、若干の金属光沢の消失が見られる。
2…アルミニウム面の全体に白化が強く生じており、金属光沢の消失が見られる。
1…アルミニウム面の全体に白化がより強く生じており、金属光沢が完全に消失している。
各試験用パネルを65℃、95%×24時間の恒温恒湿条件下に置いた後のアルミニウム層の抜けの状態を以下の規準で目視評価した。
4…アルミニウム面に部分的に抜けが僅かに生じている。
3…アルミニウム面の全体に抜けが僅かに生じている。
2…アルミニウム面の全体に抜けが多数生じている。
1…アルミニウム面の全体に大きな抜けが多数生じている。
Claims (11)
- ヒドロキシ基不含有アルキル(メタ)アクリレート類(a1)及びヒドロキシ基含有アルキル(メタ)アクリレート類(a2)の反応物であって、ガラス転移温度が0〜100℃であり、かつ水酸基当量が0.8〜3.5meq/gであるアクリルコポリマー(A)と、
トリイソシアネート類(b1)並びにジオール類及び/又は水(b2)の反応物を含み、かつイソシアネート基当量が1〜10meq/gであるイソシアネート組成物(B)と、
一般式(1):X−Si(R1)a(OR2)3−a(式中、Xはエポキシ基を含む炭素数1〜8の炭化水素基を、R1は水素又は炭素数1〜8の炭化水素基を、R2は炭素数1〜8の炭化水素基を、aは0又は1を示す。)で表されるエポキシ基含有アルコキシシラン(c1)並びに/又はこれを加水分解反応及び縮合反応させてなるエポキシ基含有シルセスキオキサン(c2)からなるエポキシ基含有ケイ素化合物(C)と、
を含有する、アルミニウム薄膜付プラスチック用アンダーコート剤。 - (a1)成分のアルキル基の炭素数が1〜20である、請求項1のアンダーコート剤。
- (a2)成分のヒドロキシアルキル基の炭素数が1〜4である、請求項1又は2のアンダーコート剤。
- (b1)成分が芳香族ジイソシアネートの三量体であり、かつ(b2)成分が炭素数2〜8のアルキレンジオールである、請求項1〜3のいずれかのアンダーコート剤。
- (A)成分の水酸基当量と(B)成分のイソシアネート基当量の比〔NCO/OH〕が1〜6である、請求項1〜4のいずれかのアンダーコート剤。
- (A)成分及び(B)成分の合計を100重量部に対する(C)成分の使用量が3〜20重量部である、請求項1〜5のいずれかのアンダーコート剤。
- 有機溶剤(D)の溶液として使用する、請求項1〜6のいずれかのアンダーコート剤。
- プラスチック基材(プラスチックフィルムを除く。)と、請求項1〜7のいずれかのアンダーコート剤からなる層と、アルミニウム薄膜層とを有する、アルミニウム薄膜付プラスチック。
- プラスチックフィルムと、請求項1〜7のいずれかのアンダーコート剤からなる層と、アルミニウム薄膜層とを有する、アルミニウム薄膜付プラスチックフィルム。
- 請求項9のアルミニウム薄膜付プラスチックフィルムを部材とする、インモールド成型用加飾フィルム。
- 請求項9のアルミニウム薄膜付プラスチックフィルムを部材とする、インサート成型用加飾フィルム。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014199935 | 2014-09-30 | ||
JP2014199935 | 2014-09-30 |
Publications (2)
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